CN111755628A - 有机发光装置和电子设备 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机发光装置及包括所述有机发光装置的电子设备。所述有机发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层。所述有机层包括发射层，所述发射层具有主体和磷光掺杂剂，所述主体满足等式1和等式2，并且所述主体和所述磷光掺杂剂满足等式3，其中等式1：S1(H)‑T1(H)≤0.3eV；等式2：T1(H)≥2.7eV；以及等式3：T1(D)≤T1(H)。在等式1、等式2和等式3中，T1(H)表示所述主体的三重态能量，S1(H)表示所述主体的单重态能量，并且T1(D)表示所述磷光掺杂剂的三重态能量。

Description

有机发光装置和电子设备
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年3月26日提交的第10-2019-0034492号韩国专利申请的优先权和权益，所述专利申请出于所有目的通过援引并入本文，如同在本文中完整阐述一样。
技术领域
本发明的示例性实施方案一般地涉及有机发光装置和包括所述有机发光装置的电子设备。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置，与常规装置相比，其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性，并且产生全色图像。
OLED可以包括在衬底上的第一电极、以及顺序地堆叠在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动。由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，从而产生光。
在此背景技术部分中公开的以上信息仅是为了理解本发明构思的背景，并且因此，其可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
一个或多于一个的示例性实施方案包括具有低的驱动电压和优异的外部量子效率的有机发光装置和包括所述有机发光装置的电子设备。
本发明构思的其他特征将在随后的描述中阐述，并且部分地将从所述描述变得显而易见，或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
根据一个或多于一个的示例性实施方案，有机发光装置可以包括第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层可以包括发射层，所述发射层可以包含主体和磷光掺杂剂，所述主体可以满足等式1和等式2，并且所述主体和所述磷光掺杂剂可以满足等式3：
等式1
S1(H)-T1(H)≤0.3eV
等式2
T1(H)≥2.7eV
等式3
T1(D)≤T1(H)
其中，在等式1至等式3中，T1(H)表示所述主体的三重态能量，S1(H)表示所述主体的单重态能量，并且T1(D)表示所述磷光掺杂剂的三重态能量。
根据一个或多于一个的示例性实施方案，电子设备可以包括所述有机发光装置和薄膜晶体管，其中所述有机发光装置的所述第一电极可以电连接至所述薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个。
应理解，前述的一般描述和以下的详细描述两者均是示例性和解释性的，并且旨在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解，并且所述附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分，所述附图例示出本发明的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本发明构思。
图1是例示出根据示例性实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图；
图2是例示出根据示例性实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图；
图3是例示出根据示例性实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图；以及
图4是例示出根据示例性实施方案的有机发光装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
在以下描述中，出于解释的目的，阐述了多个具体的细节，以提供对本发明的各种示例性实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用，“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语，其是采用一个或多于一个的本文所公开的发明构思的装置或方法的非限制性实例。然而，显而易见的是，可以在没有这些具体细节的情况下或者用一个或多于一个的等同布置来实践各种示例性实施方案。在其他情况中，以框图的形式示出公知的结构和装置，以避免不必要地混淆各种示例性实施方案。此外，各种示例性实施方案可以是不同的，但不必是排他性的。例如，示例性实施方案的具体的形状、配置和特性可以在不背离本发明构思的情况下用于或实施于另一个示例性实施方案中。
除非另外说明，例示出的示例性实施方案要被理解为提供其中可以在实践中实施本发明构思的一些方式的各种细节的示例性特征。因此，除非另外说明，各种实施方案的特征、组件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文中，单独或共同地被称为“元件”)可以在不背离本发明构思的情况下按另外的方式组合、分开、互换和/或重新布置。
在附图中，出于清晰和/或描述的目的，可以放大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施示例性实施方案时，可以与所述顺序不同地进行具体的过程顺序。例如，两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与描述的顺序相反的顺序进行。此外，相同的参考数字表示相同的元件。
当诸如层的元件被称为在另一个元件或层“上”、“连接至”另一个元件或层或者“联接至”另一个元件或层时，其可以直接在另一个元件或层上、直接连接至另一个元件或层或者直接联接至另一个元件或层，或者可以存在介于中间的元件或层。然而，当元件或层被称为“直接在”另一个元件或层“上”、“直接连接至”另一个元件或层或者“直接联接至”另一个元件或层时，不存在介于中间的元件或层。为此，术语“连接的”可以是指物理连接、电连接和/或流体连接，具有或不具有介于中间的元件。此外，D1-轴、D2-轴和D3-轴不限于直角坐标系的三个轴，例如x轴、y轴和z轴，并且可以以较宽泛的意义解释。例如，D1-轴、D2-轴和D3-轴可以彼此垂直，或者可以表示彼此不垂直的不同方向。出于本公开内容的目的，“X、Y和Z中的至少一个(种)”以及“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个(种)”可以解释为仅有X、仅有Y、仅有Z，或者X、Y和Z中的两个或多于两个的任何组合，例如，XYZ、XYY、YZ以及ZZ。如本文使用，术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任何组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等在本文可以用于描述各种类型的元件，但是这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
诸如“下方”、“之下”、“下”、“较低”、“之上”、“上”、“上方”、“较高”、“侧”(例如，如在“侧壁”中)等的空间相对术语在本文中可以用于描述目的，并且由此，用于描述一个元件与另一个元件的关系，如附图中所例示的。空间相对术语旨在包括除附图中描述的方向以外的在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如，如果附图中的设备被翻转，被描述成在其他元件或特征“之下”或“下方”的元件则会被定位在其他元件或特征“之上”。因此，示例性术语“之下”可以包括上和下的方向两者。此外，可以将设备以其他方式定向(例如，旋转90度或在其他方向上)，并且如此，本文使用的空间相对描述符号被相应地解释。
本文使用的术语用于描述特定实施方案的目的，而不旨在进行限制。如本文使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确说明。此外，术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和/或“包括(including)”，当用于本说明书中时，指明所述的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在，但不排除一个或多于一个的其他的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在或增添。还注意，如本文使用，术语“基本上”、“约”和其他类似术语用作近似的术语并且不用作程度的术语，并且如此，用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量、计算和/或提供的值中的固有偏差。
参考截面图和/或剖视图在本文中描述各种示例性实施方案，所述截面图和/或剖视图是理想化的示例性实施方案和/或中间结构的示意图。如此，将预期到由于例如制造技术和/或容差造成的所述图示的形状的变化。因此，本文公开的示例性实施方案不应必须解释为限于特定例示的区的形状，而应包括由例如制造产生的形状的偏差。在这种方式中，附图中例示的区可以在本质上是示意性的，并且这些区的形状可以不反映装置的区的实际形状，并且如此，不必旨在限制。
除非另外限定，本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语，例如在常用词典中定义的那些术语，应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于正式的含义来解释，除非本文明确如此定义。
有机发光装置可以包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的有机层，其中有机层可以包括发射层，发射层可以包含主体和磷光掺杂剂，主体可以满足等式1和等式2，并且主体和磷光掺杂剂可以满足等式3：
等式1
S1(H)-T1(H)≤0.3eV
等式2
T1(H)≥2.7eV
等式3
T1(D)≤T1(H)
其中，在等式1至等式3中，T1(H)表示主体的三重态能量，S1(H)表示主体的单重态能量，并且T1(D)表示磷光掺杂剂的三重态能量。
除非另外限定，主体的三重态能量T1(H)是指主体的最低激发三重态能量。除非另外限定，主体的单重态能量S1(H)是指主体的最低激发单重态能量。除非另外限定，磷光掺杂剂的三重态能量T1(D)是指磷光掺杂剂的最低激发三重态能量。
在有机发光装置中，当主体满足等式1和等式2时，主体的三重态能量可以是非常高的。因此，ΔEst，即主体的单重态能量与三重态能量之间的能级差，可以是非常小的。为此，甚至在室温下，通过热激活从三重激发态至单重激发态的反相系间窜越(RISC)会变成可能。
此外，在有机发光装置中，当主体和磷光掺杂剂满足等式3时，主体的三重态能量可以等于或大于磷光掺杂剂的三重态能量。因此，处于三重态的激子可以用于光发射中。因此，有机发光装置可以具有低的驱动电压、改善的发光效率和高的外部量子效率。根据一个或多于一个的示例性实施方案，主体可以包括由式1表示的杂环化合物：
式1
(Ar1)n1-(L1)m1-(Ar2)n2
其中，在式1中，
L1可以为单键、C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
n1和n2可以各自独立地为0至3的整数，n1+n2≥1，
m1可以为0至5的整数，以及
Ar1和Ar2可以各自独立地为由式1A或式1B表示的基团：
式1A
Figure BDA0002418760320000061
式1B
Figure BDA0002418760320000062
其中，在式1A和式1B中，
Y1和Y2可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-N(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'和*-P(＝O)(R1)-*'，
k1和k2可以各自独立地为0或1，k1+k2≥1，
CY1和CY2可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X1至X3可以各自独立地为C或N，
在其中X1至X3各自为C的情况下，选自R30中的至少一个可以为氰基基团，
R1、R2、R10、R20和R30可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
a10和a20可以各自独立地为1至10的整数，
a30可以为1至6的整数，
R1和R2可以任选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
R10和R20可以任选地与选自R10和R20中的至少一个结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
当a30为2或大于2时，至少两个R30可以任选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，选自式1A中的R10和R20中的至少一个可以为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，
选自式1B中的R30中的至少一个可以为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，以及
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在一些示例性实施方案中，在式1A中，k1和k2可以各自为1。
在一些示例性实施方案中，在式1A中，k1可以为1，并且k2可以为0。
在一些示例性实施方案中，在式1A中，k1可以为0，并且k2可以为1。
在式1A中，当k1为0时，-(Y1)k1-可以不存在，并且当k2为0时，-(Y2)k2-可以不存在。
