CN113072925A - 多种有机电致发光材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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金·植
李秀镛
柳承勳
文斗铉
姜炫宇
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Abstract

本公开涉及多种有机电致发光材料和一种包含其的有机电致发光装置，所述多种有机电致发光材料包含至少一种第一化合物和至少一种第二化合物。通过包含化合物的特定组合可以提供具有改善的寿命特性的有机电致发光装置，其中所述第一化合物由式1表示并且所述第二化合物由式2表示。

Description

多种有机电致发光材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种有机电致发光材料和一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机电致发光装置是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以取决于它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物返回到基态时的能量发射光。
选择包含在空穴传输层等中的化合物已被认为是改善装置特性如向发光层的空穴传输效率、发光效率和寿命的方式。此外，决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料必须具有高量子效率、以及高电子和空穴迁移率，并且所形成的发光层必须是均匀且稳定的。根据发光颜色可以将发光材料分类为蓝色、绿色和红色发光材料，并且可以进一步包括黄色或橙色发光材料。发光材料可以通过混合主体和掺杂剂来使用，以便改善颜色纯度、发光效率和稳定性。通常，具有优异的EL特性的装置是包含通过将掺杂剂掺杂到主体中而制成的发光层的结构。当使用这种掺杂剂/主体材料系统时，主体材料对有机电致发光装置的效率和寿命有很大影响，因此其选择很重要。
美国专利申请公开号2017/0025609A1(2017年1月26日公布)公开了一种被芳基胺取代的菲。此外，韩国专利申请公开号2017-0130434A(2017年11月28日公布)公开了一种有机电致发光装置，其包含蒽衍生物化合物和硼衍生物化合物。然而，前述参考文献没有具体公开可以通过将菲衍生物化合物和硼衍生物化合物组合改善有机电致发光装置的性能。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过在有机电致发光装置的有机层中包含化合物的特定组合而具有比常规的有机电致发光装置更长的寿命特性。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现，上述目的可以通过包含至少一种第一化合物和至少一种第二化合物的多种有机电致发光材料来实现，其中所述第一化合物由下式1表示，并且所述第二化合物由下式2表示。
Figure BDA0002828001720000021
在式1中，
R1至R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，或
Figure BDA0002828001720000031
前提是R1至R10中的至少一个是
Figure BDA0002828001720000032
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或Ar1和Ar2可以彼此连接形成稠环；并且
*表示与菲连接的位置。
Figure BDA0002828001720000033
在式2中，
环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的单环或多环(3元至50元)脂环族或芳香族环、或它们的组合，其可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且环B和环C可以彼此连接形成稠环；
Y1表示B；
X1和X2各自独立地表示NR或O；并且
R各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；或可以连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成稠环。
本发明的有益效果
通过在有机层中包含根据本公开的化合物的特定组合，可以提供与常规的有机电致发光装置相比具有更长的寿命和/或更高的发光效率特性的有机电致发光装置，并且可以使用所述有机电致发光装置来制造显示系统或照明系统。此外，利用这种效果或可替代地，可以提供发射比常规的有机电致发光装置更深的蓝光的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指一种或多种包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。具体地，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，所述材料可以包含在以下中的至少一个中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。作为实例，本公开的多种有机电致发光材料可以是至少一种掺杂剂材料和至少一种空穴传输材料的组合，并且可以选择性地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中，并且可以被混合蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
在下文中，将更详细地描述本公开的有机电致发光装置。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子，并且包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组的杂原子的环烷基。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。环骨架碳原子的数目优选地是6至25，并且更优选地是6至18。芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。具体地，所述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-屈基、2-屈基、3-屈基、4-屈基、5-屈基、6-屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个，优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的(亚)芳基。所述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。杂芳基可以包括单环型杂芳基，诸如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，诸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异奎琳基、噌嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊基、二氢吖啶基等。