CN111362955A - 一种有机化合物及其在oled器件上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机化合物及其在OLED器件上的应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：
Figure DDA0001921913880000011
本发明还公开了上述化合物的应用。本发明提供的化合物具有较强的空穴传输能力，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和辐射效率。

Description

一种有机化合物及其在OLED器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其在OLED器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明提供的有机化合物具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO能级，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，从而更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。
具体技术方案如下：一种有机化合物，该化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0001921913860000021
其中，-----表示为两个基团以单键连接或不连接；
Z表示为氮原子或C-H；连接位点处的Z表示为碳原子；
a、b、c、d分别表示为数字0、1或2，且a+b+c+d≥1；
R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基或通式(II)所示结构；且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(II)所示结构；
Figure BDA0001921913860000022
通式(II)中，所述Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种；
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基，且R5、R6与通式(II)的连接方式有并环和取代两种；
所述X1分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R7)(R8)-、-N(R9)-或-Si(R10)(R11)-；
所述R7～R11分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；R7与R8、R10与R11可相互连接成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子选自氧、硫或氮中的一种或几种。
作为本发明进一步改进，当-----表示为两个基团不连接时，所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、通式(III)、通式(IV)或通式(V)所示结构，且R5、R6不同时表示为氢原子；
Figure BDA0001921913860000031
所述X2、X3分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-或-Si(R17)(R18)-；X2还可以表示为单键；
通式(V)中，所述R12、R13分别独立的表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30杂芳基中的一种；
所述R14～R18分别独立的表示C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；R14与R15、R17与R18可相互连接成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子选自氧、硫或氮中的一种或几种。
作为本发明进一步改进，当-----表示为两个基团连接时，当R5、R6与通式(II)的连接方式为取代时，R5、R6分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯、取代未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代芴基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基、通式(IV)、通式通式(Ⅵ)或通式(Ⅶ)所示结构；当R5、R6与通式(II)的连接方式为并环时，R5、R6分别独立的表示为通式(III)或通式(V)所示结构；
Figure BDA0001921913860000041
所述X2、X3、X4分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-或-Si(R17)(R18)-；X2还可以表示为单键；
所述Z1表示为氮原子或C-R19；连接位点处的Z1表示为碳原子；
通式(V)中，所述R12、R13分别独立的表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30杂芳基中的一种；
所述R14～R18分别独立的表示C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；R14与R15、R17与R18可相互连接成环；
所述R19表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素原子、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；相邻两个R19可连接成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子选自氧、硫或氮中的一种或几种。
作为本发明进一步改进，所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基或通式(II)所示结构中的一种，且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(II)所示结构；
所述Ar1表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯基芴基、取代或未取代的亚咔唑基；
所述R7～R11、R14～R18分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
所述R12、R13分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基；
所述R19表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基中的一种；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、呋喃基或吡啶基中的一种或多种。
作为本发明进一步改进，所述化合物可表示为下列通式：
Figure BDA0001921913860000051
Figure BDA0001921913860000052
中任一个。
作为本发明的进一步改进，所述化合物具体结构为：
Figure BDA0001921913860000061
Figure BDA0001921913860000071
Figure BDA0001921913860000081
Figure BDA0001921913860000091
Figure BDA0001921913860000101
Figure BDA0001921913860000111
Figure BDA0001921913860000121
Figure BDA0001921913860000131
Figure BDA0001921913860000132
中的任一种。
本发明的第二个方面是提供上述有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，上述有机电致发光器件包括至少一层功能层，上述功能层含有上述的有机化合物。
本发明的第四个方面是提供一种有机电致发光器件，包括空穴传输层或电子阻挡层，具有这样的特征，上述空穴传输层或电子阻挡层含有上述的有机化合物。
本发明的第五个方面是提供一种有机电致发光器件，包括发光层，具有这样的特征，上述发光层含有上述的有机化合物。
本发明的第六个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。
上述方案的有益效果是：
本发明提供的化合物中π共轭效应使得其有很强的空穴传输能力，高的空穴传输速率能够降低器件的起始电压，提高有机电致发光器件的效率；同时，本发明提供的化合物的结构使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率。
而本发明化合物母核在被取代后，使得分子间的距离变大，分子间相互作用力减弱，所以具有了较低的蒸镀温度，从而使得材料的工业加工窗口变宽。
