CN111606935A - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供了一种由式1表示的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括发射层，其中，有机层包括由式1表示的至少一种杂环化合物：式1
Figure DDA0002391548550000011
其中，Y1和Y2、X1和X2、m1和m2、A1至A3、R10、R20和R30、a10、a20、a30与说明书中所定义的相同。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
本申请要求于2019年2月25日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0021948号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
与本领域中的其它器件相比，有机发光器件是产生全色图像并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。
有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如，跃迁或弛豫)到基态，从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的多个方面提供了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
实施例的另外的方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地通过描述将是明显的，或者可以通过实践所呈现的实施例而获知。
本公开的实施例的一个方面提供了一种由式1表示的杂环化合物：
式1
Figure BDA0002391548530000021
在式1中，
Y1可以为N或P，
Y2可以为B(R1)、P(＝O)(R1)或P(＝S)(R1)，
X1和X2可以均独立地为O、S、N(R2)、C(R2)(R3)或Si(R2)(R3)，
m1和m2可以均独立地为0、1或2，其中，m1+m2>0，
A1至A3可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
a10、a20和a30可以均独立地选自于0、1、2、3、4、5、6、7和8，
R1至R3、R10、R20和R30可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-S(＝O)2(Q1)(Q2)，
R1至R3、R10、R20和R30可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
本公开的实施例的另一方面提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括发射层，其中，有机层包括由式1表示的至少一种杂环化合物。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述，实施例的这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解，在附图中：
图1是根据实施例的有机发光器件的示意图；
图2是根据实施例的有机发光器件的示意图；
图3是根据实施例的有机发光器件的示意图；以及
图4是根据实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例，附图中示出了实施例的示例，在附图中，同样的附图标记始终指同样的元件。就这一点而言，本实施例可以具有不同的形式，并且不应该被解释为局限于这里阐述的描述。因此，下面仅通过参照附图来描述实施例以解释本说明书的实施例的多个方面。如这里使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任何组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时，修饰整列元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
根据实施例的杂环化合物由式1表示：
式1
Figure BDA0002391548530000041
在式1中，Y1可以为N或P。
在一个实施例中，Y1可以为N。
在式1中，Y2可以为B(R1)、P(＝O)(R1)或P(＝S)(R1)。
在式1中，X1和X2可以均独立地为O、S、N(R2)、C(R2)(R3)或Si(R2)(R3)。
a10、a20和a30可以均独立地选自于0、1、2、3、4、5、6、7和8。
在式1中，m1和m2可以均独立地为0、1或2，其中，m1+m2>0。
当m1为0时，-(X1)m1-不会存在(例如，不会包括-(X1)m1-)。例如，当m1为0时，杂环化合物可以由式1-1表示：
式1-1
Figure BDA0002391548530000051
当m2为0时，-(X2)m2-不会存在(例如，不会包括-(X2)m2-)。例如，当m2为0时，杂环化合物可以由式1-2表示：
式1-2
Figure BDA0002391548530000052
在式1-1和式1-2中，Y1、Y2、X1、X2、m1、m2、A1至A3、R10、R20、R30、a10、a20和a30可以均独立地与这里所描述的相同。
在一个实施例中，在式1中，m1可以为1，m2可以为0或1。
在式1中，A1至A3可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，在式1中，A1和A2可以均独立地选自于苯、萘、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0002391548530000053
吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、2,6-萘啶、1,8-萘啶、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、2,7-萘啶、喹喔啉、喹唑啉、菲啶和菲咯啉。
在一个实施例中，A3可以选自于苯、萘、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0002391548530000054
吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、2,6-萘啶、1,8-萘啶、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、2,7-萘啶、喹喔啉、喹唑啉、菲啶、菲咯啉、苯并呋喃、苯并噻吩、茚、吲哚、呋喃并吡啶、噻吩并吡啶、环戊二烯并吡啶、吡咯并吡啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并芴、苯并咔唑、二萘并呋喃、二萘并噻吩、二苯并芴、二苯并咔唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、萘并呋喃、萘并噻吩、螺二芴和螺芴茚；以及
由式1A表示的基团：
式1A
Figure BDA0002391548530000061
在式1A中，
Y21可以为N或P，
Y22可以为B(R4)、P(＝O)(R4)或P(＝S)(R4)，
X21和X22可以均独立地为O、S、N(R5)、C(R5)(R6)或Si(R5)(R6)，
m21和m22可以均独立地为0、1或2，并且可以满足m21+m22>0，
A21至A23可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
a40、a50、a60可以与结合a10、a20和a30所定义的相同，
R4可以与结合R1所定义的相同，
R5和R6可以均独立地与结合R2和R3所定义的相同，并且
R40、R50和R60可以均独立地与结合R10、R20和R30所定义的相同。
例如，R4至R6、R40、R50和R60可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，由式1表示的杂环化合物可以由从式2-1至式2-3中选择的一者表示：
式2-1
Figure BDA0002391548530000071
式2-2
Figure BDA0002391548530000072
式2-3
Figure BDA0002391548530000073
在式2-1至式2-3中，
Y1、Y2、X1和X2可以均独立地与这里所描述的相同，
Y21可以为N或P，
Y22可以为B(R4)、P(＝O)(R4)或P(＝S)(R4)，
X21可以为O、S、N(R5)、C(R5)(R6)或Si(R5)(R6)，
A11至A13和A21至A23可以均独立地选自于苯、萘、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0002391548530000074
吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲啶、菲咯啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并芴和苯并咔唑，
a10、a20、a30、a40、a50和a60可以与这里所描述的相同，
R10、R20和R30可以均独立地与这里所描述的相同，
R4可以与结合R1所定义的相同，
R5和R6可以均独立地与结合R2和R3所定义的相同，并且
R40、R50和R60可以均独立地与结合R10、R20和R30所定义的相同。
在一个实施例中，由式1表示的杂环化合物可以由从式10-1至式10-17中选择的一者表示：
Figure BDA0002391548530000081
Figure BDA0002391548530000091
Figure BDA0002391548530000101
在式10-1至式10-17中，
Y1、Y2、X1和X2可以均独立地与这里所描述的相同，
R11至R15可以均独立地与结合R10所定义的相同，
R21至R26可以均独立地与结合R20所定义的相同，
R31至R36可以均独立地与结合R30所定义的相同，
Y21可以为N或P，
Y22可以为B(R4)、P(＝O)(R4)或P(＝S)(R4)，
X21可以为C(R5)(R6)或Si(R5)(R6)，
R4可以与结合R1所定义的相同，
R5和R6可以均独立地与结合R2和R3所定义的相同，
R41至R43可以均独立地与结合R10所定义的相同，
R51至R54可以均独立地与结合R20所定义的相同，
R61和R62可以均独立地与结合R30所定义的相同，并且
从R11至R15、R21至R26、R31至R36、R41至R43、R51至R54、R61和R62中选择的两个或更多个相邻取代基可以可选择地连接以形成苯基或萘基。
在式1中，R1至R3、R10、R20和R30可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-S(＝O)2(Q1)(Q2)，