更具体地，所述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-二氢吲哚基、2-二氢吲哚基、3-二氢吲哚基、5-二氢吲哚基、6-二氢吲哚基、7-二氢吲哚基、8-二氢吲哚基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。在本公开中，取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基、取代的杂芳基芳基氨基、以及取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C20)烷基、以及一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(5元至25元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C20)烷基、以及一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基；以及未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基(C6-C18)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个氘和一个或多个(C1-C10)烷基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C10)烷基、以及一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的二(C6-C18)芳基氨基；以及未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基(C6-C18)芳基氨基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的甲基；叔丁基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个甲基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基、一个或多个9,9-二甲基-二氢吖啶基、以及一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；9,9-二甲基-二氢吖啶基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个甲基、一个或多个叔丁基中的至少一个取代的二苯基氨基；以及一个或多个二苯基氨基；二萘基氨基；苯基萘基氨基；被一个或多个叔丁基取代的苯基萘基氨基；二联苯基氨基；被一个或多个苯基取代的咔唑基苯基氨基；二苯并呋喃基苯基氨基；以及被至少一个甲基取代的四氢吖啶基苯基氨基。
在本公开的式中，当相邻取代基彼此连接形成环时，所述环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至50元)脂环族环或芳香族环、或其组合；优选地，取代或未取代的单环或多环(5元至40元)脂环族环或芳香族环、或其组合；并且更优选未取代的单环或多环(5元至35元)芳香族环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自N、O和S的杂原子。此外，所述环可以是与骨架结构形成的螺环。例如，所述环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的苯并噁嗪环、取代或未取代的苯并噻嗪环、取代或未取代的二氢喹啉环等。
在本公开的式中，(亚)杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在下文中，将更详细地解释由式1或2表示的化合物。
在式1中，R1至R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，或
Figure BDA0002828001720000101
前提是R1至R10中的至少一个是
Figure BDA0002828001720000102
并且*表示与菲连接的位置。根据本公开的一个实施例，R1至R10各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，或
Figure BDA0002828001720000103
前提是R1至R10中的至少一个是
Figure BDA0002828001720000104
根据本公开的另一个实施例，R1至R10各自独立地表示氢、氘或
Figure BDA0002828001720000105
前提是R1至R10中的任何一个是
Figure BDA0002828001720000111
例如，R1至R10中的任何一个可以是
Figure BDA0002828001720000112
并且其他各自独立地可以是氢或氘。
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1表示单键、或未取代的(C6-C18)亚芳基。例如，L1可以是单键、亚苯基或亚萘基。
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或Ar1和Ar2可以彼此连接形成稠环。Ar1和Ar2彼此相同或不同。根据本公开的一个实施例，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的(C6-C25)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地可以是苯基、联苯基、萘基苯基、苯基萘基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基、9,9'-螺双芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或被一个或多个苯基取代的咔唑基。
式1可以由下式1-1表示。
Figure BDA0002828001720000113
在式1-1中，L1、Ar1、Ar2、R1至R4和R6至R10如式1中所定义。
由式1表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002828001720000121
Figure BDA0002828001720000131
Figure BDA0002828001720000141
Figure BDA0002828001720000151
在上述化合物中，Dn表示n个氢被氘替代；并且n表示1或更大的整数。n的上限由每种化合物中能够被取代的氢的数目确定。根据本公开的一个实施例，n各自独立地表示优选地10或更大的整数、并且更优选地15或更大的整数。当氘代到下限数目或更多时，与氘代有关的键离解能可能增加，以表现出改善的寿命特性。
