CN109890787A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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CN109890787A
CN109890787A CN201780065207.9A CN201780065207A CN109890787A CN 109890787 A CN109890787 A CN 109890787A CN 201780065207 A CN201780065207 A CN 201780065207A CN 109890787 A CN109890787 A CN 109890787A
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ring system
alkyl
aromatics
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阿米尔·帕勒姆
多米尼克·约斯滕
奥雷莉·吕德曼
托比亚斯·格罗斯曼
乔纳斯·克罗巴
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本申请涉及式(I)的荧蒽胺化合物。这些化合物适用于电子器件。本申请还涉及制备所述化合物的方法和包含所述化合物的电子器件。

Description

用于电子器件的材料
本申请涉及下面进一步定义的式(I)的荧蒽胺化合物。这些化合物适用于电子器件。本申请还涉及制备所述化合物的方法以及包含所述化合物的电子器件。
在本申请的上下文中的电子器件应理解为所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些意指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED意指具有一个或多个包含有机化合物的层并且在施加电压时发光的电子器件。OLED的结构和功能的一般原理是本领域技术人员已知的。
在电子器件中，特别是OLED中，对改善性能数据，特别是寿命、效率和工作电压有很大的兴趣。在这些方面，尚未找到任何完全令人满意的解决方案。
发光层和具有传输空穴功能的层对电子器件的性能数据具有巨大影响。为了用于这些层中，仍然在寻找新材料，特别是具有传输空穴性能和传输电子性能的材料。特别感兴趣的是在一种化合物中合并空穴传输性能和电子传输性能的材料。这种材料称为双极型材料。此处优选的是，空穴传输性能位于化合物的一部分中，并且电子传输性能位于化合物的另一部分中。
在现有技术中，特别是已知三芳胺化合物作为电子器件的空穴传输材料。
然而，仍然需要适用于电子器件的替代化合物。
关于在电子器件中使用的性能数据，尤其是关于寿命和效率，还需要改进。
现已发现，特定的荧蒽胺化合物非常适合用于电子器件，特别是用于OLED，还更特别地用于其中作为磷光发光体的基质材料。
因此，本申请提供了式(I)的化合物
其中出现的变量如下：
A是C(R1)2或是
其中虚线表示与六元芳族环连接的键；
Z在每种情况下相同或不同，并且是CR2或N或C，其中在[L1]i基团与Z基团键合时的具体情况下，Z基团为C；
X在每种情况下相同或不同，并且是CR3或N或C，其中在[L2]k基团与X基团键合时的具体情况下，X基团为C；
L1、L2在每种情况下相同或不同，并且是具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；
Ar1是具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的杂芳族环系，其中Ar1不包含与式(I)的胺氮原子直接键合的任何含氮杂芳基基团，并且其中Ar1和与其键合的取代基不含任何咔唑基团；
R1、R2、R3、R4在每种情况下相同或不同且选自H、D、F、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、P(＝O)(R6)2、OR6、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1或R2或R3或R4基团可以相互连接并且可以形成环；其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同且选自H、D、Si(R6)3、OR6、具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、NR6、O-或-S-代替；
R6在每种情况下相同或不同且选自H、D、F、C(＝O)R7、CN、Si(R7)3、P(＝O)(R7)2、OR7、S(＝O)R7、S(＝O)2R7、具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以相互连接并且可以形成环；其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R7基团取代；并且其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同且选自H、D、F、CN、具有1～20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中提及的烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及芳族环系和杂芳族环系可以被F或CN取代；
i为0、1、2或3；且
k为0、1、2或3。
经过式(I)中的如下荧蒽基团的键是指荧蒽基团可以在任何位置处与式(I)结构的其余部分键合：
经过式(I)中的如下单元中的六元环的键是指所讨论的单元可以在六元环中的任何位置处与式(I)结构的其余部分键合：
如果i＝0，则芴基或螺二芴基直接键合到胺氮原子上。如果k＝0，则荧蒽基基团直接键合到胺氮原子上。
在本发明上下文中的芳基基团含有6～40个芳族环原子，其中没有一个是杂原子。在本发明上下文中的芳基基团是指简单的芳族环即苯，或稠合芳族多环如萘、菲或蒽。在本申请上下文中的稠合芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族环构成。环之间的稠合在此处意味着环彼此共享至少一个边。
本发明上下文中的杂芳基基团含有5～40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。本发明上下文中的杂芳基基团是指简单的杂芳族环如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合杂芳族多环如喹啉或咔唑。在本申请上下文中的稠合杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单杂芳族环构成。环之间的稠合意味着环彼此共享至少一个边。
各自可以被上述基团取代并且可以通过任何所需位置连接到芳族或杂芳族体系的芳基或杂芳基基团特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6～60个碳原子并且不包含任何杂原子作为芳族环原子。因此，本发明上下文中的芳族环系不含任何杂芳基基团。本发明上下文中的芳族环系是指以下体系，所述体系不一定仅含有芳基基团，而是其中多个芳基基团也可以通过单键或通过非芳族单元例如一个或多个任选取代的C、Si、N、O或S原子键合。在这种情况下，基于体系中除H以外的原子总数，非芳族单元优选包含小于10％的除H以外的原子。例如，在本发明的上下文中，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和二苯乙烯的体系也被认为是芳族环系，并且同样地，其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基通过单键彼此连接的体系，例如诸如联苯和三联苯的体系，也被认为是本发明的上下文中的芳族环系。
