CN113698304A - 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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吴洪世
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Abstract

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有改善的驱动电压和/或功率效率的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机电致发光装置具有多层结构以便增加其效率和稳定性，该多层结构包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种情况下，选择包含在空穴传输层等中的化合物被认为是用于改善装置特性(如向发光层的空穴传输效率、发光效率、以及寿命)的手段之一。
就这一点而言，酞菁铜(CuPc)、4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)等已经作为空穴注入和传输材料用于有机电致发光装置中；然而，当使用此种材料时，存在有机电致发光装置的量子效率和寿命劣化的问题。原因在于，当在高电流下驱动有机电致发光装置时，在阳极与空穴注入层之间产生热应力，并且装置的寿命由于此种热应力而大幅降低。此外，由于在空穴注入层中使用的有机材料中的空穴具有非常高的迁移率，所以空穴-电子电荷平衡被打破，这导致量子效率(cd/A)降低。
因此，仍然需要开发用于改善有机电致发光装置的性能的空穴传输材料。
韩国专利号1756611公开了菲衍生物，但没有具体公开根据本公开的有机电致发光化合物。
发明内容
技术问题
本公开的目的是，首先，提供一种有效制备具有改善的驱动电压和/或功率效率特征的有机电致发光装置的有机电致发光化合物，并且其次，提供一种包含该有机电致发光化合物的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人通过发现由下式1表示的有机电致发光化合物实现上述目的而完成了本发明。
Figure BDA0003037194710000021
其中
R3至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或由下式A表示的基团；
Figure BDA0003037194710000022
R3至R6中的至少两个各自独立地由式A表示，其前提是R3和R6两者不同时由式A表示；
L'各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar'和Ar"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；或者可以连接到相邻取代基上形成环；
L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar5和Ar6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a是1至4的整数，b是1或2，并且当a和b各自是2或更大的整数时，R1和R2中的每一个可以彼此相同或不同；并且
当存在多个由相同符号表示的取代基时，所述由相同符号表示的取代基中的每一个可以彼此相同或不同。
本发明的有益效果
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，本公开提供了一种具有改善的驱动电压和/或功率效率特性的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。
本公开的有机电致发光材料可以包含一种或多种类型的由式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在构成有机电致发光装置的一个或多个层中，并且可以包含在构成空穴传输区的层中的至少一个层中，但不限于此。当具有式1的化合物包含在空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、或电子阻挡层中时，它可以作为空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料被包含。
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20、并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20、并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包括至少一个杂原子的环烷基，该杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组、优选地选自由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基或(C6-C50)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个或6至50个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其可以是部分饱和的。环骨架碳原子的数目优选地是6至25、并且更优选地是6至18。上述芳基包括具有螺结构的那些。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0003037194710000051
基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基、薁基(azulenyl)、四甲基二氢菲基等。更具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0003037194710000053
基、2-
Figure BDA0003037194710000052
基、3-
Figure BDA0003037194710000058
基、4-
Figure BDA0003037194710000057
基、5-
Figure BDA0003037194710000055
基、6-
Figure BDA0003037194710000056
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0003037194710000054
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基或(3元至50元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个或3至50个环骨架原子并且包含选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的至少一个杂原子的芳基。杂原子的数目优选地是1至4。上述(亚)杂芳基可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环，并且可以是部分饱和的。此外，上述(亚)杂芳基包括其中经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接的形式，并且还包括具有螺结构的那些。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基(benzotriazolephenazinyl)、咪唑并吡啶基、苯并吡喃并喹唑啉基、硫代苯并吡喃并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基(dimethylbenzoperimidinyl)、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(germafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。
