CN114380804A - 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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CN114380804A CN202111206047.XA CN202111206047A CN114380804A CN 114380804 A CN114380804 A CN 114380804A CN 202111206047 A CN202111206047 A CN 202111206047A CN 114380804 A CN114380804 A CN 114380804A
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姜熙龙
郑昭永
全廷桓
赵相熙
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Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过在发光层中包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速完成并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要在面板实现中使用具有优异发光效率的磷光材料。然而，在许多应用如TV和照明设备中，OLED的寿命是不足的，并且仍需要更高效率的OLED。典型地，OLED的亮度越高，OLED具有的寿命越短。因此，对于显示器的长时间使用和高分辨率而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用中不令人满意。
同时，美国专利公开号7,541,096公开了一种特定的2H-苯并三唑化合物作为发光层材料。韩国专利申请公开号2011-133030公开了一种具有苯并三唑环结构的化合物作为电子传输层材料。韩国专利申请公开号2016-0141808公开了2H-苯并三唑衍生物作为发光层材料。
然而，所述参考文献中公开的苯并三唑衍生物具有不适合作为磷光发光材料的结构，并且未被开发为在磷光发光层中使用的材料。目前，难以期望它们在OLED中具有足够优异的特性。本公开旨在开发一种化合物，其相比于通过将能够具有在磷光方面的优异性能的取代基引入1,2,3-苯并三唑环结构中的常规化合物具有改善的性能，例如改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合于将其应用于有机电致发光装置的新结构。本公开的另一个目的是提供一种改善的有机电致发光材料，其能够提供具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是通过开发具有改善的电子传输能力的发光化合物来提供一种具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现以上目的可以通过由下式1表示的化合物来实现。
Figure BDA0003303844180000021
在式1中，
Ar表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
环A表示取代或未取代的(C6-C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃，前提是环A被-L1(Ar1)a和-L2-N(R')(R")中的至少一个取代；
a表示整数1或2，其中如果a是整数2，则每个Ar1可以相同或不同；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，前提是Ar1不包括吡啶基并且Ar1不表示
Figure BDA0003303844180000022
Figure BDA0003303844180000023
中的任一个；
Z表示O、S、C(O)、N(Rx)、或C(Ry)(Rz)；
Rx表示未取代的苯基，并且Ry和Rz各自独立地表示未取代的甲基；并且
R'和R"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，前提是R'和R"中的任一个表示取代或未取代的(C11-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
其中如果环A表示被一个-L1(Ar1)a取代的(C6-C10)芳烃，其中L1表示单键，a表示整数1，并且Ar1表示
Figure BDA0003303844180000031
则Ar不是未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的咔唑基。
本发明的有益效果
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合于将其用于有机电致发光装置的性能。此外，与常规有机电致发光装置相比，具有改善的发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置通过在发光层中包含根据本公开的化合物来提供。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输区材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。空穴传输区材料可以是选自由以下组成的组的至少一种：空穴传输材料、空穴注入材料、电子阻挡材料、空穴辅助材料、以及发光辅助材料。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。由式1表示的化合物可以包含在发光层中，但不限于此。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)芳基”、“(C6-C30)亚芳基”或“(C6-C30)芳烃”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述芳基、亚芳基或芳烃可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、联苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003303844180000041
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基、螺[芴-苯并芴]基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0003303844180000042
基、2-
Figure BDA0003303844180000043
基、3-
Figure BDA0003303844180000044
基、4-
Figure BDA0003303844180000045
基、5-
Figure BDA0003303844180000046
基、6-
Figure BDA0003303844180000047
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003303844180000048
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)杂芳基”、“(3元至30元)亚杂芳基”或“(3元至30元)杂芳烃”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子的芳基、亚芳基或芳烃。上述杂芳基、亚杂芳基或杂芳烃可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基、亚杂芳基或杂芳烃；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基以及哒嗪基，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基(benzotriazolephenazinyl)、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”、和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基取代基相连接的取代基。在本文中，取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的芳烃、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的杂芳烃、以及取代的环烷基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C20)烷基；以及未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C10)烷基；以及未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C25)芳基。例如，一个或多个取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基、苯基、萘基、二苯基芴基、和苯基芴基。
在本文中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。优选地，环可以是取代或未取代的单环或多环(3元至26元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，环可以是未取代的单环或多环(5元至20元)芳香族环。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。例如，环可以是苯环、环戊烷环、茚满环、芴环、菲环、吲哚环、氧杂蒽环等。
