CN113497198A - 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Abstract
本公开涉及一种有机电致发光化合物、包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料，以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以提供具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命的OLED。
韩国专利申请公开号2018-0038834公开了一种用于有机光电子装置的组合物，所述组合物包含具有二苯并呋喃基的杂芳基部分的化合物和咔唑-咔唑化合物。然而，所述参考文献没有具体公开本公开中所要求保护的主体材料的特定组合。此外，仍需要开发与前述参考文献中公开的特定化合物的组合相比，具有改善的性能，例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的发光材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合于将其应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供一种改善的有机电致发光材料，其能够提供具有改善的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另外的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料而具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性。
问题的解决方案
作为解决技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式1-A表示的有机电致发光化合物来实现：
在式1-A中，
Xa表示O或S；并且
R41至R48中的至少一个由下式A-1表示，并且其余各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；
在式A-1中，
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘和一个或多个萘基中的至少一个取代的苯基、取代或未取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合，其前提是Ara和Arb中的至少一个表示取代或未取代的萘基；
其前提是在式1-A中，如果R41至R43以及R45至R48全部是氢，则R44由式A-1表示，并且Ara和Arb中的任一个表示未取代的萘基，Ara和Arb中的另一个表示未取代的或被氘和萘基中的至少一个取代的苯基、取代的萘基、被氘取代的联苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基。
此外，本发明的诸位发明人发现，上述目的可以通过包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料来实现，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且第二主体化合物由下式2表示。
在式1中，
X表示O或S；
R1至R8各自独立地表示*-(L1)a-L2-(HAr)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
其前提是R1至R8中的至少一个表示*-(L1)a-L2-(HAr)b；
L1各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
L2表示未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
HAr各自独立地表示氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；
R22至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
a表示0至2的整数，并且b表示1至4的整数，其中如果a和b中的每一个是2或更大的整数，则每个L1和每个HAr可以是相同或不同的。
在式2中，
B1至B7各自独立地不存在，或表示取代或未取代的(C5-C20)环，其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，其前提是存在B1至B7中的至少五个，并且B1至B7的相邻环彼此稠合；
Y表示-N(L3-(Ar)n)-、-O-、-S-或-C(R31)(R32)-；
L3表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、或-NR33R34；
R31至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
n表示1或2的整数，其中如果n是2，则每个Ar可以是相同或不同的。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料、或包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，可以提供与常规有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性的有机电致发光装置，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示系统或照明系统。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。有机电致发光材料可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，所述材料可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时，则例如它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，并且更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯基-4-基、9，9-二甲基-1-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、9，9-二甲基-3-芴基、9，9-二甲基-4-芴基、9，9-二苯基-1-芴基、9，9-二苯基-2-芴基、9，9-二苯基-3-芴基、9，9-二苯基-4-芴基、11，11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11，11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11，11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11，11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11，11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11，11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-1-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-2-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-3-菲基、9，9，10，10-四甲基-9，10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个，优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的(亚)芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基，以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、吡啶并吡嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、菲并噁唑基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、二苯并硒吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚哩啶基(indolidinvl)、2-吲哚哩啶基、3-吲哚哩啶基、5-吲哚哩啶基、6-吲哚哩啶基、7-吲哚哩啶基、8-吲哚哩啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4一基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1，2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2，3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2，1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1，2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2，1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3，2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3，2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3，2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3，2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，通过相邻取代基的连接形成的环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族或芳香族环或其组合，两个或更多个相邻取代基连接或稠合形成所述环。