CN111909215A - 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年5月10日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0055158号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与相关领域的装置相比,它们具有宽视角、高对比度和/或短响应时间,并且在亮度、驱动电压和/或响应速度的方面表现出优异特性。
在实例中,有机发光装置可以包括布置(例如,放置或定位)在衬底上的第一电极、以及顺序地布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以随后在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的一个或多于一个的实施方案涉及新的有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置。
其他方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将根据所述描述而变得显而易见,或者可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供由以下式1表示的有机金属化合物:
式1
M(L1)n1(L2)n2
式2-1
在式1中,M可以选自铱(Ir)、铑(Rh)、钴(Co)和(Mt),
L1可以为由式2-1表示的配体,并且n1可以为1、2或3,其中,当n1为2或大于2时,两个或多于两个的L1可以彼此相同或不同,
L2可以为有机配体,并且n2可以为0、1或2,其中,当n2为2时,两个L2可以彼此相同或不同,
n1和n2的总和可以为2或3,
在式2-1中,环A1可以选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X1至X4可以各自独立地为C(R2)或N,
R1和R2可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1可以为1至10的整数,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与M的连接位点。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及
至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
这些和/或其他方面将根据结合附图的实施方案的以下描述而变得显而易见并且更容易理解,在所述附图中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图;
图2是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图;
图3是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图;以及
图4是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地对实施方案进行参考,所述实施方案的实例示例在附图中,其中相同的参考数字通篇指代相同的元件。在这方面,当前的实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图在下文仅描述实施方案以解释当前描述的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“至少一个(种)”的表述当在一列要素之前时,修饰整列的要素,而不修饰该列的单个要素。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物:
式1
M(L1)n1(L2)n2,
其中式1中的M可以选自铱(Ir)、铑(Rh)、钴(Co)和(Mt)。
式2-1
式1中的L1可以为由式2-1表示的配体,并且n1可以为1、2或3,其中,当n1为2或大于2时,两个或多于两个的L1可以彼此相同或不同,
式1中的L2可以为有机配体,并且n2可以为0、1或2,其中,当n2为2时,两个L2可以彼此相同或不同,以及
n1和n2的总和可以为2或3。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1中,n1可以为1,n2可以为1,并且L2可以为四齿配体。
在式2-1中,环A1可以选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式2-1中的环A1可以选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团和苯并喹唑啉基团。
例如,环A1可以为苯基团或吡啶基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
式2-1中的X1至X4可以各自独立地为C(R2)或N。
在一个或多于一个的实施方案中,式2-1中的X1至X4可以各自独立地为C(R2)。
式2-1中的R1和R2可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个或多于一个的实施方案中,式2-1中的R1和R2可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(Q1)(Q2)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团;以及
联苯基基团和三联苯基基团。
例如,R1可以为氢或-F,但本公开内容的实施方案不限于此。例如,R1可以为-F,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,i)在式2-1中,X1和X2可以各自独立地为C(R2),并且R2可以为氢;或者
ii)在式2-1中,X3和X4可以各自独立地为C(R2),并且R2可以为甲基基团、叔丁基基团或异丙基基团。
在式2-1中,b1可以为1至10的整数,其中,当b1为2或大于2时,两个或多于两个的R1可以彼此相同或不同,以及
在式2-1中,选自b1数量的R1中的两个相邻基团可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,L1可以为选自由式2-1(1)和式2-1(2)表示的基团的配体:
式2-1(1)
式2-1(2)
在式2-1(1)和式2-1(2)中,
R1a至R1d和R2a至R2d可以各自独立地与关于R1和R2定义的相同,以及
*表示与M的连接位点。
例如,在式2-1(1)和式2-1(2)中,R1b和R1d可以各自独立地为氢或-F,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,L2可以为由式2-2或式2-3表示的配体:
式2-2
式2-3
在式2-2和式2-3中,
X21和X22可以各自独立地为C(R23)或N,
X23和X24可以各自独立地为C(R24)或N,
环A11至环A14、环A21、环A22、R11至R16、R21至R26、b11至b14、b21、b22和*可以各自独立地分别与关于A1、R1、b1和*定义的相同,以及
n11和n21可以各自独立地为2至6的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,式2-2和式2-3中的环A11至环A14、环A21和环A22可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团和苯并喹唑啉基团。
例如,式2-2中的环A11至环A14可以各自独立地选自苯基团、吡啶基团和吡嗪基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2-2中的环A11和环A12可以各自独立地为苯基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2-3中的环A21和环A22可以各自独立地为苯基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式2-3中的X21和X22可以各自独立地为C(R23),并且式2-3中的X23和X24可以各自独立地为C(R24)。
在一个或多于一个的实施方案中,式2-2和式2-3中的R11至R16和R21至R26可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(Q1)(Q2)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团;以及
联苯基基团和三联苯基基团。