在本公开中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。
在式1中，Ar表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar表示未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，Ar可以是苯基、萘基、苯基萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基等。然而，如果环A表示被一个-L1(Ar1)a取代的(C6-C10)芳烃，其中L1表示单键、a表示整数1，并且Ar1表示
Figure BDA0003303844180000101
则Ar不能是未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的咔唑基。
在式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L表示单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L表示单键。
在式1中，环A表示取代或未取代的(C6-C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃，前提是环A被-L1(Ar1)a和-L2-N(R')(R")中的至少一个取代。根据本公开的一个实施例，环A表示取代或未取代的(C6-C25)芳烃。根据本公开的另一个实施例，环A表示未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C18)芳烃。具体地，环A可以是苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或芴。例如，环A可以是未取代的或被一个或多个苯基取代的苯、萘、菲等。
a表示整数1或2，其中如果a是整数2，则每个Ar1可以相同或不同。
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L1和L2各自独立地表示单键、未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例，L1表示单键、未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至20元)亚杂芳基；并且L2表示单键。例如，L1可以是单键、未取代的或被一个或多个苯基取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚苯并呋喃基、亚咔唑基等；并且L2可以是单键。
Ar1各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，前提是Ar1不包括吡啶基并且Ar1不表示
Figure BDA0003303844180000111
Figure BDA0003303844180000112
中的任一个，其中Z表示O、S、C(O)、N(Rx)、或C(Ry)(Rz)；Rx表示未取代的苯基；并且Ry和Rz各自独立地表示未取代的甲基。根据本公开的一个实施例，Ar1各自独立地表示取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar1各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和一个或多个(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(5元至26元)杂芳基。例如，Ar1各自独立地表示未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基；未取代的或被一个或多个苯基取代的苯并咔唑基；二苯并咔唑基；苯并噻吩并咔唑基；苯并噻吩并苯并咔唑基；被一个或多个苯基或一个或多个萘基取代的吲哚并咔唑基；被一个或多个甲基取代的吲哚并咔唑基；被一个或多个苯基取代的苯并吲哚并咔唑基；未取代的或被一个或多个苯基和一个或多个二苯基芴基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；苯并萘并呋喃基；被一个或多个甲基取代的苯并芴并呋喃基；苯并菲并呋喃基；二苯并噻吩基；被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基；未取代的或被一个或多个苯基取代的含氮23元杂芳基；未取代的或被一个或多个苯基取代的含氮和/或含氧26元杂芳基等。
根据本公开的一个实施例，Ar1各自独立地可以由下式1-11至1-20中的任一个表示。
Figure BDA0003303844180000121
在式1-11至1-20中，X表示O、S、或N(Ra)；Y表示O、S、N(Ra)或C(Rb)(Rc)；并且n表示整数0或1。
在式1-11至1-20中，R21至R97和Ra至Rc各自独立地表示连接到L1的位置，或表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，其中两个R25中的每一个，两个R30中的每一个，以及两个R35中的每一个可以相同或不同。根据本公开的一个实施例，R21至R97和Ra至Rc各自独立地表示连接到L1的位置，或表示氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。根据本公开的另一个实施例，R21至R97各自独立地表示连接到L1的位置，或表示氢、或未取代的或被一个或多个(C6-C20)芳基取代的(C6-C25)芳基；Ra表示连接到L1的位置，或表示未取代的(C6-C18)芳基；并且Rb和Rc各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基。例如，R21至R59和R61至R97各自独立地可以是连接到L1的位置，或可以是氢、苯基、二苯基芴基等；R60可以是苯基等；Ra可以是连接到L1的位置，或可以是苯基、萘基等；并且Rb和Rc可以各自独立地是甲基等。
R'和R"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，前提是R'和R"中的任一个表示取代或未取代的(C11-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R'和R"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R'和R"各自独立地表示未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的还另一个实施例，R'和R"中的任一个表示取代或未取代的(C18-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。例如，R'和R"各自独立地可以是苯基、联苯基、
Figure BDA0003303844180000131
基、二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基、苯并菲并呋喃基等，并且R'和R"中的任一个可以是
Figure BDA0003303844180000132
基、二苯并呋喃基、被一个或多个苯基取代的菲并噁唑基、苯并菲并呋喃基等。
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1至1-7中的至少一个表示。
Figure BDA0003303844180000141
Figure BDA0003303844180000151
在式1-1至1-7中，R1至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、-L1(Ar1)a、或-L2-N(R')(R")，前提是R1至R4中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，R5至R10中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，R11至R18中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，并且R19至R26中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")。根据本公开的一个实施例，R1至R18各自独立地表示氢、-L1(Ar1)a、或-L2-N(R')(R")，前提是R1至R4中的任一个或两个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，R5至R10中的任一个或两个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，R11至R18中的任一个或两个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，并且R19至R26中的任一个或两个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")。
L、L1、L2、Ar、Ar1、R'、R"以及a是如式1中所定义的。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
