CN104812750A - 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。可使用本发明的有机电致发光化合物制造的具有低驱动电压、极佳发光效率和功率效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光(EL)装置为一种自发光装置，其具有以下优点：提供更宽的可视角度、更大的对比率以及更快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(Eastman Kodak)通过使用小型芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发[参见应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
与液晶显示器(LCD)相比，有机EL装置可使用降低的成本和材料成本制造，并且具有以下优点：提供更宽的可视角度、更大的光与影比率以及更快的响应时间。有机EL装置在其首次出现之后已在技术上快速发展，其改良效率达八十(80)倍且改良使用寿命达一百(100)倍或更大。
此外，有机EL装置有利于显示器放大，并且因此推出四十(40)英寸的有机EL装置面板并快速进行放大。然而，对于有机EL装置的放大，装置的使用寿命的提高和发光效率的改良应同时进行。
为了改良有机EL装置的使用寿命，应抑制材料由于在驱动装置时产生的焦耳热(Joule heat)而发生的结晶。因此，需要开发具有更大的电子注入和迁移率以及电化学稳定性的有机化合物。
同时，决定有机EL装置的发光效率的最重要因素为发光材料。迄今为止，已广泛使用荧光材料作为发光材料。然而，鉴于电致发光机制，开发磷光材料为最佳方法之一，其与荧光材料相比理论上可增强发光效率达四(4)倍。
可使用主体/掺杂剂系统作为发光材料。如果仅使用一种材料作为发光材料，则可能出现一些问题，如最大发光波长偏移至长波长并且色彩纯度由于分子间相互相用而劣化，以及装置效率由于发光降低作用而降低。主体/掺杂剂系统有利于通过能量转移来改良色彩纯度以及增强发光效率和稳定性。
迄今为止，已广泛知晓铱(III)络合物为磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根基-N,C3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶根基-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为红色、绿色和蓝色材料。
在常规技术中，4,4'-N,N'-二咔唑-联二苯(CBP)为最广泛已知的磷光主体材料。派尼尔(Pioneer)(日本)等人当前通过使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)和双(2-甲基-8-喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)(其用于空穴阻挡层中)作为主体材料而开发高效有机EL装置。
尽管这些磷光主体材料提供良好的发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃转化温度和不良热稳定性，其可能在真空中的高温沉积过程期间发生降解，(2)有机EL装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]给出，并且功率效率与电压成反比。包含磷光主体材料的有机EL装置与包含荧光主体材料的装置相比提供更高的电流效率(cd/A)并且具有更高的驱动电压。因此，使用常规磷光材料的EL装置在功率效率(lm/W)方面没有优势。(3)此外，有机EL装置的操作使用寿命和发光效率不令人满意。
韩国专利第10-0957288号和第10-0948700号公开有机化合物作为用于有机EL装置的化合物，其中两个咔唑基团的各别氮位置通过含氮亚杂芳基连接，所述两个咔唑基团在其碳原子的3号和6号位置上被苯基取代。
此外，韩国专利申请公开案第10-2008-0080306号公开有机化合物作为用于有机EL装置的化合物，其中两个二苯并噻吩或二苯并呋喃的各别碳位置通过含氮亚杂芳基连接。
然而，公开案未具体公开其中杂芳基(如二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑)或芳基(如芴)的碳位置和咔唑基团的氮位置通过含氮亚杂芳基连接的有机电致发光化合物。
发明内容
技术问题
本发明的目标在于提供有机电致发光化合物，其可用于制造具有低驱动电压、高发光效率和高功率效率的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明人发现以上目标可通过由下式1表示的化合物实现：
      
其中
L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的3至30元亚杂芳基或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示CH或N；
Y表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；
Ar2表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3至30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的5至7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR14R15、-SiR16R17R18、-SR19、-OR20、氰基、硝基或羟基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R11至R20各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3至30元杂芳基、被取代或未被取代的5至7员杂环烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a和c各自独立地表示1至4的整数，其中a或c为2或更大的整数，每个R1或每个R3为相同或不同的；
b表示1至3的整数；其中b为2或更大的整数，每个R2为相同或不同的；以及
亚杂芳基、杂环烷基和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
本发明的有利作用
可使用本发明的有机电致发光化合物制造具有低驱动电压、高发光效率和高功率效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及由以上式1表示的有机电致发光化合物，包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机电致发光装置。
下文详细描述由式1表示的有机电致发光化合物。
式1化合物由以下式2、3或4表示：
      
