JP2021170635A - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、化合物の特定の組合せを含む発光層と、電子輸送帯域とを備えることによって低電圧、高効率、及び／又は長寿命を示すことができる。【選択図】なし

Description

本開示は、発光層及び電子輸送帯域を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することにより、最初の有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）が開発された（非特許文献１）。

ＯＬＥＤは、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変化させ、一般にアノード、カソード及びこれらの２つの電極間に形成された有機層を含む。ＯＬＥＤの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等を含んでもよい。有機層において使用される材料は、それらの機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等に分類され得る。このようなＯＬＥＤにおいて、アノードからの正孔とカソードからの電子とが電圧の印加によって発光層に注入され、高エネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときのエネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから発光する。

ＯＬＥＤにおける発光効率を決定づける最も重要な因子は発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性の特徴を有することが求められる。発光材料は、発光色によって青色、緑色、及び赤色発光材料へ分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とへ分類される。最近では、高い効率及び長い寿命を有するＯＬＥＤの開発が緊急の課題である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来の発光材料を凌ぐ非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。

ＯＬＥＤ中の電子輸送材料は、電子をカソードから発光層に円滑に移動させ、発光層中で結合できない正孔の移動を妨げ、それによって発光層中の正孔と電子との間の再結合の可能性を増加させる。優れた電子親和力を有する材料は、電子輸送材料として使用される。それらの高い電子親和力のためにＯＬＥＤにおいて使用されるとき、発光デバイスが高い発光効率を示すことができるように迅速な電子移動特性を示す新規な電子輸送材料が必要とされる。

更に、電子緩衝層は、パネル製造プロセスにおいて高温に暴露される時にデバイスの電流特性の変化のために発光輝度の減少が生じる問題を改良するための層である。電子緩衝層に含有される化合物の特性は重要である。更に、電子緩衝層において使用される化合物は好ましくは、電子引き抜き特性及び電子親和力ＬＵＭＯ（最低空分子軌道）エネルギー値によって電子注入を制御する役割を果たす。これにより、それは、ＯＬＥＤの効率及び寿命を改良する役割を果たし得る。

（特許文献１）及び（特許文献２）には、アントラセンをベースとしたホストをヘテロ原子と芳香環とを接続する分子構造を有するドーパントと組み合わせるＯＬＥＤが開示されている。しかしながら、前記文献は、ここに記載した有機エレクトロルミネセント化合物の組合せを含有するＯＬＥＤを具体的に開示しない。

韓国特許出願公開第２０１９−００４２７９１Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１７−０１３０４３４Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１５−００１００１６Ａ号明細書 韓国特許第１８７６７６３号明細書 特開５９３５１９９号公報 韓国特許第１７４１４１５号明細書 韓国特許出願公開第２０１５−０１０８３３２Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１５−０１２４８８６Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１５−０１２８５９０Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１６−００１０３３３Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１６−００１４５５６Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１６−００１８４０６Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１６−００９９４７１Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１７−００５１１９８Ａ号明細書 韓国特許出願公開第２０１７−００６７６４３Ａ号明細書

Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７

本開示の目的は、化合物の特定の組合せを含む発光層と電子輸送帯域とを含むことによって、低電圧、高効率、及び／又は長寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、前述の目的は、第１電極と、第１電極と向き合う第２電極と、第１電極と第２電極との間の発光層と、発光層と第２電極との間の電子輸送帯域とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得ることを本発明者は見出し、そこで、電子輸送帯域が正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方、並びに電子輸送層及び電子注入層を備え、電子輸送層が正孔阻止層又は電子緩衝層と第２電極との間に形成され、電子注入層が電子輸送層と第２電極との間に形成され、発光層が以下の式１によって表される化合物と以下の式２によって表される化合物とを含み、及び正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方が以下の式１１によって表される化合物を含み、その結果、本発明が完成された。

式１では、
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表し；

式２において、
Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し；
Ｙ_１は、Ｂを表し；
Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立して、ＮＲを表し；
Ｒは水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表すか；或いはＡ環、Ｂ環、及びＣ環の少なくとも１つと連結して環を形成することができ；

