CN105359290A - 有机电致发光器件 - Google Patents

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克里斯托夫·普夫卢姆
埃米尔·侯赛因·帕勒姆
托马斯·埃伯利
菲利普·施特塞尔
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
安雅·雅提斯奇
海因里希·贝克尔
鲁文·林格
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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件，其在发光层中包含铱络合物和三嗪或嘧啶化合物的混合物。

Description

有机电致发光器件
本发明涉及有机电致发光器件，其在发光层中包含铱络合物和三嗪或嘧啶化合物的混合物。
在例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述其中使用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。在此使用的发光材料日益是展现磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999，75，4-6)。出于量子力学原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体，高达四倍的能量和功率效率增加是可能的。
磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体决定。使用的其它材料，特别是还有基质材料，在此也是特别重要的。这些材料或者特别是还有三重态发光体和基质材料的组合的改进因此也可以导致OLED性质的显著改进。
特别是，在改善磷光黄色OLED和将黄色发光与另一种颜色结合以例如得到白光的OLED的工作寿命方面，仍有需求。这尤其适用于基于白色+彩色滤光片技术的TV应用，因为在此使用彩色滤光片意味着相当一部分发光被吸收并且基础黄色或白色OLED不得不增加亮度工作，这转化为对于工作寿命的要求提高。这同样适用于照明应用，因为此处的趋势是离开1000cd/m2的光砖，它们在历年中被证明发光密度更高，在高达5000cd/m2的范围中。
本发明基于的技术目的因此是提供寿命改善的OLED，特别是发黄色和白色光的OLED。
意外地发现，在发光层中包含具有任选取代的苯并喹啉配体的铱络合物和三嗪或嘧啶化合物的有机电致发光器件实现了这个目的并且产生高达1百万小时左右的优异寿命。所述寿命因此是其它基质材料的高达3至5倍。
本发明意义上的苯并喹啉具有以下结构：
从例如EP1353388、EP1267428或US2001/0019782已知具有苯并喹啉配体的铱络合物。但没有公开也没有暗示这些络合物与三嗪或嘧啶配体相结合使用。特别是，既没有用其它基质得到如本申请中的寿命增加，也不会从现有技术预测得出这种类型的寿命增加。
本发明因此涉及包含这种类型混合物的有机电致发光器件。
本发明因此涉及一种有机电致发光器件，其在发光层中包含含有至少一个任选取代的苯并喹啉配体的铱络合物和分子量至少为350g/mol、优选至少400g/mol的三嗪或嘧啶衍生物的混合物。
在下面更详细地描述所述三嗪或嘧啶衍生物：
所述三嗪衍生物优选是下式(1)的化合物，所述嘧啶衍生物优选是下式(2)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号：
R在每次出现时，相同或不同地选自：H，D，F，CN，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；
条件是至少一个基团R代表依照上述定义的芳族或杂芳族环系；
R1在每次出现时，相同或不同地选自：H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R2)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R2基团取代；
Ar在每次出现时，相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳族基团R2取代；在此与同一N原子或P原子键合的两个基团Ar也可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2、O或S的桥连基彼此桥接；
R2选自：H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
本发明意义上的芳基基团含有6至60个C原子；本发明意义上的杂芳基基团含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(缩合)的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相比之下，通过单键彼此连接的芳族基团，例如联苯，不称为芳基或杂芳基基团，而是被称为芳族环系。
本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至80个C原子并且不含芳族杂原子。本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此的杂芳族环系含有一、二、三、四或五个杂原子。对本发明而言，芳族或杂芳族环系旨在是指如在的体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元例如C、N或O原子而连接。因此，例如，对本发明而言，诸如芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是芳族环系，其中两个或更多个芳基基团通过例如短烷基基团连接的体系也是如此。
