CN112759543A - 多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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李琇炫
李美子
赵相熙
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Abstract

本公开涉及多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由式2表示的化合物，以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含化合物的特定组合作为主体材料，可以提供一种有机电致发光装置，与常规有机电致发光装置相比，所述有机电致发光装置具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、和/或优越的寿命特征。

Description

多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。然而，在许多应用如TV和照明设备中，OLED寿命是不足的，并且仍需要更高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED的寿命越短。因此，对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
美国专利号8,987,715公开了使用包含具有咔唑部分的化合物的多种主体材料的有机电致发光装置。然而，所述文献没有具体公开使用具有稠合的咔唑部分的化合物和与含有氮原子的杂芳基键合的咔唑化合物作为如本公开内容中的多种主体材料的有机电致发光装置。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含包括化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率、高功率效率、和/或优异的寿命特征。
问题的解决方案
作为深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现，以上目的可以通过多种主体材料实现，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure BDA0002744637560000021
其中
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15；
R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Figure BDA0002744637560000022
由下式1-1或1-2表示：
Figure BDA0002744637560000023
X1至X25各自独立地表示N或CRa；
Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环，并且如果存在两个或更多个Ra，则每个Ra可以相同或不同；
*表示与L1的键合位点；
Figure BDA0002744637560000031
其中
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、或未取代的或被氘取代的(C6-C20)亚芳基；并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的多种主体材料，可以提供一种有机电致发光装置，其与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率、更高的功率效率、和/或优越的寿命特征，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，所述材料可以包含在以下中的至少一个层中：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。此至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中，并且例如可以被混合蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，所述主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且选择性地可以进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中，并且通过本领域中使用的方法，包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，并且更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002744637560000051
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基、四甲基二氢菲基等。更具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0002744637560000052
基、2-
Figure BDA0002744637560000053
基、3-
Figure BDA0002744637560000054
基、4-
Figure BDA0002744637560000055
基、5-
Figure BDA0002744637560000056
基、6-
Figure BDA0002744637560000057
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002744637560000058
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个，优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并嘧啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(silafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，所述取代基包括键合两个或更多个取代基。例如，“其中键合两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。也就是说，吡啶-三嗪可以是杂芳基，并且甚至理解为是其中键合两个杂芳基的取代基。本公开的式中的取代的烷基、取代的亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自以下的至少一个：氘、(C1-C6)烷基、以及未取代的或被氘取代的(C6-C20)芳基。具体地，取代基各自独立地可以是选自以下的至少一个：氘、甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、被氘取代的苯基、萘基苯基、被氘取代的萘基、以及苯基萘基。
在本公开的式中，如果取代基与相邻取代基连接形成环或两个相邻取代基彼此连接形成环，则所述环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合的两个或更多个相邻取代基连接形成。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子，优选地至少一个选自N、O、以及S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是5至20。根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是5至15。例如，稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中，杂芳基或亚杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例的多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料，并且可以包含在根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的发光层中。
