JP6182217B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Description
R3は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R2は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
R2が置換基を有する場合、置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含酸素複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含硫黄複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
L1は、単結合または連結基であり、L1における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
L2は、連結基であり、連結基としては、L1における連結基と同義である。
nおよびmは、それぞれ独立に1以上5以下の整数である。
nが2以上5以下の整数である場合、複数のCzは、互いに同一であるか、または異なる。
mが2以上5以下の整数である場合、複数のAzは、互いに同一であるか、または異なる。
Czは、下記一般式(1a)で表され、
Azは、下記一般式(11)で表される。)
X1〜X8は、それぞれ独立にCRまたは窒素原子である。
RおよびR1は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
互いに隣接するRが結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Rが複数ある場合、複数のRは、互いに同一、または異なる。
ただし、RおよびR1のいずれか1つは、前記一般式(1)のL1に結合する単結合である。
また、R1と隣接するRとが互いに結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
X9は、CR9または窒素原子であり、X10は、CR10または窒素原子である。
R4〜R6,R9およびR10は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基である。
R4〜R6,R9およびR10のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、R4〜R6,R9およびR10のうちいずれか1つは、L2に結合する単結合である。)
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式(1)で表されることを特徴とする。
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
R2が置換基を有する場合、置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含酸素複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含硫黄複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
L1は、単結合または連結基であり、L1における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
L2は、連結基であり、連結基としては、L1における連結基と同義である。
nおよびmは、それぞれ独立に1以上5以下の整数である。
nが2以上5以下の整数である場合、複数のCzは、互いに同一であるか、または異なる。
mが2以上5以下の整数である場合、複数のAzは、互いに同一であるか、または異なる。
Czは、下記一般式(1a)で表され、
Azは、下記一般式(11)で表される。)
X1〜X8は、それぞれ独立にCRまたは窒素原子である。
RおよびR1は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
互いに隣接するRが結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Rが複数ある場合、複数のRは、互いに同一、または異なる。
ただし、RおよびR1のいずれか1つは、前記一般式(1)のL1に結合する単結合である。
また、R1と隣接するRとが互いに結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
X9は、CR9または窒素原子であり、X10は、CR10または窒素原子である。
R4〜R6,R9およびR10は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基である。
R4〜R6,R9およびR10のうち隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
ただし、R4〜R6,R9およびR10のうちいずれか1つは、L2に結合する単結合である。)
ただし、前記一般式(1B)において、X1〜X8のうちいずれか1つは、L1に結合する炭素原子である。)
さらに、前記Azは、下記一般式(11−a)から(11−x)までのいずれかで表される基であることが好ましく、これらの中でも、縮合環を有さない単環の構造を有する基であることがより好ましく、(11−a)から(11−g)までのいずれかで表される基であることがさらに好ましい。
なお、下記式(11−a)から(11−x)までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
なお、下記式(L−1a)から(L−1f)までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
なお、下記式(L−2a)から(L−2f)までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
なお、下記式(R−2a)から(R−2e)までのいずれかで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基を有する場合は、後述する「置換もしくは無置換の」という場合における置換基を有する。
本実施形態における芳香族炭化水素基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、6〜12であることがより好ましい。上記芳香族炭化水素基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらに好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基が置換されていることが好ましい。
また、本実施形態の第一の環構造における環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基としては、上記した芳香族炭化水素基のうち環形成炭素数が6〜24である基を用いることができる。
本実施形態における環形成原子数5〜30の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は5〜20であることが好ましく、5〜14であることがより好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基がさらに好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
また、本実施形態の第一の環構造における環形成原子数6〜24の複素環基としては、上記した複素環基のうち環形成原子数が6〜24である基を用いることができる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがより好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基がさらに好ましい。
本実施形態におけるシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがより好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらに好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のハロゲン基で置換された基が挙げられる。