其中
L1、L2、X1、X2、Y、Ar1、Ar2、R1至R3以及a至c如式1中所定义。
本文中，“烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“烯基”包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。“炔基”包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。“环烷基”包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。“5至7元杂环烷基”为具有至少一个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P，优选O、S和N组成的群组的杂原子以及5至7个环主链原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。“(亚)芳基”为来源于芳香族烃的单环或稠环，并且包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、联亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、芴蒽基等。“3至30元(亚)杂芳基”为具有至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子以及3至30个环主链原子的芳基；单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可为部分饱和；可通过使至少一个杂芳基或芳基通过单键与杂芳基连接而形成；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、萘啶基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
本文中，表述“被取代或未被取代的”中的“被取代的”意指某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团(即取代基)置换。L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3以及R11和R20中的被取代的烷基、被取代的(亚)芳基、被取代的(亚)杂芳基、被取代的环烷基、被取代的杂环烷基和被取代的芳烷基中的取代基各自独立地为至少一个选自由以下组成的群组的基团：氘；卤素；未被取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基取代的3至30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；5至7元杂环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羟基；并且优选为至少一个选自由以下组成的群组的基团：氘；卤素；(C1-C6)烷基；(C6-C12)芳基；未被取代或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基；(C6-C12)环烷基；三(C6-C12)芳基甲硅烷基；以及氰基。
在以上式1中，优选L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的3至15元亚杂芳基或被取代或未被取代的(C6-C15)亚芳基；并且更优选为单键或未被取代的(C6-C12)亚芳基。
Ar1优选表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的3至15元杂芳基；并且更优选为未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、未被取代或被(C6-C12)芳基取代的的3至15元杂芳基或(C6-C12)环烷基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基。
Ar2优选表示氢、被取代或未被取代的(C6-C15)芳基或被取代或未被取代的3至15元杂芳基；并且更优选为氢；未被取代或被氘、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、3至15元杂芳基、(C6-C12)环烷基、三(C6-C12)芳基甲硅烷基或氰基取代的(C6-C15)芳基；或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基。
R1至R3优选各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C15)芳基或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换。R1至R3更优选各自独立地表示氢或未被取代的(C6-C12)芳基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至15元芳环。
R11至R20优选各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；并且更优选为未被取代的(C1-C6)烷基，或未被取代的(C6-C12)芳基。
根据本发明的一个实施例，在式1中，L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的3至15元亚杂芳基或被取代或未被取代的(C6-C15)亚芳基；X1和X2各自独立地表示CH或N；Y表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基，或被取代或未被取代的3至15元杂芳基；Ar2表示氢、被取代或未被取代的(C6-C15)芳基，或被取代或未被取代的3至15元杂芳基；R1至R3各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C15)芳基，或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；或R1至R3连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；并且R11至R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基。
根据本发明的另一个实施例，在式1中，L1和L2各自独立地表示单键，或未被取代的(C6-C12)亚芳基；X1和X2各自独立地表示CH或N；Y表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；Ar1表示未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、未被取代或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基或(C6-C12)环烷基取代的(C6-C20)芳基；或Ar1表示未被取代或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基；Ar2表示氢；未被取代或被氘、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、3至15元杂芳基、(C6-C12)环烷基、三(C6-C12)芳基甲硅烷基或氰基取代的(C6-C15)芳基；或Ar2表示被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基；R1至R3各自独立地表示氢或未被取代的(C6-C12)芳基；或R1至R3连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至15元芳环；并且R11至R20各自独立地表示未被取代的(C1-C6)烷基，或未被取代的(C6-C12)芳基。
本发明的式1的有机电致发光化合物包括以下化合物，但不限于此：
      
      
      
      
      
      
      
本发明的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的方法制备，并且可例如根据以下反应流程1制备。
[反应流程1]
      
其中Ar1、Ar2、L1、L2、Y、X1、X2、R1至R3、a、b以及c如以上式1中所定义，并且Hal表示卤素。
本发明另外提供包含以上式1的有机电致发光化合物的电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。材料可仅包含本发明的有机电致发光化合物，或可另外包括通常用于有机电致发光材料的常规材料。
本发明的有机电致发光装置可包含第一电极、第二电极以及第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含至少一种以上式1的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极中的一者可为阳极，并且另一者可为阴极。有机层可包含发光层，并且可另外包含至少一个选自由以下组成的群组的层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层以及空穴阻挡层。
发光层可包括本发明的有机电致发光化合物。当用于发光层中时，本发明的有机电致发光化合物可作为主体材料而被包括。发光层优选可另外包含至少一种掺杂剂。必要时，可另外包括除本发明的有机电致发光化合物以外的其它化合物作为第二主体材料。
第二主体材料可为已知磷光主体中的任一种。鉴于发光效率，优选选自下式5至9的磷光主体：
H-(Cz-L4)h-M        (5)
H-(Cz)i-L4-M       (6)
      
其中
Cz表示以下结构：
      
X表示-O-或-S-；
R21至R24各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5或30元杂芳基或R25R26R27Si-；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R25至R27各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基，或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的5或30元亚杂芳基；
M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基，或被取代或未被取代的5或30元杂芳基；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-；并且Y1和Y2不同时存在；
R31至R33各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5或30元杂芳基；连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；并且R32和R33可相同或不同；
h和i各自独立地表示1至3的整数；
j、k、l和m各自独立地表示0至4的整数；
其中h、i、j、k、l或m为2或更大的整数，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23或每个R24可相同或不同；
具体来说，第二主体材料包括以下：
      
      
      
其中TPS表示三苯基甲硅烷基。
应用于本发明的有机电致发光装置的掺杂剂优选为一或多种磷光掺杂剂。应用于本发明的有机电致发光装置的磷光掺杂剂不受具体限制，但可优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的邻位金属化的络合化合物，并且甚至更优选地为邻位金属化的铱络合化合物。
本发明的有机电致发光装置中所包含的磷光掺杂剂可选自由下式10至12表示的化合物：
      
      
其中
L选自以下结构：
      
R100表示氢、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；R101至R109和R111至R123各自独立地表示氢、氘、卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、氰基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基；R120至R123连接到相邻取代基以形成稠环，例如喹啉环；R124至R127各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；当R124至R127为芳基时，其连接到相邻取代基以形成稠环，例如芴环；R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基；f和g各自独立地表示1至3的整数；其中f或g为2或更大的整数，每个R100可相同或不同；并且n表示1至3的整数。
磷光掺杂剂材料包括以下：
      
      
      