R1至R3、R10、R20和R30可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，R1至R3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2)，
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且
R2和R3可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，R1至R3可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000122
基、苝基和并五苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000123
基、苝基和并五苯基；以及
-N(Q1)(Q2)，并且
R2和R3可以可选择地连接以形成由从式9-1和式9-2中选择的一个表示的基团：
式9-1
Figure BDA0002391548530000121
式9-2
Figure BDA0002391548530000131
在式9-1和式9-2中，
X11可以为C或Si，
当式1中的X1为C(R2)(R3)时，X11可以为C，当式1中的X1为Si(R2)(R3)时，X11可以为Si，
X91和X93可以均独立地选自于单键、O、S、Se、N(R94)、B(R94)、P(＝O)(R94)、P(＝S)(R94)、C(R94)(R95)、Si(R94)(R95)和Ge(R94)(R95)，
X92可以选自于N、B和P，
A91至A93可以均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基，
R91至R95可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基，并且
b91至b93可以均独立地为1至10的整数。
在一个实施例中，当式1A中的R5和R6连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基时，R5和R6也可以连接以形成由从式9-1和式9-2中选择的一个表示的基团。
在一个实施例中，式9-1和式9-2中的A91至A93可以均独立地选自于苯、萘、菲、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴和咔唑。
在一个实施例中，R10、R20和R30可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2)，并且
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中，R10、R20和R30可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000141
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000151
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000152
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；以及
-N(Q11)(Q12)，并且
R10、R20和R30可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，R10、R20和R30可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；以及
由从式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中选择的一者表示的基团：
Figure BDA0002391548530000171
Figure BDA0002391548530000181
Figure BDA0002391548530000191
Figure BDA0002391548530000201
在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中，
Y31、Y32可以为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35)，
Z31、Z32、Z34和Z35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基，
e2可以为1或2，
e3可以为1至3的整数，
e4可以为1至4的整数，
e5可以为1至5的整数，
e6可以为1至6的整数，
e7可以为1至7的整数，
e9可以为1至9的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中，杂环化合物可以选自于化合物1至化合物165：
Figure BDA0002391548530000221
Figure BDA0002391548530000231
Figure BDA0002391548530000241
Figure BDA0002391548530000251
Figure BDA0002391548530000261
Figure BDA0002391548530000271
Figure BDA0002391548530000281
Figure BDA0002391548530000291
Figure BDA0002391548530000301
Figure BDA0002391548530000311
Figure BDA0002391548530000321
Figure BDA0002391548530000331
Figure BDA0002391548530000341
杂环化合物可以具有相对于式1中的Y1原子的不对称结构，可以具有三维庞大体积结构，并且可以由于空间效应而控制激基缔合物(excimer)或激基复合物(exciplex)的形成，从而当包括在有机发光器件中时，通过例如减小德克斯特能量转移(Dexter energytransfer)来改善有机发光器件的效率。
例如，德克斯特能量转移是这样一种机理：提供三重态激子主要通过其移动的路径，并且由于德克斯特能量转移，电子直接跳跃。德克斯特能量转移是会在分子间距离短时容易发生的现象。尽管本申请不受任何特定机理或理论的限制，但相信的是，因为根据实施例的杂环化合物具有可以扩大分子间距离的结构，因此，可以抑制或减小德克斯特能量转移。因此，可以抑制或减小由三重态激子跳跃引起的不利影响。
另外，杂环化合物可以包括具有吸电子基团(EWG)和/或供电子基团(EDG)的性质的取代基。通过在合适或适当的位置处引入这些取代基，可以合适地或适当地调节整个化合物的单重态与三重态之间的能量差。以这种方式，杂环化合物可以表现出热激活延迟荧光(TADF)。
杂环化合物的单重态能级(S1)和三重态能级(T1)可以满足下面的公式：
ΔEst＝S1-T1≤0.3eV。
在一个实施例中，杂环化合物包括式1的结构，并且包括为N原子或P原子的Y1以及为B(R1)、P(＝O)(R1)或P(＝S)(R1)的Y2，最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)可以通过多重共振分离。因此，杂环化合物表现出TADF特性，因为HOMO和LUMO的重叠大而具有高发光效率，并且由于跃迁之前的结构变化小而具有小的半峰全宽(FWHM)和小的斯托克斯位移(Stokes shift)。另外，当将电子供体类型(或种类)的取代基引入杂环化合物中时，可以进一步增强或改善这些特性。
在一个实施例中，因为HOMO和LUMO根据包括在杂环化合物中的取代基的结构而分离，所以能够控制杂环化合物从而表现出一般TADF材料的行为特性而不是多重共振。例如，包括由式1表示的核结构作为电子受体部分，并且包括从作为核结构的取代基的R1至R3、R10、R20和R30中选择的至少一个作为电子供体部分。因此，电荷容易地在杂环化合物的分子中移动，从而改善发光效率。另外，从电子供体部分到电子受体部分形成偶极子，并且杂环化合物的分子的偶极矩增加，从而进一步改善了发光效率。
另外，在杂环化合物中，因为电子供体部分和电子受体部分分开，所以可以有效地防止或减小分子间轨道重叠。因此，杂环化合物可以具有低ΔEst，并且即使在室温下，也可以通过热激活来实现从三重激发态向单重激发态的系间跨越。因此，杂环化合物可以表现出延迟荧光并且可以使用三重态的激子用于光发射，从而改善发光效率。
此外，因为杂环化合物具有相对高的电荷(空穴或电子)传输能力，所以能够通过包括由式1表示的杂环化合物来改善有机发光器件的发射层中的激子形成率。因此，有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、长寿命和高的最大量子效率。在一些实施例中，发射层不包括有机金属化合物。例如，发射层可以不含或基本不含有机金属化合物。如这里使用的，陈述“基本不含有机金属化合物”是指有机金属化合物(如果存在)仅作为偶发杂质存在，而不会实质性地影响发射层的发射特性。
通过参照下面的示例，用于由式1表示的杂环化合物的合成方法对于本领域普通技术人员将是明显的。
式1的至少一种杂环化合物可以用在有机发光器件的一对电极之间。例如，杂环化合物可以包括在从空穴传输区域、电子传输区域和发射层中选择的至少一个层中。在一个或更多个实施例中，式1的杂环化合物可以用作用于定位在有机发光器件的一对电极外部的盖层的材料。
因此，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括上述式1的至少一种杂环化合物。
如这里使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以包括其中“(有机层)包括由式1表示的相同的杂环化合物”的情况或者其中“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的杂环化合物”的情况。
例如，有机层可以包括仅化合物1作为杂环化合物。就这点而言，化合物1可以仅存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中，有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。就这点而言，化合物1和化合物2可以存在于同一层中(例如，化合物1和化合物2可以都存在于发射层中)，或者可以存在于不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，而化合物2可以存在于电子传输层中)。
在一个实施例中，第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域，其中，空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合，并且
电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个或更多个实施例中，有机发光器件的发射层可以包括杂环化合物。