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C15)亚芳基、或取代或未取代的(5元至20元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L1表示单键、未取代的(C6-C15)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C15)芳基取代的(5元至20元)亚杂芳基。具体地，L1可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚萘啶基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并喹唑啉基、亚苯并喹喔啉基、苯基亚喹唑啉基、苯基亚喹喔啉基等。
在式1中，Ar表示氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15。根据本公开的一个实施例，Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或-NR11R12。根据本公开的另一个实施例，Ar表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的(C6-C30)芳基、未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至20元)杂芳基、或-NR11R12。具体地，Ar可以表示苯基、萘基、联苯基、苯基萘基、三联苯基、螺二芴基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯基三嗪基、苯基吡啶基、二苯基嘧啶基、苯基喹啉基、二苯基喹唑啉基、联苯基喹唑啉基、苯基喹喔啉基、二苯基喹喔啉基、萘基喹喔啉基、苯基萘啶基、苯基咔唑基、苯基二苯并呋喃基、苯基苯并呋喃并嘧啶基、苯基苯并喹喔啉基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、苯基联苯基氨基等。
在本文中，R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C6-C15)芳基。根据本公开的另一个实施例，R11至R15各自独立地表示未取代的(C6-C15)芳基。具体地，R11至R15可以各自独立地表示苯基、萘基、联苯基等。
在式1-1和1-2中，X1至X25各自独立地表示N或CRa。根据本公开的一个实施例，X1至X25可以全部独立地表示CRa。
在本文中，Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环，并且如果存在两个或更多个Ra，则每个Ra可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，Ra各自独立地表示氢、或取代或未取代的(C6-C12)芳基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，Ra各自独立地表示氢、或未取代的(C6-C12)芳基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环。具体地，Ra各自独立地可以表示氢、苯基等；或者相邻的Ra可以彼此连接形成苯环等。
在式1中，*表示与L1的键合位点。
式1-1可以由下式1-1-1表示。
Figure BDA0002744637560000121
其中
R41至R43各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
ba表示1至3的整数，bb表示1至4的整数，bc表示1至5的整数，其中如果ba、bb和bc是2或更大的整数，则每个R41、每个R42和每个R43可以相同或不同。
式1-2可以由下式1-2-1表示。
Figure BDA0002744637560000131
其中
R31至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
aa表示1至3的整数，ab和ac各自独立地表示1至4的整数，ad表示1或2，其中如果aa、ab、ac和ad是2或更大的整数，则每个R31、每个R32、每个R33和每个R34可以相同或不同。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002744637560000132
Figure BDA0002744637560000141
Figure BDA0002744637560000151
Figure BDA0002744637560000161
Figure BDA0002744637560000171
Figure BDA0002744637560000181
在下文中，将更详细地描述由式2表示的化合物。
在式2中，HAr表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，HAr表示取代或未取代的含氮(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，HAr表示未取代的或被一个或多个(C6-C20)芳基取代的含氮(5元至15元)杂芳基，所述(C6-C20)芳基是未取代的或被氘取代。具体地，HAr可以表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基等。此外，例如，HAr可以表示取代的三嗪基，其中取代基是选自以下的至少一个、优选两个：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、被氘取代的苯基、萘基苯基、被氘取代的萘基、苯基萘基等。
在式2中，L2表示单键、或未取代的或被氘取代的(C6-C20)亚芳基。根据本公开的一个实施例，L2表示单键、或未取代的或被氘取代的(C6-C18)亚芳基。具体地，L2可以表示单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚萘基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、未取代的或被氘取代的亚三联苯基、未取代的或被氘取代的亚苯基-亚萘基等。
在式2中，R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C18)芳基。具体地，R1至R8各自独立地可以表示氢、氘、苯基、萘基、联苯基、被氘取代的苯基等。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0002744637560000191
Figure BDA0002744637560000201
Figure BDA0002744637560000211
Figure BDA0002744637560000221
Figure BDA0002744637560000231
Figure BDA0002744637560000241
Figure BDA0002744637560000251
化合物H1-1至H1-122中的至少一种与化合物H2-1至H2-139中的至少一种可以组合并且用于有机电致发光装置中。
本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如根据韩国专利申请公开号2018-0099510((2018年9月5日)、2018-0012709(2018年2月6日)等中公开的方法来生产。
本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法，以及例如根据以下反应方案来生产，但不限于此：
[反应方案]