对于本发明而言，可以含有1至40个C原子并且其中单独的H原子或CH2基团还可以被上面提到的基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选是指以下基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，新戊基，环戊基，正己基，新己基，环己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2,2,2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基基团优选是指甲氧基，三氟甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，正戊氧基，仲戊氧基，2-甲基丁氧基，正己氧基，环己氧基，正庚氧基，环庚氧基，正辛氧基，环辛氧基，2-乙基己氧基，五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基基团特别是指，甲硫基，乙硫基，正丙硫基，异丙硫基，正丁硫基，异丁硫基，仲丁硫基，叔丁硫基，正戊硫基，仲戊硫基，正己硫基，环己硫基，正庚硫基，环庚硫基，正辛硫基，环辛硫基，2-乙基己硫基，三氟甲硫基，五氟乙硫基，2,2,2-三氟乙硫基，乙烯硫基，丙烯硫基，丁烯硫基，戊烯硫基，环戊烯硫基，己烯硫基，环己烯硫基，庚烯硫基，环庚烯硫基，辛烯硫基，环辛烯硫基，乙炔硫基，丙炔硫基，丁炔硫基，戊炔硫基，己炔硫基，庚炔硫基或辛炔硫基。一般说来，本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上面提到的基代替；此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选被F、Cl或CN，更优选被F或CN，特别优选被CN代替。
在每种情况下也可以被上面提到的基团R、R1或R2取代的各自具有5-30或5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别是指来源于下列物质的基团：苯，萘，蒽，苯并蒽，菲，芘，苝，荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，联苯，偶苯，三联苯，三亚苯，芴，螺二芴，二氢菲，二氢芘，四氢芘，顺式或反式茚并芴，顺式或反式茚并咔唑，顺式或反式吲哚并咔唑，三聚茚，异三聚茚，螺三聚茚，螺异三聚茚，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，唑，苯并唑，萘并唑，蒽并唑，菲并唑，异唑，1,2-噻唑，1,3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，六氮杂三亚苯，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，1,5-二氮杂蒽，2,7-二氮杂芘，2,3-二氮杂芘，1,6-二氮杂芘，1,8-二氮杂芘，4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝，吡嗪，吩嗪，吩嗪，吩噻嗪，荧红环，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲咯啉，1,2,3-三唑，1,2,4-三唑，苯并三唑，1,2,3-二唑，1,2,4-二唑，1,2,5-二唑，1,3,4-二唑，1,2,3-噻二唑，1,2,4-噻二唑，1,2,5-噻二唑，1,3,4-噻二唑，1,3,5-三嗪，1,2,4-三嗪，1,2,3-三嗪，四唑，1,2,4,5-四嗪，1,2,3,4-四嗪，1,2,3,5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑或源自于这些体系的组合的基团。
在式(1)或式(2)的化合物中，取代基R中的至少一个如上所述代表芳族或杂芳族环系。在式(1)中，优选全部三个取代基R代表芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代。在式(2)中，特别优选一、二或三个取代基R代表芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，而其它取代基R代表H。特别优选的实施方式是以下式(1a)和(2a)至(2d)的化合物，
其中R相同或不同地代表具有5至80个芳族环原子、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，并且R1具有上面给出的含义。
在式(2)的化合物中，式(2b)和(2d)的化合物是特别优选的，尤其是式(2d)的化合物。
优选的芳族或杂芳族环系包含5至30个芳族环原子，特别是6至24个芳族环原子，并且可以被一个或多个基团R1取代。所述芳族或杂芳族环系在此优选不包含其中多于两个芳族六元环彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。它们特别优选完全不包含其中芳族六元环直接彼此稠合的芳基或杂芳基基团。这种优选是由于这种类型取代基的三重态能量较高。因此，优选R例如不包含萘基基团或更高级的稠合芳基基团，并且也不包含喹啉基团、吖啶基团等。相反，R可例如包含芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团等，因为这些结构中的6-元芳族或杂芳族环不直接彼此稠合。