本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
图2为本发明器件实施例与比较例1的OLED器件在-10～80℃区间的电流效率。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为本发明的限定。
下述实施例中所有原料均采购于中节能万润股份有限公司。
实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0001921913860000141
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料B-1，0.012mol原料A-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，加热至110℃，回流反应24小时，取样点板，显示无原料B-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.8％，收率85.8％；
元素分析结构(分子式C47H31NO)：理论值C,90.21；H,4.99；N,2.24；O,2.56；测试值：C,90.16；H,5.00；N,2.26；O,2.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为625.77，实测值为626.63。
实施例2：化合物7的合成
Figure BDA0001921913860000151
化合物7的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-2代替；
元素分析结构(分子式C47H33NO)：理论值C,89.92；H,5.30；N,2.23；O,2.55；测试值：C,89.86；H,5.32；N,2.25；O,2.57。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为627.79，实测值为628.51。
实施例3：化合物14的合成
Figure BDA0001921913860000152
化合物14的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-3代替；
元素分析结构(分子式C55H49NO)：理论值C,89.27；H,6.67；N,1.89；O,2.16；测试值：C,89.23；H,6.67；N,1.91；O,2.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为740.00，实测值为739.86。
实施例4：化合物26的合成
Figure BDA0001921913860000153
化合物26的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-4代替，原料A-1用原料A-2代替；
元素分析结构(分子式C54H47N)：理论值C,91.35；H,6.67；N,1.97；测试值：C,91.31；H,6.67；N,2.01。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为709.98，实测值为710.82。
实施例5：化合物43的合成
Figure BDA0001921913860000161
化合物43的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-5代替，原料A-1用原料A-3代替；
元素分析结构(分子式C57H37NO)：理论值C,91.05；H,4.96；N,1.86；O,2.13；测试值：C,91.00；H,4.97；N,1.88；O,2.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为751.93，实测值为750.76。
实施例6：化合物50的合成
Figure BDA0001921913860000162
化合物50的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-4代替；
元素分析结构(分子式C57H35NO)：理论值C,91.29；H,4.70；N,1.87；O,2.13；测试值：C,91.23；H,4.71；N,1.90；O,2.15。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为749.91，实测值为748.99。
实施例7：化合物77的合成
Figure BDA0001921913860000163
化合物77的合成步骤与化合物14的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-5代替；
元素分析结构(分子式C68H59N)：理论值C,91.75；H,6.68；N,1.57；测试值：C,91.71；H,6.69；N,1.60。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为890.23，实测值为889.07。
实施例8：化合物79的合成
Figure BDA0001921913860000171
化合物79的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-6代替，原料A-1用原料A-6代替；
元素分析结构(分子式C60H41N)：理论值C,92.87；H,5.33；N,1.81；测试值：C,92.83；H,5.34；N,1.84。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为775.99，实测值为774.87。
实施例9：化合物89的合成
Figure BDA0001921913860000172
化合物89的合成步骤与化合物79的合成步骤相似，只是将原料B-6用原料B-7代替；
元素分析结构(分子式C60H43N)：理论值C,92.63；H,5.57；N,1.80；测试值：C,92.58；H,5.59；N,1.83。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为778.01，实测值为777.16。
实施例10：化合物97的合成
Figure BDA0001921913860000173
化合物97的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-8代替，原料A-1用原料A-7代替；
元素分析结构(分子式C65H49NO)：理论值C,90.77；H,5.74；N,1.63；O,1.86；测试值：C,90.72；H,5.75；N,1.65；O,1.88。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为860.11，实测值为859.08。
实施例11：化合物115的合成
Figure BDA0001921913860000181
化合物115的合成步骤与化合物26的合成步骤相似，只是将原料A-2用原料A-8代替；
元素分析结构(分子式C61H43NO)：理论值C,90.90；H,5.38；N,1.74；O,1.98；测试值：C,90.83；H,5.39；N,1.77；O,2.01。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为806.02，实测值为805.26。
实施例12：化合物123的合成
Figure BDA0001921913860000182
化合物123的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料B-1用原料B-9代替，原料A-1用原料A-9代替；
元素分析结构(分子式C64H47N)：理论值C,92.61；H,5.71；N,1.69；测试值：C,92.56；H,5.72；N,1.73。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为830.09，实测值为829.26。
实施例13：化合物145的合成
Figure BDA0001921913860000183
化合物145的合成步骤与化合物89的合成步骤相似，只是将原料A-6用原料A-10代替；
元素分析结构(分子式C60H41N)：理论值C,92.87；H,5.33；N,1.81；测试值：C,92.81；H,5.35；N,1.85。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为775.99，实测值为774.86。
实施例14：化合物155的合成
Figure BDA0001921913860000184
化合物155的合成步骤与化合物7的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-11代替；
元素分析结构(分子式C47H33NO)：理论值C,89.92；H,5.30；N,2.23；O,2.55；测试值：C,89.87；H,5.31；N,2.25；O,2.57。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为627.79，实测值为628.63。
实施例15：化合物183的合成
