CN111801399A - 用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置 Download PDF

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李孝姃
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Abstract

本公开涉及一种用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料，可以提供具有高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置。

Description

用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及包 含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及一种用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
1987年，伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。自此以后，关于OLED的研究已经迅速展开，并且已经商业化。OLED通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。有机层中使用的材料可以根据功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有高量子效率、高电子和空穴移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。最近，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的OLED。具体地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。为此，优选地，作为固态溶剂和能量发射器，主体材料应具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，要求主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间不移动性。
美国专利号6,902,831公开了薁衍生物作为有机电致发光化合物。然而，所述参考文献没有具体公开稠合的薁衍生物的有机电致发光化合物，和包含包括咔唑和芳基氨基以及稠合的薁衍生物的化合物的用于有机电致发光装置的组合物材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种用于具有高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置的组合物材料。本公开的另一个目的是通过包含此种组合物材料提供一种具有高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置。
问题的解决方案
作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人发现上述目的可以通过包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物的用于有机电致发光装置的组合物材料来实现：
Figure BDA0002657516800000021
其中
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
除当L1至L3都是单键并且Ar1至Ar3都是氢时之外；
Figure BDA0002657516800000031
其中
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR10；
R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同。
本发明的有益效果
通过包含本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料，提供了具有高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置，并且可以制造使用所述有机电致发光装置的显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“用于有机电致发光装置的组合物材料”意指一起存在的或准备好一起存在的可以用于有机电致发光装置的两种或更多种材料。在本文中，“一起存在”不仅意指其中两种或更多种材料是混合的状态而且还包括其中所述材料是分开的状态。此外，用于有机电致发光装置的组合物材料是不仅包括被包含在有机电致发光装置中之前(例如，在蒸发之前)的材料，而且还包括被包含在有机电致发光装置中(例如，在蒸发之后)的材料的概念。例如，用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料和电子注入材料中的两种或更多种，或者可以包含两种或更多种空穴注入材料、两种或更多种空穴传输材料、两种或更多种空穴辅助材料、两种或更多种发光辅助材料、两种或更多种电子阻挡材料、两种或更多种发光材料(主体材料和掺杂剂材料)、两种或更多种电子缓冲材料、两种或更多种空穴阻挡材料、两种或更多种电子传输材料、以及两种或更多种电子注入材料。用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。包含在组合物材料中的两种或更多种材料可以一起包含在一个层中，或者可以各自包含在单独的层中。当两种或更多种材料包含在一个层中时，可以通过其中将所述材料混合的混合蒸发方法形成层，或者可以通过其中将所述材料分别且同时蒸发的共蒸发方法形成层。
本公开中的术语“多种主体材料”意指可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中的作为至少两种化合物的组合的主体材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且可以任选地包含用于有机电致发光材料的常规材料。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以通过本领域已知的方法一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在不同的发光层中。例如，可以混合蒸发、共蒸发或分别蒸发所述至少两种化合物。
根据本公开的一个实施例，在包含在用于有机电致发光装置的组合物材料中的材料之中，由式1表示的化合物是第一主体材料，并且由式2表示的化合物是第二主体材料。也就是说，根据本公开的一个实施例，提供了包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料的多种主体材料。在本文中，第一和第二主体材料可以包含在一个发光层中，或者各自可以包含在多个发光层之中的不同的发光层中。在本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料中，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以以1:99至99:1、优选10:90至90:10、并且更优选30:70至70:30的比率被包含。此外，可以将由式1表示的化合物和由式2表示的化合物通过以下方式以所希望比率组合：在放入振荡器中之后将它们混合，在放入玻璃管中之后通过在加热下将它们熔化收集它们等。
在下文中，将详细地描述由式1和2表示的化合物。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至10，并且更优选地是1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si、P和Ge组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至20，更优选地是6至15。上述(亚)芳基可以是部分饱和的。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、苯并蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