在一些示例性实施方案中，在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由式1(1)至式1(4)中的至少一个表示的基团：
式1(1)
Figure BDA0002418760320000091
式1(2)
Figure BDA0002418760320000101
式1(3)
Figure BDA0002418760320000102
式1(4)
Figure BDA0002418760320000103
其中，在式1(1)至式1(4)中，
Y11至Y14可以各自独立地选自单键、-O-、-S-、-C(R15)(R16)-、-N(R15)-、Si(R15)(R16)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-B(R15)-、-P(R15)-和-P(＝O)(R15)(R16)-，
Y15可以为N、B或P，
CY11至CY14可以各自独立地选自苯基团、萘基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团和二苯并噻咯基团，
R11至R16可以各自独立地为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，并且可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
选自R11至R16中的至少一个可以为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，
其中Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、联苯基基团和三联苯基基团，以及
a11至a14可以各自独立地为1至6的整数。
在一些示例性实施方案中，在式1中，L1可以选自单键、取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些实施方案中，L1可以选自
单键、亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000121
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000122
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000131
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一些示例性实施方案中，L1可以为单键或由式3-1至式3-35中的一个表示的基团：
Figure BDA0002418760320000141
Figure BDA0002418760320000151
其中，在式3-1至式3-35中，
Y11可以为*-O-*'、*-S-*'或*-N(Z15)-*'，
Z11至Z15可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000152
基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、三嗪基基团、苯并咪唑基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，
d2可以为0至2的整数，
d3可以为0至3的整数，
d4可以为0至4的整数，
d5可以为0至5的整数，
d6可以为0至6的整数，
d8可以为0至8的整数，以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在一些示例性实施方案中，在式1中，选自Ar1和Ar2中的至少一个可以由式4-1至式4-34中的一个表示：
Figure BDA0002418760320000161
Figure BDA0002418760320000171
其中，在式4-1至式4-34中，
X20可以为N、B或P，
Y21和Y22可以各自独立地为O、S、C(Z26)(Z27)、N(Z26)或Si(Z26)(Z27)，
Y23至Y26可以各自独立地为单键、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)或Si(Z28)(Z29)，
Z21至Z29可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000182
基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、三嗪基基团、苯并咪唑基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，
g2可以为1或2，
g3可以为1至3的整数，
g4可以为1至4的整数，
g5可以为1至5的整数，
g7可以为1至7的整数，
g8可以为1至8的整数，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些示例性实施方案中，在式1中，选自Ar1和Ar2中的至少一个可以由式10-1至式10-45中的一个表示：
Figure BDA0002418760320000181
Figure BDA0002418760320000191
Figure BDA0002418760320000201
其中，在式10-1至式10-45中，
Z11和Z12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000211
基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、三嗪基基团、苯并咪唑基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些示例性实施方案中，R1、R2、R10、R20和R30可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团；以及
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000222
基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团、叔丁氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000221
基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000231
基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团；以及
-N(Q11)(Q12)。
在一些示例性实施方案中，R1、R2、R10、R20和R30可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团；以及
由式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示的基团：
Figure BDA0002418760320000251
Figure BDA0002418760320000261
Figure BDA0002418760320000271
Figure BDA0002418760320000281
其中，在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中，
Y31和Y32可以各自独立地为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35)，
Z31、Z32、Z34和Z35可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烯基基团、C1-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团，
e2可以为1或2，
e3可以为1至3的整数，
e4可以为1至4的整数，
e5可以为1至5的整数，
e6可以为1至6的整数，
e7可以为1至7的整数，
e9可以为1至9的整数，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在示例性实施方案中，主体可以包括选自化合物1-1至化合物1-17中的至少一种：
Figure BDA0002418760320000291
Figure BDA0002418760320000301
Figure BDA0002418760320000311
其中化合物1-1至化合物1-17中“Ph”表示苯基基团。
由于由式1表示的杂环化合物中的Ar1和Ar2具有如以上描述的结构，因此杂环化合物可以包含具有吸电子基团(EWG)的性质的取代基和具有给电子基团(EDG)的性质的取代基。通过将这些取代基引入合适的位置，可以适当地控制整个化合物的单重态与三重态之间的能量差。由此，可以表现出热激活延迟荧光(TADF)。
杂环化合物的单重态能量(S1)与三重态能量(T1)之间的能量关系如下：
ΔEst＝|T1-S1|≤0.3eV
即，在杂环化合物中，当给电子部分与吸电子部分分隔时，可以有效地防止分子中的轨道重叠。因此，分子的单重态能级和三重态能级可以不重叠，因此具有非常低的ΔEst。因此，甚至在室温下，通过热激活从三重激发态至单重态激发态的RISC也是可行的，从而示出TADF。此外，由于三重态激子可以用于发光，因此发光效率可以得到改善。
此外，由于杂环化合物具有相对高的空穴或电子传输性，因此激子形成速率可以在采用由式1表示的杂环化合物的有机发光装置中包括的发射层中增加。因此，有机发光装置可以具有低的驱动电压、高的效率、长的使用寿命和高的最大量子效率。
通过参考本文描述的实例，合成由式1表示的杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员应是显而易见的。例如，在诸如Nature Materials 14,330-336(2015),Adv.Mater.(2015),27(15),2515-2520,Chem.Sci.,2017,8,953-960,ACSAppl.Mater.Interfaces 2017,9,24035-24042和Adv.Mater.(2016),28,2777-2781的文献中描述了合成杂环化合物的方法。如本文使用，“(例如，有机层)包含至少一种杂环化合物”意指“(有机层)包含式1的杂环化合物、或至少两种不同的式1的杂环化合物”。
例如，有机层可以包含仅化合物1-1作为杂环化合物。在这种示例性实施方案中，化合物1-1可以包含在有机发光装置的发射层中。在一些示例性实施方案中，有机层可以包含化合物1-1和化合物1-2作为杂环化合物。在这种示例性实施方案中，化合物1-1和化合物1-2可以存在于相同的层中(例如，化合物1-1和化合物1-2可以两者均存在于发射层中)、或不同的层中(例如，化合物1-1可以存在于发射层中，并且化合物1-2可以存在于电子传输层中)。
在一些示例性实施方案中，主体可以由一种类型的杂环化合物构成。
在一些示例性实施方案中，磷光掺杂剂可以包括由式4和式5中的一个表示的有机金属化合物：
式4
Figure BDA0002418760320000321
式5
Figure BDA0002418760320000331
其中，在式4和式5中，
M4和M5可以各自独立地选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
n51可以为1至3的整数，
Ln52可以为有机配体，n52可以为0至2的整数，
Y41至Y44、Y51和Y52可以各自独立地为N或C，
A41至A44、A51和A52可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团，
T41至T44、T51和T52可以各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*'，
L41至L44和L51可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)＝*'、*＝C(R45)-*'、*-C(R45)＝C(R45)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R45)-*'、*-N(R45)-*'、*-P(R45)-*'、*-Si(R45)(R46)-*'、*-P(R45)(R46)-*'和*-Ge(R45)(R46)-*'，
m41至m44和m51可以各自为0至3的整数，
R41至R46、R51和R52可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)、-B(Q41)(Q42)、-C(＝O)(Q41)、-S(＝O)2(Q41)和-P(＝O)(Q41)(Q42)，
R45和R41；R45和R42；R45和R43；或者R45和R44可以任选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
b41、b42、b43、b44、b51和b52可以各自独立地为1至8的整数，
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点，以及
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C20烷基基团、所述取代的C1-C20烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)、-B(Q51)(Q52)、-C(＝O)(Q51)、-S(＝O)2(Q51)和-P(＝O)(Q51)(Q52)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q61)(Q62)、-B(Q61)(Q62)、-C(＝O)(Q61)、-S(＝O)2(Q61)和-P(＝O)(Q61)(Q62)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-Si(Q71)(Q72)(Q73)、-N(Q71)(Q72)、-B(Q71)(Q72)、-C(＝O)(Q71)、-S(＝O)2(Q71)和-P(＝O)(Q71)(Q72)，
