CN108675975A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于有机电致发光器件的材料。具体地，本发明涉及适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件中的式(1)化合物，以及包含这些化合物的电子器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于有机电致发光器件的材料。具体地，本发明涉及式(1)化合物、该化合物在电子器件中的用途以及包含式(1)化合物的电子器件。本发明还涉及式(1)化合物的制备方法以及包含一种或多种式(1)化合物的制剂。
背景技术
开发用于电子器件中的功能性化合物是当前集中研究的课题。其目的尤其在于开发如下的化合物，使用该化合物可以在一个或多个相关点实现电子器件性质的改善，例如，在器件的功率效率和寿命以及发射的光的色坐标实现改善。
根据本发明，术语电子器件被认为特别是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
特别感兴趣的是提供用于最后提到的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且描述在例如US 4539507中。
对于OLED的性能数据仍然需要进一步的改善，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示装置中或作为光源的用途时仍然需要进一步的改善。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所达到的色值。特别地，在蓝色发光OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面有改善的潜力。
实现所述改善的重要起点是电子器件中使用的发光体化合物和主体化合物的选择。
多种化合物是现有技术已知的蓝色荧光发光体。含有一个或多个稠合芳基的芳胺是现有技术已知的。含有二苯并呋喃基团的芳胺(例如在US 2017/0012214中的)也是现有技术已知的。
然而，仍需要其它荧光发光体，尤其是蓝色荧光发光体，其可用于OLED中并产生在寿命、发光颜色和效率方面的性质非常好的OLED。更特别地，对于将很高的效率、很好的寿命和合适的色坐标结合在一起的蓝色荧光发光体，存在着需求。
此外，已知OLED可包含不同的层，其可通过在真空室中气相沉积或通过从溶液加工来施加。基于气相沉积的工艺产生良好的结果，但是这样的工艺复杂且昂贵。因此，需要可容易且可靠地从溶液加工的OLED材料。在这种情况下，所述材料应在包含它们的溶液中具有良好的溶解性。另外，从溶液加工的OLED材料应能够在沉积膜中自身取向以改善OLED的总体效率。术语取向在这里是指化合物的水平分子取向，如在Zhao等人，Horizontalmolecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)106063301，2015中所解释的。
因此本发明所基于的技术目的是提供如下的化合物，所述化合物适用于电子器件例如OLED中，更特别是作为蓝色荧光发光体或基质材料，并且所述化合物适用于真空加工或溶液加工。
在对用于电子器件中的新型化合物的研究中，现已发现如下定义的式(1)化合物特别适用于电子器件中。特别地，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选实现全部的技术目的。
发明内容
因此，本发明涉及式(1)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；
R1在每次出现时相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；
R0在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，NO2，Si(R)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代；其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代；
R3在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代；其中两个相邻的R3取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R’基团取代；其中两个相邻的R取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R’基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代；
R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n是选自0、1、2、3和4的整数。
本发明意义上的相邻取代基是与彼此直接连接的原子键合或与同一原子键合的取代基。
此外，化学基团的以下定义适用于本申请的目的：
本发明意义上的芳基基团含有含6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个环原子是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的描述中指出了其它优选方式，例如关于存在的芳环原子或杂原子的数量指出了其它优选方式，则适用这些优选方式。
这里的芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上文提到的基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团特别是指来源于下列物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团是指经由氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，优选6至40个C原子，更优选6至20个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个环原子是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系是指如下的体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团也可以通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或sp-杂化的C原子。因此，例如，诸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等这样的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也同样被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
