CN111755611A - 有机发光器件和电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
本申请要求于2019年3月28日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0036222号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件和一种包括该有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)是这样的自发射器件:与相关器件相比,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及/或者在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性,并且能够产生全色图像。
OLED可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动。从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子随后可以在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种具有低的驱动电压、优异的外量子效率和改善的寿命特性的有机发光器件以及一种包括该有机发光器件的电子设备。
附加方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层可以包括发射层,发射层可以包括第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,第一掺杂剂可以是包括具有40或更大的原子量的金属的有机金属化合物。
根据一个或更多个实施例,电子设备可以包括有机发光器件和薄膜晶体管,其中,有机发光器件的第一电极可以电连接到从薄膜晶体管的源电极和漏电极中选择的一者。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图4是示出根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图5是根据实施例的有机发光器件的发射层中包括的第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂之间的能级关系的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例,附图中示出了实施例的示例,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件。就这点而言,本实施例可以具有不同的形式,而不应被解释为局限于在此所阐述的描述。因此,下面通过参照附图来仅描述实施例,以解释本描述的多个方面。如在此所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”和“从……中选择(或选自于……)”的表述在一列元件(要素)之后(之前)时,修饰的是整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。此外,在描述本发明的实施例时“可以(可)”的使用可以指“本发明的一个或更多个实施例”。
由于发明构思允许各种修改并且包括各种实施例,因此示例实施例将在附图中示出并在书面描述中被更详细地描述。通过参照发明构思的示例实施例以及附图,效果、特征和实现发明构思的方法应变得明显。然而,发明构思可以以许多不同的形式来实施,并且不应被解释为局限于在此阐述的示例实施例。
在下文中,将通过参照附图说明发明构思的示例实施例来更详细地描述发明构思。附图中同样的附图标记表示同样的元件,因此将不提供它们的重复描述。
在本说明书中描述的实施例中,除非采用单数形式的表达在上下文中具有明确不同的含义,否则采用单数形式的表达包含复数形式的表达。
在本说明书中,将理解的是,诸如“包括”、“具有”和“包含的术语意图表示存在说明书中公开的特征或组件,而不意图排除可以存在或可以添加一个或更多个其它特征或组件的可能性。
将理解的是,当层、区域或组件被称为“在”或“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件之上。也就是说,例如,可以存在中间层、中间区域或中间组件。相反,当层、区域或组件被称为“直接在”或“直接到”另一层、区域或组件“上”时,不会存在中间元件。
为了便于说明,可以夸大附图中的组件的尺寸。换言之,由于为了便于说明而任意地示出了附图中的组件的尺寸和厚度,因此以下实施例不局限于此。
如在此所使用的术语“有机层”可以指位于有机发光器件中的阳极与阴极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不局限于有机材料。
如在此所使用的,表述“(有机层)包括由式1表示的化合物”可以被解释为“(有机层)可以包括一个或更多个相同的由式1表示的化合物或者两个或更多个不同的由式1表示的化合物”。
图1的描述
图1示出了根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和根据实施例的制造有机发光器件10的方法。
参照图1,有机发光器件10可以包括:第一电极110;第二电极190,面对第一电极110;以及
有机层150,位于第一电极110与第二电极190之间,其中,有机层150可以包括发射层,
发射层可以包括第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且
第一掺杂剂可以是有机金属化合物,该有机金属化合物包括具有40或更大的原子量的金属。
当有机发光器件10包括如在此所描述的第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂时,有机发光器件10可以具有改善的发光效率和寿命特性。
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂和第二掺杂剂可以满足公式1-1和公式1-2:
公式1-1
S1(D1)onset≥S1(D2)onset
公式1-2
S1(D1)max≥S1(D2)max,
其中,在公式1-1和公式1-2中,
S1(D1)onset表示在第一掺杂剂的光致发光(PL)光谱中的起始波长(λonset)处的单重态能级,
S1(D2)onset表示在第二掺杂剂的PL光谱中的起始波长处的单重态能级,
S1(D1)max表示在第一掺杂剂的PL光谱中的最大发射波长(λmax)处的单重态能级,并且
S1(D2)max表示在第二掺杂剂的PL光谱中的最大发射波长处的单重态能级。
在本说明书中,“单重态能级”可以指通过分析通过将每种化合物沉积为的厚度形成的薄膜的PL光谱中的峰而获得的S1能级值,该PL光谱通过使用PL测量装置测得,该PL光谱仅在低温(4K)下观测到而在室温下观测不到。除非另有定义,否则S1能级可以指最低激发单重态能级。
“起始波长(λonset)处的单重态能级”可以指PL光谱的起点的单重态能级,并且被计算为在波长轴与呈二次函数的PL光谱的图的交点处的单重态能级。
在本说明书中,“三重态能级”可以指通过分析通过将每种化合物沉积为的厚度形成的薄膜的PL光谱中的峰而获得的T1能级值,该PL光谱通过使用PL测量装置测得,该PL光谱仅在低温(4K)下观测到而在室温下观测不到。除非另有定义,否则T1能级可以指最低激发三重态能级。
如图5中所示,当有机发光器件满足公式1-1和公式1-2时,可以促进激子从第一掺杂剂的单重态能级(S1(D1))转移到第二掺杂剂的单重态能级(S1(D2))。因此,第二掺杂剂可以发射光,或者第一掺杂剂和第二掺杂剂两者可以参与发射,因此改善发光效率。此外,在激子转移到第一掺杂剂之后,激子可以再次朝向第二掺杂剂转移,因此,可以防止或降低由于激子的能量而引起第二掺杂剂的劣化,从而改善寿命特性。在图5中,S1(H1)表示包括在发射层中的主体材料(例如,第一主体)的单重态能级,T1(H1)表示包括在发射层中的主体材料(例如,第一主体)的三重态能级。
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂和第二掺杂剂可以满足公式2-1:
公式2-1
S1(D1)onset-S1(D2)onset≤0.2eV,
当有机发光器件的第一掺杂剂和第二掺杂剂满足公式2-1时,可以促进激子从第一掺杂剂的单重态能级(S1(D1))转移到第二掺杂剂的单重态能级(S1(D2))。因此,第二掺杂剂可以发射光,或者第一掺杂剂和第二掺杂剂两者可以参与发射,因此进一步改善发光效率。此外,激子可以朝向第一掺杂剂和第二掺杂剂两者转移,因此,可以防止或降低由于激子的能量而引起掺杂剂的劣化,从而改善寿命特性。
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂和第二掺杂剂可以满足公式2-2:
公式2-2
T1(D1)onset-T1(D2)onset≤0.2eV,
其中,在公式2-2中,
T1(D1)onset表示在第一掺杂剂的PL光谱中的起始波长处的三重态能级,并且
T1(D2)onset表示在第二掺杂剂的PL光谱中的起始波长处的三重态能级。
当有机发光器件的第一掺杂剂和第二掺杂剂满足公式2-2时,不太可能会发生从主体材料(例如,第一主体)的三重态能级(T1(H1)onset)到第一掺杂剂的三重态能级(T1(D1)onset)的德克斯特转移(Dexter Transfer)。因此,可以进一步改善荧光发射效率和寿命特性。
第一电极110
可以通过向基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于促进空穴注入的具有高逸出功的材料。
在图1中,可以在第一电极110下方或第二电极190上方附加地设置基底。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合,但实施例不局限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,可以使用从镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合中选择的至少一种作为用于形成第一电极110的材料,但实施例不局限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在一个或更多个实施例中,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施例不局限于此。
有机层150