      
本发明另外提供用于有机电致发光装置的材料。材料包含本发明化合物作为主体材料。如果包括本发明化合物作为主体材料，则材料可另外包含第二主体材料。第一主体材料与第二主体材料的重量比可在1:99至99:1范围内。
此外，本发明的有机电致发光装置包含第一电极、第二电极与所述第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含用于本发明的有机电致发光装置的材料。
本发明的有机电致发光装置在有机层中包含式1的有机电致发光化合物并且可另外包括至少一种选自由以下组成的群组的化合物：基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物。
在本发明的有机电致发光装置中，除式1的有机电致发光化合物以外，有机层可另外包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表中第1族金属、第2族金属、第4期的过渡金属、第5期的过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。此外，有机层可另外包含至少一个发光层或电荷产生层。
此外，本发明的有机电致发光装置可通过以下方式发出白光：另外包含至少一个除本发明化合物以外还包含蓝色电致发光化合物、红色电致发光化合物或绿色电致发光化合物的发光层；并且在必要时，可另外包括黄色或橙色发光层。
优选在本发明的有机电致发光装置中，选自硫族化合物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一个层(下文中称为“表面层”)可安置于一个或两个电极的内表面上。具体来说，优选将硅或铝的硫族化合物(包括氧化物)层安置在电致发光中间层的阳极表面上，并且将金属卤化物层或金属氧化物层安置在电致发光中间层的阴极表面上。表面层提供有机电致发光装置的操作稳定性。优选硫族化合物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选在本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域可安置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此变得更容易从混合区域注入并传输电子至电致发光媒介。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，并且因此变得更容易从混合区域注入并且传输空穴至电致发光媒介。优选氧化性掺杂剂包括多种路易斯酸(Lewis acid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制造具有两个或更多个电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成构成本发明的有机电致发光装置的每一个层，可使用干式成膜方法，如真空蒸发、溅镀、等离子、离子电镀方法等，或湿式成膜方法，如旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿式成膜方法时，通过在合适的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中溶解或分散构成每一个层的材料来形成薄膜。溶剂不受具体限制，只要构成每一个层的材料在溶剂中可溶解或可分散，不在形成层时引起任何问题即可。
下文中，将参考以下实例详细说明本发明的有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法以及包含所述化合物的装置的发光特性：
      实例1：制备化合物H-2
      
      制备化合物1-1
在将1-溴基-2-硝基苯(6.0g，29.5mmol)、[1,1'-联二苯]-4-基硼酸(7.0g，35.4mmol)、四(三苯基膦)钯(O)(Pd(PPh3)4)(1.1g，0.88mmol)和K2CO3(7.8g，73.7mmol)添加至甲苯(160.0mL)、乙醇(EtOH)(40.0mL)和蒸馏水(40.0mL)中之后，在120℃下搅拌混合物5小时。在搅拌之后，向混合物中缓慢添加蒸馏水以完成反应，混合物冷却至室温，并且用蒸馏水和二氯甲烷(MC)萃取有机层。浓缩有机层并且通过柱色谱法[MC/己烷(Hex)]分离，得到化合物1-1(7.1g，产率：87％)。
      制备化合物1-2
化合物1-1(7.1g，25.6mmol)溶解于三乙基亚磷酸(P(OEt)3)(65.0mL)中，并且在140℃下搅拌混合物12小时。在搅拌之后，萃取溶剂。将残余物固化且与二氯苯一起再结晶以获得化合物1-2(5.0g，产率：80％)。
      制备化合物1-3
将二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(50.0g，219.0mmol)、2,4-二氯嘧啶(42.4g，284.7mmol)、Pd(PPh3)4(7.6g，6.58mmol)、K2CO3(75.67g，547.5mmol)、H2O(220mL)、EtOH(180.0mL)和甲苯(440.0mL)回流搅拌2小时。在完成反应之后，将混合物冷却并通过添加MeOH固化。所得固体在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物1-3(35.0g，产率：54％)。
      制备化合物H-2
在添加化合物1-3(5.9g，0.020mol)之后，将化合物1-2(7.0g，0.018mol)、NaH(1.1g，0.028mol)和二甲基甲酰胺(DMF)(350.0mL)在室温下搅拌5小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且所得固体通过柱色谱法纯化，得到化合物H-2(5.3g，产率：59％)。
      实例2：制备化合物H-4
      
      制备化合物2-1
在将乙二醇二甲酯(300.0mL)添加至2,4,6-三氯嘧啶(36.0g，0.196mol)、苯基硼酸(15.0g，0.123mol)、二氯双(三苯基膦)钯(II)(PdCl2(PPh3)2)(842.0mg，0.0012mol)、Na2CO3(19.5g，0.184mol)和H2O(125.0mL)中之后，将混合物加热至80℃并搅拌12小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且有机层用乙酸乙酯(EA)萃取。有机层在MgSO4上干燥并且用旋转式汽化器移除溶剂。所得固体通过柱色谱法纯化，得到化合物2-1(20.0g，产率：71％)。
      制备化合物2-2
在将乙二醇二甲酯(170.0mL)添加至化合物2-1(10.0g，0.044mol)、4-二苯并噻吩硼酸(11.6g，0.051mol)、Pd(PPh3)4(1.5g，0.0013mol)、K2CO3(2M，44.0mL)和EtOH(20.0mL)中之后，将混合物加热至110℃并搅拌3小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且有机层用EA萃取。有机层在MgSO4上干燥并且用旋转式汽化器移除溶剂。所得固体通过柱色谱法纯化，得到化合物2-2(14.0g，产率：85％)。
      制备化合物H-4
在室温下搅拌化合物2-2(5.0g，0.020mol)、化合物1-2(7.0g，0.018mol)、NaH(1.1g，0.028mol)和DMF(350.0mL)5小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤并且所得固体通过柱色谱法纯化，得到化合物H-4(4.5g，产率：41％)。
      实例3：制备化合物H-9
      