术语“一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环”意指一个或多个脂肪族环(其具有3至30个、优选3至25个、并且更优选3至18个环骨架碳原子)和一个或多个芳香族环(其具有6至30个、优选6至25个、并且更优选6至18个环骨架碳原子)的稠环的官能团。例如，一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环可以是一个或多个苯和一个或多个环己烷的稠环、或一个或多个萘和一个或多个环戊烷的稠环等。在本公开中，一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环中的碳原子可以被选自B、N、O、S、Si和P的一个或多个杂原子、优选地选自N、O和S的一个或多个杂原子替代。在本公开中，“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括被其中连接了两个或更多个取代基的基团取代。例如，“其中连接了两个或更多个取代基的取代基”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以解释为一个杂芳基取代基或其中连接了两个杂芳基取代基的取代基。在本公开的式中，取代的烷基、取代的亚烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至50元)杂芳基、以及一个或多个单-或二-(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自由氘、(C1-C20)烷基、以及(C6-C25)芳基组成的组的至少一个。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是选自由(C1-C6)烷基和(C6-C20)芳基组成的组的至少一个。例如，取代基可以是甲基、苯基、萘基、联苯基等。
式1可以由下式1-1或1-2表示：
Figure BDA0003037194710000101
其中
L1和L2各自独立地如式1中所定义的L'；Ar1至Ar4各自独立地如式1中所定义的Ar'和Ar"；R7如式1中所定义的R1和R2；c是1或2，其中在c是2的情况下，每个R7可以彼此相同或不同；并且R1、R2、a和b如式1中所定义。
在式1中，R3至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或由式A表示的基团。R3至R6中的至少两个各自独立地由式A表示，其前提是R3和R6两者不同时由式A表示。根据本公开的一个实施例，不由式A表示的R3至R6表示氢。
L'各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L'各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L'各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基。例如，L'可以各自独立地是单键、亚苯基、亚萘基等。
Ar'和Ar"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环；或者可以连接到相邻取代基上形成环。根据本公开的另一个实施例，Ar'和Ar"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C15)芳香族环的取代或未取代的稠环。根据本公开的另一个实施例，Ar'和Ar"各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基和一个或多个(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C15)芳香族环的稠环。例如，Ar'和Ar"可以各自独立地是苯基；萘基；联苯基；菲基；萘基苯基；苯基萘基；未取代的或被苯基取代的二苯基芴基；未取代的或被苯基取代的二甲基芴基；二甲基苯并芴基；未取代的或被苯基取代的二苯并呋喃基；未取代的或被苯基取代的二苯并噻吩基；苯并萘并呋喃基；苯并萘并噻吩基；未取代的或被苯基、萘基、和联苯基中的至少一个取代的咔唑基；9,10-四甲基菲基等。
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；或者可以连接到相邻取代基上形成环。根据本公开的一个实施例中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C15)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)。根据本公开的另一个实施例，R1和R2各自独立地表示氢；未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)芳基；未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或-L3-N-(Ar5)(Ar6)。例如，R1和R2可以各自独立地是氢、苯基、萘基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、被苯基取代的咔唑基、二苯基氨基等。
L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，L3各自独立地表示单键。
Ar5和Ar6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar5和Ar6各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。例如，Ar5和Ar6可以各自独立地是苯基等。
根据本公开的一个实施例，在式1中，不由式A表示的R3至R6表示氢；L'各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基；Ar'和Ar"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C15)芳香族环的取代或未取代的稠环；R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C15)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；L3各自独立地表示单键；并且Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基。
根据本公开的另一个实施例，在式1中，不由式A表示的R3至R6表示氢；L'各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基；Ar'和Ar"各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基和一个或多个(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C15)芳香族环的稠环；R1和R2各自独立地表示氢；未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)芳基；未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；L3各自独立地表示单键；并且Ar5和Ar6各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。
