KR20210127076A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 특정 조합의 화합물을 포함하는 발광층 및 전자 전달 대역을 포함함으로써 저전압, 고효율 및/또는 장수명을 나타낼 수 있다.
Description
본원은 발광층 및 전자 전달 대역을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자(electroluminescent device; EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak) 사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device: OLED)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극 (애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 발광층 (호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료, 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등으로 나뉜다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광 재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다.
유기 전계 발광 소자에서 전자 전달 재료는 음극으로부터 전자를 발광층으로 원활히 전달하고 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제하여 발광층 내의 정공과 전자의 재결합 기회를 증가시키는 역할을 하는 것으로, 전자 친화성이 우수한 재료가 사용된다. 전자 친화도가 높아 유기 전계 발광 소자에 사용되는 경우 빠른 전자 이동 특성을 보여 발광 소자가 높은 발광 효율을 나타낼 수 있는 새로운 전자 전달 재료가 요구되고 있다.
또한, 전자 버퍼층은 패널 제작 공정에서 고온에 노출시 소자 내의 전류 특성이 변하여 발광 휘도의 저하가 발생할 수 있는 문제를 개선하기 위한 층으로서 전자 버퍼층에 포함되는 화합물의 특성이 중요하다. 뿐만 아니라 전자 버퍼층에 사용되는 화합물은 전자 끌어 당김 (electron withdrawing) 특성 및 전자 친화도 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 값에 의한 전자 주입 조절 역할을 하는 것이 바람직하며, 이를 통하여 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
한국 특허공개공보 제2019-0042791호 및 한국 특허공개공보 제2017-0130434호는 안트라센 계열의 호스트와 헤테로 원자와 방향환을 연결한 분자 구조의 도판트를 조합한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있다. 그러나, 상기 문헌들은 본원 소정의 유기 전계 발광 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 구체적으로 개시하지 못한다.
본원의 목적은 특정 조합의 화합물을 포함하는 발광층 및 전자 전달 대역을 포함함으로써 저전압, 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 전달 대역을 포함하고, 상기 전자 전달 대역은 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다, 그리고 전자 전달층 및 전자 주입층을 포함하며, 상기 전자 전달층은 상기 정공 차단층 또는 전자 버퍼층과 상기 제2 전극 사이에 형성되고, 상기 전자 주입층은 상기 전자 전달층과 상기 제2 전극 사이에 형성되며, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다는 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이고;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고;
Y1은 B이며;
X1 및 X2은 각각 독립적으로 NR이고;
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 CR18이고;
R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이며, 단, R18은 2-디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐 및 피리딜을 포함하지 않고;
L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
같은 기호로 표시되는 치환기가 복수 개인 경우, 상기 같은 기호로 표시되는 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원에 따르면 저전압, 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에 정공 전달 대역을 포함할 수 있으며, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 전자 전달 대역을 포함할 수 있다. 상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고, 다른 하나는 캐소드일 수 있다.
상기 정공 전달 대역은 제1 전극과 발광층 사이에서 정공이 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층 및 전자 차단층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다.
또한, 상기 정공 전달 대역은 p-도핑된 정공 주입층, 정공 전달층 및 발광 보조층을 포함할 수 있다. 여기서, p-도핑된 정공 주입층은 p-도판트가 도핑된 정공 주입층을 의미한다. p-도판트는 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이다. p 반도체 특성은 HOMO 에너지 준위로 정공을 주입받거나 전달하는 특성, 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
상기 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서, 단일층일 수 있거나, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑농도는 20 중량% 미만인 것이 바람직하다.
상기 전자 전달 대역은 발광층과 제2 전극 사이에 전자가 이동하는 영역을 의미하며, 예를 들어 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 버퍼층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 버퍼층 및 전자 주입층은 각각 하나의 단일층, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다.
본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 전자 전달 대역은 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다, 그리고 전자 전달층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 상기 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다에 포함된다. 상기 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 형성되고, 상기 전자 전달층은 상기 정공 차단층 또는 전자 버퍼층과 상기 제2 전극 사이에 형성되며, 상기 전자 주입층은 상기 전자 전달층과 상기 제2 전극 사이에 형성된다.