具有5-60个芳族环原子并且在每种情况下也可被如上定义的基团取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的芳族或杂芳族环系特别是指来源于下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对于本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提到的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
对于本申请的目的，两个或更多基团可以彼此形成环的用语，被认为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案示例：
然而，此外，上述用语也被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子所键合的位置处键合，并形成环。这由下面的方案示例：
根据一个优选实施方式，Ar1基团表示具有5至40、优选5至30、更优选5至30、特别优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，Ar1表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉或者这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
特别优选地，Ar1表示苯基、联苯、芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑或这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
非常特别优选地，Ar1表示如下表中所描述的式(Ar1-1)至(Ar1-9)之一的基团：
其中在式(Ar1-1)至(Ar1-9)中，虚线键指示与式(1)结构的氮的键合，式(Ar1-8)中的R基团具有与上述的相同的含义，式(Ar1-6)中的R0a基团具有与如上定义的R0基团相同的定义，并且其中式(Ar1-1)至(Ar1-9)的基团可以在每个自由位置被R基团取代，R基团具有与上述的相同的含义。
优选地，式(1)化合物选自式(2)的化合物，
其中符号Ar1、R0、R1和R3具有与上述的相同的含义。
更优选地，式(1)化合物选自式(3)的化合物，
其中符号Ar1、R0和R1具有与上述的相同的含义。
优选地，R0基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至40个、优选6至30个、更优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，并且其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，R0基团在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，具有1至10个、优选1至4个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个、优选3至4个C原子的支链或环状的烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，并且其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代。
特别优选地，R0基团在每次出现时相同或不同地表示H，具有1至10个、优选1至4个C原子的直链烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，并且其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代。
特别合适的R0基团的实例是甲基和苯基。
根据一个优选实施方式，两个R0基团相同地表示苯基基团，其形成环系使得式(1)化合物对应于式(1A)的化合物，
优选地，R1基团在每次出现时相同或不同地表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉或这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，R1在每次出现时相同或不同地表示选自苯基、联苯、芴或萘或者这些基团中的两种或三种的组合的芳族或杂芳族环系，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
合适的R1基团的实例在下表中以式(R1-1)至(R1-14)的基团表示：
在式(R1-1)至(R1-14)中，虚线键指示与式(1)结构的键合，并且其中式(R1-1)至(R1-14)的基团可以在每个自由位置处被R基团取代，R基团具有与如上的相同的含义，并且其中在式(R1-9)、(R1-11)至(R1-14)中，R0a基团具有与如上定义的R0基团相同的定义。
优选地，R3在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，N(Ar)2，Si(R)3，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、O或S代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或者具有5至40个、优选5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，并且其中两个相邻的R3取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代。
非常优选地，R3在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，或者具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代。
根据一个优选实施方式，R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个、优选1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至20个、优选3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R’基团取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，具有5至40个、优选5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代。更优选地，R在每次出现时相同或不同地表示H，具有1至10个C原子的直链烷基或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R’基团取代，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代。
根据一个优选实施方式，R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至18个C原子的芳族或杂芳族环系。
以下化合物是式(1)化合物的特别合适的实例：
