CN108884087A - 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及被电子传输基团取代的二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物，其特别是用作电子器件中的三重态基质材料。本发明还涉及制备所要求保护的化合物的方法，以及涉及包含所述化合物的电子器件。

Description

包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物
本发明描述了被电子传输基团取代的二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物，其特别是用于电子器件中。本发明还涉及制备本发明化合物的方法和包含这些化合物的电子器件。
其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述于例如US4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。所使用的发光材料通常是显示磷光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现高达四倍的能量效率和功率效率。一般而言，对于OLED，特别是对于显示磷光的OLED，仍然需要改进，例如在效率、工作电压和寿命方面需要改进。
磷光OLED的性能不仅取决于所使用的三重态发光体。更具体地，所使用的其它材料，例如基质材料，在这里也是特别重要的。因此，对这些材料的改进也可以导致OLED性能的明显改善。
根据现有技术，在其它材料中，咔唑衍生物(例如根据WO 2014/015931)，吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746)或茚并咔唑衍生物(例如根据WO2010/136109或WO 2011/000455)，尤其是被缺电子杂芳族化合物如三嗪取代的那些，被用作磷光发光体的基质材料。此外，例如，双二苯并呋喃衍生物(例如根据EP 2301926)用作磷光发光体的基质材料。WO 2013/077352公开了其中三嗪基团经由二价亚芳基基团与二苯并呋喃基团键合的三嗪衍生物。这些化合物被描述为空穴阻挡材料。没有公开使用这些材料作为磷光发光体的主体。此外，EP 2752902公开了具有二苯并呋喃和二苯并噻吩结构的杂环化合物。然而，该二苯并呋喃和二苯并噻吩结构仅具有一个与其它杂环的键合位点，即仅被单取代。类似的化合物另外获知于KR 20130115160。
一般而言，在这些材料用作基质材料的情况下，仍然需要改进，特别是关于器件的寿命，以及关于效率和工作电压仍然需要改进。
本发明的一个目的是提供适用于磷光或荧光OLED中，特别是作为基质材料的化合物。更具体地，本发明的一个目的是提供如下的基质材料，其适用于发红色、黄色和绿色磷光的OLED以及还可以适用于发蓝色磷光的OLED，并且导致长寿命、良好效率和低工作电压。特别是基质材料的性质也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。
此外，所述化合物应该可以非常简单的方式加工，特别是表现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应表现出提高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。
另一个目的可以被认为是非常廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。
此外，应该可以将电子器件用于许多目的或经调整以适用于许多目的。更具体地，电子器件的性能应该在宽泛温度范围内得到保持。
已经令人惊讶地发现，含有包含下式(I)结构的化合物的器件具有优于现有技术的改进，特别是当所述化合物用作磷光掺杂剂的基质材料时情况如此。
因此，本发明提供了包含下式(I)的结构的化合物：
其中所用的符号如下：
Y是O或S；
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选CR1，其条件是一个环中不超过两个X基团是N，并且C是L2基团的连接位点；
Q1、Q2在每种情况下独立地是电子传输基团；
L1、L2是键或者具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基基团，其中氢原子也可被F代替；同时，两个或更多个相邻的R3取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系。
在本发明的上下文中，相邻碳原子是彼此直接键合的碳原子。另外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或相邻的碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻的基团”和“相邻取代基”。
在本说明书的上下文中，两个或更多个基团一起可成环的措词尤其是指，所述两个基团通过化学键相互连接并且在形式上消除两个氢原子。这通过以下方案说明：
然而，此外，上述措词也是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而成环。这将通过以下方案说明：
在本发明上下文中的稠合芳基基团是以下的基团：其中两个或更多个芳族基团沿共用边相互稠合(即增环)以使得例如两个碳原子属于至少两个芳族或杂芳族环，和在例如在萘中的情况一样。相反，例如，由于芴中的两个芳族基团不具有共用边，所以芴不是本发明上下文中的稠合芳基基团。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个碳原子；在本发明上下文中的杂芳基基团含有2至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。芳基基团或杂芳基基团在此处是指简单的芳族环即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至40个碳原子。在本发明上下文中的杂芳族环系在环系中含有1至40个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子与杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明上下文中的芳族或杂芳族环系是指如下的体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中两个或更多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如是碳、氮或氧原子或羰基基团。例如，诸如9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也因此应被视为在本发明上下文中的芳族环系，以及其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也被认为是本发明上下文中的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团相互直接键合的体系例如联苯、三联苯、四联苯或联吡啶同样应被视为芳族或杂芳族环系。
在本发明上下文中的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团是指单环、双环或多环基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1至C20烷基基团是指例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基和1-(正癸基)环己-1-基基团。烯基基团是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
具有5-40个芳族环原子并且在每种情况下还可以被上述基团取代并且可经由任何所希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳族或杂芳族环系，是指例如衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联苯撑、三联苯、三联苯撑、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在一种优选的构型中，本发明的化合物可形成式(II)的结构
其中
符号X、Y、L1、L2、Q1和Q2具有上文尤其是对于式(I)给出的定义。
此外，优选如下的化合物，其特征在于，在式(I)和(II)中，不超过两个X基团是N，优选不超过一个X基团是N，优选所有X都是CR1，其中X所代表的CR1基团中的优选至多4个、更优选至多3个、特别优选至多2个不是CH基团。
此外可以是如下的情况，式(I)和/或(II)中的X基团的R1基团不与苯并呋喃和/或苯并噻吩结构的环原子形成稠合环系。这包括与可键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成稠合环系。可优选的情况是，式(I)和/或(II)中的X基团的R1基团不与苯并呋喃和/或苯并噻吩结构的环原子形成环系。这包括与可键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成环系。
优选地，本发明的化合物可包含式(Ia)的结构
其中符号Y、R1、L1、L2、Q1和Q2具有上文特别是对于式(I)和/或(II)详述的定义，并且q是0、1或2，优选0或1。
在另一种构型中，本发明的化合物可包含式(IIa)的结构
其中符号Y、R1、L1、L2、Q1和Q2具有上文特别是对于式(I)和/或(II)详述的定义，并且q是0、1或2，优选0或1。
此外可以是如下的情况，式(Ia)和/或(IIa)中的苯并呋喃和/或苯并噻吩结构的R1取代基不与苯并呋喃和/或苯并噻吩结构的环原子形成稠合环系。这包括与可键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成稠合环系。可优选的情况是，式(Ia)和/或(IIa)中的苯并呋喃和/或苯并噻吩结构的R1取代基不与苯并呋喃和/或苯并噻吩结构的环原子形成环系。这包括与可键合至R1基团的可能的R2、R3取代基形成环系。
