WO2012086170A1 - 芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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unsubstituted
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池田　潔
光則 伊藤
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出光興産株式会社
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a novel aromatic heterocyclic derivative, a material for an organic electroluminescence device, and an organic electroluminescence device using the same.
  • An organic electroluminescence device that has an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode and that emits light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer is known. (For example, see Patent Documents 1 to 8).
  • Such an organic electroluminescence element is expected as a light-emitting element excellent in luminous efficiency, image quality, power consumption, and thin design, taking advantage of the self-luminous element.
  • a doping method is known in which a host is doped with a light emitting material as a dopant.
  • excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host. And the exciton energy of the produced
  • Patent Documents 1 to 8 describe compounds containing a carbazole skeleton and a nitrogen-containing aromatic ring in the same molecule and compounds containing a plurality of carbazole skeletons in the same molecule, as shown in the following compounds I to VIII. Has been.
  • the compounds I and II described in Patent Document 1 have a structure in which a carbazole skeleton is bonded to a benzene ring and an electron-deficient nitrogen-containing heteroaromatic ring structure.
  • the carbazole skeleton has long been known as the main skeleton of hole transporting materials, as represented by polyvinyl carbazole.
  • an electron-deficient nitrogen-containing heteroaromatic ring structure is known as a structure having a high electron transporting ability. That is, the compounds I and II described in Patent Document 1 are materials that are considered to balance charge transport by combining a hole transport skeleton and an electron transport skeleton.
  • Compound I has only one carbazole skeleton and lacks hole transport performance, good light emission characteristics cannot be obtained.
  • Compound II has two carbazolyl groups, but has a structure in which the carbazolyl group is bent to the left and right with respect to the bond axis between the pyrimidine ring and the benzene ring (two conjugated aromatic rings). Therefore, overlapping of carbazole skeleton portions between molecules is inhibited, hole transport ability is not sufficient, and the recombination position of charge tends to be biased toward the anode side, and there is a concern that good light emission characteristics and lifetime characteristics cannot be obtained. There is.
  • Compound VII described in Patent Document 6 has an electron-deficient nitrogen-containing heteroaromatic ring structure and a carbazole linking structure.
  • the two carbazole skeletons are bonded with carbon and nitrogen at the 3-position.
  • the two carbazole skeletons are twisted and the planarity is lost, so the overlap between molecules is small, the hole transport performance is not sufficient, and good light emission characteristics and lifetime characteristics cannot be obtained. Conceivable.
  • Compound VIII described in Patent Document 7 has a structure in which a bipyridyl group which is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group is bonded to a benzene ring of a carbazole skeleton.
  • the compound is used as an electron transport layer material, but there is no disclosure regarding the performance of the phosphorescent host material. However, it is conceivable that the compound has a high electron transporting property, and when used as a host material, the carrier balance in the light emitting layer is poor, and good light emission characteristics are not exhibited.
  • Patent Document 8 since a linking group is always required between the heterocyclic ring and the carbazole group, the compound may have poor solubility or a desired physical property may not be obtained.
  • WO2003-080760 Japanese Patent No. 3139321 Japanese Patent No. 4357781 JP 2003-151774 A JP 2008-135498 A JP 2009-21336 A JP 2008-214307 A JP 2010-040830 A
  • the present invention provides a novel aromatic heterocyclic derivative, a material for an organic electroluminescence device, which has both a hole transport capability and an electron transport capability and excellent carrier balance, and a long-life phosphorescent organic electroluminescence using the same.
  • An object is to provide a luminescence element.
  • the object is to provide a material that is soluble and suitable for the application process.
  • an aromatic heterocyclic derivative comprising two or more carbazole derivative residues and a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group is a light emitting layer of an organic EL device. It has been found that it works effectively to optimize the carrier balance, and has completed the invention.
  • An aromatic heterocyclic derivative represented by the following formula (1) -1 or (1) -2 A is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, B is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms; n is an integer of 2 or more.
  • Cz is each independently an aromatic heterocyclic group represented by the following formula (2) or (3).
  • n Czs may be independently bonded to any of A, and when A has a substituent, it may be bonded to any position of the substituent.
  • n Czs may be independently bonded to either A or B. When A or B has a substituent, it binds to any position of the substituent. May be.
  • Z 1 and Z 2 are, independently of each other, an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, or an aliphatic ring, and are a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom.
  • Consists of atoms selected from the group consisting of Z 3 represents a single bond or a divalent linking group.
  • X is a nitrogen atom in Formula (2), and is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom in Formula (3).
  • the ring composed of X is composed of atoms necessary for forming a ring selected from the group consisting of carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to X.
  • the ring formed by Z 1 is an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring or an aliphatic ring, and includes an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring or an aliphatic ring to be formed, and X The resulting rings share the two carbon atoms that form each ring.
  • the ring formed by Z 2 is an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring or an aliphatic ring, and the aromatic hydrocarbon ring, aromatic heterocyclic ring or aliphatic ring formed by Z 2 ; Rings comprising X share the two carbon atoms that form each ring.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently of each other, Hydrogen atom, deuterium atom, halogen atom, cyano group, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydro
  • Y 1 when X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y 1 does not exist.
  • a, b and c are each independently 0 or an integer of 1 or more.
  • Y 2 , Y 3 and Y 4 are 2 or more, adjacent Y 2 , Y 3 and Y 4 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated cyclic structure. . )
  • the following aromatic heterocyclic derivatives are excluded.
  • D is independently of each other the following groups (D1) to (D4) One of them. ]] 2.
  • the aromatic heterocyclic group represented by the formula (2) or (3) is substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted azacarbazolyl group, substituted or unsubstituted benzcarbazolyl group, substituted or unsubstituted 2.
  • Y 2 and Y 3 in the aromatic heterocyclic group represented by the formula (2) or (3) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 2 and Y 3 are each independently a substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted N-phenylcarbazolyl 4.
  • the aromatic heterocyclic derivative according to 3 selected from the group consisting of a group and a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. 5.
  • A is a substituted or unsubstituted pyridine ring, substituted or unsubstituted pyrimidine ring, substituted or unsubstituted triazine ring, substituted or unsubstituted quinoline ring, substituted or unsubstituted isoquinoline ring, substituted or unsubstituted quinoxaline ring Or an aromatic heterocyclic derivative according to any one of 1 to 5 selected from the group consisting of n-valent groups derived from a substituted or unsubstituted quinazoline ring. 7.
  • a material for an organic electroluminescence device comprising the aromatic heterocyclic derivative according to any one of 1 to 6.
  • a material solution for an organic electroluminescence device obtained by dissolving the aromatic heterocyclic derivative according to any one of 1 to 6 in a solvent.
  • An organic electroluminescence device comprising a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers includes the aromatic heterocyclic derivative according to any one of 1 to 6. 10.
  • 10. The organic electroluminescence device according to 9, wherein the light emitting layer contains the aromatic heterocyclic derivative according to any one of 1 to 6 as a host material.
  • 11. 11 The organic electroluminescence device according to 9 or 10, wherein the light emitting layer contains a phosphorescent material. 12 12.
  • the organic electroluminescence device 11 wherein the phosphorescent material is an orthometalated complex of metal atoms selected from the group consisting of iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt). 13.
  • the organic electroluminescence device according to any one of 9 to 12, which has an electron injection layer between the cathode and the light emitting layer, and the electron injection layer contains a nitrogen-containing ring derivative.
  • an organic EL device having high emission efficiency and a long lifetime, an aromatic heterocyclic derivative for realizing the organic EL device, and an organic EL device material using the same.
  • materials that cannot be formed by vapor deposition for example, compounds having a high molecular weight, oligomeric materials
  • films can also be applied to organic EL devices by film-forming techniques using solutions. Can be created.
  • 3 is a chart showing a fluorescence spectrum of a thin film of the aromatic heterocyclic derivative H-2 of the present invention.
  • 3 is a chart showing a fluorescence spectrum of a thin film of the aromatic heterocyclic derivative H-3 of the present invention. It is a chart which shows the fluorescence spectrum (in a methylene chloride solution) of the dopant (Ir (nBuPPy) 3 ) used in Examples 5 and 6. It is a chart which shows the fluorescence spectrum of the thin film manufactured in Example 5, and whose dopant concentration is 5, 10 and 20 wt%. It is a chart which shows the fluorescence spectrum of the thin film manufactured in Example 6 and whose dopant concentration is 5, 10 and 20 wt%.
  • A is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms
  • B is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms
  • n is an integer of 2 or more, preferably 2 or 3, and more preferably 2.
  • Cz is each independently an aromatic heterocyclic group represented by the following formula (2) or (3).
  • n Czs may be independently bonded to any of A, and when A has a substituent, it may be bonded to any position of the substituent. In the case of having a plurality of substituents, n Czs may be independently bonded to any substituent. In this case, any position of these substituents may be used.
  • n Cz's may be independently bonded to either A or B. In that case, any position in A or B may be sufficient.
  • n Czs may be independently bonded to any substituent. In this case, any position of these substituents may be used.
  • the bonding position with A or B in formula (3) may be any of a ring containing Z 1 , a ring containing X or a ring containing Z 2.
  • the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group include a condensed aromatic hydrocarbon group and a condensed aromatic heterocyclic group. Also included are those in which a single ring and a condensed ring are bonded by a single bond.
  • Z 3 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, but is a group derived from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon having 6 to 25 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic ring having 2 to 25 ring carbon atoms.
  • a group derived from an aromatic group compound and a group in which they are bonded by a single bond are preferred.
  • X is a nitrogen atom in Formula (2), and is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom in Formula (3).
  • the ring comprising X is composed of atoms necessary for forming an aromatic heterocyclic ring selected from the group consisting of carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom in addition to X.
  • aromatic hydrocarbon ring, aromatic heterocyclic ring or aliphatic ring formed by Z 1 and the aromatic heterocyclic ring composed of X share two carbon atoms forming each ring.
  • aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle or an aliphatic ring formed by Z 2 and an aromatic heterocycle including X are included in each ring 2. Shares carbon atoms.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently of each other, Hydrogen atom, deuterium atom, halogen atom, cyano group, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydro
  • a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms is preferable. More preferred are substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted A carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. In particular, a substituted or unsubstituted N-phenyl-substituted carbazolyl group and a substituted or unsubstituted carbazolyl group are preferable.
  • Y 1 when X is an oxygen atom or a sulfur atom, Y 1 does not exist.
  • a, b and c are each independently 0 or an integer of 1 or more.
  • Y 2 , Y 3 and Y 4 are 2 or more, adjacent Y 2 , Y 3 and Y 4 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated cyclic structure. .