Figure BDA0002657516800000061
基、苯并
Figure BDA0002657516800000062
基、萘并萘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、异丙苯基、螺[芴-芴]基、螺[芴-苯并芴]基、薁基等。更具体地，上述芳基可以包括邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对-三联苯基-4-基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、1-萘基、2-萘基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-
Figure BDA0002657516800000063
基、2-
Figure BDA0002657516800000064
基、3-
Figure BDA0002657516800000065
基、4-
Figure BDA0002657516800000066
基、5-
Figure BDA0002657516800000067
基、6-
Figure BDA0002657516800000068
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002657516800000069
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基等。术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子并且包括至少一个，优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、P和Ge组成的组的杂原子的芳基，其中环骨架原子的数目优选地是3至20，更优选地是5至15。上述(亚)杂芳基可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；并且可以是通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基，以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、咪唑并吡啶基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、吲哚里西啶基、吖啶基、硅芴基(silafluorenyl)、锗芴基(germafluorenyl)等。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br、和I。
此外，“邻位(o)”、“间位(m)”、和“对位(p)”表示两个取代基的取代位置。邻位表示正好相邻的位置，并且例如在苯的情况下表示1,2位。间位表示与正好相邻的位置紧挨着的位置，并且例如在苯的情况下表示1,3位。对位表示与间位紧挨着的位置，并且例如在苯的情况下表示1,4位。
在本文中，在表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指在某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。在Ar1至Ar3、L1至L3、L、Ar和R10中的取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基和取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。优选地，所述取代基各自独立地是选自由(C1-C6)烷基和(C6-C20)芳基组成的组的至少一个。具体地，所述取代基可以是甲基、苯基、萘基、联苯基、菲基、萘基苯基、被苯基和/或萘基取代的三嗪基、被苯基取代的喹唑啉基、咔唑基、二苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基等。
式1可以由下式3至6中的至少一个表示。
Figure BDA0002657516800000091
其中
Y表示CR7R8、NR9、O、或S；
T1至T13各自独立地表示N或CV1；
V1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者两个相邻V1可以彼此连接以形成环；
R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
L4表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar4表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
b、c、d和f各自独立地表示1至4的整数，e表示1或2的整数，c'表示1至3的整数，其中如果b至f和c'各自独立地是2或更大的整数，则R2至R6中的每一个可以相同或不同；并且
Ar2、Ar3以及L1至L3如式1中所定义。
在式1中，Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar1至Ar3各自独立地表示取代或未取代的(C6-C20)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，Ar1至Ar3各自独立地表示未取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基，或未取代的或被(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基取代的(5元至30元)杂芳基。具体地，Ar1至Ar3可以各自独立地表示苯基，联苯基，萘基苯基，菲基苯基，二甲基芴基，二甲基苯并芴基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，联苯基咔唑基，被萘基苯基取代的咔唑基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，二甲基茚并咔唑基，苯并呋喃并咔唑基，苯并呋喃并苯并咔唑基，苯并噻吩并咔唑基，苯并噻吩并苯并咔唑基，二甲基苯并噻吩并茚并咔唑基，苯基吲哚并苯并咔唑基，含有氮、氧、硫中的一个或多个的(13元至27元)杂芳基等。
在式1中，L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例，L1至L3各自独立地表示单键、或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，L1至L3各自独立地表示单键、或未取代的或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亚芳基。具体地，L1至L3可以各自独立地表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、萘基亚苯基、苯基亚萘基、或二甲基亚芴基等。
式2可以由式2-1表示。
Figure BDA0002657516800000111
其中X1和Y1至Y12如式2中所定义，并且Y13和Y14各自独立地与Y1的定义相同。
在式2中，X1表示N-L-(Ar)a、S、或O。
在式2中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；优选地，单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；并且更优选地，单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。亚杂芳基可以含有氮、氧和硫中的一个或多个。
根据本公开的一个实施例，在式2中，L可以表示单键，取代或未取代的亚苯基，取代或未取代的亚萘基，取代或未取代的亚联苯基，取代或未取代的亚吡啶基，取代或未取代的亚嘧啶基，取代或未取代的亚三嗪基，取代或未取代的亚喹唑啉基，取代或未取代的亚喹喔啉基，取代或未取代的亚萘啶基，取代或未取代的亚苯并喹唑啉基，取代或未取代的亚苯并噻吩并嘧啶基，取代或未取代的亚苊并嘧啶基，含有氮、氧、硫中的一个或多个的取代或未取代的(13元至16元)亚杂芳基等。