式１１において、
Ｚ_１〜Ｚ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_１８を表し；
Ｒ_１８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表し、但し、Ｒ_１８は２−ジメチルフルオレニル、キノリニル、及びピリジルを含有しないことを条件とし；
Ｌ_４は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換又は非置換の縮合環、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し；
同じ記号によって表される複数の置換基が存在しているとき、同じ記号によって表される置換基のそれぞれは同じであるか又は異なり得る。

本開示によれば、低電圧、高効率及び／又は長寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供し、ディスプレイデバイス又はこれを使用する照明デバイスを作製することができる。

以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。

本明細書において、「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第１電極と向き合う第２電極と、第１電極と第２電極との間の発光層とを含み、第１電極と発光層との間の正孔輸送帯域を含み得、且つ発光層と第２電極との間の電子輸送帯域を含み得る。第１電極及び第２電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。

正孔輸送帯域は、第１電極と発光層との間で正孔が移動する帯域を意味する。正孔輸送帯域は、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、及び電子阻止層の少なくとも１つを備えることができる。正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層及び電子阻止層のそれぞれは、単層であり得るか、或いは２つ以上の層が積層された複数層であり得る。

加えて、正孔輸送帯域は、ｐ型ドープ正孔注入層、正孔輸送層及び発光補助層を含み得る。本明細書において、ｐ型ドープ正孔注入層は、ｐ型ドーパントでドープされた正孔注入層を意味する。ｐ型ドーパントは、ｐ型半導体特性を有する材料である。ｐ型半導体特性は、最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）エネルギー準位で正孔を注入又は輸送する特性を意味し、すなわち、高い正孔伝導度を有する材料の特性を意味する。

発光層は、光を放出する層であり、単層であってもよく、又は２つ以上の層が積層される複数層であってもよい。発光層中、ホスト化合物をベースとするドーパント化合物のドーピング濃度は好ましくは２０重量％未満であり得る。

電子輸送帯域は、発光層と第２電極との間で電子が移動する帯域を意味する。例えば、電子輸送帯域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子緩衝層及び電子注入層の少なくとも１つを含み得る。正孔阻止層、電子輸送層、電子緩衝層、及び電子注入層のそれぞれは、単層であってもよいし、２つ以上の層が積み重ねられる複数層であってもよい。

本開示の一実施形態によると、発光層は、上記の式１によって表される化合物及び上記の式２によって表される化合物を含む。電子輸送帯域は、正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方、並びに電子輸送層及び電子注入層を備えることができる。上記の式１１によって表される化合物は正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方に含有される。正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方が発光層と第２電極との間に形成される。電子輸送層が正孔阻止層又は電子緩衝層と第２電極との間に形成され、電子注入層が電子輸送層と第２電極との間に形成される。

上記の式１、２、及び１１によって表される化合物は以下により詳細に説明される。

本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、炭素原子の数は、１〜２０が好ましく、１〜１０がより好ましい。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ得る。本明細書において、用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。本明細書において、用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。本明細書において、用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式の炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。本明細書において、用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７個の環骨格原子、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を有するシクロアルキルであり、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれる。本明細書において、用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）又は（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール（エン）」は、６〜３０個又は６〜５０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式環若しくは縮合環ラジカルであり、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８であり、部分的に飽和であり得る。アリールはスピロ構造を含み得る。アリールの例には具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が含まれ得る。より具体的には、上記のアリールは、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル等であり得る。本明細書において、用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」又は「（３〜５０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０個又は３〜５０個の環骨格原子を有し（ここで、環骨格原子の数は好ましくは３〜３０，より好ましくは５〜２０である）、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含むアリールである。上記ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単環式環であってもよく、或いは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく；また部分的に飽和であってもよい。更に、本明細書における上記ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されたものであってもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジル、３−イミダゾピリジル、５−イミダゾピリジル、６−イミダゾピリジル、７−イミダゾピリジル、８−イミダゾピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、
７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔｅｒｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル等であり得る。本明細書において、「（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環」という用語は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの脂肪族環（炭素原子数は好ましくは３〜２５，より好ましくは３〜１８である）と、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する少なくとも１つの芳香族環（炭素原子数は好ましくは６〜２５，より好ましくは６〜１８である）とを縮合することによって形成される環を意味する。例えば、縮合環は、少なくとも１つのベンゼンと少なくとも１つのシクロヘキサンとの縮合環、又は少なくとも１つのナフタレンと少なくとも１つのシクロペンタンとの縮合環などであってもよい。本明細書において、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との縮合環の炭素原子は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本明細書において、「ハロゲン」という用語には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。