其中Q41至Q43、Q51至Q53、Q61至Q63和Q71至Q73可以各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基基团，氰基基团，硝基基团，脒基基团，肼基基团，腙基基团，C1-C60烷基基团，C2-C60烯基基团，C2-C60炔基基团，C1-C60烷氧基基团，C3-C10环烷基基团，C1-C10杂环烷基基团，C3-C10环烯基基团，C1-C10杂环烯基基团，C6-C60芳基基团，C6-C60芳氧基基团，C6-C60芳硫基基团，C1-C60杂芳基基团，C1-C60杂芳氧基基团，C1-C60杂芳硫基基团，单价非芳香族稠合多环基团，单价非芳香族稠合杂多环基团，被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团，被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团，联苯基基团和三联苯基基团。
在一些示例性实施方案中，在式4和式5中，M4和M5可以各自独立地选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Ir和Os。
在一些示例性实施方案中，在式4和式5中，M4和M5可以各自独立地为Pt或Ir。
在一些示例性实施方案中，M4可以为Pt，并且M5可以为Ir。
在一些示例性实施方案中，在式4中，
Y41、Y42和Y43可以各自为C，并且Y44可以为N，
Y41、Y42和Y44可以各自为C，并且Y43可以为N，
Y41、Y43和Y44可以各自为C，并且Y42可以为N，
Y42、Y43和Y44可以各自为C，并且Y41可以为N，
Y41和Y44可以各自为C，并且Y42和Y43可以各自为N，
Y41和Y44可以各自为N，并且Y42和Y43可以各自为C，
Y41和Y42可以各自为C，并且Y43和Y44可以各自为N，
Y41和Y42可以各自为N，并且Y43和Y44可以各自为C，
Y41和Y43可以各自为C，并且Y42和Y44可以各自为N，或者
Y41和Y43可以各自为N，并且Y42和Y44可以各自为C。
在一些示例性实施方案中，在式5中，
Y51和Y52可以各自为C，
Y51可以为N，并且Y52可以为C，
Y51可以为C，并且Y52可以为N，或者
Y51和Y52可以各自为N。
在一些示例性实施方案中，在式4和式5中，A41至A44、A51和A52可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002418760320000361
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、茚并吡啶基团、吲哚并吡啶基团、苯并呋喃并吡啶基团、苯并噻吩并吡啶基团、苯并噻咯并吡啶基团、茚并嘧啶基团、吲哚并嘧啶基团、苯并呋喃并嘧啶基团、苯并噻吩并嘧啶基团、苯并噻咯并嘧啶基团、二氢吡啶基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、2,3-二氢咪唑基团、三唑基团、2,3-二氢三唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、2,3-二氢苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团、2,3-二氢咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、2,3-二氢咪唑并嘧啶基团、咪唑并吡嗪基团、2,3-二氢咪唑并吡嗪基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一些示例性实施方案中，在式4和式5中，A41至A44、A51和A52可以各自独立地为由式2-1至式2-43中的一个表示的基团：
Figure BDA0002418760320000371
Figure BDA0002418760320000381
其中，在式2-1至式2-43中，
X21至X23可以各自独立地选自C(R24)和C-*，条件是选自X21至X23中的至少两个可以各自为C-*，
X24可以为N-*，X25和X26可以各自独立地选自C(R24)和C-*，条件是选自X25和X26中的至少一个可以为C-*，
X27和X28可以各自独立地选自N、N(R25)和N-*，并且X29可以选自C(R24)和C-*，条件是i)选自X27和X28中的至少一个为N-*，并且X29为C-*，或者ii)X27和X28可以各自为N-*，并且X29为C(R24)，
R21至R25可以各自独立地通过参考本文提供的对R10的描述来理解，
b21可以选自1、2和3，
b22可以选自1、2、3、4和5，
b23可以选自1、2、3和4，
b24可以选自1和2，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一些示例性实施方案中，在式4中，T41至T44可以各自为单键，
T41可以选自O和S，并且T42至T44可以各自为单键，
T42可以选自O和S，并且T41、T43和T44可以各自为单键，
T43可以选自O和S，并且T41、T42和T44可以各自为单键，或者
T44可以选自O和S，并且T41、T42和T43可以各自为单键。
在一些示例性实施方案中，在式4中，T41至T44可以各自为单键。
在一些示例性实施方案中，在式5中，T51和T52可以各自为单键。
在一些示例性实施方案中，Y41与T41之间的键或Y41与M4之间的键可以各自为共价键或配位键。
在一些示例性实施方案中，Y42与T42之间的键或Y42与M4之间的键可以各自为共价键或配位键。
在一些示例性实施方案中，Y43和T43之间的键或Y43与M4之间的键可以各自为共价键或配位键。
在一些示例性实施方案中，Y44与T44之间的键或Y44与M4之间的键可以各自为共价键或配位键。
在一些示例性实施方案中，Y51与T51之间的键或Y51与M5之间的键可以各自为共价键或配位键。
在一些示例性实施方案中，Y52与T52之间的键或Y52与M5之间的键可以各自为共价键或配位键。
在一些示例性实施方案中，L41至L44和L51可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)＝*'、*＝C(R45)-*'、*-C(R45)＝C(R45)-*'、*-C(＝O)-*'和*-N(R45)-*'。
在一些示例性实施方案中，在式4和式5中，R41至R46、R51和R52可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000401
基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000411
基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000421
基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基基团，氰基基团，硝基基团，脒基基团，肼基基团，腙基基团，C1-C60烷基基团，C2-C60烯基基团，C2-C60炔基基团，C1-C60烷氧基基团，C3-C10环烷基基团，C1-C10杂环烷基基团，C3-C10环烯基基团，C1-C10杂环烯基基团，C6-C60芳基基团，C6-C60芳氧基基团，C6-C60芳硫基基团，C1-C60杂芳基基团，C1-C60杂芳氧基基团，C1-C60杂芳硫基基团，单价非芳香族稠合多环基团，单价非芳香族稠合杂多环基团，被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团，被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60芳基基团，联苯基基团和三联苯基基团。
在一些示例性实施方案中，R41至R46、R51和R52可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团；以及
由式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示的基团。
在一些示例性实施方案中，在式4和式5中，R41至R46、R51和R52可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；以及
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和二苯并噻咯基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和二苯并噻咯基基团。
在一些示例性实施方案中，(i)在式4中，在其中Y41和Y42各自为N，Y43和Y44各自为C以及m43为0的情况下，A43可以为6元杂环基团。
例如，所述6元杂环基团可以选自苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团和三嗪基团。
在一些示例性实施方案中，(ii)在式5中，在其中A51为吡啶基团，并且A52为苯基团的情况下，选自R51和R52中的至少一个可以不是氢。
在一些示例性实施方案中，磷光掺杂剂可以包括选自化合物2-1至化合物2-45中的至少一种：
Figure BDA0002418760320000441
Figure BDA0002418760320000451
Figure BDA0002418760320000461
Figure BDA0002418760320000471
Figure BDA0002418760320000481
Figure BDA0002418760320000491
Figure BDA0002418760320000501
此外，在有机发光装置中，当主体和磷光掺杂剂满足等式3时，主体的三重态能量可以等于或大于磷光掺杂剂的三重态能量。因此，处于三重态的激子可以用于光发射。因此，有机发光装置可以具有低的驱动电压、改善的发光效率和高的外部量子效率。
在一些示例性实施方案中，在发射层中，主体的重量百分比可以大于磷光掺杂剂的重量百分比。
在一些示例性实施方案中，发射层可以发射具有420纳米(nm)以上至475nm以下的最大发射波长的蓝色光。
在一些示例性实施方案中，第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，并且有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极之间的电子传输区，其中空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合，以及
电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
在一些示例性实施方案中，有机发光装置的空穴传输区可以包含p-掺杂剂，其中p-掺杂剂可以具有-3.5电子伏特(eV)或小于-3.5ev的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
在一些示例性实施方案中，空穴传输区可以包括电子阻挡层，并且电子阻挡层可以包含含咔唑的化合物。在一些示例性实施方案中，电子阻挡层可以与发射层直接接触。
在示例性实施方案中，有机发光装置的电子传输区可以进一步包含含金属的材料，例如，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
在一些示例性实施方案中，电子传输区可以包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层可以包含含二苯并噻吩的化合物。在一些示例性实施方案中，空穴阻挡层可以与发射层直接接触。
如本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置中的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1例示出根据示例性实施方案的有机发光装置10的示意性横截面视图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文，将结合图1描述根据示例性实施方案的有机发光装置10的结构和制造根据示例性实施方案的有机发光装置的方法。
第一电极110
在图1中，衬底可以额外地位于在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在衬底上来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自促进空穴注入的具有高功函的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合，但示例性实施方案不限于此。在一些示例性实施方案中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合中的至少一种作为用于形成第一电极110的材料，但示例性实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。在一些示例性实施方案中，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但示例性实施方案不限于此。
有机层150
有机层150可以在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区和在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)由由单一材料构成的单个层构成的单层结构，ii)由包含多种不同材料的单个层构成的单层结构，或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个。
例如，空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构，例如，空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中各结构的层以各规定的顺序依次堆叠在第一电极110上，但示例性实施方案不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种：
Figure BDA0002418760320000531
式201
Figure BDA0002418760320000532
式202
Figure BDA0002418760320000533
其中，在式201和式202中，