Figure BDA0002744637560000252
在反应方案中，R1至R8、L2以及HAr如式2中所定义，并且Hal表示卤素。
尽管以上描述了由式2表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于铃木(Suzuki)交叉偶联反应、维蒂希(Wittig)反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、乌尔曼(Ullmann)反应、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土介导的(H-mont-mediated)醚化反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏(Grignard)反应、赫克(Heck)反应、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使键合了上式2中所定义但在具体合成实例中未指定的取代基，上述反应也继续进行。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。第二电极可以是半透反射电极或反射电极，并且根据材料的种类，可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层也可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
所述发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第二主体化合物被包含。第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且最优选约50:50。
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
根据本公开的多种主体材料可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如根据R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)、以及B(蓝色)发光单元的布置的并排方法或堆叠方法，或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据本公开的实施例的多种主体材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
可以在阳极与发光层之间使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的电子溢出并将激子限制在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置中的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地是金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，更优选地是邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002744637560000281
在式101中，L选自以下结构1和2：
Figure BDA0002744637560000282
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与苯一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002744637560000291
Figure BDA0002744637560000301
Figure BDA0002744637560000311
Figure BDA0002744637560000321
Figure BDA0002744637560000331
Figure BDA0002744637560000341
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中，则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。也就是说，通过使用本公开的多种主体材料，可以制造显示系统或照明系统。具体地，通过使用本公开的多种主体材料，可以生产例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开化合物的制备方法及其特性，以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
合成实例1：化合物H1-49的制备
Figure BDA0002744637560000351
1)化合物1的制备
将2-硝基-1-萘酚(70g，370mmol)、二甲基氨基吡啶(DMAP)(4.5g，37mmol)和二氯甲烷(MC)1800mL引入烧瓶中并溶解。在0℃下向其中逐滴添加三乙胺(TEA)(62mL，444mmol)并搅拌20分钟。在相同温度下将三氟甲磺酸酐(125.3g，444mmol)缓慢逐滴添加到产物中并搅拌1小时。在反应完成之后，用MC萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物1(96.2g，产率：81％)。
2)化合物2的制备
将化合物1(96.2g，299mmol)、2-溴苯基硼酸(72.1g，359mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(17.3g，15mmol)、碳酸钠(79.3g，749mmol)、甲苯1400mL、乙醇350mL和水350mL引入烧瓶中并溶解，并且然后使混合物回流1小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物2(98g，产率：99％)。
3)化合物3的制备
将化合物2(98g，299mmol)、2-氨基苯基硼酸频哪醇酯(78.5g，358mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(17.2g，15mmol)、碳酸钾(103g，747mmol)、甲苯1300mL、乙醇350mL和水350mL引入烧瓶中并溶解，并且然后使混合物回流20小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物3(54g，产率：53％)。
4)化合物4的制备
将化合物3(25g，73mmol)、乙酸250mL和硫酸25mL引入烧瓶中并溶解。在0℃下向其中缓慢逐滴添加亚硝酸钠(6.5g，95mmol)并搅拌40分钟。在反应完成之后，将产物逐滴添加到水中并过滤以除去水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物4(2g，产率：8.4％)。
5)化合物5的制备
将化合物4(4.7g，15mmol)、亚磷酸三乙酯48mL和1,2-二氯苯48mL引入烧瓶中并溶解，并且然后使混合物回流3小时。在反应完成之后，将产物在减压下蒸馏，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物5(2.7g，产率：63％)。
6)化合物H1-49的制备
将化合物5(2.1g，7mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.1g，8mmol)、乙酸钯(II)(0.81g，0.36mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.3g，0.7mmol)、叔丁醇钠(1.7g，18mmol)和1,2-二甲苯72mL引入烧瓶中并溶解，并且然后使混合物回流4小时。在反应完成之后，将产物在减压下蒸馏，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物H1-49(2.5g，产率：58％)。