      制备化合物3-1
将联二苯-3-基硼酸(20.0g，101.0mmol)、1-溴基-4-碘苯(31.4g，111.0mmol)、Pd(PPh3)4(3.5g，3.0mmol)、K2CO3(28.0g，202.0mmol)、甲苯(300.0mL)、EtOH(100.0mL)和H2O(100.0mL)回流搅拌。在13小时之后，混合物用二氯甲烷(DCM)和H2O萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥，并且过滤。所得固体溶解于CHCl3中，并且在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物3-1(26.37g，产率：84％)。
      制备化合物3-2
将化合物3-1(26.37g，96.2mmol)和四氢呋喃(THF)(200.0mL)冷却至-78℃。向混合物中添加2.5M正丁基锂(46.0mL，115.0mmol)，并且在1小时之后，向混合物中添加硼酸异丙酯(33.3mL，114.0mmol)。在17小时之后，混合物用EA和H2O萃取，并且EA层在MgSO4上干燥。浓缩EA层得到化合物3-2(15.1g，产率：59％)。
      制备化合物3-3
在将化合物3-2(15.0g，54.7mmol)、2-溴硝基苯(10.03g，49.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.0g，1.63mmol)和Na2CO3(14.5g，136.7mmol)添加至甲苯(300.0mL)、EtOH(75.0mL)和蒸馏水(75.0mL)中之后，在120℃下搅拌混合物5小时。在搅拌之后，向混合物中缓慢添加蒸馏水以完成反应，混合物冷却至室温，并且用蒸馏水和MC萃取有机层。浓缩有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)分离，得到化合物3-3(14.2g，产率：81％)。
      制备化合物3-4
将化合物3-3(15.67g，44.6mmol)、P(OEt)3(100.0mL)和1,2-二氯苯(1,2-DCB)(50.0mL)回流搅拌。在13小时之后，将溶剂蒸馏，所得固体溶解于CHCl3中，并且在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物3-4(7.06g，产率：50％)。
      制备化合物H-9
在室温下搅拌化合物3-4(5.6g，17.6mmol)、化合物1-3(5.9g，20.0mmol)、NaH(1.1g，28.0mmol)和DMF(350.0mL)5小时。在完成反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且所得固体通过柱色谱法纯化，得到化合物H-9(3.4g，产率：33％)。
      实例4：制备化合物H-22
      
      制备化合物4-1
2,5-二溴硝基苯(30.0g，106.80mmol)、苯基硼酸(15.0g，128.16mmol)、Pd(PPh3)4(6.4g，5.33mmol)和2M Na2CO3(200.0mL)溶解于甲苯(530.0mL)和EtOH(200.0mL)中，并且混合物在120℃下回流5小时。在完成反应之后，有机层用EA萃取并通过用MgSO4移除剩余水分来干燥。通过柱色谱法分离有机层，得到化合物4-1(16.0g，产率：55％)。
      制备化合物4-2
根据与制备化合物4-1相同的合成方法，通过使用化合物4-1(16.0g，57.53mmol)和叔丁基苯基硼酸(12.8g，69.04mmol)获得化合物4-2(19.0g，产率：96％)。
      制备化合物4-3
化合物4-2(19.0g，57.33mmol)溶解于磷酸三乙酯(190.0mL)中并且在150℃下搅拌混合物6小时。在完成反应之后，蒸馏混合物并与甲醇(MeOH)一起碾压，得到化合物4-3(11.5g，产率：68％)。
      制备化合物H-22
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物4-3(3.9g，13.03mmol)和化合物1-3(4.3g，14.33mmol)获得化合物H-22(1.0g，产率：14％)。
      实例5：制备化合物H-51
      
      制备化合物5-1
在将4-苯基二苯并[b,d]噻吩(33.5g，128.0mmol)溶解于THF(650.0mL)中之后，混合物冷却至-78℃，向其中缓慢添加正丁基锂(2.5M，于己烷中)(62.0mL，153.0mmol)，并且搅拌混合物1小时。在相同温度下，在向混合物中添加三异丙醇硼[B(OiPr)3](44.0mL，192.0mmol)之后，搅拌混合物一(1)天。在搅拌之后，向混合物中添加1M HCl从而淬灭混合物，有机层用蒸馏水和EA萃取，并且浓缩有机层。有机层与EA和Hex一起再结晶，得到化合物5-1(19.0g，64.0mmol，产率：50％)。
      制备化合物5-2
将化合物2-1(18.0g，35.54mmol)、化合物5-1(12.9g，42.65mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1.06mmol)、2M K2CO3(35.0mL)、乙二醇二甲酯(150.0mL)和EtOH(100.0mL)回流搅拌。在3小时之后，使混合物冷却至室温，向其中添加MeOH，并且在减压下过滤所得固体。通过柱色谱法分离固体，得到化合物5-2(9.0g，产率：56.4％)。
      制备化合物H-51
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物5-2(9.0g，20.0mmol)和化合物1-2(7.0g，0.018)获得化合物H-51(1.8g，产率：27％)。
      实例6：制备化合物H-55
      
      制备化合物6-1
在向3L圆底烧瓶中添加1,4-二溴-2-硝基苯(50.0g，278.0mmol)、[1,1'-联二苯]-4-基硼酸(32.0g，252.0mmol)、Pd(PPh3)4(5.5g，7.56mmol)、Na2CO3(42.7g，403.0mol)、H2O(400.0mL)、EtOH(400.0mL)和甲苯(800.0mL)之后，将混合物回流搅拌3小时。在完成反应之后，冷却混合物，并且有机层用EA和H2O萃取。在MgSO4上干燥EA层。EA层在减压下浓缩并在硅胶上通过柱色谱法纯化。在减压下浓缩所得溶液，得到化合物6-1(30.5g，产率：34％)。
      制备化合物6-2
在向2L圆底烧瓶中添加化合物6-1(30.0g，84.7mmol)、苯基硼酸(13.42g，110.1mmol)、Pd(PPh3)4(2.89g，2.5mmol)、K2CO3(29.3g，211.8mol)、H2O(100.0mL)、EtOH(100.0mL)和甲苯(300.0mL)之后，将混合物回流搅拌4小时。在完成反应之后，冷却混合物，向其中添加MeOH并且过滤所得固体。固体在硅胶上通过柱色谱法纯化。在减压下浓缩所得溶液，得到化合物6-2(26.5g，产率：90％)。
      制备化合物6-3
根据与制备化合物1-2相同的合成方法，通过使用化合物6-2(26.5g，75.4mmol)获得化合物6-3(13.0g，产率：60％)。
      制备化合物H-55
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物6-3(4.5g，15.7mmol)和化合物2-2(6.5g，17.4mmol)获得化合物H-55(6.0g，产率：58％)。
      实例7：制备化合物H-67
      