加えて、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。

更に、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示の式における置換アルキル、置換アルケニル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換ヘテロシクロアルキル、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香環との置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５〜５０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜５０員）ヘテロアリール、及びモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アル（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す。本開示の一実施形態によると、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；非置換の又は重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールの少なくとも１つで置換された（５〜４０員）ヘテロアリール；非置換の又は重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール；並びに非置換の又は重水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（５〜２５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つを表す。例えば、置換基は、重水素；メチル；ｔｅｒｔ−ブチル；非置換の又はメチル、ピリジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル、及びメチル置換アクリジニルの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；ジメチルフルオレニル；フェニルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；フェナントレニル；ピリジニル；フェニル及びナフチルの少なくとも１つで置換されたトリアジニル；ジフェニルで置換されたインドリル；フェニルで置換されたベンゾイミダゾリル；キノリル；イソキノリル；フェニルで置換されたキナゾリニル；非置換の又はフェニルで置換されたカルバゾリル；ジベンゾフラニル；ジベンゾチオフェニル；非置換の又はフェニルで置換されたベンゾカルバゾリル；ジベンゾカルバゾリル；ベンゾフェナントロチオフェニル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；少なくとも１つのメチルで置換されたアクリジニル；少なくとも１つのメチルで置換されたキサンテニル；非置換の又はメチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；ジメチルフルオレニルフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；及びフェニルカルバゾリル又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノ；トリフェニルシリル；或いはＮ、Ｏ及びＳの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（１６〜３３員）ヘテロアリールの少なくとも１つであり得る。

本明細書において、本開示の式における「隣接する置換基と連結して形成される環」という用語は、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することによって形成される、置換又は非置換（３〜３０員）の、多環式若しくは多環式の、脂環式環、芳香環、又はそれらの組合せを意味する。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。本開示の一実施形態によると、環骨格中の原子数は５〜２０である。本開示の別の実施形態によると、環骨格中の原子数は５〜１５である。

本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。更に、上記のヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つの置換基と連結し得る。

本開示の式において、同じ記号によって表される複数の置換基が存在しているとき、同じ記号によって表される置換基のそれぞれは同じであるか又は異なり得る。

一実施形態による発光材料は、上記の式１によって表される少なくとも１つのアントラセン誘導体を含む。一実施形態において、上記の式１によって表される化合物は、蛍光性ホスト、例えば、青色発光のための蛍光性ホストであり得る。

上記の式１では、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。好ましくは、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリーレン、より好ましくは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリーレンであり得る。

一実施形態において、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合であり得、或いは以下のグループ１に記載される置換基から選択され得る。
［グループ１］

グループ１において、ＺはＯ、Ｓ、ＮＲ_１０１、ＣＲ_１０２Ｒ_１０３であり得るか、又はＳｉＲ_１０４Ｒ_１０５、好ましくはＯ、Ｓ又はＮＲ_１０１であり得る。

グループ１において、Ｒ_１０１〜Ｒ_１０５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ；好ましくは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得、より好ましくは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、或いは置換又は非置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_１０１はフェニルであり得る。

グループ１のいずれか１つにおいて、２つの＊のそれぞれは、アントラセン骨格への結合部位及びＡｒ_１又はＡｒ_２への結合部位を表す。

一実施形態において、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合であり得、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェナントレニレン、少なくとも１つのメチルで置換されたベンゾフルオレニレン、ジベンゾフラニレン等であり得る。

上記の式１において、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール或いは置換又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリールであり得る。