在一个或更多个实施例中，有机发光器件的发射层可以包括杂环化合物，包括在发射层中的杂环化合物可以是热激活延迟荧光(TADF)发射体，并且发射层可以发射延迟荧光。
在一个或更多个实施例中，发射层可以包括杂环化合物(或者由杂环化合物组成)；或者发射层还可以包括主体，并且基于100重量份的发射层，杂环化合物的量可以在约0.1重量份至约50重量份的范围内。
例如，发射层可以由杂环化合物组成，杂环化合物可以是TADF发射体，并且TADF可以满足公式1：
公式1
│ED,S1-ED,T1│≤0.3eV。
在公式1中，
ED,S1是TADF发射体的单重态能级(eV)，并且
ED,T1是TADF发射体的三重态能级(eV)。
因为TADF发射体(例如，由式1表示的杂环化合物)的单重态能级(ED,S1)与三重态能级(ED,T1)之间的差为0.3eV或更小，所以由电场产生的单重态激子和三重态激子可以容易地转变为中间态，因此，包括杂环化合物的有机发光器件可以具有优异的发光效率。
在一个或更多个实施例中，发射层可以包括杂环化合物和主体，杂环化合物可以是TADF发射体，TADF发射体和主体可以满足公式2或公式3：
公式2
│EH,HOMO-ED,HOMO│≤0.5eV
公式3
│EH,LUMO-ED,LUMO│≤0.5eV。
在公式2和公式3中，
EH,HOMO是主体的HOMO级(例如，HOMO能级)，
ED,HOMO是TADF发射体的HOMO级(例如，HOMO能级)，
EH,LUMO是主体的LUMO级(例如，LUMO能级)，并且
ED,LUMO是TADF发射体的LUMO级(例如，LUMO能级)。
因为TADF发射体(例如，由式1表示的杂环化合物)与主体之间的HOMO级或LUMO级的差为0.5eV或更小，所以可以促进电荷从主体向TADF发射体移动，因此，包括杂环化合物和主体的有机发光器件可以具有优异的发光效率。
发射层中的主体可以包括从蒽类化合物、芘类化合物、螺二芴类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物和氧化膦类化合物中选择的至少一种。
根据实施例，主体可以是从下面的化合物H101至化合物H106中选择的一种：
Figure BDA0002391548530000381
在一个实施例中，有机发光器件的发射层可以包括杂环化合物，发射层可以发射具有430nm或更大且480nm或更小的最大发射波长的蓝光。
在一个实施例中，有机发光器件的空穴传输区域可以包括具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级的p掺杂剂。
在一个实施例中，有机发光器件的电子传输区域可以包括从氧化膦类化合物和苯并咪唑类化合物中选择的至少一种，并且还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合。
如这里使用的术语“有机层”指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如，有机层可以包括无机材料。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1来描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中，基底可以另外地位于第一电极110下或位于第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任何组合，但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任何组合，但本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如，空穴传输区域可以具有：单层结构，包括包含多种不同的材料的单个层；或者多层结构，具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层，但空穴传输区域的结构不限于此。
在一个实施例中，空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中选择的至少一种：
Figure BDA0002391548530000401
Figure BDA0002391548530000411
在式201和式202中，
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如，在式202中，R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施例中，在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000412
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000421
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000422
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，R201至R204和Q201可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000423
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000431
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000432
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中，从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以独立地选自于：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键连接，并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以独立地选自于：
咔唑基；以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，
但本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
Figure BDA0002391548530000441
例如，由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示，但本公开的实施例不限于此：
式201A(1)
Figure BDA0002391548530000442
在一个实施例中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但本公开的实施例不限于此：
式201A-1
Figure BDA0002391548530000451
在一个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：
式202A
Figure BDA0002391548530000452
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0002391548530000453
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同，
R211和R212可以均独立地与结合R203定义的相同，并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000454
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000461
Figure BDA0002391548530000471
Figure BDA0002391548530000481
空穴传输区域的厚度可以在约
Figure BDA0002391548530000482
至约
Figure BDA0002391548530000483
(例如，约
Figure BDA0002391548530000484
至约
Figure BDA0002391548530000485
)的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时，空穴注入层的厚度可以在约
Figure BDA0002391548530000486
至约
Figure BDA0002391548530000487
的范围内，例如，可以在约
Figure BDA0002391548530000488
至约
Figure BDA0002391548530000489
的范围内，空穴传输层的厚度可以在约
Figure BDA00023915485300004810
至约
Figure BDA00023915485300004811
的范围内，例如，可以在约
Figure BDA00023915485300004812
至约
Figure BDA00023915485300004813
的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率，电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如以上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中，p掺杂剂可以具有-3.5eV或更小的LUMO能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种：
醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，诸如氧化钨或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由下面的式221表示的化合物，
但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000491
式221
Figure BDA0002391548530000492
在式221中，
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，其中，从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构，其中，所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内，但本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在约
Figure BDA0002391548530000501
至约
Figure BDA0002391548530000502
(例如，约
Figure BDA0002391548530000503
至约
Figure BDA0002391548530000504
)的范围内。当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