在一种优选的构型中，包含式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的结构的化合物可以由式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的结构表示，因此特别优选的是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的化合物。优选地，包含式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的结构的化合物具有不大于5000g/mol、优选不大于4000g/mol、特别优选不大于3000g/mol、尤其优选不大于2000g/mol、最优选不大于1200g/mol的分子量。
此外，优选的本发明化合物的一个特征在于它们是可升华的。这些化合物通常具有小于约1200g/mol的摩尔质量。
所述Q1和Q2基团是电子传输基团。这些基团在技术领域中广泛已知，并且促进了化合物传输和/或传导电子的能力。
此外，式(I)化合物显示出令人惊讶的优点，其中在式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)中，Q1和/或Q2基团包含至少一种选自以下的结构：吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑。
此外优选的是如下的化合物，其特征在于，Q1和/或Q2基团中的至少一个、优选两个是具有5至24个环原子的杂芳族环系，其中所述环原子包含至少一个氮原子并且所述环系可被一个或多个R1基团取代，其中R1具有上文特别是对于式(I)详述的定义。
在另一种构型中，可以是如下的情况，在式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)中尤其详述的Q1和/或Q2基团中的至少一个、优选两个代表杂芳族环系，其中所述环原子包含1至4个氮原子并且所述环系可被一个或多个R1基团取代，其中R1具有上文特别是对于式(I)详述的定义。
此外，可以是如下的情况，在式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)中尤其详述的Q1和/或Q2基团中的至少一个、优选两个代表具有6至10个环原子并且可被一个或多个R1基团取代的杂芳族环系，其中R1具有上文特别是对于式(I)详述的定义。
优选地，在式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)中尤其详述的Q1和/或Q2基团可选自式(Q-1)、(Q-2)和/或(Q-3)的结构
其中符号X和R1具有上文尤其是对于式(I)给出的定义，虚线键标记连接位置并且Ar1是具有6至40个碳原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R1和/或R2取代基可任选形成单环或多环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个R3基团取代，其中R2和R3具有上文尤其是对于式(I)给出的定义。
在另一个实施方式中，在式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)中尤其详述的Q1和/或Q2基团选自式(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)、(Q-10)、(Q-11)、(Q-12)和/或(Q-13)的结构
其中符号Ar1和R1具有上文尤其对于式(I)和(Q-1)详述的定义，虚线键标记连接位置并且l是1、2、3、4或5，优选0、1或2，m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0或1。
此外可以是如下的情况，在式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)中尤其详述的Q1和/或Q2基团选自式(Q-14)、(Q-15)、(Q-16)和/或(Q-17)的结构
其中符号Ar1和R1具有上文尤其对于式(I)和(Q-1)所述的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0或1。
优选地，符号Ar1代表芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，键合至其它基团的相应原子，例如上文所示的(Q-1)至(Q-17)基团的碳或氮原子。
在本发明的另一个优选的实施方式中，Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，更优选是具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的杂芳族环系，其中R2可具有上文特别是在式(I)中给出的定义。合适的Ar1基团的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基、特别是支链三联苯基，四联苯基、特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
有利的是，式(Q-1)至(Q-17)中的Ar1是具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族环系，其中R2可具有上文特别是在式(I)中给出的定义。
优选地，在式(Q-1)至(Q-17)中的R2基团不与R2基团所键合的芳基基团或杂芳基基团Ar1的环原子形成稠合环系。这包括与可键合至R2基团的可能的R3取代基形成稠合环系。
此外，式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)的化合物显示令人惊讶的优点，其中Q1和/或Q2基团选自式(Q-18)、(Q-19)、(Q-20)、(Q-21)、(Q-22)、(Q-23)、(Q-24)、(Q-25)、(Q-26)、(Q-27)和/或(Q-28)的结构
其中R1符号具有上文特别是对于式(I)详述的定义，并且虚线键标记连接位置。
在一个优选的实施方式中，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中，Q1基团和Q2基团选自式(Q-1)至(Q-13)的基团。
在另一种构型中，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中，Q1基团和Q2基团选自式(Q-14)至(Q-17)的基团。
此外可以是如下的情况，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中，Q1基团和Q2基团选自式(Q-18)至(Q-28)的基团。
此外，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中，Q1、Q2基团之一可选自式(Q-1)至(Q-13)的基团并且Q1、Q2基团之一可选自式(Q-14)至(Q-17)的基团。
此外可以是如下的情况，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中，Q1、Q2基团之一选自式(Q-1)至(Q-13)的基团并且Q1、Q2基团之一选自式(Q-18)至(Q-28)的基团。
此外可以是如下的情况，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中，Q1、Q2基团之一选自式(Q-14)至(Q-17)的基团并且Q1、Q2基团之一选自式(Q-18)至(Q-28)的基团。
在另一种构型中，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中的电子传输基团Q1和Q2相同。
此外可以是如下的情况，在上述式中，特别是式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)中的电子传输基团Q1和Q2不相同。
当X是CR1或者当芳族和/或杂芳族基团被R1取代基取代时，这些R1取代基优选选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，具有1至10个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至10个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被O代替并且其中一个或多个氢原子可被D或F代替，具有5至24个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至25个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳烷基或杂芳烷基基团；同时，键合至同一碳原子或相邻碳原子的两个R1取代基可任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个R1基团取代。所述Ar1基团可具有上文特别是对于结构(Q-1)给出的定义。优选地，符号Ar1代表芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，键合至其它基团的相应原子，例如N(Ar1)2、C(＝O)Ar1、P(＝O)(Ar1)2基团的碳、氮或磷原子。