例如,式2-2中的R11和R12可以各自独立地为氢、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团或异丙基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2-2中的R13至R16可以各自独立地为氢,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2-3中的R21和R22可以各自独立地为氢、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团或异丙基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2-3中的R25和R26可以各自独立地为氢,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,式2-2中的n11可以为4,以及式2-3中的n21可以为4,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,在式2-3中,X21和X22可以各自独立地为C(R23),X23和X24可以各自独立地为C(R24),R23和R24可以彼此相同,并且R23和R24可以各自独立地为氢或甲基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,L2可以为选自由式2-2(1)至式2-2(3)和式2-3(1)表示的基团的配体:
<式2-2(1)>
式2-2(2)
式2-2(3)
式2-3(1)
在式2-2(1)至式2-2(3)和式2-3(1)中,
R11a至R11d、R12a至R12d、R13a至R13d、R14a至R14d、R21a至R21d、R22a至R22d、R23a、R23b、R24a、R24b、n11和n21的描述可以通过参考关于R11至R16、R21至R26、n11和n21提供的相应描述来理解,以及
*表示与M的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,有机金属化合物可以选自化合物BD1至化合物BD59,但本公开内容的实施方案不限于此:
由于由式1表示的有机金属化合物包括由式2-1表示的基于咪唑并吡嗪的配体,因此可以改善电子供给。以这种方式,可以改善化合物的键解离能(BDE)以稳定金属与配体之间的键。因此,可以改善包含有机金属化合物的电子装置(例如,有机发光装置)的使用寿命。
此外,由于由式1表示的有机金属化合物包括由式2-2或式2-3表示的基于咪唑的四齿配体,因此可以改善电子供给。以这种方式,可以改善化合物的BDE以稳定金属与配体之间的键。因此,可以改善包含有机金属化合物的电子装置(例如,有机发光装置)的使用寿命。
有机金属化合物可以发射蓝色光。例如,有机金属化合物可以发射具有约440nm至约490nm的最大发射波长的蓝色光(底部发射CIEx,y颜色坐标0.05、0.3至0.18、0.08),但本公开内容的实施方案不限于此。因此,由式1表示的有机金属化合物可以合适地用于制造发射蓝色光的有机发光装置。
通过参考以下实例,用于由式1表示的有机金属化合物的合成方法对于本领域普通技术人员应是显而易见的。
有机发光装置中的至少一种由式1表示的有机金属化合物可以用于有机发光装置的一对电极之间。例如,有机金属化合物可以被包含在发射层中。发射层中包含的有机金属化合物可以充当掺杂剂。在一个或多于一个的实施方案中,由式1表示的有机金属化合物可以用作用于定位于有机发光装置的一对电极的外部的覆盖层的材料。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;设置在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及至少一种由式1表示的有机金属化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含至少一种由式1表示的有机金属化合物。如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种由式1表示的有机金属化合物”可以包括其中“(有机层)包含一种相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物BD1作为有机金属化合物。在这点上,化合物BD1可以仅存在(被包含)于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含化合物BD1和化合物BD2作为有机金属化合物。在这点上,化合物BD1和化合物BD2可以存在(被包含)于相同的层中(例如,化合物BD1和化合物BD2可以两者均存在于发射层中)、或者不同的层中(例如,化合物BD1可以存在于发射层中,并且化合物BD2可以存在于电子传输区中)。
在一个或多于一个的实施方案中,第一电极可以是阳极,
第二电极可以是阴极,
有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
如本文使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含有机金属化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自第二化合物和第三化合物中的至少一种,
有机金属化合物、第二化合物和第三化合物可以彼此不同,
当发射层包含第二化合物和第三化合物时,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,以及
有机金属化合物以及第二化合物和/或第三化合物可以不形成激基复合物。
例如,发射层可以包含第二化合物和第三化合物两者。例如,发射层可以包含第二化合物并且可以不包含第三化合物,或者可以包含第三化合物并且可以不包含第二化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,第二化合物可以由式3表示,以及
第三化合物可以由式4表示:
式3
式4
在式3和式4中,
X31可以选自C(R31)和N,X32可以选自C(R32)和N,X33可以选自C(R33)和N,X34可以选自C(R34)和N,X35可以选自C(R35)和N,并且X36可以选自C(R36)和N,其中选自X31至X36中的至少一个可以为N,
R31至R36可以各自独立地选自由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R31至R36中的至少一个可以是由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团,
L31可以选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a31可以为0至6的整数,
R37可以选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b37可以为1至10的整数,
A41和A42可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X41可以选自单键、O、S、B(R43)、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),并且X42可以选自单键、O、S、B(R45)、N(R45)、C(R45)(R46)和Si(R45)(R46),其中X41和X42可以两者不同时为单键,
R41至R46可以各自独立地选自由*-(L41)a41-(R47)b47表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R41至R46中的至少一个可以是由*-(L41)a41-(R47)b47表示的基团,
L41可以选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a41可以为0至6的整数,
R47可以选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2);
b47可以为1至10的整数,
Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
例如,X31可以为C(R31),X33可以为C(R33),并且X35可以为C(R35);或者X32可以为C(R32),X34可以为C(R34),并且X36可以为C(R36)。
例如,a41可以为1或大于1。
例如,第二化合物可以选自化合物ETH1至化合物ETH80,并且第三化合物可以选自化合物HTH1至化合物HTH28:
在一个或多于一个的实施方案中,有机发光装置的时间分辨电致发光(TREL)光谱中的延迟荧光的衰减时间可以为约50ns或大于50ns。
如以上描述,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且激基复合物的光致发光(PL)光谱中的最大发射的波长(λmax)可以为约390nm至约500nm。
此外,激基复合物的PL光谱中的最大发射的波长可以抑制约5nm至约10nm的有机金属化合物的最大发射的波长。
此外,有机金属化合物的最低未占据分子轨道(LUMO)能级与第二化合物或第三化合物的LUMO能级之间的绝对值的差可以为约0.1eV至约10eV。