環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SRWと表される。このRWの例として、上記環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基が挙げられる。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が6であり、キナゾリン環は、環形成原子数が10であり、フラン環は、環形成原子数が5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数XX〜YYのZZ基」という表現における「炭素数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換または無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
ただし、前記一般式(1)、(1A)、(1B)、(12A−1)、(12A−2)、(12B−1)、(12B−2)、(13A)、および(15A)において、R2が置換基を有する場合、すなわち、置換のXX基である場合の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含酸素複素環基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含硫黄複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であり、前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換当該置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
本実施形態の化合物は、有機EL素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物を単独で有機EL素子用材料としてもよいし、本実施形態の化合物を他の材料とともに用いて有機EL素子用材料としてもよい。
本発明の一実施形態における有機EL素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機層とを有する。有機層は、少なくとも発光層を含む複数層で構成される。
本実施形態の有機EL素子において、有機層は、少なくとも発光層を含み、電子輸送帯域を含む。電子輸送帯域は、発光層と陰極との間に設けられた層であって、電子輸送帯域は、少なくとも電子注入層を含み、電子注入層と電子輸送層とを含んでいてもよく、さらに正孔障壁層やスペース層を含んでいてもよい。これらの層のほかに、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層等の公知の有機EL素子で採用される層を有していてもよい。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
(1)陽極/発光ユニット/陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
(a)正孔輸送層/発光層(/電子輸送層)
(b)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層(/電子輸送層)
(c)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(d)正孔輸送層/第一燐光発光層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(e)正孔輸送層/第一燐光発光層/スペース層/第二燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層)
(f)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第一蛍光発光層/第二蛍光発光層(/電子輸送層)
(g)正孔輸送層/電子障壁層/発光層(/電子輸送層)
(h)正孔輸送層/発光層/正孔障壁層(/電子輸送層)
(i)正孔輸送層/蛍光発光層/トリプレット障壁層(/電子輸送層)
尚、各発光層と正孔輸送層との間、あるいは各発光層とスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
(2)陽極/第一発光ユニット/中間層/第二発光ユニット/陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様の発光ユニットを選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、または中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
図1に示す有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を有する。
そして、有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入・輸送層6、発光層5、電子輸送層7、および電子注入層8が積層されて構成される。このうち、電子輸送層7と電子注入層8が電子輸送帯域11を構成している。
本実施形態の有機EL素子1における、電子輸送帯域11は、前記した本発明の一実施形態に係る化合物を含むことが好ましい。本実施形態においては、電子輸送帯域11は、電子輸送層7と電子注入層8とを含む。本発明の一実施形態に係る化合物は、電子輸送帯域11のいずれの層に含まれていてもよいが、本実施形態においては、電子注入層8に含まれる。
なお、本実施形態における電子輸送帯域11は、後述する電子供与性ドーパントを含有していても好ましい。
電子注入層は、陰極から電子を効率的に有機層ユニットに注入する機能を有する。電子輸送帯域が複数層で構成される場合、陰極に近い有機層を電子注入層とする。本実施形態の電子注入層8は、前記した本発明の一実施形態に係る化合物を含む。すなわち、前記一般式(1)、(1A)、(1B)、(13A)、(15A)〜(16A)、(12A−1)〜(12A−2)、および(12B−1)〜(12B−2)のいずれかで表される化合物を含む。
電子輸送層7は、発光層と陰極との間に形成される有機層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有する。前記した本発明の一実施形態に係る化合物および有機EL素子用材料は、電子輸送層を形成する電子輸送層用材料としても好適である。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は−NQ1Q2と表される。Q1及びQ2は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアラルキル基を表す。Q1及びQ2の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、炭素数6〜50の非縮合芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を表す。Ar1及びAr2の一方は水素原子であってもよい。
アルコキシカルボニル基は−COOY’と表され、Y’は炭素数1〜20のアルキル基を表す。
Mは、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)又はインジウム(In)であり、Inであると好ましい。
Lは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
HAr−L1−Ar1−Ar2 (D1)
前記式(D1)中、HArは、置換もしくは無置換の炭素数3〜40の含窒素複素環基であり、L1は単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ar1は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換もしくは無置換の炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素数3〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基又は置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基である。
環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル基、イミダゾ[1,2−a]ピリミジニル基等が挙げられる。
炭素数1〜20のハロアルキル基としては、前記アルキル基の1又は2以上の水素原子をフッ素、塩素、ヨウ素及び臭素から選ばれる少なくとも1のハロゲン原子で置換して得られる基が挙げられる。
