CN113130829A - 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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李琇炫
李美子
文斗铉
赵相熙
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Abstract

本公开涉及多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由式2表示的化合物，以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含化合物的特定组合作为主体材料，可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、和/或更好的寿命特性的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命特性，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
韩国公开专利申请号2015-0124902公开了使用咔唑衍生物的化合物的多种主体材料，以及韩国公开专利申请号2017-0022865和2018-0099487公开了一种具有菲并噁唑型和/或菲并噻唑型化合物作为基本结构的主体化合物。然而，这些参考文献没有具体公开本公开的多种主体材料。此外，对于开发发光材料存在持续需求，所述发光材料具有改善的性能，如低驱动电压、高发光效率、高功率效率、和/或优异的寿命特性。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含包括化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率和/或优异的寿命特性。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现，以上目的可以通过多种主体材料实现，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure BDA0002831104150000021
其中
X1和Y1各自独立地表示-N＝、-NR15-、-O-、或-S-，其前提是X1和Y1中的一个是-N＝，并且X1和Y1中的另一个是-NR15-、-O-、或-S-；
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R11表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R12至R15各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
a和b各自独立地表示1或2，并且c是1至3的整数，其中如果a至c是2或更大的整数，则每个R12至每个R14可以相同或不同；
Figure BDA0002831104150000031
其中
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的多种主体材料，可以提供一种有机电致发光装置，其与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、和/或更好的寿命特性，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，所述材料可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合蒸发或共蒸发，或可以被单独地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指两种或更多种主体材料的组合的有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。当至少两种主体材料包含在一个层中时，这些例如可以混合蒸发以形成层，或者分别同时共蒸发以形成层。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，并且更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002831104150000051
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。更具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0002831104150000052
基、2-
Figure BDA0002831104150000053
基、3-
Figure BDA0002831104150000054
基、4-
Figure BDA0002831104150000055
基、5-
Figure BDA0002831104150000056
基、6-
Figure BDA0002831104150000057
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002831104150000058
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基等。
术语“(3元至30元)杂芳基或(3元至50元)杂芳基”意指具有3至30个或3至50个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子的芳基。上述杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基和二氢吖啶基。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(silafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。本公开的式中的取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、和取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至50元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至50元)杂芳基、一个或多个二(C6-C30)芳基氨基、和一个或多个三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且所述取代基可以在任选的位置被氘而不是氢取代。根据本公开的一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、(C1-C6)烷基、未取代的或被氘取代的(C6-C25)芳基、(5元至15元)杂芳基、和二(C6-C12)芳基氨基。具体地，所述取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、菲基、被氘取代的苯基、萘基苯基、被氘取代的萘基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、和二苯基氨基。
在本公开的式中，如果取代基与相邻取代基连接形成环，则所述环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳族环、或其组合，两个或更多个相邻取代基连接以形成所述环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子，优选地至少一个选自N、O、以及S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是5至15。
在本公开的式中，杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例的多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料，并且可以包含在根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的发光层中。
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，L1可以在母核的任何位置处连接到所述母核，其是菲环。优选地，L1可以连接到键合R14的苯环，并且更优选地，L1可以连接到在2位或3位处键合R14的苯环。
根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物可以由下式1-1和1-2中的至少一个表示：