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物3-4(5.6g，17.6mmol)和化合物2-2(7.5g，20.0mmol)获得化合物H-67(2.7g，产率：24％)。
      实例8：制备化合物H-68
      
      制备化合物8-1
在向1L圆底烧瓶中添加二苯并噻吩-4-基硼酸(30.0g，131.0mmol)、1-溴基-3-碘苯(44.65g，158.0mmol)、Pd(PPh3)4(4.5g，4.0mmol)、K2CO3(36.0g，263.0mmol)、甲苯(300.0mL)、EtOH(75.0mL)和H2O(75.0mL)之后，将混合物回流搅拌。在4小时之后，有机层用DCM和H2O萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥并且过滤。所得固体溶解于CHCl3中并在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物8-1(31.38g，产率：69％)。
      制备化合物8-2
在向500mL圆底烧瓶中添加化合物8-1(31.0g，91.0mmol)和THF(300.0mL)之后，混合物冷却至-78℃。向其中添加2.5M正丁基锂(44.0mL，110.0mmol)，并且在1小时之后，向其中添加硼酸异丙酯(31.6mL，137.0mmol)。在17小时之后，有机层用EA和H2O萃取，并且EA层在MgSO4上干燥。浓缩EA层获得化合物8-2(22.0g，产率：79％)。
      制备化合物8-3
在向1L圆底烧瓶中添加化合物8-2(22.0g，72.0mmol)、1,3-二氯嘧啶(13.0g，87.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.5g，2.0mmol)、K2CO3(20.0g,144.0mol)、甲苯(280.0mL)、EtOH(70.0mL)和H2O(70.0mL)之后，将混合物回流搅拌。在13小时之后，有机层用DCM和H2O萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥并且过滤。所得固体溶解于CHCl3中并在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物8-3(17.5g，产率：65％)。
      制备化合物H-68
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物3-4(4.2g，13.2mmol)和化合物8-3(3.5g，11.0mmol)获得化合物H-68(1.1g，产率：18％)。
      实例9：制备化合物H-69
      
根据与制备化合物H-4相同的合成方法，通过使用化合物6-3(5.0g，15.6mmol)和化合物8-3(7.0g，18.8mmol)获得化合物H-69(4.5g，产率：43％)。
      实例10：制备化合物H-70
      
      制备化合物10-1
在将化合物5-1(9.4g，30.9mmol)、2,4-二氯嘧啶(5.5g，37.1mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.88mmol)和Na2CO3(8.2g，77.2mmol)添加至甲苯(160.0mL)、EtOH(40.0mL)和蒸馏水(40.0mL)中之后，在120℃下搅拌混合物5小时。在搅拌之后，向混合物中缓慢添加蒸馏水以完成反应，混合物冷却至室温，并且用蒸馏水和MC萃取有机层。浓缩有机层，并且通过柱色谱法(MC/Hex)分离，得到化合物10-1(8.9g，产率：78％)。
      制备化合物H-70
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物1-2(4.1g，17.0mmol)和化合物10-1(5.3g，14.2mmol)获得化合物H-70(4.5g，产率：55％)。
      实例11：制备化合物H-71
      
      制备化合物11-1
在烧瓶中将2,4-二溴硝基苯(18.7g，66.57mmol)、联二苯-4-硼酸(14.5g，73.23mmol)、Pd(PPh3)4(4.0g，3.33mmol)和2M Na2CO3(130.0mL)溶解于甲苯(330.0mL)和EtOH(130.0mL)之后，混合物在120℃下回流5小时。在完成反应之后，有机层用EA萃取，EA层在MgSO4上干燥以移除剩余水分，并且通过柱色谱法分离，得到化合物11-1(12.0g，产率：52％)。
      制备化合物11-2
根据与制备化合物4-1相同的合成方法，通过使用化合物11-1(12.0g，33.87mmol)和苯基硼酸(4.5g，37.26mmol)获得化合物11-2(11.0g，产率：98％)。
      制备化合物11-3
在将化合物11-2(11.0g，31.30mmol)溶解于磷酸三乙酯(120.0mL)中之后，混合物在150℃下回流6小时。在完成反应之后，蒸馏混合物并与MeOH一起碾压，得到化合物11-3(6.5g，产率：60％)。
      制备化合物H-71
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物11-3(3.5g，10.95mmol)和化合物1-3(3.4g，13.14mmol)获得化合物H-71(1.0g，产率：16％)。
      实例12：制备化合物H-72
      
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物6-3(5.0g，15.7mmol)和化合物1-3(5.1g，17.3mmol)获得化合物H-72(4.5g，产率：49％)。
      实例13：制备化合物H-73
      
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物1-2(7.3g，30.0mmol)和化合物8-3(13.5g，36.0mmol)获得化合物H-73(4.5g，产率：25％)。
      实例14:制备化合物H-147
      
      制备化合物14-1
在向500mL圆底烧瓶中添加2-溴基-9H-咔唑(37.0g，133.0mmol)、4-联二苯硼酸(31.0g，159.6mmol)、Pd(PPh3)4(3.0g，2.66mmol)、K2CO3(37.0g，266.0mmol)、EtOH(60.0mL)、纯化水(60.0mL)和甲苯(250.0mL)之后，将混合物回流搅拌3小时。在完成反应之后，混合物冷却至室温并通过柱色谱法处理，得到化合物14-1(33.0g，产率：78％)。
      制备化合物H-147
根据与制备化合物H-2相同的合成方法，通过使用化合物14-1(5.0g，15.7mmol)和化合物8-3(6.4g，17.3mmol)获得化合物H-147(1.1g，产率：11％)。
      实例15：制备化合物H-163
      
