CN111574544A - 一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含硼有机化合物及其在OLED器件上的应用，所述化合物的结构如通式(1)所示，整个分子是一个较大的刚性结构，取代基的引入降低了材料的平面性，使其空间位阻增大，不易转动，立体空间结构更稳定，因此化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；另外，本发明化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开，使其具有了合适的HOMO和LUMO能级；因此，本发明化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含硼的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
有机发光二极管(OLED)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。
热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△Est)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLED领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙,虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
另外，用于有机电致发光器件中的材料优选还具有优异的热稳定性、合适的带隙(band gap)和合适的最高占有分子轨道(HOMO)或最低占有分子轨道(LUMO)能级以及优异的化学稳定性、电荷迁移率等性质。
因此，不断需要开发用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种含硼类化合物的有机电致发光器件及其应用。本发明基于TADF机理的硼类化合物作为发光层材料应用于有机发光二极管上，本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级，同时具有单线态-三线态能级差(△Est)，可用作有机电致发光器件的发光层的主体材料和掺杂材料，从而提升器件的发光效率和使用寿命，能够满足OLED器件企业，特别是OLED显示面板和OLED照明企业的需求。本发明的技术方案如下：
本发明的技术方案如下：
一种含硼的有机化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
其中，W1、W2分别独立的表示氮原子或硼原子，W1、W2中有且只有一个原子为硼原子；X1、X2、X3、X4各自独立的表示为氧原子、硫原子、-B(R5)、-N(R6)-、
-C(R7)(R8)-或-Si(R9)(R10)-中的一种；
b、c、d分别独立的表示为0或1；e、f、g、h分别独立的表示为0、1、2、3或4；
所述Y1至Y18分别独立的表示为氮原子或C-R11；且当a、b、c、d分别独立的表示为1时，Y1、Y4、Y5、Y9、Y10、Y13、Y14或Y18表示为C；
R1至R4分别独立地代表为氢原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；所述R1～R4至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
Ar1、Ar2分别独立地表示为取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5-30元杂芳基中的一种；Ar1、Ar2还可以相互连接成环；
通式(4)中，X5、X6分别独立地表示为单键、硫原子、氧原子、-N(R12)-、CR13＝CR14、
-C(R15R16)-或-Si(R17R18)-的一种；且X5、X6不可以同时表示为单键；
所述R5～R10、R12～R18分别独立的表示为C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C1-20直链烷基取代的硅烷基、C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种，且R5、R6、R13、R14还可以表示为氢原子；R13与R14、R15与R16、R17与R18还可以分别相连形成5元至30元脂环或芳环；
通式(3)和通式(4)中，Z1～Z4分别独立地表示为氮原子或C-R19；
所述R11、R19分别独立的表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20直链烷基、C2-20烯烃基、C3-20支链烷基、C1-20直链烷基取代的硅烷基、C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种；其中两个或多个R11、R19基团还可彼此连接形成5元至30元脂环或芳环；
通式(3)、通式(4)各自独立的通过Y1-Y2、Y2-Y3、Y3-Y4、Y5-Y6、Y6-Y7、Y7-Y8、Y8-Y9、Y10-Y11、Y11-Y12、Y12-Y13、Y14-Y15、Y15-Y16、Y16-Y17或Y17-Y18与通式(1)并环相连；
所述可取代基团的取代基任选自氘、氰基、卤素、C1-20烷基、氕原子、氘原子、氚原子、C6-30芳基或含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
进一步优选，所述通式(1)可表示为通式(Ⅱ-1)-(Ⅱ-10)所示结构；
进一步优选，所述通式(1)可表示为通式(Ⅲ-1)-(Ⅲ-62)所示结构；
所述Z表示为氮原子或C-R20；R20表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20直链烷基、C2-20烯烃基、C3-20支链烷基、C1-20直链烷基取代的硅烷基、C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种；其中两个或多个R20基团还可彼此连接形成5元至30元脂环或芳环；所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20烷基、氕原子、氘原子、氚原子、C6-30芳基或含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
进一步优选，所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的萘并呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种；所述可被取代基团的取代基任选自氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、氰基、氟原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种或多种。
