CN105263937A - 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。通过使用本发明的有机电致发光化合物，可以提供显示极好电流效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率以及较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用芳香族二胺小分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。
决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，因为磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，所以磷光发光材料得到广泛研究。铱(III)络合物已经作为磷光材料而广为人知，包括分别作为发红光、绿光以及蓝光的材料的双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N，C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)以及双(4，6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸铱(Firpic)。
目前，4，4′-N，N′-二咔唑-联二苯(CBP)是用于磷光材料的最广泛已知的主体材料。最近，派尼尔(Pioneer)(日本)等人通过使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等作为主体材料而开发出了高效有机EL装置，所述材料被称为空穴阻挡材料。
尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其较低玻璃化转变温度和不良热稳定性，故其降解可能在高温沉积工艺期间在真空中发生，这导致不良使用寿命。(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供比包含荧光材料的有机EL装置高的电流效率(cd/A)，但显著高的驱动电压是必需的。因此，不存在关于功率效率(lm/W)的优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命较短，并且仍需要改进发光效率。
为了改进效率和稳定性，有机EL装置可以用多层结构制造，其中包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述结构中，用于空穴传输层的化合物对于增强装置特征至关重要，所述装置特征如向发光层传输空穴的效率、发光效率以及使用寿命。
就这一点而言，使用铜酞菁(CuPc)、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联二苯(NPB)、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联二苯)-4，4′-二胺(TPD)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等作为用于有机EL装置的空穴注入和传输材料。然而，使用这些材料的有机EL装置在量子效率和使用寿命方面是有问题的。这是由于，当有机EL装置在高电流下驱动时，在阳极与空穴注入层之间产生热应力。热应力明显地减少装置的使用寿命。此外，因为用于空穴注入层的有机材料具有极高空穴迁移率，所以空穴-电子电荷平衡可能被打破并且量子产率(cd/A)可能降低。需要开发增强有机EL装置耐久性的空穴传输层。
WO2013/011891公开用于有机EL装置的化合物，其中咔唑与苯环和五元环稠合以构建主链，并且所述主链的咔唑部分的氮原子直接或经由如芳基或杂芳基的连接子而键结到杂芳基上。然而，这个参考文献未能具体公开以下化合物：其中咔唑与苯环和五元环稠合以构建主链，并且所述主链的咔唑部分的氮原子直接或经由如芳基或杂芳基的连接子而键结到苯环上，所述苯环键结到二芳基胺和另一个如芳基的基团上；和使用所述化合物来制备空穴传输层的有机EL装置。
发明内容
技术问题
本发明的目标是提供一种有机电致发光化合物，所述化合物可以提供具有高电流效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现，以上目标可以通过由以下式1表示的有机电致发光化合物来实现。
其中
环A表示
环B表示
环C表示
X1和X2各自独立地表示CR4或N；
Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-；
L1到L3各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C2-C30)亚烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亚杂芳基；
Ar1表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基或-NR10R11；
Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR12R13、-SiR14R15R16、-SR17、-OR18、氰基、硝基或羟基；或可以与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R5到R9和R12到R16各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；
l、m以及n各自独立地表示0到3的整数；在l、m或n是2或更大的整数的情况下，L1到L3中的每一个可以相同或不同；
a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c是2或更大的整数的情况下，R1和R3中的每一个可以相同或不同；
b表示1或2；在b是2的情况下，R2中的每一个可以相同或不同；并且
所述杂环烷基和(亚)杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
由式1表示的化合物具有不对称结构，其中苯母核与三个不同取代基连接。由于不对称结构，故化合物的结晶度比对称结构的那些结晶度低，并且因此有利于形成无定形薄膜[《化学评论》(Chem.Rev.)2007，107，第960页，4.1.2]。此外，杂芳基使得化合物用于空穴传输材料以及主体材料；并且含氮五环稠合基团为所述化合物提供高玻璃化转变温度。
本发明的有利作用
根据本发明的有机电致发光化合物可以提供具有高电流效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细地描述本发明。然而，以下描述打算解释本发明，并且不以任何方式意味着限制本发明的范围。