更优选地，这些R1取代基选自H，D，F，CN，N(Ar1)2，具有1至8个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的直链烷基基团，或具有3至8个碳原子、优选具有3或4个碳原子的支链或环状的烷基基团，或具有2至8个碳原子，优选具有2、3或4个碳原子的烯基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代，或具有6至24个芳族环原子、优选6至18个芳族环原子、更优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R1基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系；同时，键合至同一碳原子或相邻碳原子的两个R1取代基可任选形成单环或多环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。所述Ar1基团可具有上文特别是对于结构(Q-1)给出的定义。优选地，符号Ar1代表芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团的原子，键合至其它基团的相应原子，例如N(Ar1)2基团的氮原子。
最优选地，R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基、特别是支链三联苯基，四联苯基、特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
此外可以是如下的情况，在式(I)、(Ia)、(II)、(IIa)和/或(Q-1)至(Q-28)的结构中，至少一个R1和/或Ar1基团是选自式(R1-1)至(R1-79)的基团
式(R1-79)
其中所用的符号如下：
Y是O、S或NR2，优选O或S；
i在每种情况下独立地是0、1或2；
j在每种情况下独立地是0、1、2或3；
h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；
g在每种情况下独立地是0、1、2、3、4或5；
R2可具有上文特别是对于式(I)给出的定义，并且
虚线键标记连接位置。
优选可以是如下的情况，式(R1-1)至(R1-79)的结构中的标记g、h、i和j的总和在每种情况下不大于3，优选不大于2，更优选不大于1。
优选地，L1和/或L2基团可以与式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的电子传输基团Q1和/或Q2以及二苯并呋喃结构(Y＝O)和/或二苯并噻吩结构(Y＝S)形成完全共轭。一旦在相邻的芳族或杂芳族环之间形成直连键，就形成芳族或杂芳族体系的完全共轭。上述共轭基团之间的其它键，例如经由硫、氮或氧原子或羰基基团的键，对共轭无害。在芴体系的情况下，两个芳族环直接键合，其中9位的sp3杂化碳原子确实阻止了这些环的稠合，但是共轭是可行的，因为这个9位的sp3杂化碳原子不一定位于电子传输基团Q1和/或Q2与二苯并呋喃结构(Y＝O)和/或二苯并噻吩结构(Y＝S)之间。相比之下，在螺二芴结构的情况下，如果式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的电子传输基团Q1和/或Q2与二苯并呋喃结构(Y＝O)和/或二苯并噻吩结构(Y＝S)之间的键经由螺二芴结构中的同一苯基基团、或经由螺二芴结构中彼此直接键合并且在一个平面中的苯基基团，则可形成完全共轭。如果式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的电子传输基团Q1和/或Q2与二苯并呋喃结构(Y＝O)和/或二苯并噻吩结构(Y＝S)之间的键经由螺二芴结构中通过9位的sp3杂化碳原子键合的的不同苯基基团，则共轭中断。
在本发明的另一个优选的实施方式中，L1和/或L2在每种情况下相同或不同并且是单键或者具有5至24个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系。更优选地，L1和/或L2在每种情况下相同或不同并且是单键或者具有6至12个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代但优选未被取代的杂芳族环系，其中R2可具有上文特别是对于式(I)给出的定义。此外优选地，符号L1和/或L2在每种情况下相同或不同并且是单键或者芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接地，即经由芳族或杂芳族基团中的原子，键合至其它基团的相应原子。最优选地，L1和/或L2是单键。合适的芳族或杂芳族环系L1和/或L2的实例选自邻位、间位或对位亚苯基，联苯，芴，吡啶，嘧啶，三嗪，二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。
优选的是包含式(I)、(II)、(Ia)和/或(IIa)的结构的化合物，其中式(I)、(IIa)和/或(IIb)的至少一个L1和/或L2基团是键或选自式(L-1)至(L-70)的基团
其中虚线键在每种情况下标记连接位置，标记l是0、1或2，标记g是0、1、2、3、4或5，j在每种情况下独立地是0、1、2或3；h在每种情况下独立地是0、1、2、3或4；Y是O、S或NR2，优选O或S；并且R2具有上文特别是对于式(I)给出的定义。
优选可以是如下的情况，式(L-1)至(L-70)的结构中的标记l、g、h和j的总和在每种情况下至多为3，优选至多2，更优选至多1。
有利地，可以是如下的情况，包含至少一种式(I)、(Ia)、(II)和/或(IIa)的结构的本发明化合物不包含任何咔唑和/或三芳基胺基团。更优选地，本发明的化合物不包含任何空穴传输基团。空穴传输基团在专业领域中是已知的，这些基团在许多情况下是咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、芳基胺或二芳基胺结构。
在本发明的另一种优选的实施方式中，R2在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至10个碳原子，优选具有1、2、3或4个碳原子的脂族烃基基团，或具有5至30个芳族环原子、优选具有5至24个芳族环原子、更优选具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选未被取代。
当本发明的化合物被芳族或杂芳族的R1或R2或Ar1基团取代时，优选的是这些基团不含具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环的任何芳基或杂芳基基团。更优选地，取代基完全不含具有彼此直接稠合的六元环的任何芳基或杂芳基基团。这种优选特征的原因是这些结构的低三重态能量。具有超过两个彼此直接稠合的芳族六元环但是根据本发明也是合适的稠合芳基基团是菲和苯并菲，因为这些也具有高三重态能级。
合适的本发明化合物的实例是下文所示的下式1至111的结构：
本发明化合物的优选实施方式在实施例中具体详述，这些化合物可单独使用或与其它化合物组合用于本发明的所有目的。
只要符合权利要求1中规定的条件，上述优选的实施方式可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选的实施方式同时适用。
原则上可通过多种方法制备本发明的化合物。但是，已发现下文描述的方法是特别合适的。
因此，本发明还提供了制备包含式(I)结构的化合物的方法，其中在偶联反应中，使包含至少一个电子传输基团的化合物与包含至少一个苯并呋喃和/或苯并噻吩基团的化合物连接。
合适的具有电子传输基团的化合物在许多情况下可商购获得，并且实施例中详述的起始化合物可通过已知方法获得，因此可进行参考。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它芳基化合物反应，为此目的的必要条件是本领域技术人员已知的，并且实施例中的详细说明对于本领域技术人员实施这些反应给予支持。
全部导致C-C键形成和/或C-N键形成的特别合适且优选的偶联反应是根据BUCHWALD、SUZUKI、YAMAMOTO、STILLE、HECK、NEGISHI、SONOGASHIRA和HIYAMA的那些。这些反应是广泛已知的，并且所述实施例将为本领域技术人员提供进一步的指示。
在所有后面的合成方案中，化合物以具有少量取代基显示以简化结构。这并不排除在方法中存在任何所需的其它取代基。
下面的方案给出了一个示例性的实施方案，而没有任何意图对这些方案施加限制。各个方案的组成步骤可以根据需要相互组合。
方案1
方案2
在方案1和2中，在Q1和/或Q2的定义下详述的基团是如上文所定义的电子传导基团。
关于合成本发明化合物所示的方法应该通过举例的方式理解。本领域技术人员将能够在本领域的常识范围内开发替代合成路线。
上文详述的制备方法的原理原则上从相似化合物的文献已知，并且本领域技术人员可以容易地修改本发明化合物的制备。更多信息可见于实施例中。
通过这些方法，如果需要，可以接着纯化(例如重结晶或升华)，以获得高纯度、优选大于99％(通过1H NMR和/或HPLC测定)的包含式(I)结构的本发明化合物。
本发明的化合物还可以具有合适的取代基，例如较长的烷基基团(约4至20个碳原子)，尤其是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、均三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，其在室温下以足够的可溶浓度在标准有机溶剂例如甲苯或二甲苯中产生溶解性，以便能够从溶液中处理化合物。这些可溶性化合物特别适合于从溶液中处理，例如通过印刷方法处理。此外，应该强调的是，包含至少一种式(I)结构的本发明化合物已经在这些溶剂中具有增强的溶解性。
本发明的化合物也可以与聚合物混合。同样可以将这些化合物共价结合到聚合物中。利用被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代或者被反应性可聚合基团如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物，这是尤其可行的。这些可以用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合优选经由卤素官能团或硼酸官能团或经由可聚合基团实现。另外可经由这种基团使聚合物交联。本发明的化合物和聚合物可以交联或未交联的层的形式使用。