在式2中，环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的单环或多环(3元至50元)脂环族或芳香族环、或它们的组合，其可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且环B和环C可以彼此连接形成稠环。根据本公开的一个实施例，环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的单环或多环(5元至40元)脂环族或芳香族环、或它们的组合，其可以含有至少一个选自B、N、O和S的杂原子；并且环B和环C可以彼此连接形成稠环。根据本公开的另一个实施例，环A表示取代或未取代的单环或多环(6元至30元)芳香族环；环B和环C各自独立地表示取代或未取代的单环或多环(6元至40元)芳香族环，并且所述环可以含有至少一个选自B、N、O和S的杂原子。环B和C可以通过单键彼此连接，或通过使用-O-作为连接基彼此连接形成稠环。例如，环A可以是取代或未取代的苯环、未取代的萘环、或被一个或多个甲基取代的(21元)杂环。取代的苯环的一个或多个取代基可以是由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被一个或多个氘取代的甲基；叔丁基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个甲基、以及一个或多个叔丁基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基联苯基氨基；二萘基氨基；二联苯基氨基；苯基二苯并呋喃基氨基；取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；9,9-二甲基-二氢吖啶基；以及二甲基呫吨基。取代的苯基的一个或多个取代基可以是由以下组成的组的至少一个：甲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯基氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、以及9,9-二甲基-二氢吖啶基。例如，环B和环C各自独立地可以是取代或未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的二苯并噻吩环、未取代的二苯并呋喃环、被一个或多个苯基和一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的咔唑环、含有B和N并被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一个取代的(21元)杂环、含有B和N并被一个或多个苯基取代的(25元)杂环、或含有B和N并被一个或多个甲基取代的(36元)杂环；并且取代的苯环的一个或多个取代基可以是由以下组成的组的至少一个：氘、甲基、叔丁基、苯基、萘基、取代或未取代的二苯基氨基、苯基萘基氨基、二联苯基氨基、二萘基氨基、苯基二苯并呋喃基氨基、被一个或多个苯基取代的咔唑基苯基氨基、以及被一个或多个甲基取代的二氢吖啶基苯基氨基；并且取代的二苯基氨基的一个或多个取代基可以是一个或多个甲基和一个或多个二苯基氨基中的至少一个。
在式2中，Y1表示B；并且X1和X2各自独立地表示NR或O，其中R各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；或可以连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成一个或多个稠环。根据本公开的一个实施例，R各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或可以连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R各自独立地表示氢；氘；未取代的(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C10)烷基、以及一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或可以连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成一个或多个环。例如，R各自独立地可以是氢；氘；未取代的或被氘、一个或多个甲基、以及一个或多个叔丁基中的至少一个取代的苯基；萘基；未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的联苯基；三亚苯基；或被一个或多个苯基取代的咔唑基；或可以经由单键或经由O、S、B或亚异丙基作为连接基连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成一个或多个稠环。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1表示。
Figure BDA0002828001720000171
在式2-1中，Y1、X1和X2各自独立地如式2中所定义。
在式2-1中，R21至R31各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；或者R21至R31中的相邻基团可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R21至R31各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(5元至20元)杂芳基(C6-C25)芳基氨基；或者R21至R31中的相邻基团可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R21至R31各自独立地表示氢；氘；未取代的或被一个或多个氘取代的(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(13元至18元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；未取代的或被氘和一个或多个(C1-C10)烷基中的至少一个取代的(5元至18元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个二(C6-C18)芳基氨基、以及一个或多个(13元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基；或未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和一个或多个(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(5元至20元)杂芳基(C6-C25)芳基氨基；或者R21至R31中的相邻基团可以彼此连接形成一个或多个环。例如，R21至R31各自独立地可以是氢；氘；未取代的或被一个或多个氘取代的甲基；叔丁基；取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；9,9-二甲基-二氢吖啶基；二甲基呫吨基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个甲基、一个或多个叔丁基、以及一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基联苯基氨基；二萘基氨基；二联苯基氨基；被一个或多个苯基取代的咔唑基苯基氨基；二苯并呋喃基苯基氨基；被一个或多个甲基取代的二氢吖啶基苯基氨基；或被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一个取代的(17元至21元)杂芳基；或R21至R31中的相邻基团可以彼此连接形成苯环、被一个或多个苯基和一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、含有B和N并被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一个取代的(17元至32元)杂环。此外，R24和R25可以经由-O-作为连接基连接。取代的苯基的一个或多个取代基可以是一个或多个甲基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基、以及一个或多个9,9-二甲基-二氢吖啶基中的至少一个。