炭素数1〜20のアルコキシ基としては、前記アルキル基をアルキル部位としては有する基が挙げられる。
環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、前記アリール基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
環形成原子数9〜50の2価の縮合芳香族複素環基としては、前記ヘテロアリール基として記載した縮合芳香族複素環基から水素原子1個を除去して得られる基が挙げられる。
また、有機EL素子1の電子輸送帯域11は、電子注入層8の他に、第二の電子注入層を備えていてもよい。第二の電子注入層は、電子輸送層と電子注入層8との間に設けられていてもよい。第二の電子注入層の構成成分としては、含窒素環誘導体の他に無機化合物としての絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。第二の電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
本実施形態の有機EL素子は、電子輸送帯域または陰極と有機層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム(Ca)(仕事関数:2.9eV)、ストロンチウム(Sr)(仕事関数:2.0eV以上2.5eV以下)、バリウム(Ba)(仕事関数:2.52eV)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のアルカリ土類金属が好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム(Sc)、イットリウム(Y)、セリウム(Ce)、テルビウム(Tb)、イッテルビウム(Yb)などが挙げられ、仕事関数が2.9eV以下の希土類金属が好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、例えば、酸化バリウム(BaO)、酸化ストロンチウム(SrO)、酸化カルシウム(CaO)などが挙げられる。また、アルカリ土類金属化合物としては、例えば、BaOおよびSrOを混合したストロンチウム酸バリウム(BaxSr1-xO)(0<x<1)、並びにBaO、およびCaOを混合したカルシウム酸バリウム(BaxCa1-xO)(0<x<1)などが挙げられる。アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、例えば、フッ化イッテルビウム(YbF3)、フッ化スカンジウム(ScF3)、酸化スカンジウム(ScO3)、酸化イットリウム(Y2O3)、酸化セリウム(Ce2O3)、フッ化ガドリニウム(GdF3)、フッ化テルビウム(TbF3)などが挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm以上15nm以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm以上1nm以下で形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、モル比で主成分:電子供与性ドーパント,有機金属錯体=5:1から1:5までであると好ましく、2:1から1:2までであるとさらに好ましい。
本実施形態の有機EL素子は、透光性基板上に作製する。透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、例えば、ソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるガラス板が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるポリマー板を挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担い、4.5eV以上の仕事関数を有する材料を用いることが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□(オーム/スクウェア)以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極は電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する役割を担い、仕事関数の小さい材料により形成するのが好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、必要に応じて、陰極側から発光を取り出してもよい。
発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホストとドーパントを含んでいる。このとき、ホストは、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
燐光素子の場合、ホストは主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
また、量子収率の高いドーパントを二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。
発光層への正孔の注入し易さと電子の注入し易さは異なっていてもよく、また、発光層中での正孔と電子の移動度で表される正孔輸送能と電子輸送能が異なっていてもよい。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことである。通常、この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは、凝集構造の相違や、高次構造の相違、またはそれに起因する機能的な相違により区分することができる。
燐光ドーパントとして好ましい有機金属錯体の具体例を、以下に示す。
R81〜R88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。)
上記環形成原子数5〜50の複素環基としては、いずれも、環形成原子数5〜40の複素環基が好ましく、環形成原子数5〜30の複素環基がより好ましい。
上記炭素数1〜50のアルキル基としては、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。
上記炭素数1〜50のアルコキシ基としては、炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜10のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜5のアルコキシ基がさらに好ましい。
上記炭素数7〜50のアラルキル基としては、炭素数7〜30のアラルキル基が好ましく、炭素数7〜20のアラルキル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリールチオ基としては、環形成炭素数6〜40のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリールチオ基がより好ましい。
上記炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
Ar31及びAr32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基であることが好ましい。
R81〜R88の好ましい態様も前記同様である。また、R89の好ましい態様も、R81〜R88と同様である。aは1〜3の整数が好ましく、1又は2がより好ましい。
Ar33が表す環形成炭素数6〜50のアリール基としては、環形成炭素数6〜40のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がよりさらに好ましい。
アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記式(11)で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
L21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表す。)
上記環形成原子数5〜50のヘテロアリール基としては、環形成原子数5〜40のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数5〜30のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数5〜20のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数6〜30(好ましくは6〜20、より好ましくは6〜12)のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