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团，取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一些示例性实施方案中，在式202中，R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团结合，并且R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团结合。
在示例性实施方案中，在式201和式202中，
L201至L205可以各自独立地选自
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000552
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000551
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000553
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，R201至R204和Q201可以各自独立地选自苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000561
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000562
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000571
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团，
其中Q31至Q33可以分别通过参考本文提供的对其的描述来理解。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，在式201中，R201至R203中的至少一个可以选自
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团，
但示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键结合，和/或ii)R203和R204可以经由单键结合。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，在式202中，R201至R204中的至少一个可以选自
咔唑基基团；以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团，但示例性实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
Figure BDA0002418760320000581
在一些示例性实施方案中，由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示，但示例性实施方案不限于此：
式201A(1)
Figure BDA0002418760320000582
在一些示例性实施方案中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但示例性实施方案不限于此：
式201A-1
Figure BDA0002418760320000591
在一些示例性实施方案中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：
式202A
Figure BDA0002418760320000592
在一些示例性实施方案中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0002418760320000593
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以分别通过参考本文提供的对其的描述来理解，
R211和R212可以各自通过参考本文提供的对R203的描述来理解，以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000601
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物，但示例性实施方案不限于此：
Figure BDA0002418760320000611
Figure BDA0002418760320000621
Figure BDA0002418760320000631
空穴传输区的厚度可以为约
Figure BDA0002418760320000635
至约
Figure BDA0002418760320000632
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000633
至约
Figure BDA0002418760320000634
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002418760320000641
至约
Figure BDA0002418760320000642
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000643
至约
Figure BDA0002418760320000644
以及空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002418760320000645
至约
Figure BDA0002418760320000646
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000647
至约
Figure BDA0002418760320000648
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任一个之内时，可以获得优异的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著升高。
通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离，发射辅助层可以提高光发射效率。电子阻挡层可以减少或消除来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含前述材料。
p-掺杂剂
空穴传输区可以包含电荷产生材料以及前述材料，以改善空穴传输区的导电性质。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以包括例如p-掺杂剂。
在一些示例性实施方案中，p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或小于-3.5eV。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种，但示例性实施方案不限于此。
在一些示例性实施方案中，p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种
醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但示例性实施方案不限于此：
Figure BDA0002418760320000649
Figure BDA0002418760320000651
式221
Figure BDA0002418760320000652
其中，在式221中，
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，其中选自R221至R223中的至少一个可以包括选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时，根据子像素，可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的示例性实施方案中，发射层可以具有堆叠结构。堆叠结构可以包括选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层。所述两个或多于两个的层可以彼此直接接触。在一些示例性实施方案中，所述两个或多于两个的层可以彼此分开。在一个或多于一个的示例性实施方案中，发射层可以包含两种或多于两种的材料。所述两种或多于两种的材料可以包括红色光发射材料、绿色光发射材料或蓝色光发射材料。所述两种或多于两种的材料可以在单个层中彼此混合。在单个层中彼此混合的两种或多于两种的材料可以发射白色光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。
基于100重量份的主体，在发射层中的掺杂剂的量可以通常为约0.01重量份至约40重量份，例如，约0.01重量份至约15重量份，但示例性实施方案不限于此。
发射层的厚度可以为约
Figure BDA0002418760320000661
至约
Figure BDA0002418760320000664
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000662
至约
Figure BDA0002418760320000663
当发射层的厚度在这些范围的任一个之内时，可以获得改善的发光特性，而没有驱动电压的显著升高。
发射层中的主体
主体可以包括以上描述的杂环化合物。
在一些示例性实施方案中，主体可以进一步包括由式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
其中，在式301中，
Ar301可以选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团；
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，以及
xb21可以为1至5的整数，
其中Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，但示例性实施方案不限于此。
在示例性实施方案中，在式301中，Ar301可以选自
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002418760320000671
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002418760320000672
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，但示例性实施方案不限于此。
当式301中的xb11为2或大于2时，至少两个Ar301可以经由单键结合。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
式301-1
Figure BDA0002418760320000681
式301-2
Figure BDA0002418760320000682
其中，在式301-1至式301-2中，
A301至A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002418760320000683
基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以分别通过参考本文提供的对其的描述来理解，
L302至L304可以各自通过参考本文提供的对L301的描述来理解，
xb2至xb4可以各自通过参考本文提供的对xb1的描述来理解，
R302至R304可以各自通过参考本文提供的对R301的描述来理解。
在一些实施方案中，在式301、式301-1和式301-2中，L301至L304可以各自独立地选自
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000691
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000692
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000701
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团，
其中Q31至Q33可以分别通过参考本文提供的对其的描述来理解。
在一些示例性实施方案中，在式301、式301-1和式301-2中，R301至R304可以各自独立地选自
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000711
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000712
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000721
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团，
其中Q31至Q33可以分别通过参考本文提供的对其的描述来理解。
在一些示例性实施方案中，主体可以进一步包括碱土金属络合物。例如，主体可以包括铍(Be)络合物、镁(Mg)络合物或锌(Zn)络合物。
主体可以进一步包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)中的至少一种，但示例性实施方案不限于此。
包含在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括以上描述的有机金属化合物。
在一些示例性实施方案中，磷光掺杂剂可以进一步包括由式401表示的化合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002418760320000731
其中，在式401和式402中，
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以选自由式402表示的配体，并且xc1可以为1、2或3；并且当xc1为2或大于2时，至少两个L401可以彼此相同或不同，
L402可以为有机配体，并且xc2可以为选自0至4的整数；当xc2为2或大于2时，至少两个L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可以各自独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键彼此结合，X402和X404可以经由单键或双键彼此结合，