化合物 MW UV PL 熔点 Tg
H1-49 598.71 308nm 495nm 285℃ 132.37℃
合成实例2：化合物H1-6的制备
Figure BDA0002744637560000371
1)化合物6的制备
将化合物5(9g，30.89mmol)、1-溴-3-碘苯(10.6g，61.78mmol)、CuI(3g，15.44mmol)、乙二胺(EDA)(1.8g，30.89mmol)、K3PO4(16.4g，77.22mmol)和甲苯155mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌1天。在反应完成之后，将产物冷却至室温，并将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中并用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物6(10g，产率：75％)。
2)化合物H1-6的制备
将化合物6(5.7g，12.77mmol)、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(2.9g，14.05mmol)、Pd(PPh3)4(0.73g，0.638mmol)、K2CO3(3.5g，25.54mmol)、甲苯50mL、乙醇13mL和纯化水13mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，并将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中并用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-6(2.9g，产率：43％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.232-8.206(m,3H),8.111-8.098(d,1H),7.962-7.946(m,1H),7.929-7.903(m,3H),7.896-7.882(d,1H),7.806-7.802(d,2H),7.783-7.759(t,2H),7.738-7.723(d,1H),7.635-7.620(m,1H),7.581-7.548(m,2H),7.513-7.440(m,6H)
化合物 MW Tg 熔点
H1-6 533.6 119℃ 208℃
合成实例3：化合物H1-7的制备
Figure BDA0002744637560000381
将化合物6(6.6g，14.78mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(3.4g，16.24mmol)、Pd(PPh3)4(0.85g，0.739mmol)、K2CO3(4g，29.57mmol)、甲苯60mL、乙醇15mL和纯化水15mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌1天。在反应完成之后，将产物冷却至室温，并将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中并用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-7(3.5g，产率：45％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)7.953-7.927(m,2H),7.896-7.872(t,2H),7.848-7.810(m,3H),7.793-7.746(m,4H),7.656-7.601(m,4H),7.539-7.511(t,1H),7.485-7.443(m,4H),7.419-7.393(t,1H),7.369-7.356(d,1H),7.294-7.269(t,1H)
合成实例4：化合物H1-1的制备
Figure BDA0002744637560000382
将化合物5(5g，17.16mmol)、4-溴-1,1':2',1"-三联苯(5.3g，17.16mmol)、Pd2(dba)3(0.8g，0.858mmol)、s-phos(0.7g，1.716mmol)、NaOt-Bu(5g，51.48mmol)和邻二甲苯86mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，并将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中并用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-1(2.4g，产率：26％)。
1H NMR(DMSO-d6)δ:7.92-7.88(m,1H),7.87-7.83(m,1H),7.79(d,J＝9.1Hz,1H),7.74(t,J＝8.3Hz,2H),7.59-7.54(m,2H),7.53-7.49(m,2H),7.48-7.41(m,6H),7.38(d,J＝2.3Hz,1H),7.36(d,J＝2.1Hz,2H),7.34-7.31(m,2H),7.30-7.25(m,2H),7.21-7.17(m,2H),7.12(dd,J＝8.1,0.6Hz,1H)
合成实例5：化合物H1-122的制备
Figure BDA0002744637560000391
将化合物5(5g，17.16mmol)、1-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(7g，20.59mmol)、CuI(0.16g，0.858mmol)、乙二胺(EDA)(1g，17.16mmol)、K3PO4(9.1g，42.90mmol)和邻二甲苯90mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，并将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中并用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-122(2.2g，产率：22％)。
1H NMR(DMSO-d6)δ:8.09(dd,J＝8.0,1.1Hz,1H),8.04(ddd,J＝8.0,1.1,0.7Hz,1H),7.92-7.87(m,2H),7.85-7.82(m,1H),7.80(ddd,J＝8.0,2.1,1.2Hz,1H),7.78-7.71(m,3H),7.68-7.63(m,2H),7.60-7.52(m,3H),7.48-7.38(m,5H),7.36-7.24(m,4H)
合成实例6：化合物H1-16的制备
Figure BDA0002744637560000392
在烧瓶中将化合物5(4.0g，14mmol)、9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(4.87g，15mmol)、CuI(1.307g，7mmol)、EDA(1.647g，27mmol)和K3PO4(5.83g，27mmol)逐滴添加到甲苯70mL中，并且然后将混合物在回流下在180℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将产物用乙酸乙酯(EA)萃取并用MgSO4干燥。将残余物通过柱色谱法分离并且向其中添加甲醇。将产生的固体在减压下过滤以获得化合物H1-16(2.3g，产率：31.5％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.27(d,J＝7.8Hz,2H),8.01(t,J＝8.0Hz,1H),7.95-7.92(m,1H),7.91-7.84(m,4H),7.83(d,J＝6.9Hz,1H),7.81-7.77(m,2H),7.66(d,J＝8.9Hz,1H),7.63-7.57(m,3H),7.51-7.44(m,5H),7.44-7.40(m,2H),7.35-7.30(m,2H)
合成实例7：化合物H1-104的制备