本发明上下文中的杂芳族环系包含5～40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和/或S。杂芳族环系对应于上述芳族环系的定义，但具有至少一个杂原子作为芳族环原子之一。以此方式，它不同于本申请的定义意义上的芳族环系，根据该定义，所述芳族环系不能含有任何杂原子作为芳族环原子。
具有6～40个芳族环原子的芳族环系或具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系具体指衍生自如下基团的基团：上文在芳基基团和杂芳基基团下提及的基团以及联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑或这些基团的组合。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团也可以被以上基团定义中提及的基团取代的具有1～20个碳原子的直链烷基基团和具有3～20个碳原子的支链或环状烷基基团和具有2～40个碳原子的烯基或炔基基团优选是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。
其中个别氢原子或CH2基团也可以被在以上基团定义中提及的基团代替的具有1～20个碳原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，两个或更多个基团可以一起形成环的措辞特别是指两个基团通过化学键彼此连接。然而，另外上述措辞也是指，如果两个基团之一为氢，则第二个基团键合到与氢原子键合的位置处，形成环。
优选地，在式(I)中，荧蒽基团键合在3位或4位处，其中位置编号如下：
优选地，在式(I)中，芴基基团或螺二芴基基团在位置1位、3位和4位中的一个位置处键合，更优选在两个位置1位和4位中的一个位置处键合，最优选键合在位置4位处。利用在所讨论的优选位置的键，获得了改进的化合物性能数据，特别是在用作磷光发光体的基质材料的情况下获得了改进的化合物性能数据。芴基基团或螺二芴基基团上的位置编号如下：
优选的是，A为C(R1)2。
优选的是，每个芳族六元环中不超过两个Z基团为N；更优选地，每个芳族六元环中仅一个Z基团是N。
优选地，Z为CR2或C，其中当[L1]i基团与其键合时，Z基团在该具体情况下为C。
优选的是，荧蒽基中不超过两个X基团为N；更优选地，荧蒽基中仅一个X基团是N。最优选地，X是CR3或C，其中当X基团键合到[L2]k基团时，X基团在该具体情况下是C。
L1、L2优选在每种情况下相同或不同，并且选自衍生自如下物质的二价基团或这些基团中两个或更多个的组合：苯、联苯、三联苯、芴、螺二芴、茚并芴、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩，各自任选地被R4基团取代。L1、L2在每种情况下更优选相同或不同，并且选自以下任选被R4基团取代的基团：对苯亚基、间苯亚基或邻苯亚基、萘亚基、联苯亚基、二苯并呋喃亚基和二苯并硫代苯亚基。优选地，提及的基团不被R4基团取代。
L1、L2优选选自下式的基团：
其中虚线键表示与所述式的基团连接的键，并且所述基团可以在自由位置处被一个或多个R4基团取代，但优选在自由位置处未取代。
优选地，Ar1是具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的杂芳族环系，其中Ar1不包含任何含氮杂芳基基团。更优选地，Ar1选自下列任选被R5基团取代的基团：苯基、联苯基、支化三联苯基、未支化的三联苯基、支化四联苯基、未支化的四联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基苯亚基、二苯并呋喃基苯亚基、二苯并噻吩基苯亚基、菲基和联三苯叉基。
最优选地，Ar1选自如下基团：
所述基团可以在所示的未取代位置处被R5基团取代，但优选在这些位置未取代，并且其通过虚线键与式(I)的其余部分键合。
R1在每种情况下优选相同或不同，并且选自F，Si(R6)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的烷基基团、提及的芳族环系和提及的杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代；并且其中与同一碳原子键合的两个R1基团可以相互连接以形成环，产生螺碳原子。在这种情况下，结果优选为包含螺碳原子的环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基环。
R2、R3和R4在每种情况下优选相同或不同，并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的烷基基团、提及的芳族环系和提及的杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中提及的烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替；更优选地，R2是H或具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R6基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，最优选H。更优选地，R3是H或具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R6基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R6基团取代的杂芳族环系，最优选H。
R5在每种情况下优选相同或不同且选自H，D，Si(R6)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的烷基基团、提及的芳族环系和提及的杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代，其中R5和与R5键合的取代基不含任何咔唑基团。更优选地，R5是H或具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R6基团取代的芳族环系，其中与R5键合的取代基不含任何咔唑基团；最优选地，R5是H。
R6在每种情况下优选相同或不同，并且H，D，F，CN，Si(R7)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的烷基基团、提及的芳族环系和提及的杂芳族环系可以各自被一个或多个R7基团取代；并且其中提及的烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替。
标记i优选为0或1，更优选0。
标记k优选为1。对于这种化合物，在电子器件中，特别是在OLED中使用时，还更特别地用作OLED中的磷光发光体的基质材料时，获得改进的性能数据。这些改进尤其涉及器件的效率、寿命和工作电压。
优选的化合物对应于下式(I-1)至(I-12)之一：
其中出现的符号如上所定义。优选地，上述变量的优选实施方案适用于所述式。尤其优选的是，如上所述，荧蒽基团键合在3位处。还特别优选的是如下情况：Z为CR2，和/或X为CR3或C，其中当氮原子或L2基团与所讨论的X键合时，在该具体情况下X为C；和/或根据上述优选实施方案来定义L2；和/或根据上述优选实施方案来定义Ar1。