优选地，所述环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至26元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，所述环可以是未取代的单环或多环(5元至20元)芳香族环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。例如，所述环可以是取代或未取代的苯、萘、菲、芴、茚、吲哚、苯并吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑环等。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为一种杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本文中，取代的烷基、取代的亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基以及一个或多个取代的环的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(3元至30元)杂芳基、以及单-或二-(C1-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，所述一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C20)烷基、(5元至30元)杂芳基、和二(C6-C25)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；以及单-或二-(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，所述一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C10)烷基；未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至26元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C10)烷基、(5元至26元)杂芳基、和二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；以及二(C6-C18)芳基氨基。例如，一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘；甲基；未取代的或被氘、二苯并呋喃基、咔唑基、苯基喹喔啉基、26元杂芳基、和二苯基氨基中的至少一个取代的苯基；萘基；联苯基；萘基苯基；苯基萘基；菲基；二甲基芴基；二甲基苯并芴基；三联苯基；三亚苯基；未取代的或被苯基取代的吡啶基；被苯基取代的三嗪基；苯基喹喔啉基；二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；未取代的或被苯基取代的咔唑；26元杂芳基；以及二苯基氨基。
在本公开的式中，杂芳基、亚杂芳基、和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子。此外，所述杂原子可以键合至选自由以下组成的组的至少一个上：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在式1中，X表示O或S。
在式1中，R1至R8各自独立地表示*-(L1)a-L2-(HAr)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环，其前提是R1至R8中的至少一个表示*-(L1)a-L2-(HAr)b。根据本公开的一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或*-(L1)a-L2-(HAr)b，其前提是R1至R8中的至少一个表示*-(L1)a-L2-(HAr)b。根据本公开的另一个实施例，R1至R8中的任一个表示*-(L1)a-L2-(HAr)b，并且其余各自独立地表示氢、氘、未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基。例如，R1至R8中的任一个可以是*-(L1)a-L2-(HAr)b，并且其余各自独立地可以是氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、联苯基、菲基、
基、三联苯基或三亚苯基等，其中取代的苯基和取代的萘基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：苯基、萘基和菲基。
L1各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L1各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1各自独立地表示未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1各自独立地可以是亚苯基、亚萘基、亚联苯基、苯基亚萘基或萘基亚苯基等。
L2表示未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L2表示未取代的(5至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L2表示未取代的(5元至20元)亚杂芳基。具体地，L2可以是亚三嗪基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚喹啉基、亚苯并喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚三唑基、亚吡唑基、亚萘啶基、亚三氮杂萘基、亚吡啶并吡嗪基、亚苯并噻吩并嘧啶基等。例如，L2可以是亚三嗪基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚萘啶基、或亚吡啶并吡嗪基等。
HAr各自独立地表示氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26。根据本公开的一个实施例，HAr各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，HAr各自独立地表示未取代的或被(C1-C10)烷基、(10元至20元)杂芳基、和二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基。例如，HAr各自独立地可以是未取代的或被二苯并呋喃基、咔唑基、苯基喹喔啉基和二苯基氨基中的至少一个取代的苯基；萘基；联苯基；菲基；二甲基芴基；二甲基苯并芴基；萘基苯基；苯基萘基；三联苯基；三亚苯基；二苯并呋喃基；或苯基咔唑基等。
R22至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据本披露的一个实施例，R22至R26各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。
a表示0至2的整数，其中如果a是2，则每个L1可以是相同或不同的。
b表示1至4的整数，其中如果b是2或更大的整数，则每个HAr可以是相同或不同的。根据本公开的一个实施例，b表示1或2的整数，其中如果b是2，则每个HAr可以是相同或不同的。
式1可以由下式1-1至1-4中的至少一个表示。
在式1-1至1-4中，R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。例如，R1至R8可以是氢。
在式1-1至1-4中，X、L1、L2、HAr、a、b以及R22至R26是如式1中所定义的。