Figure BDA0002831104150000101
Figure BDA0002831104150000102
其中X1、Y1、Ar1、L1、R11至R14、和a至c是如在式1中所定义的。
在式1中，X1和Y1各自独立地表示-N＝、-NR15-、-O-、或-S-，其前提是X1和Y1中的一个是-N＝，并且X1和Y1中的另一个是-NR15-、-O-、或-S-。根据本公开的一个实施例，当X1是-N＝时，Y1是-NR15-、-O-、或-S-，并且当Y1是-N＝时，X1是-NR15-、-O-、或-S-。根据本公开的另一个实施例，当X1是-N＝时，Y1是-O-或-S-，并且当Y1是-N＝时，X1是-NR15-、-O-、或-S-。在本文中，R15表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R15可以表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R15可以表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的还另一个实施例，R15可以表示氢或取代或未取代的(C6-C18)芳基。
在式1中，L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。根据本公开的一个实施例，L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C25)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C18)亚芳基。具体地，L1可以表示单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基等。
在式1中，Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，Ar1表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、含有至少一个氮原子的取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C18)芳基(5元至18元)杂芳基氨基。具体地，Ar1可以表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的苯并菲基，取代或未取代的荧蒽基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的螺二芴基，取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基，取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基，取代或未取代的螺[芴-苯并芴]基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，被一个或多个取代或未取代的苯基、一个或多个萘基、一个或多个联苯基、一个或多个三联苯基、一个或多个菲基、一个或多个取代或未取代的芴基、一个或多个取代或未取代的咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、和一个或多个二苯并噻吩基中的至少一个取代的氨基等。
在式1中，R11表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R11表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R11表示取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。具体地，R11可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基等。
在式1中，R12至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R12至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R12至R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、或取代或未取代的(C1-C10)烷基。
a和b各自独立地表示1或2，并且c是1至3的整数，其中如果a至c是2或更大的整数，则每个R12至每个R14可以相同或不同。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002831104150000121
Figure BDA0002831104150000131
Figure BDA0002831104150000141
Figure BDA0002831104150000151
Figure BDA0002831104150000161
Figure BDA0002831104150000171
Figure BDA0002831104150000181
在下文中，将更详细地描述由式2表示的化合物。
在式2中，HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，HAr表示含有一个或多个氮原子的并且未取代或被一个或多个(C6-C20)芳基取代的(5元至15元)杂芳基，其中所述(C6-C20)芳基可以是未取代的或被氘取代。具体地，HAr可以是取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基等。例如，HAr可以是取代的三嗪基，其中所述取代的三嗪基的取代基可以是苯基、萘基、联苯基、三联苯基、被氘取代的苯基、萘基苯基、被氘取代的萘基、苯基萘基等中的至少一个、优选至少两个。
在式2中，L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基。根据本公开的一个实施例，L2表示单键、或未取代的或被氘或一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)亚芳基。具体地，L2可以是单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚萘基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、未取代的或被氘取代的亚三联苯基、未取代的或被氘取代的亚苯基-亚萘基等。
在式2中，R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基。具体地，R1至R8各自独立地可以是氢、氘、苯基、萘基、联苯基、被氘取代的苯基等。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002831104150000191
Figure BDA0002831104150000201
Figure BDA0002831104150000211
Figure BDA0002831104150000221
Figure BDA0002831104150000231
Figure BDA0002831104150000241
Figure BDA0002831104150000251
Figure BDA0002831104150000261
化合物H1-1至H1-160中的至少一种与化合物H2-1至H2-139中的至少一种可以组合并且用于有机电致发光装置中。
本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如根据韩国公开专利申请号2017-0022865中所公开的方法等来生产，但不限于此。
本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如根据以下反应方案来生产，但不限于此：
[反应方案]
Figure BDA0002831104150000262
在反应方案中，R1至R8、L2以及HAr如式2中所定义，并且Hal表示卤素。
此外，由式2表示的化合物的非氘化衍生物可以通过已知的偶联或取代反应制备。所述氘化衍生物可以通过类似的方法使用氘化前体材料，或更一般地，在路易斯酸如三氯化铝或乙基氯化铝、H/D交换催化剂如三氟甲磺酸或三氟甲磺酸-D等的存在下用氘化溶剂D6-苯处理非氘化化合物来制备。此外，氘化度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，通过控制反应温度和时间、酸当量等，可以控制式2中的氘化度。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