优选的取代基R选自苯，邻-、间-或对-联苯，邻-、间-、对-或支链三联苯，邻-、间-、对-或支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吡咯，呋喃，噻吩，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-或3-咔唑，1-、2-或3-二苯并呋喃，1-、2-或3-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲，三亚苯，或这些基团中的两种或三种的组合，其中的每种可以被一个或多个基团R1取代。
特别优选至少一个基团R选自以下式(3)至(29)的结构，
其中R1和R2具有上述含义，虚线键表示与式(1)中的三嗪单元或与式(2)中的嘧啶单元键合的键，此外：
X在每次出现时，相同或不同地是CR1或N，其中优选每个环最多2个符号X代表N；
Y在每次出现时，相同或不同地是C(R1)2、NR1、O、S或BR1；
n是0或1，其中n等于0是指在这个位置没有键合基团Y，而是基团R1与相应的碳原子键合。
在上述式(3)至(29)的优选基团中，每个环最多一个符号X代表N。符号X特别优选在每次出现时相同或不同地代表CR1，特别是代表CH。
优选的基团Y在每次出现时相同或不同地选自NR1、C(R1)2或O。
如果式(3)至(29)的基团包含多个基团Y，则来自Y定义的所有组合都适合这个目的。优选如下的式(3)至(29)的基团，其中一个基团Y代表NR1和另一个基团Y代表C(R1)2，或其中两个基团Y都代表NR1或其中两个基团Y都代表O。在式(21)至(24)的基团中，优选一个基团Y代表NR1和另一个基团Y代表C(R1)2。
在本发明的另一种优选实施方式中，式(3)至(29)中的至少一个基团Y在每次出现时相同或不同地代表C(R1)2或代表NR1。
此外优选地，在这些基团中与氮原子直接键合的取代基R1代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可以被一个或多个基团R2取代。在一种特别优选的实施方式中，这种取代基R1在每次出现时相同或不同地代表具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系不包含稠合芳基基团并且其不包含稠合杂芳基基团，在所述稠合芳基基团和稠合杂芳基基团中两个或更多个芳族或杂芳族6-元环基团直接彼此稠合，并且所述环系在每种情况下也可以被一个或多个基团R2取代。
如果Y代表C(R1)2，则R1优选在每次出现时相同或不同地代表具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代。R1非常特别地优选代表甲基基团或苯基基团。在此与同一碳原子键合的两个基团R1也可以彼此形成环并因而形成螺环系，其可以被一个或多个基团R2取代。在本发明的一种优选实施方式中，这两个基团R1代表苯基基团，其彼此连接并因而形成螺环系并且其可以任选被一个或多个基团R2取代。因此，从例如式(4)至(7)的结构形成螺二芴。
此外可以优选上述式(3)至(29)的基团不与式(1)中的三嗪或式(2)中的嘧啶直接键合，而是通过桥连基团V键合。这种桥连基团V于是优选选自具有5至24个芳族环原子、特别是具有6至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代。特别合适的例如是邻-、间-或对-亚苯基基团，其中的每种可以被一个或多个基团R2取代。
在式(1)和(2a)至(2d)中的不代表式(3)至(29)之一基团的基团R，优选代表具有6至24个芳族C原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R2取代。所述芳族环系在此优选不包含其中多于两个六元环彼此直接稠合的芳基基团。所述芳族环系特别优选完全不包含稠合芳基基团。
上述实施方式可根据需要相互结合。优选以上提到的优选项同时出现。
式(1)或(2)的优选化合物的例子是下列化合物。
下面描述具有任选取代的苯并喹啉作为配体的铱络合物的优选实施方式。
所述铱络合物优选是下式(30)的化合物，
Ir(L)m(L')o式(30)
其中Ir(L)m代表下式(31)的结构，
其中R具有上述含义，但相邻的基团R不能形成芳族环系，并且此外：
L'在每次出现时相同或不同地是二齿单阴离子配体；
m是1，2或3；
o是3–m。
在本发明的一种优选实施方式中，式M(L)m的单元选自下式(31a)的结构，
其中使用的符号和标记具有上文提到的含义。
在本发明的另一种优选实施方式中，m＝2或3并且o相应地＝1或0。特别优选地，m＝3和o＝0。
式(31)或(31a)的结构中优选的取代基R在每次出现时相同或不同地选自：H，D，F，CN，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)Ar，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团或者具有2至10个C原子的烯基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R1C＝CR1或O代替，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至24个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至24个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代。