上記環形成炭素数6〜50のアリーレン基としては、環形成炭素数6〜40のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜30のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数6〜20のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基がよりさらに好ましい。
正孔輸送層は、発光層と陽極との間に形成される有機層であって、正孔を陽極から発光層へ輸送する機能を有する。正孔輸送層が複数層で構成される場合、陽極に近い有機層を正孔注入層と定義することがある。正孔注入層は、陽極から正孔を効率的に有機層に注入する機能を有する。
また、前記式(H)において、Lは置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を表す。
正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、10〜200nmであるのが好ましい。
前記アクセプター材料としては下記式(K)で表される化合物が好ましい。
R27としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、5〜20nmであるのが好ましい。
上述の正孔輸送層や電子輸送帯域においては、特許第3695714号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング(n)やアクセプター性材料のドーピング(p)により、キャリア注入能を調整することができる。
nドーピングの代表例としては、電子輸送材料にLiやCs等の金属をドーピングする方法が挙げられ、pドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にF4TCNQ(2,3,5,6−Tetrafluoro−7,7,8,8−tetracyanoquinodimethane)等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。スペース層には、上述の正孔輸送層に用いられる材料と同様の材料が用いられる。
本実施形態の有機EL素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/(V・s)以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子は、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、および照明、もしくは車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
化合物(1)の合成スキームを以下に示す。
アルゴン雰囲気下、4−(ピリジン−2−イル)ベンズアルデヒド(5.00 g, 27.3 mmol)、4−ブロモアセトフェノン(5.43 g, 27.3 mmol)、およびナトリウムメトキシド(147 mg, 0.273 mmol)にエタノール(88 mL)を加え、室温で2時間撹拌し、さらに還流温度で3時間撹拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩(4.40 g, 28.1 mmol)、および水酸化ナトリウム(2.18 g, 54.6 mmol)を添加して、還流温度で3時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ別し、水とメタノールで洗浄し、中間体(A1)(5.13 g, 11.0 mmol)(収率40%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体(A1)(2.97 g, 6.40 mmol)、カルバゾール(1.07 g, 6.40 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(117 mg, 0.128 mmol)、tert−ブチルホスフィンのテトラフルオロホウ酸塩(149 mg, 0.514 mmol)、およびナトリウム−tert−ブトキシド(861 mg, 8.96 mmol)にトルエン(26 mL)を加え、還流温度で7時間撹拌した。反応終了後、混合物をろ別し、水とメタノールで洗浄した。混合物を還流温度のトルエンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。その後、溶液をトルエンの還流温度まで加熱し、100℃でメタノールを加えた後、析出した固体をろ別乾燥して化合物(1)(2.34 g, 4.25 mmol)(収率66%)を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量550.65に対し、m/e=550であった。
化合物(2)の合成スキームを以下に示す。
化合物(3)の合成スキームを以下に示す。
化合物(4)の合成スキームを以下に示す。
化合物(5)の合成スキームを以下に示す。
以下に、有機EL素子の製造に用いた化合物を示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚10nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として上記化合物(HT−1)を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、上記化合物(HT−2)を蒸着して膜厚10nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
さらに、このHT−2膜上に膜厚25nmで、ホスト材料として上記化合物(BH−1)と、ドーパント材料として上記化合物(BD−1)とを24:1の重量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
さらに、上記合成例1にて合成した化合物(1)を蒸着し、膜厚10nmの電子注入層を形成した。
その後、LiFを膜厚1nmで成膜し、このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成することにより、有機EL素子を製造した。
実施例1において、化合物(1)の代わりに表1に示す化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
実施例1〜3及び比較例1において作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
電流密度が10mA/cm2となるように陽極(ITO透明電極)と金属陰極(金属Al)との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
・外部量子効率EQE
電流密度が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率(単位:%)を算出した。
これは本発明の一実施形態に係る化合物である化合物(1)〜(3)が、前記一般式(1)においてAzで表される末端の含窒素複素環基により電子注入性が向上するためである。このように、比較例1の化合物E−1の末端のフェニル基を含窒素複素環基に置換するだけで、電子輸送材料として大きく性能改善することが分かる。すなわち、化合物(E−1)を用いた場合と比べて、化合物(1)〜(3)を用いたことで、駆動電圧および発光効率の点で、有機EL素子の性能が向上したことが分かる。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして上記化合物(HI−1)を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として上記化合物(HT−1)を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、上記化合物(HT−2)を蒸着して膜厚10nmのHT−2膜を成膜し、第2正孔輸送層を形成した。
さらに、このHT−2膜上に膜厚25nmで、ホスト材料として下記化合物(BH−2)と、ドーパント材料として下記化合物(BD−2)とを24:1の重量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
この発光層上に上記合成例4で合成した化合物(4)を蒸着して、膜厚25nmの化合物(4)膜を成膜し、電子輸送層を形成した。