在式2中，B1至B7各自独立地不存在，或表示取代或未取代的(C5-C20)环，优选取代或未取代的(C5-C13)环，其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，其前提是存在B1至B7中的至少五个，并且B1至B7的相邻环彼此稠合。在本文中，“B1至B7的相邻环彼此稠合”意指环B1和环B2、环B2和环B3、环B3和环B4、环B4和环B5、环B5和环B6、或者环B6和环B7彼此稠合。根据本公开的一个实施例，如果B1至B7中的任一个表示(C6-C20)芳基，则相邻环可以不存在或可以是C5环，其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。根据本公开的另一个实施例，B1至B7各自独立地不存在或表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的环戊二烯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的吡啶环、或取代或未取代的二苯并呋喃环。例如，B1至B7各自独立地可以不存在或可以表示未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个萘基和/或一个或多个二苯基三嗪基取代的苯环；萘环；未取代的或被一个或多个甲基取代的环戊二烯环；被一个或多个甲基取代的芴环；被一个或多个未取代的苯基、一个或多个被至少一个氘取代的苯基、一个或多个联苯基和/或一个或多个吡啶基取代的吡咯环；呋喃环；噻吩环；吡啶环；或者未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的二苯并呋喃环。
在式2中，Y表示-N(L3-(Ar)n)-、-O-、-S-或-C(R31)(R32)-。根据本公开的一个实施例，Y表示-N(L3-(Ar)n)-。
L3表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L3表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L3表示单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。例如，L3可以是单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚二苯并呋喃基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、亚吲哚并嘧啶基、或亚苯并喹喔啉基。
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、或-NR33R34。根据本公开的一个实施例，Ar表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5至25元)杂芳基、或-NR33R34。根据本公开的另一个实施例，Ar表示未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被氘、(C6-C18)芳基、和(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基；或-NR33R34。例如，Ar可以是未取代的苯基、被至少一个氘取代的苯基、被一个或多个26元杂芳基取代的苯基、萘基、联苯基、被一个或多个甲基取代的芴基、螺二芴基、三联苯基、三亚苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基、被一个或多个苯基取代的嘧啶基、取代的三嗪基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、被一个或多个苯基取代的苯并喹喔啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被一个或多个苯基取代的苯并呋喃并嘧啶基、被一个或多个苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基、被一个或多个苯基取代的吲哚并嘧啶基、或-NR33R34。取代的三嗪基、取代的喹喔啉基和取代的喹唑啉基的一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：未取代的或被氘和26元杂芳基中的至少一个取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的吡啶基、二甲基芴基和二苯并噻吩基。
R31至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R31至R34各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，R31和R32各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基，并且R33和R34各自独立地表示未取代的(C6-C18)芳基。例如，R31和R32可以是甲基，并且R33和R34可以是苯基。
n表示1或2的整数，其中如果n是2，则每个Ar可以是相同或不同的。
式2可以由下式2-1至2-4中的至少一个表示。
在式2-1至2-4中，Y1、Y2、Y3、和Y4各自独立地与式2中的Y的定义相同，其中如果存在多个Ar，则每个Ar可以是相同或不同的；X1至X12各自独立地表示-N＝或-C(Ra)＝；并且Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环，其中如果存在多个Ra，则每个Ra可以是相同或不同的。
根据本公开的一个实施例，Ra表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或者取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，Ra表示氢、未取代的(C6-C18)芳基、或者被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；或者相邻的Ra可以彼此连接以形成一个或多个苯环、被一个或多个甲基取代的一个或多个茚环、或者未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的一个或多个苯并呋喃环。
在式2-1至2-4中的任一个中，Ar和Ra中的至少一个各自独立地可以是选自以下第1组中列出的那些中的至少一个。
[第1组]
在第1组中，D1和D2各自独立地表示苯环或萘环；X21表示O、S、NR35、或CR36R37；X22各自独立地表示CR38或N，其前提是X22中的至少一个表示N；X23各自独立地表示CR39或N；L11至L18各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3至30元)亚杂芳基；R11至R21以及R35至R39各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且aa、ff和gg各自独立地表示1至5的整数，bb表示1至7的整数，并且cc、dd和ee各自独立地表示1至4的整数，其中aa至gg中的每一个表示2或更大的整数，每个R11至每个R17可以是相同或不同的。
根据本公开的一个实施例，D1可以是苯环；X21可以是O、S、或CR36R37；L11至L18各自独立地可以是单键；R11至R21以及R35至R39各自独立地可以是氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且aa、bb、ff和gg各自独立地可以是1至5的整数，并且cc、dd和ee各自独立地可以是1至4的整数。例如，R11可以是氢、氘、苯基、联苯基、或26元杂芳基；R12可以是氢，或者相邻的R12可以彼此连接以形成一个或多个苯环；R13、R16和R17可以是氢；R18和R19可以是氢或苯基；R21可以是苯基；R36和R37可以是甲基；R38可以是氢、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，或者相邻的R38可以彼此连接以形成一个或多个苯环；R39可以是氢、未取代的苯基、被至少一个氘取代的苯基、被一个或多个26元杂芳基取代的苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、三联苯基、被一个或多个苯基取代的吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；并且aa可以是1或5的整数，bb可以是1或4的整数，并且cc可以是1。
在式2-1至2-4中的任一个中，Ar和Ra中的至少一个各自独立地可以是选自以下第2组中列出的那些中的至少一个。
[第2组]
在第2组中，L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；并且A1至A3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或者取代或未取代的(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，L表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(3元至25元)亚杂芳基；并且A1至A3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C20)烷基、或者取代或未取代的(C6-C25)芳基。A1和A2可以是相同或不同的。例如，A1和A2各自独立地可以是甲基或苯基。