式(31)或(31a)的结构中特别优选的取代基R在每次出现时相同或不同地选自：H，F，CN，具有1至6个C原子的直链烷基基团或者具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代，或者具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代。
在此优选配体L中最多三个取代基R、特别优选最多两个取代基R、非常特别优选最多一个取代基R不是氢。尤其优选所有取代基R代表H。
如上面所定义的，配体L'是二齿单阴离子配体。优选的配体L'选自来源于1,3-二酮的1,3-二酮阴离子，所述1,3-二酮例如是乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1,5-二苯基乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、双(1,1,1-三氟乙酰基)甲烷、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮，来源于3-酮酸酯的3-酮阴离子，所述3-酮酸酯例如是乙酰乙酸乙酯，来源于氨基羧酸的羧酸阴离子，所述氨基羧酸例如是吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N,N-二甲基甘氨酸、丙氨酸、N,N-二甲基氨基丙氨酸，和来源于水杨基亚胺的水杨基亚胺阴离子，所述水杨基亚胺例如是甲基水杨基亚胺、乙基水杨基亚胺、苯基水杨基亚胺。
此外优选与金属形成具有至少一个金属-碳键的环金属化五元环或六元环、特别是环金属化五元环的二齿单阴离子配体。这些特别是通常用于有机电致发光器件的磷光金属络合物领域的配体，即苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等类型的配体，其各自可以被一个或多个基团R取代。许多这样的配体是磷光电致发光器件领域的普通技术人员已知的，并且他将能够在无需创造性劳动的情况下选择这种类型的其它配体作为式(30)化合物的配体L'。一般而言，由下列式(32)至(59)表示的两个基团的组合特别适合于这种目的，其中一个基团通过中性氮原子或卡宾原子键合并且另一个基团通过带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键合。配体L'于是可从式(32)至(59)的基团通过这些基团在每种情况下在由#表示的位置处彼此键合而形成。所述基团与金属配位的位置由*表示。
在此使用的符号具有如上所述的相同含义，并且优选每个基团中最多三个符号X代表N，特别优选每个基团中最多两个符号X代表N，非常特别优选每个基团中最多一个符号X代表N。尤其优选地，所有符号X代表CR。
在以上提到的式(32)至(59)结构中作为X上的取代基存在的优选基团R是与上面作为配体L上优选的基团R描述的相同的取代基。
式(30)的络合物可以是面式或假面式的，或者它们可以是经式或假经式的。
上述实施方式可根据需要相互结合。优选以上提到的优选项同时出现。
在下表中显示合适的式Ir(L)m(L')o铱络合物。
上述优选实施方式可根据需要相互结合。在本发明的一种特别优选的实施方式中，同时适用上述的优选实施方式。特别地，优选的有机电致发光器件因此包含至少一种上述优选的式(1)或(2)的三嗪或嘧啶衍生物或其它优选的三嗪或嘧啶衍生物和至少一种上述优选的式(30)铱络合物或其它优选的铱络合物。
基于包含发光体和基质材料的全部混合物，本发明的有机电致发光器件包含1和99vol％之间、优选2和90vol％之间、特别优选3和40vol％之间、特别是5和15vol％之间的所述铱络合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的全部混合物，所述混合物包含99和1vol％之间、优选98和10vol％之间、特别优选97和60vol％之间、特别是95和85vol％之间的所述三嗪或嘧啶衍生物。
本发明的有机电致发光器件优选包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层以外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。两个发光层之间也可以引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出这些层中的每一种不一定必须存在。
所述有机电致发光器件在此可以包含一个发光层，或者它可以包含多个发光层。如果存在多个发光层，这些优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体产生白色发光，即，在所述发光层中使用多种能够发荧光或发磷光的发光化合物。一种优选的实施方式是两层体系，其中所述两个层展现蓝色和黄色发光。这种类型的体系是优选的，特别是因为本发明的发光层在黄色发光的情况下表现出特别好的性质。两层体系对于照明应用是特别令人感兴趣的。然而，所述白色发光电致发光器件也可用作显示器的背光或者与彩色滤光片一起用作显示器。另一种优选实施方式是三层体系，其中所述三个层展现蓝色、黄色和红色发光。