      制备化合物15-1
将2-溴苯硫基甲烷(25.0g，123.1mmol)溶解于乙酸(600.0mL)中，在0℃下向其中缓慢添加H2O2，并且搅拌混合物12小时。接着，通过在减压下蒸馏来移除乙酸，并且通过使用NaHCO3中和混合物。所得产物用蒸馏水和MC萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(EA/Hex)纯化，得到化合物15-1(26.0g，118.7mmol)。
      制备化合物15-2
在向甲苯(300.0mL)和纯化水(75.0mL)的溶剂混合物中添加(4-溴苯基)硼酸(15.0g，74.0mmol)、化合物15-1(17g，77.6mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，2.22mmol)和Na2CO3(16.0g，148.0mmol)之后，将混合物回流搅拌6小时。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和EA萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(EA/Hex)纯化，得到化合物15-2(42.0g，产率：92％)。
      制备化合物15-3
在向化合物15-2(9.5g，32.18mmol)和P2O5(19.0g)的混合物中添加三氟甲烷磺酸(CF3SO3H)(450.0mL)之后，在室温下搅拌混合物三(3)天。在将所得混合物缓慢添加至冰水中之后，混合物用NaOH中和并用MC萃取。在向所得有机层中添加吡啶之后，将混合物回流搅拌30分钟并用蒸馏水和MC萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法纯化，得到化合物15-3(4.8g，产率：57％)。
      制备化合物15-4
在向化合物15-3(4.6g，17.5mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.6g，0.87mmol)、双(频哪醇根基)二硼(5.33g，21.0mmol)和乙酸钾(KOAc)(3.4g，35.0mmol)的混合物中添加1,4-二噁烷(88.0mL)之后，将混合物回流搅拌一(1)天。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和MC萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(EA/Hex)纯化，得到化合物15-4(4.6g，产率：85％)。
      制备化合物15-5
在向溴硝基苯(30.0g，149.0mmol)、4-联二苯硼酸(32.3g，163.0mmol)、K2CO3(51.3g，371.0mmol)和Pd(PPh3)4(8.6g,7.43mmol)的混合物中添加甲苯(580.0mL)、EtOH(150.0mL)和纯化水(190.0mL)的混合溶剂之后，将混合物回流搅拌一(1)天。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和EA萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物15-5(32.0g，产率：78％)。
      制备化合物15-6
在向化合物15-5(32.0g，116.0mmol)中添加P(OEt)3(290.0mL)之后，将混合物在150℃下回流搅拌一(1)天。在完成反应之后，混合物在减压下浓缩并用MC萃取。浓缩所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物15-6(20.0g，产率：71％)。
      制备化合物15-7
在将2,4,6-三氟吡啶(48.0g，262.0mmol)、苯基硼酸(20.0g，164.0mmol)、Na2CO3(26.0g，246.0mmol)和PdCl2(PPh3)2(1.2g，1.64mmol)添加至甲苯(1.5L)和纯化水(200.0mL)的混合溶剂中之后，在90℃下搅拌混合物3小时。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和EA萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物15-7(13.3g，产率：36％)。
      制备化合物15-8
将化合物15-6(8.0g，33.0mmol)和化合物15-7(11.1g，49.3mmol)的混合物溶解于二甲基甲酰胺(DMF)(350.0mL)中，并且将NaH(2.1g，52.6mmol，60％于矿物油中)缓慢添加至混合物中。在室温下搅拌所得混合物12小时并且向其中添加蒸馏水。在减压下过滤所得固体。所得固体溶解于CHCl3中并通过柱色谱法纯化，得到化合物15-8(7.9g，产率：56％)。
      制备化合物H-163
在向化合物15-8(6.1g，14.1mmol)、化合物15-4(4.4g，14.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.82g，0.71mmol)和K2CO3(4.9g，35.3mmol)的混合物中添加甲苯(72.0mL)、EtOH(10.0mL)和纯化水(18.0mL)的混合溶剂之后，将混合物回流搅拌6小时。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和MC萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物H-163(4.0g，产率：49％)。
      实例16：制备化合物H-167
      
      制备化合物16-2
在向化合物16-1(35.0g，101.0mmol)中添加P(OEt)3(350.0mL)之后，将混合物在150℃下回流搅拌一(1)天。在完成反应之后，混合物在减压下浓缩并用MC萃取。浓缩所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物16-2(16.0g，产率：50％)。
      制备化合物16-3
在向化合物15-7(3.9g，17.4mmol)、化合物15-4(4.9g，15.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.57g，0.49mmol)和Na2CO3(4.36g，41.1mmol)的混合物中添加二甲醚(DME)(60.0mL)和纯化水(20.0mL)的混合溶剂之后，将混合物回流搅拌6小时。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和MC萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物16-3(3.1g，产率：53％)。
      制备化合物H-167
在向化合物16-3(3.1g，8.31mmol)、化合物16-2(2.53g，7.92mmol)和K2CO3(2.74g，19.8mmol)的混合物中添加DMF(80.0mL)之后，将混合物回流搅拌六(6)小时。在完成反应之后，混合物冷却至室温并用蒸馏水和MC萃取。在减压下蒸馏所得有机层并通过柱色谱法(MC/Hex)纯化，得到化合物H-167(2.0g，产率：38％)。
      实例17：制备化合物H-212
      