因此，本发明还提供含有一种或多种上述式(I)结构或本发明化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一种或多种从本发明化合物或式(I)结构至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。根据式(I)或所述化合物的结构的键联，这些因此形成低聚物或聚合物的侧链或者键合在主链内。所述聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。如上文所述的相同优选特征适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的本发明化合物的重复单元。
为了制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。优选如下的共聚物，其中式(I)的单元或上下文所述的优选实施方式以0.01至99.9摩尔％、优选5至90摩尔％、更优选20至80摩尔％的范围存在。合适且优选的形成聚合物基本骨架的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/022026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对亚苯基(例如根据WO 92/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO2005/014689)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子还可含有其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
另外特别感兴趣的是以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这方面，特别优选的是包含通式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的本发明化合物，根据DIN51005(2005-08版)测得其玻璃化转变温度为至少70℃，更优选至少110℃，甚至更优选至少125℃，特别优选至少150℃。
为了从液相处理本发明化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，六甲基茚满或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，所述制剂包含本发明化合物和至少一种另外的化合物。所述另外的化合物可以例如是溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。所述另外的化合物可以可选地是至少一种另外的有机或无机化合物，其同样用于电子器件中，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或另一种基质材料。这种另外的化合物也可以是聚合的。
因此，本发明还提供一种组合物，所述组合物包含本发明化合物和至少一种另外的有机功能材料。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。优选地，所述有机功能材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
因此，本发明还涉及一种组合物，所述组合物包含至少一种包含式(I)的结构或上下文中所述的优选实施方式的化合物和至少一种另外的基质材料。根据本发明的一个特定方面，所述另外的基质材料具有空穴传输特性。
本发明还提供一种组合物，所述组合物包含至少一种包含至少一种式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物，和至少一种宽带隙材料，宽带隙材料是指在US 7,294,849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。
优选地，所述另外的化合物可具有2.5eV以上、优选地3.0eV以上、非常优选地3.5eV以上的带隙。计算带隙的一种方法是通过最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能级。
经由量子化学计算确定所述材料的分子轨道，特别是最高占用分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)、其能级以及最低三重态T1的能量和最低激发单重态S1的能量。为了计算没有金属的有机物质，首先通过“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后，基于优化的几何结构实现能量计算。这使用“TD-SCF/DFT/默认自旋/B3PW91”方法用“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)进行。对于含金属化合物，经由“基态/Hartree-Fock/默认自旋/LanL2MB/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。类似于上述关于有机物质的方法实现能量计算，不同之处在于对于金属原子使用“LanL2DZ”基组，而对于配体使用“6-31G(d)”基组。从能量计算获得以哈特里单位计量的HOMO能级HEh或LUMO能级LEh。这用于如下确定HOMO和LUMO能级，以电子伏特计，通过循环伏安法测量校准：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
在本申请的上下文中，这些值被视为所述材料的HOMO和LUMO能级。
最低三重态T1定义为具有从所述量子化学计算明显的最低能量的三重态能量。
最低激发单重态S1定义为具有从所述量子化学计算明显的最低能量的激发单重态能量。
本文所述的方法与所用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此目的常用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
本发明还涉及一种组合物，所述组合物包含至少一种包含式(I)的结构或上下文所述的优选实施方式的化合物和至少一种磷光发光体，术语“磷光发光体”也指磷光掺杂剂。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂是指混合物中具有较小比例的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料是指混合物中具有较大比例的组分。
用于基质体系、优选地混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是下文指定的优选的磷光掺杂剂。
术语“磷光掺杂剂”通常涵盖其中经由自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是以下化合物：在适当激发时发光、优选在可见区发光并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子，特别是具有该原子序数的金属。所用的优选的磷光发光体是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。在本发明的上下文中，所有的含有上述金属的发光化合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的实例可见于申请WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO2014/094961、WO 2014/094960以及尚未公开的申请EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP14000417.7和EP 14002623.8。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
磷光掺杂剂的明确实例列于下表中：
包含式(I)结构或上述优选实施方式的上述化合物可以优选用作电子器件中的有源组分。电子器件是指包含阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的至少一个层的任何器件，所述层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包含阳极、阴极和至少一个中间层，所述中间层含有至少一种包含式(I)结构的化合物。此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、有机电传感器、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等,Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，优选地有机电致发光器件(OLED、PLED)，特别是磷光OLED，其在至少一个层中含有至少一种包含式(I)结构的化合物。特别优选的是有机电致发光器件。有源组分通常是引入阳极与阴极之间的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。
本发明的一个优选实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。同时，可行的是，一个或多个空穴传输层例如p型掺杂有金属氧化物如MoO3或WO3或者(全)氟化缺电子芳族体系，和/或一个或多个电子传输层被n型掺杂。同样可行的是将中间层引入两个发光层之间，这些层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应当指出，这些层中的每一个都未必需要存在。