在式2-1至2-4中的任一个中，Ar和Ra中的至少一个各自独立地可以是选自以下第3组中列出的那些中的至少一个。
[第3组]
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
化合物E-1至E-196中的至少一种和化合物C-1至C-300中的至少一种的组合可用于有机电致发光装置中。
根据本公开的一个实施例，本公开可以提供由式1表示的化合物或由式2表示的化合物。具体地，本公开可以提供化合物E-1至E-196和化合物C-1至C-300中的至少一种化合物。
本公开的式1可以由下式1-A表示。此外，根据本公开的一个实施例，本公开可以提供由式1-A表示的有机电致发光化合物。
在式1-A中，
Xa表示O或S；并且
R41至R48中的至少一个由下式A-1表示，并且其余各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；
在式A-1中，
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘和一个或多个萘基中的至少一个取代的苯基、取代或未取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合，其前提是Ara和Arb中的至少一个表示取代或未取代的萘基；
其前提是在式1-A中，如果R41至R43以及R45至R48全部是氢，则R44由式A-1表示，并且Ara和Arb中的任一个表示未取代的萘基，Ara和Arb中的另一个表示未取代的或被氘和一个或多个萘基中的至少一个取代的苯基、取代的萘基、被氘取代的联苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基。
取代的萘基的一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、未取代的或被氘取代的苯基、和未取代的或被氘取代的萘基。
根据本公开的一个实施例，R41和R48中的(C6-C18)芳基优选地是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、
基、三亚苯基或菲基，更优选地苯基、萘基、联苯基、三联苯基、
基、三亚苯基或菲基。
根据本公开的一个实施例，Ara和Arb可以由以下第4组中列出的那些中的任一个表示。在第4组中，氢各自独立地可以被氘替代。
[第4组]
具体地，由式1-A表示的化合物可以例示为以下化合物，但不限于此。
根据本公开的一个实施例，在有机电致发光装置中，由式1-A表示的化合物可以单独使用或以两种或更多种的组合使用。
根据本公开的由式1表示的化合物和由式1-A表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，并且例如通过参照韩国专利申请公开号2012-0033017(公布于2012年4月6日)、2013-0128322(公布于2013年11月26日)、2016-0038006(2016年4月6日)和2016-0049083(2016年5月9日)，美国专利申请公开号2016-0233436(公布于2016年8月11日)，国际公开号2017/178311(公布于2017年10月19日)等，或根据以下反应方案A和B来生产，但不限于此。
[反应方案A]
[反应方案B]
在反应方案A和B中，Xa、R41至R48、Ara和Arb是如式1-A中所定义的。
本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，并且例如根据以下反应方案1至4来生产，但不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
在反应方案1至4中，Y1至Y4、以及X1至X12是如式2-1和2-4中所定义的。
尽管以上描述了本公开的由式2表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应、赫克反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使键合了上式2中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基，上述反应也继续进行。
此外，本公开提供了包含由式1-A表示的化合物的有机电致发光材料，以及包含所述材料的有机电致发光装置。所述材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，并且可以进一步包含有机电致发光材料中包括的常规材料。
由式1-A表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的任何一个层中。优选地，如有需要，由式1-A表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个中。当用在电子传输层中时，由式1-A表示的有机电致发光化合物和常规材料可以以约1∶1的重量比被包含。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物，优选本公开的多种主体材料。
在本文中，电极可以是半透反射电极或反射电极，并且根据材料可以是顶部发射型、底部发射型、或两侧发射型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1∶99至约99∶1、优选约10∶90至约90∶10、更优选约30∶70至约70∶30、甚至更优选约40∶60至约60∶40、并且还更优选约50∶50。当至少两种材料包含在一个层中时，它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
在本公开中，发光层是光从中发射的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的OLED中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
在式101中，L选自以下结构1至3：
R100至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环，例如，R100至R103可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成取代或未取代的喹啉、异喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉或茚并喹啉，并且R104至R107可以与相邻取代基连接以与苯一起形成取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶或苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
n’表示整数1至3。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个层可包含本公开的多种主体材料和由下式3表示的化合物。
在式3中，R11至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C5)烷基，并且R14表示取代或未取代的(C1-C5)烷基或未取代的或被一个或多个(C1-C5)烷基取代的苯基。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过以上列出的方法进行膜形成，通常通过共蒸发方法或混合蒸发方法。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向单元施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。
根据本公开的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)、YG(黄绿色)或B(蓝色)发光单元的布置，已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如平行布置(并排)方法、堆叠方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。本公开还可以应用于白色有机发光装置。此外，根据本公开的有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
本公开可以提供包含本公开的多种主体材料的显示系统。此外，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以制造显示系统或照明系统。具体地，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释根据本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-1的制备
化合物1-1的合成
在烧瓶中，将(9-苯基-9H-咔唑-4-基)硼酸(96g，334.3mmol)、2-溴-1-氯-3-硝基苯(71.8g，304mmol)、Pd2(dba)3(15g，16.71mmol)、S-Phos(10.9g，26.76mmol)和K3PO4(315g，1.64mol)溶解在1500mL甲苯中，并将混合物在130℃下搅拌4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-1(67g，产率：56.6％)。
