CN112679310A - 多种发光材料以及包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及多种发光材料，所述多种发光材料包含第一化合物中的至少一种和第二化合物中的至少一种，其中所述第一化合物由式1表示，并且所述第二化合物由式2表示，并且通过包含所述多种发光材料，可以提供具有高颜色纯度和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及多种发光材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置首先是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。有机层中使用的材料可以根据其功能分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，由于施加电压，将空穴从阳极注入发光层，将电子从阴极注入发光层，并且高能量的激子是通过空穴和电子的再结合而形成。通过此能量，有机发光化合物达到激发态，并且当所述有机发光化合物的激发能态返回到基态时发生发光。
作为最近商业化的显示元件，除了OLED之外，还有发光二极管(LED)、量子点(QD)等，它们各自具有优点和缺点。例如，QD具有通过增加颜色再现率而获得高颜色纯度的优点，但是具有差的寿命特性。在OLED的情况下，寿命特性是优异的，但是颜色纯度差。可能存在改变掺杂剂以改善OLED中的颜色纯度的方法。例如，在发射荧光蓝光的OLED中，硼衍生物可以代替芘衍生物用作掺杂剂。当使用硼衍生物时，可以增加颜色纯度，这被认为是由于刚性结构。然而，在硼衍生物的情况下，存在以下问题：与当使用芘衍生物时相比，寿命特性通常更低。因此，当使用硼衍生物作为掺杂剂时，存在改善寿命特性的技术需求。
同时，韩国专利申请公开号2017-0130434公开了包含蒽衍生物和硼衍生物的组合。然而，仍然需要开发用于改善OLED的性能。此外，韩国专利申请公开号2015-0010016公开了蒽衍生物主体，但是没有公开将蒽衍生物与硼衍生物组合使用的具体实例。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种具有高颜色纯度和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人试图通过将含有硼衍生物的特定发光材料与具有长寿命特性的特定发光材料组合来改善有机电致发光装置的性能。作为深入研究的结果，具体地，本发明的诸位发明人通过发现由多种发光材料实现上述目的已经完成了本发明，所述多种发光材料包含第一化合物中的至少一种和第二化合物中的至少一种，其中所述第一化合物由下式1表示，并且所述第二化合物由下式2表示：
其中，
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
Ar2和Ar3各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是Ar2和Ar3不同时为氢；并且
R1至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
其中，
环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基，其中环B和环C可以彼此连接形成环；
Y1表示B；
X1和X2各自独立地表示NR或O；并且
R各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与环A、环B和环C中的至少一个连接形成一个或多个环。
由式1表示的化合物含有在6-或7-位取代的萘，这被认为减少了主体之间的相互作用。不旨在受理论限制，然而，结果是，据信结晶度降低且无定形度增加，这可能具有改善有机电致发光装置的寿命特性的作用。
本发明的有益效果
通过包含根据本公开的多种发光材料，可以提供具有高颜色纯度和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的一种或多种主体材料和/或一种或多种掺杂剂材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种发光材料可以是一种或多种主体材料和一种或多种掺杂剂材料的组合，并且可以任选地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种发光材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中，或者可以通过本领域中使用的方法分别包含在不同的发光层中。例如，两种或更多种化合物可以是混合蒸发或共蒸发的，或者单个沉积的。
在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指是这样的环烷基，所述环烷基具有3至7个、优选5至7个环骨架原子，并且包括选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的至少一个杂原子、优选选自由O、S和N组成的组的至少一个杂原子。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指是衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其可以是部分饱和的。环骨架碳原子的数目优选地是6至25，并且更优选地是6至18。上述芳基包括具有螺结构的那些。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基等。更具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基等。
术语“(3元至50元)(亚)杂芳基”是具有3至50个环骨架原子，其中环骨架原子的数目优选地是5至25，并且包括至少一个，优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子的(亚)芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；并且可以是部分饱和的。此外，上述(亚)杂芳基包含其中经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接的形式，并且还包含具有螺结构的那些。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、1-硅芴基(silafluorenyl)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(silafluorenyl)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。在本公开的式中，取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、或取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。优选地，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C25)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；以及未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(5元至25元)杂芳基和一个或多个二(C6-C25)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基。更优选地，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；以及未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基；叔丁基；未取代的或被一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个甲基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基、和被一个或多个甲基取代的一个或多个吖啶基中的至少一个取代的苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；被一个或多个甲基取代的吖啶基；被一个或多个甲基取代的呫吨基；未取代的或被一个或多个甲基和/或一个或多个二苯基氨基取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；和被一个或多个苯基咔唑基和/或一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基氨基。