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,具有包括单种材料(例如,由单种材料组成)的单个层(例如,由包括单种材料(例如,由单种材料组成)的单个层组成);ii)单层结构,具有包括多种不同的材料的单个层(例如,由包括多种不同的材料的单个层组成);或者iii)多层结构,具有包括多种不同的材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个。
例如,空穴传输区域可以具有:单层结构,包括包含多种不同的材料的单个层;或者多层结构,例如空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,每种结构的层以各自陈述的次序顺序地堆叠在第一电极110上,但实施例不局限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基和/或二苯基-亚甲基结合,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基和/或二苯基-亚甲基结合。
在实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,在式201中,R201至R203中的至少一个可以选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键结合,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键结合。
在一个或更多个实施例中,在式202中,R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基,
但实施例不局限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但实施例不局限于此:
式201A(1)
在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但实施例不局限于此:
式201A-1
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解,
R211和R212可以均通过参照在此针对R203提供的描述来进行理解,并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT46中选择的至少一种化合物,但实施例不局限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约100(埃)至大约的范围内,在一个或更多个实施例中,空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一者时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一个或更多个实施例中,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一个或更多个实施例中,空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任一范围内时,可以获得优异的(或合适的)空穴传输特性,而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均独立地包括上述材料中的任何一种材料。
p掺杂剂
除上述材料之外,空穴传输区域可以包括电荷产生材料,以改善空穴传输区域的导电性质。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。
在一个或更多个实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为大约-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种,但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但实施例不局限于此:
式221
其中,在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有堆叠结构。该堆叠结构可以包括从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层。所述两个或更多个层可以彼此直接接触。在一个或更多个实施例中,所述两个或更多个层可以彼此分开。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括两种或更多种材料。所述两种或更多种材料可以包括红色发光材料、绿色发光材料和/或蓝色发光材料。所述两种或更多种材料可以在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的所述两种或更多种材料可以发射白光。
发射层可以包括第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂。第一掺杂剂可以是磷光掺杂剂。第二掺杂剂可以是磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂。
在实施例中,第二掺杂剂可以参与发射。
在一个或更多个实施例中,发射层中的第一掺杂剂和第二掺杂剂两者可以参与发射。
在一个或更多个实施例中,在发射层中,第一主体的含量(量)可以比第一掺杂剂的含量(量)大。
在一个或更多个实施例中,在发射层中,第一主体的含量(量)可以比第二掺杂剂的含量(量)大。
在一个或更多个实施例中,基于100重量份的第一主体,发射层中的第一掺杂剂的含量和第二掺杂剂的含量可以均在大约0.01重量份至大约40重量份的范围内,例如,在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂(例如,由第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂组成)。
在一个或更多个实施例中,发射层可以发射具有在420纳米(nm)或更大至470nm或更小的范围内的最大发射波长的蓝光。
发射层中的主体
在一个或更多个实施例中,第一主体可以是可不包括电子传输部分的空穴传输化合物。在一个或更多个实施例中,第一主体可以是可包括电子传输部分的电子传输化合物。
如在此所使用的术语“电子传输部分”可以包括氰基、氧化膦基、砜基(sulfoneoxide group)、磺酸酯基和/或贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)。
在一个或更多个实施例中,第一主体可以与第一掺杂剂形成激基复合物(exciplex)。
在一个或更多个实施例中,发射层还可以包括第二主体,第一主体可以是可不包括电子传输部分的空穴传输化合物,第二主体可以是可包括电子传输部分的电子传输化合物。此外,例如,第一主体和第二主体可以形成激基复合物。
在一个或更多个实施例中,第一主体和第二主体可以均独立地由式1或式2表示:
式1
式2
其中,在式1和式2中,
X1可以选自于O、S、N(R3)和C(R3)(R4),
X2可以选自于单键、O、S、N(R5)和C(R5)(R6),
A1和A2可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,并且
R1至R6可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
a1和a2可以均独立地选自于1、2、3、4、5和6,
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
X21可以为N或C(R31),X22可以为N或C(R32),X23可以为N或C(R33),X24可以为N或C(R34),X25可以为N或C(R35),X26可以为N或C(R36),前提条件是从X21至X26中选择的至少一个可以为N,
R31至R36可以均独立地选自于氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
从R31至R36中选择的至少一个可以选自于取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中,第一主体可以由式1表示,第二主体可以由式2表示。
在一个或更多个实施例中,第一主体和第二主体可以均独立地为由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21,
其中,在式301中,
Ar301可以选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在实施例中,在式301中,Ar301可以选自于:
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,至少两个Ar301可以经由单键结合。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1至式301-3中的一个表示:
式301-1
式301-2
式301-3
其中,在式301-1至式301-3中,
A301至A304可以均独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301至L305可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1至xb4可以均为0至5的整数,
xb5可以为1至5的整数,并且
R301至R304可以均独立地选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
其中,Q31至Q33和Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或更多个实施例中,在式301中,Ar301可以为芴或螺二芴。在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-4或式301-5表示:
式301-4
式301-5
其中,在式301-4和式301-5中,
Y301和Y302可以均独立地为单键、O、S、N-[(L305)xb5-R305]或S(=O)2,xb5可以为1至5的整数,
A301至A304、R311至R314、xb21至xb23、L301至L304、xb1至xb4和R301至R304可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解,
