CN113135928A - 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件，属于半导体技术领域。本发明提供的有机化合物以咔唑并环衍生物为核心，结构如通式(1)所示，
通式(1)，本发明还提供了包含上述有机化合物的有机电致发光器件，本发明有机化合物具有良好的热稳定性和较高的玻璃化温度，同时具有合适的HOMO能级，采用本发明提供的有机化合物的器件通过结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为电子阻挡层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件。本发明的有机化合物分子间电子云交叠更多，分子轨道间的耦合更强，跳跃过程更容易发生，从而可有效提升载流子迁移率。
本发明的技术方案如下：
本发明目的之一是提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，R1-R10分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的C6-30芳基、通式(2)或通式(3)所示结构；
X表示为-O-、-S-或-C(R11)(R12)中的一种；
L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的C2-30亚杂芳基；
通式(2)和(3)所示结构如下：
通式(2)和通式(3)中，Z表示为C-R13或N；与其它基团键合的Z表示为C；
通式(2)中X1、X2，通式(3)中X3，分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R14)(R15)或-N(R16)-中的一种；
通式(2)中X1、X2，通式(3)中X3，还可表示为单键，且X1、X2不同时表示为单键；
R11-R12、R14-R16分别独立的表示为C1-10的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、取代或未取代的C2-30的杂芳基；且R11与R12、R14与R15可相互连接成环；
所述R13表示为氢原子、氘原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、取代或未取代的C2-30的杂芳基；
上述可被取代基团的取代基任选自：氘原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、C6-30的芳基、C2-30的杂芳基。
作为本发明的进一步改进，所述R1-R10分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、通式(2)或通式(3)所示结构；
所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N苯基咔唑基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种；；
R11-R12、R14-R16分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种；
所述R13表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种；
上述可取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述R1-R10中至少有一个表示为通式(2)所示结构。
作为本发明的进一步改进，所述通式(2)中X1表示为氧原子，X2表示为单键。
作为本发明的进一步改进，R1-R10中至少有一个表示为通式(3)所示结构。
作为本发明的进一步改进，R1-R5中至少有两个不表示为氢原子。
作为本发明的进一步改进，通式(1)可表示为如下所示结构：
中的任一种。中的任一种。
本发明的目的之二，是提供上述有机化合物的制备方法。本发明的制备方法简单，市场前景广阔，适合规模化生产。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机化合物的制备方法，所述制备方法涉及的反应方程式为：
具体制备方法如下：250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入中间体A、原料B、叔丁醇钾、Pd2(dba)3、三苯基膦及150mL溶剂甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；
其中，所述原料A和原料B的摩尔比为(1.0-3.0):1，叔丁醇钾与原料B的摩尔比为(1-5):1，Pd2(dba)3与原料B的摩尔比为(0.01-0.03):1，三苯基膦与原料B摩尔比为(0.01-0.03):1；甲苯的用量为每1mol原料B用(100-150)mL甲苯。
本发明的第三个方面是提供一种有机电致发光器件，具有这样的特征，包含阳极层、阴极层和有机功能层，所述有机功能层位于所述阳极层和阴极层之间，所述有机功能层含有所述的有机化合物。
作为本发明的进一步改进，所述有机功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层含有所述的有机化合物。
本发明的第四个方面是提供一种照明或显示元件，具有这样的特征，包括上述的有机电致发光器件。
一种照明或显示元件，包括上述有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
1.本发明提出的有机化合物，在联苯的同一个苯环同时连接有咔唑并环结构和芳胺，能够使分子间电子云交叠变大，分子轨道间的耦合变强，分子间电子云交叠越大，跳跃过程越容易发生，从而有效提升载流子迁移率，用于有机电致发光器件，能够有效提高器件的效率；
2.本发明的有机化合物的结构使得电子和空穴在电子阻挡层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在电子阻挡层中的复合效率；作为OLED发光器件的电子阻挡层材料使用时，咔唑并环衍生物搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
3.本发明的有机化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极层，10为CPL层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