化合物1-2的合成
在烧瓶中，将化合物1-1(23.5g，58.9mmol)、(2-氯苯基)硼酸(18.4g，117.8mmol)、Pd2(dba)3(2.7mg，2.95mmol)、S-Phos(2.4mg，5.89mmol)、和K3PO4(63g，294.5mmol)溶解在300mL甲苯中，并将混合物在130℃下搅拌12小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-2(14g，产率：50％)。
化合物1-3的合成
在烧瓶中，将化合物1-2(13g，27.4mmol)和三苯基膦(21.5g，82.1mmol)溶解在140mL o-DCB中，并将混合物在220℃下搅拌7小时。反应完成之后，将反应混合物蒸馏，并通过柱色谱法分离以获得化合物1-3(4g，产率：32％)。
化合物1-4的合成
在烧瓶中，将化合物1-3(10g，22.5mmol)、Pd(OAc)2(505mg，2.25mmol)、PCy3-HBF4(1.63g，4.5mmol)和Cs2CO3(22g，67.5mmol)溶解在113mL邻二甲苯中，并将混合物在160℃下搅拌4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1-4(1g，产率：11％)。
化合物C-1的合成
在烧瓶中，将化合物1-4(4.5g，11.06mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(4g，16.6mmol)、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(67mg，0.553mmol)和Cs2CO3(10.8g，331.8mmol)溶解在60mL二甲亚砜(DMSO)中，并将混合物在140℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-1(2.5g，产率：37％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| C-1 | 610.22 | 246℃ |
实例2：化合物C-29的制备
在烧瓶中，将化合物1-4(4g，9.84mmol)、3-溴-1，1′：2′，1″-三联苯基(3.65g，11.8mmol)、Pd2(dba)3(448mg，0.492mmol)、S-Phos(448mg，0.984mmol)和NaOtBu(2.84g，29.52mmol)溶解在50mL邻二甲苯中，并将混合物在170℃下搅拌4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物C-29(1.5g，产率：24％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| C-29 | 643.78 | 282℃ |
实例3：化合物C-196的制备
化合物3-1的合成
将化合物A(60g，283mmol)、化合物B(100g，424mmol)、四(三苯基膦)钯(16.3g，14.1mmol)、碳酸铯(276g，849mmol)、1400mL甲苯、350mL乙醇和350mL蒸馏水添加到反应容器中，并将混合物在130℃下搅拌12小时。反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并且用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用硫酸镁干燥，并然后将溶剂通过旋转蒸发器除去。将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-1(38g，产率：41％)。
化合物3-2的合成
将化合物3-1(38g，117mmol)、苯基硼酸(35g，234mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(5.3g，5.86mmol)、S-Phos(4.8g，11.7mmol)、磷酸三钾(62g，293mmol)和600mL甲苯添加到反应容器中，并将混合物在回流下搅拌2小时。反应完成之后，将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，并然后将溶剂通过旋转蒸发器除去。将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-2(31g，产率：67％)。
化合物3-3的合成
将化合物3-2(21g，53.7mmol)、三苯基亚磷酸酯(70mL，268mmol)和180mL二氯苯(DCB)添加到反应容器中，并将混合物在200℃下搅拌12小时。反应完成之后，将反应混合物在减压下蒸馏以除去DCB，用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，并且然后将溶剂通过旋转蒸发器除去。将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-3(10g，产率：55％)。
化合物3-4的合成
将化合物3-3(6.6g，17.9mmol)、乙酸钯(II)(0.2g，0.89mmol)、PCy3-BF4(1.3g，3.58mmol)、碳酸铯(17g，53.7mmol)和90mL邻二甲苯添加到反应容器中，并将混合物在160℃下在回流下搅拌4小时。反应完成之后，将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，并且然后将溶剂通过旋转蒸发器除去。将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物3-4(1.8g，产率：32％)。
化合物C-196的合成
将化合物3-4(1.8g，5.43mmol)、2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.3g，5.97mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g，0.27mmol)、三叔丁基膦(0.3mL，0.54mmol)、叔丁醇钠(1.3g，13.5mmol)和30mL甲苯添加到反应容器中，并将混合物在回流下搅拌3小时。反应完成之后，将反应混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥，并且然后将溶剂通过旋转蒸发器除去。将残余物通过柱色谱法分离以获得化合物C-196(3.3g，产率：95％)。
| 化合物 | MW | UV | PL | 熔点 |
| C-196 | 638.21 | 410nm | 522nm | 240℃ |
实例4：化合物C-36的制备
在烧瓶中，将化合物1-4(4.0g，9.84mmol)、4-溴-N，N-二苯基苯胺(3.2g，9.84mmol)、Pd2(dba)3(0.45g，0.5mmol)、s-phos(0.4g，0.98mmol)和NaOtBu(1.9g，19.7mmol)溶解在50mL邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌5小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并通过柱色谱法分离以获得化合物C-36(2.67g，产率：42％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| C-36 | 649.78 | 312℃ |
实例5：化合物C-32的制备
在烧瓶中，将化合物4-1(4.0g，9.84mmol)、2-溴二苯并[b，d]呋喃(1.7g，9.84mmol)、Pd2(dba)3(0.45g，0.5mmol)、s-phos(0.4g，0.98mmol)和NaOtBu(1.9g，19.7mmol)溶解在50mL邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌5小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并通过柱色谱法分离以获得化合物C-32(1.68g，产率：30％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| C-32 | 572.65 | 291℃ |
实例6：化合物E-112的制备
化合物14-1的合成
在烧瓶中，将二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(20g，94.3mmol)、1，4-二溴萘(53.9g，188.67mmol)、K2CO3(32.6g，235.75mmol)、和Pd(PPh3)4(5.4g，4.7mmol)溶解在470mL甲苯、235mL乙醇和235mL水中，并且将混合物在140℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物14-1(20g，产率：56.8％)。
化合物14-2的合成