在这种情况下，所述有机电致发光器件可含有一个发光层，或者它可含有多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，以使得总体结果是白色发光；换句话说，在发光层中使用可发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)，或具有超过三个发光层的体系。所述体系还可以是其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光的混合体系。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机电致发光器件含有包含式(I)结构或上述优选实施方式的本发明化合物作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为电子传导基质材料，优选与另外的基质材料、优选地空穴传导基质材料组合。在本发明的另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是电子传输化合物。在另一个优选的实施方式中，所述另外的基质材料是具有大带隙的化合物，所述化合物即使参与层中的空穴和电子传输，也不会在显著程度上参与层中的空穴和电子传输。发光层包含至少一种发光化合物。
可以与式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺、特别是单胺，例如根据WO 2014/015935的，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，苯并菲衍生物，例如根据WO 2012/048781的，内酰胺，例如根据WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206的，或4-螺咔唑衍生物，例如根据WO 2014/094963或尚未公开的申请EP 14002104.9。同样可行的是，以比实际发光体短的波长发光的另外的磷光发光体作为共主体存在于混合物中。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物，特别是单胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、内酰胺和咔唑衍生物。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的三芳基胺衍生物选自下式(TA-1)的化合物：
其中Ar1在每种情况下相同或不同并且具有上文给出的定义。优选地，所述Ar1基团在每种情况下相同或不同并且选自上述R1-1至R1-79基团，更优选R1-1至R1-51。
在式(TA-1)化合物的一个优选的实施方式中，至少一个Ar1基团选自联苯基团，其可以是邻位、间位或对位联苯基团。在式(TA-1)化合物的另一个优选的实施方式中，至少一个Ar基团选自芴基团或螺二芴基团，其中这些基团可以各自在1、2、3或4位与氮原子键合。在式(TA-1)化合物的另一个优选的实施方式中，至少一个Ar1基团选自亚苯基或联苯基团，其中所述基团是邻位、间位或对位键合的基团，其被二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团或咔唑基团，特别是二苯并呋喃基团取代，其中所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团经由1、2、3或4位与所述亚苯基或联苯基团键合，并且其中所述咔唑基团经由1、2、3或4位或经由氮原子与所述亚苯基或联苯基团键合。
在式(TA-1)化合物的一个特别优选的实施方式中，一个Ar1基团选自芴或螺二芴基团，特别是4-芴或4-螺二芴基团，并且一个Ar1基团选自联苯基团，特别是对位联苯基团，或芴基团，特别是2-芴基团，并且第三Ar1基团选自对位亚苯基基团或对位联苯基团，其被二苯并呋喃基团特别是4-二苯并呋喃基团或咔唑基团特别是N-咔唑基团或3-咔唑基团取代。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的茚并咔唑衍生物选自下式(TA-2)的化合物：
其中Ar1和R1具有上文列出的定义。所述Ar1基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-79，更优选R1-1至R1-51。
所述式(TA-2)化合物的一个优选的实施方式是下式(TA-2a)的化合物：
其中Ar1和R1具有上文给出的定义。这里键合至茚并碳原子的两个R1基团优选相同或不同并且各自是具有1至4个碳原子的烷基基团，特别是甲基基团，或具有6至12个碳原子的芳族环系，特别是苯基基团。更优选地，键合至茚并碳原子的两个R1基团是甲基基团。另外优选地，键合至式(TA-2a)中的茚并咔唑基本骨架的R1取代基是H或咔唑基团，其可经由1、2、3或4位或者经由氮原子，特别是经由3位键合至所述茚并咔唑基本骨架。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的4-螺咔唑衍生物选自下式(TA-3)的化合物：
其中Ar1和R1具有上文列出的定义。所述Ar1基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-79，更优选R1-1至R1-51。
所述式(TA-3)化合物的一个优选的实施方式是下式(TA-3a)的化合物：
其中Ar1和R1具有上文列出的定义。所述Ar1基团的优选实施方式是上文列出的结构R1-1至R1-79，更优选R1-1至R1-51。
与本发明化合物一起用作共主体材料的优选的内酰胺选自下式(LAC-1)的化合物：
其中R具有上文列出的定义。
所述式(LAC-1)化合物的一个优选的实施方式是下式(LAC-1a)的化合物：
其中R1具有上文给出的定义。R1优选在每种情况下相同或不同并且是H或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，其中R2可具有上文特别是对于式(I)给出的定义。最优选地，R1取代基选自H和具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个非芳族R2基团取代但优选未被取代的芳族或杂芳族环系。合适的R1取代基的实例选自苯基，邻位、间位或对位联苯基，三联苯基、特别是支链三联苯基，四联苯基、特别是支链四联苯基，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，但优选未被取代。合适的R1结构是与上文对于R-1至R-79，更优选R1-1至R1-51所描绘相同的结构。
也可优选使用呈混合物形式的多种不同的基质材料，尤其是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。同样优选使用电荷传输基质材料和即使参与但未显著参与电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如在例如WO 2010/108579中所述的。
还优选使用两种或更多种三重态发光体与基质的混合物。在这种情况下，具有较短波发射光谱的三重态发光体用作具有较长波发射光谱的三重态发光体的共基质。
更优选地，在一个优选的实施方式中，包含式(I)结构的本发明化合物可以用作有机电子器件的发光层中的基质材料，特别是在有机电致发光器件中，例如在OLED或OLEC中情况如此。在这种情况下，含有包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物的基质材料与一种或多种掺杂剂，优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
基质材料在发光层中的比例在这种情况下对于荧光发光层为50.0体积％至99.9体积％、优选地80.0体积％至99.5体积％、更优选地92.0体积％至99.5％，并且对于磷光发光层为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％至50.0体积％、优选地0.5体积％至20.0体积％、更优选地0.5体积％至8.0体积％，并且对于磷光发光层为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。也在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中具有较小比例的那些材料并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些材料。然而，在个别情况下，单种基质材料在体系中的比例可小于单种掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选实施方式中，包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物被用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选地两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。然而，混合基质组分的所希望的电子传输和空穴传输特性也可主要地或完全地合并于单种混合基质组分中，在这种情况下另外的混合基质组分满足其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、更优选地1:10至1:1、最优选地1:4至1:1的比存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。更详细的关于混合基质体系的信息的一个来源是申请WO 2010/108579。
本发明还提供电子器件，优选有机电致发光器件，所述器件在一个或多个电子传导层中包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子，作为电子传导化合物。
优选的阴极是具有低逸出功的金属，金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。可用于这个目的的材料的实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。同样可用于这个目的的是有机碱金属络合物，例如Liq(喹啉锂)。这个层的层厚度优选是0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料辐射(O-SC)或发光(OLED/PLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物，例如PEDOT、PANI或这些聚合物的衍生物。此外优选将p型掺杂空穴传输材料施加至阳极作为空穴注入层，在这种情况下合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如MoO3或WO3，或(全)氟化缺电子芳族体系。其它合适的p型掺杂剂是HAT-CN(六氰基六氮杂苯并菲)或来自Novaled的化合物NPD9。这种层简化了空穴向具有低HOMO即按数值计大的HOMO的材料中的注入。