在本公开的式中，在环由与相邻取代基连接而形成的情况下，所述环可以是取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合。此外，所形成的环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，优选地至少一个选自N、O和S的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目是(5元至20元)，并且根据本公开的另一个实施例，环骨架原子的数目是(5元至15元)。上述稠环可以包括取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环的形式。
在本公开的式中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在下文中，将解释根据一个实施例的多种发光材料。
根据一个实施例的多种发光材料包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。具体地，本公开通过在有机电致发光装置的至少一个有机层(例如，至少一个发光层)中包含多种发光材料提供了一种展现出高颜色纯度和/或长寿命特性的有机电致发光装置。
根据一个实施例，本公开提供了主体/掺杂剂组合，即由式1表示的主体化合物和由式2表示的掺杂剂化合物的组合。而且，本公开提供了一种包含所述主体/掺杂剂组合的有机电致发光装置。
根据一个实施例的发光材料包含至少一种由式1表示的蒽衍生物。根据一个实施例，由式1表示的化合物可以是荧光主体，例如，发射蓝光的荧光主体。
在式1中，L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基。优选地，L1可以表示单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)亚杂芳基，更优选地，单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。
根据本公开的一个实施例，L1可以表示单键、或选自以下第1组的任何一个。
[第1组]
在第1组中，Z表示O、S、NR101、CR102R103、或SiR104R105。优选地，Z可以表示NR101或O。
在第1组中，R101至R105各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。
在第1组中，*表示与蒽骨架和Ar1的键合位点。
根据本公开的一个实施例，L1可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚咔唑基、亚菲并噁唑基。
在式1中，Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基。优选地，Ar1可以表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基，更优选地，未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基和/或一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C25)芳基，或未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。
在式1中，Ar2和Ar3各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是Ar2和Ar3不同时为氢。优选地，Ar2和Ar3各自独立地可以表示氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基，更优选地，各自独立地，氢、未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至18元)杂芳基。
根据本公开的一个实施例，Ar1选自在以下第2组中列出的取代基，并且Ar2和Ar3各自独立地表示氢或氘，或选自在以下第2组中列出的取代基，前提是Ar2和Ar3不同时为氢。
[第2组]
在第2组中，A、G、E和M各自独立地表示O、S、NR106、CR107R108、或SiR109R110。
R106至R110各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。优选地，R106至R110各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基、取代或未取代的(C6-C12)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基，或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。更优选地，R106至R110各自独立地表示未取代的(C1-C6)烷基或未取代的(C6-C12)芳基，或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。例如，R106和R110各自独立地可以表示未取代的甲基、未取代的苯基等，或者R107和R108彼此连接形成环如芴。
在第2组中，*表示与蒽骨架或L1的键合位点。
例如，Ar1可以表示苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、三亚苯基、螺二芴基、苯基芴基、二苯基芴基、二苯基苯并芴基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基等。
例如，Ar2和Ar3各自独立地可以表示氢、氘、苯基、萘基、联苯基、菲基、萘基苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基咔唑基、苯基菲并噁唑基。
在式1中，R1至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。优选地，R1至R13各自独立地表示氢或氘，更优选地，可以表示氢。
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
根据一个实施例的发光材料包含至少一种由式2表示的硼衍生物。例如，由式2表示的化合物可以是荧光掺杂剂，例如，荧光蓝色掺杂剂。