상기 화학식 1, 2 및 11로 표시되는 화합물에 대해 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 1 내지 20개, 더 바람직하게는 1 내지 10개이다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알케닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 쇄를 구성하는 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수는 바람직하게는 2 내지 20개, 더 바람직하게는 2 내지 10개이다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 상기 탄소수는 바람직하게는 3 내지 20개, 더 바람직하게는 3 내지 7개이다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(3-7원)헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 3 내지 7개, 바람직하게는 5 내지 7개이고, B, N, O, S, Si 및 P로 이루어진 군, 바람직하게는 O, S 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라하이드로피란 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌) 또는 (C6-C50)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개 또는 6 내지 50개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 환 골격 탄소수는 바람직하게는 6 내지 25개, 더 바람직하게는 6 내지 18개이다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페닐터페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 스피로비플루오레닐, 아쥴레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 벤즈안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 나프타세닐, 피레닐, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 벤조[a]플루오레닐, 벤조[b]플루오레닐, 벤조[c]플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 2-비페닐일, 3-비페닐일, 4-비페닐일, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠멘일, m-쿠멘일, p-쿠멘일, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐일, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌) 또는 (3-50원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개 또는 3 내지 50개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 나프토벤조푸라닐, 나프토벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 벤조퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 벤조퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 디하이드로아크리디닐 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 피라지닐, 2-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리디닐, 2-인돌리디닐, 3-인돌리디닐, 5-인돌리디닐, 6-인돌리디닐, 7-인돌리디닐, 8-인돌리디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카르바졸릴, 2-카르바졸릴, 3-카르바졸릴, 4-카르바졸릴, 9-카르바졸릴, 아자카르바졸릴-1-일, 아자카르바졸릴-2-일, 아자카르바졸릴-3-일, 아자카르바졸릴-4-일, 아자카르바졸릴-5-일, 아자카르바졸릴-6-일, 아자카르바졸릴-7-일, 아자카르바졸릴-8-일, 아자카르바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한, "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", 및 "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠 치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원 화학식들에서의 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (5-50원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (3-50원)헤테로아릴, 및 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬, (5-30 원)헤테로아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 일양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; (C1-C20)알킬; 중수소, (C1-C20)알킬 및 (C6-C25)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-40원)헤테로아릴; 중수소, (C1-C20)알킬, (3-30원)헤테로아릴 및 디(C6-C25)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 및 중수소, (C1-C20)알킬, (5-25원)헤테로아릴 및 디(C6-C25)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C25)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 중수소; 메틸; tert-부틸; 메틸, 피리디닐, 카바졸릴, 디벤조푸라닐, 디페닐아미노, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 및 메틸로 치환된 아크리디닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 터페닐; 트리페닐레닐; 디메틸플루오레닐; 페닐플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 페난트레닐; 피리디닐; 페닐 및 나프틸 중 하나 이상으로 치환된 트리아지닐; 디페닐로 치환된 인돌릴; 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴; 퀴놀릴; 이소퀴놀릴; 페닐로 치환된 퀴나졸리닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 디벤조푸라닐; 디벤조티오페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴; 디벤조카바졸릴; 벤조페난트로티오페닐; 페녹사지닐; 페노티아지닐; 하나 이상의 메틸로 치환된 아크리디닐; 하나 이상의 메틸로 치환된 잔테닐; 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노; 디메틸플루오레닐페닐아미노; 페닐나프틸아미노; 및 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸라닐로 치환된 페닐아미노; 트리페닐실릴; 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 함유하는 치환 또는 비치환된 (16-33원)헤테로아릴 중 하나 이상일 수 있다.
본원 화학식에서, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성하는 경우, 상기 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결되어 형성되는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다.
본원 화학식에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로 B, N, O, S, Si, 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본원 화학식에서, 같은 기호로 표시되는 치환기가 복수 개인 경우, 상기 같은 기호로 표시되는 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예에 따른 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 안트라센 유도체를 포함한다. 일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 형광 호스트일 수 있으며, 예를 들어, 청색 발광의 형광 호스트일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이다. 바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있고, 보다 바람직하게는, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합이거나, 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서, Z는 O, S, NR101, CR102R103, 또는 SiR104R105이고, 바람직하게는 O, S 또는 NR101일 수 있다.
상기 그룹 1에서, R101 내지 R105는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며; 바람직하게는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들면, R101은 페닐일 수 있다.
상기 그룹 1 중 어느 하나에서, 두 개의 *은 각각 안트라센 골격과의 연결 위치, 및 Ar1 또는 Ar2와의 연결 위치를 나타낸다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페난트레닐렌, 하나 이상의 메틸로 치환된 벤조플루오레닐렌, 디벤조푸라닐렌 등일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이고, 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴일 수 있다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있다.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서, A, G, E, 및 M은 각각 독립적으로 O, S, NR106, CR107R108 또는 SiR109R110이다. 예를 들면, A는 O 또는 CR107R108이고, E는 O 또는 S이고, G 및 M은 각각 O, S 또는 NR106일 수 있다.