进一步优选，所述R5～R10、R12～R18分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基；
所述R11、R19、R20分别独立的表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；所述可被取代基团的取代基任选自氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、氰基、氟原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种或多种。
进一步优选，所述化合物的具体结构式为：
本发明的第二个发明是提供一种含硼的有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有含硼的有机电致发光材料。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层含有含硼的有机电致发光材料。
进一步优选是提供一种的有机电致发光器件，其中含硼的有机电致发光材料作为发光层掺杂材料。
本发明的第五个方面是提供一种照明或显示元件，包括所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接二芳基胺基以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，该体系材料具有强烈的吸电子作用，使得与其连接的电子给体之间的前线轨道重叠较小，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越；所述含硼化合物，由于D-A形成一定的二面角，同时连接二芳基胺基，能够破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性和荧光量子效率，适合作为发光层材料使用。
本发明化合物结构均含有苯并六元杂环，两种不同杂原子(B和N)的存在，使得本发明的化合物的对称性降低，从而降低了材料的平面性，使其空间位阻增大，不易转动，立体空间结构更稳定，因此本发明含硼有机化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对Mask的形变影响。
本发明提供的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
本发明的有机电致发光器件可以应用在照明或显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明制备的器件和对比器件在不同温度下测量的效率曲线图。
附图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
实施例1：化合物4的合成：
(1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料1，0.012mol原料2，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.02mol叔丁醇钠，5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基膦，加热至110℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到中间体I-1，HPLC纯度98.7％，收率60.2％；
(2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体I-1，0.012mol叔丁基锂、150ml叔丁基苯搅拌混合，加热至60℃，搅拌反应2小时；然后自然冷却至室温，滴加0.012molBBr3和0.05mol二异丙基乙胺，室温下搅拌反应1小时，取样点板，显示无中间体I-1剩余，反应完全；加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体1，HPLC纯度98.1％，收率50.7％；
(3)在250mL的三口烧瓶中加入0.01mol中间体1、200ml二氯甲烷、0.07mol叔氯丁烷，降温至0-5℃，再加入0.005mol无水AlCl3，反应3小时，反应完全，水解后，用二氯甲烷萃取，分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物化合物4，HPLC纯度98.5％，收率51.6％；
元素分析结构(分子式C48H62BNO2)：理论值：C,82.85；H,8.98；B,1.55；N,2.01；O,4.60；测试值：C,82.87；H,8.98；B,1.54；N,2.00；O,4.60。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为695.84，实测值为695.80。
实施例2：化合物15的合成：
中间体2的制备方法同实施例1中中间体1的制备，不同之处在于采用原料3替换原料1，用原料4替换原料2。
(3)在250mL的三口烧瓶中加入0.01mol中间体2、加入150mL二氯甲烷将其溶解，室温下(25℃)搅拌，分批加入0.03molNBS(N-溴代丁二酰亚胺)，利用薄层色谱(TLC)观察反应，直至反应完全。将反应混合物倒入200mL水中并搅拌2h，用二氯甲烷萃取，分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体II-1，HPLC纯度98.0％，收率68.9％。
(4)在氮气气氛下，向250mL三口烧瓶中加入0.02mol所制备的中间体II-1、0.05mol原料5、0.06mol叔丁醇钠、2.5×10-5mol Pd2(dba)3和2.5×10-5mol三叔丁基磷，然后加入150mL甲苯将其溶解，加热至100℃，回流24h，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱纯化，得到化合物15，纯度97.5％，收率60.2％。
元素分析结构(分子式C48H34BN3O)：理论值：C,84.83；H,5.04；B,1.59；N,6.18；O,2.35；测试值：C,84.84；H,5.04；B,1.59；N,6.18；O,2.34。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为679.63，实测值为679.61。
实施例3：化合物25的合成：
化合物25的制备方法同实施例2，不同之处在于采用原料7替换原料3，用原料6替换原料4，用原料39替换原料5。