A401和A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X405可以选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'和*＝C＝*'，其中Q411和Q412可以选自氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团，
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数，以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在示例性实施方案中，在式402中，A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，在式402中，i)X401可以为氮，并且X402可以为碳，或者ii)X401和X402可以各自为氮。
在一个示例性实施方案中，在式402中，R401和R402可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，
其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团，但示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，当式401中的xc1为2或大于2时，至少两个L401中的两个A401可以任选地经由作为连接基团的X407连接；或者两个A402可以任选地经由作为连接基团的X408连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'和*-C(Q413)＝C(Q414)-*'，其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团，但示例性实施方案不限于此。
式401中的L402可以为任何适合的单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸盐(酯))、-C(＝O)、异腈、-CN和磷化物(例如，磷化氢或亚磷酸盐(酯))，但示例性实施方案不限于此。
在一些示例性实施方案中，磷光掺杂剂可以进一步包括，例如，选自化合物PD1至化合物PD25中的至少一种，但示例性实施方案不限于此：
Figure BDA0002418760320000761
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有：i)由由单一材料构成的单个层构成的单层结构，ii)由包含多种不同材料的单个层构成的单层结构，或者iii)各自具有各自具有多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，但示例性实施方案不限于此。
在一些示例性实施方案中，电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中各结构的层以各规定的顺序依次堆叠在发射层上，但示例性实施方案不限于此。
电子传输区(例如，在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用的术语“π电子耗尽的含氮环”是指具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如，“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元的杂单环基团，ii)其中各自具有至少一个*-N＝*'部分的至少两个5元至7元的杂单环基团稠合的杂多环基团，或者iii)其中各自具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例可以包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但示例性实施方案不限于此。
在一些示例性实施方案中，电子传输区可以包含由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
其中，在式601中，
Ar601可以选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
其中Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团，以及
xe21可以为1至5的整数。
在示例性实施方案中，选自xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在示例性实施方案中，在式601中，Ar601可以选自
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002418760320000781
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002418760320000791
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团，
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时，至少两个Ar601可以经由单键结合。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一些示例性实施方案中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0002418760320000801
其中，在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，选自X614至X616中的至少一个可以为N，
L611至L613可以各自独立地通过参考本文提供的对L601的描述来理解，
xe611至xe613可以各自独立地通过参考本文提供的对xe1的描述来理解，
R611至R613可以各自独立地通过参考本文提供的对R601的描述来理解，以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在示例性实施方案中，在式601和式601-1中，L601和L611至L613可以各自独立地选自
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000802
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000812
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002418760320000811
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团，
但示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，在式601和式601-1中，xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，在式601和式601-1中，R601和R611至R613可以各自独立地选自
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000821
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000831
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002418760320000832
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
其中Q601和Q602可以分别通过参考本文提供的对其的描述来理解。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物，但示例性实施方案不限于此：
Figure BDA0002418760320000841
Figure BDA0002418760320000851
Figure BDA0002418760320000861
Figure BDA0002418760320000871
在一些示例性实施方案中，电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物：
Figure BDA0002418760320000872
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地为约
Figure BDA0002418760320000873
至约
Figure BDA0002418760320000874
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000875
至约
Figure BDA0002418760320000876
当缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时，可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性，而没有驱动电压的显著升高。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002418760320000881
至约
Figure BDA0002418760320000882
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000883
至约
Figure BDA0002418760320000884
当电子传输层的厚度在这些范围中的任一个之内时，可以获得优异的电子传输特性，而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中的金属离子。碱土金属络合物可以包含选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中的金属离子。与碱金属络合物和碱土金属络合物的金属离子配位的各个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但示例性实施方案不限于此。
例如，包含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括，例如，化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0002418760320000885
电子传输区可以包括电子注入层，其促进电子从第二电极190的注入。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有：i)由由单一材料构成的单个层构成的单层结构，ii)由包含多种不同材料的单个层构成的单层结构，或者iii)具有各自含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在示例性实施方案中，碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的示例性实施方案中，碱金属可以为Li或Cs，但示例性实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O或K2O)以及碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在示例性实施方案中，碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但示例性实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物，例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和BaxCa1-xO(其中0<x<1)。在示例性实施方案中，碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO，但示例性实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在示例性实施方案中，稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但示例性实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以各自包括以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的各个配体可以独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但示例性实施方案不限于此。
电子注入层可以由以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合构成。在一些示例性实施方案中，电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002418760320000901
至约
Figure BDA0002418760320000902
并且在一些示例性实施方案中，为约
Figure BDA0002418760320000903
至约
Figure BDA0002418760320000904
当电子注入层的厚度在这些范围中的任一个之内时，可以获得优异的电子注入特性，而没有驱动电压的显著升高。
第二电极190
第二电极190可以在有机层150上。在示例性实施方案中，第二电极190可以为阴极，其为电子注入电极。在这种示例性实施方案中，用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料，例如，金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可以包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种，但示例性实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