本发明提供以上式1有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料、以及包含所述材料的有机电致发光装置。
本发明的式1化合物如下。
本文中，“(C1-C30)烷基”指示具有1到30个、优选地1到10个并且更优选地1到6个碳原子的直链或分支链烷基，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”指示具有2到30个、优选地2到20个并且更优选地2到10个碳原子的直链或分支链烯基，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“(C2-C30)炔基”指示具有2到30个、优选地2到20个并且更优选地2到10个碳原子的直链或分支链炔基，并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“(C3-C30)环烷基”指示具有3到30个、优选地3到20个并且更优选地3到7个碳原子的单环或多环烃，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“(3元到7元)杂环烷基”表示具有3到7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选地O、S和N的杂原子)的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。此外，“(C6-C30)(亚)芳基”指示衍生自芳香族烃并且具有6到30个、优选地6到20个并且更优选地6到15个环主链碳原子的单环或稠环，并且包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基(fluorenyl)、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基(indenyl)、联亚三苯基、芘基(pyrenyl)、并四苯基(tetracenyl)、苝基(perylenyl)、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等。“(5元到30元)(亚)杂芳基”表示具有5到30个环主链原子(包括至少一个、优选地1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子)的芳基；可以是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经由单键与杂芳基连接而形成的基团；并且包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
根据本发明的一个实施例，式1的可以选自下式[1-1]到[1-6]。
其中Y、R1到R3以及a到c如式1中所定义。
本文中，表述“被取代或未被取代的”中的“被取代的”意味着某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。L1到L3、Ar1到Ar3以及R1到R16中被取代的(亚)烷基、被取代的(亚)芳基、被取代的(亚)杂芳基、被取代的环烷基、被取代的杂环烷基以及被取代的芳烷基的取代基各自独立地是至少一个选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基、(C3-C30)环烷基、(3元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、未被取代或被(C1-C30)烷基取代的二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羟基；并且优选地，各自独立地是至少一个选自由(C6-C30)芳基和二(C6-C30)芳基氨基组成的群组的取代基。
在式1中，优选地，X1和X2各自独立地表示CR4。
Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-。
优选地，L1到L3各自独立地表示单键或未被取代的(C6-C20)亚芳基；并且更优选地，单键或未被取代的(C6-C15)亚芳基。具体来说，L1到L3各自独立地可以表示单键、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
优选地，Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基或-NR10R11。杂芳基可以含有至少一个选自N、O和S的杂原子。优选地，R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且更优选地表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基。具体来说，Ar1可以表示被取代或未被取代的荧蒽基、被取代或未被取代的联亚三苯基、被取代或未被取代的苊基(acenaphthenyl)、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的哒嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的异喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基或被取代或未被取代的咔唑基；或可以表示-NR10R11，其中R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的联二苯、被取代或未被取代的苯基萘基或被取代或未被取代的萘基苯基。
优选地，Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且更优选地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基。具体来说，Ar2和Ar3各自独立地可以表示被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的联二苯、被取代或未被取代的苯基萘基或被取代或未被取代的萘基苯基。
优选地，R1到R3各自独立地表示氢，或与相邻取代基连接以形成(3元到20元)单环芳香族环；并且更优选地表示氢，或与相邻取代基连接以形成(3元到15元)单环芳香族环。优选地，R4表示氢。
优选地，R5到R9和R12到R16各自独立地表示未被取代的(C1-C10)烷基或未被取代的(C6-C20)芳基；并且更优选地，未被取代的(C1-C6)烷基或未被取代的(C6-C15)芳基。
l、m以及n各自独立地表示0到3的整数；并且在l、m或n表示2或更大的整数的情况下，L1到L3中的每一个可以相同或不同。优选地，l、m以及n各自独立地表示0或1。
a和c各自独立地表示1到4的整数；并且在a或c是2或更大的整数的情况下，R1和R3中的每一个可以相同或不同。
b表示1或2；并且在b是2的情况下，R2中的每一个可以相同或不同。