xb24可以为1至5的整数,
L305可以通过参照在此针对L301至L304提供的描述来进行理解,并且
R305可以通过参照在此针对R301至R304提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,在式301中,R301可以为氨基,例如-N(Q301)(Q302)。在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-6表示:
式301-6
其中,在式301-6中,
Ar301、xb11、L302、xb2、R302、xb22、Q301和Q302可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,在式301中,Ar301可以为吡啶、嘧啶或三嗪。在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-7表示:
式301-7
其中,在式301-7中,
X302可以为N或C(R311),X303可以为N或C(R312),X304可以为N或C(R313),从X302至X304中选择的至少一个可以为N,
R311至R313可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-SH、-S(Q301)、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
从R301至R303和R311至R313中选择的至少两个相邻取代基可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,并且
L301至L303、xb1至xb3、Q301至Q303和R301至R303可以分别通过参照在此针对L301至L303、xb1至xb3、Q301至Q303和R301至R303提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,在式301中,Ar301可以为菲咯啉。在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-8表示:
式301-8
其中,在式301-8中,
R311至R313、xb21至xb23、L301至L303、xb1至xb3和R301至R303可以分别通过参照在此针对R311至R313、xb21至xb23、L301至L303、xb1至xb3和R301至R303提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,在式301中,Ar301可以为二唑或三唑。在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-9表示:
式301-9
其中,在式301-9中,
X305可以为N或C(R311),X306可以为N或C(R312),X307可以为N或C(R313),X308可以为N或C(R314),从X305至X308中选择的至少一个可以为N,
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-SH、-S(Q301)、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
从R311至R314中选择的至少两个相邻取代基可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,并且
L301、xb1、Q301至Q303和R301可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,式301和式301-1至式301-9中的L301至L305可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,在式301、式301-1至式301-9中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解。
在一个或更多个实施例中,第一主体可以由式301-1至式301-6中的一个表示,第二主体可以由式301-7至式301-9中的一个表示。
在一个或更多个实施例中,发射层可以包括碱土金属配合物作为主体材料。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物中选择的至少一种。
在一个或更多个实施例中,第一主体和第二主体可以均独立地包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、3,3'-双(咔唑-9-基)联苯(mCBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H61中选择的至少一种,但实施例不局限于此:
在一个或更多个实施例中,第一主体可以满足公式2-3:
公式2-3
S1(H1)onset-T1(H1)onset≤0.3eV,
其中,在公式2-3中,
S1(H1)onset表示在第一主体的PL光谱中的起始波长处的单重态能级,并且
T1(H1)onset表示在第一主体的PL光谱中的起始波长处的三重态能级。
当第一主体满足公式2-3时,ΔEst(即,第一主体的单重态能级与三重态能级之间的能级差)可以非常小。因此,即使在室温下,通过热激活从三重激发态到单重激发态的逆系统间交叉(RISC)也可以是可能的。
因此,处于第一主体的三重态的激子可以被转移到第一主体的单重激发态以用于荧光发射,或者处于第一主体的单重激发态的激子可以被转移到第一掺杂剂的单重激发态(福斯特转移,Forster Transfer)以用于第一掺杂剂的发射。因此,有机发光器件可以具有改善的荧光发光效率和改善的寿命。
在一个或更多个实施例中,当第一主体满足公式2-3时,第一主体可以是由式11表示的杂环化合物或由式11(4)表示的杂环化合物。
发射层中的掺杂剂
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂可以是包括具有40或更大的原子量的金属的有机金属化合物,并且有机金属化合物可以是磷光掺杂剂。在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂可以是磷光掺杂剂。
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂可以包括由式40和式50中的一个表示的有机金属化合物:
式40
式50
其中,在式40和式50中,
M4和M5可以均独立地选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
n51可以为1至3的整数,
Ln52可以为有机配体,n52可以为0至2的整数,
Y41至Y44、Y51和Y52可以均独立地为N或C,
A41至A44、A51和A52可以均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
T41至T44、T51和T52可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*',
L41至L44和L51可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)=*'、*=C(R45)-*'、*-C(R45)=C(R46)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R45)-*'、*-N(R45)-*'、*-P(R45)-*'、*-Si(R45)(R46)-*'、*-P(=O)(R45)-*'和*-Ge(R45)(R46)-*',
m41至m44和m51可以均为0至3的整数,
R41至R46、R51和R52可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)、-B(Q41)(Q42)、-C(=O)(Q41)、-S(=O)2(Q41)和-P(=O)(Q41)(Q42),
R45和R41、R45和R42、R45和R43或者R45和R44可以可择选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b41、b42、b43和b44可以均独立地为1至8的整数,
b51和b52可以均独立地为1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,并且
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20烷基、取代的C1-C20烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)、-B(Q51)(Q52)、-C(=O)(Q51)、-S(=O)2(Q51)和-P(=O)(Q51)(Q52)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q61)(Q62)、-B(Q61)(Q62)、-C(=O)(Q61)、-S(=O)2(Q61)和-P(=O)(Q61)(Q62)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q71)(Q72)(Q73)、-N(Q71)(Q72)、-B(Q71)(Q72)、-C(=O)(Q71)、-S(=O)2(Q71)和-P(=O)(Q71)(Q72),
其中,Q41至Q43、Q51至Q53、Q61至Q63和Q71至Q73可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中,在式40和式50中,M4和M5可以均独立地选自于Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Ir和Os。
在一个或更多个实施例中,在式40和式50中,M4和M5可以均独立地为Pt或Ir。
在一个或更多个实施例中,M4可以为Pt,并且M5可以为Ir。
在一个或更多个实施例中,在式40中,
Y41、Y42和Y43可以均为C,并且Y44可以为N,
Y41、Y42和Y44可以均为C,并且Y43可以为N,
Y41、Y43和Y44可以均为C,并且Y42可以为N,
Y42、Y43和Y44可以均为C,并且Y41可以为N,
Y41和Y44可以均为C,并且Y42和Y43可以均为N,
Y41和Y44可以均为N,并且Y42和Y43可以均为C,
Y41和Y42可以均为C,并且Y43和Y44可以均为N,
Y41和Y42可以均为N,并且Y43和Y44可以均为C,