R106 내지 R110은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며, 바람직하게는, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는, 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C4)알킬, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R106 내지 R110은 각각 독립적으로 비치환된 메틸, 비치환된 나프틸, 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
상기 그룹 2에서, *은 안트라센 골격, L1 또는 L2와의 연결 위치를 나타낸다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 에폭시페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 인데노플루오레닐, 치환 또는 비치환된 푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 치환 또는 비치환된 디나프토푸라닐, 치환 또는 비치환된 안트라벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 크리세노푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조푸로카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티에노카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조비스벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 옥사티아인데노플루오레닐, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조비스벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸릴, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴, 치환 또는 비치환된 페난트로옥사졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 나프토티아졸릴일 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이다. 바람직하게는, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C4)알킬일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
X는 O 또는 S이고;
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, L2와 결합되는 위치이며;
R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고;
a는 1 내지 4의 정수이며, a가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R13은 동일하거나 상이할 수 있고;
L1, L2, Ar1 및 R1 내지 R8은 각각 화학식 1에서의 정의와 같다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고, n은 1 내지 50의 정수이다. 본원의 일 양태에 따르면, n은 바람직하게는 8 이상의 정수이고, 더욱 바람직하게는 10 이상의 정수이고, 더더욱 바람직하게는, n은 15 이상의 정수이다. 상기 하한 이상의 수로 중수소화되면 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높이고, 화합물이 유기 전계 발광 소자에 사용되었을 때 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예에 따른 발광 재료는 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 아민 유도체를 포함한다. 일 예로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 형광 도판트일 수 있으며, 예를 들어, 형광 청색 도판트일 수 있다.
상기 화학식 2에서, A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고, 본원의 일 양태에 따르면, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-40원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, A 고리는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이고, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-36원)헤테로아릴이다. 예를 들면, A 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 비치환된 나프탈렌 고리, 또는 비치환된 터페닐 고리일 수 있다. 상기 치환된 벤젠 고리의 치환기는 중수소; 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸; tert-부틸; 중수소, 메틸, 및 tert-페닐 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노; 페닐나프틸아미노; 디나프틸아미노; 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 비페닐; 터페닐; 트리페닐레닐; 카바졸릴; 페녹사지닐; 페노티아지닐; 디메틸아크리디닐; 및 디메틸잔테닐 중 하나 이상일 수 있고, 상기 치환된 페닐의 치환기는 중수소; 메틸; 카바졸릴; 디벤조푸라닐; 디페닐아미노; 페녹사지닐; 페노티아지닐; 및 디메틸아크리디닐 중 하나 이상일 수 있다. 예를 들면, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 비치환된 나프탈렌 고리, 비치환된 비페닐 고리, 비치환된 디벤조티오펜 고리, 비치환된 디벤조푸란 고리, 페닐 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환된 카바졸 고리, 메틸 및 페닐 중 하나 이상으로 치환된 붕소 및 질소 함유 21원 헤테로 고리, 하나 이상의 페닐로 치환된 붕소 및 질소 함유 25원 헤테로 고리, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 붕소 및 질소 함유 36원 헤테로 고리일 수 있고, 상기 치환된 벤젠 고리의 치환기는 중수소; 메틸; tert-부틸; 페닐; 치환 또는 비치환된 디페닐아미노; 페닐나프틸아미노; 또는 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸라닐로 치환된 페닐아미노일 수 있고, 상기 치환된 디페닐아미노의 치환기는 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 2에서, Y1은 B이며, X1 및 X2은 각각 독립적으로 NR이다. 여기서, R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나, R은 A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R은 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬, (C1-C10)알킬 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 (C6-C18)아릴로 치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R은 수소; 중수소; 메틸; 메틸 및 tert-부틸 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 디페닐아미노로 치환 또는 비치환된 비페닐; 트리페닐레닐; 또는 페닐로 치환된 카바졸릴이거나, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Y1, X1, X2, L4, Ar4 및 Ar5는 각각 화학식 2에서의 정의와 같다.
본원의 일 양태에 따르면, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, (13-18원)헤테로아릴, 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴; 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 메틸, tert-부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 페녹사지닐, 페노티아지닐, 디메틸아크리디닐, 디메틸잔테닐, 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 페닐나프틸아미노, 디비페닐아미노, 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸라닐로 치환된 페닐아미노, 메틸 및 페닐 중 하나 이상으로 치환된 (17-21원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리, 페닐 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환된 인돌 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 19원 헤테로 고리를 형성할 수 있다. 상기 치환된 페닐의 치환기는 메틸; 카바졸릴; 디벤조푸라닐; 디페닐아미노; 페녹사지닐; 페노티아지닐; 및 디메틸아크리디닐 중 하나 이상일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다.