所述发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且还更优选约50:50。
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
根据本公开的多种主体材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)、B(蓝色)发光单元的布置，已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如平行布置(并排)方法、堆叠方法、或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据本公开的实施例的多种主体材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
在本公开的有机电致发光装置中，在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层的以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层可以放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层的，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层的以便控制电子注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层的，其中多层中的每个可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002831104150000281
在式101中，L选自以下结构1和2：
[结构1] [结构2]
Figure BDA0002831104150000282
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与苯一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002831104150000291
Figure BDA0002831104150000301
Figure BDA0002831104150000311
Figure BDA0002831104150000321
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发法是其中将两种或更多种材料放置于相应单独的坩埚源中并且同时向两个容器(cell)施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发法是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向容器施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中，则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示系统。也就是说，通过使用本公开的多种主体材料，可以制造显示系统或照明系统。具体地，通过使用本公开的多种主体材料，可以生产例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性，以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
合成实例1：化合物H1-147的制备
Figure BDA0002831104150000331
将化合物A(CAS：2085325-18-2，4.0g，9.5mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(2.8g，11.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(0.5g，0.5mmol)、碳酸钾(K2CO3)(2.0g，19mmol)、甲苯(30mL)、EtOH(7mL)和水(10mL)添加到反应容器中，并在回流下搅拌一天。在反应完成后，接着冷却至室温，将反应混合物用硅藻土过滤器用二氯甲烷(MC)过滤并然后在减压下蒸馏。将残余物通过柱色谱法使用二氯甲烷/己烷(MC/Hex)分离以获得化合物H1-147(2.7g，产率：57％)。
化合物 MW 熔点
H1-147 499.6 266℃
合成实例2：化合物H1-146的制备
Figure BDA0002831104150000341
将化合物A(23.8g，56.6mmol)、2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯-1,3,5-三嗪(15.0g，47.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.72g，2.36mmol)、K2CO3(16.3g，118mmol)、甲苯(240mL)、EtOH(60mL)和纯化水(60mL)添加到反应容器中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并且通过二氧化硅过滤器分离有机层。将有机层在减压下蒸馏，并且用甲苯重结晶，以获得化合物H1-146(13.8g，产率：51％)。
化合物 MW 熔点
H1-146 576.6 231℃
合成实例3：化合物H1-157的制备
Figure BDA0002831104150000342
将化合物A(4.0g，9.5mmol)、2-([1,1'-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.9g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.5mmol)、K2CO3(2.6g，19mmol)、甲苯(30mL)、EtOH(7mL)和纯化水(10mL)添加到反应容器中，并在回流下搅拌6小时。在反应完成后，接着冷却至室温，将反应混合物在室温下搅拌，并且然后向其中添加甲醇(MeOH)。将所得固体在减压下过滤，并通过柱色谱法用MC分离以获得化合物H1-157(4.6g，产率：80％)。
化合物 MW 熔点
H1-157 602.7 227℃
合成实例4：化合物H1-145的制备
Figure BDA0002831104150000351
将化合物A(3.0g，7.1mmol)、2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.4g，9.26mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.36mmol)、K2CO3(2.0g、14mmol)、甲苯(36mL)、EtOH(8mL)和纯化水(12mL)添加到反应容器中，并在回流下搅拌6小时。在反应完成后，接着冷却至室温，将反应混合物在室温下搅拌，并且然后向其中添加甲醇(MeOH)。将所得固体在减压下过滤，并通过柱色谱法用MC分离以获得化合物H1-145(3.3g，产率：75％)。
化合物 MW 熔点
H1-145 616.7 282℃
合成实例5：化合物H1-156的制备
Figure BDA0002831104150000352
将化合物A(4.0g，9.5mmol)、2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.6g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.5mmol)、K2CO3(2.6g，19mmol)、甲苯(30mL)、EtOH(7mL)和纯化水(10mL)添加到反应容器中，并在回流下搅拌4小时。在反应完成后，接着冷却至室温，将反应混合物在室温下搅拌，并且然后向其中添加甲醇(MeOH)。将所得固体在减压下过滤，并通过柱色谱法用MC分离以获得化合物H1-156(3.45g，产率：63％)。
化合物 MW 熔点
H1-156 576.6 268℃
合成实例6：化合物H1-51的制备
Figure BDA0002831104150000361