在本发明的一种优选实施方式中，所述有机电致发光器件除所述三嗪或嘧啶衍生物以外还包含至少一种其它基质材料。一般而言，根据现有技术已知为三重态基质材料的所有材料都可用于这种目的。所述基质材料的三重态能级优选比得上或高于所述发光体的三重态能级。所述其它基质材料在此可具有电子传输性质或空穴传输性质，或者它可以是具有大能带隙的材料，该材料基本上电惰性并且不参与电荷传输或不显著参与电荷传输，如在例如WO2010/108579中所描述的。
可在本发明的电致发光器件中与所述三嗪或嘧啶衍生物一起使用的合适的其它基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、m-CBP或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851或US2009/0134784中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO2011/000455的，氮杂咔唑，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，二氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二苯并呋喃衍生物，例如根据WO2009/148015的，桥连咔唑衍生物，例如根据US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107或WO2011/088877的，或内酰胺，例如根据WO2011/116865、WO2011/137951、WO2013/064206或未公布的申请EP12007040.4的。另外的发光波长较短的三重态发光体，例如绿色或蓝色发光的铱或铂络合物，也可在有机电致发光器件中作为其它基质材料与所述三嗪或嘧啶衍生物一起使用。其充当所述具有苯并喹啉配体的铱络合物的共基质。
本发明的有机电致发光器件还优选除所述含有苯并喹啉配体的铱络合物以外，还包含另外的发光波长较长的三重态发光体。所述含有苯并喹啉配体的铱络合物在此充当所述具有较长波发光光谱的三重态发光体的共基质。
在本发明的另一种实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即所述发光层与所述空穴注入层或阳极直接相邻，和/或所述发光层与阴极的电子传输层或电子注入层直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属，包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca，Ba，Mg，Al，In，Mg，Yb，Sm等)的金属合金或多层结构。包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金，也是合适的。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。也可优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。该层的层厚度优选在0.5和5nm之间。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。该阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适合于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，所述电极的至少一个必须是透明或部分透明的，以利于有机材料的辐射(O-SC)或光的耦合输出(OLED/PLED，O-LASER)。一种优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
根据现有技术通常使用的所有材料可用于本发明有机电致发光器件的所述其它层中，特别是用于空穴注入和传输层中以及电子注入和传输层中。本领域普通技术人员因此将能够在无需创造性劳动的情况下将对于有机电致发光器件已知的所有材料与本发明的发光层相结合使用。
所述器件(取决于应用)被相应地结构化、设置接触并最后被密封，因为这类器件的寿命在水和/或空气存在下急剧缩短。
此外优选以下的有机电致发光器件，其特征在于依靠升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，所述初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选以下的有机电致发光器件，其特征在于依靠OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
此外优选以下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或依靠任何期望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物对于该目的是必须的，其通过例如适当的取代而获得。特别是对于低聚物、树枝状大分子和聚合物而言，这些方法也是合适的。
混合方法也是可行的，在所述方法中，例如，从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它层。