본원의 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다는 상기 화학식 11로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함한다. 즉, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 정공 차단층에 포함될 수 있고, 전자 버퍼층에 포함될 수도 있고, 정공 차단층 및 전자 버퍼층에 각각 포함될 수도 있다.
상기 화학식 11에서, Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 CR18이다.
상기 화학식 11에서, R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이고, 단, R18은 2-디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐 및 피리딜을 포함하지 않는다. R18은 각각 독립적으로 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C40)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-45원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-40원)헤테로아릴이고, 예를 들면, 수소, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환된 인돌, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환된 페닐나프틸, 치환된 비페닐나프틸, 디메틸로 치환된 플루오레닐(2-디메틸플루오레닐 제외), 디페닐로 치환된 플루오레닐, 디메틸로 치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환된 벤조카바졸릴, 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 함유하는 치환 또는 비치환된 (16-38원)헤테로아릴이다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 11은 하기 화학식 11-1로 표시될 수 있다.
[화학식 11-1]
상기 화학식 11-1에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로 화학식 11의 R18의 정의와 동일하고;
m은 1 또는 2이고, m이 2인 경우, 각각의 Ar2는 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 11-1에서, L3은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-50원)헤테로아릴렌이고; 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C45)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-45원)헤테로아릴렌이고; 더욱 바람직하게는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; 예를 들면, 단일 결합, 피리디닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 비치환된 나프틸렌, 피리디닐로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 비치환된 터페닐렌, 비치환된 페닐나프틸렌, 비치환된 비페닐나프틸렌, 페닐로 치환된 인돌렌, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌, 또는 비치환된 벤조카바졸릴렌일 수 있다.
상기 화학식 11-1에서, Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-50원)헤테로아릴이고, 단, 2-디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐 및 피리딜이 아니다. 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C45)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-45원)헤테로아릴이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-40원)헤테로아릴이고, 예를 들면, 비치환된 나프틸, 디메틸로 치환된 플루오레닐(2-디메틸플루오레닐 제외), 디페닐로 치환된 플루오레닐, 디메틸로 치환된 벤조플루오레닐, 비치환된 페난트레닐, 비치환된 트리페닐레닐, 비치환된 스피로비플루오레닐, 페닐로 치환된 벤조이미다졸릴, 페닐로 치환된 인돌릴, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 비치환된 디벤조티오페닐, 비치환된 디벤조푸라닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴, 비치환된 디벤조카바졸릴, 비치환된 벤조페난트로티오페닐, 또는 질소, 산소 및 황 중 하나 이상을 함유하는 치환 또는 비치환된 (13-38원)헤테로아릴일 수 있고, 스피로 구조일 수 있다. 상기 치환된 카바졸릴의 치환체는 페닐로 치환된 플루오레닐, 페닐로 치환된 카바졸릴, 메틸, 페닐, 디벤조티오페닐 및 디벤조푸라닐 중 하나 이상일 수 있다. 상기 치환된 (13-38원)헤테로아릴의 치환체는 메틸, tert-부틸, 페닐, 나프틸 및 비페닐 중 하나 이상일 수 있다.
상기 화학식 1, 2, 및 11에서, L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.
상기 화학식 1, 2, 및 11에서, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 11의 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 화학식 1의 화합물은 공지된 합성방법으로 제조될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1의 화합물의 비-중수소화된 화합물은 공지된 커플링 및 치환 반응에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 1의 화합물의 비-중수소화된 화합물은 한국 특허공개공보 제2015-0010016호(2015. 1. 28. 공개) 등을 참고하여 제조될 수 있다. 화학식 1의 중수소화된 화합물은 중수소화된 전구체 물질을 사용하여 유사한 방식으로, 또는 더욱 일반적으로는 알루미늄 트라이클로라이드 또는 에틸 알루미늄 클로라이드와 같은 루이스산 H/D 교환 촉매의 존재 하에 비-중수소화된 화합물을 중수소화된 용매, D6-벤젠으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 또한, 반응 온도와 같은 반응 조건을 달리함으로써 중수소화되는 정도를 조절할 수 있다. 예를 들면, 반응 온도와 시간, 산의 당량 등을 조절함으로써, 화학식 1에서의 중수소의 개수를 조절할 수 있다.