在一个或更多个实施例中，主体可以包括由下面的式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可以为1至5的整数，并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，式301中的Ar301可以选自于：
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000512
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000513
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
在式301中，当xb11为二或更大时，两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
式301-1
Figure BDA0002391548530000511
式301-2
Figure BDA0002391548530000521
在式301-1和式301-2中，
A301至A304可以均独立地为苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure BDA0002391548530000522
吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上面所描述的相同，
L302至L304可以均独立地与结合L301定义的相同，
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同，并且
R302至R304可以均独立地与结合R301定义的相同。
例如，在式301、式301-1和式301-2中，L301至L304可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000523
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000531
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000532
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33与上面所描述的相同。
在一个实施例中，在式301、式301-1和式301-2中，R301至R304可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000541
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000542
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000543
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33与上面所描述的相同。
在一个或更多个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于Be配合物(例如，化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000551
Figure BDA0002391548530000561
Figure BDA0002391548530000571
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002391548530000572
在式401和式402中，
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为二或更大时，两个或更多个L401可以彼此相同或不同，
L402可以是有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为二或更大时，两个或更多个L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可以均独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键连接，X402和X404可以经由单键或双键连接，
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基，
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，其中，Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，其中，Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中，式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩。
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)X401可以为氮，X402可以为碳，或者ii)X401和X402可以均同时为氮。
在一个或更多个实施例中，式402中的R401和R402可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但不限于此。
在一个或更多个实施例中，当式401中的xc1为二或更大时，两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接，或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中，Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如，吡啶甲酸(盐))、-C(＝O)、异腈、-CN和磷(例如，膦或亚磷酸(盐))，但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000601
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括由式1表示的化合物。
另外，荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
另外，荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物：
式501
Figure BDA0002391548530000611
在式501中，
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中，式501中的Ar501可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000612
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000613
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中，式501中的L501至L503可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000621
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000622
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000623
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中，式501中的R501和R502可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000624
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000625
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000626
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但本公开的实施例不限于此。
例如，荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22：
Figure BDA0002391548530000631
Figure BDA0002391548530000641
Figure BDA0002391548530000651
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000652
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个，但本公开的实施例不限于此。
例如，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而，电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如这里使用的术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如，“贫π电子的含氮环”可以是：i)具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团；ii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团；或者iii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但不限于此。
例如，电子传输区域可以包括由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基，并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中，xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中，式601中的Ar601可以选自于：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000671
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000672
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在式601中，当xe11为二或更大时，两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0002391548530000681
在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，其中，从X614至X616中选择的至少一个可以为N，
L611至L613可以均独立地与结合L601所定义的相同，