制备例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
中间体A的制备：
中间体A1的制备过程：
具体制备方法如下：称取11.11mol原料Z1和7.40mol原料W1，用体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇的混合溶液溶解；再加入0.012mol Pd(OAc)2、7.21mmol Cs2CO3和14.42mmolXphos；在氮气保护、120℃条件下，微波反应3小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到中间体A1。
中间体A2至中间体A7、中间体F19及中间体F22的制备方法与中间体A1的制备方法相同。
中间体A19的制备过程：
具体制备方法如下：(1)在氮气气氛下，向250ml三口瓶中加入11.11mol原料F1和7.40mol中间体E1，用体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇混合溶液溶解；再加入0.012mol Pd(OAc)2、7.21mmol Cs2CO3和14.42mmolXphos；120℃条件下，微波反应3小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到中间体G19；
(2)在氮气气氛下，向250ml三口烧瓶中加入8.88mol中间体G19和7.40mol中间体C19，用体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇混合溶液溶解；再加入0.012mol Pd(OAc)2、7.21mmol Cs2CO3和14.42mmolXphos；120℃条件下，微波反应3小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到中间体D19；
(3)在氮气气氛下，向250ml三口烧瓶中加入8.88mol中间体D19和7.40mol中间体C20，用体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇混合溶液溶解；再加入0.012mol Pd(OAc)2、7.21mmol Cs2CO3和14.42mmolXphos；120℃条件下，微波反应3小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到中间体A19。
中间体A8至中间体A21、中间体A24至中间体A25的制备方法与中间体A19的制备方法相同，涉及的原料和反应方程式如下：
中间体A22的制备过程：
具体制备方法如下：(1)在氮气气氛下，250ml的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol的原料H22，加入0.014mol中间体F22，0.03mol叔丁醇钾，1.4×10-4mol Pd2(dba)3，1.3×10-4mol三苯基膦，150ml甲苯，加热至110℃回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体G22；
(2)在氮气气氛下，向250ml三口瓶中加入11.11mol中间体G22和7.40mol中间体C22，用体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇混合溶液溶解；再加入0.012mol Pd(OAc)2、7.21mmol Cs2CO3和14.42mmolXphos；120℃条件下，微波反应3小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到中间体D22；
(3)在氮气气氛下，向250ml三口烧瓶中加入8.88mol中间体D22和7.40mol中间体C23，用体积比为3:1:1的甲苯、水和乙醇混合溶液溶解；再加入0.012mol Pd(OAc)2、7.21mmol Cs2CO3和14.42mmolXphos；120℃条件下，微波反应3小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取得到有机层，再用无水MgSO4干燥，进一步通过柱层析方法分离纯化得到中间体A22。
中间体A23的制备方法与中间体A22的制备方法相同，涉及的原料和反应方程式如下：
中间体B的制备：
中间体B1的制备过程：
(1)在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol原料L1、0.015mol原料K1，用甲苯和乙醇的混合溶剂溶解(其中甲苯90mL，乙醇45mL)，然后加入含有0.03mol Na2CO3的Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1h，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15h，取样点板，反应完全。自然冷却、过滤、滤液旋蒸、残余物过硅胶柱，得中间体J1；
(2)在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol中间体J1、0.15mol吡啶盐酸盐，温度维持在150℃，加热回流5h，取样点板，反应完全。自然冷却、过滤、滤液旋蒸、残余物过硅胶柱，得中间体I1；
(3)在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol中间体I1、1.5×10-3mol对甲苯磺酸，用邻二氯苯作溶剂，温度维持在160℃，加热回流6h，取样点板，反应完全。自然冷却、过滤、滤液旋蒸、残余物过硅胶柱，得中间体B1。
中间体B2、B3、B8、B9、B16、B19、B21、B23、B24和B25制备方法与中间体B1的制备方法相同。
中间体B4的制备过程：
(1)在氮气保护下，向100mL三口烧瓶中加入6.45g(34.9mmo1)邻溴苯甲醛，5.00g(29.1mmol)原料L4，0.13g(0.177mmo1)Pd(dppf)Cl2，60mL DMF，10g(72.4mmo1)碳酸钾和20mL水。所得混合溶液在40℃下搅拌2h。反应结束后，将反应液倾倒入120mL冷水中，析出大量白色固体，过滤，滤饼用水清洗，得到中间体M4；
