CN113004298B - 一种蒽酮并五元环有机化合物及其应用 - Google Patents

一种蒽酮并五元环有机化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种蒽酮并五元环有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：
Figure DDA0002327582460000011
本发明还公开了上述有机化合物的应用。本发明提供的化合物具有高的三线态能级(T1)同时，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；作为OLED发光器件的发光层/电子传输层层材料使用时，搭配本发明范围内的支链可有效提高该类结构立体性强，空间位阻大，不易转动，提高了材料化学稳定性。因此，本发明有机化合物应用于OLED器件后，可有效提升器件的发光效率及使用寿命。

Description

一种蒽酮并五元环有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种蒽酮并五元环有机化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes，OLED)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种蒽酮并五元环有机化合物及其应用。本发明有机化合物应用于OLED器件时，器件的使用寿命和电流效率均得到很大改善。
一种蒽酮并五元环有机化合物，所述有机化合物结构如通式(1)所示：
Figure BDA0002327582440000021
通式(1)
通式(1)中，X1、X2分别独立地表示为-O-、-S-、-C(Ra)(Rb)-或-N(Rc)-；并且CM1-CM2键通过并环方式与*标所示的相邻位置相连；
Ar表示为-L-R，i、j表示为0或1，且i+j＝1；
L表示为单键、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；
Z1每次出现相同或不同地表示为氮原子或C-Rd；连接位点处的Z1表示为碳原子；
Ra-Rc分别独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且Ra与Rb不成环或者相互键结成环；
Rd表示为氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；
R表示为通式(2)所示结构；
Figure BDA0002327582440000022
通式(2)
通式(2)中，R1、R2分别独立地表示为氢原子、通式(3)或通式(4)所示结构，且R1、R2不同时表示为氢原子；连接位点处的Z1表示为碳原子；
Figure BDA0002327582440000023
通式(3)
Figure BDA0002327582440000024
通式(4)
通式(3)中，X3表示为-O-、-S-、-C(Re)(Rf)-或-N(Rg)-；
通式(3)、通式(4)中由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(2)中两个相邻位置L1-L2、L2-L3、L3-L4、L'1-L'2、L'2-L'3或L'3-L'4相连；
Re-Rg分别独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且Re与Rf不成环或者相互键结成环；
所述可被取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所R1、R2不同时表示为通式(3)所示结构。
作为本发明的进一步改进，所R1、R2同时表示为通式(4)所示结构。
作为本发明的进一步改进，所述Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基；且Ra与Rb不成环或者相互键结成五元环或六元环，且Re与Rf不成环或者相互键结成五元环或六元环；
Rd表示为氢原子、氘、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基；
所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基；
所述可取代基团的取代基任选自氕、氘、氚、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、己基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基、吡啶基、咔唑基或二苯并呋喃基中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述有机化合物具体结构为以下任一种：
Figure BDA0002327582440000031
Figure BDA0002327582440000041
Figure BDA0002327582440000051
Figure BDA0002327582440000061
Figure BDA0002327582440000071
Figure BDA0002327582440000081
Figure BDA0002327582440000091
Figure BDA0002327582440000101
Figure BDA0002327582440000111
一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于所述阴极和阳极之间，所述有机电致发光器件中的至少一层有机功能层含有权利要求1～4任一项所述的有机化合物。
作为本发明的进一步改进，所述有机功能层包括发光层，所述发光层含有所述的有机化合物。
作为本发明的进一步改进，所述有机功能层包括电子传输层，所述电子传输层含有所述的有机化合物。
一种照明或显示元件，所述照明或显示元件包括所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)、五元环并环类基团的引入增加了分子的不对称性，能够降低分子的结晶性；也使得分子间的距离变大，分子间的核心之间相互作用力减弱，所以具有了较低的蒸镀温度，从而使得材料的工业加工窗口变宽；
(2)、本发明提供的有机化合物具有高效的TADF特性，使得本发明材料作为主体材料时能充分的利用三线态能量提升器件的电流效率，减小主体材料的三线态激子猝灭延长器件的寿命；具有双极性，本发明材料作为发光层单主体时，空穴电子的平衡度好，可有效的降低器件的电压，提高器件的电流效率，延长器件的寿命；具有较高的PLQY，本发明材料作为TADF客体材料时，可有效的提升器件的电流效率。
(3)、本发明有机化合物基团刚性较强，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命。本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输层，8为电子注入层，9为阴极层。
具体实施方式
下述实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
原料A1的合成：
Figure BDA0002327582440000131
氮气保护条氮气保护条件下，500ml的三口瓶，加入1,3-二溴-2-(2-异丙基苯氧基)苯0.1mmol，1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)0.11mmol，醋酸钯0.003mmol，三叔丁基膦0.025mmol，二甲苯溶液200ml加入后，加热温度至140℃，反应18h；此后，在反应液中加入水，萃取，分液，得到的有机相浓缩，用甲苯重结晶，产率51％。