  • D is independently any one of the following groups (D1) to (D4).
  • A a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • N-valent groups derived are preferred. Furthermore, n-valent groups derived from a substituted or unsubstituted pyridine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, or quinazoline ring are preferred, and particularly substituted or unsubstituted An n-valent group derived from a pyrimidine ring or a triazine ring is preferred.
  • N-valent groups derived from a substituted or unsubstituted pyridine ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, or quinazoline ring may each be represented by the following formula: preferable.
  • Y represents a substituent. Examples of the substituent will be described later. Y may be plural, and when there are plural Y, they may be the same or different.
  • Y is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and particularly preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted group.
  • bonds with A any position of the group of A may be sufficient, but the position shown by * is preferable in the following formula
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms ring having 6 to 30 ring carbon atoms
  • aromatic hydrocarbon group are derived from aromatic hydrocarbons such as benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, and anthracene.
  • groups derived from benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene and phenanthrene are preferred.
  • aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms examples include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, Dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, and pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring , Indole ring, quinoline ring, acridine ring, pyrrolidine ring, dioxane ring, piperidine ring, morpholine ring, piperazine ring, carbazole ring
  • bonds with B any position of the group of B may be sufficient.
  • Y 2 and Y 3 are independently of each other a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a cyano group, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, Represents an atom or group selected from the group consisting
  • Y 2 and Y 3 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, specifically, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted.
  • a substituted N-phenylcarbazolyl group or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group is preferred.
  • the position of these Y 2 and Y 3 are attached to the formula (4) may be any position in Y 2 and Y 3.
  • Z 3 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Z 3 is a divalent linking group
  • An unsubstituted linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyleneoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxylene group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylsilylene group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilylene group having 6 to 30 carbon atoms, And a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30
  • a substituted or unsubstituted phenylene group a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, and a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • a and b are each independently 0 or an integer of 1 or more, preferably 0 or 1.
  • Y 2 and Y 3 are as shown in the formula (4) independently of each other.
  • Y 2 and Y 3 are preferably a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, specifically, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted N-phenylcarba A zolyl group or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group is preferred.
  • the position of these Y 2 and Y 3 are attached to the formula (5) may be any position in Y 2 and Y 3.
  • Y 1 is the same as Y 2 and Y 3 shown in Formula (4).
  • Y 1 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 10 ring carbon atoms.
  • the position where Y 1 is bonded to the nitrogen atom of formula (5) may be any position in the Y 1.
  • Y 2 and Y 3 are as shown in the formula (4) independently of each other. Further, Y 2 or Y 3 is preferably a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, specifically, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted N -A phenylcarbazolyl group or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group is preferred.
  • the position of these Y 2 and Y 3 are attached to the formula (6) may be any position in Y 2 and Y 3.
  • Y 5 is the same as Y 2 and Y 3 shown in Formula (4).
  • the position Y 5 is bonded to the phenyl group of the formula (6) may be any position in the Y 5.
  • a and b are each independently an integer of 0 to 4
  • d is an integer of 0 to 5.
  • the bonding position to A may be anywhere. That is, any of the case of bonding to A with any carbon atom and the case of bonding to A with any nitrogen atom may be used.
  • the azacarbazolyl derivative group may have a substituent described later on any carbon atom or nitrogen atom.
  • Benzcarbazolyl derivative group The bonding position to A may be anywhere. That is, any of the case where it couple
  • the benzcarbazolyl derivative group described above may have a substituent described later on any carbon atom or nitrogen atom.
  • the bonding position to A may be anywhere. That is, any of the case where it couple
  • the bonding position to A may be anywhere. That is, any of the case where it couple
  • Y 2 and Y 3 are as shown in the formula (4) independently of each other.
  • said hydrocarbazolyl derivative group may have a substituent mentioned later on any carbon atom or nitrogen atom.
  • the bonding position to A may be anywhere. That is, any of the case where it couple
  • the bonding position to A may be anywhere. That is, you may couple
  • Y 2 and Y 3 are as shown in the formula (4) independently of each other.
  • said xanthenyl derivative group may have a substituent mentioned later on any carbon atom.
  • the aromatic heterocyclic group shown in i) to vii) preferably has an aromatic heterocyclic group, particularly a substituted or unsubstituted carbazolyl group or dibenzofuranyl group as a substituent.
  • the position at which the substituent is bonded to the aromatic heterocyclic group shown in i) to vii) is not particularly limited with respect to the substituent or the aromatic heterocyclic group shown in i) to vii).
  • Cz represented by the formula (2) or (3) is a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted azacarbazolyl group, a substituted or unsubstituted benzcarbazolyl group, a substituted or unsubstituted hydrocarbazolyl. It is preferably selected from the group consisting of a ruthenium group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, and a substituted or unsubstituted xanthenyl group.
  • Y 2 and / or Y 3 in Cz represented by the formula (2) or (3) is preferably a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s- Butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl N-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl
  • the linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, specifically, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, A pentyloxy group, a hexyloxy group, etc. are mentioned.
  • linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Examples of the linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include those in which the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms include, for example, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tributylsilyl group, a dimethylethylsilyl group, a dimethylisopropylsilyl group, and a dimethylpropylsilyl group.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl tertiary butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms examples include benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, anthracene, etc.
  • groups derived from the aromatic hydrocarbon compound are preferred.
  • aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms examples include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, and dibenzofuranyl.
  • examples of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” or “substituent” include the groups described in “Description of each group” above. . There is no limitation on the position at which the substituent is bonded to each group. That is, any position of the substituent may be bonded at any position of each group.
  • Preferred examples of the aromatic heterocyclic derivative represented by the formula (1) -1 or (1) -2 are as follows.
  • D is independently any one of the following groups (D1) to (D4).
  • the method for producing the aromatic heterocyclic derivative of the present invention is not particularly limited.
  • the Ullmann reaction or Buchwald reaction of halogenated compounds and carbazole which is generally performed, and furthermore, the hydrogen of carbazole is extracted with a base such as sodium hydride (NaH) or potassium carbonate to form a salt, and then the halogenated compound is reacted.
  • a base such as sodium hydride (NaH) or potassium carbonate
  • a method or the like can be used.
  • Q 2 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • it is a pyrimidyl group having a substituent (particularly a phenyl group).
  • aromatic heterocyclic derivatives of the present invention Specific examples of the aromatic heterocyclic derivatives of the present invention are shown below.
  • the organic EL element material and organic EL element of the present invention will be described.
  • the material for an organic EL device of the present invention is characterized by containing the above-described aromatic heterocyclic derivative of the present invention.
  • the material solution for an organic EL device of the present invention is characterized by dissolving the aromatic heterocyclic derivative of the present invention in a solvent.
  • the organic EL device of the present invention has a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers includes the aromatic heterocyclic derivative of the present invention.
  • the aromatic heterocyclic derivative of the present invention is contained in at least one of the organic thin film layers of the organic EL device of the present invention.
  • the aromatic heterocyclic derivative of the present invention is used as a host material in the light emitting layer, or a material related to the electron transport layer or the hole transport layer, high light emission efficiency and long life of the device can be expected.
  • the structure of the multilayer organic EL element for example, (1) Anode / hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / cathode (2) Anode / light emitting layer / electron transport layer (electron injection layer) / cathode (3) anode / hole transport layer (hole) Injection layer) / light emitting layer / electron transport layer (electron injection layer) / cathode (4) anode / hole transport layer (hole injection layer) / light emitting layer / hole barrier layer / electron transport layer (electron injection layer) / The thing laminated
  • the light emitting layer contains the aromatic heterocyclic derivative of the present invention as a host material.
  • the light emitting layer is preferably composed of a host material and a phosphorescent light emitting material, and the host material is the aromatic heterocyclic derivative of the present invention.
  • the aromatic heterocyclic derivative of the present invention may be a host material used with a phosphorescent material or an electron transport material used with a phosphorescent material, and has a lowest excited triplet energy of 2.2 to 3.2 eV. And preferably 2.5 to 3.2 eV.
  • the “triplet energy” refers to the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state.
  • iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru), or platinum (Pt) is used in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • It is preferably a compound containing, more preferably a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, among which an iridium complex and a platinum complex are more preferable, and selected from iridium, osmium Os, and platinum Pt.
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex, ruthenium complex and platinum complex are shown below.
  • the light emitting layer preferably contains a host complex and a phosphorescent light emitting material, and contains a metal complex having a maximum emission wavelength of 450 nm to 720 nm.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a reducing dopant in an interface region between the cathode and the organic thin film layer (for example, an electron injection layer or a light emitting layer).
  • the reducing dopant is at least selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. One kind is mentioned.
  • the work function is 2.9 eV or less, Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV) and the like are preferable.
  • Na work function: 2.36 eV
  • K work function: 2.28 eV
  • Rb work function: 2.16 eV
  • Cs work function: 1.95 eV
  • K, Rb, and Cs are more preferable, Rb or Cs is more preferable, and Cs is most preferable.
  • the work function is 2.9 eV or less, Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV) Etc. are preferable.
  • rare earth metal Sc, Y, Ce, Tb, Yb and the like having a work function of 2.9 eV or less are preferably exemplified.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element by adding a relatively small amount to the electron injection region.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF. Among these, LiF, Li 2 O, NaF is preferred.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba m Sr 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), Ba m Ca 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1) mixed with these. Of these, BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, and among these, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • a reducing dopant As a form of addition of the reducing dopant, it is preferable to form a layered or island shape in the interface region.
  • a forming method a method in which a reducing dopant is deposited by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and the reducing dopant is dispersed in the organic material.
  • the reducing dopant in layers, after forming the light emitting material or electron injecting material that is the organic layer at the interface in layers, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer thickness is 0. Formed at 1 to 15 nm.
  • the reducing dopant when forming the reducing dopant in an island shape, after forming the light emitting material or electron injection material, which is an organic layer at the interface, in an island shape, the reducing dopant is vapor-deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably the thickness of the island It is formed with 0.05 to 1 nm.
  • the electron transport material used for the electron injection layer is an aromatic heterocycle containing one or more heteroatoms in the molecule.
  • Compounds are preferred, and nitrogen-containing ring derivatives are particularly preferred.
  • this nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, or a heterocyclic group, May be substituted.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga), or indium (In), and is preferably indium.
  • L 4 in the formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • nitrogen-containing ring derivatives include nitrogen-containing compounds that are not metal complexes. Examples thereof include a 5-membered ring or 6-membered ring containing the skeleton shown in (a) and a structure shown in Formula (b).