这些方法通常是本领域普通技术人员所知的，并可无需创造性劳动地被他应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
因此本发明还涉及本发明的有机电致发光器件的制造方法，其特征在于依靠升华方法施加至少一个层和/或特征在于依靠OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加至少一个层和/或特征在于通过旋涂或依靠印刷方法从溶液施加至少一个层。
本发明此外还涉及一种混合物，其包含至少一种含有至少一个任选取代的苯并喹啉配体的铱络合物和至少一种分子量为至少350g/mol、优选至少400g/mol的三嗪或嘧啶衍生物。如上面对有机电致发光器件指出的同样的优选在此适用于本发明的所述混合物的组分。
本发明混合物的制剂是从液相处理本发明混合物所必需的。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。为了这种目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。可制备这种类型溶液的方式是本领域普通技术人员已知的，并且在例如WO2002/072714、WO2003/019694以及在其中引用的文献中进行描述。
因此，本发明还涉及包含本发明混合物和至少一种溶剂的制剂，所述溶剂特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。
本发明的有机电致发光器件相对于现有技术的突出之处在于令人预料不到地长的出色寿命。这种优点没有伴随对其它电子性质的损害。本发明的有机电致发光器件因此不仅对于黄色发光器件是非常合适的，而且特别是对于白色发光器件也是非常合适的。
以下实施例更详细地解释本发明，但不希望由此限制本发明。本领域普通技术人员将能够在无需付出创造性劳动的情况下利用所述说明书在整个公开范围内实施本发明和制造根据本发明的其它有机电致发光器件。
实施例：
合成具有苯并喹啉配体的铱络合物
除非另外指出，否则以下合成都在干燥溶剂中在保护性气体气氛下进行。另外在避光或在黄光下处理所述金属络合物。所述溶剂和试剂可例如购自Sigma-ALDRICH或ABCR。方括号中相应的数字或对各个化合物指示的数字涉及从文献已知的化合物的CAS编号。
实施例1：面式-三(苯并[h]喹啉-10-基-κC,κN)铱，[337526-98-4]
将50g(103mmol)[双乙酰基丙酮酸二氯]铱酸钠(III)[770720-50-8]和148g(825mmol)苯并(h)喹啉[230-27-3]悬浮在600ml1,2-丙二醇中并在回流下加热4天，在此期间沉淀出橙色固体。然后冷却所述混合物，并添加2l乙醇和400ml1N盐酸。抽吸过滤出所述固体，用每次1NHCl和乙醇的500ml的1:1混合物洗涤5次和用每次500ml的乙醇/水1:1混合物洗涤5次。将所述产物干燥并在索氏提取器中用氯苯提取3天。所述产物然后在高真空(p约10-5毫巴)中于320℃经受分级升华，得到32g(44mmol)、43％的所述产物，为橙色固体。纯度：根据HPLC>99.5％。
可类似地制备下列化合物：
实施例6：面式-双(苯并[h]喹啉-10-yl-κC,κN)(2-(3-叔丁基-苯-1-基吡啶-κC,κN)铱
利用64.8g(100mmol)双(苯并[h]喹啉-10-基-κC,κN)(2,4-戊二酮-κO2,κO4)铱[337526-87-1]代替[双乙酰基丙酮酸二氯]铱酸钠(III)和利用23.3g(110mmol)的2-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基吡啶[524713-66-4]代替苯并[h]喹啉，类似于实施例1进行制备。已经在索氏提取器中提取的粗产物通过色谱法(硅胶，二氯甲烷)提纯并在高真空(p约10-5毫巴)中于300℃经受分级升华，得到28.8g(38mmol)、38％的所述产物，为橙色固体。纯度：根据HPLC>99.5％。
可类似地制备下列化合物：
制造OLED
各种OLED的数据在下面实施例中提供(参见表1和2)。
涂有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板形成所述OLED的基底。湿法清洁(洗碗机，默克Extran清洁剂)所述基底，随后通过在250℃加热15分钟进行干燥并在涂布之前用氧等离子体处理。
所述OLED大体上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构在表1中显示。表3显示了制造所述OLED需要的材料。
通过在真空室中热气相沉积施加所有材料。在此发光层总是由一或两种基质材料和作为掺杂剂的发光材料构成。所述一种或多种基质材料以一定的体积比例通过共蒸发与掺杂剂混合。在此像H1:YD1(95％:5％)这样的表达是指，材料H1在所述层中以95％的体积比例存在和YD1在所述层中以5％的比例存在。其它层也可以类似地由材料的混合物构成。
通过标准方法表征所述OLED。为了这个目的，确定电致发光光谱、电流效率(按cd/A测量)、功率效率(按lm/W测量)和外量子效率(EQE，按百分比测量)，其作为发光密度的函数是从呈Lambert发光特性的电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算的，并测定寿命。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光光谱，并由此计算CIE1931x和y颜色坐标。表2中的U1000表达项表示发光密度1000cd/m2所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2下达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在工作发光密度1000cd/m2下的外量子效率。
