CN114276337A - 一种tadf材料及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种TADF材料及包含其的有机电致发光器件,属于半导体技术领域,本发明提供TADF材料是同时具有空间CT特性和Multiple D‑A型TADF特性的一种组合结构,具有快速的反系间窜跃速率与高荧光量子产率,作为OLED发光器件的发光层材料使用时,可产生TADF效果,能够有效的降低器件的电压,提高器件的发光效率,延长器件的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料领域,涉及新的TADF材料以及一种包含该TADF材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层,以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件,当对OLED发光器件的两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
OLED的发光层材料的开发及使用前后共经历了三个主要阶段,第一阶段以荧光发光机制为主,第二阶段以磷光发光机制为主,第三阶段运用TADF材料作为发光层材料,有效的利用三线态激子从而提升器件的发光效率。TADF材料发展至今,在发光层中有丰富的应用,且其结构可控,性质稳定,价格便宜无需贵重金属,在OLEDs领域的应用前景广阔。
理论上,TADF材料可以通过三线态到单线态的反系间窜跃,实现100%的激子利用率,但在实际应用充当主体或者掺杂的过程中,器件效果不佳,其主要仍然存在如下问题:(1)由于TADF材料设计要求较小的S1-T1带隙,快速的反系间窜跃速率(较短的延迟发光寿命)与高荧光量子产率难以兼得;(2)由于较强的CT效应,TADF材料存在随比例不同而导致的光谱不稳定现象。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明申请人提供了一种TADF材料。本发明TADF材料是同时具有空间CT特性和Multiple D-A型TADF特性的一种组合结构,具有快速的反系间窜跃速率与高荧光量子产率。
本发明提供如下具体技术方案:一种TADF材料,所述TADF材料的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,
三嗪、氰基、(R)m组成了Multiple D-A型结构,所述Multiple D-A型结构是指给体基团与受体基团总数大于等于3的结构;
Z表示为N、C或CH,且与CN或R相连的Z表示为C;
R表示为通式(2)所示结构,m表示为1、2或3;
L为空间CT的桥连结构,三嗪、L、A组成了空间CT型结构,所述空间CT型结构是指通过桥连结构(L)相连的给体基团(A)与受体基团(三嗪)在空间分布上存在一定夹角,给体基团(A)与受体基团(三嗪)之间的夹角小于60度,优选小于50度,更优选小于30度,给体中心与受体中心之间的间距小于等于1nm;
L表示为通式(3)所示结构;
A表示为通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构;
通式(2)、通式(4)、通式(5)、通式(6)中,
R1-R7表示为氕原子、氘原子、氚原子、卤素、被取代或未被取代的C1~C10烷基、被取代或未被取代的C3~C10环烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的C6~C30芳基、被取代或未被取代的C2~C30杂芳基;
通式(4)、通式(5)、通式(6)中,
Ar1-Ar3表示为单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C2~C30亚杂芳基;
通式(3)中,
X表示为O或S;
通式(5)中,Ra表示为被取代或未被取代的C1~C10烷基、被取代或未被取代的C3~C10环烷基、被取代或未被取代的C6~C30芳基、被取代或未被取代的C2~C30杂芳基;
“取代或未取代的”上述基团的取代基任选自:氘、氚、C1~C10烷基、氘或氚取代的C1~C10烷基、C3~C10环烷基、氘或氚取代的C3~C10环烷基、环原子数为6~30芳基、氘或氚取代的环原子数为6~30芳基、环原子数为5~30杂芳基、氘或氚取代的环原子数为5~30杂芳基中的任意一种;
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
进一步,所述TADF材料结构如通式(1-1)所示:
其中的符号具有上述所定义的含义。
进一步,所TADF材料中的R1-R7分别独立地表示为氢、氘、氚、氟、氯、溴、碘、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、二苯基胺基、氘代二苯基胺基、氚代二苯基胺基、二二联苯基胺基、氘代二二联苯基胺基、氘代二二联苯基胺基、三苯基氨基、氘代三苯基氨基、氚代三苯基氨基、甲基取代的二苯基胺基、乙基取代的二苯基胺基、异丙基取代的二苯基胺基、叔丁基取代的二苯基胺基、甲基取代的三苯基胺基、乙基取代的三苯基胺基、异丙基取代的三苯基胺基、叔丁基取代的三苯基胺基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基;
所述TADF材料中的Ra分别独立地表示为甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基;