在上述式中特别优选的是式(I-1)、(I-2)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-11)和(I-12)，还更优选的是式(I-5)和(I-6)，且最优选的是式(I-6)。
优选的式(I)化合物如下所示：
式(I)的化合物能够通过本领域技术人员已知的合成有机化学的常规方法制备。在化合物的制备中，特别使用过渡金属催化的偶联反应，例如Buchwald偶联反应和Suzuki偶联反应。
为了制备其中荧蒽基基团直接与氨基氮原子键合的式(Ⅰ)化合物，所遵循的程序优选按照下面的方法进行(方案1)。在这种情况下，同样可以使用螺二芴基基团，而不是芴基基团。
方案1
R＝任选的有机基团
Y＝反应性基团，优选Cl、Br或I。
此处芴基胺在Buchwald反应中与带有反应性基团的荧蒽基衍生物反应。这样得到式(I)的化合物。
为了制备其中荧蒽基基团通过芳族连接基与氨基氮键合的式(I)化合物，所遵循的程序优选按照如下两种方法之一来进行(方案2和3)。在这种情况下，同样可以使用螺二芴基基团，而不是芴基基团。
方案2
R＝任选的有机基团
Y＝反应性基团，优选Cl、Br或I
Ar＝芳亚基或杂芳亚基基团。
此处带有反应性基团的荧蒽基衍生物在Suzuki反应中与带有另外的反应性基团的芳基基团反应。以此方式，制备芳基取代的荧蒽基基团。后者随后在Buchwald反应中与芴基胺反应，得到式(I)的化合物。
方案3
R＝任选的有机基团
Y＝反应性基团，优选Cl、Br或I
Ar＝芳亚基或杂芳亚基基团。
根据方案3的变体，Suzuki偶联和Buchwald偶联步骤的顺序已经相对于方案2的变体进行了转换。在这种情况下，具有反应性基团的芳基基团首先在Buchwald偶联中键合到芴基胺上的胺。然后，在随后的反应中，将荧蒽基基团引入Suzuki偶联中。
因此，本发明还提供制备式(I)的化合物的方法，其特征在于在Buchwald偶联反应中使芴基胺与芳族或杂芳族化合物反应。
在本发明的一个优选实施方案中，提及的芳族或杂芳族化合物包含荧蒽基基团。在本发明可选的同样优选的一个实施方案中，提及的芳族或杂芳族化合物不包含任何荧蒽基基团。在这种情况下，优选在随后的Suzuki反应中引入荧蒽基基团。
上述化合物，特别是被反应性离去基团比如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可用作生产相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应离去基团例如为溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端C-C双键或C-C三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，进入环加成比如1,3-双极环加成的基团比如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
因此，本发明还提供含有一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可以位于式(I)中被R1、R2、R3、R4或R5取代的任何期望位置处。根据式(I)的化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。本发明上下文中的低聚物是指由至少三个单体单元形成的化合物。本发明上下文中的聚合物是指由至少十个单体单元形成的化合物。本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是线性、支化的或树枝状的。在具有线性连接的结构中，式(I)的单元可以彼此直接连接，或者它们可以经由二价基团，例如经由取代或未取代的烷亚基基团、经由杂原子或经由二价芳族或杂芳族基团彼此连接。在支化的和树枝状结构中，三个或更多个式(I)的单元可以例如经由三价或更高价基团，例如经由三价或更高价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支化或树枝状低聚物或聚合物。
对于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元，如上所述的相同的优选方案适用于式(I)的化合物。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。合适且优选的共聚单体选自：芴(例如根据EP 842208或WO 2000/22026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 1992/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689或WO 2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有另外的单元，例如：发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000)；和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些。
本发明的聚合物和低聚物通常通过一种或多种单体类型的聚合来制备，其中至少一种单体导致聚合物中式(I)的重复单元。合适的聚合反应是本领域技术人员已知的并且在文献中进行了描述。导致形成C-C和C-N键的特别合适且优选的聚合反应为Suzuki聚合、Yamamoto聚合、Stille聚合和Hartwig-Buchwald聚合。
为了从液相对本发明的化合物进行处理，例如通过旋涂或通过印刷方法处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如为溶液、分散液或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并优选的溶剂例如为甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明进一步提供了一种制剂，特别是溶液、分散液或乳液，其包含至少一种式(I)的化合物和至少一种溶剂，优选有机溶剂。能够制备这种溶液的方式是本领域技术人员已知的，并且描述于例如WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中引用的文献中。
本发明的化合物适用于电子器件，特别是有机电致发光器件(OLED)。根据取代，所述化合物用于不同的功能和层。
因此，本发明还提供式(I)的化合物在电子器件中的用途。该电子器件优选选自如下器件：有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)，更优选有机电致发光器件(OLED)。
如上所述，本发明还提供了包含至少一种式(I)的化合物的电子器件。该电子器件优选地选自上述器件。
更优选的是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件(OLED)，特征在于，至少一个有机层(其可以是发光层、空穴传输层或另一层)包含至少一种式(I)的化合物。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包含另外的层。这些层例如在每种情况中选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,Taiwan；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)和/或有机或无机p/n结。
包含式(I)的化合物的有机电致发光器件的层的顺序优选如下：