一実施形態において、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、以下のグループ２に記載される置換基から選択され得る。
［グループ２］

グループ２において、Ａ、Ｇ、Ｅ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_１０６、ＣＲ_１０７Ｒ_１０８又はＳｉＲ_１０９Ｒ_１１０を表す。例えば、ＡはＯ又はＣＲ_１０７Ｒ_１０８であり得、ＥはＯ又はＳであり得、Ｇ及びＭのそれぞれはＯ、Ｓ又はＮＲ_１０６であり得る。

Ｒ_１０６〜Ｒ_１１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ、好ましくは、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜２５員）ヘテロアリールであり得、より好ましくは、それぞれ独立して非置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、或いは非置換（５〜１８員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ｒ_１０６〜Ｒ_１１０は、それぞれ独立して、非置換メチル、非置換ナフチル、又は非置換フェニルであり得る。

グループ２において、＊はアントラセン骨格、Ｌ_１、又はＬ_２への結合部位を表す。

一実施形態において、Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ｍ−ビフェニル、置換又は非置換ｐ−ビフェニル、置換又は非置換テルフェニル、置換又は非置換トリフェニレニル、置換又は非置換フェナントレニル、置換又は非置換エポキシフェナントレニル、置換又は非置換フルオレニル、置換又は非置換ベンゾフルオレニル、置換又は非置換スピロビフルオレニル、置換又は非置換インデノフルオレニル、置換又は非置換フラニル、置換又は非置換ベンゾフラニル、置換又は非置換ジベンゾフラニル、置換又は非置換ベンゾナフトフラニル、置換又は非置換ジナフトフラニル、置換又は非置換アントラベンゾフラニル、置換又は非置換クリセノフラニル、置換又は非置換ジベンゾチオフェニル、置換又は非置換ベンゾナフトチオフェニル、置換又は非置換ベンゾカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾフロカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾチエノカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾビスベンゾフラニル、置換又は非置換オキサチアインデノフルオレニル、置換又は非置換ジベンゾカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾビスベンゾチオフェニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換インドロカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾオキサゾリル、置換又は非置換フェナントロオキサゾリル、置換又は非置換ベンゾチアゾリル、或いは置換又は非置換ナフトチアゾリルであり得る。

上記の式１において、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表す。好ましくは、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、より好ましくは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり得る。

本開示の一実施形態において、上記の式１によって表される化合物は以下の式１−１によって表され得る。

式１−１において、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ_９〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、水素又は重水素、或いはＬ_２への結合部位を表し、
Ｒ_１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し、
ａは１〜４の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ_１３のそれぞれは同じであるか又は異なり得、及び
Ｌ_１、Ｌ_２、Ａｒ_１、及びＲ_１〜Ｒ_８は上記の式１で定義されている通りである。

一実施形態によると、上記式１で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。

上記の化合物において、Ｄｎは、水素のｎ個が重水素で置き換えられていることを意味し、ｎは１〜５０の整数を表す。本開示の一実施形態において、ｎは好ましくは８以上の整数、より好ましくは１０以上の整数であり、更により好ましくは、ｎは１５以上の整数である。下限値よりも高い数値で重水素化されるとき、重水素置換による結合切断エネルギーが増加し、それによって化合物の安定性を増加させる。このような化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて使用されるとき、改良された寿命特性を示すことができる。

一実施形態による発光材料は、上記の式２によって表される少なくとも１つのアミン誘導体を含有する。一実施形態において、上記の式２によって表される化合物は、蛍光性ドーパント、例えば、青色発光のための蛍光性ドーパントであり得る。