Figure BDA0002744637560000401
1)化合物7-1的制备
将化合物5(70g，240mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(40.6g，255mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)1200mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在0℃下搅拌3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物7-1(68g，产率：76％)。
2)化合物7-2的制备
将化合物7-1(47.3g，127mmol)、双(频哪醇合)二硼(42g，166mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(4.5g，6.4mmol)、乙酸钾(25g，255mmol)和1,4-二噁烷635mL引入烧瓶中并溶解，并且然后使混合物回流4小时。在反应完成之后，将产物在减压下蒸馏，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物7-2(31.5g，产率：59％)。
3)化合物7-3的制备
将化合物7-2(4.5g，10.7mmol)、1-溴苯(1.9g，11.85mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.63g，0.54mmol)、碳酸钾(3.7g，26.95mmol)、甲苯54mL、乙醇13mL和水13mL引入烧瓶中并溶解，并且然后使混合物回流12小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物7-3(2.2g，产率：56％)。
4)化合物H1-104的制备
将化合物7-3(2.2g，5.9mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(1.58g，6.57mmol)、碳酸铯(3.89g，11.96mmol)、4-二甲基氨基吡啶(0.36g，2.99mmol)和二甲基亚砜(DMSO)30mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物H1-104(2.9g，产率：85％)。
化合物 MW 熔点 Tg
H1-104 571.68 210℃ 167℃
合成实例8：化合物H1-11的制备
Figure BDA0002744637560000411
将化合物6(5.0g，11.2mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(3.0g，12.3mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.56mmol)、s-phos(0.46g，1.12mmol)、NaOtBu(2.7g，28mmol)和甲苯60mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并搅拌，并向其中添加MeOH以获得固体。将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-11(2.3g，产率：34％)。
化合物 MW 熔点
H1-11 610.8 132℃
合成实例9：化合物H1-120的制备
Figure BDA0002744637560000421
1)化合物S2的制备
将化合物S1(36g，125.38mmol)、3-溴-2-氯-硝基苯(27g，113.98mmol)、四(三苯基膦)钯(4g，3.42mmol)、碳酸钠(30g，284.95mmol)、甲苯570mL、乙醇140mL和蒸馏水140mL引入反应容器中，并且然后将混合物在120℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得化合物S2(30g，产率：66％)。
2)化合物S3的制备
将化合物S2(27g，68.20mmol)、乙酸钯(II)(1.5g，6.82mmol)、三环己基膦四氟硼酸盐(5.0g，13.64mmol)、碳酸铯(66g，204.60mmol)和邻二甲苯340mL引入反应容器中，并且然后将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得化合物S3(24.8g，产率：100％)。
3)化合物S4的制备
将化合物S3(24.8g，68.20mmol)、亚磷酸三乙酯(176mL，0.4M)和1,2-二氯苯(DCB)341mL引入反应容器中，并且然后将混合物在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物在减压下蒸馏并除去亚磷酸三乙酯。将残余物用蒸馏水洗涤并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥萃取的有机层，并用旋转蒸发器除去溶剂。将残余物通过柱色谱法纯化以获得化合物S4(16.4g，产率：70％)。
4)化合物H1-120的制备
将化合物S4(5.0g，15.2mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(5.4g，16.7mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.76mmol)、s-phos(0.6g，1.52mmol)、NaOtBu(2.9g，30.4mmol)和邻二甲苯80mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并搅拌，并向其中添加MeOH以获得固体。将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-120(4.0g，产率：46％)。
化合物 MW 熔点
H1-120 573.7 317℃
合成实例10：化合物H1-121的制备
Figure BDA0002744637560000431
将化合物6(14.0g，31.4mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-3-胺(7.78g，31.7mmol)、Pd2(dba)3(1.44g，1.57mmol)、t-Bu3P(635mg，3.14mmol)、t-BuONa(6.04g，62.8mmol)和甲苯160mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并用蒸馏水和EA萃取。将萃取的有机层在减压下蒸馏并用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-121(14.6g，产率：76％)。
化合物 MW 熔点
H1-121 610.7 141℃
合成实例11：化合物H1-119的制备
Figure BDA0002744637560000432
将化合物5(10g，34.3mmol)、3-溴二苯并[b,d]呋喃(12.7g，51.45mmol)、CuI(3.3g，17.15mmol)、乙二胺(EDA)(4.6mL，68.8mmol)、K3PO4(21.8g，102.9mmol)和甲苯170mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并搅拌，并向其中添加MeOH以获得固体。将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-119(8.3g，产率：53％)。
化合物 MW 熔点
H1-119 457.53 255.4℃
合成实例12：化合物H1-12的制备
Figure BDA0002744637560000441
1)化合物12-1的制备