将化合物1-1(4g，12mmol)、双(联苯基-4-基)[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂环硼戊烷-2-基)苯基]胺(6.8g，13mmol)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2)(0.3g，1mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(s-Phos)(0.9g，2mmol)、碳酸铯(Cs2CO3)(11.5g，35mmol)、邻二甲苯(60mL)、乙醇(EtOH)(15mL)和蒸馏水(15mL)添加到反应容器中，并在150℃下在回流下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物用蒸馏水洗涤并且然后用乙酸乙酯萃取有机层。在用硫酸镁干燥经萃取的有机层后，用旋转蒸发仪除去溶剂，并然后将残余物用柱色谱法纯化以获得化合物H1-51(2.2g，产率：27％)。
化合物 MW UV PL 熔点
H1-51 690.85 406nm 427nm 271℃
合成实例7：化合物H1-80的制备
Figure BDA0002831104150000362
将化合物2-1(4.8g，11.34mmol)、N-(4-溴苯基)-N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(5g，12.47mmol)、Pd(PPh3)4(0.4g，0.34mmol)、碳酸钠(Na2CO3)(3.0g，28.35mmol)、甲苯(57mL)、EtOH(14mL)和蒸馏水(14mL)添加到反应容器中，并在120℃下搅拌4小时。在反应完成后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且然后过滤所得固体。将所得固体用柱色谱法通过重结晶来纯化以获得化合物H1-80(1.4g，产率：20.0％)。
化合物 MW 熔点
H1-80 614.73 230℃
合成实例8：化合物H1-158的制备
Figure BDA0002831104150000371
将化合物2-1(10g，23.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(CAS：3842-55-5，5.8g，21.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)、碳酸钾(K2CO3)(7.5g，59mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(30mL)和蒸馏水(30mL)添加到反应容器中，并在120℃下搅拌4小时。在反应完成后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且然后过滤所得固体。将所得固体通过柱色谱法通过重结晶来纯化以获得化合物H1-158(5.7g，产率：50％)。
化合物 MW UV PL 熔点
H1-158 526.18 290nm 427nm 291℃
合成实例9：化合物H1-102的制备
Figure BDA0002831104150000372
将化合物2-1(3.48g，8.3mmol)、2-([1,1'-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(CAS：1472062-94-4，3.53g，9.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.48g，0.41mmol)、碳酸钠(2.2g，20.7mmol)、甲苯(28mL)、乙醇(7mL)和蒸馏水(7mL)添加到反应容器中，并在120℃下搅拌5小时。在反应完成后，将混合物逐滴添加到甲醇中，并且然后过滤所得固体。将所得固体通过柱色谱法通过重结晶来纯化以获得化合物H1-102(3.7g，产率：74％)。
化合物 MW UV PL 熔点
H1-102 602.21 324nm 429nm 299℃
合成实例10：化合物H2-22的制备
Figure BDA0002831104150000381
化合物3-1的合成
将2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(20g，79.7mmol)、(4-溴萘-1-基)硼酸(32.2g，87.7mmol)、Pd(PPh3)4(4.6g，3.985mmol)和Cs2CO3(65g，199.25mmol)溶解在烧瓶中的400mL的甲苯中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，使用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残留的水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物3-1(30g，产率：74％)。
化合物H2-22的合成
将化合物3-1(10g，19.7mmol)、9H-咔唑(3.0g，17.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.8g，0.9mmol)、二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(0.73g，1.79mmol)、和叔丁醇钠(4.3g，44.75mmol)溶解在烧瓶中的90mL的二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物H2-22(1.5g，产率：13％)。
化合物 MW 熔点
H2-22 624.75 265℃
合成实例11：化合物H2-115的制备
Figure BDA0002831104150000391
化合物3-2的合成
将4-溴-9H-咔唑(10g，40.6mmol)、苯基硼酸(6.2g，48.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2.03mmol)和Na2CO3(13g，121.8mmol)溶解在烧瓶中的200mL的甲苯、100mL的乙醇和100mL的水中，并将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，使用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残留的水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物3-2(9g，产率：91％)。
化合物H2-115的合成
将化合物3-1(8.5g，13.5mmol)、化合物3-2(3.0g，12.3mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，0.615mmol)、s-phos(0.51g，1.23mmol)和NaOtBu(2.9g，30.75mmol)溶解在烧瓶中的60mL的邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物H2-115(2.8g，产率：32.5％)。
化合物 MW 熔点
H2-115 700.85 260.3℃
合成实例12：化合物H2-14的制备
Figure BDA0002831104150000392
将4-苯基-9H-咔唑(3.0g，12.3mmol)、2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.4g，12.3mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，0.62mmol)、s-phos(0.51g，1.23mmol)和NaOtBu(2.4g，24.7mmol)溶解在烧瓶中的62mL的邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在室温下搅拌其的同时向其中添加MeOH，以产生固体。将所述固体在减压下过滤，用MC/Hex萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物H2-14(3.3g，产率：45％)。
化合物 MW 熔点
H2-14 600.71 254℃
合成实例13：化合物H2-16的制备
Figure BDA0002831104150000401
将化合物B(8.0g，16.4mmol)、9H-咔唑(3.0g，18.0mmol)、Pd2(dba)3(0.8g，0.8mmol)、s-phos(0.7g，1.64mmol)和NaOtBu(2.4g，24.6mmol)溶解在烧瓶中的82mL的邻二甲苯中，并将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物H2-16(6.0g，产率：69％)。
化合物 MW 熔点
H2-16 524.63 245℃
合成实例14：化合物H2-116的制备
Figure BDA0002831104150000402