Figure BDA0003303844180000161
Figure BDA0003303844180000171
Figure BDA0003303844180000181
Figure BDA0003303844180000191
Figure BDA0003303844180000201
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法生产，以及例如根据以下反应方案1生产，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003303844180000211
在反应方案1中，每个取代基都是如式1中所定义的。
尽管以上描述了由式表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应(Cyclic Dehydrationreaction)、SN1取代反应、SN2取代反应以及膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上式1中所定义但在具体的合成实例中未指定的取代基时，上述反应也进行。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003303844180000221
在式101中，
L选自以下结构1至3：
Figure BDA0003303844180000222
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R100至R103中的至少两个相邻基团可以彼此连接以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉或茚并喹啉；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者R104至R107中的至少两个相邻基团可以彼此连接以与苯一起形成一个或多个环，例如，取代的或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者R201至R220中的至少两个相邻基团可以彼此连接以形成一个或多个取代或未取代的环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0003303844180000231
Figure BDA0003303844180000241
Figure BDA0003303844180000251
Figure BDA0003303844180000261
Figure BDA0003303844180000271
本公开提供了一种包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含该材料的有机电致发光装置。材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中所包含的常规材料。
本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以包含在以下中的至少一层中：发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层和电子阻挡层，优选地包含在发光层中。当在发光层中使用时，本公开的具有式1的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。如果需要，本公开的有机电致发光化合物可以用作共主体材料。也就是说，发光层可以进一步包含除了本公开的具有式1的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外的有机电致发光化合物作为第二主体材料。在这种情况下，第一主体材料和第二主体材料的重量比是约1:99至约99:1。当至少两种材料包含在一个层中时，它们可以混合蒸发以形成层，或者可以分别同时共蒸发以形成层。
根据本公开的有机电致发光装置具有第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。这些层中的每个可以进一步配置成多层。
第一电极和第二电极可以各自由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成第一电极和第二电极的材料，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含该金属的络合化合物。
此外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层来发射白光，该发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要，其可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，优选地，可以将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并且改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
根据本公开的有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。根据本公开的有机电致发光材料还可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细解释根据本公开的化合物的制备方法、以及该化合物的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-14的制备
Figure BDA0003303844180000301
将5-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑(10g，30mmol)、5-溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(9.03g，33mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.3g，1.5mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.23g，3mmol)、叔丁醇钠(7.2g，75mmol)和150mL的二甲苯添加到烧瓶中，并且将混合物在回流下在120℃下搅拌1小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物C-14(11g，产率：69.8％)。
化合物 MW 熔点
C-14 525.2 223.9℃
实例2：化合物C-3的制备
Figure BDA0003303844180000311
将化合物A(5.9g，20mmol)、5-溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5g，18.3mmol)、乙酸钯(II)(0.21g，0.9mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.75g，1.8mmol)、叔丁醇钠(4.4g，46mmol)和150mL的二甲苯添加到烧瓶中，并且将混合物在回流下在120℃下搅拌1小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物C-3(1.8g，产率：20％)。
化合物 MW 熔点
C-3 484.5 228℃
实例3：化合物C-1的制备
Figure BDA0003303844180000312
化合物P-1的合成
在烧瓶中，将5-溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(30g，109.9mmol)、(2-溴苯基)硼酸(27g，131mmol)、Pd(PPh3)4(7g，5.5mmol)和K2CO3(31g，220mmol)溶解在500mL甲苯、100mL乙醇和100mL水中，并且使混合物在130℃下回流2小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离以获得化合物P-1(25g，产率：65％)。
化合物C-1的合成
在烧瓶中，将5-(2-溴苯基)-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(15g，43mmol)、化合物A(21g，55.9mmol)、CuSO4(3g，17.2mmol)和K2CO3(11g，86mmol)溶解在200mL的二氯苯中，并且将混合物在回流下在120℃下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物C-1(6g，产率：25％)。
化合物 MW 熔点
C-1 560.66 277℃
实例4：化合物C-2的制备
Figure BDA0003303844180000321
化合物A-1的合成
在烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(47g，222mmol)、1,3-二苯并-5-氯苯(30g，111mmol)、Pd(PPh3)4(12g，5.5mmol)和K2CO3(31g，222mmol)溶解在500mL甲苯、100mL乙醇和100mL水中，并且将混合物在130℃下回流2小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离以获得化合物A-1(44g，产率：89％)。