在本公开的式中，如果取代基与相邻取代基连接形成环，则该环可以是取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或由连接至少两个相邻取代基所形成的其组合。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是(5元至20元)，并且根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是(5元至15元)。例如，稠环可以呈以下形式：取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中，杂芳基和亚杂芳基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体例示，但不限于此。
Figure BDA0003037194710000141
Figure BDA0003037194710000151
Figure BDA0003037194710000161
Figure BDA0003037194710000171
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法制备，例如，可以如以下反应方案1至3中所示制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0003037194710000181
[反应方案2]
Figure BDA0003037194710000182
[反应方案3]
Figure BDA0003037194710000183
在反应方案1至3中，L'、Ar'、和Ar"是如式1中所定义的，并且R如式1中所定义的R1和R2。
尽管以上描述了由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了式1所定义但在具体合成实例中未指定的取代基时，上述反应也进行。
本公开的空穴传输区可以由来自由以下组成的组的至少一个层构成：空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴辅助层、以及发光辅助层，并且每个层可以由一个或多个层组成。
根据本公开的一个实施例，空穴传输区包括空穴传输层。此外，空穴传输区包括空穴传输层，并且可以进一步包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴辅助层、和发光辅助层中的一个或多个层。
此外，本公开提供了一种包含具有式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含该材料的有机电致发光装置。
材料可以是空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料，例如，可以是发射红光的有机电致发光装置的空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、或电子阻挡材料，并且如果在空穴传输层中存在两个或更多个层，则可以是包含在与发光层相邻的空穴传输层中的空穴传输材料(空穴辅助材料)。
材料可以仅由本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中所包含的常规材料。
根据本公开的有机电致发光装置具有第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间插入的至少一个有机层，并且有机层可以包含至少一种具有式1的有机电致发光化合物。
第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包括发光层，并且可以进一步包括选自以下的一个或多个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。
第一电极和第二电极可以各自由透明式导电材料、半透反射式导电材料、或反射式导电材料形成。根据形成第一电极和第二电极的材料的种类，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的一个实施例，除了本公开的有机电致发光化合物之外，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
本公开的由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个层中。在一些情况下，优选地，它可以包含在空穴传输层、空穴辅助层、或发光辅助层中的至少一个中。当在空穴传输层中存在两个或更多个层时，它可以用于它们中的至少一个。例如，当在空穴传输层中使用时，本公开的有机电致发光化合物可以作为空穴传输材料被包含。
发光层可以包含一种或多种主体以及一种或多种掺杂剂。如果需要，发光层可以包含共主体材料，即，多种主体材料中的两种或更多种。
本公开中使用的主体可以是磷光主体化合物或荧光主体化合物，但主体化合物不限于此。
可以包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂、优选磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，可以优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)和铂(Pt)的络合化合物，并且可以更优选地是邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0003037194710000201
在式101中，
L'选自以下结构1至3：
Figure BDA0003037194710000202
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成一个或多个环，例如取代或未取代的喹啉、异喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、茚并吡啶、苯并呋喃并喹啉、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与苯一起形成环，例如取代或未取代的萘、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R220各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个氘和/或一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成环；并且
s表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0003037194710000211
Figure BDA0003037194710000221
Figure BDA0003037194710000231
Figure BDA0003037194710000241
Figure BDA0003037194710000251
Figure BDA0003037194710000261
作为附加的实施例，本公开提供了一种用于制备有机电致发光装置的组合物。组合物优选地是用于制备有机电致发光装置的空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、或电子阻挡层的组合物，并且包含本公开的化合物。当在空穴传输层中存在两个或更多个层时，本公开的化合物可以包含在用于制备与发光层相邻的空穴传输层(空穴辅助层)的组合物中。