此外,有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级与第二化合物或第三化合物的HOMO能级之间的绝对值的差可以为约1.25eV或小于1.25eV。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供包括有机发光装置和薄膜晶体管的平板显示设备。
在一个或多于一个的实施方案中,薄膜晶体管可以包括源电极和漏电极,并且有机发光装置的第一电极可以与源电极或漏电极电连接。
图1的描述
图1是根据实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地布置在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团和/或二苯基-亚甲基基团连接,以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以各自独立地与关于R203定义的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
空穴传输区的厚度可以为约至约例如,约 至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约例如,约至约以及空穴传输层的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得令人满意的(或适合的)空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以各自独立地包含如以上描述的材料的任一种。
p-掺杂剂
除了以上描述的材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,p-掺杂剂可以具有小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触和/或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂,并且掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。此外,磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层中的主体
主体可以包括第二化合物或第三化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
当式301中的xb11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301定义的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1定义的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,式301、式301-1和式301-2中的R301和R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括选自含硅的化合物(例如,BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,POPCPA等)中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括仅单一类型(种类)的化合物,或者可以包括两种或多于两种的彼此不同的化合物(例如,主体可以包括BCPDS和POPCPA(例如,可以由其构成)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以包括(例如,进一步包括)由式401表示的有机金属络合物:
式401
M'(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M'可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以是由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为2或大于2时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,以及X402和X404可以经由单键或双键连接,
环A401和环A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*'各自表示与式401中的M'的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的环A401和环A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式401中,当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407连接,或者当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408连接(参见例如化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本公开内容的实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以为卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和/或含磷的材料(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐(酯)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以例如选自化合物PD1至化合物PD25,但本公开内容的实施方案不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用的“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),并且X616可以为N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601定义的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1定义的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601定义的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含含氧化膦的化合物等,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,含氧化膦的化合物可以用于电子传输区中的空穴阻挡层中,但本公开内容的实施方案不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自独立地为约至约例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时,电子传输区可以具有优异的(或适合的)空穴阻挡特性和/或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,以及碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括电子注入层,其促进从第二电极190的电子注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个或多于一个的实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多于一个的实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包括以下(例如,可以由以下构成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
第二电极190