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1所定义的相同，
R611至R613可以均独立地与结合R601所定义的相同，并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中，式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000682
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000691
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002391548530000692
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
但本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000693
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000701
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002391548530000702
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，并且
Q601和Q602可以与上面所描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000711
Figure BDA0002391548530000721
Figure BDA0002391548530000731
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物：
Figure BDA0002391548530000741
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均在约
Figure BDA0002391548530000742
至约
Figure BDA0002391548530000743
(例如，约
Figure BDA0002391548530000744
至约
Figure BDA0002391548530000745
)的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时，空穴阻挡层可以具有优异的空穴阻挡特性，电子控制层可以具有优异的电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在约
Figure BDA0002391548530000746
至约
Figure BDA0002391548530000747
(例如，约
Figure BDA0002391548530000748
至约
Figure BDA0002391548530000749
)的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时，电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子，碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不限于此。
例如，含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0002391548530000751
电子传输区域可以包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中，碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以是Li或Cs，但本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O或K2O的碱金属氧化物以及诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI的碱金属卤化物。在一个实施例中，碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中，碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO，但本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中，稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如以上所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如以上所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合组成。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或其任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约
Figure BDA0002391548530000761
至约
Figure BDA0002391548530000762
(例如，约
Figure BDA0002391548530000763
至约
Figure BDA0002391548530000764
)的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施例的有机发光器件20的示意图。有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3是根据实施例的有机发光器件30的示意图。有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4是根据实施例的有机发光器件40的示意图。有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
关于图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其中，第一电极110是半透射电极或透射电极)和第一盖层210。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其中，第二电极190是半透射电极或透射电极)和第二盖层220。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地被包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基取代。在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物，但本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0002391548530000781
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件，但本公开的实施例不限于此。
可以在特定的区域中通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002391548530000782
至约
Figure BDA0002391548530000783
的沉积速度下来执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度下以及在约80℃至约200℃的热处理温度下来执行旋涂。
至少一些取代基的一般定义
如这里使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团，其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链(例如，在中间)或端部处(例如，在末端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基，其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链(例如，在中间)或端部处(例如，在末端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基，其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中，A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一个杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团，其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性(例如，环和/或基团不是芳香性的)的单价单环基团，其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一个杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，这里使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002391548530000801
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时，所述环可以彼此稠合(例如，结合在一起)。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系除了具有1个至60个碳原子之外，还具有从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系除了具有1个至60个碳原子之外，还具有从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时，所述环可以彼此缩合(例如，结合在一起)。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中，A102为C6-C60芳基)，如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中，A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中，A104为C1-C60杂芳基)，这里使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中，A105为C1-C60杂芳基)。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如，结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如，整个分子结构不是芳香的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如，结合在一起)的两个或更多个环、具有除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如，整个分子结构不是芳香的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团，其中，成环原子仅为碳原子。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”指芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如，苯)、单价基团(诸如，苯基)或二价基团(诸如，亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量，C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语C1-C60杂环基”指除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本说明书中，取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”代表苯基，如这里使用的术语“Me”代表甲基，如这里使用的术语“Et”代表乙基，如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”代表叔丁基，如这里使用的术语“OMe”代表甲氧基。