上記の式２において、Ａ環、Ｂ環、及びＣ環は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態において、Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜４０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ａ環は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表し、且つＢ環及びＣ環は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール或いは置換又は非置換（５〜３６員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａ環は、置換又は非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、或いは非置換テルフェニル環であり得、ここで、置換ベンゼン環の置換基は重水素；非置換の又は少なくとも１個の重水素で置換されたメチル；ｔｅｒｔ−ブチル；非置換の又は重水素、メチル、及びｔｅｒｔ−フェニルの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；ジナフチルアミノ；及び置換又は非置換フェニル；ナフチル；ビフェニル；テルフェニル；トリフェニレニル；カルバゾリル；フェノキサジニル；フェノチアジニル；ジメチルアクリジニル；及びジメチルキサンテニルの少なくとも１つであり得、ここで、置換フェニルの置換基は、重水素；メチル；カルバゾリル；ジベンゾフラニル；ジフェニルアミノ；フェノキサジニル；フェノチアジニル；及びジメチルアクリジニルの少なくとも１つであり得る。例えば、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立して、置換又は非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、非置換ビフェニル環、非置換ジベンゾチオフェン環、非置換ジベンゾフラン環、フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたカルバゾール環、メチル及びフェニルの少なくとも１つで置換されたホウ素及び窒素含有２１員ヘテロ環、少なくとも１つのフェニルで置換されたホウ素及び窒素含有２５員ヘテロ環、或いは少なくとも１つのメチルで置換されたホウ素及び窒素含有３６員ヘテロ環であり得、ここで、置換ベンゼン環の置換基は重水素；メチル；ｔｅｒｔ−ブチル；フェニル；置換又は非置換ジフェニルアミノ；フェニルナフチルアミノ；或いはフェニルカルバゾリル又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノであり得、ここで、置換ジフェニルアミノの置換基はメチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つであり得る。

上記の式２において、Ｙ_１はＢを表し、Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立して、ＮＲを表し、ここで、Ｒは水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表すか；或いはＲはＡ環、Ｂ環及びＣ環の少なくとも１つと連結して環を形成することができる。本開示の一実施形態によると、Ｒは、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表すか；或いはＡ環、Ｂ環及びＣ環の少なくとも１つと連結して環を形成することができる。本開示の別の実施形態によると、Ｒは、水素、重水素、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール、或いは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリールを表すか；或いはＡ環、Ｂ環及びＣ環の少なくとも１つと連結して環を形成することができる。例えば、Ｒは、水素、重水素、メチル、非置換の又はメチル及びｔｅｒｔ−ブチルの少なくとも１つで置換されたフェニル、ナフチル、非置換の若しくはジフェニルアミノで置換されたビフェニル、トリフェニレニル、又はフェニルで置換されたカルバゾリルを表し得るか、或いはＡ環、Ｂ環及びＣ環の少なくとも１つと連結して環を形成することができる。

本開示の一実施形態によると、上記の式２によって表される化合物は、以下の式２−１によって表され得る。

式２−１において、
Ｒ_２１〜Ｒ_３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ、
Ｙ_１、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｌ_４、Ａｒ_４、及びＡｒ_５は上記の式２において定義される通りである。

本開示の一実施形態において、Ｒ_２１〜Ｒ_３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）であり得るか；或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができる。本開示の別の実施形態において、Ｒ_２１〜Ｒ_３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（１３〜１８員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール；非置換の又は少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルで置換された（５〜１８員）ヘテロアリール、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）であり得るか；或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができる。例えば、Ｒ_２１〜Ｒ_３１は、それぞれ独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、置換又は非置換フェニル、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジメチルアクリジニル、ジメチルキサンテニル、非置換の又はメチル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルカルバゾリル又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノ、或いはメチル及びフェニルの少なくとも１つで置換された（１７〜２１員）ヘテロアリールであり得るか；或いは隣接する置換基と連結して、フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたベンゼン環、インドール環の他、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、又は少なくとも１つのメチルで置換された１９員ヘテロ環を形成することができる。置換フェニルの置換基は、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル、及びジメチルアクリジニルの少なくとも１つであり得る。

一実施形態によると、上記式２で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。

上記の化合物において、Ｄ２〜Ｄ５は、２個（２）〜５個（５）の水素がそれぞれ重水素で置き換えられていることを意味する。

本開示の正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方が、上記の式１１によって表される少なくとも１つの化合物を含有する。すなわち、上記の式１１によって表される化合物は正孔阻止層に含有され得、電子緩衝層に含有され得るか、又は正孔阻止層及び電子緩衝層それぞれに含有され得る。