第二电极190可以布置在具有根据本公开内容的实施方案的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施方案的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定的顺序依次堆叠。图3是根据实施方案的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。图4是根据实施方案的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参考关于图1呈现的它们各自的描述来理解。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过第一电极110和第一覆盖层210而朝向外部,其中第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以穿过第二电极190和第二覆盖层220而朝向外部,其中第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以各自独立地任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置,但本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中的一种或多于一种的适合的方法而形成在某区域中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”可以是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以为C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”可以是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”可以是指在沿着C2-C60烷基基团的烃链的一个或多于一个的位置处(例如,在C2-C60烷基基团的中部和/或末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以为C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”可以是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”可以是指在沿着C2-C60烷基基团的烃链的一个或多于一个的位置处(例如,在C2-C60烷基基团的中部和/或末端)具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以为C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”可以是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙基氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”可以是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”可以是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”可以是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”可以是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”可以是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”可以是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”可以是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”可以是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”可以是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以为C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”可以是指具有与C6-C60芳基基团相同结构的二价基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”可以是指具有除了1个至60碳原子之外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子的碳环芳香族体系的单价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以为C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”可以是指具有与C1-C60杂芳基基团相同结构的二价基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合(condensed/fused)。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团)表示的单价基团,并且本文使用的C6-C60芳硫基基团可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)表示的单价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”可以是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,如8个至30个或8个至20个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”可以是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”可以是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,如1个至30个或1个至20个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”可以是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”可以是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”可以是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(例如苯);单价基团(例如苯基基团);或二价基团(例如亚苯基基团)。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以为C5-C30碳环基团、C5-C20碳环基团或C5-C12碳环基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”可以是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳原子(碳原子的数量可以为1至60,例如1至30、1至20或1至12)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1个至6个或1个至3个杂原子,如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”可以是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”可以是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”可以是指乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基基团,如本文使用的术语“OMe”可以是指甲氧基基团,以及“D”可以是指氘。
如本文使用的术语“联苯基基团”可以是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”为具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”为具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例中使用的词语“使用B替代A”可以是指使用等摩尔当量的B替代A。
合成例
合成例1:化合物BD1的合成
中间体[BD1-A]的合成
将碘苯(1.0当量)、咪唑(1.2当量)、CuI(0.01当量)、K2CO3(2.0当量)和L-脯氨酸(0.02当量)溶于二甲基磺酸酯(0.1M)并且在160℃的温度下搅拌48小时。将反应混合物冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。然后,将萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥并且浓缩,以及使用柱色谱法以合成中间体[BD1-A](产率:65%)。
中间体[BD1-B]的合成
将中间体[BD1-A](2.0当量)和二碘丁烷(1.0当量)溶于甲苯(1.0当量)并且在120℃的温度下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温,用甲苯洗涤,并且然后过滤以获得固体。将获得的固体干燥以合成中间体[BD1-B](产率:59%)。
中间体[BD1-C]的合成
将中间体[BD1-B](1.0当量)、[Ir(COD)OMe]2(1.1当量)、Ag2O(0.5当量)和叔丁醇钠(3.0当量)溶于2-乙氧基乙醇(0.5M)并且在120℃的温度下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。然后,将萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥并且浓缩,以及使用柱色谱法以合成中间体[BD1-C](产率:21%)。