본원에 따른 화학식 2의 화합물은 공지된 합성방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 화학식 2의 화합물은 한국특허등록공보 제1876763호 (2018.07.11. 공고), 일본특허등록공보 제5935199호 (2016.05.20. 공개), 한국특허공개공보 제 2017-0130434호 (2017.11.28. 공개)에 개시된 방법으로 합성될 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
또한, 화학식 11 또는 11-1의 화합물은 한국 등록특허공보 제1741415호(2017.05.30 공고), 한국 특허공개공보 제2015-0108332호(2015.09.25 공개), 제2015-0124886호(2015.11.06 공개), 제2015-0128590호(2015.11.18 공개), 제2016-0010333호(2016.01.27 공개), 제2016-0014556호(2016.02.11 공개), 제2016-0018406호(2016.02.17 공개), 제2016-0099471호(2016.08.22 공개), 제2017-0051198호(2017.05.11 공개), 제2017-0067643호(2017.06.16 공개) 등을 참고하여 합성할 수 있다.
본원의 일양태에 따른 유기 전계 발광 소자는 기판, 상기 기판 상에 형성된 제1전극, 상기 제1전극 상에 형성된 유기층 및 상기 제1전극과 대향하며 상기 유기층 상에 형성된 제2전극을 포함한다.
상기 유기층은 정공 주입층, 상기 정공 주입층 상에 형성된 정공 전달층, 상기 정공 전달층 상에 형성된 발광층, 상기 발광층 상에 형성된 전자 전달 대역을 포함하고, 상기 전자 전달 대역은 상기 발광층 상에 형성된 정공 차단층 및/또는 전자 버퍼층(이들 모두 형성되는 경우 적층 순서는 무관함), 상기 정공 차단층 또는 전자 버퍼층 상에 형성된 전자 전달층, 및 상기 전자 전달층 상에 형성된 전자 주입층을 포함한다.
상기 발광층은 호스트 화합물 및 도판트 화합물을 사용하여 형성할 수 있다. 상기 호스트 화합물 및 도판트 화합물은 전술한 바와 같다. 상기 발광층을 2 층 이상의 층으로 할 경우, 각 발광층들은 서로 다른 색을 발광하도록 할 수 있다. 예를 들어, 청색, 적색, 녹색을 각각 발광하는 3개의 발광층을 형성함으로써 백색 발광 소자를 제작할 수 있다. 또한 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 포함할 수도 있다.
상기 전자 전달 대역은 제2 전극에서 발광층으로 전자를 전달하는 대역을 의미한다. 상기 전자 전달 대역은 전자 전달성 화합물, 환원성 도판트, 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 전달성 화합물은 페난트렌계 화합물, 옥사졸계 화합물, 이소옥사졸계 화합물, 트리아졸계 화합물, 이소티아졸계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 티아디아졸계 화합물, 페릴렌계 화합물, 안트라센계 화합물, 알루미늄 착물, 및 갈륨 착물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다. 상기 환원성 도판트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 이들의 할로겐화물, 이들의 산화물, 및 이들의 착체로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다. 상기 환원성 도판트의 구체적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트, 나트륨 퀴놀레이트, 세슘 퀴놀레이트, 칼륨 퀴놀레이트, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, BaF2가 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 애노드에서 주입된 정공이 캐소드 쪽으로 이동하는 것을 차단하는 역할을 하는 층이다. 상기 정공 차단층의 두께는 1 nm 내지 10 nm일 수 있다. 두께가 1 nm 이상이어야 정공의 차단 역할을 기본적으로 수행할 수 있고, 10 nm 이하이어야 소자의 구동전압이 상승되는 문제가 발생하지 않는다.
상기 전자 버퍼층의 두께는 1 nm 이상일 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 구체적으로, 상기 전자 버퍼층의 두께는 2 내지 200 nm일 수 있다. 상기 전자 버퍼층은 발광층의 상부에 진공증착법, 습식 공정, 레이저 전사법 등과 같은 공지의 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다. 상기 전자 버퍼층은 전하의 흐름 특성을 제어하는 층을 가리킨다. 이에, 상기 전자 버퍼층은 예를 들어, 전자를 트랩(trap)하거나, 정공을 블로킹(blocking)하거나, 또는 전자 전달 대역과 발광층 사이의 에너지 장벽을 낮추는 것일 수 있다. 상기 전자 버퍼층은 청색, 적색, 녹색 등 모든 색을 발광하는 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다.
상기 전자 전달층 및 전자 주입층 각각은 2개 이상의 층으로 구성될 수 있다.
상기 전자 주입층에 사용되는 물질로는 공지된 전자 주입 재료를 사용할 수 있다. 그 예로는 리튬 퀴놀레이트, 나트륨 퀴놀레이트, 세슘 퀴놀레이트, 칼륨 퀴놀레이트, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, BaF2가 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상술한 유기 전계 발광 소자의 구성은 본원의 내용이 당업자에게 충분히 전달될 수 있도록 제공되는 일구현예일 뿐, 본원이 해당 구현예에 한정되어서는 아니되며, 다른 형태로 구체화될 수 있다.