Y41和Y43可以均为C,并且Y42和Y44可以均为N,或者
Y41和Y43可以均为N,并且Y42和Y44可以均为C。
在一个或更多个实施例中,在式50中,
Y51和Y52可以均为C,
Y51可以为N,并且Y52可以为C,
Y51可以为C,并且Y52可以为N,或者
Y51和Y52可以均为N。
在一个或更多个实施例中,在式40和式50中,A41至A44、A51和A52可以均独立地选自于苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个或更多个实施例中,在式40和式50中,A41至A44、A51和A52可以均独立地为由式2-1至式2-43中的一个表示的基团:
其中,在式2-1至式2-43中,
X21至X23可以均独立地选自于C(R24)和C-*,前提条件是从X21至X23中选择的至少两个可以均为C-*,
X24可以为N-*,X25和X26可以均独立地选自于C(R24)和C-*,前提条件是从25和X26中选择的至少一个可以为C-*,
X27和X28可以均独立地选自于N、N(R25)和N-*,X29可以选自于C(R24)和C-*,前提条件是:i)从X27和X28中选择的至少一个为N-*,且X29为C-*;或者ii)X27和X28可以均为N-*,且X29为C(R24),
R21至R25可以分别通过参照在此针对R10提供的描述来进行理解。
b21可以选自于1、2和3,
b22可以选自于1、2、3、4和5,
b23可以选自于1、2、3和4,
b24可以选自于1和2,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,在式40中,T41至T44可以均为单键,
T41可以选自于O和S,并且T42至T44可以均为单键,
T42可以选自于O和S,并且T41、T43和T44可以均为单键,
T43可以选自于O和S,并且T41、T42和T44可以均为单键,或者
T44可以选自于O和S,并且T41、T42和T43可以均为单键。
在一个或更多个实施例中,在式40中,T41至T44可以均为单键。
在一个或更多个实施例中,在式50中,T51和T52可以均为单键。
在一个或更多个实施例中,Y41与T41之间的键或Y41与M4之间的键可以均为共价键或配位键。
在一个或更多个实施例中,Y42与T42之间的键或Y42与M4之间的键可以均为共价键或配位键。
在一个或更多个实施例中,Y43与T43之间的键或Y43与M4之间的键可以均为共价键或配位键。
在一个或更多个实施例中,Y44与T44之间的键或Y44与M4之间的键可以均为共价键或配位键。
在一个或更多个实施例中,Y51与T51之间的键或Y51与M5之间的键可以均为共价键或配位键。
在一个或更多个实施例中,Y52与T52之间的键或Y52与M5之间的键可以均为共价键或配位键。
在一个或更多个实施例中,L41至L44和L51可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)=*'、*=C(R45)-*'、*-C(R45)=C(R46)-*'、*-C(=O)-*'和*-N(R45)-*'。
在一个或更多个实施例中,在式40和式50中,R41至R46、R51和R52可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中,在式40和式50中,R41至R46、R51和R52可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并噻咯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和联苯基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并噻咯基。
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂还可以包括由式401表示的化合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3;当xc1为2或更大时,至少两个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数;当xc2为2或更大时,至少两个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此结合,X402和X404可以经由单键或双键彼此结合,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'、*=C(Q411)-*'和*=C=*',其中,Q411和Q412可以选自于氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均为氮。
在实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为2或更大时,至少两个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接;或者两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(例如,见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)=C(Q414)-*',其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,但实施例不局限于此。
式401中的L402可以为任何合适的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如,吡啶甲酸(盐))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦和/或亚磷酸(盐)),但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,第一掺杂剂可以选自于化合物PD1至化合物PD25、化合物40-1至化合物40-14和化合物50-1至化合物50-84,但实施例不局限于此:
其中,在化合物PD1至化合物PD25、化合物40-1至化合物40-14和化合物50-1至化合物50-84中,“Me”表示甲基,“iso-Pr”表示异丙基,“tert-Bu”表示叔丁基。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以是可满足公式3-1的延迟荧光掺杂剂:
公式3-1
S1(D2)onset-T1(D2)onset≤0.3eV,
其中,在公式3-1中,
S1(D2)onset表示在第二掺杂剂的PL光谱中的起始波长处的单重态能级,并且
T1(D2)onset表示在第二掺杂剂的PL光谱中的起始波长处的三重态能级。
当第二掺杂剂满足公式3-1时,ΔEst(即,第二掺杂剂的单重态能级与三重态能级之间的能级差)可以非常小。因此,即使在室温下,通过热激活从三重激发态到单重激发态的RISC也可以变得可能。
因此,处于第二掺杂剂的三重态的激子可以转移到单重激发态从而用于荧光发射,因此有机发光器件可以具有改善的荧光发光效率和改善的寿命特性。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以包括由式11表示的杂环化合物:
式11
(Ar1)n1-(L1)m1-(Ar2)n2,
其中,在式11中,
L1可以为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
n1和n2可以均独立地为0至3的整数,其中,n1+n2≥1,
m1可以为0至5的整数,并且
Ar1和Ar2可以均独立地为由式11A或式11B表示的基团:
式11A
式11B
其中,在式11A和式11B中,
Y1和Y2可以均独立地选自于单键、-O-、-S-、-C(R10a)(R10b)-、-N(R10a)-、-Si(R10a)(R10b)-、-C(=O)-、-S(=O)2-、-B(R10a)-、-P(R10a)-和-P(=O)(R10a)-,
k1和k2可以均独立地为0或1,其中,k1+k2≥1,
CY1和CY2可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X1至X3可以均独立地为C或N,
在X1至X3均为C的情况下,从R30中选择的至少一个可以为氰基,
R10a、R10b、R10、R20和R30可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
a10和a20可以均独立地为1至10的整数,
a30可以为1至6的整数,
从R10a、R10b、R10和R20中选择的至少两个可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
当a30为2或更大时,至少两个R30可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
从式11A中的R10和R20中选择的至少一个可以是与L1或Ar1的结合位,
从式11B中的R30中选择的至少一个可以是与L1或Ar1的结合位,并且
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以包括由式11(4)表示的杂环化合物:
式11(4)
其中,在式11(4)中,
CY11至CY13可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
Y11和Y12可以均独立地选自于单键、-O-、-S-、-C(R14)(R15)-、-N(R14)-、-Si(R14)(R15)-、-C(=O)-、-S(=O)2-、-B(R14)-、-P(R14)-和-P(=O)(R14)-,
Y15可以为N、B或P,
R11至R15可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
从R11至R15中选择的至少两个取代基(例如,至少两个相邻取代基)可以可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11至a13可以均独立地为1至6的整数,并且
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中,在式11(4)中,CY11至CY13可以均独立地选自于苯、萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和二苯并噻咯。