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each represents an atomic group capable of independently forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • it is an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Furthermore, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having a skeleton combining (a) and (b) or (a) and (c) above It is.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing heterocyclic derivative is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R 28 is an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and n is When the integer is 0 to 5 and n is an integer of 2 or more, the plurality of R 28 may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula.
  • HAr a is a nitrogen-containing heterocyclic ring optionally 3 carbon atoms which may be ⁇ 40 substituted
  • L 6 is a single bond, to 6 carbon atoms which may have a substituent 40
  • Ar b is a divalent aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent a group
  • Ar c is a heteroaryl group aryl or carbon atoms which may have a substituent group 3 to 40 have 6 to carbon atoms, which may 40 have a substituent.
  • HAr a is selected from, for example, the following group.
  • L 6 is selected from the following group, for example.
  • Ar c is exemplarily selected from the following group.
  • Ar b is selected from, for example, the following arylanthranyl groups.
  • R 29 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • Ar d is an aryl having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • each of R 29 to R 36 is preferably a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • R 43 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or a dicyanomethylene group.
  • R 47 , R 48 , R 49 and R 50 are the same or different groups and are aryl groups represented by the following formulae.
  • R 51 , R 52 , R 53 , R 54 and R 55 are the same or different groups, and a hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, an alkyl group, an amino group. Or an alkylamino group.) Further, it may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer preferably contains a nitrogen-containing heterocyclic derivative, particularly a nitrogen-containing 5-membered ring derivative.
  • a nitrogen-containing 5-membered ring derivative examples include an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, an oxatriazole ring, and a thiatriazole ring.
  • nitrogen-containing 5-membered ring derivative examples include benzimidazole And a ring, a benzotriazole ring, a pyridinoimidazole ring, a pyrimidinoimidazole ring, and a pyridazinoimidazole ring.
  • R 56 represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom or a substituent.
  • L 7 is a single bond, an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group, an optionally substituted quinolinylene group or a substituted group.
  • Ar e is an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent or a substituent.
  • An quinolinylene group which may have, Ar f is a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a substituent;
  • a quinolyl group which may have a substituent, Have an alkyl group or substituent of 1 to 20 carbon atoms is also an alkoxy group which may having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar g has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • An optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by —Ar e —Ar f (Ar e and Ar f Are the same as above.
  • an electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or an electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton, and a substituted or unsubstituted Examples also include compounds having a structure in which an indole skeleton, a substituted or unsubstituted carbazole skeleton, and a substituted or unsubstituted azacarbazole skeleton are combined.
  • Suitable electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton includes, for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, triazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, quinoxaline, pyrrole skeleton, and Examples thereof include molecular skeletons such as benzimidazole and imidazopyridine in which they are condensed with each other. Among these combinations, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine skeleton, and carbazole, indole, azacarbazole, and quinoxaline skeleton are preferable.
  • the aforementioned skeleton may be substituted or unsubstituted.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material of these layers preferably has a ⁇ -electron deficient nitrogen-containing heterocyclic group.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, and SrO. , BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the semiconductor for example, an oxide containing at least one element selected from the group consisting of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. Products, nitrides, oxynitrides and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • the above-mentioned reducing dopant can be preferably contained in the electron injection layer in the present invention.
  • the film thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 nm.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the general formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L is a linking group.
  • a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups
  • aromatic amine of the following general formula (II) is also suitably used for formation of a positive hole injection layer or a positive hole transport layer.
  • the definitions of Ar 1 to Ar 3 are the same as the definitions of Ar 1 to Ar 4 in the general formula (I). Since the aromatic heterocyclic derivative of the present invention is a compound that transports holes and electrons, it can also be used for a hole injection layer or a transport layer, an electron injection layer, or a transport layer.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode is preferably a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the aromatic heterocyclic derivative of the present invention used in the organic EL device of the present invention is prepared by using a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), or the aromatic heterocyclic derivative of the present invention as a solvent.
  • the dissolved solution can be formed by a known method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • a method for forming a layer containing the aromatic heterocyclic derivative of the present invention (particularly a light emitting layer) for example, a solution comprising the aromatic heterocyclic derivative of the present invention and other materials such as a dopant as required is formed. A filming method is preferred.
  • a known coating method can be used effectively.
  • spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, slit coating method, wire bar examples thereof include a coating method, a dip coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an ink jet method, and a nozzle printing method.
  • a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method are preferable. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art.
  • heating upper limit 250 ° C.
  • drying under vacuum may be performed to remove the solvent, and polymerization reaction by light or high temperature heating exceeding 250 ° C. is unnecessary. Therefore, it is possible to suppress deterioration of the performance of the element due to light or high temperature heating exceeding 250 ° C.
  • the film forming solution only needs to contain at least one aromatic heterocyclic derivative of the present invention, and other hole transport materials, electron transport materials, light emitting materials, acceptor materials, solvents, stabilizers, etc.
  • An additive may be included.
  • the film-forming solution includes additives for adjusting viscosity and / or surface tension, such as thickeners (high molecular weight compounds, poor solvents for the polymer compounds of the present invention), viscosity reducing agents (low molecular weight compounds, etc.). ), A surfactant and the like may be contained.
  • you may contain antioxidants which do not influence the performance of organic EL elements, such as a phenolic antioxidant and phosphorus antioxidant.
  • the content of the aromatic heterocyclic derivative in the film forming solution is preferably 0.1 to 15% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass with respect to the entire film forming solution.
  • High molecular weight compounds that can be used as thickeners include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, copolymers thereof, poly Examples thereof include photoconductive resins such as —N-vinylcarbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • Examples of the solvent for the film-forming solution include chloro solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene; tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, anisole and the like.
  • Ether solvents aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbon solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzophenone and acetophenone; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate and phenyl acetate; ethylene Glycol, ethylene glycol Polyhydric alcohols such as butyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol and derivatives thereof; methanol, Examples include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; amide solvents such as
  • aromatic hydrocarbon solvents aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents, ketone solvents are preferable from the viewpoints of solubility, film formation uniformity, viscosity characteristics, and the like.
  • the organic EL element of this embodiment has a tandem element configuration having at least two light emitting layers or units including a light emitting layer.
  • a charge generation layer also referred to as CGL
  • an electron transport zone can be provided for each unit.
  • the phosphorescent light emitting layer can use the aromatic heterocyclic derivative of the present invention and the phosphorescent light emitting material described in the first embodiment.
  • the materials described in the first embodiment can be used for the anode, the hole injection / transport layer, the electron injection / transport layer, and the cathode.
  • a well-known material can be used as a material of a fluorescence light emitting layer.
  • a known material can be used as the material for the charge generation layer.
  • the organic EL element of this embodiment includes a plurality of light emitting layers, and has a charge barrier layer between any two light emitting layers of the plurality of light emitting layers.
  • Preferred configurations of the organic EL device according to this embodiment include configurations described in Japanese Patent No. 4134280, US Publication No. US2007 / 0273270A1, and International Publication No. WO2008 / 023623A1.
  • the charge barrier layer is provided with HOMO level and LUMO level energy barriers between adjacent light emitting layers, thereby adjusting the carrier injection into the light emitting layer, and electrons and holes injected into the light emitting layer. This layer has the purpose of adjusting the carrier balance.
  • the aromatic heterocyclic derivative of the present invention and the phosphorescent material described in the first embodiment can be used for at least one of the first light emitting layer, the second light emitting layer, and the third light emitting layer. Thereby, the luminous efficiency and element lifetime of an organic EL element can be improved.
  • the entire element can emit white light.
  • an organic EL element can be suitably used as a surface light source such as an illumination or a backlight.
  • the materials described in the first embodiment can be used for the anode, the hole injection / transport layer, the electron injection / transport layer, and the cathode.
  • a known material can be used as the material for the charge barrier layer.
  • a phosphorescent light emitting layer was obtained by co-evaporating Compound H-1 as a phosphorescent host material and Ir (Ph-ppy) 3 as a phosphorescent dopant at a thickness of 40 nm.
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 10% by mass.
  • a compound C having a thickness of 30 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm were sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to obtain a cathode. Note that LiF, which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • Examples 2 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 In the same manner as in Example 1 except that the phosphorescent host material was changed from Compound H-1 to Compounds H-2 to H-6 and Compounds D to G shown below, Examples 2 to 6 were used. The organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4 were prepared and evaluated. The results are shown in Table 1.
  • intermediate B (2.41 g, 8.4 mmol), intermediate C (1.71 g, 7.0 mmol), dichloro (diphenylphosphinoferrocene) palladium-methylene chloride complex (0.057 g, 0.07 mmol) ), 1,4-dioxane (21 mL), 2M aqueous sodium carbonate solution (10.5 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 4 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitated solid was collected by filtration, washed with 1,4-dioxane and water, and dried under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate D (2.29 g, yield 81%).
  • intermediate D (2.04 g, 5.0 mmol)
  • intermediate E (0.56 g, 2.5 mmol)
  • tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 0.092 g, 0.10 mmol)
  • tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate (0.116 g, 0.40 mmol)
  • t-butoxy sodium (0.67 g, 7.0 mmol
  • anhydrous toluene 25 mL
  • intermediate B (2.41 g, 8.4 mmol), intermediate F (1.71 g, 7.0 mmol), dichloro (diphenylphosphinoferrocene) palladium-methylene chloride complex (0.057 g, 0.07 mmol) ), 1,4-dioxane (21 mL), 2M aqueous sodium carbonate solution (10.5 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 4 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the precipitated solid was collected by filtration, washed with 1,4-dioxane and water, and dried under reduced pressure.
  • intermediate A (1.67 g, 5.0 mmol), intermediate E (0.56 g, 2.5 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.092 g, 0.10 mmol), tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate (0.116 g, 0.40 mmol), t-butoxy sodium (0.67 g, 7.0 mmol), and anhydrous toluene (25 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours.
  • intermediate G (12.25 g, 30 mmol), intermediate E (6.75 g, 30 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.275 g, 0.30 mmol), tri-t-butylphosphonium Tetrafluoroborate (0.348 g, 1.20 mmol), sodium t-butoxy (4.04 g, 42 mmol), and anhydrous toluene (150 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the organic layer was separated, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure.
  • intermediate G (2.57 g, 6.3 mmol)
  • intermediate K (1.40 g, 3.0 mmol)
  • tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 0.055 g, 0.06 mmol
  • tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate 0.070 g, 0.24 mmol
  • t-butoxy sodium 0.87 g, 9.0 mmol
  • anhydrous toluene 60 mL
  • PEDOT Preparation of PSS coated substrate
  • a PEDOT: PSS dispersion was prepared by mixing a PEDOT: PSS aqueous dispersion (Clevious AI4083 manufactured by HC Starck) with water and isopropyl alcohol at a ratio of 5: 3: 2.