在另外的层中，通常可使用如根据现有技术用于所述层的任何材料，并且本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料的任一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(根据应用)结构化、接触连接并且最后被气密密封，因为这些器件的寿命在水和/或空气存在下会严重缩短。
此外优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过升华方法涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华体系中，在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。还可行的是，所述初始压力甚至更低或甚至更高，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为了这个目的，需要可溶性化合物，其例如通过合适的取代获得。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述电子器件、特别是有机电致发光器件还可以被制造为混合体系。例如，可从溶液施加包含含有式(I)结构的本发明化合物和基质材料的发光层，并通过减压下的气相沉积在其上施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法大体上是本领域技术人员已知的并且可以毫无困难地应用于包含含有式(I)结构或上述优选实施方式的本发明化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
本发明的电子器件，特别是有机电致发光器件，相比于现有技术的突出之处在于下列令人惊讶的优点中的一个或多个：
1.包含具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子尤其作为电子传导材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有非常好的寿命。
2.包含具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子作为电子传导材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有优异的效率。更特别地是，相比于不含式(I)的结构单元的类似化合物，效率高得多。
3.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的本发明的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子展现非常高的稳定性并且产生具有非常长寿命的化合物。
4.利用具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子，可避免在电子器件、特别是有机电致发光器件中形成光损耗通道。结果，这些器件的特征在于发光体的高PL效率和因此的高EL效率，以及从基质至掺杂剂的优异能量传递。
5.在电子器件、特别是有机电致发光器件的层中，使用具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子导致电子导体结构的高迁移率。
6.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子的特征在于优异的热稳定性，并且具有小于约1200g/mol的摩尔质量的化合物具有良好的可升华性。
7.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有优异的玻璃膜形成性。
8.具有式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子从溶液形成非常好的膜。
9.包含式(I)结构或上下文所述的优选实施方式的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有令人惊讶地高的三重态能级T1，用作电子传导材料的化合物尤其如此。
这些上述优点不伴随着其它电子性能的劣化。
本发明的化合物和混合物适用于电子器件。电子器件是指包含至少一个层的器件，所述层含有至少一种有机化合物。所述组分还可以包含无机材料或者完全由无机材料形成的层。
因此，本发明还提供了本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还提供了本发明的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中作为空穴阻挡材料、电子注入材料和/或电子传输材料的用途。
本发明还提供一种电子器件，所述电子器件包括上述本发明化合物或混合物中的至少一种。在这种情况下，上文关于化合物所述的优选特征也适用于电子器件。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含任何单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，这意味着发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。此外，可使用与发光层中的金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
另外，可以将本发明的化合物用于空穴阻挡或电子传输层中。不具有咔唑结构的本发明化合物尤其如此。这些化合物也可以优选被一个或多个另外的电子传输基团例如苯并咪唑基团取代。
在本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的任何材料。因此，本领域技术人员能够在不付出创造性劳动的情况下将任何关于有机电致发光器件已知的材料与本发明的式(I)或根据优选实施方式的化合物组合使用。
本发明的化合物在用于有机电致发光器件中时通常具有非常好的性能。特别是在本发明化合物用于有机电致发光器件中的情况下，与根据现有技术的类似化合物相比，寿命显著更好。同时，所述有机电致发光器件的其它性能，特别是效率和电压，同样更好或至少相当。
应当指出，本发明中所述的实施方式的变化由本发明的范围所涵盖。除非明确排除，否则本发明中公开的任何特征可变换为提供相同目的或者等效或类似目的的可选特征。因此，除非另外说明，否则本发明中公开的任何特征应视为通用系列的实例或视为等效或类似的特征。
除非特定特征和/或步骤相互排斥，否则本发明的所有特征可以任何方式相互组合。本发明的优选特征尤其如此。同样地，非必要组合的特征可单独(而非组合)使用。
此外应当指出，许多特征并且特别是本发明的优选实施方式的那些特征本身应视为创造性的，而不应该仅将其视为本发明的实施方式的一部分。对于这些特征，除了任何目前要求保护的发明或作为任何目前要求保护的发明的替代，可寻求独立保护。
本发明公开的技术教导可被提取出来并与其它实施例组合。
通过以下实施例详细地示例本发明，而并非意图将其限于此。
本领域技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用给出的细节来制造本发明的其它电子器件，并且因此在所要求保护的整个范围内实施本发明。
实施例
除非另外说明，否则以下合成是在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。溶剂和试剂可以购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。对于从文献已知的化合物，在每种情况下也报道了相应的CAS编号。
合成实施例
a)6-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯
将200g(664mmol)的1-溴-3-氟-2-碘苯、101g(664mmol)的2-甲氧基苯基硼酸和137.5g(997mmol)的四硼酸钠溶解在1000ml THF和600ml水中，并脱气。加入9.3g(13.3mmol)的双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20mmol)的氢氧化肼。然后将反应混合物在70℃下在保护性气体气氛下搅拌48小时。向冷却溶液补充甲苯，用水反复洗涤，干燥并浓缩。产物经由利用甲苯/庚烷(1:2)的硅胶柱色谱法纯化。产率：155g(553mmol)，理论值的83％。
以类似方式制备以下化合物：
b)6’-溴-2’-氟联苯-2-醇
将112g(418mmol)的6-溴-2-氟-2’-甲氧基联苯溶解在2l二氯甲烷中并冷却至5℃。在90分钟内向该溶液中滴加41.01ml(431mmol)的三溴化硼，并且混合物的搅拌持续过夜。随后将混合物逐渐与水混合，并且将有机相用水洗涤三次，经Na2SO4干燥，通过旋转蒸发浓缩并通过色谱法纯化。产率：104g(397mmol)，理论值的98％。
以类似方式制备以下化合物：
c)1-溴二苯并呋喃
将111g(416mmol)的6’-溴-2’-氟联苯-2-醇溶解在2l DMF(最多0.003％H2O)中并冷却至5℃。以多份向该溶液中加入20g(449mmol)的氢化钠(于石蜡油中的60％悬浮液)，一旦添加结束，将混合物搅拌20分钟，然后将混合物加热至100℃持续45分钟。冷却后，向混合物中逐渐加入500ml乙醇，通过旋转蒸发完全浓缩并且然后通过色谱法纯化。产率：90g(367mmol)，理论值的88.5％。
以类似方式制备以下化合物：
d)1-溴-8-碘二苯并呋喃