      制备化合物17-1
在向2L圆底烧瓶中添加二苯并噻吩(40.0g，217.0mmol)和CHCl3(1L)之后，搅拌混合物。向混合物中添加溴(11.2mL，2.1mol)。在48小时之后，所得混合物用DCM和Na2S2O3的水溶液萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥并且过滤。浓缩DCM层得到化合物17-1(26g，产率：45％)。
      制备化合物17-2
在向1L圆底烧瓶中添加化合物17-1(29.0g，110.0mmol)、PdCl2(PPh3)2(3.85g，5.5mmol)、双(频哪醇根基)二硼烷(27.9g，110.0mmol)、KOAc(18.0g，220.0mmol)和1,4-二噁烷(550.0mL)之后，将混合物回流搅拌。在5小时之后，有机层用DCM和H2O萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥并且过滤。所得固体溶解于CHCl3中并在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物17-2(23.0g，产率：67％)。
      制备化合物17-3
在向1L圆底烧瓶中添加化合物15-7(16.0g，71.0mmol)、化合物17-2(18.6g，81.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.46g，2.14mmol)、K2CO3(19.6g，142.0mmol)、DME(220.0mL)、EtOH(70.0mL)和H2O(70.0mL)之后，将混合物回流搅拌。在30分钟之后，所得混合物用DCM和H2O萃取，并且DCM层在MgSO4上干燥并且过滤。所得固体溶解于CHCl3中并在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物17-3(16.0g，产率：60％)。
      制备化合物H-212
在向1L圆底烧瓶中添加化合物15-6(8.7g，35.7mmol)、化合物17-3(16.0g，42.9mmol)、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(440mg，3.5mmol)、K2CO3(9.9g，71.5mmol)和DMF(400.0mL)之后，将混合物回流搅拌。在1小时之后，添加MeOH以获得固体并且过滤所得固体。所得固体溶解于CHCl3中并在硅胶上通过柱色谱法纯化，得到化合物H-212(1.1g，产率：5％)。
在实例1至14中制备及根据与实例相同的方法另外制备的化合物的物理特性提供于以下表1中：
      表1
      
化合物编号 产率(％) PL谱图(nm) UV谱图(nm) 熔点(℃) 质量
H-2 59 471 334 217 504.6
H-4 41 438 305 222 580.7
H-9 33 445 344 192 580.7
H-22 14 453 344 185 560.7
H-26 24 429 304 179 656.8
H-51 27 468 336 280 656.8
H-55 58 429 344 297 656.8
H-67 24 451 354 235 656.8
H-68 18 435 310 188 656.8
H-69 43 435 352 235 656.8
H-70 55 380 336 167 580.7
H-71 16 475 325 203 580.7
H-72 49 487 347 235 580.7
H-73 25 461 230 225 580.7
H-147 11 434 324 260 656.8
      测量在高温下的热稳定性
将本发明的有机电致发光化合物在用于制造发光装置的气相沉积温度(Ts)和高于Ts的温度下热暴露较长时间，并且接着使用HPLC实现化合物的纯度分析。
对于测量纯度，使用分析设备(1290Infinity二元泵VL、1290Infinity自动取样器、1290Infinity恒温器控制柱隔室、1290Infinity二极管阵列侦测器)，并且使用柱ZORBAXeclipse加C184.6×150mm 3.5MICRON。
将2mg各别样品溶解于THF(10.0mL)中并注入所得溶液(5μL)。使用THF和蒸馏水(THF:蒸馏水＝55:45)的混合溶液作为移动相。在1mL/min的流动速率下实现测量。
结果，发现本发明化合物在高温下保持初始纯度而无纯度变化。
      