阳极-空穴注入层-空穴传输层-任选的另外的一个或多个空穴传输层-任选的电子阻挡层-发光层-任选的空穴阻挡层-电子传输层-电子注入层-阴极。另外可以在OLED中存在其它层。
本发明的有机电致发光器件可以含有两个或更多个发光层。更优选地，在这种情况下这些发光层在380nm～750nm之间总共具有多个发光峰值，从而总体上导致白色发光；换言之，将发荧光或发磷光的并发蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中三个层呈现蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构参见例如WO 2005/011013)。本发明的化合物此处优选存在于空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和/或电子传输层中，更优选作为基质材料存在于发光层中、存在于空穴阻挡层和/或电子传输层中。
根据本发明优选的是，式(I)的化合物用于包含一种或多种磷光发光化合物的电子器件中。在这种情况下，所述化合物可以存在于不同的层中，优选存在于空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入层、发光层、空穴阻挡层和/或电子传输层中。更优选地，它与磷光发光化合物以组合的方式存在于发光层中。
术语“磷光发光化合物”通常包括其中通过自旋禁阻跃迁，比如来自激发三重态或具有更高自旋量子数的状态比如五重态的跃迁而实现发光的化合物。
合适的磷光发光化合物(＝三重态发光体)特别是在合适激发时发光、优选在可见光区域发光，并且还包含至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物。作为磷光发光化合物，优选使用含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜的络合物都被认为是磷光发光化合物。
上述发光化合物的实例能够在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742中找到。通常，根据现有技术的用于磷光OLED的和本领域技术人员在有机电致发光器件领域中已知的所有磷光络合物都是适合的。本领域技术人员也可以在不付出创造性劳动的条件下，将其它磷光络合物与式(I)的化合物组合用于有机电致发光器件中。下表列出了更多实例：
在本发明的一个优选实施方案中，式(I)的化合物作为基质材料与一种或多种发光化合物、优选磷光发光化合物组合用于发光层中。所述磷光发光化合物优选为红色磷光发光体。这是式(I)的化合物的最强烈优选的用途。
在这种情况下，发光层中基质材料的比例对于荧光发光层来说为50.0体积％～99.9体积％，优选80.0体积％～99.5体积％，更优选92.0体积％～99.5体积％，而对于磷光发光层来说为85.0体积％～97.0体积％。
相应地，发光化合物的比例对于荧光发光层来说为0.1体积％～50.0体积％，优选0.5体积％～20.0体积％，更优选0.5体积％～8.0体积％，而对于磷光发光层来说为3.0体积％～15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可以包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。同样在这种情况下，发光化合物通常是在体系中具有较小比例的那些化合物，且基质材料是在体系中具有较大比例的那些化合物。然而，在个别情况下，体系中单种基质材料的比例可小于单种发光化合物的比例。
优选的是式(I)的化合物用作混合基质体系的组分。混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料中的一种是具有空穴传输性能的材料，且另一种材料是具有电子传输性能的材料。式(I)的化合物优选是具有空穴传输性能的基质材料。然而，混合基质组分所需的电子传输和空穴传输的性能也可以主要或完全合并在单种混合基质组分中，在所述情况下，另外的混合基质组分实现其它功能。两种不同的基质材料可以1:50～1:1、优选1:20～1:1、更优选1:10～1:1且最优选1:4～1:1的比例存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
混合基质体系可以包含一种或多种发光化合物，优选一种或多种磷光发光化合物。通常，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
根据在混合基质体系中使用的发光化合物的类型，能够与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自下面对于磷光发光化合物所明确的优选基质材料或对于荧光发光化合物的优选基质材料。
用于混合基质体系的优选的磷光发光化合物与进一步详述的通常优选的磷光发光体材料相同。
在本发明的一个优选实施方案中，式(I)的化合物用作空穴传输材料。在所述情况下，所述化合物优选存在于空穴传输层、电子阻挡层或空穴注入层中。
根据本申请的空穴传输层是在阳极与发光层之间具有空穴传输功能的层。
空穴注入层和电子阻挡层在本申请的上下文中被理解为空穴传输层的特定实施方案。在阳极与发光层之间有多个空穴传输层的情况下，空穴注入层是空穴传输层，其直接邻接阳极或仅通过阳极的单个涂层与其隔开。在阳极与发光层之间有多个空穴传输层的情况下，电子阻挡层是直接邻接阳极侧的发光层的所述空穴传输层。优选地，本发明的OLED在阳极与发光层之间包含两个、三个或四个空穴传输层，其中至少一个层优选含有式(I)的化合物，更优选确切地一个或两个层含有式(I)的化合物。
如果式(I)的化合物用作空穴传输层、空穴注入层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则所述化合物能够作为纯材料即以100％的比例用于空穴传输层中，或者它能够与一种或多种其它化合物组合使用。在一个优选的实施方案中，包含式(I)的化合物的有机层然后另外含有一种或多种p型掺杂剂。根据本发明使用的p型掺杂剂优选是能够氧化混合物中的一种或多种其它化合物的那些有机电子受体化合物。
p型掺杂剂的特别优选的实施方案是在WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中公开的化合物。
特别优选的p型掺杂剂是如下物质：醌二甲烷化合物；氮杂茚并芴二酮；氮杂迫苯并萘；氮杂联三苯叉；I2；金属卤化物，优选过渡金属卤化物；金属氧化物，优选包含至少一种过渡金属或第3主族的金属的金属氧化物；和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd和Pt与含有至少一个氧原子作为键合位点的配体的络合物。还优选过渡金属氧化物作为掺杂剂，优选铼、钼和钨的氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
所述p型掺杂剂优选基本上均匀地分散在p型掺杂的层中。这能够例如通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。
优选的p型掺杂剂特别地为如下化合物：
在本发明另一个优选的实施方案中，式(I)的化合物与如在US 2007/0092755中所述的六氮杂联三苯叉衍生物组合用作空穴传输材料。此处的六氮杂联三苯叉衍生物尤其优选用于单独的层中。
在另一个优选的实施方案中，本发明的化合物用于电子传输侧的一个或多个层中，优选用于空穴阻挡层和/或电子传输层中。在用于电子传输层的情况下，优选它们与金属络合物、优选与羟基喹啉金属盐、更优选与羟基喹啉锂组合使用。
下面列出了电子器件中的不同功能材料的优选实施方案。