在式2中，Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；并且更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基。
根据本公开的一个实施例，在式2中，Ar可以表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的吡啶基，取代的或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的萘啶基，取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基，取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基，取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基，取代或未取代的三茚基(triaindenyl)，取代或未取代的菲并咪唑基，含有氮、氧和硫中的至少一个的取代或未取代的(9元至25元)杂芳基，取代或未取代的二苯基氨基，取代或未取代的苯基联苯基氨基，取代或未取代的芴基苯基氨基，或取代或未取代的芴基联苯基氨基等。
在式2中，a表示1至4、优选1或2的整数，并且其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同。
在式2中，Y1至Y12各自独立地表示N或CR10。根据本公开的一个实施例，Y1至Y12可以全部表示CR10。根据本公开的另一个实施例，Y1至Y12中的至少一个可以表示N。当存在多个R10时，每个R10可以相同或不同。
R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；优选地，各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至25元)芳族环，其中所形成的芳族环中的至少一个碳原子可以被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替代；并且更优选地，各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C6-C18)芳基、取代或未取代的(5元至18元)杂芳基、或取代或未取代的二(C6-C18)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的、单环或多环的(5元至18元)芳族环，其中所形成的芳族环中的至少一个碳原子可以被选自氮、氧和硫的至少一个杂原子替代。
根据本公开的一个实施例，R10各自独立地表示氢、取代或未取代的甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯基联苯基氨基等。
根据本公开的一个实施例，在式2中，在Y1至Y12之中的至少一个相邻对是CR10，并且相邻两个CR10的R10彼此稠合以独立地形成由下式7至11中的任一个表示的环，但不限于此。在本文中，Y1和Y2、R5和Y6以及Y9和Y10也被认为是彼此相邻的。例如，所形成的环可以是取代或未取代的苯环、萘环、呋喃环、噻吩环、取代或未取代的吡咯环、吡啶环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、取代或未取代的吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、或菲环，包括由式7至11表示的环。
Figure BDA0002657516800000141
在式7至11中，
Figure BDA0002657516800000142
表示在式2的相邻CR10处的稠合位点。
在式9至11中，A各自独立地表示N或CR11。根据本公开的实施例，所有A都可以是CR11。根据本公开的另一个实施例，至少一个A可以是N。当存在多个R11时，每个R11可以相同或不同。
R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地，取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基。
在式10中，R12表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选地，取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；并且更优选地，未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至18元)杂芳基；例如，苯基。
在本公开中，在表述“与相邻取代基连接以形成环”中，两个或更多个相邻取代基彼此连接或稠和以形成取代或未取代的(3元至30元)环，所述环可以是单环或多环的脂环族环或芳族环、或其组合，并且优选地，单环或多环的并且脂环族或芳族、或其组合的取代或未取代的(3元至26元)环。所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si、P和Ge，并且优选地选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目优选地是5至20，并且在另一个实施例中，5至15。
在本公开的式中，(亚)杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、P和Ge的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个取代基组合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0002657516800000161
Figure BDA0002657516800000171
Figure BDA0002657516800000181
Figure BDA0002657516800000191
Figure BDA0002657516800000201
由式2表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0002657516800000211
Figure BDA0002657516800000221
Figure BDA0002657516800000231
Figure BDA0002657516800000241
Figure BDA0002657516800000251
Figure BDA0002657516800000261
Figure BDA0002657516800000271
Figure BDA0002657516800000281
Figure BDA0002657516800000291
Figure BDA0002657516800000301
Figure BDA0002657516800000311
Figure BDA0002657516800000321
Figure BDA0002657516800000331
Figure BDA0002657516800000341
Figure BDA0002657516800000351
Figure BDA0002657516800000361
Figure BDA0002657516800000371
Figure BDA0002657516800000381
Figure BDA0002657516800000391
Figure BDA0002657516800000401
Figure BDA0002657516800000411
Figure BDA0002657516800000421
Figure BDA0002657516800000431
Figure BDA0002657516800000441
Figure BDA0002657516800000451
Figure BDA0002657516800000461