本发明的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成步骤例如溴化、Suzuki偶联、Ullmann偶联、Hartwig-Buchwald偶联等制备。在下面的方案1中一般性地描述了合适的合成方法的实例。
方案1
其中符号Ar1、R0、R1具有与上述的相同的含义并且其中X1、X2和X3基团是离去基团，所述离去基团优选选自卤素(如Br、Cl、I)、三氟甲磺酸酯、硼酸和硼酸酯。
可以如上所述合成式(1)化合物，其中式(Int-1)的基团与式Ar1-NH2的胺反应以获得式(1)的基团：
其中符号Ar1、R0、R1和R3具有与上述的相同的含义并且其中，在式(Int-1)的中间体中，X3基团是离去基团，优选X3是卤素(如Br、Cl、I)、三氟甲磺酸酯、硼酸或硼酸酯。
因此，本发明涉及一种用于合成本发明化合物的方法，所述方法包括其中使式(Int-1)的基团与式Ar1-NH2的胺反应的步骤。
本发明还涉及式(Int-1)的中间体化合物。
为了从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法加工本发明的化合物，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，藜芦醚，THF，甲基THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对-伞花烃，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，已苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含本发明化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以例如是溶剂，特别是以上提到的溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于所述电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在下面结合有机电致发光器件指出。这种其它化合物也可以是聚合的。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件中。电子器件在此是指包含至少一个含有至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件在此也可包含无机材料或者还有完全由无机材料建立的层。
因此，本发明还涉及本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明又还涉及包含至少一种上述本发明的化合物或混合物的电子器件。上文对所述化合物说明的优选方式也适用于所述电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体发射器件”(D.M.Koller等人，自然光子学(Nature Photonics)2008，1-4)，优选有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入例如具有激子阻挡功能的中间层。然而，应该指出，这些层的每个都不一定必须存在。此处的有机电致发光器件可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，这些发光层优选总计在380nm和750nm之间具有多个发光峰，致使总体发白色光，即，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是具有三个发光层的体系，其中所述三个层呈现蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见例如WO 2005/011013)。这些可以是荧光或磷光发光层或者荧光和磷光发光层在其中彼此组合的混合体系。
取决于具体的结构和取代，根据上述实施方式的本发明化合物可以用于多种层中。优选的是如下的有机电致发光器件，其包含式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、示出TADF(热激发延迟荧光)的发光体、用于荧光发光体的基质材料。特别优选的是如下的有机电致发光器件，其包含式(1)或根据优选实施方式的化合物作为荧光发光体、更特别是作为发蓝光的荧光化合物。
取决于具体的取代，式(1)化合物也可以用于电子传输层中和/或电子阻挡或激子阻挡层中和/或空穴传输层中。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
本发明的化合物特别适合用作发蓝光的发光体化合物。涉及的电子器件可以包含含有本发明化合物的单个发光层，或者它可以包含两个或更多个发光层。在此的其它发光层可以包含一种或多种本发明化合物或者可选的其它化合物。
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。在此的基质材料是指存在于发光层中优选作为主要组分的材料，并且在器件运行中不发光。
所述发光化合物在发光层的混合物中的比例在0.1％和50.0％之间，优选在0.5％和20.0％之间，特别优选在1.0％和10.0％之间。相应地，所述基质材料的比例在50.0％和99.9％之间，优选在80.0％和99.5％之间，特别优选在90.0％和99.0％之间。
对本申请而言，如果所述化合物从气相施加，则以％表示的比例规格是指体积％，并且如果所述化合物从溶液施加，则以％表示的比例规格是重量％。
用于与荧光发光化合物组合使用的优选基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2’,7,7’-四苯基螺二芴或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多齿金属络合物(例如根据WO 2004/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。特别优选的基质材料选自以下类别：低聚亚芳基，所述低聚亚芳基包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基。本发明意义上的低聚亚芳基是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
在下表中描述了用于在发光层中与式(1)化合物组合使用的特别优选的基质材料。
如果本发明的化合物用作发光层中的荧光发光化合物，则它可以与一种或多种其它荧光发光化合物组合使用。