その後、LiFを膜厚1nmで成膜し、このLiF膜上に金属Alを80nm蒸着させ金属陰極を形成することにより、有機EL素子を製造した。
実施例5の有機EL素子は、実施例4における化合物(4)の代わりに上記合成例5で合成した化合物(5)を用いたこと以外は実施例4と同様にして製造した。
比較例2の有機EL素子は、実施例4における化合物(4)の代わりに下記化合物(E−2)を用いたこと以外は実施例4と同様にして製造した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物HI−1を蒸着して膜厚5nmのHI−1膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第1正孔輸送材料として前記化合物HT−1を蒸着して膜厚80nmのHT−1膜を成膜し、第1正孔輸送層を形成した。
次に、この第1正孔輸送層上に、前記化合物HT−2を蒸着して膜厚10nmのHT−2膜を成膜し、第4正孔輸送層を形成した。
さらに、このHT−2膜上に膜厚25nmで前記ホストBH−2と前記ドーパントBD−2を24:1の質量比で共蒸着により成膜し、発光層とした。
この発光層成膜に続けて、前記合成例2で合成した化合物(2)と8−キノリノラトリチウム(Liq)とを50:50の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚25mの電子輸送層を成膜した。この電子輸送層上に金属Alを蒸着させ、金属陰極を膜厚80nmで形成し有機EL素子を製造した。
比較例3の有機EL素子は、実施例6における化合物(2)の代わりに下記化合物(E−3)を用いたこと以外は実施例6と同様にして製造した。
Claims (38)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする化合物。
R3は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基である。
R2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
R2が置換基を有する場合、置換基は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含酸素複素環基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜30の含硫黄複素環基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基である。
前記アリールオキシ基および前記アリールチオ基が置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して環を形成する場合と環を形成しない場合とがある。
L1は、単結合または連結基であり、L1における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基である。
なお、L1における前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基が結合してさらに環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
L2は、連結基であり、L2における連結基としては、
アルケニレン基、
アルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
前記芳香族炭化水素基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、
前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基、又は
前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる2個から4個の基が結合してなる多重連結基であり、
L2における連結基としての置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる郡から選択される。
なお、L2における前記多重連結基を構成する前記芳香族炭化水素基および前記複素環基は、互いに同一または異なり、隣り合う基は、環を形成しない。
nおよびmは、それぞれ独立に1以上5以下の整数である。
nが2以上5以下の整数である場合、複数のCzは、互いに同一であるか、または異なる。
mが2以上5以下の整数である場合、Azは、互いに同一であるか、または異なる。
Czは、下記一般式(1a)で表され、
Azは、下記一般式(11)で表される。)
X1〜X8は、それぞれ独立にCRまたは窒素原子である。
RおよびR1は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり、
Rにおける置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基からなる群から選択される。
互いに隣接するRが結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。
Rが複数ある場合、複数のRは、互いに同一、または異なる。
ただし、RおよびR1のいずれか1つは、前記一般式(1)のL1に結合する単結合である。
また、R1と隣接するRとが互いに結合して、環を形成する場合と、環を形成しない場合とがある。)
X9は、CR9または窒素原子であり、X10は、CR10または窒素原子である。
R4〜R6,R9およびR10は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基である。
R4〜R6,R9およびR10のうち隣り合う基は、環を形成しない。
ただし、R4〜R6,R9およびR10のうちいずれか1つは、L2に結合する単結合である。) - 請求項1に記載の化合物であって、前記一般式(1)は、下記一般式(1A)または(1B)で表されることを特徴とする化合物。
X1〜X8は、それぞれ前記一般式(1a)におけるX1〜X8と同義である。)
L1,L2,R2,R3,Az,n,mは、それぞれ前記一般式(1)におけるL1,L2,R2,R3,Az,n,mと同義である。
R1,X1〜X8は、それぞれ前記一般式(1a)におけるR1,X1〜X8と同義である。
ただし、前記一般式(1B)において、X1〜X8のうちいずれか1つは、L1に結合する炭素原子である。) - 請求項2に記載の化合物において、
前記一般式(1A)で表されることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物において、
前記X1からX8までは、それぞれ独立にCRであることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の化合物において、
互いに隣接するRは、環を形成しないことを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Azは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、および置換もしくは無置換のトリアジン環のいずれかから選ばれることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Azは、下記一般式(11−a)から(11−g)までのいずれかで表される基であることを特徴とする化合物。
- 請求項7に記載の化合物において、
前記Azは、前記一般式(11−a)から(11−c)までのいずれかで表される基であることを特徴とする化合物。 - 請求項7又は請求項8に記載の化合物において、
前記一般式(11−a)から(11−c)までのいずれかで表される基は、無置換であることを特徴とする化合物。 - 請求項7又は請求項8に記載の化合物において、
前記Azは、前記一般式(11−a)で表される基であることを特徴とする化合物。 - 請求項10に記載の化合物において、
前記一般式(11−a)で表される基は、無置換であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物において、
前記X9は、CR9であり、前記X10は、CR10であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L1は、置換または無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L 1 は、下記式(L−1a)から(L−1f)までのいずれかで表される基であることを特徴とする化合物。