元素分析结构(分子式C69H70BN3O2)：理论值:C,84.21；H,7.17；B,1.10；N,4.27；O,3.25；测试值:C,84.20；H,7.17；B,1.10；N,4.28；O,3.25。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为984.15，实测值为984.17。
实施例4：化合物40的合成：
中间体1的制备方法同实施例1中中间体1的制备，化合物40的制备方法同实施例3，不同之处在于采用中间体1替换中间体3。元素分析结构(分子式C64H64BN3O2)：理论值：C,83.73；H,7.03；B,1.18；N,4.58；O,3.49；测试值：C,83.74；H,7.03；B,1.17；N,4.59；O,3.48。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为918.04，实测值为918.01。
实施例5：化合物49的合成：
中间体1的制备方法同实施例1中中间体1的制备；
在250mL的三口烧瓶中加入0.01mol中间体1、200ml二氯甲烷、0.03mol叔氯丁烷，降温至0-5℃，再加入0.005mol无水AlCl3，反应3小时，反应完全，水解后，用二氯甲烷萃取，分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到产物中间体III-1，HPLC纯度97.0％，收率54.4％；
化合物49的制备方法同实施例4，不同之处在于采用中间体III-1替换中间体1，用原料9替换原料8。元素分析结构(分子式C64H64BN3O2)：理论值：C,83.73；H,7.03；B,1.18；N,4.58；O,3.49；测试值：C,83.75；H,7.03；B,1.17；N,4.58；O,3.48。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为918.04，实测值为918.0。
实施例6：化合物64的合成：
化合物64的制备方法同实施例3，不同之处在于采用原料10替换原料6，用原料11替换原料7。元素分析结构(分子式C62H62BN5O2)：理论值C,80.94；H,6.79；B,1.17；N,7.61；O,3.48；测试值C,80.95；H,6.80；B,1.16；N,7.61；O,3.47。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为920.02，实测值为920.0。
实施例7：化合物75的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.005mol原料12和0.005mol原料13，0.015mol叔丁基锂、150ml叔丁基苯搅拌混合，加热至60℃，搅拌反应2小时；然后自然冷却至室温，滴加0.015mol BBr3和0.1mol二异丙基乙胺，室温下搅拌反应1小时，取样点板，显示无原料12剩余，反应完全；加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体5，HPLC纯度98.0％，收率59.3％；
化合物75的制备方法同实施例6中用中间体4制备化合物64，不同之处在于采用中间体5替换中间体4，用原料14替换原料8。元素分析结构(分子式C60H42BN3)：理论值C,88.33；H,5.19；B,1.33；N,5.15；测试值C,88.35；H,5.19；B,1.32；N,5.14。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为815.83，实测值为815.81。
实施例8：化合物83的合成：
化合物83的制备方法同实施例6，不同之处在于采用原料15替换原料10，用原料16替换原料11。元素分析结构(分子式C64H64BN3)：理论值C,86.76；H,7.28；B,1.22；N,4.74；测试值C,86.77；H,7.27；B,1.21；N,4.75。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为886.05，实测值为886.08。
实施例9：化合物99的合成：
化合物99的制备方法同实施例6，不同之处在于采用原料17替换原料10，用原料18替换原料11。元素分析结构(分子式C70H66BN3O)：理论值C,86.13；H,6.82；B,1.11；N,4.30；O,1.64；测试值C,86.13；H,6.84；B,1.10；N,4.30；O,1.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为976.13，实测值为976.10。
实施例10：化合物107的合成：
化合物107的制备方法同实施例6，不同之处在于采用原料19替换原料10，用原料20替换原料11，用原料9替换原料8。元素分析结构(分子式C56H48BN3)：理论值C,86.92；H,6.25；B,1.40；N,5.43；测试值C,86.92；H,6.23；B,1.41；N,5.44。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为773.83，实测值为773.86。
实施例11：化合物124的合成：
化合物124的制备方法同实施例8，不同之处在于采用原料21替换原料16。元素分析结构(分子式C64H64BN3S2)：理论值C,80.90；H,6.79；B,1.14；N,4.42；S,6.75；测试值C,80.92；H,6.79；B,1.13；N,4.42；S,6.74。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为950.17，实测值为950.14。
实施例12：化合物130的合成：
化合物130的制备方法同实施例6，不同之处在于采用原料22替换原料10，用原料9替换原8。元素分析结构(分子式C60H56BN3)：理论值C,86.83；H,6.80；B,1.30；N,5.06；测试值C,86.82；H,6.82；B,1.29；N,5.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为829.94，实测值为829.90。
实施例13：化合物147的合成：
化合物147的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料23替换原料1，原料24替换原料2。元素分析结构(分子式C66H62BN)：理论值C,90.08；H,7.10；B,1.23；N,1.59；测试值C,90.09；H,7.10；B,1.23；N,1.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为880.04，实测值为880.02。
实施例14：化合物165的合成：