所TADF材料中的Ar1-Ar3分别独立地表示为单键、亚苯基、氘代亚苯基、氚代亚苯基、亚二联苯基、氘代亚二联苯基、氚代亚二联苯基、氘代亚三联苯基、氚代亚三联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚N-苯基咔唑基、亚9,9-二甲基芴基、亚9,9-二苯基芴基、亚螺芴基、甲基取代的亚苯基、乙基取代的亚苯基、异丙基取代的亚苯基、叔丁基取代的亚苯基、甲基取代的亚二联苯基、乙基取代的亚二联苯基、异丙基取代的亚二联苯基、叔丁基取代的亚二联苯基、氘代甲基取代的亚苯基、氘代乙基取代的亚苯基、氘代异丙基取代的亚苯基、氘代叔丁基取代的亚苯基、氘代甲基取代的亚二联苯基、氘代乙基取代的亚二联苯基、氘代异丙基取代的亚二联苯基、氘代叔丁基取代的亚二联苯基、氚代甲基取代的亚苯基、氚代乙基取代的亚苯基、氚代异丙基取代的亚苯基、氚代叔丁基取代的亚苯基、氚代甲基取代的亚二联苯基、氚代乙基取代的亚二联苯基、氚代异丙基取代的亚二联苯基或者氚代叔丁基取代的亚二联苯基。
“取代或未取代的”上述基团的取代基任选自氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基中的一种或几种。
进一步,所述TADF材料结构如通式(7)-通式(10)所示:
其中的符号具有上述所定义的含义。
进一步,所述TADF材料结构如通式(11)或通式(12)所示:
其中的符号具有上述所定义的含义。
进一步,所述TADF材料结构如通式(13)-通式(18)所示:
其中的符号具有上述所定义的含义。
进一步,所述TADF材料结构如通式(19)-通式(30)所示:
其中的符号具有上述所定义的含义。
进一步,所述TADF材料的具体结构式为以下结构中的任一种:
一种有机发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述功能层包含发光层,所述发光层包含主体材料和掺杂材料,所述发光层的主体材料包含所述TADF材料。
进一步,所述发光层的掺杂材料为绿光掺杂材料。
一种照明或显示元件,所述照明或显示元件含有所述的有机发光器件。
与现有技术相比,本发明有益的技术效果在于:
1、具有高效的TADF特性,使得本发明材料作为主体材料时能充分的利用三线态能量提升器件的发光效率;
2、具有较短的延迟寿命,三线态激子存在时间短,有效减小主体材料的三线态激子猝灭延长器件的寿命;
3、具有较好的光谱稳定性,本发明材料作为敏化剂时,可以确保能量有效传递到掺杂材料;
4、具有较高的PLQY,本发明材料作为敏化剂时,可有效的提升器件的发光效率。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
其中,1为透明基板层,2为阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为空穴阻挡层,8为电子传输层,9为电子注入层,10为阴极层。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明合成实施例中涉及到的原料皆可市售可得。可购自中节能万润股份有限公司、国药集团化学试剂有限公司、东京化成工业株式会社。
实施例1:中间体2-1的合成:
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.012mol原料A-1,0.01mol原料B-1,150ml甲苯搅拌混合,然后加入0.03mol碳酸钠,5×10-5mol Pd(PPh3)4,加热至110℃,回流反应24小时;自然冷却至室温,过滤,滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到目标产物中间体1-1;
在三口瓶中,通氮气保护下,称取0.005mol中间体1-1溶于100ml四氢呋喃中,冷却至-78℃,然后向反应体系中加入4ml的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液,在-78℃下反应3h后加入0.006mol硼酸三异丙酯,反应2h,然后将反应体系升至0℃,加入8ml的2mol/L盐酸溶液,搅拌3h,反应完全,加入乙醚萃取,萃取液加入无水硫酸镁干燥,旋蒸(-0.09MPa,45℃),过中性硅胶柱,得到目标产物中间体2-1;
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.0024mol中间体2-1、0.001mol原料1,3-二溴-5-苯基三嗪、50ml甲苯,搅拌混合,再加入0.00012mol Pd(PPh3)4、0.0036mol碳酸钾、25ml水和乙醇1:1的混合液,搅拌升温至110℃,回流反应24小时;自然冷却至室温,过滤,滤液分层,取有机相减压旋蒸至无馏分,过中性硅胶柱,得到中间体3-1;
按实施例1合成路线合成中间体有:
实施例2:中间体5-1的合成:
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol原料C-1、0.012mol原料D-1、100ml甲苯,搅拌混合,再加入0.0005mol Pd(PPh3)4、0.015mol碳酸钾、10ml水和乙醇1:1的混合液,搅拌升温至110℃,回流反应24小时;自然冷却至室温,过滤,滤液分层,取有机相减压旋蒸至无馏分,过中性硅胶柱,得到中间体4-1;
在三口瓶中,通氮气保护下,称取0.005mol中间体4-1溶于100ml四氢呋喃中,冷却至-78℃,然后向反应体系中加入4ml的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液,在-78℃下反应3h后加入0.006mol硼酸三异丙酯,反应2h,然后将反应体系升至0℃,加入8ml的2mol/L盐酸溶液,搅拌3h,反应完全,加入乙醚萃取,萃取液加入无水硫酸镁干燥,旋蒸(-0.09MPa,45℃),过中性硅胶柱,得到目标产物中间体5-1;
实施例3:中间体5-6的合成:
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.012mol原料C-1,0.01mol原料D-6,150ml甲苯搅拌混合,然后加入0.03mol碳酸钠,5×10-5mol Pd(PPh3)4,加热至110℃,回流反应24小时;自然冷却至室温,过滤,滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到目标产物中间体4-6;