  • the 25 mm x 25 mm x 0.7 mm ITO substrate (made by Geomattech) on which the electrode wiring pattern was formed was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes.
  • the previous PEDO: PSS dispersion was applied to form a film by spin coating so that the film thickness was 40 nm.
  • the extraction electrode portion was wiped with water, and then baked in the atmosphere at 200 ° C. for 30 minutes to prepare a PEDOT: PSS coated substrate.
  • the extraction electrode portion was wiped off with toluene, and then heated and dried on a hot plate at 100 ° C. for 30 minutes. Preparation of the solution and film formation of the organic EL light emitting layer were all carried out in a glove box under a nitrogen atmosphere.
  • the substrate on which the organic EL light emitting layer was formed was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and a compound C was formed as an electron transporting material at a deposition rate of 1 nm / second to a thickness of 20 nm. Then, 1 nm of lithium fluoride (LiF) was deposited at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec, and 150 nm of aluminum (Al) was deposited at 3 ⁇ / sec.
  • LiF lithium fluoride
  • Al aluminum
  • the organic EL device manufactured above is caused to emit light by direct current drive, and the voltage (V) and light emission efficiency (cd / A) at a current density of 1 mA / cm 2 and the lifetime in which the luminance is reduced to 90% (LT90, initial luminance) 5200 cd / m 2 ) was measured.
  • the measurement results are shown in Table 2.
  • Example 7 the organic EL elements of Examples 8 to 20 were fabricated and evaluated in the same manner as Example 7 except that the phosphorescent host material was changed from Compound H-1 to Compounds H-2 to H14. .
  • the synthesis method is shown below. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Examples 5-8 With respect to the compounds D to G, preparation of the solution and film formation were attempted by the same method as the preparation of the organic EL element material solution and the formation of the organic EL light emitting layer described in Example 7. As a result, it becomes a cloudy state without dissolving, or even if it is temporarily dissolved, the material is deposited immediately, or microcrystals are formed during film formation and a uniform film cannot be formed, etc. An organic EL light emitting layer capable of obtaining uniform light emission was not obtained.
  • Benzaldehyde (2.12 g, 20 mmol) and 3-bromobenzamidine hydrochloride (9.42 g, 40 mmol) are dissolved in ethanol (120 mL), potassium hydroxide (4.48 g, 80 mmol) is added, and the mixture is heated under reflux for 8 hours. Reacted. Ethanol was evaporated under reduced pressure, the residue was dissolved in methylene chloride, washed with saturated aqueous ammonium chloride, the organic layer was separated, and the organic solvent was evaporated under reduced pressure.
  • intermediate D (2.57 g, 6.3 mmol), intermediate L (1.40 g, 3.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.055 g, 0.06 mmol), tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate (0.070 g, 0.24 mmol), t-butoxy sodium (0.87 g, 9.0 mmol) and anhydrous toluene (60 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 16 hours.
  • intermediate M (6.75 g, yield 72%). It was. Under an argon atmosphere, intermediate D (2.57 g, 6.3 mmol), intermediate M (1.40 g, 3.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.055 g, 0.06 mmol), tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate (0.070 g, 0.24 mmol), t-butoxy sodium (0.87 g, 9.0 mmol) and anhydrous toluene (60 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 16 hours.
  • intermediate G (2.57 g, 6.3 mmol)
  • intermediate N (1.40 g, 3.0 mmol)
  • tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 0.055 g, 0.06 mmol
  • tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate 0.070 g, 0.24 mmol
  • t-butoxy sodium 0.87 g, 9.0 mmol
  • anhydrous toluene 60 mL
  • intermediate E (4.50 g, 20 mmol), 4-chlorophenylboronic acid (3.13 g, 20 mmol), dichloro (bistriphenylphosphine) palladium complex (0.351 g, 0.5 mmol), 1,4- Dioxane (80 mL) and 2M aqueous potassium carbonate solution (40 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, diluted with toluene, washed with water, and dried under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate P (4.03 g, yield 67%).
  • intermediate G (2.57 g, 6.3 mmol), intermediate P (0.90 g, 3.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.055 g, 0.06 mmol), tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate (0.070 g, 0.24 mmol), t-butoxy sodium (0.87 g, 9.0 mmol), and anhydrous toluene (60 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 10 hours.
  • intermediate D (2.57 g, 6.3 mmol), 2,4,6-trichloropyrimidine (0.367 g, 2.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.055 g, .0. 06 mmol), tri-t-butylphosphonium tetrafluoroborate (0.070 g, 0.24 mmol), sodium t-butoxy (0.87 g, 9.0 mmol), and anhydrous toluene (60 mL) in that order, and heated to reflux for 16 hours did.
  • intermediate G (2.57 g, 6.3 mmol)
  • intermediate Q (1.09 g, 2.0 mmol)
  • tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 0.055 g, 0.06 mmol
  • tri- t-Butylphosphonium tetrafluoroborate 0.070 g, 0.24 mmol
  • t-butoxy sodium 0.87 g, 9.0 mmol
  • anhydrous toluene 60 mL
  • Example 21 Dehydrated 1,4-dioxane was used as a solvent, 1 wt% of H-2 as a host, and Ir (nBuPPy) 3 as a dopant were added at 5, 10, and 20 wt% with respect to the host, and each concentration was adjusted. A solution was prepared. Next, spin coating (500 rpm ⁇ 3 seconds, then 3000 rpm ⁇ 60 seconds) was performed on a quartz substrate (25 ⁇ 25 ⁇ 1 mm), air-dried, and then heat-dried on a hot plate at 100 ° C. for 30 minutes. All operations were performed in a glove box under a nitrogen atmosphere.
  • FIG. 1 shows the fluorescence spectrum of a thin film produced using only H-2 used as a host
  • FIG. 3 shows the fluorescence spectrum of a thin film produced using only Ir (nBuPPy) 3 used as a dopant.
  • FIG. 4 shows a fluorescence spectrum of a thin film prepared by using H-2 as a host and adding each concentration of Ir (nBuPPy) 3 as a dopant.
  • Example 22 A solution was prepared in the same manner as in Example 5 except that the host was changed to H-3, a thin film was prepared, and the fluorescence spectrum and quantum yield were measured. The results are shown in Table 3.
  • FIG. 2 shows a fluorescence spectrum of a thin film produced using only H-3 used as a host.
  • FIG. 5 shows a fluorescence spectrum of a thin film prepared by using H-3 as a host and adding each concentration of Ir (nBuPPy) 3 as a dopant.
  • the spectrum of the thin film formed by mixing the host and the dopant is attributed to the dopant, and the energy transfer from the host to the dopant is appropriately performed. It is shown. Therefore, it was shown that the host material developed by this invention is useful as a material applied to the application
  • the aromatic heterocyclic derivative of the present invention is useful as a material for an organic electroluminescence device.
  • the aromatic heterocyclic derivative of the present invention that is soluble and suitable for the coating process is useful as a material solution for an organic electroluminescence device.

Abstract

下記式（１）－１又は（１）－２で表される芳香族複素環誘導体。［式（１）－１又は（１）－２中、Ａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の含窒素複素環基であり、Ｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基であり、ｎは、２以上の整数であり、Ｃｚは、所定の構造を有する芳香族複素環基である。

Description

芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、新規な芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（例えば、特許文献１～８参照）。
　このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。発光層を形成するにあたっては、ホストに、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
　ドーピング法で形成した発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
　そして、近年では有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも言う）の性能向上を果たすべく、ドーピング法に関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料の探索が続いている。このようなホスト材料が記載された発明として、例えば、特許文献１～８が挙げられる。特許文献１～８には、以下の化合物Ｉ～ＶＩＩＩに示すように、カルバゾール骨格と含窒素芳香族環を同一分子内に含む化合物及び複数のカルバゾ－ル骨格を同一分子内に含む化合物が記載されている。
　特許文献１に記載の化合物Ｉ、ＩＩは、カルバゾール骨格がベンゼン環に結合した構造と、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造とを有している。カルバゾール骨格は古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送性材料の主要骨格として知られている。また、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造は反対に電子輸送能が高い構造として知られている。即ち、特許文献１に記載の化合物Ｉ、ＩＩは正孔輸送性骨格と電子輸送性骨格を組み合わせることにより、電荷輸送のバランスを取るように考えられた材料である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　しかしながら、化合物Ｉはカルバゾール骨格を１つしか有さず、正孔輸送性能が不足しているため、良好な発光特性が得られない。また、化合物ＩＩはカルバゾリル基を２つ有しているが、ピリミジン環とベンゼン環（２つの共役する芳香族環）の結合軸に対してカルバゾリル基が左右に折れた構造となっている。そのため、分子間におけるカルバゾール骨格部分の重なりが阻害され、正孔輸送能が十分でなく、電荷の再結合位置が陽極側に偏る傾向があり、良好な発光特性、寿命特性が得られないという懸念がある。
　そこで、分子間の重なりを大きくして十分な正孔輸送性能を発現するために、カルバゾール骨格を連結させる構造を分子内に組み込むことが考案されている。例えば、特許文献２－５に記載された化合物ＩＩＩ～ＶＩは、２つのカルバゾール骨格が連結された構造を有する。しかしながら、いずれも電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造を含まないため、正孔と電子のキャリアバランスの調整が困難となり、良好な発光特性が得られない。
　さらに、特許文献６に記載された化合物ＶＩＩは、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造とカルバゾール連結構造を有する。しかし、２つのカルバゾール骨格は３位の炭素と窒素で結合したものである。この構造では２つのカルバゾ－ル骨格同士がねじれて平面性が崩れてしまうため、分子間の重なりが小さく、正孔輸送性能が十分でなくなり、良好な発光特性、寿命特性が得られないことが考えられる。
　特許文献７に記載された化合物ＶＩＩＩは、含窒素芳香族複素環基であるビピリジル基がカルバゾール骨格のベンゼン環に結合した構造を有する。該化合物は電子輸送層用材料として利用されているが、燐光ホスト用材料の性能に関する開示はない。しかしながら、該化合物は電子輸送性が高いことが考えられ、ホスト材料として用いた場合には発光層内のキャリアバランスが悪く、良好な発光特性を示さないことが考えられる。
　特許文献８においては、複素環とカルバゾール基の間に必ず連結基が必要なため、溶解性が乏しかったり、所望の物性の化合物が得られない場合がある。
ＷＯ２００３－０８０７６０ 特許３１３９３２１号公報 特許４３５７７８１号公報 特開２００３－１５１７７４号公報 特開２００８－１３５４９８号公報 特開２００９－２１３３６号公報 特開２００８－２１４３０７号公報 特開２０１０－０４０８３０号公報
　そこで本発明は、正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、キャリアバランスに優れた、新規な芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた長寿命の燐光発光性有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。特に、可溶性を有し、塗布プロセスに適した材料を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、２つ以上のカルバゾール誘導体残基と含窒素芳香族複素環基からなる芳香族複素環誘導体が有機ＥＬ素子の発光層内のキャリアバランスを最適化するために有効に働くことを見出し、発明を完成させたものである。
　本発明によれば、以下の芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
１．下記式（１）－１又は（１）－２で表される芳香族複素環誘導体。
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（１）－１又は（１）－２中、
　Ａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の含窒素複素環基であり、
　Ｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基であり、
　ｎは、２以上の整数である。