Figure BDA0001921913860000191
化合物183的合成步骤与化合物89的合成步骤相似，只是将原料A-6用原料A-12代替；
元素分析结构(分子式C42H27NO)：理论值C,89.81；H,4.85；N,2.49；O,2.85；测试值：C,89.76；H,4.86；N,2.51；O,2.87。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为561.68，实测值为562.45。
实施例16：化合物193的合成
Figure BDA0001921913860000192
化合物193的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-13代替；
元素分析结构(分子式C47H31NO2)：理论值C,87.96；H,4.87；N,2.18；O,4.99；测试值：C,87.92；H,4.88；N,2.20；O,5.00。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为641.77，实测值为642.38。
实施例17：化合物200的合成
Figure BDA0001921913860000193
化合物200的合成步骤与化合物7的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-14代替；
元素分析结构(分子式C50H34N2O)：理论值C,88.47；H,5.05；N,4.13；O,2.36；测试值：C,88.43；H,5.06；N,4.14；O,2.38。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为678.84，实测值为679.53。
实施例18：化合物208的合成
Figure BDA0001921913860000201
化合物208的合成步骤与化合物7的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-15代替；
元素分析结构(分子式C68H50N2O)：理论值C,89.64；H,5.53；N,3.07；O,1.76；测试值：C,89.58；H,5.54；N,3.09；O,1.79。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为911.16，实测值为910.02。
实施例19：化合物211的合成
Figure BDA0001921913860000202
在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.04mol原料B-2，100mlTHF，0.05mol原料C-1，0.0004mol四(三苯基膦)钯，搅拌，然后加入含有0.06mol K2CO3的K2CO3水溶液(2M)，加热至80℃，回流反应10小时，取样点板，反应完全。自然冷却，用200ml二氯甲烷萃取，分层，萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱纯化，得到目标产物，HPLC纯度99.6％，收率78.2％。
元素分析结构(分子式C53H37NO)：理论值C,90.44；H,5.30；N,1.99；O,2.27；测试值：C,90.39；H,5.31；N,2.01；O,2.29。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为703.88，实测值为704.64。
实施例20：化合物242的合成
Figure BDA0001921913860000203
化合物242的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将原料A-1用原料A-16代替，原料B-1用原料C-10代替；
元素分析结构(分子式C46H30N2S)：理论值C,85.95；H,4.70；N,4.36；S,4.99；测试值：C,85.92；H,4.71；N,4.37；S,5.00。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为642.82，实测值为643.41。
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为电子阻挡层材料，也可以作为空穴传输层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级的测试，检测结果如表1所示：
表1
Figure BDA0001921913860000211
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/mL的甲苯溶液；最高占据分子轨道HOMO能级是由IPS3设备(真空光电子能谱)，测试为真空环境。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；具有高的T1能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率；合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题，可降低器件电压。因此，本发明含9-亚甲基-9H-芴的有机化合物用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
以下通过器件实施例1-23和比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-23和比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的空穴传输层材料或电子阻挡层材料做了更换。各实施例所得器件的结构组成如表2所示。各实施例所得器件的电流效率、颜色和5000nit亮度下的LT95寿命的测试结果如表3所示。所得器件的效率衰减系数
Figure BDA0001921913860000222
的测试结果如表2所示。所得器件的电流测试结果如表3所示。
器件实施例1
使用透明玻璃作为基板层1，在其上涂覆厚度为150nm的ITO，作为阳极层2，对其进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤，然后干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在经洗涤的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀厚度为10nm的HAT-CN作为空穴注入层3。接着蒸镀厚度为60nm的HT-1作为空穴传输层4。然后蒸镀厚度为10nm的制备实施例1所制备的化合物1作为电子阻挡层5。随后，在该电子阻挡层上进行真空蒸镀得到厚度为25nm的发光层6，所述发光层使用主体材料为BH，掺杂材料为BD，BH与BD的质量比为95:5。然后，在发光层上继续真空蒸镀厚度为35nm的ET-1和Liq作为电子传输层7，ET-1和Liq的质量比为1:1。接着，在该电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层8。最后，在电子注入层上真空蒸镀厚度为100nm的铝(Al)作为阴极层9。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001921913860000221
Figure BDA0001921913860000231
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表2所示；所得器件的电流效率、颜色和5000nit亮度下的LT95寿命的测试结果如表3所示。所得器件的效率衰减系数
Figure BDA0001921913860000233
的测试结果如表4所示。所得器件的电流测试结果如表5所示。
表2
Figure BDA0001921913860000232
Figure BDA0001921913860000241
表3
Figure BDA0001921913860000242
Figure BDA0001921913860000251
注：寿命测试系统为EAS-62C的OLED器件寿命测试仪
由表3的结果可以看出本发明有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。
为了比较不同器件在高电流密度下效率衰减的情况，定义效率衰减系数
Figure BDA0001921913860000252
进行表示，它表示驱动电流为100mA/cm2时器件的最大效率μ100与器件的最大效率μm之差与最大效率之间的比值，
Figure BDA0001921913860000253
值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。对器件实施例1-20和器件比较例1分别进行效率衰减系数
Figure BDA0001921913860000254
的测定，检测结果如表4所示：
表4
Figure BDA0001921913860000255
Figure BDA0001921913860000261
注：LT97指的是在电流密度为10mA/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用时间；