在烧瓶中，将化合物14-1(20g，53.6mmol)、4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(16.3g，64.3mmol)、PdCl2(PPh3)2(3.76g，5.36mmol)、和KOAc(10.5g，107.2mmol)溶解在270mL 1，4-二噁烷中，并且将混合物在150℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物14-2(23g，产率：100％)。
化合物E-112的合成
在烧瓶中，将化合物14-2(7g，16.6mmol)、2-氯-4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(7.35g，19.9mmol)、Cs2CO3(13.5g，41.5mmol)、和Pd(PPh3)4(959g，0.83mmol)溶解在83mL甲苯中，并且将混合物在130℃下回流18小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-112(2g，产率：19.2％)。
实例7：化合物E-117的制备
化合物15-1的合成
在烧瓶中，将2-氯-4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(32.2g，87.7mmol)、(4-溴萘-1-基)硼酸(20g，79.7mmol)、Cs2CO3(65g，199.25mmol)和Pd(PPh3)4(4.6g，3.985mmol)溶解在400mL甲苯中，并将混合物在140℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物15-1(20g，产率：46.6％)。
化合物E-117的合成
在烧瓶中，将化合物15-1(7g，13mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-2-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(4.6g，15.6mmol)、K2CO3(4.5g，32.5mmol)和Pd(PPh3)4(0.75g，0.65mmol)溶解65mL甲苯、32.5mL乙醇和32.5mL H2O中，并将混合物在130℃下回流3小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-117(3.4g，产率：41％)。
实例8：化合物E-129的制备
在烧瓶中，将化合物15-1(4.4g，12.3mmol)、2-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(5g，13.5mmol)、Cs2CO3(4.5g，32.5mmol)和Pd(PPh3)4(0.75g，0.65mmol)溶解在60mL甲苯、30mL乙醇和30mL H2O中，并将混合物在130℃下回流3小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-129(4g，产率：49％)。
实例9：化合物E-111的制备
在烧瓶中，将64mL甲苯、16mL EtOH和16mL蒸馏水添加到化合物14-2(6g，14.16mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1，3，5-三嗪(5g，15.73mmol)、Pd(PPh3)4(0.9g，0.786mmol)、和K2CO3(4.3g，31.47mmol)中，并将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并用蒸馏水和乙酸乙酯(EA)萃取。将有机层在减压下蒸馏，并通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得化合物E-111(4g，产率：44％)。
1H NMR(DMSO-d6)δ：9.42(d，J＝1.3Hz，1H)，9.29-9.24(m，1H)，8.83(td，J＝8.6，1.5Hz，3H)，8.72(d，J＝7.3Hz，1H)，8.30(d，J＝8.0Hz，1H)，8.22(d，J＝8.7Hz，1H)，8.12-8.07(m，1H)，7.92(dd，J＝8.3，0.8Hz，1H)，7.89(d，J＝7.3Hz，1H)，7.81-7.72(m，6H)，7.72-7.65(m，2H)，7.65-7.60(m，1H)，7.54-7.41(m，3H)，7.04(ddd，J＝8.1，7.3，0.9Hz，1H)，6.53(dt，J＝8.0，0.9Hz，1H)
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-111 | 575.6 | 131.3℃ |
实例10：化合物E-90的制备
化合物18-1的合成
在烧瓶中，将150mL甲苯和30mL蒸馏水添加到2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(10g，54.22mmol)、二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(20.7g，97.60mmol)、PdCl2(PPh3)2(0.76g，1.084mmol)和Na2CO3(5.7g，54.22mmol)中，并将混合物搅拌2天。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且用蒸馏水和MeOH萃取以获得化合物18-1(3.4g，产率：14％)。
化合物E-90的合成
在烧瓶中，将32mL甲苯、8mL EtOH和8mL蒸馏水添加到化合物18-1(3.4g，7.592mmol)、萘-2-基硼酸(1.5g，9.111mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.379mmol)、和K2CO3(2g，15.18mmol)中，并将混合物在140℃下在回流下搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩，并用MC萃取。将有机层浓缩，并通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得化合物E-90(0.88g，产率：21％)。
1H NMR(DMSO-d6)δ：9.35(d，J＝1.6Hz，1H)，8.74(dd，J＝8.6，1.7Hz，1H)，8.71(dd，J＝7.7，1.2Hz，2H)，8.51(dd，J＝7.7，1.0Hz，2H)，8.20(d，J＝8.7Hz，1H)，8.13-8.07(m，4H)，7.86-7.80(m，4H)，7.75-7.70(m，1H)，7.66(dd，J＝8.5，7.0Hz，1H)，7.59(ddd，J＝8.4，7.2，1.3Hz，2H)，7.18(ddd，J＝8.1，7.1，1.0Hz，2H)
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-90 | 539.5 | 282.1℃ |
实例11：化合物E-125的制备
在烧瓶中，将二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(3.0mmol，14.2mmol)、2-(3′-溴-[1，1′-二苯基]-3-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(7.3g，15.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.8g，0.71mmol)和碳酸钠(3.9g，28.4mmol)溶解在30mL甲苯、8mL乙醇和15mL水中，并将混合物回流2小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-125(2.7g，产率：35％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-125 | 551.6 | 233℃ |
实例12：化合物E-106的制备
在烧瓶中，将二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(3.0g，14.2mmol)、2-(4-溴萘-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(6.3g，14.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.82g，0.71mmol)和碳酸钠(3.9g，28.4mmol)溶解在30mL甲苯、8mL乙醇和15mL水中，并且将混合物回流2小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-106(1.9g，产率：26％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-106 | 525.6 | 203℃ |
实例13：化合物E-91的制备