在一个或更多个实施例中,在式11(4)中,R11至R15可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;以及
-N(Q11)(Q12)。
在一个或更多个实施例中,在式11(4)中,R11至R15可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基以及由式4-1至式4-34、式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示的基团:
其中,在式4-1至式4-34、式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中,
Y21和Y22可以均独立地为O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)或Si(Z28)(Z29),
Y23至Y26可以均独立地为单键、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)或Si(Z28)(Z29),
Y27可以为N、B或P,
Y31和Y32可以均独立地为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35),
Z21至Z26、Z28和Z29以及Z31、Z32、Z34和Z35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
g2可以为1或2,
g3可以为1至3的整数,
g4可以为1至4的整数,
g5可以为1至5的整数,
g7可以为1至7的整数,
g8可以为1至8的整数,
e2可以为1或2,
e3可以为1至3的整数,
e4可以为1至4的整数,
e5可以为1至5的整数,
e6可以为1至6的整数,
e7可以为1至7的整数,
e9可以为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以选自于化合物12-1至化合物12-10:
在本实施例的(例如,作为第二掺杂剂的)杂环化合物中,由于供电子部分与吸电子部分分离,因此可以有效地防止或减少分子中的轨道重叠。因此,分子的单重态能级和三重态能级可以不重叠,因此ΔEst可以非常低。因此,即使在室温下,通过热激活从三重激发态到单重激发态的RISC也可以是可能的,因此,该化合物可以呈现出热激活延迟荧光(TADF)。此外,由于处于三重态的激子可以被用于发光,所以发光效率可以改善。
此外,由于杂环化合物具有相对高的空穴传输性或电子传输性,因此在采用由式11表示的杂环化合物的有机发光器件中包括的发射层中,激子形成速率可以提高。因此,有机发光器件可以具有低的驱动电压、高的效率、长的寿命和高的外量子效率。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。荧光掺杂剂可以包括例如芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501可以选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个或更多个实施例中,在式501中,Ar501可以选自于:
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,在式501中,L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,在式501中,R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD23:
在一个或更多个实施例中,第二掺杂剂可以选自于以下化合物:
在一个或更多个实施例中,发射层还可以包括第三掺杂剂。在一个或更多个实施例中,第三掺杂剂可以是荧光掺杂剂,并且荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一掺杂剂发射的发射分量与从发射层发射的总发射分量之比可以为50%或更小。
在一个或更多个实施例中,从第一掺杂剂发射的发射分量与从发射层发射的总发射分量之比可以为30%或更小,例如10%或更小。
在一个或更多个实施例中,从第二掺杂剂发射的发射分量与从发射层发射的总发射分量之比可以为50%或更大。
在一个或更多个实施例中,从第二掺杂剂发射的发射分量与从发射层发射的总发射分量之比可以为70%或更大,例如85%或更大。
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,具有包含单种材料(例如,由单种材料组成)的单个层(例如,由包含单种材料(例如,由单种材料组成)的单个层组成);ii)单层结构,具有包含多种不同的材料的单个层(例如,由包含多种不同的材料的单个层组成);或者iii)多层结构,具有各自包括多种不同的材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一者,但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,每个结构的层以各自陈述的次序顺序地堆叠在发射层上,但实施例不局限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环的无金属化合物。
如在此所使用的术语“贫π电子的含氮环”可以指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是:i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团;ii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的至少两个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团;或者iii)其中均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21,
其中,在式601中,
Ar601可以选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个或更多个实施例中,从xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中选择的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个或更多个实施例中,在式601中,Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,至少两个Ar601可以经由单键结合。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
其中,在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地通过参照在此针对L601提供的描述来进行理解,
xe611至xe613可以均独立地通过参照在此针对xe1提供的描述来进行理解,
R611至R613可以均独立地通过参照在此针对R601提供的描述来进行理解,并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
但实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602可以分别通过参照在此针对其提供的描述来进行理解。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET42中选择的至少一种化合物,但实施例不局限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,在一个或更多个实施例中,缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在这些范围中的任一范围内时,可以获得优异的(或合适的)空穴阻挡特性和/或优异的(或合适的)电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一个或更多个实施例中,电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在这些范围中的任一范围内时,可以获得优异的(或合适的)电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了上面所描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子。碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施例不局限于此。
例如,含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有:i)单层结构,具有包含单种材料(例如,由单种材料组成)的单个层(例如,由包含单种材料(例如,由单种材料组成)的单个层组成);ii)单层结构,具有包含多种不同的材料的单个层(例如,由包含多种不同的材料的单个层组成);或者iii)多层结构,具有各自包括多种不同的材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但实施例不局限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以均独立地分别选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如,Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如,LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或更多个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但实施例不局限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)和/或BaxCa1-xO(其中,0<x<1))。在一个或更多个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但实施例不局限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或更多个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但实施例不局限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但实施例不局限于此。