化合物165的制备方法同实施例12，不同之处在于采用原料25替换原料22，用原料26替换原料11。元素分析结构(分子式C58H45BN2O)：理论值C,87.43；H,5.69；B,1.36；N,3.52；O,2.01；测试值C,87.42；H,5.68；B,1.37；N,3.52；O,2.02。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为796.82，实测值为796.85。
实施例15：化合物173的合成：
化合物173的制备方法同实施例10，不同之处在于采用原料27替换原料19，用原料28替换原料9。元素分析结构(分子式C52H34BN5O)：理论值C,82.65；H,4.54；B,1.43；N,9.27；O,2.12；测试值C,82.65；H,4.55；B,1.43；N,9.26；O,2.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为755.69，实测值为755.65。
实施例16：化合物187的合成：
化合物187的制备方法同实施例10，不同之处在于采用原料29替换原料19,原料30替换原料20，原料31替换原料9。元素分析结构(分子式C50H38BN5O)：理论值C,81.63；H,5.21；B,1.47；N,9.52；O,2.17；测试值C,81.63；H,5.20；B,1.47；N,9.53；O,2.17。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为735.70，实测值为735.74。
实施例17：化合物205的合成：
化合物205的制备方法同实施例10，不同之处在于采用原料32替换原料19,原料33替换原料20，原料8替换原料9。元素分析结构(分子式C70H68BN3O)：理论值C,85.96；H,7.01；B,1.11；N,4.30；O,1.64；测试值C,85.95；H,7.01；B,1.10；N,4.31；O,1.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为978.14，实测值为978.17。
实施例18：化合物218的合成：
化合物218的制备方法同实施例10，不同之处在于采用原料34替换原料19,原料35替换原料20，原料8替换原料9。元素分析结构(分子式C69H73BN2O)：理论值C,86.58；H,7.69；B,1.13；N,2.93；O,1.67；测试值C,86.60；H,7.68；B,1.13；N,2.92；O,1.67。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为957.17，实测值为957.14。
实施例19：化合物235的合成：
化合物235的制备方法同实施例10，不同之处在于采用原料36替换原料19,原料37替换原料20，原料8替换原料9。元素分析结构(分子式C100H104BN5O3)：理论值C,83.71；H,7.31；B,0.75；N,4.88；O,3.35；测试值C,83.72；H,7.31；B,0.75；N,4.88；O,3.34。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为1434.77，实测值为1434.74。
实施例20：化合物246的合成：
化合物246的制备方法同实施例10，不同之处在于采用原料38替换原料19,原料39替换原料20，原料8替换原料9。元素分析结构(分子式C64H60BN3O4)：理论值C,81.26；H,6.39；B,1.14；N,4.44；O,6.76；测试值C,81.28；H,6.40；B,1.15；N,4.43；O,6.75。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为946.01，实测值为946.0。
本发明所制备的化合物可作为发光层材料使用，首先对本发明的化合物进行热性能、发光光谱及循环伏安稳定性的测试，测试结果如表1所示。
表1
注：玻璃化转变温度Tg：通过示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td：其为在氮气气氛中失重0.5％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；△Est：是指材料的单线态能级与三线态能级的差值,它先分别测试化合物的荧光发射光谱和磷光发射光谱，并由荧光发射峰和磷光发射峰计算得到(测试设备：利用Edinburgh Instruments的FLS980荧光光谱仪，Oxford Instruments的Optistat DN-V2低温组件)；最高占据分子轨道HOMO能级：是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表1数据可知，本发明的化合物具有较高的热稳定性，较小的单线态-三线态能级差，使得应用本发明化合物作为发光层材料的OLED器件效率和寿命得到提升。
以下通过器件实施例1-20和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-20和比较例1与器件实施例1相比，器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层掺杂材料做了更换。各实施例的器件结构表2所示，各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
器件实施例1
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料化合物HT-1，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡材料EB-1，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，主体材料为化合物GH-2和化合物GH-1，掺杂材料化合物4，化合物GH-2、GH-1和化合物4三者质量比为45:45:10，厚度为30nm；f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET-1和Liq，ET-1和Liq的质量比为1:1，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，电流效率，其结果见表3所示。相关现有材料的分子结构式如下所示：
表2
所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
表3
注：寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表3的结果可以看出本发明有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例2、10、20与器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表4、图2所示。