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类。在本发明的上下文中，芳基胺或芳族胺被理解为是指包含三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中至少一者为稠合的环系，其更优选具有至少14个芳族环原子。其优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团直接键合到蒽基基团、优选在9位上键合的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团直接键合到蒽基基团、优选在9,10位上键合的化合物。芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺以类似的方式定义，其中二芳基氨基基团优选键合在芘的1位或1,6位上。还优选的发光化合物是如下物质：茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，以及在WO 2010/012328中公开的具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选地是公开在WO2012/048780和WO 2013/185871中的芘芳基胺。同样优选地是公开在WO 2014/037077中的苯并茚并芴胺、公开在WO 2014/106522中的苯并芴胺和公开在WO 2014/111269中和WO2017/036574中的扩展的苯并茚并芴、公开在WO 2017/028940和WO 2017/028941中的吩嗪以及公开在WO 2016/150544中的键合到呋喃单元或噻吩单元的芴衍生物。
优选用于荧光发光化合物的有用基质材料包括各类物质的材料。优选的基质材料选自如下类别的物质：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基；低聚芳亚基乙烯亚基(例如，根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)；多足金属络合物(例如，根据WO 2004/081017的)；空穴传导化合物(例如，根据WO 2004/058911的)；电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如，根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)；阻转异构体(例如，根据WO 2006/048268的)；硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)；或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239的)。尤其优选的基质材料选自如下类别：低聚芳亚基，其包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘，或这些化合物的阻转异构体；低聚芳亚基乙烯亚基；酮；氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类别：低聚芳亚基，其包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明上下文中的低聚芳亚基应被认为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。还优选的是如下物质：公开在WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP1553154中的蒽衍生物；公开在EP 1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中的芘化合物；公开在WO 2015/158409中的苯并蒽基蒽化合物；公开在WO 2017/025165中的茚并苯并呋喃化合物；和公开在WO 2017/036573中的菲基蒽化合物。
用于磷光发光化合物的优选基质材料是式(I)的化合物以及如下物质：芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的；三芳基胺；咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或公开在WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的；茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的；硅烷，例如根据WO 2005/111172的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的；三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO2008/056746的；锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的；二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的；二氮磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的；桥接咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的；联三苯叉衍生物，例如根据WO2012/048781的；或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。
在本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层或电子传输层中可以使用的合适的电荷传输材料为式(I)的化合物以及例如公开在Y.Shirota等人,Chem.Rev.2007,107(4),953-1010中的化合物、或根据现有技术在这些层中使用的其它材料。
优选地，本发明的OLED包括两个或更多个不同的空穴传输层。此处式(I)的化合物可以用于一个或多个或所有空穴传输层中。在一个优选的实施方案中，式(I)的化合物确切地用于一个或确切地两个空穴传输层中，并且在存在的另外的空穴传输层中使用其它化合物，优选芳族胺化合物。与式(I)的化合物一起使用的、优选用于本发明的OLED的空穴传输层中的其它化合物特别地是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)、EP 1661888中公开的胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806的)、具有稠合芳族的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449的)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)、螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627和WO 2013/120577的)、芴胺(例如根据WO 2004/015937，WO2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056的)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216的)、二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001的)、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩(例如根据WO 2015/022051、WO 2016/102048和WO 2016/131521的)、菲二芳基胺(例如根据WO 2015/131976的)、螺三苯并环庚三烯酚酮(例如根据WO 2016/087017的)、具有间苯二胺基团的螺二芴(例如根据WO2016/078738的)、螺双吖啶(例如根据WO2015/158411的)、呫吨二芳基胺(例如根据WO2014/072017的)和具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺化合物(根据WO2015/086108的)。