上記の式１１において、Ｚ_１〜Ｚ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_１８を表す。

上記の式１１において、Ｒ_１８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表し、但し、Ｒ_１８は２−ジメチルフルオレニル、キノリニル、及びピリジルを含有しないことを条件とする。好ましくはＲ_１８は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ４０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜４５員）ヘテロアリール、より好ましくは水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜４０員）ヘテロアリール、例えば、水素、置換又は非置換フェニル、置換インドール、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ビフェニル、置換フェニルナフチル、置換ビフェニルナフチル、ジメチルで置換されたフルオレニル（２−ジメチルフルオレニルは除外される）、ジフェニルで置換されたフルオレニル、ジメチルで置換されたベンゾフルオレニル、置換又は非置換テルフェニル、非置換スピロビフルオレニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換ベンゾカルバゾリル、非置換ジベンゾフラニル、或いはＮ、Ｏ、及びＳの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（１６〜３８員）ヘテロアリールであり得る。

本開示の一実施形態によると、上記の式１１によって表される化合物は、以下の式１１−１によって表され得る。

式１１−１において、
Ａ_１及びＡ_２は、それぞれ独立して、上記の式１１においてＲ_１８として定義される通りであり、及び
ｍは１又は２の整数を表し、ｍが２である場合には、Ａｒ_２のそれぞれは同じであるか又は異なり得る。

上記の式１１−１において、Ｌ_３は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜５０員）ヘテロアリーレンを表し、好ましくは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ４５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜４５員）ヘテロアリーレンを表し、より好ましくは、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ_３は、単結合、非置換の又はピリジニルで置換されたフェニレン、非置換ナフチレン、非置換の又はピリジニルで置換されたビフェニレン、非置換テルフェニレン、非置換フェニルナフチレン、非置換ビフェニルナフチレン、フェニルで置換されたインドレン、非置換の又はフェニルで置換されたカルバゾリレン、或いは非置換ベンゾカルバゾリレンであり得る。

上記の式１１−１において、Ａｒ_３は、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜５０員）ヘテロアリール（但し、２−ジメチルフルオレニル、キノリニル、及びピリジルは除外される）、好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ４５）アリール、或いは置換又は非置換（５〜４５員）ヘテロアリール、より好ましくは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜４０員）ヘテロアリールであり得る。例えば、Ａｒ_３は、非置換ナフチル、ジメチルで置換されたフルオレニル（２−ジメチルフルオレニルは除外される）、ジフェニルで置換されたフルオレニル、ジメチルで置換されたベンゾフルオレニル、非置換フェナントレニル、非置換トリフェニレニル、非置換スピロビフルオレニル、フェニルで置換されたベンゾイミダゾリル、フェニルで置換されたインドリル、置換又は非置換カルバゾリル、非置換ジベンゾチオフェニル、非置換ジベンゾフラニル、非置換の又はフェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、非置換ジベンゾカルバゾリル、非置換ベンゾフェナントロチオフェニル、或いはＮ、Ｏ及びＳの少なくとも１つを含有する置換又は非置換（１３〜３８員）ヘテロアリールであり得、スピロ構造であり得る。置換カルバゾリルの置換基は、フェニルで置換されたフルオレニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、メチル、フェニル、ジベンゾチオフェニル、及びジベンゾフラニルの少なくとも１つであり得る。置換（１３〜３８員）ヘテロアリールの置換基は、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ナフチル、及びビフェニルの少なくとも１つであり得る。

上記の式１、２、及び１１−１では、Ｌ_４は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。

上記の式１、２、及び１１−１では、Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換又は非置換の縮合環、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。

一実施形態によると、上記式１１で表される化合物は、以下の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。