由式2表示的化合物可以是选自由以下化合物组成的组的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002828001720000191
Figure BDA0002828001720000201
Figure BDA0002828001720000211
Figure BDA0002828001720000221
Figure BDA0002828001720000231
Figure BDA0002828001720000241
Figure BDA0002828001720000251
Figure BDA0002828001720000261
在上述化合物中，D2至D5分别表示2至5个氢被氘替代。例如，D5表示5个氢被氘替代。
根据本公开的一个实施例的多种有机电致发光材料可以包含本公开的由式1表示的化合物作为空穴传输区材料和本公开的由式2表示的化合物作为掺杂剂材料。空穴传输区材料可以是选自由空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴辅助材料组成的组的至少一种。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式1表示的化合物可以通过参考日本专利号3915256B2(2007年2月16日公布)、韩国专利号0817380B1(2008年3月20日公布)、日本专利号4377783B2(2009年9月18日公布)、美国专利申请公开号2017/0025609A1(2017年1月26日公布)和韩国专利申请公开号2017-0080432A(2017年7月10日公布)来制备，但不限于此。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式2表示的化合物可以通过参考韩国专利号1876763B1(2018年7月11日公布)、日本专利号5935199B2(2016年5月20日公布)和韩国专利申请公开号2017-0130434A(2017年11月28日公布)来制备，但不限于此。
本公开的氘代化合物可以通过使用氘代前体材料以类似方式制备，或更通常可以通过在H/D交换催化剂(如路易斯酸，例如，三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下用氘代溶剂或D6-苯处理未氘代化合物制备。此外，氘化度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，可以通过调节反应温度、时间、酸的当量等来控制本公开的式中的氘的数目。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极、以及在第一电极与第二电极之间的一个或多个有机层。有机层包括至少一层空穴传输区和至少一层发光层；所述至少一层空穴传输区包含由式1表示的化合物；所述至少一层发光层包含至少一种掺杂剂化合物和至少一种主体化合物；并且所述至少一种掺杂剂化合物包含由式2表示的化合物。
除了发光层和空穴传输区之外，有机层可以进一步包括选自发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层和空穴阻挡层的至少一个层。
本公开的空穴传输区可以由一个或多个层构成，所述层选自由空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层组成的组，并且所述层中的每一个可以由一个或多层构成。优选地，空穴传输区可以包括空穴传输层。此外，空穴传输区包括空穴传输层，并且可以进一步包括空穴注入层、电子阻挡层和空穴辅助层中的至少一个。
在本文中，将空穴辅助层或发光辅助层放置在空穴传输层与发光层之间，并控制空穴传输速率。空穴辅助层或发光辅助层提供了改善有机电致发光装置的效率和寿命的作用。
根据本公开的一个实施例，空穴传输层可以由单个层构成，并且可以包括包含由本公开的式1表示的化合物的空穴传输材料。
根据本公开的另一个实施例，空穴传输区包括空穴传输层，并且空穴传输层可以由两层或更多层的多层组成，其中多层中的至少一个层可以包括包含本公开的由式1表示的化合物的空穴传输材料。包含由式1表示的化合物的空穴传输层或其他层可以包含在常规的空穴传输材料中使用的所有化合物。例如，可以包含由下式10表示的化合物。
Figure BDA0002828001720000281
在式10中，
L11表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者Ar11和Ar12可以与它们所结合的氮形成含氮的(3元至30元)杂芳基；
R11至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR41R42、-SiR43R44R45、-SR46、-OR47、-COR48或-B(OR49)(OR50)，或与相邻的一个或多个取代基连接形成单环或多环(3元至30元)脂环族或芳香族环、或它们的组合，其一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；
R41至R50各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或与相邻的一个或多个取代基连接形成单环或多环(3元至30元)脂环族或芳香族环、或它们的组合，其一个或多个碳原子可以被选自至少一个氮、氧和硫的杂原子替代；
x表示1至4的整数，其中如果x是2或更大的整数，则每个R11可以相同或不同；
y表示1至3的整数，其中如果y是2或更大的整数，则每个R12可以相同或不同；
(亚)杂芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si、和P的杂原子；并且
杂环烷基含有至少一个选自O、S和N的杂原子。
本公开的由式2表示的化合物可以包含在发光层中。当在发光层中使用时，本公开的由式2表示的有机电致发光化合物可以作为掺杂剂材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含一种或多种主体材料。
主体材料可以是任何已知的主体、优选任何已知的荧光主体，但更优选地是选自下式11的一种。
Figure BDA0002828001720000291
在式11中，
L11和L12各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar11和Ar12各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，并且
R21至R28各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基。