　Ｃｚは、それぞれ独立に、下記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基である。式（１）－１において、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、Ａのいずれに結合してもよく、Ａが置換基を有する場合、その置換基のいずれの位置に結合してもよい。式（１）－２において、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、ＡまたはＢのいずれに結合してもよく、ＡまたはＢが置換基を有する場合、その置換基のいずれの位置に結合してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式（２）又は（３）中、
　＊は、Ａ又はＢとの結合位置を示す。
　Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、又は脂肪族環を形成するのに必要な原子群であり、炭素原子、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子からなる群から選ばれる原子から構成される。
　Ｚ３は、単結合又は２価の連結基を示す。
　Ｘは、式（２）においては窒素原子、式（３）においては窒素原子、酸素原子又はイオウ原子である。
　Ｘを含んで構成される環は、Ｘ以外に炭素原子、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子からなる群から選ばれる環を形成するのに必要な原子から構成される。
　Ｚ１により形成される環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環であり、形成される芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環と、Ｘを含んで構成される環は、各々の環を形成している２個の炭素原子を共有している。また、Ｚ２により形成される環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環であり、Ｚ２により形成される芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環と、Ｘを含んで構成される環は、各々の環を形成している２個の炭素原子を共有している。
　Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は、互いに独立して、
　水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルコキシ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリル基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基
からなる群から選ばれる。
　但し、式（３）において、Ｘが酸素原子又はイオウ原子である場合、Ｙ１は存在しない。
　ａ，ｂ及びｃは、互いに独立して、０又は１以上の整数である。
　Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が２以上の場合、隣接するＹ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ互いに結合して、置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。）
　但し、以下の芳香族複素環誘導体は除かれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｄは、互いに独立して下記基（Ｄ１）～（Ｄ４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 のいずれかである。）］
２．前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基が、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアザカルバゾリル基、置換若しくは無置換のベンズカルバゾリル基、置換若しくは無置換のヒドロカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、置換若しくは無置換のインドリル基及び置換若しくは無置換のキサンテニル基からなる群から選択される１に記載の芳香族複素環誘導体。
３．前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基におけるＹ２及びＹ３が、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基である１又は２に記載の芳香族複素環誘導体。
４．前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基におけるＹ２及びＹ３が、互いに独立して、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のＮ－フェニルカルバゾリル基及び置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基からなる群から選択される３に記載の芳香族複素環誘導体。
５．ｎが２又は３である１～４のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
６．Ａが、置換若しくは無置換のピリジン環、置換若しくは無置換のピリミジン環、置換若しくは無置換のトリアジン環、置換若しくは無置換のキノリン環、置換若しくは無置換のイソキノリン環、置換若しくは無置換のキノキサリン環又は置換若しくは無置換のキナゾリン環から誘導されるｎ価の基からなる群から選ばれる１～５のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
７．１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
８．１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を溶媒に溶解してなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
９．陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記発光層が、１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体をホスト材料として含む９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記発光層が、燐光発光材料を含有する９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１３．前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む９～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む９～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１５．前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む９～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６．前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなる９～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。　
　本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、及びそれを実現するための芳香族複素環誘導体と、それを用いた有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
　また、可溶性の芳香族複素環誘導体については、蒸着による製膜が不可能な材料（例えば、分子量の大きな化合物、オリゴマー的な材料）についても、溶液を用いた製膜技術により、有機ＥＬ素子を作成することができる。
本発明の芳香族複素環誘導体Ｈ－２の薄膜の蛍光スペクトルを示すチャートである。 本発明の芳香族複素環誘導体Ｈ－３の薄膜の蛍光スペクトルを示すチャートである。 実施例５及び６で用いたドーパント（Ｉｒ（ｎＢｕＰＰｙ）３）の蛍光スペクトル（塩化メチレン溶液中）を示すチャートである。 実施例５で製造した、ドーパント濃度が５，１０及び２０ｗｔ％の薄膜の蛍光スペクトルを示すチャートである。 実施例６で製造した、ドーパント濃度が５，１０及び２０ｗｔ％の薄膜の蛍光スペクトルを示すチャートである。
Ｉ．下記式（１）－１又は（１）－２で表される芳香族複素環誘導体（以下、本発明の芳香族複素環誘導体という）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（１）－１又は（１）－２中、
　Ａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の含窒素複素環基であり、
　Ｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基であり、
　ｎは、２以上の整数であり、２又は３であることが好ましく、２であることがより好ましい。
　Ｃｚは、それぞれ独立に、下記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基である。式（１）－１において、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、Ａのいずれに結合してもよく、Ａが置換基を有する場合、その置換基のいずれの位置に結合してもよい。置換基を複数有する場合、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、いずれの置換基に結合してもよい。この場合、これらの置換基のいずれの位置でもよい。式（１）－２において、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、ＡまたはＢのいずれに結合してもよい。その場合、ＡまたはＢにおけるいずれの位置でもよい。また、ＡまたはＢが置換基を有する場合、その置換基のいずれの位置に結合してもよい。ＡまたはＢが置換基を複数有する場合、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、いずれの置換基に結合してもよい。この場合、これらの置換基のいずれの位置でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（２）又は（３）中、
　＊は、Ａ又はＢとの結合位置を示し、式（３）におけるＡ又はＢとの結合位置は、Ｚ１を含む環、Ｘを含む環又はＺ２を含む環のいずれであってもよい。
　尚、本明細書中において、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基には、縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族複素環基を含む。また、単環と縮合環が単結合で結合したものも含む。
　Ｚ３は、単結合又は２価の連結基を示す。２価の連結基としては、特に問わないが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２５の芳香族炭化水素から誘導される基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～２５芳香族複素化合物から誘導される基、さらにはそれらが単結合で結合した基が好ましい。特に好ましいものは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基である。
　Ｘは、式（２）においては窒素原子、式（３）においては窒素原子、酸素原子又はイオウ原子である。
　Ｘを含んで構成される環は、Ｘ以外に炭素原子、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子からなる群から選ばれる、芳香族複素環を形成するのに必要な原子から構成される。
　Ｚ１により形成される芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環と、Ｘを含んで構成される芳香族複素環は、各々の環を形成している２個の炭素原子を共有しており、また、Ｚ２により形成される芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環と、Ｘを含んで構成される芳香族複素環は、各々の環を形成している２個の炭素原子を共有している。
　Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は、互いに独立して、
　水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルコキシ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリル基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基からなる群から選ばれる。
　これらのうち、好ましくは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基である。さらに好ましいものは、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基である。とりわけ、置換若しくは無置換のＮ-フェニル置換カルバゾリル基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基が好ましい。
　但し、式（３）において、Ｘが酸素原子又はイオウ原子である場合、Ｙ１は存在しない。
　ａ，ｂ及びｃは、互いに独立して、０又は１以上の整数である。
　Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が２以上の場合、隣接するＹ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ互いに結合して、置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。
　但し、以下の芳香族複素環誘導体は除かれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式中、Ｄは、互いに独立して下記基（Ｄ１）～（Ｄ４）のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　以下、各基の好ましい例について説明する。
（１）Ａ：置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の含窒素複素環基
　置換若しくは無置換の、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、インダゾール環、ベンズイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、シンノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、イミダゾピリジン環等から選ばれる含窒素芳香族環から誘導されるｎ価の基が好ましい。さらには、置換若しくは無置換の、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、又はキナゾリン環から誘導されるｎ価の基が好ましく、特に、置換若しくは無置換のピリミジン環又はトリアジン環から誘導されるｎ価の基が好ましい。
　置換若しくは無置換の、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、又はキナゾリン環から誘導されるｎ価の基はそれぞれ、下記式で表されることがより好ましい。
　ここでＹは置換基を表す。置換基の例は後述する。また、Ｙは複数であってもよく、Ｙが複数ある場合は、互いに同一でも異なっていてもよい。後述する置換基の例の中でもＹとして好ましいのは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、特に好ましいものは置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基であり、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基、特に好ましいものは置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基である。
　尚、ＣｚがＡと結合する場合、Ａの基のいずれの位置でもよいが、以下の式において、＊で示す位置が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（２）Ｂ：置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基
　環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の芳香族炭化水素から誘導される基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンから誘導される基が好ましい。
　環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、及びピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基等が挙げられ、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環から形成される基が好ましい。
　尚、ＣｚがＢと結合する場合、Ｂの基のいずれの位置でもよい。
（３）Ｃｚ：前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基
　具体的には、例えば、以下のi)～vii)の基が好ましく挙げられる。
i)カルバゾリル誘導体基
　下記式（４）～（６）で表される基が好ましい。
　尚、以下の式中、＊は、Ａ又はＢとの結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式（４）中、Ｙ２及びＹ３は互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルキル基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルコキシ基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリル基、
　置換若しくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　置換若しくは無置換の環形成炭素数２～１０の芳香族複素環基からなる群から選択される原子又は基を表す。
　中でも、Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましく、具体的には、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のＮ－フェニルカルバゾリル基又は置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基が好ましい。
これらＹ２及びＹ３が式（４）に結合する位置については、Ｙ２及びＹ３におけるいずれの位置であってもよい。
　Ｚ３は、単結合又は２価の連結基を示す。Ｚ３が２価の連結基である場合の具体例としては、
　無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレンオキシ基、
置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルキレン基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルコキシレン基、
　置換若しくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリレン基、
　置換若しくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリレン基、
　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、及び
　置換若しくは無置換の環形成炭素数２～１０の芳香族複素環基からなる群から選択される基が挙げられる。
　これらのうち、特に好ましいものは、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、置換若しくは無置換のターフェニレン基、置換若しくは無置換のナフチレン基、置換若しくは無置換のフルオレニレン基である。
　ａ及びｂは、互いに独立して、０又は１以上の整数であるが、０又は１が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（５）中、Ｙ２及びＹ３は互いに独立して、式（４）に示した通りである。Ｙ２及びＹ３は、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましく、具体的には、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のＮ－フェニルカルバゾリル基又は置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基が好ましい。これらＹ２及びＹ３が式（５）に結合する位置については、Ｙ２及びＹ３におけるいずれの位置であってもよい。
　Ｙ１は、式（４）に示したＹ２及びＹ３と同様である。Ｙ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～１０の芳香族複素環基が好ましい。Ｙ１が式（５）の窒素原子に結合する位置については、Ｙ１におけるいずれの位置であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　上記式（６）中、Ｙ２及びＹ３は互いに独立して、式（４）に示した通りである。さらには、Ｙ２又はＹ３は、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましく、具体的には、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のＮ－フェニルカルバゾリル基又は置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基が好ましい。これらＹ２及びＹ３が式（６）に結合する位置については、Ｙ２及びＹ３におけるいずれの位置であってもよい。
　Ｙ５は、式（４）に示したＹ２及びＹ３と同様である。Ｙ５が式（６）のフェニル基に結合する位置については、Ｙ５におけるいずれの位置であってもよい。
　式（４）～（６）において、ａ及びｂは、互いに独立して、０～４の整数であり、ｄは、０～５の整数である。
ii)アザカルバゾリル誘導体基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　Ａへの結合位置は、どこでもよい。即ち、いずれかの炭素原子でＡと結合する場合、及び、いずれかの窒素原子でＡと結合する場合のいずれであってもよい。