实施例中用到的原料A的制备方法与上述类似。
实施例1化合物2的合成：
Figure BDA0002327582440000132
250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol原料A1，0.012mol的原料B1，0.03mol叔丁醇钾，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物2。
实施例12化合物138的合成：
Figure BDA0002327582440000133
将0.01mol原料A12和0.012mol原料C1溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在通入氮气的气氛下110℃反应24个小时，取样点板，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物138。
为了对实施例制备的化合物进行结构分析，利用LC-MS测量分子量，且通过在氘代氯仿溶剂中溶解制备的化合物并利用500MHz的NMR设备测量1H-NMR，结果如表1和表2所示。
本发明其余化合物的制备方法和实施例1和12中化合物的制备方法类似，不同的是所用原料不同，具体的原料及对应的化合物如表1所示。
表1
Figure BDA0002327582440000141
Figure BDA0002327582440000151
Figure BDA0002327582440000161
上文所制备化合物的核磁共振氢谱数据如表2所示；
表2
Figure BDA0002327582440000162
Figure BDA0002327582440000171
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行HOMO能级、LUMO能级、T1能级、Tg的测试，检测结果如表3所示：
表3
Figure BDA0002327582440000172
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试；S1由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液，△Est＝S1-T1；PLQY和τ由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有合适的能级，以及合适的三线态能量，可应用于OLED器件的发光层作为主体。本发明的有机化合物具有较高的热稳定性，较快的延迟荧光寿命，使得其作为发光层主体使用时具有较高效率和较长的寿命。
以下通过器件实施例1-16和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-16以及器件比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层主体材料做了更换。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为PI膜，对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀40nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用化合物2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，化合物2和GD-1质量比为94:6，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为35nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。
相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002327582440000181
Figure BDA0002327582440000191
根据实施例1制备的器件的电压、发光效率、寿命如下表4所示：
对于上述制备的发光器件，驱动电压、效率和色坐标使用购自苏州弗士达科学仪器有限公司的IVL(电流-电压-亮度)测试系统测定，寿命LT95使用购自日本系统技研公司的EAS-62C型OLED器件寿命测试仪测定。当电流密度为10mA/cm2时的亮度为初始亮度，将LT95寿命定义为有机电致发光器件的亮度衰减到其初始亮度的95％时消耗的时间。
按照与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，不同之处在于以表4中所示的发光层材料作为实施例2至实施例16的发光层材料。
表4
Figure BDA0002327582440000192
Figure BDA0002327582440000201
由表5的器件数据结果可以看出，与器件比较例1相比，本发明的有机发光器件无论是在器件效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。同时，本发明的有机发光器件电压相对于已知材料的OLED器件相比有所降低。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种蒽酮并五元环有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具体结构为以下任一种：
Figure FDA0003382025210000011
2.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于所述阴极和阳极之间，所述有机功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1所述的有机化合物。
3.一种照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件包括权利要求2述的有机电致发光器件。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102766011A (zh) * 2012-08-07 2012-11-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件
WO2013007159A1 (zh) * 2011-07-11 2013-01-17 Chen Ting N-双联异核咔唑基肟酯化合物
CN106831825A (zh) * 2017-01-20 2017-06-13 江苏三月光电科技有限公司 一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013007159A1 (zh) * 2011-07-11 2013-01-17 Chen Ting N-双联异核咔唑基肟酯化合物
CN102766011A (zh) * 2012-08-07 2012-11-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件
CN106831825A (zh) * 2017-01-20 2017-06-13 江苏三月光电科技有限公司 一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

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