表4
从表4和图2的数据可知，器件实施例2、10、20为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含硼的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
其中，W1、W2分别独立的表示氮原子或硼原子，W1、W2中有且只有一个原子为硼原子；X1、X2、X3、X4各自独立的表示为氧原子、硫原子、-B(R5)、-N(R6)-、
-C(R7)(R8)-或-Si(R9)(R10)-中的一种；
a、b、c、d分别独立的表示为0或1；e、f、g、h分别独立的表示为0、1、2、3或4；
所述Y1至Y18分别独立的表示为氮原子或C-R11；且当a、b、c、d分别独立的表示为1时，Y1、Y4、Y5、Y9、Y10、Y13、Y14或Y18表示为C；
R1至R4分别独立地代表为氢原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；所述R1～R4至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
Ar1、Ar2分别独立地表示为取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5-30元杂芳基中的一种；Ar1、Ar2还可以相互连接成环；
通式(4)中，X5、X6分别独立地表示为单键、硫原子、氧原子、-N(R12)-、CR13＝CR14、
-C(R15R16)-或-Si(R17R18)-的一种；且X5、X6不同时表示为单键；
所述R5～R10、R12～R18分别独立的表示为C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C1-20直链烷基取代的硅烷基、C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种，且R5、R6、R13、R14还可以表示为氢原子；R13与R14、R15与R16、R17与R18还可以分别相连形成5元至30元脂环或芳环；
通式(3)和通式(4)中，Z1～Z4分别独立地表示为氮原子或C-R19；
所述R11、R19分别独立的表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20直链烷基、C2-20烯烃基、C3-20支链烷基、C1-20直链烷基取代的硅烷基、C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种；其中两个或多个R11、R19基团还可彼此连接形成5元至30元脂环或芳环；
通式(3)、通式(4)各自独立的通过Y1-Y2、Y2-Y3、Y3-Y4、Y5-Y6、Y6-Y7、Y7-Y8、Y8-Y9、Y10-Y11、Y11-Y12、Y12-Y13、Y14-Y15、Y15-Y16、Y16-Y17或Y17-Y18与通式(1)并环相连；
所述可取代基团的取代基任选自氘、氰基、卤素、C1-20烷基、氕原子、氘原子、氚原子、C6-30芳基或含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(Ⅱ-1)-(Ⅱ-10)所示结构：
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(I)化合物选自通式(Ⅲ-1)-(Ⅲ-62)所示结构：
所述Z表示为氮原子或C-R20；R20表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、磷酸或其盐、C1-20直链烷基、C2-20烯烃基、C3-20支链烷基、C1-20直链烷基取代的硅烷基、C3-20支链烷基取代的硅烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种；其中两个或多个R20基团还可彼此连接形成5元至30元脂环或芳环；
其他符号具有权利要求1所定义的涵义；
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20烷基、氕原子、氘原子、氚原子、C6-30芳基或含有杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基中的一种；
Ar1、Ar2分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的萘并呋喃基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种；
所述可被取代基团的取代基任选自氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、氰基、氟原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种或多种。
5.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述R5～R10、R12～R18分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基；
所述R11、R19、R20分别独立的表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或取代的三嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
所述可被取代基团的取代基任选自氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、氰基、氟原子、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、萘啶基或吡啶基中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5所述的一种以硼为核心的有机化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构为：
7.一种如权利要求1～6任一项所述的含硼的有机化合物在制备有机电致发光器件领域的应用。
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，其特征在于，所述功能层含有权利要求1～6任一项所述的含硼的有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有如权利要求1～6任一项所述的含硼的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求8或9任一所述的有机电致发光器件。
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