参考图2，有机发光装置20具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190结构，其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。参考图3，有机发光装置30具有第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220结构，其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。参考图4，有机发光装置40具有第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220结构，其中所述层以这种规定顺序依次堆叠。
图2至图4中例示出的第一电极110、有机层150和第二电极190可以基本上与图1中例示出的那些相同。
在有机发光装置20和40中，由有机层150中的发射层发射的光可以穿过第一电极110(其可以是半透射电极或透射电极)并且穿过第一覆盖层210至外部。在有机发光装置30和40中，由有机层150中的发射层发射的光可以穿过第二电极190(其可以是半透射电极或透射电极)并且穿过第二覆盖层220至外部。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以基于相长干涉的原理改善外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层，或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在示例性实施方案中，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的示例性实施方案中，第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物，但示例性实施方案不限于此：
Figure BDA0002418760320000921
在上文，已经参考图1至图4描述了有机发光装置，但示例性实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett，LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像的一种或多于一种的合适的方法形成在特定区中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自独立地通过真空沉积形成时，根据每一个层中待包含的材料以及待形成的每一个层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度和以约
Figure BDA0002418760320000922
至约
Figure BDA0002418760320000923
的沉积速度进行真空沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层各自独立地通过旋涂形成时，根据每一个层中待包含的材料以及待形成的每一个层的结构，可以以约2,000转/分钟(rpm)至约5,000rpm的涂覆速率和在约80℃至200℃的热处理温度进行旋涂。
取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团。其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中，C1-C60烷基基团可以是C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团。其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中，C2-C60烯基基团可以是C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团。其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中，C2-C60炔基基团可以是C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团。其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指包含3个至10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指包含作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团。其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键且不是芳香性的单价单环基团。其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中包含作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团。如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。C6-C60芳基基团的实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002418760320000941
基基团。在一些实施方案中，C6-C60芳基基团可以是C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时，各个环可以稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)和1个至60个碳原子的杂环芳香族系统的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)和1个至60个碳原子的杂环芳香族系统的二价基团。C1-C60杂芳基基团的实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中，C1-C60杂芳基基团可以是C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时，各个环可以稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团)，并且如本文使用的C6-C60芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基基团”表示-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基基团)。如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基基团”表示-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指具有稠合的两个或多于两个的环且仅具有碳原子作为成环原子(例如，8个至60个碳原子，例如8个至30个或8个至24个碳原子)的单价基团，其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳香族稠合多环基团的实例可以包括芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有两个或多于两个的稠合环且具有除碳原子(例如，1个至60个碳原子，例如1个至30个或1个至24个碳原子)之外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的单价基团，其中整个分子结构是非芳香性的。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例可以包括咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指仅具有5个至60个碳原子作为成环原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指环(例如，苯基团)、单价基团(例如，苯基基团)或二价基团(例如，亚苯基基团)。此外，根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目，C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。在一些实施方案中，C5-C60碳环基团可以是C5-C30碳环基团、C5-C24碳环基团或C5-C18碳环基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团基本相同的结构的基团，但是除碳原子(例如，1个至60个碳原子，例如1个至30个或1个至24个碳原子)之外，使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中，取代的C5-C60碳环基基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自：
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团，C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团。如本文使用的术语“Me”是指甲基基团。如本文使用的术语“Et”是指乙基基团。如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基基团。如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”是指被苯基基团取代的苯基基团。“联苯基基团”可以为具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指被联苯基基团取代的苯基基团。“三联苯基基团”可以是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
除非另外限定，如本文使用的符号*和*'是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文，将参考实施例更详细地描述根据一个或多于一个的示例性实施方案的化合物和有机发光装置。措辞“使用B替代A”是指使用相同数量的摩尔当量的B替代A。
实施例
评估例1：能级的测量
关于化合物1-1和化合物1-6(即，主体)以及比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C、比较化合物CBP、比较化合物mCP和比较化合物ADN，将甲苯和各化合物的混合物(含有3mL的甲苯和1mg的各化合物的混合物)装载入石英池中。随后，将所得的石英池装载入液氮(77开尔文(K))中，并且通过使用用于测量光致发光的装置来测量其光致发光光谱。将获得的光谱与在室温下测量的光致发光光谱比较，并且分析仅在低温下观察到的峰以计算单重态(S1)能级、三重态(T1)能级和ΔEst，其示于表1中。
此外，测量化合物2-5、化合物2-7、化合物2-10、化合物2-11和化合物2-12(即，磷光掺杂剂)中的每一种的三重态(T1)能级。其结果示于表1中。
表1
Figure BDA0002418760320000981
Figure BDA0002418760320000991
Figure BDA0002418760320000992
Figure BDA0002418760320001001
实施例1
将ITO玻璃衬底(25毫米(mm)×25mm和15欧姆/平方厘米(Ω/cm2))，即OLED玻璃(可从三星-康宁(Samsung-Corning)获得)衬底，使用蒸馏水和异丙醇顺序地超声处理，并且通过暴露于紫外线和臭氧约30分钟来清洁。一旦超声处理完成，将具有透明电极线的玻璃衬底安装在真空沉积装置中。将1,4,5,8,9,11-六氮三亚苯基-六甲腈(HATCN)沉积在ITO电极(阳极)上以形成具有10nm的厚度的空穴注入层。然后，将N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(NPB)沉积在空穴注入层上以形成具有40nm的厚度的空穴传输层。
将9,9′,9″-三苯基-9H,9′H,9″H-3,3′:6′3″-三联咔唑(TrisPCz)沉积在空穴传输层上以形成具有10nm的厚度的电子阻挡层，将化合物1-1和化合物2-5以9:1的重量比共沉积在电子阻挡层上以形成具有25nm的厚度的发射层。
将mCBT(9,9′-(2,8-二苯并噻吩二基)双-9H-咔唑)沉积在发射层上，以形成具有10nm的厚度的空穴阻挡层，并且将2,7-二(2,2′-联吡啶-5-基)苯并菲(BByTP)沉积在空穴阻挡层上以形成具有40nm的厚度的电子传输层。
接下来，将LiF沉积在电子传输层上以形成具有1nm的厚度的电子注入层，并且然后将铝(Al)沉积在电子注入层上以形成具有100nm的厚度的阴极，从而完成有机发光装置的制造。将由苏尼克系统有限公司(Sunic System Co.,Ltd.)制造的沉积仪器(Sunicelplus 200)用于沉积。
Figure BDA0002418760320001011
实施例2至实施例6和比较例1至比较例6
以与实施例1中基本相同的方式制造有机发光装置，但在发射层的形成中使用表2中示出的化合物替代化合物1-1和化合物2-5。
评估例2
如下评估在10mA/cm2的电流密度下，实施例1至实施例6和比较例1至比较例6中制造的有机发光装置的驱动电压、效率和色纯度。其结果示于表2中。
-使用通过电流伏特计(吉时利(Keithley)SMU 236)供电的亮度计PR650测量色坐标。
-使用通过电流伏特计(吉时利SMU 236)供电的亮度计PR650测量亮度。
-使用通过电流伏特计(吉时利SMU 236)供电的亮度计PR650测量效率。
表2
Figure BDA0002418760320001021
Figure BDA0002418760320001022
Figure BDA0002418760320001031
参考表1和表2，发现与包含不能满足等式1至等式3的化合物A、化合物B和化合物C的有机发光装置相比，根据一个或多于一个的示例性实施方案的有机发光装置满足等式1至等式3并且具有低的驱动电压和优异的外部量子效率。
此外，发现根据一个或多于一个的示例性实施方案的有机发光装置发射蓝色光。
换而言之，发现根据一个或多于一个的示例性实施方案的有机发光装置具有低的驱动电压、优异的外部量子效率，并且发射蓝色光。