본원은 전자 전달 대역에 전자 전달성 화합물, 환원성 도판트, 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 전자 전달층은 전술한 환원성 도판트를 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층에 사용되는 물질로는 공지된 전자 주입 재료를 사용할 수 있다. 그 예로는 리튬 퀴놀레이트, 나트륨 퀴놀레이트, 세슘 퀴놀레이트, 칼륨 퀴놀레이트, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, BaF2가 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본원에 따른 복수 종의 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
본원은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 백색 유기 발광 소자(White Organic Light Emitting Device), 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원의 OLED 소자의 특성에 대해 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 본원에 따른 OLED 소자의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[합성예 1] 화합물 H-190의 합성
플라스크에 화합물 H-190-1 (32.7 g, 109.8 mmol), 화합물 H-190-2 (22.5 g, 91.5 mmol), Pd(PPh3)4 (5.3 g, 46 mmol), 2 M Na2CO3 115 mL, 톨루엔 460 mL 및 에탄올(EtOH) 115 mL를 넣고 140℃에서 2시간 동안 환류교반 하였다. 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 후 건조시키고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-190 (21.7 g, 수율: 56.51%)를 얻었다.
[합성예 2] 화합물 H-206의 합성
플라스크에 화합물 H-206-1 (10.0 g, 0.024 mol), 화합물 H-206-2 (7.0 g, 0.028 mol), PdCl2(amphos)2 (0.84 g, 0.0012 mol), 1 M Na2CO3 50 mL, 톨루엔 150 mL 및 Aliquat336 (0.48 g, 0.0012 mol)을 넣고 140℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 감압 증류한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H-206 (10.8 g, 수율: 83.72%)를 얻었다.
[합성예 3] 화합물 B-73의 합성
플라스크에 화합물 B-73-1 (20 g, 0.078 mol), 화합물 B-73-2 (43.3 g, 0.093 mol), Pd2(dba)2 (3.6 g, 0.0039 mol), S-Phos (3.2 g, 0.0078 mol), NaOt-Bu (18.7 g, 0.194 mol) 및 o-자일렌 520 mL를 넣고 180℃에서 3시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각하고 메탄올을 넣고 고체를 감압여과하였다. 얻어진 고체를 클로로포름에 녹이고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 B-73 (43.6 g, 수율: 87.55%)를 얻었다.
[합성예 4] 화합물 B-113의 합성
1) 화합물 B-113-3의 합성
플라스크에 화합물 B-113-1 (50.3 g, 200.34 mmol), 화합물 B-113-2 (50.0 g, 190.80 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (6.6 g, 5.72 mmol), 탄산칼륨(K2CO3) (66.0 g, 477 mmol), 톨루엔 950 mL, 에탄올 240 mL 및 증류수 240 mL를 넣고 3시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 B-113-3 (61.7 g, 수율: 85%)을 얻었다.
2) 화합물 B-113-4의 합성
플라스크에 화합물 B-113-3 (61.7 g, 180.83 mmol) 및 메탄술폰산(MSA) 720 mL를 넣고 70℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 반응이 끝나면, 혼합물을 증류수에 적가한 후 여과하여 화합물 B-113-4 (40.1 g, 수율: 72%)을 얻었다.
3) 화합물 B-113-5의 합성
플라스크에 하이포아인산염(H3PO2) (22.0 mL, 207.53 mmol), 요오드(I2) (17.1 g, 67.45 mmol) 및 아세트산(AcOH) 650 mL를 넣고 1시간 동안 환류교반하였다. 이후, 혼합물에 화합물 B-113-4 (40.1 g, 129.71 mmol)를 넣고 2시간 동안 환류교반하였다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출하여 화합물 B-113-5 (38.3 g, 수율: 100%)을 얻었다.
4) 화합물 B-113-6의 합성
플라스크에 화합물 B-113-5 (38.3 g, 129.76 mmol), 요오드화칼륨(KI) (2.2 g, 12.98 mmol), 수산화칼륨(KOH) (36.4 g, 648.80 mmol), 벤질트리에틸암모늄 클로라이드(TEBAC) (1.8 g, 6.49 mmol), 다이메틸설폭사이드(DMSO) 650 mL 및 증류수 65 mL를 넣고 30분 동안 상온에서 교반하고, 여기에 요오드화메틸(MeI) (20.2 mL, 324.39 mmol)을 넣고 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 B-113-6 (36.0 g, 수율: 86%)을 얻었다.