电子注入层可以包括如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合(例如,由如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一个或更多个实施例中,电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围中的任一范围内时,可以获得优异的(或合适的)电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以位于有机层150上。在一个或更多个实施例中,第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极。在该实施例中,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,例如金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但实施例不局限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
在一个或更多个实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,并且
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件的空穴传输区域可以包括p掺杂剂,其中,p掺杂剂可以具有大约-3.5电子伏特(eV)或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括电子阻挡层,电子阻挡层可以包括含咔唑化合物。在一个或更多个实施例中,电子阻挡层可以与发射层直接接触。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件的电子传输区域还可以包括含金属材料,例如,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括空穴阻挡层,空穴阻挡层可以包括含二苯并噻吩化合物。在一个或更多个实施例中,空穴阻挡层可以与发射层直接接触。
图2至图4的描述
参照图2,有机发光器件20具有第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190的结构,其中,层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图3,有机发光器件30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220的结构,其中,层以该陈述的次序顺序地堆叠。参照图4,有机发光器件40具有第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220的结构,其中,层以该陈述的次序顺序地堆叠。
图2至图4中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以与图1中示出的第一电极110、有机层150和第二电极190基本相同。
在有机发光器件20和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110且穿过第一盖层210到达外部,其中,第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中,从有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190且穿过第二盖层220到达外部,其中,第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以基于相长干涉原理而改善外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但实施例不局限于此:
在上文中,已经参照图1至图4描述了有机发光器件,但实施例不局限于此。
可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如,真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像)在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层均独立地通过真空沉积来形成时,根据将包括在待形成的每一层中的材料和每一层的结构,可以在大约100℃至大约500℃范围内的沉积温度下、在大约10-8托至大约10-3托范围内的真空度下以及在大约0.01埃每秒()至大约范围内的沉积速率下执行真空沉积。
当构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层均独立地通过旋涂来形成时,根据将包括在待形成的每一层中的材料和每一层的结构,可以以大约2000转每分钟(rpm)至大约5000rpm的涂覆速率下并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
取代基的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”可以指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团。C1-C60烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”可以指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”可以指在沿C2-C60烷基的烃链的任何位置处(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基。C2-C60烯基的非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”可以指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”可以指在沿C2-C60烷基的烃链的任何位置处(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基。C2-C60炔基的非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”可以指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”可以指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。C1-C60烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”可以指包括3个至10个碳原子的单价单环饱和烃基团。C3-C10环烷基的非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以指包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团。C1-C10杂环烷基的非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”可以指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不是芳香的单价单环基团。C3-C10环烯基的非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以指在其环中包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”可以指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。如在此使用的术语“C6-C60亚芳基”可以指与C6-C60芳基具有相同的结构的二价基团。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”可以指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以指与C1-C60杂芳基具有相同的结构的二价基团。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以稠合。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”可以指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的单价基团,如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”可以指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳氧基”可以指由-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基)表示的单价基团。如在此使用的术语“C1-C60杂芳硫基”可以指由-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)表示的单价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”可以指具有彼此缩合的两个或更多个环和仅碳原子(例如,8个至60个碳原子)作为成环原子的单价基团,其中,整个分子结构是非芳香的。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例可以包括芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”可以指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”可以指具有两个或更多个缩合环以及作为成环原子的除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子的单价基团,其中,整个分子结构是非芳香的。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例可以包括咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”可以指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”可以指具有5个至60个碳原子(仅碳原子作为成环原子)的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。