将20g(80mmol)的1-溴二苯并呋喃、2.06g(40.1mmol)的碘、3.13g(17.8mmol)的碘酸、80ml的乙酸、5ml的硫酸、5ml的水和2ml的氯仿在65℃下搅拌3小时。冷却后，将混合物与水混合，并且抽吸过滤出沉淀的固体并用水洗涤三次。使残余物从甲苯和二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率为25.6g(68mmol)，对应于理论值的85％。
以类似方式制备以下化合物：
e)二苯并呋喃-1-硼酸
将180g(728mmol)的1-溴二苯并呋喃溶解在1500ml无水THF中并冷却至-78℃。在该温度下，在约5分钟内加入305ml(764mmol/2.5M于己烷中)的正丁基锂，然后将混合物再在-78℃下搅拌2.5小时。在该温度下，非常快速地加入151g(1456mmol)的硼酸三甲酯，并且使反应逐渐达到室温(约18小时)。反应溶液用水洗涤，并且沉淀的固体和有机相经甲苯共沸干燥。在约40℃下在搅拌下从甲苯/二氯甲烷中萃取粗产物并且抽吸过滤。产率：146g(690mmol)。理论值的95％。
以类似方式制备以下化合物：
f)4-联苯-4-基-2-氯喹唑啉
将13g(70mmol)的联苯-4-硼酸、13.8g(70mmol)的2,4-二氯喹唑啉和14.7g(139mmol)的碳酸钠悬浮在200ml甲苯、52ml乙醇和100ml水中。向该悬浮液中加入800mg(0.69mmol)的四苯基膦钯(0)，并且将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从庚烷/二氯甲烷中重结晶。产率为13g(41mmol)，对应于理论值的59％。
以类似方式获得以下化合物：
g)2-二苯并呋喃-1-基-4-苯基喹唑啉
将23g(110.0mmol)的二苯并呋喃-1-硼酸、29.5g(110.0mmol)的2-氯-4-苯基喹唑啉和26g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二胺醚和500ml水中。向该悬浮液中依次加入913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦和112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)，并且将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从甲苯和二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率为32g(86mmol)，对应于理论值的80％。
以类似方式制备以下化合物：
h)2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4-苯基喹唑啉
将70.6g(190.0mmol)的2-二苯并呋喃-1-基-4-苯基喹唑啉悬浮在2000ml的乙酸(100％)和2000ml的硫酸(95-98％)中。向悬浮液中加入34g(190mmol)的NBS并且将混合物在黑暗中搅拌2小时。其后，加入水/冰并且移出固体并用乙醇洗涤。使残余物从甲苯中重结晶。产率为59g(130mmol)，对应于理论值的69％。
在噻吩衍生物的情况下，使用硝基苯而非硫酸并且用元素溴代替NBS：
以类似方式制备以下化合物：
j)2-二苯并呋喃-1-基-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪
将23g(110.0mmol)的二苯并呋喃-1-硼酸、29.5g(110.0mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和21g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml的乙二醇二胺醚和500ml的水中。向该悬浮液中依次加入913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦和112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)，并且将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从甲苯和二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率为37g(94mmol)，对应于理论值的87％。
以类似方式制备以下化合物：
i)2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪
将70g(190.0mmol)的2-二苯并呋喃-1-基-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪悬浮在2000ml的乙酸(100％)和2000ml的硫酸(95-98％)中。将34g(190mmol)的NBS加入悬浮液并且将混合物在黑暗中搅拌2小时。其后，加入水/冰并且移出固体并用乙醇洗涤。使残余物在甲苯中重结晶。产率为80g(167mmol)，对应于理论值的87％。
以类似方式制备以下化合物：
在噻吩衍生物的情况下，使用硝基苯而不是硫酸并且用元素溴代替NBS：
k)2,4-二苯基-6-[8-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-二苯并呋喃-1-基]-[1,3,5]三嗪
在500ml烧瓶中，在保护性气体下，将60g(125mmol)的2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪与39g(1051mmol)的双(频哪醇根合)二硼烷(CAS 73183-34-3)一起溶解在900ml无水DMF中并且将混合物脱气30分钟。随后，加入37g(376mmol)的乙酸钾和1.9g(8.7mmol)的乙酸钯，并且将混合物加热至80℃过夜。反应结束后，将混合物用300ml甲苯稀释并用水萃取。用旋转蒸发仪除去溶剂并且用庚烷重结晶。产率：61g(117mmol)，理论值的94％。
以类似方式制备以下化合物：
l)2,4-二苯基-6-[8-(2,4-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)二苯并呋喃-1-基]-[1,3,5]三嗪
将68.7g(110.0mmol)的2,4-二苯基-6-[8-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-二苯并呋喃-1-基]-[1,3,5]三嗪、29.3g(110.0mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和21g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二胺醚和500ml水中。向该悬浮液中依次加入913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦和112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)，并且将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。产物经由利用甲苯/CHCl3(1:1)的硅胶柱色谱法纯化并且最后在高真空(p＝5×10-7毫巴)下升华(99.9％纯度)。产率为51g(81mmol)，对应于理论值的74％。
以类似方式制备以下化合物：
m)1-[9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-1H-苯并咪唑
在保护性气体下，将10g(84.7mmol)的苯并咪唑、42g(127.4mmol)的CsCO3、2.4g(14.7mmol)的CuI和30g(63mmol)的2-(8-溴二苯并呋喃-1-基)-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪悬浮在100ml脱气DMF中，并且将反应混合物在回流下在120℃下加热40小时。冷却后，在减压下除去溶剂，将残余物溶解在二氯甲烷中并加入水。其后，除去有机相并通过硅胶过滤。产率为27.9g(54mmol)，对应于理论值的86％。
以类似方式制备以下化合物：
n)1-[9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-3-苯基-1H-苯并咪唑
在保护性气体下，将25.7g(50mmol)的1-[9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-二苯并呋喃-2-基]-1H-苯并咪唑、560mg(25mmol)的Pd(OAc)2、19.3g(118mmol)的CuI和20.8g(100mmol)的碘苯悬浮在300ml脱气DMF中，并且将反应混合物在回流下在140℃下加热24小时。冷却后，在减压下除去溶剂，将残余物溶解在二氯甲烷中并加入水。其后，除去有机相并通过硅胶过滤。产物经由利用甲苯/庚烷(1:2)的硅胶柱色谱法纯化并且最后在高真空(p＝5×10-7毫巴)下升华(99.9％纯度)。产率为18.6g(31mmol)，对应于理论值的63％。
以类似方式制备以下化合物：
OLED的制造
在以下实施例V1至E19(参见表1和表2)中，呈现多种OLED的数据。
为改进处理，将涂有厚度50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的清洁玻璃板(在实验室玻璃洗涤器中清洁，Merck Extran洗涤剂)涂以20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)，以CLEVIOSTM P VP AI 4083购自德国贺利氏贵金属公司，从水溶液旋涂)。这些涂覆的玻璃板构成施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴传输层(HTL)/中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构可见于表1中。制造OLED所需的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发将所述发光掺杂剂(发光体)以特定体积比例添加至所述一种或多种基质材料。此处以例如INV-1:IC3:TEG1(60％:35％:5％)的形式给出的细节是指，材料INV-1在该层中以60％的体积比例存在，IC3在该层中以35％的体积比例存在并且TEG1在该层中以5％的体积比例存在。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