(2)在氮气保护下，向200mL三口烧瓶中加入8.0g(34.4mmol)中间体M4和50mL无水四氢呋喃，温度降至-30℃后，缓慢滴加18mL甲基氯化镁四氢呋喃溶液(3mol/L)，滴加完毕后反应体系温度升至-5～0℃，保持1h，然后升至室温，反应过夜。反应结束后，向反应液中缓慢加入1mol/L的盐酸调节反应液至中性，终止反应，用乙酸乙酯萃取。有机相经水、饱和食盐水洗涤后，加无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂，滤液蒸出大部分溶剂，加正己烷析出无色晶体，得到中间体J4；
(3)向200mL三口烧瓶中加入6.0g(24.2mmol)中间体J4，0.36g Am berlyst 15型离子交换树脂和100mL甲苯，升温回流4h。反应结束后过滤除去催化剂，将溶剂蒸干得无色晶体，得到中间体I4；
(4)向100mL三口烧瓶中加入1.37g(5.9mmo1)中间体I4，1.00g(8.9mmo1)叔丁醇钾和50mL四氢呋喃，溶液变成鲜红色。搅拌30min，向反应液中滴加2.75g(11.8mmo1)对甲苯磺酸甲酯，溶液的颜色逐渐从红色变为蓝色，绿色，最后呈黄色，40℃搅拌过夜。停止反应后，过滤。滤液先后用水、饱和食盐水洗涤3次，有机相合并，用无水硫酸镁干燥，蒸出大部分溶剂，加正己烷析出棕色晶体，得到中间体B4。
中间体B5、B6、B7、B10、B11、B12、B14、B15、B17、B18、B20和B22制备方法与中间体B4的制备方法相同。
中间体B13的制备过程：
(1)在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol原料L13、0.016mol原料N13，用甲苯和乙醇的混合溶剂溶解(其中甲苯90mL，乙醇45mL)，然后加入含有0.03mol Na2CO3的Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1h，然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4，加热回流15h，取样点板，反应完全。自然冷却、过滤、滤液旋蒸、残余物过硅胶柱，得中间体I13；
(2)在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，加入0.01mol中间体I13，用甲苯作溶剂，然后加入1.5×10-3mol Pd(OAc)2作催化剂和4.5×10-3mol PivOH为配体，在130℃下回流18h，取样点板，反应完全。自然冷却、过滤、滤液旋蒸、残余物过硅胶柱，得中间体B13。
制备实施例1：化合物3的合成
具体制备方法如下：250mL的三口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol中间体A1、0.012mol的中间体B1、0.03mol叔丁醇钾、1×10-4mol Pd2(dba)3、1×10-4mol三苯基膦和150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到化合物3；HPLC纯度97.8％，收率82.5％；元素分析结构(分子式C42H28N2O)：理论值C,87.47；H,4.89；N,4.89；测试值：C,87.32；H,4.80；N,4.93。LC-MS：理论值为576.22，实测值为576.26。
以下制备实施例涉及的反应条件同制备实施例1。
制备实施例2：化合物10的合成
制备实施例3：化合物18的合成
制备实施例4：化合物25的合成
制备实施例5：化合物32的合成
制备实施例6：化合物40的合成
制备实施例7：化合物43的合成
制备实施例8：化合物58的合成
制备实施例9：化合物70的合成
制备实施例10：化合物79的合成
制备实施例11：化合物87的合成
制备实施例12：化合物91的合成
制备实施例13：化合物99的合成
制备实施例14：化合物128的合成
制备实施例15：化合物147的合成
制备实施例16：化合物161的合成
制备实施例17：化合物169的合成
制备实施例18：化合物183的合成
制备实施例19：化合物208的合成
制备实施例20：化合物215的合成
制备实施例21：化合物220的合成
制备实施例22：化合物227的合成
制备实施例23：化合物230的合成
制备实施例24：化合物236的合成
制备实施例25：化合物237的合成
制备实施例26：化合物242的合成
制备实施例27：化合物250的合成
制备实施例28：化合物272的合成
表1
对本发明化合物及现有材料分别进行HOMO能级、T1能级以及Tg测试，结果如表2所示。
表2
注：三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS-3)测试，测试为大气环境；Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号：TU-1901)进行测试；空穴迁移率测试，将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有较为合适的HOMO能级，可应用于电子阻挡层，本发明的有机化合物具有较高的空穴迁移率及较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件效率和寿命均得到提升。
以下通过器件实施例1-28和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-28以及器件比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中电子阻挡层材料做了更换。
器件比较例1
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1，对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和P-1作为空穴注入层3，HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀10nm厚度的EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用BH-1作为主体材料，BD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为3％重量比，发光层膜厚为20nm。在上述发光层6之后，继续蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1。该材料的真空蒸镀膜厚为35nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg和Ag质量比为1:9，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。