      
Ts：气相沉积温度
      装置实例1：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置。用于有机发光二极管(OLED)装置(三星康宁(Samsung Corning),大韩民国(Republic of Korea))的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并且接着存储于异丙醇中。接着，ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N1,N1'-([1,1'-联二苯]-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺引入真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-6托。随后，将电流施加至所述单元以汽化所引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，将N,N'-二(4-联二苯)-N,N'-二(4-联二苯)-4,4'-二氨基联二苯引入所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过施加电流至单元而蒸发，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。随后，将作为主体的化合物H-2引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且将作为掺杂剂的化合物D-1引入另一个单元中。所述两种材料以不同比率蒸发，并且掺杂剂以按主体和掺杂剂的总重量计15重量％的掺杂量沉积，以便在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个单元中，并且将喹啉基锂引入另一个单元中。两种材料以相同比率蒸发，并且分别以50重量％的掺杂量沉积，以便在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接着，在电子传输层上沉积喹啉基锂作为厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置在2.8V的驱动电压下显示亮度为1020cd/m2的绿光发射并且电流密度为2.10mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少190小时。
      装置实例2：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-72作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在3.1V的驱动电压下显示亮度为3200cd/m2的绿光发射并且电流密度为7.83mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少170小时。
      装置实例3：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-5作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在3.1V的驱动电压下显示亮度为2350cd/m2的绿光发射并且电流密度为5.93mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少120小时。
      装置实例4：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-71作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.9V的驱动电压下显示亮度为1500cd/m2的绿光发射并且电流密度为2.94mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少160小时。
      装置实例5：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-4作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.6V的驱动电压下显示亮度为1340cd/m2的绿光发射并且电流密度为2.84mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少230小时。
      装置实例6：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-9作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在3.0V的驱动电压下显示亮度为2130cd/m2的绿光发射并且电流密度为4.73mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少180小时。
      装置实例7：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-68作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在3.2V的驱动电压下显示亮度为2610cd/m2的绿光发射并且电流密度为6.13mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少185小时。
      装置实例8：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-26作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.9V的驱动电压下显示亮度为3320cd/m2的绿光发射并且电流密度为8.09mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少230小时。
      装置实例9：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-67作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.7V的驱动电压下显示亮度为2040cd/m2的绿光发射并且电流密度为5.27mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少250小时。
      装置实例10：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-55作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.9V的驱动电压下显示亮度为1820cd/m2的绿光发射并且电流密度为4.57mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少250小时。
      装置实例11：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-51作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.8V的驱动电压下显示亮度为1640cd/m2的绿光发射并且电流密度为3.51mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少200小时。
      装置实例12：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置。用于有机发光二极管(OLED)装置(三星康宁,大韩民国)的在玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)依序用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声波洗涤，并且接着存储于异丙醇中。接着，ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。将N1,N1'-([1,1'-联二苯]-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺引入真空气相沉积设备的单元中，并且接着将设备腔室中的压力控制为10-6托。随后，将电流施加至所述单元以汽化所引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，将N,N'-二(4-联二苯)-N,N'-二(4-联二苯)-4,4'-二氨基联二苯引入所述真空气相沉积设备的另一个单元中，并且通过施加电流至单元而蒸发，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。随后，将作为主体的化合物H-163引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且将作为掺杂剂的化合物D-1引入另一个单元中。所述两种材料以不同比率蒸发，并且掺杂剂以按主体和掺杂剂的总重量计15重量％的掺杂量沉积，以便在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入一个单元中，并且将喹啉基锂引入另一个单元中。两种材料以相同比率蒸发，并且分别以50重量％的掺杂量沉积，以便在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接着，在电子传输层上沉积喹啉基锂作为厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置在2.7V的驱动电压下显示亮度为2610cd/m2的绿光发射并且电流密度为4.60mA/cm2。
      装置实例13：使用本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例12中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物H-212作为发光材料中的主体并且使用化合物D-1作为掺杂剂。
所制造的OLED装置在2.74V的驱动电压下显示亮度为1640cd/m2的绿光发射并且电流密度为3.44mA/cm2。
      比较实例1：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物C-1(代替本发明化合物)作为主体引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且使用三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]作为掺杂剂引入另一个单元中。
所制造的OLED装置在4.3V的驱动电压下显示亮度为2420cd/m2的绿光发射并且电流密度为14.97mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少23小时。
      比较实例2：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物C-2(代替本发明化合物)作为主体引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且使用Ir(ppy)3作为掺杂剂引入另一个单元中。
所制造的OLED装置在4.2V的驱动电压下显示亮度为1820cd/m2的绿光发射并且电流密度为4.85mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少54小时。
      比较实例3：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物C-3(代替本发明化合物)作为主体引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且使用Ir(ppy)3作为掺杂剂引入另一个单元中。
所制造的OLED装置在4.8V的驱动电压下显示亮度为2810cd/m2的绿光发射并且电流密度为8.15mA/cm2。此外，在亮度为15,000nit情况下降低至亮度的80％所需的时间为至少35小时。
      比较实例4：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用化合物C-4(代替本发明化合物)作为主体引入真空气相沉积设备的一个单元中，并且使用Ir(ppy)3作为掺杂剂引入另一个单元中。
在所制造的OLED装置中，在15,000nit的亮度下降低至亮度的80％所需的时间为至少75小时。
      比较实例5：使用常规发光材料制造OLED装置
以与装置实例12中相同的方式制造OLED装置，不同之处在于使用4,4'-N,N'-二咔唑-联二苯作为发光材料中的主体并且使用Ir(ppy)3作为掺杂剂以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层，并且使用双(2-甲基-8-喹啉根基)-4-苯基酚化铝(III)以形成厚度为10nm的空穴阻挡层。
所制造的OLED装置在5.8V的驱动电压下显示亮度为3000cd/m2的绿光发射并且电流密度为8.56mA/cm2。
      
使用本发明的有机电致发光化合物作为主体材料的有机电致发光装置具有低驱动电压、高发光效率和高功率效率。

Claims (7)

1.一种由下式1表示的有机电致发光化合物，
其中
L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的3至30元亚杂芳基或被取代或未被取代的(C6-C30)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示CH或N；
Y表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；
Ar2表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3至30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的5至7元杂环烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR14R15、-SiR16R17R18、-SR19、-OR20、氰基、硝基或羟基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
R11至R20各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3至30元杂芳基、被取代或未被取代的5至7员杂环烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；
a和c各自独立地表示1至4的整数，其中a或c为2或更大的整数，每个R1或每个R3为相同或不同的；
b表示1至3的整数；其中b为2或更大的整数，每个R2为相同或不同的；以及
所述亚杂芳基、杂环烷基和杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物由下式2、3或4表示：
其中
L1、L2、X1、X2、Y、Ar1、Ar2、R1至R3以及a至c如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1、L2、Ar1、Ar2、R1至R3以及R11至R20中所述被取代的烷基、所述被取代的(亚)芳基、所述被取代的(亚)杂芳基、所述被取代的环烷基、所述被取代的杂环烷基和所述被取代的芳烷基中的所述取代基各自独立地为至少一个选自由以下组成的群组的基团：氘；卤素；未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；未被取代或被(C6-C30)芳基取代的3至30元杂芳基；(C3-C30)环烷基；5至7员杂环烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基氨基；二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；以及羟基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1和L2各自独立地表示单键、被取代或未被取代的3至15元亚杂芳基或被取代或未被取代的(C6-C15)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示CH或N；
Y表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
Ar1表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的3至15元杂芳基；
Ar2表示氢、被取代或未被取代的(C6-C15)芳基或被取代或未被取代的3至15元杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C15)芳基或被取代或未被取代的3至30元杂芳基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5支30元脂环或芳环，其碳原子可由至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换；和
R11至R20各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中L1和L2各自独立地表示单键，或未被取代的(C6-C12)亚芳基；
X1和X2各自独立地表示CH或N；
Y表示-O-、-S-、-CR11R12-或-NR13-；
Ar1表示未被取代或被氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、未被取代或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基或(C6-C12)环烷基取代的(C6-C20)芳基；或未被取代或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基；
Ar2表示氢；未被取代或被氘、(C1-C6)烷基、(C6-C12)芳基、3至15元杂芳基、(C6-C12)环烷基、三(C6-C12)芳基甲硅烷基或氰基取代的(C6-C15)芳基；或被(C6-C12)芳基取代的3至15元杂芳基；
R1至R3各自独立地表示氢或未被取代的(C6-C12)芳基；或连接到相邻取代基以形成单环或多环、5至15元芳环；以及
R11至R20各自独立地表示未被取代的(C1-C6)烷基，或未被取代的(C6-C12)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的群组：
7.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
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