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，它可以通过参照韩国专利申请号10-2014-0011428(2014年1月29日提交的)、10-2012-0099963(2012年9月10日提交的)、10-2011-0083247(2011年8月22日提交的)等来制备。例如，具有式6的化合物可以通过以下反应方案1制备，但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0002657516800000462
在反应方案1中，T1至T13、L1至L3、Ar2和Ar3如式6中所定义。
此外，根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，它可以通过参照以下反应方案来制备。此外，它可以通过参照韩国专利申请号10-2017-0124258(2017年9月26日提交的)、10-2017-0124285(2017年9月26日提交的)等来制备。
[反应方案2]
Figure BDA0002657516800000471
[反应方案3]
Figure BDA0002657516800000472
[反应方案4]
Figure BDA0002657516800000473
在反应方案2至4中，L、Ar、Y1至Y12和a如式2中所定义。
根据本公开，提供了包含用于有机电致发光装置的组合物材料的有机电致发光装置。当用于有机电致发光装置的组合物材料包含在有机电致发光装置中时，可以进一步包含除了由式1和2表示的化合物之外的包含在有机电致发光材料中的常规材料。此外，根据本公开的实施例，提供了包含多种主体材料的有机电致发光材料。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极；第二电极；以及至少一个在第一电极与第二电极之间的有机层。有机层可以包括包含具有式1和2的化合物的用于有机电致发光装置的组合物材料。有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层的至少一个层。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层和电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的发光效率和/或寿命的作用。
在本公开的一个实施例中，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的有机电致发光化合物之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
在根据本公开的有机电致发光装置中，至少一个层(下文中，“表面层”)优选地被放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上；选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体地，硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，所述硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
优选地，在本公开的有机电致发光装置中，可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域，或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发射白光的发光层的有机电致发光装置。
本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料可以包含在发光层中。当用于发光层时，具有式1的化合物可以作为第一主体材料被包含，并且具有式2的化合物可以作为第二主体材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含一种或多种掺杂剂。
可以与本公开的主体化合物组合使用的掺杂剂化合物可以包含由下
式101表示的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002657516800000501
在式101中，L'选自以下结构1和2：
Figure BDA0002657516800000502
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻R100至R103连接以与吡啶一起形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻R104至R107连接以与苯一起形成取代或未取代的稠环，例如取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻R201至R211连接以形成取代或未取代的稠环；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002657516800000511
Figure BDA0002657516800000521
Figure BDA0002657516800000531
Figure BDA0002657516800000541
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。
当在湿法成膜方法中使用溶剂时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的用于有机电致发光装置的组合物材料提供显示装置。就是说，可以通过使用本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料制造显示系统或者照明系统。具体地，可以通过使用本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将详细解释包含用于有机电致发光装置的组合物材料的有机电致发光装置的发光特性。然而，本公开不受限于以下实例。
装置实例1至10：包含根据本公开的用于OLED装置的组合物材料的OLED装置的生 产
生产包含根据本公开的用于有机发光二极管(OLED)装置的组合物材料的OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马公司(Geomatec,Japan))用三氯乙烯、丙酮、乙醇、和蒸馏水顺序地进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。接下来，将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室内的压力控制至10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将化合物HT-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，然后如下沉积发光层。将下表1中示出的第一和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将这些以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入两个另外的小室中，以1:1的速率蒸发，并沉积以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。接下来，在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
[表1]
第一主体 第二主体
装置实例1 C-1-1 C-241
装置实例2 C-1-7 C-241
装置实例3 C-1-94 C-536
装置实例4 C-1-7 C-536
装置实例5 C-1-7 C-246
装置实例6 C-1-7 C-242
装置实例7 C-1-90 C-536
装置实例8 C-1-86 C-536
装置实例9 C-1-111 C-241
装置实例10 C-1-106 C-241
对比实例1：不根据本公开的OLED装置的生产
除将化合物A用作第一主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置。
下表2中提供了装置实例1至10以及对比实例1中的生产的OLED装置的在1,000尼特的亮度下的发光效率，以及在恒定电流下和在5,000尼特的亮度下亮度从100％降低至97％所花费的时间(寿命；T97)。