在式2中，环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基，其中环B和环C可以彼此连接形成环。根据本公开的一个实施例，环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至40元)杂芳基，其中环B和环C可以彼此连接形成环。根据本公开的另一个实施例，环A表示取代或未取代的(C6-C18)芳基；并且环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至36元)杂芳基。例如，环A可以表示取代或未取代的苯环、未取代的萘环、或未取代的三联苯基环。取代的苯环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的甲基；叔丁基；未取代的或被氘、一个或多个甲基和一个或多个叔丁基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基联苯基氨基；二萘基氨基；二联苯基氨基；苯基二苯并呋喃基氨基；取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；二甲基吖啶基；以及二甲基呫吨基，其中取代的苯基的取代基可以是一个或多个甲基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基和一个或多个二甲基吖啶基中的至少一个。例如，环B和环C各自独立地可以表示取代或未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的二苯并噻吩环、未取代的二苯并呋喃环、被一个或多个苯基和一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的咔唑环、被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一个取代的含硼和氮的(21元)杂环、被至少一个苯基取代的含硼和氮的(25元)杂环、或被至少一个甲基取代的含硼和氮的(36元)杂环。取代的苯环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基、叔丁基、苯基、萘基、取代或未取代的二苯基氨基、苯基萘基氨基、和被一个或多个苯基咔唑基或一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基氨基。取代的二苯基氨基的取代基可以是一个或多个甲基和/或一个或多个二苯基氨基中的至少一个。
在式2中，Y1表示B；并且X1和X2各自独立地表示NR或O。R各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与环A、环B和环C中的至少一个连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者可以与环A、环B和环C中的至少一个连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R各自独立地表示氢、氘、未取代的(C1-C10)烷基、未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基和一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基、或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；或者可以与环A、环B和环C中的至少一个连接形成一个或多个环。例如，R各自独立地可以表示氢、氘、甲基、未取代的或被一个或多个甲基和/或一个或多个叔丁基中的至少一个取代的苯基、萘基、未取代的或被一个或多个二苯基氨基取代的联苯基、三亚苯基、或被一个或多个苯基取代的咔唑基；或者可以与环A、环B和环C中的至少一个连接形成一个或多个环。
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1表示。
在式2-1中，
Y1、X1和X2各自如式2中所定义；并且
R21至R31各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。根据本公开的一个实施例，R21至R31各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至20元)杂芳基、或取代或未取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。根据本公开的另一个实施例，R21至R31各自独立地表示氢、氘、未取代的或被至少一个氘取代的(C1-C10)烷基；未取代的或被氘、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(13元至18元)杂芳基和一个或多个二(C6)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；未取代的或被氘和一个或多个(C1-C10)烷基中的至少一个取代的(5元至18元)杂芳基；或未取代的或被氘、一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个二(C6-C18)芳基氨基和一个或多个(13元至20元)杂芳基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。例如，R21至R31各自独立地可以表示氢、甲基、叔丁基、取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二甲基吖啶基、二甲基呫吨基、未取代的或被一个或多个甲基和一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的二苯基氨基、苯基萘基氨基、未取代的或被一个或多个叔丁基取代的苯基联苯基氨基、二萘基氨基、二联苯基氨基、被一个或多个苯基咔唑基或一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基氨基、或被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一个取代的(17元至21元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个苯环、被一个或多个苯基和/或一个或多个二苯基氨基取代的一个或多个吲哚环、一个或多个苯并呋喃环、一个或多个苯并噻吩环、或被至少一个甲基取代的(19元)杂环。此外，R24和R25可以经由-O-彼此连接。取代的苯基的取代基可以是一个或多个甲基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基和一个或多个二甲基吖啶基中的至少一个。
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
在以上化合物中，D2至D5分别表示2至5个氢被氘替换。例如，D5意指被五(5)个氘取代。
可以将化合物H1-1至H1-135中的至少一种和以上式2的具体化合物中的至少一种组合以用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备，例如，通过参考韩国专利申请公开号2015-0010016(2015年1月28日发布)等。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备，例如，通过参考韩国专利号1876763(2018年7月4日登记)、日本专利号5935199(2016年5月20日登记)、韩国专利申请公开号2017-0130434(2017年11月28日发布)等。