发光层是光从中发射出的包含一种或多种主体和一种或多种掺杂剂的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本文中，主体主要具有促进电子和空穴的再结合并将激子限制在发光层中的功能，并且掺杂剂具有使通过再结合获得的激子有效发光的功能。基于主体和掺杂剂化合物的总量，可以将发光层的掺杂剂化合物掺杂至小于25重量％、优选小于17重量％。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。第二电极可以是半透反射电极或反射电极，并且根据材料可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。
有机层可以进一步包含除本公开的一种或多种发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、和/或电子阻挡层可以包含基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物、基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、和/或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、和/或空穴阻挡层可以包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、和/或空穴阻挡材料。
此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。电子阻挡层可以位于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子以将激子捕集在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。
此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
针对白色有机电致发光装置已经提出了各种结构，例如，并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。本公开的多种有机电致发光材料也可以应用于此种白色有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例的多种有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
此外，本公开可以通过使用根据本公开的一个实施例的多种有机电致发光材料提供显示系统。也就是说，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的主体和掺杂剂化合物可以共蒸发或混合蒸发。共蒸发是其中将两种或更多种异构体材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种异构体材料在使其蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释本公开的化合物的制备方法、以及所述化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-2的制备
Figure BDA0002828001720000321
化合物1-1的合成
在烧瓶中添加15g的9-菲基-硼酸(0.068mol)、28.7g的1-溴-3-碘代苯(0.10mol)、3.9g的Pd(PPh3)4(0.003mol)、18.7g的K2CO3(0.135mol)、510mL的甲苯、65mL的乙醇和65mL的蒸馏水，并将混合物在100℃下搅拌5小时。将反应混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分并干燥有机层，并且通过柱色谱法分离以获得13.9g的化合物1-1(产率：61.7％)。
化合物C-2的合成
在烧瓶中添加40.6g的化合物1-1(0.122mol)、53.3g的N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1':3',1”-三联苯基]-4-胺(0.134mol)、1.4g的Pd(OAc)2(0.006mol)、5g的S-Phos(0.012mol)、23.4g的NaOt-Bu(0.244mmol)和610mL的甲苯，并将混合物在150℃在回流下搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温，并用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分并干燥有机层，并且通过柱色谱法分离以获得54.7g的化合物C-2(产率：69.07％)。
实例2：化合物C-50的制备
Figure BDA0002828001720000331
在烧瓶中，将23.0g的化合物C-2(0.035mol)溶解在442mL的苯-D6中，并向其中添加18.8mL的三氟甲磺酸(0.212mol)，并且然后将混合物在室温下搅拌23小时。将400mL的2.0M Na3PO4水溶液缓慢添加到反应混合物中。此后，用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁除去残余水分，并且干燥有机层，并且通过柱色谱法分离以获得17.4g的化合物C-50(收率：71.9％)。
在下文中，将详细解释生产包含根据本公开的化合物的有机电致发光装置(OLED)的方法及其特性。然而，以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性，但本公开不限于以下实例。
装置实例1：使用根据本公开的化合物生产OLED
如下使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。在抽真空直到室内的真空度达到10-6托之后，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有75nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物C-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物BH-1作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的小室中，并将化合物BD-2作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上形成具有20nm厚度的发光层。接下来，将化合物ET-1沉积在发光层上形成具有5nm厚度的空穴阻挡层。在另外两个小室中以1:1的比率蒸发化合物ET-2和化合物EI-1，以在空穴阻挡层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
装置实例2：使用根据本公开的化合物生产OLED
除了在第二空穴传输层中使用化合物C-50之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
对比实例1：使用常规化合物生产OLED
除了使用化合物BD-1作为发光层的掺杂剂之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