此外，本公开的有机电致发光装置具有第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间插入的至少一个有机层，并且有机层包含空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、或电子阻挡层。空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、或电子阻挡层可以包含用于根据本公开的有机电致发光装置的组合物。
本公开的有机电致发光装置包含具有式1的有机电致发光化合物，并且同时，可以进一步包含选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的至少一种化合物。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，除了具有式1的有机电致发光化合物之外，有机层可以进一步包含选自由以下组成的组的至少一种金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
此外，除了本公开的有机电致发光化合物之外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括含有本领域已知的发射蓝光、红光、或绿光的化合物的至少一个发光层来发射白光。此外，如果需要，它可以进一步包括黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。表面层可以为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中在多层中的每一个中可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。电子阻挡层可以放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。出于控制电子注入和改善发光层与电子注入层之间的界面特性的目的，电子缓冲层可以是多层，其中在多层的每一个中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
本文中，将空穴辅助层或发光辅助层放置在空穴传输层与发光层之间，并且可以用于控制空穴传输速率。空穴辅助层或发光辅助层可以提供改善有机电致发光装置的效率和寿命的作用。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，附加的空穴传输层可以作为空穴辅助层或电子阻挡层使用。空穴辅助层和电子阻挡层具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发射白光的发光层的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例，有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。根据R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)、以及B(蓝色)发光单元的布置，已经提出了呈各种结构的白色有机发光装置，如平行并排布置方法、堆叠布置方法、或CCM(颜色转换材料)方法等。此外，根据本公开的一个实施例，有机电致发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀等，或湿法成膜方法如喷墨印刷、旋涂、浸涂、流涂等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。对溶剂没有特别限制，只要形成每个层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，这在形成膜时不会引起任何问题。
可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细说明本公开的化合物的制备方法、及所述化合物的特性、以及包含所述化合物的有机电致发光装置的发光特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物A-100的制备
Figure BDA0003037194710000291
化合物1-1的合成
将化合物A(4.0g，16.18mmol)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(4.6g，16.18mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.74g，0.81mmol)、三叔丁基膦(0.8mL，1.62mmol)、叔丁醇钠(2.4g，24.27mmol)、以及81mL的甲苯添加到反应容器中，并在回流下搅拌1小时。在反应完成后，用蒸馏水洗涤混合物并用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥有机层之后，通过旋转蒸发器除去溶剂，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物1-1(5.6g，产率：70％)。
化合物A-100的合成
将化合物1-1(5.6g，11.31mmol)、N-苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(3.6g，14.70mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.52g，0.57mmol)、三叔丁基膦(0.55mL，1.13mmol)、叔丁醇钠(1.63g，16.97mmol)、以及57mL的甲苯添加到反应容器中，并在回流下搅拌1小时。在反应完成后，用蒸馏水洗涤混合物并用乙酸乙酯萃取有机层。用硫酸镁干燥有机层之后，通过旋转蒸发器除去溶剂，并且然后通过柱色谱法纯化以获得化合物A-100(1.8g，产率：22％)。
MW 熔点
A-100 704.3 226℃
实例2：化合物A-11的制备
Figure BDA0003037194710000301
将化合物A(5.0g，20.23mmol)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(12.7g，44.51mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.9g，2.02mmol)、三叔丁基膦(1.9mL，4.04mmol)、叔丁醇钠(5.8g，60.69mmol)、以及100mL的甲苯添加到反应容器中，并在回流下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且将固体过滤并用乙酸乙酯洗涤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以获得化合物A-11(4g，产率：26％)。
MW 熔点
A-11 744.98 172℃
装置实例1：生产包含根据本公开的化合物的OLED