在烧瓶中，将2，4-二氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1，3，5-三嗪(1.6g，4.54mmol)、二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(2.12g，10mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.26g，0.23mmol)和碳酸钠(1.3g，9.0mmol)溶解在16mL甲苯、1mL乙醇和4mL水中，并将混合物回流3小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-91(1.0g，产率：36％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-91 | 615.7 | 304℃ |
实例14：化金物E-110的制备
在烧瓶中，将2-(4-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(4.0g，10.8mmol)、2-氯-4，6-二(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(4.4g，11.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.6g，0.54mmol)和碳酸钠(3.0g，21.6mmol)溶解在30mL甲苯、7mL乙醇和10mL水中，并将混合物回流7小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-110(4.0g，产率：65％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-110 | 575.2 | 261℃ |
实例15：化合物E-130的制备
在烧瓶中，将2-氯-2，4-二萘基-1，3，5-三嗪(6.7g，18.3mmol)、二苯并[b，d]噻吩-1-基硼酸(5g，21.92mmol)、Pd(PPh3)4(1.05g，0.915mmol)、和K2CO3(6.3g，45.75mmol)溶解在90mL甲苯、22.5mL乙醇和22.5mL水中，并且将混合物在130℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-130(7.9g，产率：83.7％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-130 | 515.15 | 282.4℃ |
实例16：化合物E-132的制备
在烧瓶中，将2-氯-2，4-二萘基-1，3，5-三嗪(8.6g，23.58mmol)、二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(6g，28.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g，1.179mmol)和K2CO3(8.1g，58.95mmol)溶解在117mL甲苯、27mL乙醇和39mL水中，并将混合物在130℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-132(7.0g，产率：59.47％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-132 | 499.17 | 255.5℃ |
实例17：化合物E-131的制备
化合物19-1的合成
在烧瓶中，将2，4-二氯-6-(萘-2-基)-1，3，5-三嗪(58g，212mmol)、二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(30g，141mmol)、Na2CO3(45g，424mmol)和Pd(PPh3)4(4.9g，7.05mmol)溶解在1.4L甲苯和352mL H2O中，并将混合物在100℃下回流18小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物19-1(30g，产率：52％)。
化合物E-131的合成
在烧瓶中，将化合物19-1(6g，14.7mmol)、4-(萘-2-基)-苯基硼酸(5.8g，17.64mmol)、K2CO3(5.0g，36.75mmol)和Pd(PPh3)4(0.85mg，0.73mmol)溶解在70mL甲苯、35mL EtOH和35mL H2O中，并将混合物在130℃下回流4小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-131(4.9g，产率：58％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-131 | 575.20 | 192.9℃ |
实例18：化合物E-145的制备
化合物20-1的合成
在烧瓶中，将2，6-二溴萘(20g，70mmol)、苯基硼酸(9g，73.4mmol)、K2CO3(24g，175mmol)和Pd(PPh3)4(4g，3.5mmol)溶解在350mL甲苯、170mL H2O和170mL EtOH中，并将混合物在130℃下回流1小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物20-1(13g，产率：67％)。
化合物20-2的合成
在烧瓶中，将化合物20-1(13g，45.9mmol)、(4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(17.5g，68.8mmol)、KOAc(11.3g，114.75mmol)、和PdCl2(PPh3)2(3.2g，4.59mmol)溶解在230mL 1，4-二噁烷中，并将混合物在150℃下回流2小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物20-2(9g，产率：59.3％)。
化合物E-145的合成
在烧瓶中，将化合物20-2(6.4g，19.16mmol)、化合物19-1(6.5g，15.96mmol)、K2CO3(5.5g，39.9mmol)和Pd(PPh3)4(922mg，0.798mmol)溶解在80mL甲苯、40mL EtOH和40mL H2O中，并将混合物在130℃下回流2小时。反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物E-145(4.9g，产率：53.3％)。
| 化合物 | MW | 熔点 |
| E-145 | 575.20 | 242.5℃ |
在下文中，将详细解释生产根据本公开的有机电致发光装置(OLED)的方法及其发光效率和寿命特性。然而，本公开不受限于以下实例。
装置实例1和2：生产根据本公开的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表3中所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将表3中所示的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以在空穴注入层上形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1∶1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。以50∶50的重量比蒸发化合物ETL-1和化合物EIL-1，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1和2：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表1中所示的化合物作为发光层的第一主体或第二主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了对比实例1和2和装置实例1和2中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
从上表1可以看出，与常规OLED相比，包含根据本公开的多种主体材料的OLED具有改善的驱动电压、发光效率、和/或寿命特性。认为与当使用单一主体时的情况相比，通过将本公开的由式1表示的化合物与本公开的由式2表示的化合物组合使用，可以改善空穴与电子之间的平衡以及激子的形成，从而改善OLED的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
装置实例3和4：生产根据本公开的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表3中所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将表3中所示的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以在空穴注入层上形成具有70nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将表3中所示的化合物BH作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD作为掺杂剂引入另一个小室中。将主体材料和掺杂剂材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。将化合物B-1蒸发以在发光层上形成具有5nm厚度的电子缓冲层。将下表2中所示的化合物以50∶50的重量比蒸发，以在电子缓冲层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例3：生产包含对比化合物作为电子传输层的OLED