用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任意材料。特别合适的是铝络合物如Alq3、锆络合物如Zrq4、锂络合物如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。另外合适的材料是如在JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中公开的上述化合物的衍生物。
所述电子器件的优选阴极是：具有低逸出功的金属；由各种金属如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成的金属合金或多层结构。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况中，除了所述金属之外，还可使用具有相对高逸出功的其它金属如Ag或Al，在该情况中通常使用所述金属的组合如例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。还可以优选将具有高介电常数的材料的薄中间层引入金属阴极与有机半导体之间。用于此目的的有用材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)也可以用于此目的。该层的层厚度优选为0.5～5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，具有高氧化还原电位的金属如例如Ag、Pt或Au适用于此目的。其次，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以使得能够照射有机材料(有机太阳能电池)或发射光(OLED、O-激光器)。此处优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电的掺杂的有机材料，特别是导电的掺杂的聚合物。另外，阳极也可以由两个或更多个层构成，例如由ITO内层和金属氧化物外层构成，所述金属氧化物优选为氧化钨、氧化钼或氧化钒。
所述器件(根据应用)被适当地结构化，设置接触连接并最终密封，以排除水和空气的有害影响。
在一个优选实施方案中，电子器件的特征在于，利用升华法涂布一个或多个层。在这种情况下，材料在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加。然而，在这种情况下，初始压力也可更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下电子器件，所述电子器件的特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者借助于载气升华，涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴～1巴之间的压力下施加所述材料。该方法中的一个特别情况是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中通过喷嘴直接施加该材料，并因此结构化(例如M.S.Arnold等人,Appl.Phys.Lett.2008,92,053301)。
另外优选一种电子器件，所述电子器件的特征在于从溶液中产生一个或多个层，比如通过旋涂，或者通过任意印刷方法，比如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或胶版印刷，但更优选LITI(光引发热成像、热转印)或喷墨印刷。为了该目的，需要可溶的式(I)的化合物。通过适当取代化合物能够实现高溶解度。
还优选的是，通过从溶液施加一个层或多个层并通过升华法施加一个层或多个层来制造本发明的电子器件。
根据本发明，包含一种或多种式(I)的化合物的电子器件能够用于显示器中，作为光源用于照明应用中和作为光源用于医学和/或美容应用(例如光疗法)中。
实施例
A)合成例
除非另有说明，否则下面的合成是在保护气氛下在干燥的溶剂中进行。
a)联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)胺(1a)
首先将36g(212mmol，1.0当量)的4-氨基联苯与57.8g(177mmol，1.0当量)的1-溴二甲基芴和2.4g(212mmol，1.20当量)的叔戊醇钠[14593-46-5]一起加入600ml无水甲苯中并脱气30分钟。随后，添加398mg(1.77mmol，0.01当量)的乙酸钯(II)[3375-31-3]和1.46g(3.56mmol，0.02当量)的2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯SPHOS[657408-07-6]并将混合物在回流下加热过夜。反应结束后，将混合物冷却至室温并用500ml水萃取。随后，将水相用甲苯洗涤三次，将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在旋转蒸发器上除去溶剂。将棕色残余物溶于约200ml甲苯中并通过硅胶过滤。为了进一步纯化，进行从甲苯/庚烷中的重结晶。
收率：59g(164mmol)，理论值的79％。
以类似方式制备如下物质：
b)联苯-4-基(4-溴苯基)(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)胺(1b)
在1l四口烧瓶中，首先加入51.3g(142mmol，1.00当量)的联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)胺以及另外的75.6g(426mmol，3.00当量)的1-溴-4-氟苯[460-00-4]和92.5g(284mmol，2.00当量)的碳酸铯[534-17-8]，并添加500ml的二甲基乙酰胺。将反应混合物在150℃下搅拌3天。在反应结束后，将混合物冷却至室温，并通过硅藻土滤出固体。浓缩母液，并在过滤后，用热甲醇通过搅拌来提取沉淀的固体。
收率：43g(135mmol)，理论值的95％。
以类似方式制备如下物质：
c)联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)(4-荧蒽-3-基苯基)胺(1)
将27g(110.0mmol)的荧蒽-3-硼酸、56g(110.0mmol)的联苯-4-基(4-溴苯基)(9,9-二甲基-9H-芴-1-基)胺和26g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二胺醚和500ml水中。向该悬浮液中添加913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦，然后添加112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)，并将反应混合物加热回流16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干。将产物用甲苯/庚烷(1:2)在硅胶上经柱层析纯化，最后在高真空下(p＝5×10-7毫巴)下升华(纯度99.9％)。收率为56g(88mmol)，相当于理论值的80％。