根据本发明的一个实施例，在式1中，X1和X2各自独立地表示CR4；Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-；L1到L3各自独立地表示单键或未被取代的(C6-C20)亚芳基；Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基或-NR10R11；Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；R1到R3各自独立地表示氢，或与相邻取代基连接以形成(3元到20元)单环芳香族环；R4表示氢；R5到R9和R12到R16各自独立地表示未被取代的(C1-C10)烷基或未被取代的(C6-C20)芳基；R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且l、m以及n各自独立地表示0或1。
根据本发明的另一个实施例，在式1中，X1和X2各自独立地表示CR4；Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-；L1到L3各自独立地表示单键或未被取代的(C6-C15)亚芳基；Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基或-NR10R11；Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基；R1到R3各自独立地表示氢或与相邻取代基连接以形成(3元到15元)单环芳香族环；R4表示氢；R5到R9和R12到R16各自独立地表示未被取代的(C1-C6)烷基或未被取代的(C6-C15)芳基；R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基；并且l、m以及n各自独立地表示0或1。
根据本发明的另一个实施例，式1基团定义中的杂芳基是吡咯基、咪唑基、三嗪基、四嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基或啡啶基。
更具体来说，本发明的式1有机电致发光化合物包括以下，但不限于此：
本发明的有机电致发光化合物可以通过所属领域的技术人员已知的合成方法来制备。举例来说，其可以根据以下反应流程1或2来制备。
[反应流程1]
[反应流程2]
在以上反应流程1和2中，环A到环C、L1到L3、R1、Ar1到Ar3、a、l、m以及n如以上式1中所定义，并且Hal表示卤素。
根据反应流程1和2中的铃木反应，芳基硼酸和芳基卤化物在碱性条件下(例如通过碳酸钾或磷酸钾)彼此反应以形成碳-碳键。所述反应在甲苯和乙醇的混合溶剂中进行；并且通常在回流下通过使用钯络合物(如四(三苯基膦)钯和乙酸钯与S-Phos(例如2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)的组合)作为催化剂来进行。
根据反应流程1和2中的布赫瓦尔德-哈特维希反应，芳基胺和芳基卤化物在碱性条件下(例如通过叔丁醇钠)彼此反应以形成碳-氮键。所述反应在芳香族有机溶剂(如甲苯或二甲苯)中进行；并且通常在回流下通过使用钯络合物(如乙酸钯与S-Phos(例如2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)的组合)作为催化剂来进行。
此外，本发明提供一种包含式1有机电致发光化合物的电致发光材料和一种包含所述材料的有机电致发光装置。
所述材料可以由式1有机电致发光化合物组成。在其它方面，所述材料除式1化合物之外还可以进一步包含已经包含在有机电致发光材料内的常规化合物。
有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置在第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可以包含至少一种式1化合物。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层以及电子阻挡层。
本发明的化合物可以包含在发光层和空穴传输层中的至少一个中。当用于空穴传输层中时，本发明的化合物可以作为空穴传输材料包含在内。当用于发光层中时，本发明的化合物可以作为主体材料包含在内。
包含本发明化合物的有机电致发光装置除本发明化合物之外还可以进一步包含至少一种主体化合物。此外，有机电致发光装置可以进一步包含至少一种掺杂剂。
在本发明的化合物作为主体材料(第一主体材料)包含在发光层中的情况下，另一种化合物可以作为第二主体材料包含在内。第一主体材料与第二主体材料之间的重量比在1∶99到99∶1的范围内。
第二主体材料可以来自已知磷光主体材料中的任一种。具体来说，鉴于发光效率，选自由下文式2到式4的化合物组成的群组的材料优选作为第二主体材料。
H-(Cz-L4)h-M(2)
H-(Cz)i-L4-M(3)
其中，Cz表示以下结构：
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(3元到30元)杂芳基或R25R26R27Si-；R25到R27各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；L4表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亚杂芳基；M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其条件是Y1和Y2不存在；R31到R33各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基，R32和R33可以相同或不同；h和i各自独立地表示1到3的整数；j、k、o以及r各自独立地表示0到4的整数；并且在h、i、j、k、o或r是2或更大的整数的情况下，(Cz-L4)中的每一个、(Cz)中的每一个、R21中的每一个、R22中的每一个、R23中的每一个或R24中的每一个可以相同或不同。
具体来说，第二主体材料包括以下：
用于本发明有机电致发光装置的掺杂剂优选地是至少一种磷光掺杂剂。用于本发明有机电致发光装置的磷光掺杂剂不受限制，但可以优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)以及铂(Pt)的金属化络合物化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)以及铂(Pt)的邻位金属化络合物化合物，并且甚至更优选地是邻位金属化的铱络合物化合物。
磷光掺杂剂可以优选地选自由用下式5到式7表示的化合物组成的群组。
其中L选自以下：