寿命LT定义为在恒定电流下工作时发光密度从1000cd/m2的初始发光密度下降到500cd/m2后经历的时间。在此在电流保持在50mA/cm2不变并因此取决于OLED给出的初始发光密度S通常较高下进行实际测量。然后测定亮度下降到S的一半后的时间T。然后通过下式以加速指数1.6得到在1000cd/m2初始发光密度下示出的LT，这与通过加速测量来确定OLED寿命的常规作法相对应。
LT＝T*(S/1000cd/m2)^1.6
各种OLED的数据总结在表2中。由V表示的实施例是现有技术的比较例，而由E表示的实施例显示了本发明OLED的数据。
为了示例本发明的化合物的优点，下面更详细地解释一些实施例。然而，应该指出，这只代表表2中显示的数据的选集。
实施例E1至E11显示了其中发光体YD1根据本发明在每种情况下与一种基质材料H1至H9或ST2混合的OLED。所有的OLED在黄色情况下展现出色的发光特性，功率系数在70和100lm/W之间，EQE通常>20％，尤其是在1000cd/m2初始亮度下出色的工作寿命LT50，其在200,000至350,000小时的范围内。
比较例V1至V3使用相同的发光体YD1，但是在这种情况下与本发明不同，与基质材料CH2、SK或CBP混合。与本发明实施例E1-E11相比，性能数据显示显著下降。
比较例V4至V8类似地显示H1或H2与CH2、SK和CBP之间的比较，在这种情况下是与不根据本发明的发光体IrPPy的混合物。除了发光数据、特别是工作寿命最多66,000小时比YD1情况下明显水平较低的事实以外，H1或H2一方面与CH2、SK和CBP比较，另一方面显示H1或H2(分别参见V4或V5)与其它基质材料(参见V6至V8)相比较的优势没有在YD1的情况下那么大(E1、E2对比V1至V3)。这明确说明本发明的优点特别在于发光体YD1与基质材料H1至H8之一的组合之中，因此不能简单地以加上所述发光体或基质材料的性能优点来进行解释。
本发明的其它实施例显示了本发明其它的可行的实施方式。
E12和E13除了本发明的发光体和主体材料的混合物以外还包含第二主体材料，即涉及具有混合基质的组件。这些同样展现出色的发光数据。例如，E13的工作寿命，是在所有实施例的过程中得到的最长的。
在E14中，除了本发明的YD1和H1的混合物以外，发光层还包含另外的红色发光体RD1。在这种情况下，所述OLED同时发黄色和红色光。这种类型的发光层，例如，与另外的蓝色发光层一起，对于构造白色OLED非常有吸引力。在基质与两种发光体的混合物的这种情况下，也得到非常好的发光数据。
虽然发光体YD1总是用于前面的本发明实施例E1至E14中，但实施例E15至E22此时显示如下的OLED，其使用上文所述合成实施例中的可选发光体与H1或H3混合。YD2在此对应于来自合成实施例2的络合物，YD3应于来自合成实施例3的络合物，等。
表1：OLED的层结构
表2：OLED的发光数据
表3：用于OLED的材料的结构式

Claims (15)

1.一种有机电致发光器件，其在发光层中包含含有至少一个任选取代的苯并喹啉配体的铱络合物和分子量至少为350g/mol的三嗪或嘧啶衍生物的混合物。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于所述三嗪衍生物是下式(1)的化合物和所述嘧啶衍生物是下式(2)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号：
R在每次出现时，相同或不同地选自：H，D，F，CN，N(Ar)2，N(R1)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个非相邻CH2基团可以被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至80、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团可以被一个或多个基团R1取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代；
条件是至少一个基团R代表依照上述定义的芳族或杂芳族环系；
R1在每次出现时，相同或不同地选自：H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar)2，N(R2)2，C(＝O)Ar，C(＝O)R2，P(＝O)(Ar)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R2取代；
Ar在每次出现时，相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个非芳族基团R2取代；在此与同一N原子或P原子键合的两个基团Ar也可以通过单键或选自N(R2)、C(R2)2、O或S的桥连基彼此桥接；
R2选自：H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN代替，其中两个或更多个相邻的取代基R2可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光器件，其特征在于所述三嗪衍生物选自式(1a)的化合物并且特征在于所述嘧啶衍生物选自式(2a)至(2d)的化合物，