如这里使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。“联苯基”是具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如这里使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”是具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
除非另外定义，否则这里使用的*和*'均指与对应的式中的相邻原子的结合位。
在下文中，将参照合成示例和示例更详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例时使用的表述“使用B来代替A”表示使用相同数量的摩尔当量的B来代替相同数量的摩尔当量的A。
示例
合成示例
合成示例1：化合物5的合成
Figure BDA0002391548530000831
将中间体5-1(4-溴-10-(2-溴-4-(叔丁基)苯基)-2-(叔丁基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)(1eq)溶于四氢呋喃(THF)中并冷却至-78℃的温度，向其中缓慢加入n-BuLi(2.2eq)。将反应溶液在低温下搅拌2小时之后，将其中苯硼酸二甲酯(2.0eq)稀释在THF中的溶液添加到反应容器中。将反应溶液在-78℃的温度下进一步搅拌1小时，并在室温下搅拌2小时。将反应溶液在回流下在80℃的温度下搅拌24小时，并将其加入到NH4Cl水溶液中以使反应终止。通过使用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)从其萃取有机层三次，通过使用无水MgSO4干燥，然后在减压下干燥。通过柱色谱法(MC/Hex)纯化获得的有机层，以获得化合物5(产率：35％)。
合成示例2：化合物52的合成
Figure BDA0002391548530000832
除了使用中间体52-1(4-溴-10-(2-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶)来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物52(产率：21％)。
合成示例3：化合物71的合成
Figure BDA0002391548530000841
除了使用中间体71-1(5-溴-10-(2-溴苯基)-2-(9H-咔唑-9-基)-10H-螺[吖啶-9,9'-芴])来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物71(产率：33％)。
合成示例4：化合物82的合成
Figure BDA0002391548530000842
除了使用中间体82-1(4-溴-5-(2-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷)来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物82(产率：31％)。
合成示例5：化合物139的合成
Figure BDA0002391548530000843
除了使用中间体139-1(4-溴-10-(2-溴苯基)-10'-苯基-10H,10'H-9,9'-螺二[吖啶])来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物139(产率：26％)。
合成示例6：化合物145的合成
Figure BDA0002391548530000851
除了使用中间体145-1(4-溴-10-(2-溴苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-呫吨])来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物145(产率：39％)。
合成示例7：化合物147的合成
Figure BDA0002391548530000852
除了使用中间体147-1(4-溴-10-(2-溴苯基)-10H-螺[吖啶-9,9'-噻吨])来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物147(产率：21％)。
合成示例8：化合物156的合成
Figure BDA0002391548530000853
除了使用中间体156-1(10,10'-(4,6-二溴-1,3-亚苯基)双(4-溴-9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶))来代替中间体5-1之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式来合成化合物156(产率：19％)。
表1中示出了根据合成示例1至合成示例8合成的化合物的1HNMR和MS/FAB。
这里，通过参照以上描述的合成机理和起始材料，本领域普通技术人员也可以容易地认识到除表1中示出的化合物之外的化合物的合成方法。
表1
Figure BDA0002391548530000861
Figure BDA0002391548530000871
示例1
将作为阳极的康宁(Corning)15Ω/cm2
Figure BDA0002391548530000872
ITO玻璃基底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水各超声5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后，将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在ITO玻璃基底上真空沉积现有的化合物α-NPD以形成厚度为
Figure BDA0002391548530000873
的空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积空穴传输化合物TCTA以形成厚度为
Figure BDA0002391548530000874
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空沉积空穴传输化合物CzSi以形成具有
Figure BDA0002391548530000875
的厚度的层。将DPEPO和化合物5以90:10的重量比共沉积在该层上，以形成厚度为
Figure BDA0002391548530000876
的发射层。
然后，将电子传输化合物DPEPO形成为
Figure BDA0002391548530000877
的厚度，将电子注入化合物TPBI形成为
Figure BDA0002391548530000878
的厚度。
在电子传输层上沉积LiF(其为碱金属卤化物)以形成厚度为
Figure BDA0002391548530000879
的电子注入层，然后将Al真空沉积至
Figure BDA00023915485300008710
的厚度(阴极电极)以形成LiF/Al电极，从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA00023915485300008711
Figure BDA0002391548530000881
示例2至示例8和对比示例1至对比示例3
除了在形成发射层时各自使用表2中示出的化合物来代替化合物5之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例
通过使用下面的方法在10mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例8和对比示例1至对比示例3制造的有机发光器件的驱动电压、效率和色纯度，其结果示出在表2中。
-色坐标：通过使用电流-电压计(Keithley SMU 236)提供电力，并且通过使用亮度计PR650来测量色坐标。
-亮度：通过使用电流-电压计(Keithley SMU 236)提供电力，并且通过使用亮度计PR650来测量亮度。
-效率：通过使用电流-电压计(Keithley SMU 236)提供电力，并且通过使用亮度计PR650来测量效率。
表2
Figure BDA0002391548530000882
Figure BDA0002391548530000891
Figure BDA0002391548530000892
参照表2，确认的是，与对比示例1至对比示例3的有机发光器件的驱动电压和效率相比，其中根据一个或更多个实施例的化合物用于发射层中的示例1至示例8的有机发光器件具有低驱动电压和改善的效率。另外，确认的是，其中根据一个或更多个实施例的化合物用于发射层中的有机发光器件发射蓝光。
在一些实施例中，当根据一个或更多个实施例的化合物用作用于形成发射层的材料时，驱动电压和效率是优异的，并且其适合于蓝光发射。
包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
应该理解的是，应该仅以描述性的含义来考虑这里描述的实施例，而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述应该被认为可用于其它实施例中其它类似的特征或方面。