R100表示氢或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基；R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或R120到R123可以与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环(例如喹啉)，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；其中R124到R127是芳基，其可以与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环(例如芴)，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素或未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；o和p各自独立地表示1到3的整数；在o或p是2或更大的整数的情况下，R100中的每一个可以相同或不同；并且q表示1到3的整数。
具体来说，磷光掺杂剂材料包括以下：
此外，本发明提供一种用于制备有机电致发光装置的组合物。所述组合物可以包含本发明化合物作为用于空穴传输层的材料。
本发明的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置在第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可以包含发光层，所述发光层可以包含用于本发明有机电致发光装置的组合物。
本发明的有机电致发光装置除式1化合物之外还可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，有机层除式1化合物之外还可以进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合物化合物。有机层可以进一步包含发光层和电荷产生层。
另外，本发明的有机电致发光装置可通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除本发明化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。必要时，其可以进一步包含橙光发光层或黄光发光层。
在本发明的有机电致发光装置中，优选地，至少一个层(在下文中为“表面层”)可以被放置在一个或两个电极的内表面上，所述层选自硫族化合物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地被放置在电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区可以被放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此注入电子并将其从混合区传输到电致发光介质中变得更加容易。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此注入空穴并且将其从混合区传输到电致发光介质中变得更加容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层以制备具有两个或更多个发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成本发明有机电致发光装置的每一层，可以使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂和流涂方法。
当使用湿式成膜方法时，薄膜可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成，所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以是形成每一层的材料可以溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在下文中，将参考以下实例详细地解释本发明化合物、所述化合物的制备方法以及所述装置的发光特性。
实例1：制备化合物C-1
制备化合物1-1
在将5H-苯并呋喃并[3，2-c]咔唑(30g，117mmol)、4-溴-1-氟-2-硝基苯(26g，117mmol)、碳酸铯(46g，140mmol)以及300mL二甲亚砜引入到反应容器中之后，将混合物在室温下搅拌隔夜。用乙酸乙酯稀释混合物，用水洗涤若干次，并且用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏混合物，并且通过柱色谱来纯化，获得化合物1-1(45g，85％)。
制备化合物1-2
在将化合物1-1(30g，66mmol)、水合氯化锡(II)(44.4g，200mmol)以及700毫升乙酸乙酯引入到反应容器中之后，混合物回流持续2小时。在冷却到室温之后，用乙酸乙酯稀释混合物，用水洗涤若干次，并且用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏混合物，并且通过柱色谱来纯化，获得化合物1-2(25g，83％)。
制备化合物1-3
在将化合物1-2(23g，54mmol)、4-二苯并噻吩硼酸(15g，65mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(2.5g，2.2mmol)、碳酸钾(15g，108mmol)、150mL甲苯、50mL乙醇以及50mL蒸馏水引入到反应容器中之后，混合物回流持续2小时。在完成反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后，通过柱色谱来纯化混合物，获得化合物1-3(29.5g(定量产率))。
制备化合物C-1
在将化合物1-3(15.5g，29.2mmol)、碘苯(10mL，88mmol，d＝1.823)、乙酸钯(II)(1g，4.4mmol)、三叔丁基膦(4mL，50％，8.8mmol)、叔丁醇钠(8.5g，88mmol)以及150mL邻二甲苯引入到反应容器中之后，混合物回流持续48小时。反应混合物冷却到室温，并且过滤。用二氯甲烷(methylenechloride，MC)洗涤所获得的固体。在减压下蒸馏滤液，并且通过柱色谱来纯化，获得化合物C-1(6.4g，32％)。
物理特性：熔点284℃，UV352nm(在甲苯中)，PL407nm(在甲苯中)，分子量683.54[M+1]
实例2：制备化合物C-4
制备化合物2-1
在将5H-苯并呋喃并[3，2-c]咔唑(30g，117mmol)、1-溴-3，5-二氯苯(40g，176mmol)、碘化铜(I)(11g，59mmol)、乙二胺(15mL，234mmol)、磷酸钾(50g，234mmol)以及600mL甲苯引入到反应容器中之后，混合物回流持续隔夜。用乙酸乙酯稀释混合物，用水洗涤若干次，并且用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏混合物，并且通过柱色谱来纯化，获得化合物2-1(28g，60％)。
制备化合物2-2