在三口瓶中,通氮气保护下,称取0.005mol中间体4-6溶于100ml四氢呋喃中,冷却至-78℃,然后向反应体系中加入4ml的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液,在-78℃下反应3h后加入0.006mol硼酸三异丙酯,反应2h,然后将反应体系升至0℃,加入8ml的2mol/L盐酸溶液,搅拌3h,反应完全,加入乙醚萃取,萃取液加入无水硫酸镁干燥,旋蒸(-0.09MPa,45℃),过中性硅胶柱,得到目标产物中间体5-6;
按实施例2或3合成路线合成中间体有:
实施例3:化合物1的合成:
在三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol中间体3-1、0.012mol中间体5-1、100ml甲苯,搅拌混合,再加入0.0005mol Pd(PPh3)4、0.015mol碳酸钾、10ml水和乙醇1:1的混合液,搅拌升温至110℃,回流反应24小时;自然冷却至室温,过滤,滤液分层,取有机相减压旋蒸至无馏分,过中性硅胶柱,得到化合物1;
为了对实施例制备的化合物进行结构分析,利用LC-MS测量分子量,且通过在氘代氯仿溶剂中溶解制备的化合物并利用500MHz的NMR设备测量1H-NMR,结果如表1和表2所示。
本发明其余化合物的制备方法和实施例1和2中化合物的制备方法类似,不同的是所用原料不同,具体的原料及对应的化合物如表1所示。
表1
上文所制备化合物的核磁共振氢谱数据如表2所示;
表2
ref-1、ref-2均可直接通过商业购买获得。
本发明化合物在发光器件中使用,可以作为发光层敏化材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行能级、光谱的测试,检测结果如表3所示:
表3
注:三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试,材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液;最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试,测试为大气环境;S1由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试,材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液,△Est=S1-T1;PLQY和τ由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试;光谱变化由纯膜发光峰减去3%掺杂于CBP的共混膜发光峰所得,测试由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试。
由上表数据可知,本发明的有机化合物具有合适的能级,以及合适的三线态能量,可应用于OLED器件的发光层作为主体,本发明的有机化合物具有较高的热稳定性,较短的延迟荧光寿命,使得其作为发光层材料使用时具有较高效率和较长的寿命。
以下通过器件实施例1-17和器件比较例1-2详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-17以及器件比较例1-2与器件实施例1相比制作工艺完全相同,且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是对器件中的发光层主体材料做了更换。
器件实施例1
如图1所示,透明基板层1为透明PI膜,对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤,即依次进行清洗剂(Semiclean M-L20)洗涤、纯水洗涤、干燥,再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上,利用真空蒸镀装置,蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3,HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后,制作OLED发光器件的发光层6,使用CBP作为第一主体,化合物1作为第二主体,GD-1作为绿光掺杂,CBP和化合物1、GD-1质量比为67:30:3,发光层膜厚为30nm。在上述发光层6之后,继续真空蒸镀HB-1,膜厚为5nm,此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后,继续真空蒸镀ET-1和Liq,ET-1和Liq质量比为1:1,膜厚为30nm,此层为电子传输层8。在电子传输层8上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的LiF层,此层为电子注入层9。在电子注入层9上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为80nm的Mg:Ag电极层,Mg、Ag质量比为1:9,此层为阴极层10使用。
如上所述地完成OLED发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的电流效率、外量子效率和器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例,各器件实施例的层结构如表4所示;所得器件的电流效率、外量子效率和寿命的测试结果如表5所示。
表4
表5