化合物3-3的合成
将1-溴-9H-咔唑(10g，40.6mmol)、苯基硼酸(6.2g，48.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2.03mmol)和Na2CO3(13g，121.8mmol)溶解在烧瓶中的200mL的甲苯、100mL的乙醇和100mL的水中，并将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，使用乙酸乙酯萃取有机层，并且使用硫酸镁除去残留的水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物3-3(9g，产率：96％)。
化合物H2-116的合成
将化合物3-3(3.0g，12.3mmol)、化合物B(8g，18.5mmol)、Cu粉(0.39g，6.15mmol)和K2CO3(3.4g，24.6mmol)溶解在烧瓶中的60mL的二氯苯(DCB)中，并将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温并且在室温下搅拌其的同时向其中添加MeOH，以产生固体。将所述固体在减压下过滤，用MC/Hex萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物H2-116(1.1g，产率：14.8％)。
化合物 MW 熔点
H2-116 600.23 226.9℃
装置实例1和2：生产沉积有根据本公开的多种主体材料作为主体的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将下表2中所示的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将下表2中所示的化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在第一空穴注入层上以形成具有80nm的厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。以50:50的重量比蒸发化合物ET-1和化合物EI-1，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表1中所示的第二主体化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1和2中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1和2以及对比实例中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率、和发光颜色，以及在5,500尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0002831104150000421
从上表1中可以看出，与使用单一主体材料的常规OLED(对比实例)相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED可以大大降低驱动电压并具有显著改善的发光效率和寿命特性。
[表2]
Figure BDA0002831104150000431

Claims (8)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure FDA0002831104140000011
其中
X1和Y1各自独立地表示-N＝、-NR15-、-O-、或-S-，其前提是X1和Y1中的一个是-N＝，并且X1和Y1中的另一个是-NR15-、-O-、或-S-；
L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；
R11表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
R12至R15各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；
a和b各自独立地表示1或2，并且c是1至3的整数，其中如果a至c是2或更大的整数，则每个R12至每个R14可以相同或不同；
Figure FDA0002831104140000021
其中
HAr表示含有一个或多个氮原子的取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、或取代或未取代的(C6-C30)亚芳基；并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，Ar1、L1、L2、HAr、和R11至R15中的取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、和取代的芳基杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(3元至50元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个氰基、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至50元)杂芳基、一个或多个二(C6-C30)芳基氨基、和一个或多个三(C6-C30)芳基甲硅烷基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物由下式1-1和1-2中的至少一个表示：
Figure FDA0002831104140000031
其中
X1、Y1、Ar1、L1、R11至R14、和a至c是如在权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，在式1中，
Ar1表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的菲基，取代或未取代的苯并菲基，取代或未取代的荧蒽基，取代或未取代的芴基，取代或未取代的苯并芴基，取代或未取代的三亚苯基，取代或未取代的螺二芴基，取代或未取代的螺[环戊烷-芴]基，取代或未取代的螺[二氢茚-芴]基，取代或未取代的螺[芴-苯并芴]基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，或被一个或多个取代或未取代的苯基、一个或多个萘基、一个或多个联苯基、一个或多个三联苯基、一个或多个菲基、一个或多个取代或未取代的芴基、一个或多个取代或未取代的咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、和一个或多个二苯并噻吩基中的至少一个取代的氨基。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，在式2中，
HAr表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基；并且
L2表示单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚萘基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、未取代的或被氘取代的亚三联苯基、或未取代的或被氘取代的亚苯基-亚萘基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0002831104140000041
Figure FDA0002831104140000051
Figure FDA0002831104140000061
Figure FDA0002831104140000071
Figure FDA0002831104140000081
Figure FDA0002831104140000091
Figure FDA0002831104140000101
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0002831104140000102
Figure FDA0002831104140000111
Figure FDA0002831104140000121
Figure FDA0002831104140000131
Figure FDA0002831104140000141
Figure FDA0002831104140000151
Figure FDA0002831104140000161
8.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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