生产了包含根据本公开的有机电致发光化合物的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))用丙酮、乙醇、以及蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后在使用之前储存在异丙醇中。在抽真空直到室内的真空度达到10-6托之后，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HT-1作为第一空穴注入化合物引入真空气相沉积设备的小室中，并将化合物HI-1引入另一小室中。通过掺杂基于化合物HT-1和化合物HI-1的总量3wt％的量的化合物HI-1，将两种材料以不同的速率蒸发以沉积厚度为10nm的空穴注入层。随后，将化合物HT-1的材料蒸发至第一空穴传输层，从而在空穴注入层上以90nm的厚度沉积第一空穴传输层。随后，将根据本公开的化合物A-11引入真空气相沉积设备的另一小室中并通过向小室施加电流使其蒸发，从而在第一空穴传输层上以60nm的厚度沉积第二空穴传输(或辅助)层。在形成空穴注入层和空穴传输(或辅助)层之后，如下在其上沉积发光层：将化合物RH作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一小室中。通过掺杂基于主体和掺杂剂的总量2wt％的量的掺杂剂，将两种材料蒸发以沉积厚度为40nm的发光层。随后，在两个不同的小室中以1:1的速率蒸发化合物ET-1和化合物EI-1，以在发光层上以35nm的厚度沉积电子传输层。在将化合物EI-1沉积至2nm的厚度作为电子注入层之后，通过使用另一真空气相沉积设备沉积Al阴极至80nm厚度以生产OLED。
结果是，装置实例1的有机电致发光装置的基于1,000尼特的驱动电压是3.1V，并且功率效率是28.8lm/W。
装置实例2：生产包含根据本公开的化合物的OLED
除了使用化合物A-100作为第二空穴传输(或辅助)层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
结果是，装置实例2的有机电致发光装置的基于1,000尼特的驱动电压是3.5V，并且功率效率是28.4lm/W。
对比实例：生产包含常规化合物的OLED
除了使用化合物B-1作为第二空穴传输(或辅助)层的材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。
结果是，对比实例的有机电致发光装置的基于1,000尼特的驱动电压是4.4V，并且功率效率是23.6lm/W。
证实了在空穴传输(或辅助)层中包含本公开的化合物的有机电致发光装置的功率效率展现出比常规有机电致发光装置的驱动电压更低的驱动电压。此外，从示出高功率效率的结果，预期包含本公开的化合物的有机电致发光装置降低了功率消耗。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表1中示出。
[表1]
Figure BDA0003037194710000321

Claims (9)

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：
Figure FDA0003037194700000011
其中
R3至R6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或由下式A表示的基团；
Figure FDA0003037194700000012
R3至R6中的至少两个各自独立地由式A表示，其前提是R3和R6两者不同时由式A表示；
L'各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar'和Ar"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；或者可以连接到相邻取代基上形成环；
L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar5和Ar6各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
a是1至4的整数，b是1或2，并且当a和b各自是2或更大的整数时，R1和R2中的每一个可以彼此相同或不同；并且
当存在多个由相同符号表示的取代基时，所述由相同符号表示的取代基中的每一个可以彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的烷基、所述取代的亚烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的亚环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、以及所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至50元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至50元)杂芳基、以及一个或多个单-或二-(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基、以及一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1或1-2表示：
Figure FDA0003037194700000031
其中
L1和L2各自独立地如权利要求1中所定义的L'；
Ar1至Ar4各自独立地如权利要求1中所定义的Ar'和Ar"；
R7如权利要求1中所定义的R1和R2；
c是1或2，其中在c是2的情况下，每个R7可以彼此相同或不同；并且
R1、R2、a和b如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
不由式A表示的R3至R6表示氢；
L'各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基；
Ar'和Ar"各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C15)芳香族环的取代或未取代的稠环；
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C15)芳基、取代或未取代的(5元至15元)杂芳基、或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；
L3各自独立地表示单键；并且
Ar5和Ar6各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
不由式A表示的R3至R6表示氢；
L'各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C12)亚芳基；
Ar'和Ar"各自独立地表示未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基和一个或多个(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的一个或多个(C3-C10)脂肪族环和一个或多个(C6-C15)芳香族环的稠环；
R1和R2各自独立地表示氢；未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)芳基；未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基；或-L3-N-(Ar5)(Ar6)；
L3各自独立地表示单键；并且
Ar5和Ar6各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003037194700000041
Figure FDA0003037194700000051
Figure FDA0003037194700000061
Figure FDA0003037194700000071
Figure FDA0003037194700000081
7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
8.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光化合物包含在空穴传输区中。
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