除了本发明的化合物外，优选的荧光发光体选自芳胺类别。本发明意义上的芳胺是指含有三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，其特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9位上直接键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团直接键合、优选在9,10位上直接键合的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺与其类似地进行定义，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1位或在1,6位键合。其它优选的发光体是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，以及WO 2010/012328中公开的含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。别的其它优选的发光体是如WO 2015/158409中公开的苯并蒽衍生物，如WO 2017/036573中公开的蒽衍生物，如同WO 2016/150544中的芴二聚体或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的吩嗪衍生物。同样优选的是WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳胺。同样优选的是WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，WO 2014/106522中公开的苯并芴胺，和WO 2014/111269或WO 2017/036574中公开的茚并芴。
下表中描述了除本发明的化合物之外的优选的荧光发光化合物的实例，这些化合物可以在发光层中与本发明的化合物组合使用或者可以在同一器件的另一个发光层中使用：
本发明的化合物也可以用于其它层中，例如作为空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中的空穴传输材料或者作为发光层中的基质材料，优选作为磷光发光体的基质材料。
如果式(1)化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物可作为纯材料、即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它可以与一种或多种其它化合物组合使用。根据一个优选实施方式，包含式(I)化合物的有机层然后另外包含一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选是能够氧化所述混合物的一种或多种其它化合物的有机电子受体化合物。
特别优选的p型掺杂剂的实施方式是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO2012/095143中公开的化合物。
如果式(I)的化合物作为基质材料与磷光发光体组合用于发光层中，则所述磷光发光体优选选自下文指出的磷光发光体的类别和实施方式。此外，在这种情况下，优选在所述发光层中存在一种或多种其它基质材料。
这种类型的所谓的混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。在此优选两种材料中的一种是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。式(I)化合物优选是具有空穴传输性质的材料。
然而，所述混合基质组分的希望的电子传输和空穴传输性质也可以主要地或完全地合并在单一混合基质组分中，其中其它混合基质组分满足其它功能。所述两种不同的基质材料在此可以按1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1、非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用在磷光有机电致发光器件中。有关混合基质体系的更多细节尤其包含在申请WO 2010/108579中。
取决于在所述混合基质体系中采用何种类型的发光体化合物，可以作为混合基质体系的基质组分与本发明化合物组合使用的特别合适的基质材料选自下文指出的用于磷光发光体的优选基质材料或用于荧光发光体的优选基质材料。
下文指出了在本发明的有机电致发光器件中用作相应功能材料的通常优选的材料类别。
合适的磷光发光体特别是如下的化合物，其在适当激发时发光、优选在可见区发光并还含有至少一个原子序数大于20、优选大于38并小于84、特别优选大于56并小于80的原子。所用的磷光发光体优选是含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含铱、铂或铜的化合物。
对本发明而言，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
上述磷光发光体的实例由申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742揭示。一般而言，根据现有技术用于磷光OLED的和如有机电致发光器件领域中的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都适合用于本发明的器件中。本领域技术人员也将能够无需付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物与本发明化合物在OLED中进行组合。
用于磷光发光体的优选基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，三亚苯衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。
除本发明的化合物之外，可用于本发明电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或者电子传输层中的合适电荷传输材料，是例如公开于中Y.Shirota等人，化学综述(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物，例如Alq3，锆络合物例如Zrq4，锂络合物，例如Liq，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，二唑衍生物，芳族酮，内酰胺，硼烷，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物以及氧化膦衍生物。其它合适的材料是如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)，EP1661888中公开的胺衍生物，六氮杂三亚苯衍生物(例如根据WO 01/049806的)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577的)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5的)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)，和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)。本发明的化合物也可以用作空穴传输材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属，包含多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)的金属合金或多层结构。包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金，也是合适的。在多层结构的情况下，除了所述金属之外，也可以使用具有较高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，一般使用例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag的金属组合。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄夹层。对此合适的是例如碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，为此也可以使用喹啉锂(LiQ)。该层的层厚度优选在0.5nm和5nm之间。