[表2]
Figure BDA0002657516800000571
从表2证实，与常规的OLED装置相比，包含本公开的用于有机电致发光装置的组合物材料的OLED装置具有更高的发光效率和改善的寿命特征。通过本公开证实，可以增加发光效率和寿命两者(其具有消长(trade-off)关系)。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表3中示出。
[表3]
Figure BDA0002657516800000581

Claims (10)

1.一种用于有机电致发光装置的组合物材料，所述组合物材料包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物：
Figure FDA0002657516790000011
其中
Ar1至Ar3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
L1至L3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
除当L1至L3都是单键并且Ar1至Ar3都是氢时之外；
Figure FDA0002657516790000012
其中
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR10；
R10各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中如果a是2或更大的整数，则每个Ar可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，在Ar1至Ar3、L1至L3、L、Ar和R10中的取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基和取代的环的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(5元至30元)杂芳基、未取代的或被(5元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、未取代的或被(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，式1由下式3至6中的至少一个表示：
Figure FDA0002657516790000031
其中
Y表示CR7R8、NR9、O、或S；
T1至T13各自独立地表示N或CV1；
V1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者两个相邻V1可以彼此连接以形成环；
R2至R9各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接以形成环；
L4表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar4表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；
b、c、d和f各自独立地表示1至4的整数，e表示1或2的整数，c'表示1至3的整数，其中如果b至f和c'各自独立地是2或更大的整数，则R2至R6中的每一个可以相同或不同；并且
Ar2、Ar3和L1至L3如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，在式2中，在Y1至Y12之中的至少一个相邻对是CR10，并且相邻两个CR10的R10彼此稠合以独立地形成由下式7至11之一表示的环：
Figure FDA0002657516790000051
其中
A各自独立地表示N或CR11；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
Figure FDA0002657516790000052
表示在相邻CR10处的稠合位点。
5.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，在式2中，Ar表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的萘基，取代或未取代的联苯基，取代或未取代的三联苯基，取代或未取代的三嗪基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的嘧啶基，取代或未取代的喹唑啉基，取代或未取代的苯并喹唑啉基，取代或未取代的喹喔啉基，取代或未取代的苯并喹喔啉基，取代或未取代的喹啉基，取代或未取代的苯并喹啉基，取代或未取代的异喹啉基，取代或未取代的苯并异喹啉基，取代或未取代的三唑基，取代或未取代的吡唑基，取代或未取代的咔唑基，取代或未取代的二苯并噻吩基，取代或未取代的苯并噻吩基，取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的苯并呋喃基，取代或未取代的萘啶基，含有氮、氧、和硫中的至少一个的取代或未取代的(9元至25元)杂芳基，取代或未取代的二苯基氨基，取代或未取代的苯基联苯基氨基，取代或未取代的芴基苯基氨基，或取代或未取代的芴基联苯基氨基。
6.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0002657516790000061
Figure FDA0002657516790000071
Figure FDA0002657516790000081
Figure FDA0002657516790000091
Figure FDA0002657516790000101
7.根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料，其中，所述由式2表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0002657516790000102
Figure FDA0002657516790000111
Figure FDA0002657516790000121
Figure FDA0002657516790000131
Figure FDA0002657516790000141
Figure FDA0002657516790000151
Figure FDA0002657516790000161
Figure FDA0002657516790000171
Figure FDA0002657516790000181
Figure FDA0002657516790000191
Figure FDA0002657516790000201
Figure FDA0002657516790000211
Figure FDA0002657516790000221
Figure FDA0002657516790000231
Figure FDA0002657516790000241
Figure FDA0002657516790000251
Figure FDA0002657516790000261
Figure FDA0002657516790000271
Figure FDA0002657516790000281
Figure FDA0002657516790000291
Figure FDA0002657516790000301
Figure FDA0002657516790000311
Figure FDA0002657516790000321
Figure FDA0002657516790000331
Figure FDA0002657516790000341
Figure FDA0002657516790000351
8.多种主体材料，其包括包含根据权利要求1所述的由式1表示的化合物的第一主体材料和包含根据权利要求1所述的由式2表示的化合物的第二主体材料。
9.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的用于有机电致发光装置的组合物材料。
10.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求8所述的多种主体材料。
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