寿命测试系统为韩国脉冲科学M600型OLED器件寿命测试仪。
从表4的数据来看，通过实施例和比较例的效率衰减系数对比我们可以看出，本发明的有机发光器件能够有效地降低效率滚降。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例2、9、18与器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表5和图2所示。
表5
Figure BDA0001921913860000262
从表5和图2的数据可知，器件实施例2、9、18为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种有机化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(I)所示：
Figure FDA0001921913850000011
其中，
Figure FDA0001921913850000012
表示为两个基团以单键连接或不连接；
Z表示为氮原子或C-H；连接位点处的Z表示为碳原子；
a、b、c、d分别表示为数字0、1或2，且a+b+c+d≥1；
R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氰基、卤素、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基或通式(II)所示结构；且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(II)所示结构；
Figure FDA0001921913850000013
通式(II)中，所述Ar1表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种；
所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基，且R5、R6与通式(II)的连接方式有并环和取代两种；
所述X1分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R7)(R8)-、-N(R9)-或-Si(R10)(R11)-；
所述R7～R11分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；R7与R8、R10与R11可相互连接成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子选自氧、硫或氮中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当
Figure FDA0001921913850000021
表示为两个基团不连接时，所述R5、R6分别独立的表示为氢原子、通式(III)、通式(IV)或通式(V)所示结构，且R5、R6不同时表示为氢原子；
Figure FDA0001921913850000022
所述X2、X3分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-或-Si(R17)(R18)-；X2还可以表示为单键；
通式(V)中，所述R12、R13分别独立的表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30杂芳基中的一种；
所述R14～R18分别独立的表示C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；R14与R15、R17与R18可相互连接成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子选自氧、硫或氮中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，当
Figure FDA0001921913850000024
表示为两个基团连接时，当R5、R6与通式(II)的连接方式为取代时，R5、R6分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯、取代未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代芴基、取代或未取代的萘并咔唑基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基、通式(IV)、通式通式(Ⅵ)或通式(Ⅶ)所示结构；当R5、R6与通式(II)的连接方式为并环时，R5、R6分别独立的表示为通式(III)或通式(V)所示结构；
Figure FDA0001921913850000023
所述X2、X3、X4分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R14)(R15)-、-N(R16)-或-Si(R17)(R18)-；X2还可以表示为单键；
所述Z1表示为氮原子或C-R19；连接位点处的Z1表示为碳原子；
通式(V)中，所述R12、R13分别独立的表示为取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30杂芳基中的一种；
所述R14～R18分别独立的表示C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；R14与R15、R17与R18可相互连接成环；
所述R19表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、卤素原子、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；相邻两个R19可连接成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂芳基和亚杂芳基中的杂原子选自氧、硫或氮中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4分别独立地表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基或通式(II)所示结构中的一种，且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(II)所示结构；
所述Ar1表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯基芴基、取代或未取代的亚咔唑基；
所述R7～R11、R14～R18分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
所述R12、R13分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的氮杂苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基；
所述R19表示为氢原子、氕、氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基中的一种；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、呋喃基或吡啶基中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物可表示为下列通式：
Figure FDA0001921913850000041
Figure FDA0001921913850000042
中任一个。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述化合物具体结构为：
Figure FDA0001921913850000043
Figure FDA0001921913850000051
Figure FDA0001921913850000061
Figure FDA0001921913850000071
Figure FDA0001921913850000081
Figure FDA0001921913850000091
Figure FDA0001921913850000101
Figure FDA0001921913850000111
Figure FDA0001921913850000112
中的任一种。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，至少一层功能层含有权利要求1-6任一项所述的有机化合物。
8.一种有机电致发光器件，包括空穴传输或电子阻挡层，其特征在于，所述有机电致发光器件的电子阻挡层或空穴传输层材料含有权利要求1-6任一项所述的有机化合物。
9.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述有机电致发光器件的发光层材料含有权利要求1-6任一项所述的有机化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求7-10任一项所述的有机电致发光器件。
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