优选的阳极包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。对此合适的是一方面具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用而言，所述电极的至少一个必须是透明或部分透明的，以便于辐照所述有机材料(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-laser)。在此优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电掺杂有机材料，特别是导电掺杂聚合物。
由于在水和/或空气的存在下本发明器件的寿命会缩短，所以所述器件被适当地(根据应用)结构化、提供接点并最后密封。
在一个优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件特征在于通过升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加材料。然而，所述初始压力甚至更低，例如小于10-7毫巴，在此也是可行的。
同样优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂覆一个或多个层，其中材料在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加。这种方法的特殊情况是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等人，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)，2008，92，053301)。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像、热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为此，需要可溶性的式(I)化合物。高溶解度可通过所述化合物的适当取代获得。
混合方法也是可行的，例如，其中一个或多个层从溶液施加而一个或多个其它层通过气相沉积施加。因此，例如，可以从溶液施加发光层并通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法一般是本领域技术人员已知的并且无需付出创造性劳动就能应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明，包含一种或多种本发明化合物的电子器件可用于显示器中、用作照明应用中的光源以及用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
具体实施方式
现在将通过下面的实施例更详细地解释本发明，所述实施例不意在限制本发明。
A)合成例
合成实施例化合物1的方案
ArL基团的合成
化合物Int1.1的合成
将30g(97.5mmol)2-溴-7-氯-9,9-二甲基-9H-芴(参见JP 2003277305 A)、25.5g(107.3mmol)(9,9-二甲基芴-2-基)硼酸90g(390mmol)、0.9g(4mmol)乙酸钯(II)和3.6g(11.7mmol)三(邻甲苯基)膦在1L甲苯、二烷、水(1:1:1)中混合并回流搅拌过夜。冷却至室温后，添加200mL甲苯，分离有机相并用水(2×200mL)洗涤，合并的有机相在减压下浓缩。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶来提纯。
产率：39.1g(93mmol；96％)。
下列化合物可按类似的方式合成：
ArL1的合成
将40g(95mmol)Int1.1、38.6g(152mmol)双-(频哪醇合)二硼、4.2g(5.7mmol)反式-二氯(三环己基膦)钯(II)和28g(285mmol)乙酸钾在400mL二烷中混合并在回流下搅拌16小时。使反应混合物冷却至室温并添加400mL甲苯。将有机相分离，用水洗涤(2×200mL)并通过硅藻土过滤。溶液在减压下浓缩至干。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶来提纯。
产率：36g(70mmol；74％)。
下列化合物可按类似的方式合成：
Int1.4的合成
将5.5g(17.8mmol)2-溴-5-碘-1,3-二甲基苯、6.5g(12.7mmol)EG1、366mg(0.3mmol)四(三苯基膦)-钯(0)和2.7g(13mmol)碳酸钠在200mL甲苯、乙醇和水(2:1:1)中混合并在90℃搅拌16小时。冷却至室温后，添加100mL甲苯，分离有机相并用水(2×50mL)洗涤。有机相在减压下浓缩至干。残余物通过从甲苯/庚烷中重结晶来提纯。
产率：6.2g(11mmol；86％)。
下列化合物可按类似的方式合成：
ArL3至ArL6的合成：
化合物ArL3至ArL6可按与ArL1类似的方式合成：
合成结构单元BB-I:
将117.9g(401mmol)起始材料a、100g(401mmol)起始材料b和203.1g(882mmol)磷酸钾一水合物在1.6L甲苯/水/二烷(2:1:1)中混合并脱气。向所述混合物添加乙酸钯(0.9g，4mmol)和三邻甲苯基膦(2.44g，8mmol)，并将所述混合物回流搅拌16小时。将所述混合物冷却至室温后，进行相分离。水相进一步用乙酸乙酯(2×300mL)萃取。将合并的有机相用水洗涤多次，经硫酸钠干燥，最后真空除去。粗产物使用乙酸乙酯作为溶剂经SiO2/Al2O3塞过滤。在真空中除去溶剂后，以定量收率获得油状物。
合成BB-II：
将MeMgCl(461mL，在THF中的3M，1.38mol)滴加到化合物BB-I(135g，0.4mol)和CeCl3(199g，0.8mol)的预冷却THF悬浮液(0℃，1.5L)中。反应完成后，添加饱和NH4Cl水溶液以猝灭过量的MeMgCl，并将有机相用乙酸乙酯萃取三次。将有机部分合并，依次用水和盐水洗涤。真空除去挥发物，得到目标产物。129g(96％)。
合成BB-III：
向化合物BB-II(129g，383mmol)在甲苯(1L)中的溶液添加50g Amberlyst-15。将所述混合物回流搅拌过夜。所述混合物冷却至室温，过滤出Amberlyst-15。真空除去溶剂，粗产物通过柱色谱(SiO2，庚烷)提纯。产率：106.2g(87％)。