如在此使用的术语“C5-C60碳环基”可以指环(例如,苯)、单价基团(例如,苯基)或二价基团(例如,亚苯基)。此外,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”可以指:除了使用除碳原子(例如,1个至60个碳原子)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”可以指苯基。如在此使用的术语“Me”可以指甲基。如在此使用的术语“Et”可以指乙基。如在此使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基。如在此使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”可以指取代有苯基的苯基。“联苯基”可以为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”可以指取代有联苯基的苯基。“三联苯基”可以为具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义,否则如在此使用的符号*和*'指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照示例来更详细地描述根据本公开的实施例的化合物和有机发光器件。
示例
评价示例1:能级的测量
起始波长处的单重态能级可以指PL光谱的起点的单重态能级,并且可以被计算为波长轴与呈二次函数的PL光谱的图的交点处的单重态能级。
表1
示例1
通过将康宁(Corning)15Ω/cm2()ITO玻璃基底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水各超声清洗玻璃基底5分钟,然后向其照射UV光30分钟并暴露于臭氧以进行清洁来制造阳极。然后,将阳极装载到真空沉积设备中。
示例2和示例3以及对比示例1至对比示例4
除了在形成各自的发射层时各自使用表2中示出的化合物之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例2
如下评价示例1至示例3和对比示例1至对比示例4中制造的有机发光器件的在10mA/cm2的电流密度下的驱动电压、外量子效率、寿命(LT50)和色坐标。它们的结果在表2中示出。
-利用亮度计PR650由电流电压计(Keithley SMU 236)供电来测量色坐标。
-利用亮度计PR650由电流电压计(Keithley SMU 236)供电来测量亮度。
-利用亮度计PR650由电流电压计(Keithley SMU 236)供电来测量效率。
表2
如表2中所示,发现根据一个或更多个实施例的有机发光器件具有低的驱动电压、优异的外量子效率和改善的寿命。
此外,发现根据一个或更多个实施例的有机发光器件发射蓝光。
换言之,发现根据一个或更多个实施例的有机发光器件具有低的驱动电压、优异的外量子效率、改善的寿命和发射蓝光。
通过前面的描述明显的是,有机发光器件可以具有低的驱动电压、高的外量子效率和长的寿命。
如在此使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
此外,术语“基本(基本上)”、“大约(约)”以及类似术语被用作近似术语而不被用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
此外,在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
应理解的是,在此描述的实施例应仅以描述性的含义来考虑,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下,可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包括发射层,所述发射层包括第一主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂,并且所述第一掺杂剂为包括具有40或更大的原子量的金属的有机金属化合物。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂均满足公式1-1和公式1-2:
公式1-1
S1(D1)onset≥S1(D2)onset
公式1-2
S1(D1)max≥S1(D2)max,
其中,在公式1-1和公式1-2中,
S1(D1)onset表示在所述第一掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的单重态能级,
S1(D2)onset表示在所述第二掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的单重态能级,
S1(D1)max表示在所述第一掺杂剂的所述光致发光光谱中的最大发射波长处的单重态能级,并且
S1(D2)max表示在所述第二掺杂剂的所述光致发光光谱中的最大发射波长处的单重态能级。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂满足公式2-1:
公式2-1
S1(D1)onset-S1(D2)onset≤0.2eV,
其中,在公式2-1中,
S1(D1)onset表示在所述第一掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的单重态能级,并且
S1(D2)onset表示在所述第二掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的单重态能级。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂满足公式2-2:
公式2-2
T1(D1)onset-T1(D2)onset≤0.2eV,
其中,在公式2-2中,
T1(D1)onset表示在所述第一掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的三重态能级,并且
T1(D2)onset表示在所述第二掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的三重态能级。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层将发射具有420nm或更大至470nm或更小的最大发射波长的蓝光。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,从所述第二掺杂剂发射的发射分量与从所述发射层发射的总发射分量之比为50%或更大。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层由所述第一主体、所述第一掺杂剂和所述第二掺杂剂组成。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一掺杂剂包括由式40和式50中的一个表示的有机金属化合物:
式40
式50
其中,在式40和式50中,
M4和M5均独立地选自于铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
n51为1至3的整数,
Ln52为有机配体,n52为0至2的整数,
Y41至Y44、Y51和Y52均独立地为N或C,
A41至A44、A51和A52均独立地选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
T41至T44、T51和T52均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*',
L41至L44和L51均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)=*'、*=C(R45)-*'、*-C(R45)=C(R46)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R45)-*'、*-N(R45)-*'、*-P(R45)-*'、*-Si(R45)(R46)-*'、*-P(=O)(R45)-*'和*-Ge(R45)(R46)-*',
m41至m44和m51均为0至3的整数,
R41至R46、R51和R52均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)、-B(Q41)(Q42)、-C(=O)(Q41)、-S(=O)2(Q41)和-P(=O)(Q41)(Q42),
R45和R41、R45和R42、R45和R43或者R45和R44可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b41、b42、b43和b44均独立地为1至8的整数,
b51和b52均独立地为1至8的整数,
*和*'均表示与相邻原子的结合位,并且
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C20烷基、所述取代的C1-C20烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)、-B(Q51)(Q52)、-C(=O)(Q51)、-S(=O)2(Q51)和-P(=O)(Q51)(Q52)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q61)(Q62)、-B(Q61)(Q62)、-C(=O)(Q61)、-S(=O)2(Q61)和-P(=O)(Q61)(Q62)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q71)(Q72)(Q73)、-N(Q71)(Q72)、-B(Q71)(Q72)、-C(=O)(Q71)、-S(=O)2(Q71)和-P(=O)(Q71)(Q72),
其中,Q41至Q43、Q51至Q53、Q61至Q63和Q71至Q73均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中,A41至A44、A51和A52均独立地选自于由式2-1至式2-43中的一个表示的基团:
其中,在式2-1至式2-43中,