器件实施例1至13与器件比较例1不同之处在于，分别使用本发明申请有机化合物3、10、18、25、32、40、43、58、70、79、87、91和99作为空穴注入传输材料替换器件比较例1中HT-1。
器件实施例14至25与器件比较例1不同之处在于，分别使用本发明申请有机化合物128、147、161、169、183、208、215、220、227、230、236、237、242、250和272作为电子阻挡层材料替换器件比较例1中EB-1。
器件比较例2与器件比较例1不同之处在于，使用已公开的对比化合物1作为空穴传输层材料替换器件比较例1中HT-1。
器件比较例3与器件比较例1不同之处在于，使用已公开的对比化合物2作为电子阻挡层材料替换器件比较例1中EB-1。
相关材料的分子结构式如下所示：
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3所示；所得器件的电压、电流效率、颜色坐标的LT95寿命的测试结果如表4所示。
表3
表4
注：电压、电流效率和色坐标是使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统(苏州弗士达科学仪器有限公司)测试的，测试时的电流密度为10mA/cm2；寿命测试系统为日本系统技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪；LT95指的是在特定亮度(蓝光：1000nits)下，器件亮度衰减到95％所用时间。
由器件数据结果可以看出，与器件比较例相比，本发明的有机发光器件无论是在效率还是寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，R1-R10分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的C6-30芳基、通式(2)或通式(3)所示结构；
X表示为-O-、-S-或-C(R11)(R12)中的一种；
L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、取代或未取代的C2-30亚杂芳基；
通式(2)和(3)所示结构如下：
通式(2)和通式(3)中，Z表示为C-R13或N；与其它基团键合的Z表示为C；
通式(2)中X1、X2，通式(3)中X3，分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R14)(R15)或-N(R16)-中的一种；
通式(2)中X1、X2，通式(3)中X3，还可表示为单键，且X1、X2不同时表示为单键；
R11-R12、R14-R16分别独立的表示为C1-10的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、取代或未取代的C2-30的杂芳基；且R11与R12、R14与R15可相互连接成环；
所述R13表示为氢原子、氘原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、取代或未取代的C2-30的杂芳基；
上述可被取代基团的取代基任选自：氘原子、卤素、氰基、C1-10的烷基、C6-30的芳基、C2-30的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
所述R1-R10分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、通式(2)或通式(3)所示结构；
所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N苯基咔唑基、取代或未取代的亚萘啶基中的一种；；
R11-R12、R14-R16分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种；
所述R13表示为氢原子、氕原子、氘原子、氚原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种；
上述可取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、金刚烷基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃基、咔唑基或呋喃基中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1-R10中至少有一个表示为通式(2)所示结构。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(2)中X1表示为氧原子，X2表示为单键。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R10中至少有一个表示为通式(3)所示结构。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1-R5中至少有两个不表示为氢原子。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，通式(1)可表示为如下所示结构：
8.一种如权利要求1-7任一项所述的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，所述有机功能层位于阴极和阳极之间，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层有机功能层含有权利要求1-7任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，所述有机功能层包括电子阻挡层或空穴传输层，其特征在于，所述电子阻挡层或空穴传输层含有权利要求1-7任一项所述的有机化合物。
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