从前述描述显而易见的，有机发光装置可以具有低的驱动电压和高的外部量子效率。
尽管本文已经描述了某些示例性实施方案和实施方式，但其他实施方案和修改根据此描述将是显而易见的。因此，本发明构思不局限于此类实施方案，而局限于权利要求以及对于本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等同布置的更宽泛的范围。

Claims (20)

1.有机发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，所述发射层包含主体和磷光掺杂剂，所述主体满足等式1和等式2，并且所述主体和所述磷光掺杂剂满足等式3：
等式1：
S1(H)-T1(H)≤0.3eV
等式2：
T1(H)≥2.7eV
等式3：
T1(D)≤T1(H)
其中，在等式1、等式2和等式3中，T1(H)表示所述主体的三重态能量，S1(H)表示所述主体的单重态能量，并且T1(D)表示所述磷光掺杂剂的三重态能量。
2.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述主体包括由式1表示的杂环化合物：
式1：
(Ar1)n1-(L1)m1-(Ar2)n2
其中，在式1中，
L1为单键、C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
n1和n2各自独立地为0至3的整数，n1+n2≥1，
m1为0至5的整数，以及
Ar1和Ar2各自独立地为由式1A或式1B表示的基团：
式1A：
Figure FDA0002418760310000021
式1B：
Figure FDA0002418760310000022
其中，在式1A和式1B中，
Y1和Y2各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-N(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'和*-P(＝O)(R1)-*'，
k1和k2各自独立地为0或1，k1+k2≥1，
CY1和CY2各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X1至X3各自独立为C或N，
在其中X1至X3各自为C的情况下，选自R30中的至少一个为氰基基团，
R1、R2、R10、R20和R30各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
a10和a20各自独立地为1至10的整数，
a30为1至6的整数，
R1和R2任选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
R10和R20任选地与选自R10和R20中的至少一个结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
当a30为2或大于2时，至少两个R30任选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团、或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
选自式1A中的R10和R20中的至少一个为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，
选自式1B中的R30中的至少一个为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，以及
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的C1-C60杂芳氧基基团、所述取代的C1-C60杂芳硫基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
3.如权利要求2所述的有机发光装置，其中Ar1和Ar2各自独立地为由式1(1)、式1(2)、式1(3)和式1(4)中的至少一个表示的基团：
式1(1)
Figure FDA0002418760310000051
式1(2)
Figure FDA0002418760310000052
式1(3)
Figure FDA0002418760310000053
式1(4)
Figure FDA0002418760310000054
其中，在式1(1)至式1(4)中，
Y11至Y14各自独立地选自单键、-O-、-S-、-C(R15)(R16)-、-N(R15)-、Si(R15)(R16)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-B(R15)-、-P(R15)-和-P(＝O)(R15)(R16)-，
Y15为N、B或P，
CY11至CY14各自独立地选自苯基团、萘基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团和二苯并噻咯基团，
R11至R16各自独立地为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，并且各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
选自R11至R16中的至少一个为与L1、Ar1或Ar2的连接位点，
其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、联苯基基团和三联苯基基团，以及
a11至a14各自独立地为1至6的整数。
4.如权利要求2所述的有机发光装置，其中L1为单键或由式3-1至式3-35中的一个表示的基团：
Figure FDA0002418760310000071
Figure FDA0002418760310000081
其中，在式3-1至式3-35中，
Y11为*-O-*'、*-S-*'或*-N(Z15)-*'，
Z11至Z15各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002418760310000082
基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、三嗪基基团、苯并咪唑基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，
d2为0至2的整数，
d3为0至3的整数，
d4为0至4的整数，
d5为0至5的整数，
d6为0至6的整数，
d8为0至8的整数，以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
5.如权利要求2所述的有机发光装置，其中选自Ar1和Ar2中的至少一个由式4-1至式4-34中的一个表示：
Figure FDA0002418760310000091
Figure FDA0002418760310000101
其中，在式4-1至式4-34中，
X20为N、B或P，
Y21和Y22各自独立地为O、S、C(Z26)(Z27)、N(Z26)或Si(Z26)(Z27)，
Y23至Y26各自独立地为单键、O、S、C(Z28)(Z29)、N(Z28)或Si(Z28)(Z29)，
Z21至Z29各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002418760310000111
基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、三嗪基基团、苯并咪唑基基团、菲咯啉基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，
g2为1或2，
g3为1至3的整数，
g4为1至4的整数，
g5为1至5的整数，
g7为1至7的整数，
g8为1至8的整数，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
6.如权利要求2所述的有机发光装置，其中R1、R2、R10、R20和R30各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、甲氧基基团、乙氧基基团、正丙氧基基团、异丙氧基基团、正丁氧基基团、仲丁氧基基团、异丁氧基基团和叔丁氧基基团；以及
由式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中的一个表示的基团：
Figure FDA0002418760310000121
Figure FDA0002418760310000131
Figure FDA0002418760310000141
Figure FDA0002418760310000151
其中，在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中，
Y31和Y32各自独立地为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35)，
Z31、Z32、Z34和Z35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烯基基团、C1-C20炔基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、菲基基团、蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、嘧啶基基团、咔唑基基团和三嗪基基团，
e2为1或2，
e3为1至3的整数，
e4为1至4的整数，
e5为1至5的整数，
e6为1至6的整数，
e7为1至7的整数，
e9为1至9的整数，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
7.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述主体包括选自化合物1-1至化合物1-17中的至少一种：
Figure FDA0002418760310000161
Figure FDA0002418760310000171
Figure FDA0002418760310000181
其中化合物1-1至化合物1-17中“Ph”表示苯基基团。
8.如权利要求2所述的有机发光装置，其中所述主体由所述由式1表示的杂环化合物中的一个构成。
9.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述磷光掺杂剂包括由式4和式5中的一个表示的有机金属化合物：
式4：
Figure FDA0002418760310000182
式5：
Figure FDA0002418760310000191
其中，在式4和式5中，
M4和M5各自独立地选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm，
n51为1至3的整数，
Ln52为有机配体，n52为0至2的整数，
Y41至Y44、Y51和Y52各自独立地为N或C，
A41至A44、A51和A52各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团，
T41至T44、T51和T52各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*'，
L41至L44和L51各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)＝*'、*＝C(R45)-*'、*-C(R45)＝C(R45)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R45)-*'、*-N(R45)-*'、*-P(R45)-*'、*-Si(R45)(R46)-*'、*-P(R45)(R46)-*'和*-Ge(R45)(R46)-*'，
m41至m44和m51各自为0至3的整数，
R41至R46、R51和R52各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q41)(Q42)(Q43)、-N(Q41)(Q42)、-B(Q41)(Q42)、-C(＝O)(Q41)、-S(＝O)2(Q41)和-P(＝O)(Q41)(Q42)，
R45和R41；R45和R42；R45和R43；或者R45和R44任选地结合以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
b41、b42、b43、b44、b51和b52各自独立地为1至8的整数，
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点，以及
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C20烷基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C20烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q51)(Q52)(Q53)、-N(Q51)(Q52)、-B(Q51)(Q52)、-C(＝O)(Q51)、-S(＝O)2(Q51)和-P(＝O)(Q51)(Q52)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q61)(Q62)(Q63)、-N(Q61)(Q62)、-B(Q61)(Q62)、-C(＝O)(Q61)、-S(＝O)2(Q61)和-P(＝O)(Q61)(Q62)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-Si(Q71)(Q72)(Q73)、-N(Q71)(Q72)、-B(Q71)(Q72)、-C(＝O)(Q71)、-S(＝O)2(Q71)和-P(＝O)(Q71)(Q72)，
其中Q41至Q43、Q51至Q53、Q61至Q63和Q71至Q73各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基基团，氰基基团，硝基基团，脒基基团，肼基基团，腙基基团，C1-C60烷基基团，C2-C60烯基基团，C2-C60炔基基团，C1-C60烷氧基基团，C3-C10环烷基基团，C1-C10杂环烷基基团，C3-C10环烯基基团，C1-C10杂环烯基基团，C6-C60芳基基团，C6-C60芳氧基基团，C6-C60芳硫基基团，C1-C60杂芳基基团，C1-C60杂芳氧基基团，C1-C60杂芳硫基基团，单价非芳香族稠合多环基团，单价非芳香族稠合杂多环基团，被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团，被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团，联苯基基团和三联苯基基团。