中间体[BD1-D]的合成
将中间体[BD1-C](1.0当量)和三氟甲基磺酸银(1.2当量)溶于丙酮(1.0M)并且在室温下搅拌4小时。将大部分的溶剂在减压下从反应混合物中去除,并且向其添加乙腈(20当量)。将从其获得的混合物搅拌0.5小时。将溶剂在减压下从其中去除,并且将所得物浓缩以合成中间体[BD1-D](产率:81%)。
中间体[BD1-E]的合成
将3-溴吡嗪-2-胺(1.0当量)、苯基硼酸(1.2当量)、K2CO3(2.0当量)和Pd(PPh3)4(0.02当量)溶于甲苯(0.1M)并且在120℃的温度下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。然后,将萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥并且浓缩,以及使用柱色谱法以合成中间体[BD1-E](产率:84%)。
中间体[BD1-F]的合成
将中间体[BD1-E](1.0当量)溶于乙醇(0.1M),并且向其缓慢地逐滴添加3-氯丁-2-酮(1.1当量)。然后,将反应混合物在80℃的温度下搅拌24小时。将反应混合物冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。然后,将萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥并且浓缩,以及使用柱色谱法以合成中间体[BD1-F](产率:58%)。
化合物BD1的合成
将中间体[BD1-D]、中间体[BD1-F]和K2CO3(10.0当量)溶于2-乙氧基乙醇(0.05M)并且在120℃的温度下搅拌10小时。将反应混合物冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷和水从其中萃取有机层三次。然后,将萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥并且浓缩,以及使用柱色谱法以合成化合物[BD1](产率:61%)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=8.82(d,1H),8.61(d,1H),8.33(d,1H),7.54(m,3H),7.23(m,4H),6.77(m,2H),6.67(m,2H),5.21(d,2H),5.06(d,2H),3.17(m,2H),3.01(m,2H),2.55(s,3H),2.23(s,3H),1.53(m,2H),1.50(m,2H)。
LCMS.C36H34IrN7([M]+)的计算值:m/z 756.93。实测值:m/z 757.25。
合成例2:化合物BD2的合成
中间体[BD2-A]的合成
以与中间体[BD1-A]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD2-A](产率:58%),但使用二甲基咪唑替代咪唑。
中间体[BD2-B]的合成
以与中间体[BD1-B]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD2-B](产率:51%),但使用中间体[BD2-A]替代中间体[BD1-A]。
中间体[BD2-C]的合成
以与中间体[BD1-C]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD2-C](产率:81%),但使用中间体[BD2-B]替代中间体[BD1-B]。
中间体[BD2-D]的合成
以与中间体[BD1-D]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD2-D](产率:37%),但使用中间体[BD2-C]替代中间体[BD1-C]。
化合物BD2的合成
以与化合物BD1的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成化合物BD2(产率:64%),但使用中间体[BD2-D]替代中间体[BD1-D]。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=8.82(d,1H),8.61(d,1H),8.33(d,1H),7.54(m,3H),7.23(m,4H),6.77(m,2H),6.67(m,2H),3.17(m,2H),3.01(m,2H),2.55(s,3H),2.36(s,12H),2.23(s,3H),1.53(m,2H),1.50(m,2H)。
LCMS.C40H42IrN7([M]+)的计算值:m/z 813.04。实测值:m/z 813.31。
合成例3:化合物BD3的合成
中间体[BD3-A]的合成
以与中间体[BD1-A]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD3-A](产率:55%),但使用苯并咪唑替代咪唑。
中间体[BD3-B]的合成
以与中间体[BD1-B]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD3-B](产率:54%),但使用中间体[BD3-A]替代中间体[BD1-A]。
中间体[BD3-C]的合成
以与中间体[BD1-C]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD3-C](产率:74%),但使用中间体[BD3-B]替代中间体[BD1-B]。
中间体[BD3-D]的合成
以与中间体[BD1-D]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成中间体[BD3-D](产率:41%),但使用中间体[BD3-C]替代中间体[BD1-C]。
化合物BD3的合成
以与化合物[BD1]的合成中相同的(或基本上相同的)方式合成化合物BD3(产率:61%),但使用中间体[BD3-D]替代中间体[BD1-D]。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=8.82(d,1H),8.61(d,1H),8.33(d,1H),7.54(m,3H),7.23(m,4H),7.00(d,1H),6.90(m,1H),6.77(m,2H),6.67(m,2H),6.53(m,2H),3.17(m,2H),3.01(m,2H),2.55(s,3H),2.23(s,3H),1.53(m,2H),1.50(m,2H)。
LCMS.C44H38IrN7([M]+)的计算值:m/z 857.05。实测值:m/z 857.28。
实施例
实施例1
作为衬底和阳极,将康宁(Corning)15Ω/cm2 ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将化合物ETH1和化合物HTH1(作为共同主体)(化合物ETH1与化合物HTH1的重量比为1:1)和化合物BD1(作为掺杂剂)以90:10的共同主体与掺杂剂的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有 的厚度的发射层。
将二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)沉积在发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至实施例5和比较例1至比较例4
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,但分别使用表1中所示的化合物替代化合物BD1作为形成发射层中的掺杂剂。
评估例1
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1至实施例5和比较例1至比较例4制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、发射颜色和最大发射波长,并且其结果显示在表1中。
表1
参考表1中显示的结果,确认与比较例1至比较例4的有机发光装置的那些相比,实施例1至实施例5的有机发光装置具有低驱动电压、高亮度和高发光效率。
包含所述有机金属化合物的有机发光装置可以具有高效率和长使用寿命。
诸如“……中的至少一个(种)”、“……中的一个(种)”和“选自”的表述在一列要素之前时,修饰整列的要素并且不修饰该列的单个要素。此外,“可以”的使用在描述本发明的实施方案时是指“本发明的一个或多于一个的实施方案”。
如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。
此外,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差会是本领域普通技术人员所认知的。