其中R相同或不同地代表具有5至80个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，并且R1具有权利要求2给出的含义。
4.根据权利要求2或3所述的有机电致发光器件，其特征在于所述芳族或杂芳族环系包含5至30个芳族环原子并且可以被一个或多个基团R1取代，其中它们优选不包含其中多于两个芳族六元环彼此直接稠合的稠合芳基或杂芳基基团。
5.根据权利要求2至4中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述取代基R选自苯，邻-、间-或对-联苯，邻-、间-、对-或支链三联苯，邻-、间-、对-或支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，1-或2-萘基，吡咯，呋喃，噻吩，吲哚，苯并呋喃，苯并噻吩，1-、2-或3-咔唑，1-、2-或3-二苯并呋喃，1-、2-或3-二苯并噻吩，茚并咔唑，吲哚并咔唑，2-、3-或4-吡啶，2-、4-或5-嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，菲，三亚苯，或者这些基团中的两种或三种的组合，所述基团中的每种可以被一个或多个基团R1取代，和/或特征在于至少一个基团R选自式(3)至(29)的结构，
其中R1和R2具有权利要求2中给出的含义，虚线键表示与式(1)中的三嗪单元或与式(2)中的嘧啶单元键合的键，并且此外：
X在每次出现时，相同或不同地是CR1或N，其中优选每个环最多2个符号X代表N；
Y在每次出现时，相同或不同地是C(R1)2、NR1、O、S或BR1；
n是0或1，其中n等于0是指在这个位置没有键合基团Y而是基团R1与相应的碳原子键合。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于一个基团Y代表NR1和另一个基团Y代表C(R1)2，或特征在于两个基团Y都代表NR1或特征在于两个基团Y都代表O。
7.根据权利要求5或6所述的有机电致发光器件，其特征在于至少一个基团Y代表NR1并且与氮原子键合的取代基R1代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可以被一个或多个基团R2取代，和/或特征在于至少一个基团Y代表C(R1)2并且与所述碳原子键合的取代基R1在每次出现时代表具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其也可以被一个或多个基团R2取代，其中与同一碳原子键合的两个基团R1也可以彼此形成环并因而形成螺环系，所述螺环系可以被一个或多个基团R2取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于所述含有至少一个任选取代的苯并喹啉配体的铱络合物是下式(30)的化合物，
Ir(L)m(L')o式(30)
其中Ir(L)m代表下式(31)的结构，
其中R具有权利要求2中给出的含义，但相邻的基团R不能形成芳族环系，并且此外：
L'在每次出现时相同或不同地是二齿单阴离子配体；
m是1，2或3；
o是3–m。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于式M(L)m的单元选自式(31a)的结构，
其中使用的符号和标记具有权利要求8中给出的含义。
10.根据权利要求8或9所述的有机电致发光器件，其特征在于R在每次出现时相同或不同地选自：H，F，CN，具有1至6个C原子的直链烷基基团或者具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R1取代，或者具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选形成单环或多环的脂族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代，其中配体L中最多三个取代基R不是氢。
11.根据权利要求8至10中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于L'选自来源于1,3-二酮的1,3-二酮阴离子，来源于3-酮酸酯的3-酮阴离子，来源于氨基羧酸的羧酸阴离子，来源于水杨基亚胺的水杨基亚胺阴离子，或与金属形成具有至少一个金属-碳键的环金属化五元环或六元环的二齿单阴离子配体。
12.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于它包含多个发光层，总体产生白色发光。
13.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的有机电致发光器件的制造方法，其特征在于依靠升华方法施加至少一个层和/或特征在于依靠有机气相沉积方法或借助于载气升华施加至少一个层和/或特征在于通过旋涂或依靠印刷方法从溶液施加至少一个层。
14.一种混合物，其包含至少一种含有至少一个任选取代的苯并喹啉配体的铱络合物和至少一种分子量为至少350g/mol的三嗪或嘧啶衍生物。
15.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求14所述的混合物和至少一种有机溶剂。
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