10.如权利要求9所述的有机发光装置，其中A41至A44、A51和A52各自独立地选自由式2-1至式2-43中的一个表示的基团：
Figure FDA0002418760310000221
Figure FDA0002418760310000231
其中，在式2-1至式2-43中，
X21至X23各自独立地选自C(R24)和C-*，条件是选自X21至X23中的至少两个各自为C-*，
X24为N-*，X25和X26各自独立地选自C(R24)和C-*，条件是选自X25和X26中的至少一个为C-*，
X27和X28各自独立地选自N、N(R25)和N-*，并且X29选自C(R24)和C-*，条件是i)选自X27和X28中的至少一个为N-*，并且X29为C-*，或者ii)X27和X28各自为N-*，并且X29为C(R24)，
R21至R25各自独立地定义为与权利要求2中关于R10的描述相同，
b21选自1、2和3，
b22选自1、2、3、4和5，
b23选自1、2、3和4，
b24选自1和2，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
11.如权利要求9所述的有机发光装置，其中
M4为Pt，
M5为Ir，
T41至T44、T51和T52各自为单键，以及
L41至L44和L51各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R45)(R46)-*'、*-C(R45)＝*'、*＝C(R45)-*'、*-C(R45)＝C(R45)-*'、*-C(＝O)-*'和*-N(R45)-*'。
12.如权利要求9所述的有机发光装置，其中R41至R46、R51和R52各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；以及
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和二苯并噻咯基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团和联苯基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团和二苯并噻咯基团。
13.如权利要求9所述的有机发光装置，其中
在式4中，在其中Y41和Y42各自为N，Y43和Y44各自为C，并且m43为0的情况下，A43为6元杂环基团，以及
在式5中，在其中A51为吡啶基团，并且A52为苯基团的情况下，选自R51和R52中的至少一个不是氢。
14.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述磷光掺杂剂包括选自化合物2-1至化合物2-45中的至少一种：
Figure FDA0002418760310000251
Figure FDA0002418760310000261
Figure FDA0002418760310000271
Figure FDA0002418760310000281
Figure FDA0002418760310000291
Figure FDA0002418760310000301
15.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述发射层中的所述主体的重量百分比大于所述磷光掺杂剂的重量百分比。
16.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述发射层发射具有420nm至475nm的最大发射波长的蓝色光。
17.如权利要求1所述的有机发光装置，其中
所述第一电极是阳极，
所述第二电极是阴极，以及
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，
其中所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其组合，并且所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其组合。
18.如权利要求17所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包含p-掺杂剂，其中所述p-掺杂剂的最低未占据分子轨道能级为-3.5eV或小于-3.5eV。
19.如权利要求17所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含含金属的材料。
20.电子设备，包括：有机发光装置和薄膜晶体管，其中所述有机发光装置的第一电极电连接至所述薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个，
其中所述有机发光装置包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，所述发射层包含主体和磷光掺杂剂，所述主体满足等式1和等式2，并且所述主体和所述磷光掺杂剂满足等式3：
等式1：
S1(H)-T1(H)≤0.3eV
等式2：
T1(H)≥2.7eV
等式3：
T1(D)≤T1(H)
其中，在等式1、等式2和等式3中，T1(H)表示所述主体的三重态能量，S1(H)表示所述主体的单重态能量，并且T1(D)表示所述磷光掺杂剂的三重态能量。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI814124B (zh) * 2020-12-29 2023-09-01 南韓商樂金顯示科技股份有限公司 有機發光二極體及包含其之有機發光裝置

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200115795A (ko) 2019-03-26 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 전자 장치
WO2022191299A1 (ja) * 2021-03-10 2022-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2023044364A1 (en) 2021-09-15 2023-03-23 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130292659A1 (en) * 2010-12-08 2013-11-07 Hyung-Sun Kim Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode
US20150236274A1 (en) * 2014-02-18 2015-08-20 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
CN105431439A (zh) * 2014-02-18 2016-03-23 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN105585577A (zh) * 2014-11-12 2016-05-18 乐金显示有限公司 延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置
JP2017073571A (ja) * 2012-02-09 2017-04-13 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6939624B2 (en) * 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4478555B2 (ja) * 2004-11-30 2010-06-09 キヤノン株式会社 金属錯体、発光素子及び画像表示装置
US20060134461A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Shouquan Huo Organometallic materials and electroluminescent devices
EP1956022B1 (en) * 2005-12-01 2012-07-25 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
JP4388590B2 (ja) 2006-11-09 2009-12-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR101596906B1 (ko) 2009-02-27 2016-03-07 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP4551480B1 (ja) * 2009-08-31 2010-09-29 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2511360A4 (en) 2009-12-07 2014-05-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic light-emitting material and organic light-emitting element
KR101666661B1 (ko) * 2010-08-26 2016-10-17 삼성디스플레이 주식회사 박막 트랜지스터 기판 및 평판 표시 장치
TWI541247B (zh) * 2011-02-18 2016-07-11 美國亞利桑那州立大學董事會 具有幾何失真電荷轉移態之四配位鉑及鈀錯合物及彼等於發光裝置中之應用
US9783564B2 (en) * 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2013024872A1 (ja) 2011-08-18 2013-02-21 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102349659B1 (ko) * 2013-06-10 2022-01-11 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 개질된 방출 스펙트럼을 갖는 인광성 네자리 금속 착물
US9224963B2 (en) * 2013-12-09 2015-12-29 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Stable emitters
KR102177213B1 (ko) * 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20200115795A (ko) 2019-03-26 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 전자 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130292659A1 (en) * 2010-12-08 2013-11-07 Hyung-Sun Kim Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display device including the organic light emitting diode
JP2017073571A (ja) * 2012-02-09 2017-04-13 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
US20170237030A1 (en) * 2012-02-09 2017-08-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element
US20150236274A1 (en) * 2014-02-18 2015-08-20 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
CN105431439A (zh) * 2014-02-18 2016-03-23 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN105585577A (zh) * 2014-11-12 2016-05-18 乐金显示有限公司 延迟荧光化合物和使用该化合物的有机发光二极管和显示装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIROHIKO FUKAGAWA, ET AL: "Operational lifetimes of organic light-emitting diodes dominated by Förster resonance energy transfer", SCIENTIFIC REPORTS, 11 May 2017 (2017-05-11), pages 1 - 8 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI814124B (zh) * 2020-12-29 2023-09-01 南韓商樂金顯示科技股份有限公司 有機發光二極體及包含其之有機發光裝置

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Publication number Publication date
EP3739644A2 (en) 2020-11-18
JP2020161821A (ja) 2020-10-01
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US20200313096A1 (en) 2020-10-01
KR20200115795A (ko) 2020-10-08

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