以类似方式制备以下化合物：
d)3-(4-氯苯基)荧蒽(1d)
将30g(156mmol)的1-溴-4-氯苯、37g(150mmol)的荧蒽基-3-硼酸和36g(340mmol)的碳酸钠悬浮在1000ml的乙二醇二胺醚和280ml的水中。向该悬浮液中添加1.8g(1.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并将反应混合物加热回流16小时。冷却后，分离有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干。收率为30g(97mmol)，相当于理论值的65％。
以类似方式制备以下化合物：
e)3-(4-氯苯基)-7,10-二苯基荧蒽(1e)
在500ml的四口烧瓶中，将25.4g(58.7mmol，1.0当量)的3-溴-7,10-二苯基荧蒽、9.17g(58.7mmol，1.0当量)的4-氯苯基硼酸(CAS 1679-18-1)和6.22g(58.7mmol，1.0当量)的碳酸钠溶于150ml甲苯、36ml乙醇和77ml水中。在用氮气流脱气30分钟后，添加678mg(0.587mmol，0.01当量)的四(三苯基膦)钯，并将混合物加热回流过夜。反应结束后，分离各相，水相用甲苯萃取三次，然后用水洗涤合并的有机相。有机相用硫酸钠干燥，并将溶液在旋转蒸发器上浓缩。将残余物引入250ml乙醇中，并抽滤出形成的固体。
收率为25.6g(55mmol)，相当于理论值的94％。
以类似方式制备如下物质：
f)联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)(4-荧蒽-3-基苯基)胺(26)
将21.6g(60mmol)的8-(4-氯苯基)荧蒽、18.7g(60mmol)的联苯-4-基(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)胺、7.7g(80mmol)的叔丁醇钠、1.4g(5mmol)的三环己胺、561mg(2.5mmol)的乙酸钯(II)和300ml均三甲苯的混合物加热回流24小时。冷却后，添加200ml水，将混合物再搅拌30分钟，分离有机相，并将有机相通过短硅藻土床过滤，然后减压除去溶剂。将残余物从DMF中重结晶五次，最后分级升华两次(p约10-6毫巴，T＝360～390℃)。收率：27g(42mmol)，理论值的71％：HPLC测定值为99.9％。
以类似的方式，获得以下化合物：
B)器件实施例
制备本发明的OLED E1～E10和比较例OLED V1～V3，并分析它们的性质(表1和2)。
OLED按如下制备：在涂布之前，用氧等离子体、随后用氩等离子体对涂布有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板进行处理。这些经等离子体处理的玻璃板形成施加OLED的基底。
OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/可选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)，最后是阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构能够在表1中找到。制备OLED所需的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂以特定体积比例通过共蒸发添加到所述基质材料。以诸如IC5:IC3:TEG2(55％:35％:10％)的形式给出的细节此处是指，材料IC5以55％的体积比存在于所述层中，IC3以35％的比例存在于所述层中且TEG2以10％的比例存在于所述层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
以标准方式表征所述OLED。为此，确定电致发光光谱，在假定朗伯发光特性下从电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算作为亮度函数的电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，此外确定寿命。在1000cd/m2的亮度下确定所述电致发光光谱，并用其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表2中的参数U1000是指对于1000cd/m2的亮度所需要的电压。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作亮度下的外量子效率。寿命LD定义为在恒定电流的操作过程中亮度从起始亮度下降到特定比例L1所经历的时间。给出的数字L0；j0＝a mA/cm2，L1＝b％是指在a mA/cm2下的工作过程中亮度在时间LD之后下降到其起始值的b％。
将获得的关于OLED的数据列于表2中。
在实验E1～E5中，根据本申请的材料EG26、EG87、EG88、EG23和EG30用作发光层中红色磷光发光体的基质材料。OLED V1～V3与OLED E1～E5的区别仅在于用作发光层中的基质的材料(PA1、PA2和PA3)。在其它方面，它们具有相同的结构。发现本发明的OLED E1～E5都具有明显比比较例OLED V1～V3更长的寿命。
实验E6～E8表明本发明的化合物(EG18、EG71和EG85)作为空穴阻挡材料具有极好的适用性。
实验E9和E10表明本发明的化合物(EG3、EG37)作为电子传输材料具有极好的适用性。

Claims (19)

1.式(I)的化合物
其中出现的变量如下：
A是C(R1)2或是
其中虚线表示与六元芳族环连接的键；
Z在每种情况下相同或不同，并且是CR2或N或C，其中在[L1]i基团与Z基团键合时的具体情况下，所述Z基团为C；
X在每种情况下相同或不同，并且是CR3或N或C，其中在[L2]k基团与X基团键合时的具体情况下，所述X基团为C；
L1、L2在每种情况下相同或不同，并且是具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的杂芳族环系；
Ar1是具有6～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的芳族环系，或具有5～24个芳族环原子并且可以被一个或多个R5基团取代的杂芳族环系，其中Ar1不包含与所述式(I)的胺氮原子直接键合的任何含氮杂芳基基团，并且其中Ar1和与其键合的取代基不含任何咔唑基团；
R1、R2、R3、R4在每种情况下相同或不同且选自H、D、F、C(＝O)R6、CN、Si(R6)3、P(＝O)(R6)2、OR6、S(＝O)R6、S(＝O)2R6、具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1或R2或R3或R4基团可以相互连接并且可以形成环；其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的所述芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同且选自H、D、Si(R6)3、OR6、具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可以相互连接并且可以形成环；其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的所述芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、NR6、O-或-S-代替；