5) 화합물 B-113-7의 합성
플라스크에 화합물 B-113-6 (10 g, 30.94 mmol), 비스(피나콜라토)디보란 (11 g, 43.32 mmol), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)디클로라이드 (1.1 g, 1.55 mmol), 아세트산 칼륨(KOAc) (6.1 g, 61.88 mmol) 및 1,4-디옥산 155 mL를 넣고 130℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 이후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 B-113-7 (7.8 g, 수율: 68%)를 얻었다.
6) 화합물 B-113의 합성
플라스크에 화합물 B-113-7 (3.0 g, 8.10 mmol), 화합물 B-113-8 (3.0 g, 7.72 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0.3 g, 0.23 mmol), 탄산칼륨 (2.0 g, 19.30 mmol), 톨루엔 40 mL, 에탄올 10 mL 및 증류수 10 mL를 넣고 4시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 B-113 (2.8 g, 수율: 67%)을 얻었다.
[합성예 5] 화합물 B-93의 합성
플라스크에 화합물 B-93-1 (3 g, 7.1 mmol), 화합물 B-113-8 (3.04 g, 7.8 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.41 g, 0.36 mmol), 탄산나트륨(Na2CO3) (1.9 g, 17.8 mmol), 톨루엔 24 mL, 에탄올 6 mL 및 증류수 6 mL를 넣고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 끝나면, 혼합물을 메탄올에 적가하고, 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피와 재결정으로 정제하여 화합물 B-93 (2.3 g, 53.6%)를 얻었다.
[합성예 6] 화합물 B-45의 합성
플라스크에 화합물 B-45-1 (43.8 g, 0.170 mol), 화합물 B-73-2 (119 g, 0.255 mol), Pd2(dba)3 (16 g, 0.017 mol), P(t-bu)3 (8.5 mL, 0.034 mol), NaOt-Bu (498 g, 0.51 mol) 및 o-자일렌 900 mL를 넣고 180℃에서 2시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각하고 메탄올을 넣은 후 고체를 감압여과하였다. 얻어진 고체를 클로로포름에 녹이고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 B-45 (38 g, 수율: 35.18%)를 얻었다.
[소자 실시예 1-1] 본원에 따른 OLED의 제조
본원에 따른 OLED 소자를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조)기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 에탄올 및 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 제1정공 주입 화합물로서 표 1에 기재된 화합물 HT-1을 넣고, 또 다른 셀에는 하기 표 1에 기재된 화합물 HI-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HT-1과 화합물 HI-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1의 재료를 증발시켜 상기 정공 주입층 위에 75 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 화합물 H-190을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 정공 차단층으로서 화합물 B-73을 상기 발광층 위에 5 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 상기 정공 차단층 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 2 nm의 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-1의 유기 전계 발광 소자의 1,400 nits의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 56시간이었다.
[소자 실시예 1-2] 본원에 따른 OLED의 제조
정공 차단층의 재료로서 화합물 B-113을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-2의 유기 전계 발광 소자의 1,400 nits의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 59시간이었다.
[소자 실시예 1-3] 본원에 따른 OLED의 제조
정공 차단층의 재료로서 화합물 B-93을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-3의 유기 전계 발광 소자의 1,400 nits의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 60시간이었다.
[소자 실시예 1-4] 본원에 따른 OLED의 제조
정공 차단층의 재료로서 화합물 B-45을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-4의 유기 전계 발광 소자의 1,400 nits의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 52시간이었다.
[소자 실시예 1-5] 본원에 따른 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-206과 정공 차단층의 재료로서 화합물 B-73을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-5의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit의 휘도에서 구동 전압은 4.0 V이었고, 전류효율(cd/A)은 5.7 cd/A이었다.
[소자 실시예 1-6] 본원에 따른 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-206과 정공 차단층의 재료로서 화합물 B-113을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-6의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits의 휘도에서 구동 전압은 3.9 V이었고, 전류효율(cd/A)은 5.7 cd/A이었다.
[소자 실시예 1-7] 본원에 따른 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-206과 정공 차단층의 재료로서 화합물 B-93을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-7의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits의 휘도에서 구동 전압은 4.0 V이었고, 전류효율(cd/A)은 5.5 cd/A이었다.
[소자 실시예 1-8] 본원에 따른 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-206과 정공 차단층의 재료로서 화합물 B-45을 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1-8의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit의 휘도에서 구동 전압은 4.0 V이었고, 전류효율(cd/A)은 5.7 cd/A이었다.