将化合物5(10.0g，34.3mmol)、1-溴-4-碘苯(14.6g，51.5mmol)、CuI(3.28g，17.2mmol)、EDA(4.12g，68.6mmol)、K3PO4(14.6g，68.6mmol)和甲苯170mL引入烧瓶中，并且然后将混合物在145℃下在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将产物用MC萃取并用MgSO4干燥。将残余物通过柱色谱法分离并且向其中添加MeOH。将产生的固体在减压下过滤以获得化合物12-1(9.0g，产率：59％)。
2)化合物H1-12的制备
将化合物12-1(5.0g，11mmol)、N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(3.3g，13mmol)、Pd2(dba)3(0.513g，0.56mmol)、s-phos(0.460g，1mmol)、NaOt-Bu(2.691g，28mmol)和甲苯60mL引入烧瓶中，并且然后将混合物在100℃下在回流下搅拌0.5小时。在反应完成之后，将产物用MC萃取并用MgSO4干燥。将残余物通过柱色谱法分离并且向其中添加MeOH。将产生的固体在减压下过滤以获得化合物H1-12(1.3g，产率：19％)。
化合物 MW 熔点
H1-12 610.76 168℃
合成实例13：化合物H1-35的制备
Figure BDA0002744637560000451
将14H-7b,14-二氮杂二苯并[3,4:5,6]薁并[7,8,1-lma]芴(5.0g，15.1mmol)、2-溴二苯并[b,d]呋喃(4.1g，16.6mmol)、Pd2(dba)3(0.691g，0.755mmol)、s-phos(0.620g，1.51mmol)、NaOtBu(3.63g，37.8mmol)和邻二甲苯75mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温并搅拌，并向其中添加MeOH以获得固体。将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H1-35(1.9g，产率：25％)。
化合物 MW 熔点
H1-35 496.56 280℃
合成实例14：化合物H2-22的制备
Figure BDA0002744637560000452
1)化合物14-1的制备
将2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(20g，79.7mmol)、(4-溴萘-1-基)硼酸(32.2g，87.7mmol)、Pd(PPh3)4(4.6g，3.985mmol)、Cs2CO3(65g，199.25mmol)和甲苯400mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物14-1(30g，产率：74％)。
2)化合物H2-22的制备
将化合物14-1(10g，19.7mmol)、9H-咔唑(3.0g，17.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.8g，0.9mmol)、s-phos(0.73g，1.79mmol)、叔丁醇钠(4.3g，44.75mmol)和二甲苯90mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物用乙酸乙酯萃取，并通过柱色谱法分离以获得化合物H2-22(1.5g，产率：13％)。
化合物 MW 熔点
H2-22 624.75 265℃
合成实例15：化合物H2-115的制备
Figure BDA0002744637560000461
1)化合物15-1的制备
将4-溴-9H-咔唑(10g，40.6mmol)、苯基硼酸(6.2g，48.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2.03mmol)、Na2CO3(13g，121.8mmol)、甲苯200mL、乙醇100mL和水100mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物15-1(9g，产率：91％)。
2)化合物H2-115的制备
将化合物14-1(8.5g，13.5mmol)、化合物15-1(3.0g，12.3mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，0.615mmol)、s-phos(0.51g，1.23mmol)、NaOtBu(2.9g，30.75mmol)和邻二甲苯60mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物用乙酸乙酯萃取，并通过柱色谱法分离以获得化合物H2-115(2.8g，产率：32.5％)。
化合物 MW 熔点
H2-115 700.85 260.3℃
合成实例16：化合物H2-14的制备
Figure BDA0002744637560000471
将化合物15-1(3.0g，12.3mmol)、2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.4g，12.3mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，0.62mmol)、s-phos(0.51g，1.23mmol)、NaOtBu(2.4g，24.7mmol)和邻二甲苯62mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌6小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温并搅拌，并向其中添加MeOH以获得固体。将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H2-14(3.3g，产率：45％)。
化合物 MW 熔点
H2-14 600.71 254℃
合成实例17：化合物H2-11的制备
Figure BDA0002744637560000472
将2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.0g，16.4mmol)、9H-咔唑(3.0g，18.0mmol)、Pd2(dba)3(0.8g，0.8mmol)、s-phos(0.7g，1.64mmol)、NaOtBu(2.4g，24.6mmol)和邻二甲苯82mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将混合物用乙酸乙酯萃取，并通过柱色谱法分离以获得化合物H2-11(6.0g，产率：69％)。
化合物 MW 熔点
H2-11 524.63 245℃
合成实例18：化合物H2-116的制备
Figure BDA0002744637560000481
1)化合物18-1的制备
将1-溴-9H-咔唑(10g，40.6mmol)、苯基硼酸(6.2g，48.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g，2.03mmol)、Na2CO3(13g，121.8mmol)、甲苯200mL、乙醇100mL和水100mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得化合物18-1(9g，产率：96％)。
2)化合物H2-116的制备
将化合物18-1(3.0g，12.3mmol)、2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8g，18.5mmol)、Cu粉(0.39g，6.15mmol)、K2CO3(3.4g，24.6mmol)和DCB 60mL引入烧瓶中并溶解，并且然后将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后，将产物冷却至室温并搅拌，并向其中添加MeOH以获得固体。将产生的固体在减压下过滤。将过滤的固体用MC/己烷萃取，并且然后通过柱色谱法分离以获得化合物H2-116(1.1g，产率：14.8％)。
化合物 MW 熔点