R6在每种情况下相同或不同且选自H、D、F、C(＝O)R7、CN、Si(R7)3、P(＝O)(R7)2、OR7、S(＝O)R7、S(＝O)2R7、具有1～20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可以相互连接并且可以形成环；其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的所述芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R7基团取代；并且其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可以被R7C＝CR7-、-C≡C-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR7-、NR7、P(＝O)(R7)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R7在每种情况下相同或不同且选自H、D、F、CN、具有1～20个碳原子的烷基或烷氧基基团、具有2～20个碳原子的烯基或炔基基团、具有6～40个芳族环原子的芳族环系和具有5～40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R7基团可以相互连接并且可以形成环；并且其中提及的所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及提及的芳族环系和杂芳族环系可以被F或CN取代；
i为0、1、2或3；且
k为0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述荧蒽基团键合在3位或4位，其中位置编号如下：
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于式(I)中的式
的基团键合在1位、3位和4位中的一个位置处。
4.根据权利要求1～3中一项或多项所述的化合物，其特征在于L1、L2在每种情况下相同或不同，并且选自衍生自如下物质的二价基团或这些基团中两个或更多个的组合：苯、联苯、三联苯、芴、螺二芴、茚并芴、咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩，各自任选地被R4基团取代。
5.根据权利要求1～4中一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1选自下列任选被R5基团取代的基团：苯基、联苯基、支化三联苯基、未支化的三联苯基、支化四联苯基、未支化的四联苯基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基苯亚基、二苯并呋喃基苯亚基、二苯并噻吩基苯亚基、菲基和联三苯叉基。
6.根据权利要求1～5中一项或多项所述的化合物，其特征在于R1在每种情况下相同或不同，并且选自F，Si(R6)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的所述烷基基团、提及的所述芳族环系和提及的所述杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代；并且其中与同一碳原子键合的两个R1基团可以相互连接以形成环，产生螺碳原子。
7.根据权利要求1～6中一项或多项所述的化合物，其特征在于R2、R3和R4在每种情况下相同或不同，并且选自H、D、F、CN、Si(R6)3、具有1～20个碳原子的直链烷基基团、具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基基团、具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的所述烷基基团、提及的所述芳族环系和提及的所述杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中提及的所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替。
8.根据权利要求1～7中一项或多项所述的化合物，其特征在于R5在每种情况下相同或不同且选自H，D，Si(R6)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的所述烷基基团、提及的所述芳族环系和提及的所述杂芳族环系可以各自被一个或多个R6基团取代，其中R5和与R5键合的取代基不含任何咔唑基团。
9.根据权利要求1～8中一项或多项所述的化合物，其特征在于R6在每种情况下相同或不同，并且选自H，D，F，CN，Si(R7)3，具有1～20个碳原子的直链烷基基团，具有3～20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6～24个芳族环原子的芳族环系和具有5～24个芳族环原子的杂芳族环系；其中提及的所述烷基基团、提及的所述芳族环系和提及的所述杂芳族环系可以各自被一个或多个R7基团取代；并且其中提及的所述烷基基团中的一个或多个CH2基团可以被-C≡C-、-R7C＝CR7-、Si(R7)2、C＝O、C＝NR7、-NR7-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR7-代替。
10.根据权利要求1～9中一项或多项所述的化合物，其特征在于i为0。
11.根据权利要求1～10中一项或多项所述的化合物，其特征在于k为1。
12.根据权利要求1～11中一项或多项所述的化合物，其特征在于所述化合物对应于式(I-1)～(I-12)中的一种，
其中出现的变量如权利要求1～11中的一项或多项所定义的。
13.一种用于制备根据权利要求1～12中一项或多项所述的式(I)化合物的方法，其特征在于在Buchwald偶联反应中使芴基胺与芳族或杂芳族化合物反应。
14.一种含有一种或多种根据权利要求1～12中一项或多项所述的式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可以位于式(1)中被R1、R2、R3、R4或R5取代的任何期望位置处。
15.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1～12中一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
16.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1～12中一项或多项所述的化合物或根据权利要求14所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子。
17.根据权利要求16所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其中所述至少一个发光层是所述器件的至少一个有机层，所述至少一个有机层可以是含有至少一种所述化合物的发光层或空穴传输层。
18.根据权利要求17所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，所述至少一个发光层包含发红光的磷光发光体，其中至少一种所述化合物作为基质材料存在于所述发光层中。
19.根据权利要求1～12中一项或多项所述的化合物用于电子器件中的用途。
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