将理解的是，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分，但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应该被这些术语限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，这里描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于说明，这里可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下面的”、“在……下面”、“在……上方”、“上面的”等的空间相对术语，以描述如图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是，除了图中描绘的方位之外，空间相对术语意图包括器件在使用或操作中的不同方位。例如，如果附图中的器件被翻转，那么被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或者“下面”的元件将随后被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此，示例术语“在……下方”和“在……下面”可以包括上方和下方两个方位。器件可以被另外地定位(例如，旋转90度或处于其它方位处)，并且应当相应地解释这里所使用的空间相对描述语。
将理解的是，当元件或层被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时，该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。另外，还将理解的是，当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是所述两个元件或层之间唯一的元件或层，或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
这里所使用的术语仅出于描述特定实施例的目的，而不意图限制本公开。如这里所使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式“一”和“一个(种/者)”也意图包括复数形式。还将理解的是，当术语“包括”、“包含”及其变型用在本说明书中时，说明存在陈述的特征、整数、动作、操作、元件和/或组件，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整数、动作、操作、元件、组件和/或它们的组。
如这里使用的，术语“基本上”、“大约”和类似的术语被用作近似术语而不是程度术语，并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外，当描述本公开的实施例时，“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里使用的，可以认为术语“使用”及其变型分别与术语“利用”及其变型同义。此外，术语“示例性”旨在指示例或说明。
此外，这里所述的任何数值范围旨在包括归入所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0与所述最大值10.0之间(并包括所述最小值1.0和所述最大值10.0)的所有子范围，即，所述所有子范围具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里所述的任何最大数值限制旨在包括其中所包含的所有较低的数值限制，并且本说明书中所述的任何最小数值限制旨在包括其中所包含的所有较高的数值限制。因此，申请人保留对本说明书(包括权利要求书)进行修改的权利，以明确地叙述包含在这里明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例，但是本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离如由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下，可以在其中进行形式上和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间并包括发射层，
其中，所述有机层包括由式1表示的至少一种杂环化合物：
式1
Figure FDA0002391548520000011
其中，在式1中，
Y1为N或P，
Y2为B(R1)、P(＝O)(R1)或P(＝S)(R1)，
X1和X2均独立地为O、S、N(R2)、C(R2)(R3)或Si(R2)(R3)，
m1和m2均独立地为0、1或2，其中，m1+m2>0，
A1至A3均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
a10、a20和a30均独立地选自于0、1、2、3、4、5、6、7和8，
R1至R3、R10、R20和R30均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-S(＝O)2(Q1)(Q2)，
R1至R3、R10、R20和R30可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第一电极是阳极，
所述第二电极是阴极，
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合，并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述发射层包括由式1表示的所述至少一种杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中：
所述发射层由由式1表示的所述至少一种杂环化合物组成；或者
所述发射层还包括主体，并且基于100重量份的所述发射层，由式1表示的所述至少一种杂环化合物的量在0.1重量份至50重量份的范围内。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中：
包括在所述发射层中的由式1表示的所述至少一种杂环化合物是热激活延迟荧光发射体，并且
所述发射层发射延迟荧光。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中：
所述发射层不包含有机金属化合物。
7.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中：
所述发射层被构造为发射具有430nm或更大且480nm或更小的最大发射波长的蓝光。
8.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中：
所述空穴传输区域包括p掺杂剂，并且
所述p掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道能级。
9.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1表示：
式1
Figure FDA0002391548520000041
其中，在式1中，
Y1为N或P，
Y2为B(R1)、P(＝O)(R1)或P(＝S)(R1)，
X1和X2均独立地为O、S、N(R2)、C(R2)(R3)或Si(R2)(R3)，
m1和m2均独立地为0、1或2，其中，m1+m2>0，
A1至A3均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
a10、a20和a30均独立地选自于0、1、2、3、4、5、6、7和8，
R1至R3、R10、R20和R30均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-S(＝O)2(Q1)(Q2)，
R1至R3、R10、R20和R30可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
10.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
m1为1，并且
m2为0或1。
11.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
A1和A2均独立地选自于苯、萘、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure FDA0002391548520000062
吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、2,6-萘啶、1,8-萘啶、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、2,7-萘啶、喹喔啉、喹唑啉、菲啶和菲咯啉。
12.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
A3选自于苯、萘、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure FDA0002391548520000063
吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、2,6-萘啶、1,8-萘啶、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、2,7-萘啶、喹喔啉、喹唑啉、菲啶、菲咯啉、苯并呋喃、苯并噻吩、茚、吲哚、呋喃并吡啶、噻吩并吡啶、环戊二烯并吡啶、吡咯并吡啶、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并芴、苯并咔唑、二萘并呋喃、二萘并噻吩、二苯并芴、二苯并咔唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、萘并呋喃、萘并噻吩、螺二芴和螺芴茚；以及
由式1A表示的基团：
式1A
Figure FDA0002391548520000061
其中，在式1A中，
Y21为N或P，
Y22为B(R4)、P(＝O)(R4)或P(＝S)(R4)，
X21和X22均独立地为O、S、N(R5)、C(R5)(R6)或Si(R5)(R6)，
m21和m22均独立地为0、1或2，并且满足m21+m22>0，
A21至A23均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
a40、a50、a60与结合权利要求9中的a10、a20和a30所定义的相同，
R4与结合权利要求9中的R1所定义的相同，
R5和R6均独立地与结合权利要求9中的R2和R3所定义的相同，并且
R40、R50和R60均独立地与结合权利要求9中的R10、R20和R30所定义的相同。
13.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
由式1表示的所述杂环化合物由从式2-1至式2-3中选择的一者表示：
式2-1
Figure FDA0002391548520000071
式2-2
Figure FDA0002391548520000072
式2-3
Figure FDA0002391548520000081
其中，在式2-1至式2-3中，