表1示出了基于1,000尼特的亮度的CIE颜色坐标、电致发光波长和半峰全宽(FWHM)，以及基于在上述装置实例和对比实例中生产的OLED的2,000尼特的亮度将亮度从100％降低到95％所花费的最少时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0002828001720000351
从上述装置实例和对比实例中可以证实，与常规的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为用于空穴传输层的空穴传输材料和用于发光层的掺杂剂的有机电致发光装置表现出更深的蓝光发射。与常规的发射蓝光的OLED相比，发射深蓝光的OLED能够在显示器实现方式中实现更宽的颜色表达。此外，可以证实，与使用常规材料的有机电致发光装置相比，包含根据本公开的多种有机电致发光材料的有机电致发光装置表现出更长的寿命特性。也就是说，通过包含本公开的多种有机电致发光材料，可以提供具有长寿命特性的深蓝色OLED。
在装置实例和对比实例中使用的化合物如下所示。
Figure BDA0002828001720000352
Figure BDA0002828001720000361

Claims (11)

1.多种有机电致发光材料，其包含至少一种第一化合物和至少一种第二化合物，其中所述第一化合物由下式1表示：
Figure FDA0002828001710000011
其中，
R1至R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基，或
Figure FDA0002828001710000012
前提是R1至R10中的至少一个是
Figure FDA0002828001710000013
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或Ar1和Ar2可以彼此连接形成稠环；并且
*表示与菲连接的位置；并且
所述第二化合物由下式2表示：
Figure FDA0002828001710000014
其中，
环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的单环或多环(3元至50元)脂环族或芳香族环、或它们的组合，其可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；并且环B和环C可以彼此连接形成稠环；
Y1表示B；
X1和X2各自独立地表示NR或O；并且
R各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；或可以连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成稠环。
2.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，所述取代的烷基、所述取代的(亚)芳基、所述取代的(亚)杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的杂环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二烷基氨基、所述取代的单-或二-烯基氨基、所述取代的单-或二-芳基氨基、所述取代的单-或二-杂芳基氨基、所述取代的烷基烯基氨基、所述取代的烷基芳基氨基、所述取代的烷基杂芳基氨基、所述取代的烯基芳基氨基、所述取代的烯基杂芳基氨基、所述取代的杂芳基芳基氨基、以及所述取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基和一个或多个(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，式1由下式1-1表示：
Figure FDA0002828001710000031
其中，L1、Ar1、Ar2、R1至R4和R6至R10如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，R1至R10各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基，或
Figure FDA0002828001710000032
前提是R1至R10中的至少一个是
Figure FDA0002828001710000041
并且*表示与菲连接的位置。
5.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，R1至R10各自独立地表示氢、氘或
Figure FDA0002828001710000042
前提是R1至R10中的至少一个是
Figure FDA0002828001710000043
并且*表示所述与菲连接的位置。
6.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，式2由下式2-1表示：
Figure FDA0002828001710000044
其中，
Y1、X1和X2各自独立地如权利要求1中所定义；并且
R21至R31各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基(C6-C30)芳基氨基；或者R21至R31中的相邻基团可以彼此连接形成一个或多个环。
7.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0002828001710000051
Figure FDA0002828001710000061
Figure FDA0002828001710000071
Figure FDA0002828001710000081
其中，Dn表示n个氢被氘替代；并且n表示1或更大的整数。
8.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0002828001710000091
Figure FDA0002828001710000101
Figure FDA0002828001710000111
Figure FDA0002828001710000121
Figure FDA0002828001710000131
Figure FDA0002828001710000141
Figure FDA0002828001710000151
Figure FDA0002828001710000161
其中，D2至D5分别表示2至5个氢被氘替代。
9.根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料，其中，所述由式1表示的化合物作为空穴传输区材料被包含，并且所述由式2表示的化合物作为掺杂剂材料被包含。
10.一种有机电致发光装置，其包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极、以及在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含根据权利要求1所述的多种有机电致发光材料。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光装置，其中，所述有机层包括至少一层空穴传输区和至少一层发光层，并且所述至少一层空穴传输区包含所述由式1表示的化合物，并且所述至少一层发光层包含所述由式2表示的化合物。
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