　また、上記のアザカルバゾリル誘導体基は、いずれかの炭素原子又は窒素原子上に後述する置換基を有していてもよい。
iii)ベンズカルバゾリル誘導体基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　Ａへの結合位置は、どこでもよい。即ち、いずれかの炭素原子でＡと結合する場合、及び、窒素原子でＡと結合する場合のいずれであってもよい。
　また、上記のベンズカルバゾリル誘導体基は、いずれかの炭素原子又は窒素原子上に後述する置換基を有していてもよい。
iv)ヒドロカルバゾリル誘導体基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　Ａへの結合位置は、どこでもよい。即ち、いずれかの炭素原子でＡと結合する場合、及び、窒素原子でＡと結合する場合のいずれであってもよい。
　また、上記のヒドロカルバゾリル誘導体基は、いずれかの炭素原子又は窒素原子上に後述する置換基を有していてもよい。
v)アクリジニル誘導体基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　Ａへの結合位置は、どこでもよい。即ち、いずれかの炭素原子でＡと結合する場合、及び、窒素原子でＡと結合する場合のいずれであってもよい。
　上記式中、Ｙ２及びＹ３は互いに独立して、式（４）に示した通りである。
　また、上記のヒドロカルバゾリル誘導体基は、いずれかの炭素原子又は窒素原子上に後述する置換基を有していてもよい。
vi)インドリル基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　Ａへの結合位置は、どこでもよい。即ち、いずれかの炭素原子でＡと結合する場合、及び、窒素原子でＡと結合する場合のいずれであってもよい。
　また、上記のヒドロカルバゾリル誘導体基は、いずれかの炭素原子又は窒素原子上に後述する置換基を有していてもよい。
vii)キサンテニル基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　Ａへの結合位置は、どこでもよい。即ち、いずれの炭素原子でＡと結合してもよい。
　上記式中、Ｙ２及びＹ３は互いに独立して、式（４）に示した通りである。
　また、上記のキサンテニル誘導体基は、いずれかの炭素原子上に後述する置換基を有していてもよい。
（４）上記i)～vii)に示した芳香族複素環基は、置換基として芳香族複素環基、特に、置換若しくは無置換の、カルバゾリル基又はジベンゾフラニル基を有することが好ましい。置換基が上記i)～vii)に示した芳香族複素環基に結合する位置は、置換基についてもまた上記i)～vii)に示した芳香族複素環基についても、特に限定されない。
　式（２）又は（３）で表されるＣｚは、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアザカルバゾリル基、置換若しくは無置換のベンズカルバゾリル基、置換若しくは無置換のヒドロカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、置換若しくは無置換のインドリル基及び置換若しくは無置換のキサンテニル基からなる群から選択されることが好ましい。
　式（２）又は（３）で表されるＣｚにおけるＹ２及び／又はＹ３は、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基であることが好ましい。
（５）各基の説明
　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲンで置換されたものが挙げられる。
　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲンで置換されたものが挙げられる。
　前記炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の芳香族炭化水素化合物から誘導される基等が挙げられる。特に、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレンから誘導される基が好ましい。
　前記環形成炭素原子数２～３０の芳香族複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、及びピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環等から形成される基等が挙げられる。特にカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基が好ましい。とりわけＮ－フェニルカルバゾリル基が好ましい。
（６）置換基の説明
　本明細書において、「置換又は無置換の」という場合、又は「置換基」という場合における置換基としては、上記、「各基の説明」に記載した基が挙げられる。置換基が各基に結合する位置については問わない。即ち、各基のいずれの位置において、置換基のいずれの位置が結合してもよい。
（７）式（１）－１又は（１）－２で表わされる芳香族複素環誘導体の好ましい例は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（８）下記芳香族複素環誘導体は、上記式（１）に包含されるが、本発明の芳香族複素環誘導体からは除外される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式中、Ｄは、互いに独立して下記基（Ｄ１）～（Ｄ４）のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（９）本発明の芳香族複素環誘導体の製造方法
　本発明の芳香族複素環誘導体の製造方法は、特に限定されない。一般的に行われるハロゲン化合物とカルバゾールのウルマン反応やブッフバルト反応、さらには、カルバゾールの水素を水素化ナトリウム（ＮａＨ）や炭酸カリウムなどの塩基で引き抜き、塩を生成させてから、ハロゲン化合物を反応させる方法等を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（１０）また、本発明の芳香族複素環誘導体のうち、以下の化合物は好ましくない。
i)式（１）で表わされる芳香族複素環誘導体のうち、以下の化合物
　ここでＱ１は、置換基を示す。特に、置換基（特にカルバゾリル基）を有するフェニル基、置換基を有するフルオレニル基、置換基（特にカルバゾリル基、フェニル基及び／又はピリジル基）を有するピリジル基又はカルバゾリル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
ii)式（１）で表わされる芳香族複素環誘導体
　ここでＱ２は、水素原子又は置換基を示す。特に、置換基（特にフェニル基）を有するピリミジル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
iii)好ましくない化合物は、具体的には、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
ＩＩ．本発明の芳香族複素環誘導体の例示
　以下に、本発明の芳香族複素環誘導体の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
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ＩＩＩ．本発明の有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前述した本発明の芳香族複素環誘導体を含むことを特徴とする。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料溶液は、本発明の芳香族複素環誘導体を溶媒に溶解してなることを特徴とする。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうちの少なくとも１層が本発明の芳香族複素環誘導体を含むことを特徴とする。
　本発明の芳香族複素環誘導体は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に本発明の芳香族複素環誘導体は発光層におけるホスト材料又は電子輸送層、正孔輸送層に係る材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。
＜第１の実施形態＞
　多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、
（１）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極
（２）陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
（３）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
（４）陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極
等の多層構成で積層したものが挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の芳香族複素環誘導体をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が本発明の芳香族複素環誘導体であると好ましい。
　また、本発明の芳香族複素環誘導体は、燐光発光材料と共に用いるホスト材料又は燐光発光材料と共に用いる電子輸送材料であってもよく、最低励起３重項エネルギーが２．２～３．２ｅＶであると好ましく、２．５～３．２ｅＶであるとより好ましい。「３重項エネルギー」とは、最低励起３重項状態と基底状態のエネルギー差をいう。
　燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム、オスミウムＯｓ及び白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料を含有し、かつ、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層等）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
　アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
　希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能なものである。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａｍＳｒ１－ｍＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａｍＣａ１－ｍＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、ＴｂＦ３等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定されない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００が好ましく、５：１～１：５がより好ましい。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
　式（Ａ）のＬ４は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 （式中、Ｒ８～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ１３～Ｒ２７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
　含窒素環誘導体としては、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環若しくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子若しくは窒素原子を表す。Ｚ１並びにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　好ましくは、５員環若しくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）若しくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物である。
　含窒素複素環誘導体の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 （各式中、Ｒ２８は、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ２８は互いに同一又は異なっていてもよい。）
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 （式中、ＨＡｒａは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌ６は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒｂは置換基を有していてもよい炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒｃは置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　ＨＡｒａは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　Ｌ６は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　Ａｒｃは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　Ａｒｂは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 （式中、Ｒ２９～Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒｄは、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　また、上記式で表されるＡｒｂにおいて、Ｒ２９～Ｒ３６は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
　この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 （式中、Ｒ４３～Ｒ４６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは未置換の脂肪族基、置換若しくは未置換の脂肪族式環基、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換若しくは未置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子若しくはジシアノメチレン基を表す。）
　また、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式中、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９及びＲ５０は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 （式中、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４及びＲ５５は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和又は不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
　さらに、該含窒素複素環基若しくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、含窒素複素環誘導体、特に含窒素５員環誘導体を含有することが好ましい。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環が挙げられる。
　具体的には、下記一般式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（２０１）～（２０３）中、Ｒ５６は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、ｎは０～４の整数であり、Ｒ５７は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ５８及びＲ５９は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌ７は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒｅは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒｆは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒｇは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒｅ－Ａｒｆで表される基（Ａｒｅ及びＡｒｆは、それぞれ前記と同じ）である。
　電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の芳香族複素環誘導体の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換若しくは無置換のインドール骨格、置換若しくは無置換のカルバゾール骨格、置換若しくは無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
　電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
　尚、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１～１００ｎｍである。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一般式（Ｉ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌは連結基である。具体的には置換若しくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は、２個以上のアリーレン基若しくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
　また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（ＩＩ）において、Ａｒ１～Ａｒ３の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ１～Ａｒ４の定義と同様である。
　本発明の芳香族複素環誘導体は、正孔及び電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層又は輸送層、電子注入層又は輸送層にも用いることができる。
　本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、本発明の芳香族複素環誘導体を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、あるいは本発明の芳香族複素環誘導体を溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本発明の芳香族複素環誘導体を含有する層（特に発光層）を形成する方法としては、例えば、本発明の芳香族複素環誘導体及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
　成膜方法としては、公知の塗布法を有効に利用することができ、例えばスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられる。パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は、当業者に周知の条件により行うことができる。
　成膜後は、真空下に加熱（上限２５０℃）乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や２５０℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や２５０℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
　成膜用溶液は、少なくとも１種類の本発明の芳香族複素環誘導体を含有していればよく、また他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物、本発明の高分子化合物の貧溶媒等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
　上記成膜用溶液中の芳香族複素環誘導体の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１～１５質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。
　増粘剤として使用可能な高分子量化合物としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。
　成膜用溶液の溶媒としては、例えばクロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種を単独で又は２種以上を併用することができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性及び粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５－ブチルベンゼン、ｎ－へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロへキサン、ｎ－へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２－プロピルシクロへキサノン、２－へプタノン、３－へプタノン、４－へプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
＜第２の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層又は発光層を含むユニットを少なくとも２つ有するタンデム素子構成を有する。
　このような有機ＥＬ素子では、例えば、２つのユニット間に電荷発生層（ＣＧＬとも呼ぶ）を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
　このようなタンデム素子構成の具体的な構成の例を以下に示す。
（１１）陽極／正孔注入・輸送層／燐光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
（１２）陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／燐光発光層／陰極