H2-116 600.23 227℃
装置实例1和2：生产沉积有根据本公开的多种主体材料作为主体的红色OLED
生产根据本公开的OLED。将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan(日本吉奥马有限公司))经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表2的化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且然后将化合物HT-1引入另一个小室中，并且然后将两种材料以不同的速率蒸发以便以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量沉积化合物HI-1，从而在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，然后将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-71作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ETL-1和化合物EIL-1引入两个小室中并以50:50的重量比蒸发以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
对比实例1和2：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了仅使用下表1中所示的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1和2中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例1和2以及对比实例1和2中生产的OLED的在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在5,500尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0002744637560000491
从上表1中可以看出，与使用单一主体材料的OLED(对比实例1和2)相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED显示出更低的驱动电压和更高的发光效率、以及特别地大大改进的寿命。
在本公开中，与例如第二主体化合物中的双咔唑衍生物相比，通过简化结构来减小分子量可以降低沉积温度。同时，尽管不旨在受理论限制，第二主体化合物具有慢空穴迁移率(由于非常深的HOMO)和快电子迁移率(由于三嗪部分)。需要改进由于空穴与电子之间的不平衡可能降低的效率和寿命。为此，认为通过与具有快空穴迁移率的第一主体化合物组合可以改进装置性能。尽管不旨在受理论限制，在本公开中，通过使用第一和第二主体化合物的组合，可以增加在发光层中激子的形成以实现高发光效率和长寿命。此外，由于低驱动电压和高发光效率可以获得高功率效率。通过具有这种优异的特性，本公开可以有助于提供在红色主体中工业上所需的高发光效率。
[表2]
Figure BDA0002744637560000501

Claims (9)

1.多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物，所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物：
Figure FDA0002744637550000011
其中
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR11R12、或-SiR13R14R15；
R11至R15各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
Figure FDA0002744637550000012
由下式1-1或1-2表示：
Figure FDA0002744637550000013
X1至X25各自独立地表示N或CRa；
Ra各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻的Ra可以彼此连接形成一个或多个环，并且如果存在两个或更多个Ra，则每个Ra可以相同或不同；
*表示与L1的键合位点；
Figure FDA0002744637550000021
其中
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基；
L2表示单键、或未取代的或被氘取代的(C6-C20)亚芳基；并且
R1至R8各自独立地表示氢、氘、或未取代的或被氘取代的(C6-C30)芳基。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，L1、Ar、R11至R15、Ra和HAr中的取代的烷基、取代的亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘、一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1-1由下式1-1-1表示：
Figure FDA0002744637550000031
其中
R41至R43各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
ba表示1至3的整数，bb表示1至4的整数，bc表示1至5的整数，其中如果ba、bb和bc是2或更大的整数，则每个R41、每个R42和每个R43可以相同或不同。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1-2由下式1-2-1表示：
Figure FDA0002744637550000041
其中
R31至R34各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
aa表示1至3的整数，ab和ac各自独立地表示1至4的整数，ad表示1或2，其中如果aa、ab、ac和ad是2或更大的整数，则每个R31、每个R32、每个R33和每个R34可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2的HAr表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2的L2表示单键、未取代的或被氘取代的亚苯基、未取代的或被氘取代的亚萘基、未取代的或被氘取代的亚联苯基、未取代的或被氘取代的亚三联苯基、或未取代的或被氘取代的亚苯基-亚萘基。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0002744637550000051
Figure FDA0002744637550000061
Figure FDA0002744637550000071
Figure FDA0002744637550000081
Figure FDA0002744637550000091
Figure FDA0002744637550000101
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
Figure FDA0002744637550000102
Figure FDA0002744637550000111
Figure FDA0002744637550000121
Figure FDA0002744637550000131
Figure FDA0002744637550000141
Figure FDA0002744637550000151
Figure FDA0002744637550000161
Figure FDA0002744637550000171
9.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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