在下文中，将描述包含上述多种发光材料的有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间插入的至少一个有机层。所述有机层可以包含发光层，并且所述发光层可以包含一种或多种发光材料，所述发光材料包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。
根据一个实施例，由式1表示的主体化合物和由式2表示的掺杂剂化合物可以被包含在同一有机层中，或者可以分别被包含在不同有机层中。
发光层是光从中发射出的包含一种或多种主体和一种或多种掺杂剂的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本文中，主体主要具有促进电子和空穴的再结合并将激子限制在发光层中的功能，并且掺杂剂具有有效地发射通过再结合获得的激子的光的功能。基于主体和掺杂剂化合物的总量，可以将发光层的掺杂剂化合物掺杂至小于25重量％、优选小于17重量％。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。第二电极可以是半透反射电极或反射电极，并且根据材料可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，空穴注入层可以另外掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以另外掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包括发光层和在阳极与发光层之间的空穴传输区。发光层可以包含根据本公开的多种发光材料，并且空穴传输区包含由下式3表示的化合物。
在式3中，
X3表示NR41、O、S、或CR42R43；
Y3、Z3和R41各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R42和R43各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者R42和R43可以彼此连接形成一个或多个环。
有机层可以进一步包含除本公开的一种或多种发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、或电子阻挡层可以包含基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物、基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、以及空穴阻挡层可以包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料。
此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。电子阻挡层可以位于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子以将激子捕集在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。
此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
在本公开的有机电致发光装置中，选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的至少一个层(在下文中，“表面层”)可以优选地被放置在一对电极中的至少一个的一个或多个内表面上。具体地，硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层优选地被放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地被放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
针对白色有机电致发光装置已经提出了各种结构，例如，并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。本公开的多种发光材料也可以应用于此种白色有机电致发光装置。
根据本公开的一个实施例的多种发光材料还可以应用于包含QD的有机电致发光装置。
本公开可以通过使用根据本公开的一个实施例的多种发光材料提供显示装置。也就是说，可以通过使用本公开的化合物来生产显示装置或照明装置。具体地，可以通过使用本公开的化合物来生产显示装置，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示装置；或照明装置，例如室外或室内照明装置。
本公开的有机电致发光装置的每个层可以通过干法成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜方法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法中的一种形成。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的掺杂剂和主体化合物可以共蒸发或混合蒸发。共蒸发是其中将两种或更多种异构体材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种异构体材料在使其蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
在下文中，将详细解释根据本公开的有机电致发光化合物的制备方法和包含根据本公开的多种发光材料的有机电致发光装置及其特性。
实例1：化合物H1-1的制备
在烧瓶中，添加化合物1-1(10g，21.7mmol)、苯基硼酸(3.2g，26.1mmol)、PdCl2(Amphos)2(0.77g，1.1mmol)、Na2CO3(4.62g，43.6mmol)、甲苯150mL、蒸馏水50mL、以及Aliquat336(0.44g，1.1mmol)并在回流下搅拌30分钟。在冷却至室温后，向其中添加蒸馏水。将有机层用二氯甲烷萃取并通过硫酸镁干燥。将有机层在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物H1-1(9g，90.9％)。
| MW | 熔点 | |
| H1-1 | 456.59 | 242℃ |
实例2：化合物H1-6的制备
在烧瓶中，添加化合物1-1(10g，21.7mmol)、化合物2-1(6.5g，26.1mmol)、PdCl2(Amphos)2(0.49g，0.7mmol)、Na2CO3(6.9g，65.4mmol)、甲苯200mL、蒸馏水65mL、以及Aliquat336(0.5mL，1.1mmol)并在130℃下搅拌3小时。在冷却至室温后，向其中添加蒸馏水。将有机层用二氯甲烷萃取并通过硫酸镁干燥。将有机层在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物H1-6(9.2g，72.4％)。
实例3：化合物H1-7的制备
在烧瓶中，添加化合物1-1(10g，21.7mmol)、化合物3-1(6.5g，26.1mmol)、PdCl2(Amphos)2(0.49g，0.7mmol)、Na2CO3(6.9g，65.4mmol)、甲苯200mL、蒸馏水65mL、以及Aliquat336(0.5mL，1.1mmol)并在130℃下搅拌3小时。在冷却至室温后，向其中添加蒸馏水。将有机层用二氯甲烷萃取并通过硫酸镁干燥。将有机层在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物H1-7(9.9g，77.9％)。
实例4：化合物H1-48的制备