　これらのような有機ＥＬ素子において、燐光発光層には本発明の芳香族複素環誘導体及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命をさらに向上させることができる。また、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。また、蛍光発光層の材料としては、公知の材料を用いることができる。そして、電荷発生層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
＜第３の実施形態＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか２つの発光層の間に電荷障壁層を有する。本実施形態にかかる好適な有機ＥＬ素子の構成として、特許第４１３４２８０号公報、米国公開特許公報ＵＳ２００７／０２７３２７０Ａ１、国際公開公報ＷＯ２００８／０２３６２３Ａ１に記載されているような構成が挙げられる。
　具体的には、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極がこの順に積層された構成において、第２発光層と陰極の間に三重項励起子の拡散を防止するための電荷障壁層を有する電子輸送帯域を有する構成が挙げられる。ここで電荷障壁層とは隣接する発光層との間でＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位のエネルギー障壁を設けることにより、発光層へのキャリア注入を調整し、発光層に注入される電子と正孔のキャリアバランスを調整する目的を有する層である。
　このような構成の具体的な例を以下に示す。
（２１）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（２２）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発光層／電子注入・輸送層／陰極
　これらの第１発光層、第２発光層、及び第３発光層のうちの少なくともいずれかに本発明の芳香族複素環誘導体及び第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる。
　また、例えば、第１発光層を赤色に発光させ、第２の発光層を緑色に発光させ、第３の発光層を青色に発光させることにより、素子全体として白色に発光させることができる。このような有機ＥＬ素子は、照明やバックライト等の面光源として好適に利用できる。
　尚、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。
　また、電荷障壁層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
　以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に記載するが、本発明は、これらの実施例によって何ら限定されるものではない。
＜蒸着により作製した有機ＥＬ素子の実施例＞
実施例１
（１）化合物Ｈ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン－４－ボロン酸４．６６ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール４．９２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（０）０．０３５ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン１２０ｍＬ及び２Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液６０ｍＬの混合物を８時間加熱還流撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、トルエン／イオン交換水で抽出し、トルエン層を濃縮し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、薄黄色固体の中間体Ａ６．００ｇ（収率９０％）を得た。
　次に、アルゴン雰囲気下、中間体Ａ４．４０ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、５５ｗｔ％ＮａＨ（ｉｎ　ｏｉｌ）０．６９１ｇ（約１５．８ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍＬに溶解した。次に、脱水ＤＭＦ３０ｍＬに２，４－ジクロロピリミジン０．５９６ｇ（４．００ｍｍｏｌ）を溶解し、ゆっくりと滴下し、３時間撹拌、反応した。反応終了後、反応液にイオン交換水を添加し、析出物をろ取し、酢酸エチルにて加熱、洗浄を行い白色粉末Ｈ－１、２．２２ｇ（収率７５％）を得た。
　得られた化合物について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ　Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）、ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ　Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ
　ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＨＰＬＣ：純度９９．９％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ５２Ｈ３０Ｎ４Ｏ２＝７４３
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝７４３（Ｍ＋，１００）
（２）有機ＥＬ素子の作製
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中にて５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ４０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、化合物Ｂを厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物Ｈ－１と燐光用ドーパントであるＩｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３とを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３の濃度は、１０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、厚さ３０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。尚、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（３）有機ＥＬ素子の評価方法
　作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧（Ｖ）及び発光効率（ｃｄ／Ａ）、並びに輝度が９０％まで減少する寿命（ＬＴ９０、初期輝度５２００ｃｄ／ｍ２）を測定した。測定結果を表１に示す。
実施例２～実施例６及び比較例１～４
　実施例１において、燐光用ホスト材料を化合物Ｈ－１から下記に示す化合物Ｈ－２～Ｈ－６及び化合物Ｄ～Ｇに変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２～６及び比較例１～４の有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表１に示す。
（化合物Ｈ－２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ（２．４１ｇ、８．４ｍｍｏｌ），中間体Ｃ（１．７１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム－塩化メチレン錯体（０．０５７ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（２１ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０．５ｍＬ）を順次加えて４時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、１，４－ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｄ（２．２９ｇ，収率８１％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．０４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ（０．５６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０９２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１１６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．６７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－２（２．１８ｇ，収率８８％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．９％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７０Ｈ４４Ｎ６＝９６９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝９６９（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｂ（２．４１ｇ、８．４ｍｍｏｌ），中間体Ｆ（１．７１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム－塩化メチレン錯体（０．０５７ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（２１ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０．５ｍＬ）を順次加えて４時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、１，４－ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｇ（２．４９ｇ，収率８６％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（２．０４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ（０．５６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０９２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１１６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．６７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－３（１．９５ｇ，収率８１％）を得た。
ＨＰＬＣ：純度９９．９％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７０Ｈ４４Ｎ６＝９６９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝９６９（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　アルゴン雰囲気下、中間体Ａ（１．６７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ（０．５６ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０９２ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．１１６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．６７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２５ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－４（１．７２ｇ，収率８４％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．９％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７０Ｈ４４Ｎ６＝８１９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝８１９（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｈ（３．１６ｇ、１１ｍｍｏｌ），中間体Ｆ（２．４６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウム－塩化メチレン錯体（０．０８１ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を順次加えて４時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、析出した固体を濾取し、１，４－ジオキサン及び水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｉ（３．２７ｇ，収率８０％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｉ（３．３５ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ（０．９０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１６ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を無水ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）に加え、１２０℃に加熱して１６時間攪拌した。
　室温まで反応液を冷却した後、トルエンを加えて希釈し、飽和塩化アンモニウム水で洗浄したのち有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－５（２．１０ｇ，収率５４％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７０Ｈ４４Ｎ６＝９６９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝９６９（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（１２．２５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ（６．７５ｇ、３０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２７５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．３４８ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（４．０４ｇ、４２ｍｍｏｌ）、無水トルエン（１５０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、塩化メチレンで洗浄したのち減圧乾燥し、中間体Ｊ（８．４６ｇ，収率４７％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｊ（１．７９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、中間体Ｄ（１．２９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０２７ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０３５ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．４３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－６（２．４１ｇ，収率８３％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．３％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７０Ｈ４４Ｎ６＝９６９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝９６９（Ｍ＋，１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
＜有機ＥＬ素子用材料溶液を用いて作製した有機ＥＬ素子の実施例＞
実施例７
（化合物Ｈ－７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　４－ブロモベンズアルデヒド（７．４０ｇ、４０ｍｍｏｌ）、アセトフェノン（４．８１、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ、４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。その後、　４－ブロモベンズアミジン塩酸塩（７．０７ｇ、３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えエタノール（４０ｍＬ）を追加し、加熱還流下８時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とする中間体Ｋ（８．８５ｇ、収率９５％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｋ（１．４０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１２時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－７（２．７６ｇ，収率８２％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．４％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８２Ｈ５２Ｎ６＝１１２１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１２１（Ｍ＋，１００）
（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ塗布基板の作成）
　ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ水分散液（Ｈ．Ｃ．Ｓｔａｒｃｋ社製ＣｌｅｖｉｏｕｓＡＩ４０８３）と水、イソプロピルアルコールを、５：３：２の比率で混合しＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液を調製した。電極配線パターンを形成した２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのＩＴＯ基板（ジオマッテック社製）を、イソプロピルアルコール中にて５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した後、スピンコート法により膜厚が４０ｎｍになるように、先のＰＥＤＯ：ＰＳＳ分散液を塗布成膜した。塗布成膜後、取り出し電極部分を水でふき取り、その後、大気中、２００℃で３０分間焼成し、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ塗布基板を作成した。
（有機ＥＬ素子用材料溶液の調製と有機ＥＬ発光層の成膜）
　溶媒として蒸留精製した脱水トルエンを用い、ホストとしてＨ－１、ドーパントとしてＩｒ（ｎＢｕＰＰｙ）３を、ホストに対して２０重量％になるように添加し、９０℃の加熱撹拌により、総固形分比が２．５ｗｔ％の溶液を調製した。次いで、本溶液を用い、先のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ塗布基板上にスピンコート法（５００ｒｐｍ×３秒、次いで３０００ｒｐｍ×６０秒）により有機ＥＬ発光層を成膜した。有機ＥＬ発光層を成膜した後、取り出し電極部分をトルエンでふき取り、その後、１００℃で３０分間ホットプレート上にて加熱乾燥した。溶液の調製、及び、有機ＥＬ発光層の成膜は、全てグローブボックス中、窒素雰囲気下で実施した。
（有機ＥＬ素子の作成）
有機ＥＬ発光層を成膜した基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、電子輸送材料として化合物Ｃを、蒸着速度１Å／秒で２０ｎｍ成膜した。その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を、蒸着速度０．１Å／秒で１ｎｍ成膜し、アルミニウム（Ａｌ）を３Å／秒で１５０ｎｍ成膜した。
（有機ＥＬ素子の評価方法）
　上記で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１ｍＡ／ｃｍ２における電圧（Ｖ）及び発光効率（ｃｄ／Ａ）、並びに輝度が９０％まで減少する寿命（ＬＴ９０、初期輝度５２００ｃｄ／ｍ２）を測定した。測定結果を表２に示す。
実施例８～実施例２０
　実施例７において、燐光用ホスト材料を、化合物Ｈ－１から化合物Ｈ－２～Ｈ１４に変更した以外は、実施例７と同様にして、実施例８～２０の有機ＥＬ素子を作製し評価した。化合物Ｈ－８～Ｈ－１４については、合成法を以下に示す。また結果を表２に示す。
比較例５～８
　化合物Ｄ～化合物Ｇについて、実施例７に記載の有機ＥＬ素子用材料溶液の調製と有機ＥＬ発光層の形成と同様の方法により、溶液の調製と成膜を試みた。その結果、溶解せずに白濁した状態となる、または、一時的に溶解したとしてもすぐに材料の析出が生じる、または、成膜時に微結晶が形成し均一な膜が形成できない、などにより、均一な発光が得られる有機ＥＬ発光層が得られなかった。
（化合物Ｈ－８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　ベンズアルデヒド（２．１２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、３－ブロモベンズアミジン塩酸塩（９．４２ｇ、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（１２０ｍＬ）に溶解し、水酸化カリウム（４．４８ｇ、８０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下８時間反応させた。エタノールを減圧下留去し、残渣を塩化メチレンに溶解し、飽和塩化アンモニウム水で洗浄したのち有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。