X21至X23均独立地选自于C(R24)和C-*,前提条件是从X21至X23中选择的至少两个均为C-*,
X24为N-*,X25和X26均独立地选自于C(R24)和C-*,前提条件是从X25和X26中选择的至少一个为C-*,
X27和X28均独立地选自于N、N(R25)和N-*,并且X29选自于C(R24)和C-*,前提条件是:i)从X27和X28中选择的至少一个为N-*,且X29为C-*;或者ii)X27和X28均为N-*,且X29为C(R24),
R21至R25均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b21选自于1、2和3,
b22选自于1、2、3、4和5,
b23选自于1、2、3和4,
b24选自于1和2,并且
*表示与相邻原子的结合位,
其中,Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件,其中,M4为Pt,M5为Ir,T41至T44、T51和T52均为单键,L41至L44和L51均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)=*'、*=C(R45)-*'、*-C(R45)=C(R46)-*'、*-C(=O)-*'和*-N(R45)-*',并且
R41至R46、R51和R52均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并噻咯基;以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和联苯基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和二苯并噻咯基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二掺杂剂为满足公式3-1的延迟荧光掺杂剂:
公式3-1
S1(D2)onset-T1(D2)onset≤0.3eV,
其中,在公式3-1中,
S1(D2)onset表示在所述第二掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的单重态能级,并且
T1(D2)onset表示在所述第二掺杂剂的光致发光光谱中的起始波长处的三重态能级。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件,其中,所述第二掺杂剂包括由式11(4)表示的杂环化合物:
式11(4)
其中,在式11(4)中,
CY11至CY13均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
Y11和Y12均独立地选自于单键、-O-、-S-、-C(R14)(R15)-、-N(R14)-、-Si(R14)(R15)-、-C(=O)-、-S(=O)2-、-B(R14)-、-P(R14)-和-P(=O)(R14)-,
Y15为N、B或P,
R11至R15均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
从R11至R15中选择的至少两个取代基可选择地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a11至a13均独立地为1至6的整数,并且
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中,
CY11至CY13均独立地选自于苯、萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和二苯并噻咯,并且
R11至R15均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基以及由式4-1至式4-34、式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示的基团:
其中,在式4-1至式4-34、式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中,
Y21和Y22均独立地为O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)或Si(Z28)(Z29),
Y23至Y26均独立地为单键、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)或Si(Z28)(Z29),
Y27为N、B或P,
Y31和Y32均独立地为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35),
Z21至Z26、Z28和Z29以及Z31、Z32、Z34和Z35均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
g2为1或2,
g3为1至3的整数,
g4为1至4的整数,
g5为1至5的整数,
g7为1至7的整数,
g8为1至8的整数,
e2为1或2,
e3为1至3的整数,
e4为1至4的整数,
e5为1至5的整数,
e6为1至6的整数,
e7为1至7的整数,
e9为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二掺杂剂为荧光掺杂剂并包括由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501选自于取代或未取代的C5-C60碳环基和取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3均独立地为0至3的整数,
R501和R502均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,并且
xd4为1至6的整数。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中,所述空穴传输区域包括p掺杂剂,其中,所述p掺杂剂的最低未占分子轨道能级为-3.5eV或更小。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件,其中,所述电子传输区域包括含金属材料。
20.一种电子设备,所述电子设备包括:根据权利要求1所述的有机发光器件和薄膜晶体管,其中,所述有机发光器件的所述第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一者。
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
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JP5489610B2 (ja) * | 2009-09-17 | 2014-05-14 | キヤノン株式会社 | 有機el素子 |
KR101666661B1 (ko) * | 2010-08-26 | 2016-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 박막 트랜지스터 기판 및 평판 표시 장치 |
JP6804823B2 (ja) * | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US20160211454A1 (en) * | 2015-01-20 | 2016-07-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR101706752B1 (ko) * | 2015-02-17 | 2017-02-27 | 서울대학교산학협력단 | 호스트, 인광 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하는 유기발광소자 |
CN116096201A (zh) * | 2016-02-10 | 2023-05-09 | 学校法人关西学院 | 延迟荧光有机电场发光元件、显示装置及照明装置 |
KR20160090780A (ko) * | 2016-07-19 | 2016-08-01 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기전계발광표시장치 |
US20180166634A1 (en) * | 2016-12-14 | 2018-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device and compound |
US11228010B2 (en) * | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2019
- 2019-03-28 KR KR1020190036222A patent/KR102608423B1/ko active IP Right Grant
-
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-
2023
- 2023-11-24 KR KR1020230165900A patent/KR20230165179A/ko active IP Right Grant
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114380852A (zh) * | 2020-10-21 | 2022-04-22 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芘类有机化合物及其应用 |
CN114380852B (zh) * | 2020-10-21 | 2024-02-02 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芘类有机化合物及其应用 |
WO2023202471A1 (zh) * | 2022-04-19 | 2023-10-26 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含螺环结构的四齿型铂配合物发光材料及其应用 |
CN116514859A (zh) * | 2023-06-26 | 2023-08-01 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种窄发射发光化合物及在电子器件中的应用 |
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