合成BB-IV:
向化合物BB-III(100g，314mmol)在CH2Cl2(1.2L)中的溶液添加N-溴琥珀酰亚胺(55.83g，314mmol)和HBr(32％的乙酸溶液，0.5mL)。将反应在30℃加热4天。反应结束后，添加Na2S2O3(300mL，饱和水溶液)并剧烈搅拌所述混合物30分钟。进行相分离并将有机相用水洗涤数次。真空除去溶剂，将粗产物与乙醇一起剧烈搅拌，得到白色固体。产率：119.8g(96％)。
合成中间体BB-V:
将30.0g(75.4mmol)BB-IV、53.7g(75.4mmol)ArL2和16.0g(151mmol)碳酸钠在600mL甲苯/二烷/水(2:1:2)中混合并脱气。向所述混合物添加四(三苯基膦)钯(2.2g，1.9mmol)并将所述混合物回流搅拌4小时。将所述混合物冷却至室温后，添加400mL乙酸乙酯并进行相分离。有机相用水洗涤多次并真空除去溶剂。之后，使用乙酸乙酯作为溶剂将有机相经二氧化硅塞过滤。真空除去溶剂，将粗产物与乙醇一起剧烈搅拌，得到白色固体。产率：64.4g(95％)。
下列化合物可按类似的方式合成：
合成化合物1:
将2.28g(13.5mmol)联苯-2-基胺、24.2g(27.0mmol)BB-V和7.75g(80.6mmol)叔丁醇钠(sodium tertbutylate)在300mL甲苯中混合并脱气。之后，添加563mg(1.4mmol)S-Phos和151mg(0.7mmol)乙酸钯并将所述混合物回流搅拌16小时。在室温下冷却所述混合物后，添加200mL水并进行相分离。使用甲苯作为溶剂将粗产物经氧化铝塞过滤。产物通过多次从甲苯/庚烷中重结晶进一步提纯。产率：7.7g(45％)。
下列化合物可按类似的方式合成：
B)OLED的制造
OLED器件的制造根据WO 04/05891以调整的膜厚度和层顺序进行。以下实施例V1、E1至E8示出了各种OLED器件的数据。
实施例V1、E1至E8的基底预处理：
具有结构化ITO(50nm，氧化铟锡)的玻璃板涂覆有20nm PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)、聚(苯乙烯-磺酸酯，CLEVIOSTMP VP AI 4083，来自德国Heraeus PreciousMetals GmbH，从水基溶液旋涂)的缓冲层，以形成在其上制造OLED器件的基底。
所述OLED器件原则上具有以下层结构：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(20nm)，
-空穴传输层(HTL)，
-任选的中间层(IL)，
-发光层(EML)，
-任选的空穴阻挡层(HBL)，
-电子传输层(ETL)，
-电子注入层(EIL)，
-阴极。
阴极由厚度为100nm的铝层形成。表A中示出了详细的叠层结构顺序。表C中示出了用于制造OLED的材料。
所有材料通过在真空室中热气相沉积来施加。在此发光层始终由至少一种基质材料(主体材料＝H)和发光掺杂剂(发光体＝D)组成，发光掺杂剂通过共蒸发以一定体积比例与一种或多种基质材料混合。诸如H1:D1(97％:3％)这样的表述在此是指材料H1以97％的体积比例存在于所述层中，而D1以3％的比例存在于所述层中。类似地，电子传输层也可以由两种或更多种材料的混合物组成。
所述OLED器件以标准方式表征。为此，电致发光光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(lm/W)和外量子效率(EQE，在1000cd/m2下以％计量)是从假设郎伯发光特性的电流/电压/亮度特征线(IUL特征线)确定的。电致发光(EL)光谱在1000cd/m2的发光密度下记录，然后从该EL光谱计算CIE 1931 x和y坐标。U1000被定义1000cd/m2发光密度下的电压。SE1000表示1000cd/m2下的电流效率，LE1000为1000cd/m2下的功率效率。EQE1000被定义1000cd/m2发光密度下的外量子效率。表B中总结了各种OLED器件的器件数据。实施例V1代表根据现有技术的比较例。实施例E1至E8示出了本发明OLED器件的数据。
在下面的部分中更详细地描述了多个实施例以示出本发明OLED的优点。
在荧光OLED中使用本发明化合物作为发光材料
当掺入荧光蓝色基质中形成荧光蓝色OLED器件的发光层时，本发明化合物尤其适合作为发光体(掺杂剂)。代表性的实例是D1至D8。现有技术的比较化合物由SdT1表示(结构见表C)。在荧光蓝色OLED器件中使用本发明化合物作为发光体(掺杂剂)导致显著改善的器件数据(E1至E8)(器件数据见表B)。
表A：气相加工的OLED的器件叠层结构
表B：气相加工的OLED的器件数据
表C：气相加工的OLED材料的结构式
溶液加工的OLED器件的制造
基于溶液的OLED的制造已经在文献中，例如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中多次描述。对所述方法进行调整以适应下述情况(层厚度变化、材料)。
本发明的材料组合以下列层顺序使用：
-基底，
-ITO(50nm)，
-缓冲层(40nm)，
-发光层(EML)(40nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(30nm)，
-阳极(Al)(100nm)。
涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板充当基底。将这些玻璃板涂覆缓冲层(PEDOT:PSS)Clevios P VP AI 4083(Heraeus Clevios GmbH，Leverkusen)。缓冲层的旋涂是在空气中从水中进行的。所述层随后在180℃加热干燥10分钟。向以这种方式涂覆的玻璃板施加发光层。
发光层(EML)由基质材料(主体材料)H2和发光掺杂剂(发光体)D1构成。这两种材料以97重量％H2和3重量％D1的比例存在于发光层中。将用于发光层的混合物溶解在甲苯中。如果在此通过旋涂要达到器件典型的40nm层厚度的话，则这样的溶液的固体含量为约9mg/ml。在惰性气体气氛中通过旋涂施加各层，并通过在120℃加热10分钟进行干燥。表D示出了在本申请中使用的材料。
表D：EML中的溶液加工材料的结构式
用于空穴阻挡层和电子传输层的材料同样通过在真空室中的热气相沉积来施加，并在表C中示出。空穴阻挡层(HBL)由ETM组成。电子传输层(ETL)由两种材料ETM和LiQ组成，它们通过共蒸发以各自50体积％的比例相互混合。通过热蒸发厚度100nm的铝层形成阴极。
所述OLED器件以标准方式表征。为此，记录电致发光光谱，作为假设郎伯发光特性的发光密度的函数的电流效率(以cd/A计量)和外量子效率(EQE，以％计量)是从电流/电压/发光密度特征线(IUL特征线)计算的。电致发光光谱在1000cd/m2的发光密度下记录，并从该数据计算CIE 1931x和y色坐标。术语EQE1000是指1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。
表E中总结了各种OLED的性质。实施例V2和V3是比较例，而E9至E14示出了含有本发明材料的OLED的性质。
表E：溶液加工的OLED的器件数据