在将化合物2-1(14.3g，35.5mmol)、二苯胺(6g，35.5mmol)、乙酸钯(II)(0.16g，0.71mmol)、S-Phos(2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)(0.58g，1.42mmol)、叔丁醇钠(4g，43mmol)以及350mL邻二甲苯引入到反应容器中之后，搅拌混合物隔夜。将混合物冷却到室温，用乙酸乙酯稀释，用水洗涤若干次，并且用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏混合物，并且通过柱色谱来纯化，获得化合物2-2(12.5g，66％)。
制备化合物C-4
在将化合物2-2(12g，22.4mmol)、4-二苯并噻吩硼酸(7.2g，27mmol)、乙酸钯(II)(0.25g，0.9mmol)、S-Phos(2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)(0.55g，1.3mmol)、碳酸钾(12g，56mmol)、75mL甲苯、25mL1，4-二噁烷以及25mL蒸馏水引入到反应容器中之后，混合物回流持续隔夜。在完成反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后，通过柱色谱来纯化混合物，获得化合物C-4(10g，67％)。
物理特性：熔点238℃，UV342nm(在甲苯中)，PL400nm(在甲苯中)，分子量683.54[M+1]
实例3：制备化合物C-12
在将化合物2-1(7.5g，18.5mmol)、4-(二苯基氨基)苯基硼酸(12.3g，42.5mmol)、乙酸钯(II)(0.35g，1.5mmol)、S-Phos(2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)(0.9g，2.2mmol)、磷酸钾(12g，55.5mmol)、100mL甲苯、25mL1，4-二噁烷以及25mL蒸馏水引入到反应容器中之后，混合物回流持续隔夜。在完成反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后，通过柱色谱来纯化混合物，获得化合物C-12(9.4g，62％)。
物理特性：熔点178℃，UV354nm(在甲苯中)，PL396nm(在甲苯中)，分子量821.59[M+1]
实例4：制备化合物C-11
在将化合物2-2(12g，22.4mmol)、4-(二苯基氨基)苯基硼酸(7.8g，26.9mmol)、乙酸钯(II)(0.20g，0.90mmol)、S-Phos(2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)(0.55g，1.34mmol)、磷酸钾(12g，55.5mmol)、120mL甲苯、30mL1，4-二噁烷以及30mL蒸馏水引入到反应容器中之后，混合物回流持续隔夜。在完成反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后，通过柱色谱来纯化混合物，获得化合物C-11(11.8g，71％)。
物理特性：熔点160℃，UV312nm(在甲苯中)，PL396nm(在甲苯中)，分子量821.59[M+1]
实例5：制备化合物C-3
在将化合物2-2(11.2g，20.9mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(6.2g，29.3mmol)、乙酸钯(II)(0.23g，1.0mmol)、S-Phos(2-二环膦基-2′，6′-二甲氧基苯基)(0.60g，1.04mmol)、碳酸钾(11.1g，52.3mmol)、70mL甲苯、25mL1，4-二噁烷以及25mL蒸馏水引入到反应容器中之后，混合物回流持续隔夜。在完成反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，用乙酸乙酯萃取，并且用硫酸镁干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后，通过柱色谱来纯化混合物，获得化合物C-3(4.2g，30％)。
物理特性：熔点243℃，UV362nm(在甲苯中)，PL415nm(在甲苯中)，分子量667.76[M+1]
[装置实例1]使用本发明化合物的OLED
使用本发明化合物，如下制造OLED。对用于有机发光二极管(organiclight-emittingdiode，OLED)(三星康宁(SamsungCorning))的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序进行三氯乙烯、丙酮、乙醇以及蒸馏水的超声波洗涤，并且随后储存于异丙醇中。随后将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N1，N1′-([1，1′-联二苯]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，向所述单元施加电流以蒸发以上引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。随后将化合物C-1引入到真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过向所述单元施加电流来蒸发，由此在空穴注入层上形成厚度是20nm的空穴传输层。此后，将9-(4-([1，1′∶3′，1″-联三苯]-4-基)嘧啶-2-基)-9′-苯基-9H，9′H-3，3′-二咔唑引入到真空气相沉积设备的一个单元中作为主体材料，并且将化合物D-1引入到另一个单元中作为掺杂剂。以不同速率蒸发两种材料，以使得掺杂剂以按主体和掺杂剂的总量计15wt％的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。随后将2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉基锂引入到另一个单元中。以相同速率蒸发两种材料，以使得其分别以50wt％的掺杂量沉积以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在于电子传输层上沉积喹啉基锂作为厚度为2nm的电子注入层之后，随后通过另一个真空气相沉积设备在所述电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。因此，制造出OLED。用于制造OLED的所有材料都是通过在10-6托下真空升华来纯化的那些材料。所制造的OLED显示亮度为1,300cd/m2并且电流密度为2.8mA/cm2的绿光发射。
[装置实例2]使用本发明化合物的OLED
除使用化合物C-4来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED显示亮度为5,100cd/m2并且电流密度为11.0mA/cm2的绿光发射。