在烧瓶中，添加化合物1-1(10g，21.7mmol)、化合物4-1(4.5g，26.1mmol)、PdCl2(Amphos)2(0.77g，1.1mmol)、Na2CO3(4.62g，43.6mmol)、甲苯150mL、蒸馏水50mL、以及Aliquat336(0.44g，1.1mmol)并在回流下搅拌1小时。在冷却至室温后，向其中添加蒸馏水。将有机层用二氯甲烷萃取并通过硫酸镁干燥。将有机层在减压下蒸馏并通过柱色谱法分离以获得化合物H1-48(10g，90.9％)。
装置实例1至5：生产包含根据本公开的多种发光材料的OLED
使用根据本公开的多种发光材料如下生产OLED：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物HI-1引入另一个小室中。然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，将两种材料蒸发使得以基于化合物HT-1和化合物HI-1的总量3重量％的掺杂量沉积化合物HI-1，从而在ITO基板上沉积具有10nm厚度的空穴注入层。接下来，将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在空穴注入层上沉积具有75nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有5nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层：将化合物H1-1作为发光层的主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD-2作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料蒸发使得以基于主体和掺杂剂的总量2重量％的掺杂量沉积掺杂剂，以在第二空穴传输层上沉积具有20nm厚度的发光层。随后，将化合物ET-1沉积为空穴阻挡层直至5nm的厚度。接下来，在另外两个小室中以1:1的速率蒸发化合物ET-2和化合物EI-1，以在发光层上沉积具有30nm厚度的电子传输层。在将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积具有80nm厚度的Al阴极以生产OLED。
对比实例1：生产包含常规的多种发光材料的OLED
除了使用化合物BD-1替代化合物BD-2作为发光层的掺杂剂材料之外，以与装置实例1至5中相同的方式生产OLED。
表1示出了装置实例1至5和对比实例1的有机电致发光装置的基于1,000尼特的CIE颜色坐标、电致发光波长和半峰全宽(FWHM)的测量值，以及基于2,000尼特的亮度将亮度从100％降低到90％所花费的最少时间(寿命；T90)。
[表1]
从上表1中可以看出，与常规OLED相比，通过使用根据本公开的多种发光材料的特定组合生产的OLED的CIE颜色坐标发射出具有更深颜色的蓝光。由于此种深蓝色发光，在显示器实现方式中可以表现出比常规蓝色发光更宽的颜色范围。此外，根据本公开可以生产与现有技术相比具有更长寿命的发射蓝光的有机电致发光装置，这使得能够维持发射红光或绿光的有机电致发光装置的寿命的平衡。
Claims (10)
1.多种发光材料，所述多种发光材料包含第一化合物中的至少一种和第二化合物中的至少一种，其中所述第一化合物由下式1表示，并且所述第二化合物由下式2表示：
其中，
L1表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(5元至30元)亚杂芳基；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基；
Ar2和Ar3各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(5元至30元)杂芳基，前提是Ar2和Ar3不同时为氢；并且
R1至R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
其中，
环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基，其中环B和环C可以彼此连接形成环；
Y1表示B；
X1和X2各自独立地表示NR或O；并且
R各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与环A、环B和环C中的至少一个连接形成一个或多个环。
2.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、或取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，式1中的L1表示单键、或选自以下第1组的任一个：
[第1组]
其中，
Z表示O、S、NR101、CR102R103、或SiR104R105；
R101至R105各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
*表示与蒽骨架和Ar1的键合位点。
4.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，式1中的Ar1选自在以下第2组中列出的取代基，并且Ar2和Ar3各自独立地表示氢、氘，或选自在以下第2组中列出的取代基，前提是Ar2和Ar3不同时为氢：
[第2组]
其中，
A、G、E和M各自独立地表示O、S、NR106、CR107R108、或SiR109R110；
R106至R110各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；并且
*表示与蒽骨架或L1的键合位点。
5.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，式2由下式2-1表示：
其中，
Y1、X1和X2各自如权利要求1中所定义；并且
R21至R31各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环。
6.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，所述由式1表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
7.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，所述由式2表示的化合物选自由以下化合物组成的组：
其中，D2至D5分别表示2至5个氢被氘替换。
8.根据权利要求1所述的多种发光材料，其中，所述由式1表示的化合物是主体材料，并且所述由式2表示的化合物是掺杂剂材料。
9.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及布置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层包含根据权利要求1所述的多种发光材料。
10.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的一个或多个有机层，其中所述有机层包括发光层和布置在所述阳极与所述发光层之间的空穴传输区，所述发光层包含根据权利要求1所述的多种发光材料，并且所述空穴传输区包含由下式3表示的化合物：
其中，
X3表示NR41、O、S、或CR42R43；
Y3、Z3和R41各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R42和R43各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者R42和R43可以彼此连接形成一个或多个环。
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