Y1、Y2、X1和X2均独立地与权利要求9中所描述的相同，
Y21为N或P，
Y22为B(R4)、P(＝O)(R4)或P(＝S)(R4)，
X21为O、S、N(R5)、C(R5)(R6)或Si(R5)(R6)，
A11至A13和A21至A23均独立地选自于苯、萘、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、
Figure FDA0002391548520000082
吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、菲啶、菲咯啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴、咔唑、苯并萘并呋喃、苯并萘并噻吩、苯并芴和苯并咔唑，
a10、a20、a30、a40、a50和a60均独立地与结合权利要求9中的a10、a20和a30所定义的相同，
R10、R20和R30均独立地与权利要求9中所描述的相同，
R4与结合权利要求9中的R1所定义的相同，
R5和R6均独立地与结合权利要求9中的R2和R3所定义的相同，并且R40、R50和R60均独立地与结合权利要求9中的R10、R20和R30所定义的相同。
14.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
由式1表示的所述杂环化合物由从式10-1至式10-17中选择的一者表示：
Figure FDA0002391548520000091
Figure FDA0002391548520000101
Figure FDA0002391548520000111
其中，在式10-1至式10-17中，
Y1、Y2、X1和X2均独立地与权利要求9中所描述的相同，
R11至R15均独立地与结合权利要求9中的R10所定义的相同，
R21至R26均独立地与结合权利要求9中的R20所定义的相同，
R31至R36均独立地与结合权利要求9中的R30所定义的相同，
Y21为N或P，
Y22为B(R4)、P(＝O)(R4)或P(＝S)(R4)，
X21为C(R5)(R6)或Si(R5)(R6)，
R4与结合权利要求9中的R1所定义的相同，
R5和R6均独立地与结合权利要求9中的R2和R3所定义的相同，
R41至R43均独立地与结合权利要求9中的R10所定义的相同，
R51至R54均独立地与结合权利要求9中的R20所定义的相同，
R61和R62均独立地与结合权利要求9中的R30所定义的相同，并且
从R11至R15、R21至R26、R31至R36、R41至R43、R51至R54、R61和R62中选择的两个或更多个相邻取代基可选择地连接以形成苯基或萘基。
15.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
R1至R3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2)，
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且
R2和R3连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
16.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
R1至R3均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002391548520000121
基、苝基和并五苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002391548520000122
基、苝基和并五苯基；以及
-N(Q1)(Q2)，并且
当式1中的X1为C(R2)(R3)或Si(R2)(R3)时，R2和R3可选择地连接以形成由从式9-1和式9-2中选择的一个表示的基团：
<式9-1>
Figure FDA0002391548520000131
<式9-2>
Figure FDA0002391548520000132
其中，在式9-1和式9-2中，
X11为C或Si，
当式1中的X1为C(R2)(R3)时，X11为C，当式1中的X1为Si(R2)(R3)时，X11为Si，
X91和X93均独立地选自于单键、O、S、Se、N(R94)、B(R94)、P(＝O)(R94)、P(＝S)(R94)、C(R94)(R95)、Si(R94)(R95)和Ge(R94)(R95)，
X92选自于N、B和P，
A91至A93均独立地选自于C5-C30碳环基和C1-C30杂环基，
R91至R95均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基，并且
b91至b93均独立地为1至10的整数。
17.根据权利要求16所述的杂环化合物，其中：
A91至A93均独立地选自于苯、萘、菲、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、苯并异喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、芴和咔唑。
18.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
R10、R20和R30均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)和-N(Q1)(Q2)，并且
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
19.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
R10、R20和R30均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基；以及
由从式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中选择的一者表示的基团：
Figure FDA0002391548520000151
Figure FDA0002391548520000161
Figure FDA0002391548520000171
其中，在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中，
Y31、Y32为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35)，
Z31、Z32、Z34和Z35均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基，
e2为1或2，
e3为1至3的整数，
e4为1至4的整数，
e5为1至5的整数，
e6为1至6的整数，
e7为1至7的整数，
e9为1至9的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
20.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中：
所述杂环化合物选自于化合物1至化合物165：
Figure FDA0002391548520000191
Figure FDA0002391548520000201
Figure FDA0002391548520000211
Figure FDA0002391548520000221
Figure FDA0002391548520000231
Figure FDA0002391548520000241
Figure FDA0002391548520000251
Figure FDA0002391548520000261
Figure FDA0002391548520000271
Figure FDA0002391548520000281
Figure FDA0002391548520000291
Figure FDA0002391548520000301
Figure FDA0002391548520000311
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112079859A (zh) * 2020-09-24 2020-12-15 清华大学 一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN113072572A (zh) * 2021-03-23 2021-07-06 深圳大学 一种含硼螺环化合物及有机电致发光器件

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220135776A (ko) * 2021-03-31 2022-10-07 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018047639A1 (ja) * 2016-09-07 2018-03-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2018186670A1 (ko) * 2017-04-03 2018-10-11 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109761822A (zh) * 2019-01-23 2019-05-17 苏州久显新材料有限公司 芴类衍生物和电子器件
CN111574544A (zh) * 2019-02-18 2020-08-25 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018047639A1 (ja) * 2016-09-07 2018-03-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2018186670A1 (ko) * 2017-04-03 2018-10-11 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109761822A (zh) * 2019-01-23 2019-05-17 苏州久显新材料有限公司 芴类衍生物和电子器件
CN111574544A (zh) * 2019-02-18 2020-08-25 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112079859A (zh) * 2020-09-24 2020-12-15 清华大学 一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN112079859B (zh) * 2020-09-24 2022-03-18 清华大学 一种多环芳香族化合物及其在电致发光器件中的应用
CN113072572A (zh) * 2021-03-23 2021-07-06 深圳大学 一种含硼螺环化合物及有机电致发光器件

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