除了将下表3中所示的化合物用作电子传输层之外，以与装置实例2中相同的方式生产OLED。
下表2中提供了对比实例3和装置实例3和4中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压和发光颜色，以及在2,000尼特的亮度下亮度从100％降低至50％所花费的时间(寿命；T50)。
[表2]
从上表2可以看出，与常规OLED相比，包含根据本公开的在电子传输层中的化合物的OLED具有改善的寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在表3中示出。
[表3]
Claims (15)
1.多种主体材料，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示：
在式1中，
X表示O或S；
R1至R8各自独立地表示*-(L1)a-L2-(HAr)b、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
其前提是R1至R8中的至少一个表示*-(L1)a-L2-(HAr)b；
L1各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
L2表示未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
HAr各自独立地表示氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；
R22至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
a表示0至2的整数，并且b表示1至4的整数，其中如果a和b中的每一个是2或更大的整数，则每个L1和每个HAr可以是相同或不同的；
在式2中，
B1至B7各自独立地不存在，或表示取代或未取代的(C5-C20)环，其中所述环的碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代，其前提是存在B1至B7中的至少五个，并且B1至B7的相邻环彼此稠合；
Y表示-N(L3-(Ar)n)-、-O-、-S-或-C(R31)(R32)-；
L3表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、或-NR33R34；
R31至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
n表示1或2的整数，其中如果n是2，则每个Ar可以是相同或不同的。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，取代的烷基、取代的亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的环烯基以及取代的杂环烷基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、(C1-C30)烷基、(3元至30元)杂芳基、以及单-或二-(C1-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式1由下式1-1至1-4中的至少一个表示：
在式1-1至1-4中，
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR22R23、或-SiR24R25R26；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
X、L1、L2、HAr、a、b以及R22至R26是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1的L2表示亚三嗪基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹唑啉基、亚苯并喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚喹啉基、亚苯并喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并异喹啉基、亚三唑基、亚吡唑基、亚萘啶基、亚三氮杂萘基、亚吡啶并吡嗪基、或亚苯并噻吩并嘧啶基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2中的B1至B7各自独立地不存在或表示取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的环戊二烯环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的吡啶环、或者取代或未取代的二苯并呋喃环，其前提是存在B1至B7中的至少五个，并且B1至B7的相邻环彼此稠合。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述式2由下式2-1至2-4中的至少一个表示：
在式2-1至2-4中，
Y1、Y2、Y3和Y4各自独立地与权利要求1中Y的定义相同，其中如果存在多个Ar，则每个Ar可以是相同或不同的；
X1至X12各自独立地表示-N＝或-C(Ra)＝；并且
Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环，其中如果存在多个Ra，则每个Ra可以是相同或不同的。
7.根据权利要求6所述的多种主体材料，其中，一个或多个Ar和一个或多个Ra中的至少一个各自独立地是选自以下第1组中列出的那些中的至少一个：
[第1组]
在第1组中，
D1和D2各自独立地表示苯环或萘环；
X21表示O、S、NR35、或CR36R37；
X22各自独立地表示CR38或N，其前提是X22中的至少一个表示N；
X23各自独立地表示CR39或N；
L11至L18各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3至30元)亚杂芳基；
R11至R21以及R35至R39各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
aa、ff和gg各自独立地表示1至5的整数，bb表示1至7的整数，并且cc、dd和ee各自独立地表示1至4的整数，其中aa至gg中的每一个表示2或更大的整数，每个R11至每个R17可以是相同或不同的。
8.根据权利要求6所述的多种主体材料，其中，一个或多个Ar和一个或多个Ra中的至少一个各自独立地是选自以下第2组和第3组中列出的那些中的至少一个：
[第2组]
[第3组]
在第2组中，
L表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；并且
A1至A3各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基。
9.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
10.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
11.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
12.一种有机电致发光化合物，其由下式1-A表示：
在式1-A中，
Xa表示O或S；并且
R41至R48中的至少一个由下式A-1表示，并且其余各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘、(C1-C6)烷基和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；
在式A-1中，
Ara和Arb各自独立地表示未取代的或被氘和一个或多个萘基中的至少一个取代的苯基、取代或未取代的萘基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被氘取代的三联苯基、或其组合，其前提是Ara和Arb中的至少一个表示取代或未取代的萘基；
其前提是在式1-A中，如果R41至R43以及R45至R48全部是氢，则R44由式A-1表示，并且Ara和Arb中的任一个表示未取代的萘基，Ara和Arb中的另一个表示未取代的或被氘和一个或多个萘基中的至少一个取代的苯基、取代的萘基、被氘取代的联苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1-A表示的化合物选自以下化合物：
14.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求12所述的有机电致发光化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层中。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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