- 請求項1から請求項14のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L1は、置換または無置換のベンゼン環であることを特徴とする化合物。 - 請求項14に記載の化合物において、
前記L 1 は、前記式(L−1a)で表される基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の化合物において、
前記nは、1または2であり、
前記mは、1であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項17のいずれか一項に記載の化合物において、
前記nは、1であり、
前記mは、1であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項18のいずれか一項に記載の化合物において、
下記一般式(13A)で表されることを特徴とする化合物。
R11,R12,R13,R14は、カルバゾリル基の任意の炭素原子に結合する。
R11,R12,R13,R14,R16,R17,R18は、それぞれ前記一般式(1)のR3と同義である。
p,q,r,sは、4である。
複数のR11,R12,R13,R14は、それぞれ同一または異なる。) - 請求項1から請求項19のいずれか一項に記載の化合物において、
前記R 3 は、水素原子であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項16のいずれか一項に記載の化合物において、
前記Azは、無置換のピリジン環であり、
前記nは、1であり、
前記mは、1であり、
前記R 3 は、水素原子であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項21のいずれか一項に記載の化合物において、
下記一般式(15A)で表されることを特徴とする化合物。
R2,L2,Azは、それぞれ前記一般式(1)におけるR2,L2,およびAzと同義である。
R11,R12は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基であり、
R11,R12における置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基としては、それぞれ独立に、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基からなる群から選択され、
pおよびqは4である。) - 請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項23のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L 2 は、下記式(L−2a)から(L−2f)までのいずれかで表される基であることを特徴とする化合物。
- 請求項1から請求項24のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L2は、置換または無置換のベンゼン環であることを特徴とする化合物。 - 請求項24に記載の化合物において、
前記L 2 は、前記式(L−2a)〜(L−2c)のいずれかで表される基であることを特徴とする化合物。 - 請求項26に記載の化合物において、
前記L 2 は、前記式(L−2a)で表される基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の化合物において、
前記L 2 は、無置換のベンゼン環であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の化合物において、
前記R 2 は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項29のいずれか一項に記載の化合物において、
前記R 2 は、下記式(R−2a)から(R−2e)までのいずれかで表される基であるであることを特徴とする化合物。
- 請求項1から請求項30のいずれか一項に記載の化合物において、
前記R 2 は、置換または無置換のフェニル基であることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項31のいずれか一項に記載の化合物において、
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくともいずれかであることを特徴とする化合物。 - 請求項1から請求項32のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陽極と、
前記陽極と対向して設けられた陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に、少なくとも発光層を含む1層以上の有機層と、を有し、
前記有機層の少なくとも1層が、請求項1から請求項32のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項34に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層は、前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を含み、
前記化合物を含む前記有機層の少なくとも1層は、前記電子輸送帯域であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域が、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくとも一方をさらに含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項36に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体の少なくとも一方が、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項34から請求項37のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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CN107342368B (zh) | 2011-11-22 | 2019-05-28 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
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WO2013175746A1 (ja) | 2012-05-22 | 2013-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6136616B2 (ja) | 2012-06-18 | 2017-05-31 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子 |
JP6217059B2 (ja) | 2012-07-10 | 2017-10-25 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス |
CN103570629B (zh) | 2012-07-27 | 2015-10-07 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的苯并蒽衍生物及应用 |
JP5998745B2 (ja) | 2012-08-24 | 2016-09-28 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP6335428B2 (ja) | 2012-12-21 | 2018-05-30 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
KR102229862B1 (ko) | 2013-01-22 | 2021-03-22 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US9614161B2 (en) | 2013-02-06 | 2017-04-04 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic electronic element using same |
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