[비교예 1-1] 종래의 화합물을 이용한 OLED의 제조
정공 차단층의 재료로서 화합물 Balq를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 비교예 1-1의 유기 전계 발광 소자의 1,400 nit의 휘도에서 발광이 100%에서 95%로 떨어지는 데 걸린 최소 시간(수명; T95)은 29시간이었다.
[비교예 1-2] 종래의 화합물을 이용한 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 H-206과 정공 차단층의 재료로서 화합물 Balq를 사용한 것 외에는 소자 실시예 1-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 비교예 1-2의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit의 휘도에서 구동 전압은 4.3 V이었고, 전류효율(cd/A)은 5.5 cd/A이었다.
본원 소정의 발광층의 호스트 및 도판트, 그리고 정공 차단 재료의 조합을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 소자가 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 장수명, 낮은 구동전압 및/또는 높은 전류효율의 특성을 보이는 것을 확인하였다. 또한, 본원의 조합으로 인해 정공 차단층은 정공 차단의 역할 뿐만 아니라 주입되는 전자의 특성을 조절하여 장수명의 청색 발광 유기 전계 발광 소자를 제공함으로써 적색 및 녹색 발광 유기 전계 발광 소자와의 수명 균형을 유지할 수 있게 된다. 이론으로서 한정하는 것은 아니지만, 일반적으로 디스플레이 구현 시 적색, 녹색, 청색 소자 중에서, 청색 소자에서의 높은 구동전압은 적색 및 녹색 소자와의 관계에서 소비전력의 절약 면 및 백색 구현에서 방해가 되는 요소이다. 따라서, 청색 소자의 구동전압을 조금이라도 낮추는 것은 매우 중요한 포인트가 될 수 있다. 본원의 화합물 조합을 적용한 소자의 제조를 통해 보다 낮은 구동전압의 소자를 구현할 수 있다.
상기 소자 실시예 및 비교예에 사용된 화합물은 하기 표 1에 나타내었다.
Claims (10)
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이의 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 전자 전달 대역을 포함하고, 상기 전자 전달 대역은 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다, 그리고 전자 전달층 및 전자 주입층을 포함하며, 상기 전자 전달층은 상기 정공 차단층 또는 전자 버퍼층과 상기 제2 전극 사이에 형성되고, 상기 전자 주입층은 상기 전자 전달층과 상기 제2 전극 사이에 형성되며, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 정공 차단층, 전자 버퍼층 또는 이들 둘다는 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이고;
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고;
Y1은 B이며;
X1 및 X2은 각각 독립적으로 NR이고;
R은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
[화학식 11]
상기 화학식 11에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 CR18이고;
R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이며, 단, R18은 2-디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐 및 피리딜을 포함하지 않고;
L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
같은 기호로 표시되는 치환기가 복수 개인 경우, 상기 같은 기호로 표시되는 각각의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴 및 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (5-50원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬, (3-50원)헤테로아릴, 및 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬, (5-30 원)헤테로아릴 및 디(C6-C30)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 하기 그룹 1에 나열된 치환기에서 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
Z는 O, S, NR101, CR102R103 또는 SiR104R105이고;
R101 내지 R105는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
상기 그룹 1 중 어느 하나에서, 두 개의 *은 각각 안트라센 골격과의 연결 위치, 및 Ar1 또는 Ar2와의 연결 위치를 나타낸다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 치환기에서 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
A, G, E 및 M은 각각 독립적으로 O, S, NR106, CR107R108 또는 SiR109R110이고;
R106 내지 R110은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
*은 안트라센 골격, L1 또는 L2와의 연결 위치를 나타낸다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
X는 O 또는 S이고;
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, L2와 결합되는 위치이며;
R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-50원)헤테로아릴이고;
a는 1 내지 4의 정수이며, a가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R13은 동일하거나 상이할 수 있고;
L1, L2, Ar1 및 R1 내지 R8은 각각 청구항 1에서의 정의와 같다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R21 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L4-N-(Ar4)(Ar5)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Y1, X1, X2, L4, Ar4 및 Ar5는 각각 청구항 1에서의 정의와 같다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화학식 11-1로 표시되는, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 11-1]
상기 화학식 11-1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 화학식 11의 R18의 정의와 동일하고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-50원)헤테로아릴렌이며;
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C50)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-50원)헤테로아릴이고, 단, Ar3은 2-디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐 및 피리딜이 아니며;
m은 1 또는 2이고, m이 2인 경우, 각각의 Ar3은 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
Dn은 n개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미하고,
n은 1 내지 50의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자:
상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 11로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 소자.
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2021
- 2021-02-08 KR KR1020210017526A patent/KR20210127076A/ko active Search and Examination
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