注:电压、电流效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司);寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪;LT95指的是器件亮度衰减到95%所用时间;所有数据均在10mA/cm2下测试。
为了比较不同器件在不同电流密度的效率衰减的情况,定义效率衰减系数进行表示,它表示驱动电流为10mA/cm2时器件的效率μ10与器件的最大效率μm之差与最大效率之间的比值,值越大,说明器件的效率滚降越严重,反之,说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。对器件实施例1-17和器件比较例1-2分别进行效率衰减系数的测定,检测结果如表6所示:
表6
从表6的数据来看,通过实施例和比较例的效率衰减系数对比我们可以看出,本发明的有机发光器件能够有效地降低效率滚降。
综上,以上仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种TADF材料,其特征在于:所述TADF材料的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,
Z表示为N、C或CH,且与CN或R相连的Z表示为C;
R表示为通式(2)所示结构,m表示为1、2或3;
L表示为通式(3)所示结构;
A表示为通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构;
通式(2)、通式(4)、通式(5)、通式(6)中,
R1-R7表示为氢原子、、氘原子、氚原子、卤素、被取代或未被取代的C1~C10烷基、被取代或未被取代的C3~C10环烷基、被取代或未被取代的胺基、被取代或未被取代的C6~C30芳基、被取代或未被取代的C2~C30杂芳基;
通式(4)、通式(5)、通式(6)中,
Ar1-Ar3表示为单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C2~C30亚杂芳基;
通式(3)中,
X表示为O或S;
通式(5)中,
Ra表示为被取代或未被取代的C1~C10烷基、被取代或未被取代的C3~C10环烷基、被取代或未被取代的C6~C30芳基、被取代或未被取代的C2~C30杂芳基;
“取代或未取代的”上述基团的取代基任选自:氘、氚、C1~C10烷基、氘或氚取代的C1~C10烷基、C3~C10环烷基、氘或氚取代的C3~C10环烷基、环原子数为6~30芳基、氘或氚取代的环原子数为6~30芳基、环原子数为5~30杂芳基、氘或氚取代的环原子数为5~30杂芳基中的任意一种;
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子任选自氧、硫或氮中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的TADF材料,其特征在于:所述TADF材料中的R1-R7分别独立地表示为氢、氘、氚、氟、氯、溴、碘、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、二苯基胺基、氘代二苯基胺基、氚代二苯基胺基、二二联苯基胺基、氘代二二联苯基胺基、氘代二二联苯基胺基、三苯基氨基、氘代三苯基氨基、氚代三苯基氨基、甲基取代的二苯基胺基、乙基取代的二苯基胺基、异丙基取代的二苯基胺基、叔丁基取代的二苯基胺基、甲基取代的三苯基胺基、乙基取代的三苯基胺基、异丙基取代的三苯基胺基、叔丁基取代的三苯基胺基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基;
所述TADF材料中的Ra分别独立地表示为甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基;
所TADF材料中的Ar1-Ar3分别独立地表示为单键、亚苯基、氘代亚苯基、氚代亚苯基、亚二联苯基、氘代亚二联苯基、氚代亚二联苯基、氘代亚三联苯基、氚代亚三联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚吡啶基、亚喹啉基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚N-苯基咔唑基、亚9,9-二甲基芴基、亚9,9-二苯基芴基、亚螺芴基、甲基取代的亚苯基、乙基取代的亚苯基、异丙基取代的亚苯基、叔丁基取代的亚苯基、甲基取代的亚二联苯基、乙基取代的亚二联苯基、异丙基取代的亚二联苯基、叔丁基取代的亚二联苯基、氘代甲基取代的亚苯基、氘代乙基取代的亚苯基、氘代异丙基取代的亚苯基、氘代叔丁基取代的亚苯基、氘代甲基取代的亚二联苯基、氘代乙基取代的亚二联苯基、氘代异丙基取代的亚二联苯基、氘代叔丁基取代的亚二联苯基、氚代甲基取代的亚苯基、氚代乙基取代的亚苯基、氚代异丙基取代的亚苯基、氚代叔丁基取代的亚苯基、氚代甲基取代的亚二联苯基、氚代乙基取代的亚二联苯基、氚代异丙基取代的亚二联苯基或者氚代叔丁基取代的亚二联苯基。
“取代或未取代的”上述基团的取代基任选自氘、氚、甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基或者氚代叔丁基取代的二联苯基中的一种或几种。
8.一种有机发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述功能层包含发光层,所述发光层包含主体材料和掺杂材料,其特征在于:所述发光层的主体材料包含权利要求1-7任一项所述TADF材料。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件,所述发光层的掺杂材料为绿光掺杂材料。
10.一种照明或显示元件,其特征在于,所述照明或显示元件含有权利要求8-9任一项所述的有机发光器件。
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