　残渣をアセトン１００ｍＬに溶解し、室温で攪拌しながらＤＤＱ（２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン）（４．５４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、その後さらに１時間攪拌した。不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする中間体Ｌ（５．７９ｇ、収率６２％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｌ（１．４０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－８（３．００ｇ，収率８９％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．２％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８２Ｈ５１Ｎ７＝１１２２、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１２２（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　４－ブロモベンズアルデヒド（７．４０ｇ、４０ｍｍｏｌ）、３’－ブロモアセトフェノン（７．９６、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ、４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（４．７０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えエタノール（４０ｍＬ）を追加し、加熱還流下８時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とする中間体Ｍ（６．７５ｇ、収率７２％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｍ（１．４０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－９（２．９０ｇ，収率８６％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．６％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８２Ｈ５２Ｎ６＝１１２１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１２１（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－１０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　３，５－ジブロモベンズアルデヒド（１０．５６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、アセトフェノン（４．８１、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ、４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（４．７０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えエタノール（４０ｍＬ）を追加し、加熱還流下８時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とする中間体Ｎ（５．２０ｇ、収率５６％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｎ（１．４０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－１０（２．７０ｇ，収率８０％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．２％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８２Ｈ５２Ｎ６＝１１２１、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１２１（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　４－ブロモベンズアルデヒド（７．４０ｇ、４０ｍｍｏｌ）、４－アセチル－４’－ブロモビフェニル（１１．０１ｇ、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ、４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（４．７０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えエタノール（４０ｍＬ）を追加し、加熱還流下８時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄した。再度エタノール２００ｍＬを添加し、１時間加熱還流したのち濾取し、真空乾燥して目的とする中間体Ｏ（９．３２ｇ、収率８６％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（２．４０ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）、中間体Ｏ（１．５２ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－１１（２．７５ｇ，収率８２％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．７％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８８Ｈ５６Ｎ６＝１１９７、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１９７（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－１２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｅ（４．５０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸（３．１３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジクロロ（ビストリフェニルホスフィン）パラジウム錯体（０．３５１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（８０ｍＬ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（４０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、トルエンを加えて希釈し、水で洗浄し、減圧乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｐ（４．０３ｇ，収率６７％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｐ（０．９０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１０時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－１２（２．６７ｇ，収率８５％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．３％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ７６Ｈ４８Ｎ６＝１０４５、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１０４５（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－１３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｄ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリクロロピリミジン（０．３６７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－１３（１．９５ｇ，収率７５％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．０％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ９４Ｈ５８Ｎ８＝１２９９、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１２９９（Ｍ＋，１００）
（化合物Ｈ－１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　３，５－ジブロモベンズアルデヒド（１０．５６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、４’－ブロモアセトフェノン（７．９６、４０ｍｍｏｌ）をエタノール（１６０ｍＬ）に溶解し、水酸化ナトリウム（０．１６ｇ、４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（４．７０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６０ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えエタノール（８０ｍＬ）を追加し、加熱還流下８時間反応させた。生成した白色粉末を濾取し、液の着色が無くなるまでエタノールで洗浄し、さらに水、エタノールで洗浄したのち真空乾燥し、目的とする中間体Ｑ（９．３８ｇ、収率８６％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｇ（２．５７ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、中間体Ｑ（１．０９ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０７０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．８７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、無水トルエン（６０ｍＬ）を順次加えて１６時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｈ－１４（１．９５ｇ，収率７５％）を得た。
　ＨＰＬＣ：純度９９．４％
　ＦＤ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ１１２Ｈ７０Ｎ８＝１５２８、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１５２８（Ｍ＋，１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
＜有機ＥＬ素子用材料溶液を用いて作製した薄膜の蛍光スペクトル測定＞
実施例２１
　溶媒として脱水１，４－ジオキサンを用い、ホストとしてＨ－２を１ｗｔ％、ドーパントとしてＩｒ（ｎＢｕＰＰｙ）３を、ホストに対して５、１０、２０重量％になるように添加して各濃度の溶液を調製した。次いで、石英基盤（２５×２５×１ｍｍ)上にスピンコート（５００rpm×３秒、次いで３０００rpm×６０秒）し、風乾の後、１００℃で３０分間ホットプレート上で加熱乾燥した。操作は、全てグローブボックス中、窒素雰囲気下で実施した。
　次に、得られた薄膜を３５０ｎｍの励起光を用いて、蛍光スペクトル及び量子収率を測定した。結果を表３に示す。また、図１に、ホストとして用いたＨ－２のみを用いて作製した薄膜の蛍光スペクトルを示し、図３に、ドーパントとして用いたＩｒ（ｎＢｕＰＰｙ）３のみを用いて作製した薄膜の蛍光スペクトルを示す（蛍光スペクトルピーク波長５１３ｎｍ、半値幅５８ｎｍ、蛍光量子収率：０．２１）。さらに、図４に、ホストとしてＨ－２を用い、ドーパントとして上記各濃度のＩｒ（ｎＢｕＰＰｙ）３を添加して作製した薄膜の蛍光スペクトルを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
実施例２２
　ホストをＨ－３に変更した以外は、実施例５と同様に溶液を調製し、薄膜を作製し、蛍光スペクトル及び量子収率を測定した。結果を表３に示す。また、図２に、ホストとして用いたＨ－３のみを用いて作製した薄膜の蛍光スペクトルを示す。さらに、図５に、ホストとしてＨ－３を用い、ドーパントとして上記各濃度のＩｒ（ｎＢｕＰＰｙ）３を添加して作製した薄膜の蛍光スペクトルを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　薄膜の蛍光スペクトルの比較から明らかなように、ホストとドーパントを混合して製膜した薄膜のスペクトルはドーパントに起因するものであり、ホストからドーパントへのエネルギー移動が適切に行われていることが示されている。
よって、本発明で開発されたホスト材料は、溶液を使用する塗布等に適用する材料として有用であることが示された。
　本発明の芳香族複素環誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用である。
　また、可溶性を有し、塗布プロセスに適した本発明の芳香族複素環誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液として有用である。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。

Claims (16)

  1. 　下記式（１）－１又は（１）－２で表される芳香族複素環誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
     ［式（１）－１又は（１）－２中、
    　Ａは、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の含窒素複素環基であり、
    　Ｂは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基であり、
    　ｎは、２以上の整数である。
    　Ｃｚは、それぞれ独立に、下記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基である。式（１）－１において、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、Ａのいずれに結合してもよく、Ａが置換基を有する場合、その置換基のいずれの位置に結合してもよい。式（１）－２において、ｎ個のＣｚは、それぞれ独立に、ＡまたはＢのいずれに結合してもよく、ＡまたはＢが置換基を有する場合、その置換基のいずれの位置に結合してもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
     （式（２）又は（３）中、
    　＊は、Ａ又はＢとの結合位置を示す。
    　Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、芳香族炭化水素環、芳香族複素環、又は脂肪族環を形成するのに必要な原子群であり、炭素原子、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子からなる群から選ばれる原子から構成される。
    　Ｚ３は、単結合又は２価の連結基を示す。
    　Ｘは、式（２）においては窒素原子、式（３）においては窒素原子、酸素原子又はイオウ原子である。
    　Ｘを含んで構成される環は、Ｘ以外に炭素原子、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子からなる群から選ばれる環を形成するのに必要な原子から構成される。
    　Ｚ１により形成される環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環であり、形成される芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環と、Ｘを含んで構成される環は、各々の環を形成している２個の炭素原子を共有している。また、Ｚ２により形成される環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環であり、Ｚ２により形成される芳香族炭化水素環、芳香族複素環又は脂肪族環と、Ｘを含んで構成される環は、各々の環を形成している２個の炭素原子を共有している。
    　Ｙ１，Ｙ２，Ｙ３及びＹ４は、互いに独立して、
    　水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
    　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
    　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、
    　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルキル基、
    　置換若しくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のハロアルコキシ基、
    　置換若しくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルシリル基、
    　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基
    からなる群から選ばれる。
    　但し、式（３）において、Ｘが酸素原子又はイオウ原子である場合、Ｙ１は存在しない。
    　ａ，ｂ及びｃは、互いに独立して、０又は１以上の整数である。
    　Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が２以上の場合、隣接するＹ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ互いに結合して、置換若しくは無置換の飽和又は不飽和の環状構造を形成してもよい。）
    　但し、以下の芳香族複素環誘導体は除かれる。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
     （式中、Ｄは、互いに独立して下記基（Ｄ１）～（Ｄ４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
     のいずれかである。）］
  2. 　前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基が、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアザカルバゾリル基、置換若しくは無置換のベンズカルバゾリル基、置換若しくは無置換のヒドロカルバゾリル基、置換若しくは無置換のアクリジニル基、置換若しくは無置換のインドリル基及び置換若しくは無置換のキサンテニル基からなる群から選択される請求項１に記載の芳香族複素環誘導体。
  3. 　前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基におけるＹ２及びＹ３が、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基である請求項１又は２に記載の芳香族複素環誘導体。
  4. 　前記式（２）又は（３）で表される芳香族複素環基におけるＹ２及びＹ３が、互いに独立して、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のＮ－フェニルカルバゾリル基及び置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基からなる群から選択される請求項３に記載の芳香族複素環誘導体。
  5. 　ｎが２又は３である請求項１～４のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
  6. 　Ａが、置換若しくは無置換のピリジン環、置換若しくは無置換のピリミジン環、置換若しくは無置換のトリアジン環、置換若しくは無置換のキノリン環、置換若しくは無置換のイソキノリン環、置換若しくは無置換のキノキサリン環又は置換若しくは無置換のキナゾリン環から誘導されるｎ価の基からなる群から選ばれる請求項１～５のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
  7. 　請求項１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  8. 　請求項１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を溶媒に溶解してなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
  9. 　陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が請求項１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記発光層が、請求項１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体をホスト材料として含む請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記発光層が、燐光発光材料を含有する請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）及び白金（Ｐｔ）からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項９～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、請求項１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む請求項９～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、請求項１～６のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む請求項９～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなる請求項９～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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