化合物A-2的合成
在烧瓶中，将化合物A-1(30g，67.5mmol)、双(频哪醇合)二硼(26g，101mmol)、Pd2(dba)3(154g，168mmol)、SPhos(82g，202mmol)和KOAc(17g，168mmol)溶解在350mL的二噁烷中，并且将混合物在130℃下回流2小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离以获得化合物A-2(15g，产率：41％)。
化合物C-2的合成
在烧瓶中，将化合物A-2(12g,21mmol)、5-溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(5g，18.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.9mmol)和K2CO3(5.1g，36.6mmol)溶解在100mL甲苯、30mL乙醇和30mL水中，并且使混合物在130℃下回流2小时。在反应完成后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且使用硫酸镁除去剩余水分。将残余物干燥并且通过柱色谱法分离以获得化合物C-2(1.5g，产率：15％)。
化合物 MW 熔点
C-2 603.68 235℃
实例5：化合物C-111的制备
Figure BDA0003303844180000331
将N-([1,1'-双苯基]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺(13.5g，40mmol)、5-溴-2-苯基-2H-苯并[d][1,2,3]三唑(10g，37mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1.7g，1.85mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(1.5g，3.6mmol)、叔丁醇钠(5.3g，55mmol)和150mL的二甲苯添加到烧瓶中，并且使混合物在回流下搅拌3小时。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，并且通过柱色谱法分离以获得化合物C-111(7g，产率：36％)。
化合物 MW 熔点
C-111 528.62 148℃
在下文中，将详细解释生产包含根据本公开的有机电致发光化合物的有机电致发光装置(OLED)的方法及其发光效率和寿命特性。然而，本公开不受限于以下实例。
装置实例1至3：生产沉积有根据本公开的化合物作为主体的OLED
生产根据本公开的OLED。使用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且将化合物HI-1以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在ITO基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将表1中示出的化合物作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。将化合物ET-1和化合物EI-1以1:1的速率蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
对比实例1和2：生产包含对比化合物作为主体的OLED
除了使用表1中示出的化合物作为发光层的主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例以及对比实例中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的发光效率和发光颜色，以及在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。
[表1]
Figure BDA0003303844180000351
从上表1可以证实，与包含常规化合物的有机电致发光装置相比，在发光层中包含根据本公开的化合物的有机电致发光装置具有改善的发光效率和/或寿命特性。应理解，根据本公开的化合物适合用作双极性主体材料，因为它具有比常规化合物更好的电子受体特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Figure BDA0003303844180000361

Claims (9)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0003303844170000011
在式1中，
Ar表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
环A表示取代或未取代的(C6-C30)芳烃、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳烃，前提是环A被-L1(Ar1)a和-L2-N(R')(R")中的至少一个取代；
a表示整数1或2，其中如果a是整数2，则每个Ar1可以相同或不同；
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar1各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，前提是Ar1不包括吡啶基并且Ar1不表示
Figure FDA0003303844170000012
Figure FDA0003303844170000013
中的任一个；
Z表示O、S、C(O)、N(Rx)、或C(Ry)(Rz)；
Rx表示未取代的苯基，并且Ry和Rz各自独立地表示未取代的甲基；并且
R'和R"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基，前提是R'和R"中的任一个表示取代或未取代的(C11-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
其中如果环A表示被一个-L1(Ar1)a取代的(C6-C10)芳烃，其中L1表示单键，a表示整数1，并且Ar1表示
Figure FDA0003303844170000021
则Ar不是未取代的苯基、未取代的萘基、或未取代的咔唑基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，环A表示苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或芴。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1至1-7中的任一个表示：
Figure FDA0003303844170000022
Figure FDA0003303844170000031
在式1-1至1-7中，
R1至R26各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、-L1(Ar1)a、或-L2-N(R')(R")，
前提是R1至R4中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，R5至R10中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，R11至R18中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")，并且R19至R26中的至少一个表示-L1(Ar1)a或-L2-N(R')(R")；并且
L、L1、L2、Ar、Ar1、R'、R"和a是如权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，Ar1各自独立地由下式1-11至1-20中的任一个表示：
Figure FDA0003303844170000041
在式1-11至1-20中，
X表示O、S或N(Ra)；
Y表示O、S、N(Ra)或C(Rb)(Rc)；
n表示0或1的整数；并且
R21至R97和Ra至Rc各自独立地表示连接到L1的位置，或表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，其中两个R25中的每一个，两个R30中的每一个，以及两个R35中的每一个可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的烷基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的芳烃、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的杂芳烃、以及所述取代的环烷基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003303844170000061
Figure FDA0003303844170000071
Figure FDA0003303844170000081
Figure FDA0003303844170000091
Figure FDA0003303844170000101
Figure FDA0003303844170000111
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在发光层中。
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