表E示出，当用作荧光蓝色发光体时，使用本发明的材料(D1、D9至D13)引起相比于现有技术(SdT2和SdT3)的改善，特别是在效率方面的改善。
Claims (14)
1.一种式(1)的化合物，
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；
R1在每次出现时相同或不同地表示具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代；
R0在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，NO2，Si(R)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或者具有5至40个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代；其中两个相邻的R0取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代；
R3在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R)3，B(OR)2，OSO2R，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被RC＝CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R)、SO、SO2、O、S或CONR代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R基团取代；其中两个相邻的R3取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R基团取代；
R在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R’)3，B(OR’)2，OSO2R’，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，这些基团中的每个可被一个或多个R’基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被R’C＝CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R’)、SO、SO2、O、S或CONR’代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个R’基团取代；其中两个相邻的R取代基可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个R’基团取代；
Ar是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R’基团取代；
R’在每次出现时相同或不同地表示H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被SO、SO2、O、S代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I代替，或者具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；
n是选自0、1、2、3和4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Ar1表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶或喹唑啉或者这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
3.根据权利要求1或2中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1表示苯基、联苯、芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑或这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(2)的化合物，
其中符号Ar1、R0、R1和R3具有与权利要求1中的相同的含义。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自式(3)的化合物，
其中符号Ar1、R0和R1具有与权利要求1中的相同的含义。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地表示苯基、联苯、芴、螺二芴、萘、菲、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、苯并吡啶、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹唑啉或这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地表示芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系选自苯基、联苯、芴或萘或者这些基团中的两种或三种的组合，这些基团中的每个可被一个或多个R基团取代。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1选自式(R1-1)至(R1-14)的基团，
其中在式(R1-1)至(R1-14)中，虚线键指示与式(1)结构的键合，并且其中式(R1-1)至(R1-14)的基团可以在每个自由位置处被R基团取代，R基团具有与上述的相同的含义，并且其中在式(R1-9)、(R1-11)至(R1-14)中，R0a基团具有与如上定义的R0基团相同的定义。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物选自下列的DB-1至DB-65的化合物，
10.一种适用于制备式(1)化合物的式(Int-1)的中间体化合物，
其中R0、R1和R3具有与权利要求1中的相同的含义并且其中X3是选自卤素、硼酸、硼酸酯和三氟甲磺酸酯的离去基团。
11.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至9中的一或多项所述的化合物以及至少一种溶剂。
12.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至9中的一或多项所述的化合物，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发射器件。
13.根据权利要求12所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物用作荧光发光体或用作荧光发射体的基质材料。
14.根据权利要求13所述的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至9所述的化合物用作蓝色荧光发光体。
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