以标准方式表征所述OLED。为此目的，确定作为发光密度函数的外量子效率(EQE，以百分比计量)，其是在假定朗伯发射特性下从电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)计算的。表2中的参数U1000是指1000cd/m2的发光密度所需要的电压。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。寿命LD被定义为在以恒定电流的操作过程中，发光密度从起始发光密度下降到一定比例L1后的时间。表X2中的数字L0；j0＝4000cd/m2和L1＝70％是指LD栏中报告的寿命对应于起始发光密度从4000cd/m2下降到2800cd/m2后的时间。类似地，L0；j0＝20mA/cm2，L1＝80％是指在20mA/cm2下的操作过程中，发光密度在时间LD后下降到其初始值的80％。
多种OLED的数据总结在表2中。实施例V1-V4是比较例并且示出含有根据现有技术的材料的OLED。实施例E1-E19示出包含本发明材料的OLED的数据。
下文中详细阐述了一些实施例，以说明本发明化合物的优点。然而，应该指出，这仅仅是表2中所示数据的选集。从表中可以推断，即使当使用未具体详述的本发明化合物时，也实现了相比于现有技术的明显改善，在一些情况下在所有参数方面情况如此，但在一些情况下仅观察到效率、电压或寿命的改善。然而，所提及参数之一的改善已经是显著的进步，因为多种应用需要关于不同参数的优化。
本发明化合物作为电子传输材料的用途
所述实施例和比较例表明，本发明的取代导致电压和寿命的明显改善，而不必接受其它性能的显著损失。
与在ETL中使用材料INV-7的OLED相比，在使用优选材料INV-2、INV-3、INV-4和INV-5的情况下，在一些情况下观察到电压方面的略微改善以及在一些情况下寿命的改善。
本发明化合物作为磷光OLED中的基质材料的用途
所述实施例和比较例表明，本发明的取代导致电压和寿命的明显改善，而不必接受其它性能的显著损失。
与在EML中使用材料INV-6的OLED相比，在使用优选材料INV-1、INV-2、INV-3和INV-4的情况下，在一些情况下观察到电压和EQE方面的略微改善，但特别是在寿命方面显著改善。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：所用的材料

Claims (18)

1.一种包含式(I)结构的化合物
其中所用的符号如下：
Y是O或S；
X在每种情况下相同或不同并且是N或CR1，优选CR1，其条件是一个环中不超过两个X基团是N，并且C是L2基团的连接位点；
Q1、Q2在每种情况下独立地是电子传输基团；
L1、L2是键或者具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R1基团取代的芳族或杂芳族环系；
R1在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至40个碳原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R3基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至40个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系，或具有5至40个芳族环原子并且可被一个或多个R3基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R2取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，或具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基基团，其中氢原子也可被F代替；同时，两个或更多个相邻的R3取代基还可一起形成单环或多环的脂族或芳族环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于形成式(II)的结构
其中
符号X、Y、L1、L2、Q1和Q2具有权利要求1中给出的定义。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述化合物包含至少一种式(Ia)的结构
其中符号Y、R1、L1、L2、Q1和Q2具有权利要求1或2中详述的定义，并且q是0、1或2，优选0或1。
4.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1和/或Q2基团包含至少一种选自吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、喹啉、异喹啉、咪唑和/或苯并咪唑的结构。
5.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q基团代表具有6至10个环原子并且可被一个或多个R1基团取代的杂芳族环系，其中R1具有上文在权利要求1中给出的定义。
6.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1和/或Q2基团选自式(Q-1)、(Q-2)和/或(Q-3)的结构
其中符号X和R1具有上文在权利要求1中给出的定义，虚线键标记连接位置，并且Ar1是具有6至40个碳原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至60个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳氧基基团，或具有5至60个芳族环原子并且在每种情况下可被一个或多个R2基团取代的芳烷基基团，其中两个或更多个相邻的R1和/或R2取代基可任选形成单环或多环的脂族环系，所述脂族环系可被一个或多个R3基团取代，其中R2和R3具有上文在权利要求1中给出的定义。
7.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1和/或Q2基团选自式(Q-4)、(Q-5)、(Q-6)、(Q-7)、(Q-8)、(Q-9)、(Q-10)、(Q-11)、(Q-12)和/或(Q-13)的结构
其中符号Ar1和R1具有权利要求6中详述的定义，虚线键标记连接位置并且l是1、2、3、4或5，优选0、1或2，m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0或1。
8.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1和/或Q2基团选自式(Q-14)、(Q-15)、(Q-16)和/或(Q-17)的结构
其中符号Ar1和R1具有权利要求6中详述的定义，虚线键标记连接位置并且m是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且n是0、1、2或3，优选0或1。
9.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于Q1和/或Q2基团选自式(Q-18)、(Q-19)、(Q-20)、(Q-21)、(Q-22)、(Q-23)、(Q-24)、(Q-25)、(Q-26)、(Q-27)和/或(Q-28)的结构
其中符号R1具有权利要求1中详述的定义并且虚线键标记连接位置。
10.根据前述权利要求6至8中的至少一项所述的化合物，其特征在于Ar1代表具有6至12个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，其中R2具有权利要求1中给出的定义。
11.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物不包含任何咔唑和/或三芳基胺基团。
12.根据前述权利要求中的至少一项所述的化合物，其特征在于所述化合物不包含任何空穴传输基团。
13.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其中存在一个或多个从所述化合物至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。
14.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物和/或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
15.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子和/或至少一种根据权利要求14所述的组合物以及至少一种溶剂。
16.一种用于制备根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子的方法，其特征在于，在偶联反应中，包含至少一个电子传输基团的化合物与包含至少一个苯并呋喃和/或苯并噻吩基团的化合物连接。
17.根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求14所述的组合物在电子器件中用作空穴阻挡材料、电子注入材料和/或电子传输材料的用途。
18.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，或根据权利要求13所述的低聚物、聚合物或树枝状大分子或根据权利要求14所述的组合物，其中所述电子器件优选选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池和有机激光二极管。
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