此外,本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如例如2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文描述的实施方案应被认为仅有描述性意义而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方案中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离权利要求及其等同物限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节的各种改变。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物:
式1
M(L1)n1(L2)n2
式2-1
其中,在式1中,M选自铱、铑、钴和,
L1为由式2-1表示的配体,并且n1为1、2或3,其中,当n1为2或大于2时,两个或多于两个的L1彼此相同或不同,
L2为有机配体,并且n2为0、1或2,其中,当n2为2时,两个L2彼此相同或不同,
n1和n2的总和为2或3,
在式2-1中,环A1选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X1至X4各自独立地为C(R2)或N,
R1和R2各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1为1至10的整数,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-P(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-P(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-P(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与M的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
在式1中,n1为1,n2为1,并且L2为四齿配体。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式2-1中的环A1选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团和苯并喹唑啉基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式2-1中的X1至X4各自独立地为C(R2)。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
式2-1中的R1和R2各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(Q1)(Q2)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团;以及
联苯基基团和三联苯基基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中,
i)在式2-1中,X1和X2各自独立地为C(R2),并且R2为氢;或者
ii)在式2-1中,X3和X4各自独立地为C(R2),并且R2为甲基基团、叔丁基基团或异丙基基团。
9.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中
式2-2和式2-3中的环A11至环A14、环A21和环A22各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团和苯并喹唑啉基团。
10.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中
式2-3中的X21和X22各自独立地为C(R23),并且式2-3中的X23和X24各自独立地为C(R24)。
11.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中
式2-2和式2-3中的R11至R16和R21至R26各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环辛基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、环庚烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、咪唑并吡啶基基团和咪唑并嘧啶基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(Q1)(Q2)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团;
被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C20芳基基团;以及
联苯基基团和三联苯基基团。
14.有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,
其中所述发射层包含至少一种权利要求1的有机金属化合物,
所述发射层进一步包含选自第二化合物和第三化合物中的至少一种,
所述有机金属化合物、所述第二化合物和所述第三化合物彼此不同,
当所述发射层包含所述第二化合物和所述第三化合物时,所述第二化合物和所述第三化合物形成激基复合物,以及
所述有机金属化合物以及所述第二化合物和/或所述第三化合物不形成激基复合物。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述第二化合物和所述第三化合物形成激基复合物,并且所述激基复合物的光致发光光谱中的最大发射波长为390nm至500nm。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述有机金属化合物的最低未占据分子轨道能级与所述第二化合物或所述第三化合物的最低未占据分子轨道能级之间的绝对值的差为0.1eV至10eV。
17.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述有机金属化合物的最高占据分子轨道能级与所述第二化合物或所述第三化合物的最高占据分子轨道能级之间的绝对值的差为1.25eV或小于1.25eV。
18.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述第二化合物由式3表示,以及
所述第三化合物由式4表示:
式3
式4
其中,在式3和式4中,
X31选自C(R31)和N,X32选自C(R32)和N,X33选自C(R33)和N,X34选自C(R34)和N,X35选自C(R35)和N,并且X36选自C(R36)和N,其中选自X31至X36中的至少一个为N,
R31至R36各自独立地选自由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R31至R36中的至少一个是由*-(L31)a31-(R37)b37表示的基团,
L31选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a31为0至6的整数,
R37选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b37为1至10的整数,
A41和A42各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X41选自单键、O、S、B(R43)、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),并且X42选自单键、O、S、B(R45)、N(R45)、C(R45)(R46)和Si(R45)(R46),其中X41和X42不同时为单键,
R41至R46各自独立地选自由*-(L41)a41-(R47)b47表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中选自R41至R46中的至少一个是由*-(L41)a41-(R47)b47表示的基团,
L41选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a41为0至6的整数,
R47选自取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b47为1至10的整数,
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
20.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述有机发光装置的时间分辨电致发光光谱中的延迟荧光的衰减时间为50ns或大于50ns。
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