[装置实例3]使用本发明化合物的OLED
除使用化合物C-12来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED显示亮度为1,500cd/m2并且电流密度为3.2mA/cm2的绿光发射。
[装置实例4]使用本发明化合物的OLED
除使用化合物C-11来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED显示亮度为7,600cd/m2并且电流密度为15.5mA/cm2的绿光发射。
[装置实例5]使用本发明化合物的OLED
除使用化合物C-3来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED显示亮度为4,700cd/m2并且电流密度为9.8mA/cm2的绿光发射。
[比较装置实例1]使用常规化合物的OLED
除使用N，N′-二(4-联二苯)-N，N′-二(4-联二苯)-4，4′-二氨基联二苯来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。所制造的OLED显示亮度为10,730cd/m2并且电流密度为27.0mA/cm2的绿光发射。
从以上装置实例证实，本发明有机电致发光化合物的发光特征比常规化合物好。使用本发明化合物的有机电致发光装置显示极好的发光特征，尤其电流效率。

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
其中
环A表示
环B表示
环C表示
X1和X2各自独立地表示CR4或N；
Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-；
L1到L3各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C2-C30)亚烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亚杂芳基；
Ar1表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基或-NR10R11；
Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR12R13、-SiR14R15R16、-SR17、-OR18、氰基、硝基或羟基；或可以与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R5到R9和R12到R16各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或可以与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环，其碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基；
l、m以及n各自独立地表示0到3的整数；在l、m或n是2或更大的整数的情况下，L1到L3中的每一个可以相同或不同；
a和c各自独立地表示1到4的整数；在a或c是2或更大的整数的情况下，R1和R3中的每一个可以相同或不同；
b表示1或2；在b是2的情况下，R2中的每一个可以相同或不同；并且
所述杂环烷基和(亚)杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1到L3、Ar1到Ar3以及R1到R16中所述被取代的(亚)烷基、所述被取代的(亚)芳基、所述被取代的(亚)杂芳基、所述被取代的环烷基、所述被取代的杂环烷基以及所述被取代的芳烷基的取代基各自独立地是至少一个选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳基、(C3-C30)环烷基、(3元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、未被取代或被(C1-C30)烷基取代的二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羟基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1的选自下式[1-1]到[1-6]。
其中Y、R1到R3以及a到c如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中X1和X2各自独立地表示CR4；Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-；L1到L3各自独立地表示单键或未被取代的(C6-C20)亚芳基；Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基或-NR10R11；Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；R1到R3各自独立地表示氢，或与相邻取代基连接以形成(3元到20元)单环芳香族环；R4表示氢；R5到R9和R12到R16各自独立地表示未被取代的(C1-C10)烷基或未被取代的(C6-C20)芳基；R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基；并且l、m以及n各自独立地表示0或1。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中X1和X2各自独立地表示CR4；Y表示-O-、-S-、-C(R5)(R6)-、-Si(R7)(R8)-或-N(R9)-；L1到L3各自独立地表示单键或未被取代的(C6-C15)亚芳基；Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基或-NR10R11；Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基；R1到R3各自独立地表示氢或与相邻取代基连接以形成(3元到15元)单环芳香族环；R4表示氢；R5到R9和R12到R16各自独立地表示未被取代的(C1-C6)烷基或未被取代的(C6-C15)芳基；R10和R11各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基；并且l、m以及n各自独立地表示0或1。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1基团定义中的所述杂芳基是吡咯基、咪唑基、三嗪基、四嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基或啡啶基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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