本開示による式１の化合物は公知の合成方法によって調製され得る。具体的には、式１の非重水素化化合物は公知のカップリング反応及び置換反応によって調製され得る。例えば、式１の非重水素化化合物は、（特許文献３）（２０１５年１月２８日）等を参照することによって調整され得る。式１の重水素化化合物は、同様な方法で重水素化前駆体材料を使用して調製され得るか、又はより一般的には、三塩化アルミニウム又は塩化エチルアルミニウムなどのルイス酸Ｈ／Ｄ交換触媒の存在下で非重水素化化合物を重水素化溶媒、Ｄ６−ベンゼンで処理することによって調製され得る。加えて、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変えることによって制御することができる。例えば、式１における重水素の数は、反応温度及び時間、酸の当量等を制御することによって調節され得る。

本開示による式２の化合物は公知の合成方法によって調製され得る。例えば、式２の化合物は、（特許文献４）（２０１８年７月１１日）、（特許文献５）（２０１６年５月２０日）、及び（特許文献２）（２０１７年１１月２８日）に記載された方法で合成され得るが、これらに限定されない。

更に、式１１又は１１−１の化合物は、（特許文献６）（２０１７年５月３０日）、（特許文献７）（２０１５年９月２５日）、（特許文献８）（２０１５年１１月６日）、（特許文献９）（２０１５年１１月１８日）、（特許文献１０）（２０１６年１月２７日）、（特許文献１１）（２０１６年２月１１日）、（特許文献１２）（２０１６年２月１７日）、（特許文献１３）（２０１６年８月２２日）、（特許文献１４）（２０１７年５月１１日）、（特許文献１５）（２０１７年６月１６日）等を参照することによって合成され得る。

本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、基材と、基材上に形成される第１電極と、第１電極上に形成される有機層と、第１電極と向き合い、且つ有機層上に形成される第２電極とを備える。

有機層は、正孔注入層と、正孔注入層上に形成される正孔輸送層と、正孔輸送層上に形成される発光層と、発光層上に形成される電子輸送帯域とを備え、電子輸送帯域は、発光層上に形成される正孔阻止層及び／又は電子緩衝層（正孔阻止層及び電子緩衝層の全てが形成される場合、積層順は問題とされない）と、正孔阻止層又は電子緩衝層上に形成される電子輸送層と、電子輸送層上に形成される電子注入層とを備える。

発光層は、ホスト化合物及びドーパント化合物を用いて形成することができる。ホスト化合物及びドーパント化合物は上に記載された通りである。発光層が２つ以上の層のうちの或る層であるとき、発光層のそれぞれは異なった色の光を放射することができる。例えば、白色発光デバイスは、青色、赤色、及び緑色光をそれぞれ放射する３つの発光層を形成することによって製造され得る。更に、必要ならば黄色又は橙色発光層を備えることができる。

電子輸送帯域は、第２の電極から発光層まで電子を移動させる帯域を意味する。電子輸送帯域は電子輸送化合物、還元ドーパント、又はそれらの組合せを含有することができる。電子輸送化合物は、フェナントレン系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物、イソチアゾール系化合物、オキサジアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、ペリレン系化合物、アントラセン系化合物、アルミニウム錯体、及びガリウム錯体からなる群から選択される少なくとも１つであり得る。還元ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、それらのハロゲン化生成物、それらの酸化物、及びそれらの錯体からなる群から選択される少なくとも１つであり得る。還元性ドーパントの具体例には、リチウムキノレート、ナトリウムキノレート、セシウムキノレート、カリウムキノレート、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、及びＢａＦ_２が挙げられるが、これらに限定されない。

正孔阻止層は、正孔が発光層を通過してカソードに流入するときにデバイスの寿命及び効率が減少するので、アノードからカソードに注入される正孔の移動を阻止する層である。正孔阻止層の厚さは１ｎｍ〜１０ｎｍであり得る。厚さが１ｎｍ以上であるとき、正孔阻止の役割を基本的に果たすことができ、厚さが１０ｎｍ未満であるとき、デバイスの駆動電圧が増加するという問題はない。

電子緩衝層の厚さは、１ｎｍ以上であり得るが、特に限定されない。具体的には、電子緩衝層の厚さは２〜２００ｎｍであり得る。電子緩衝層は、真空蒸着法、湿式法、レーザー転写法等の様々な公知の方法を使用して発光層上に形成され得る。電子緩衝層は、電荷流特性を制御する層を意味する。したがって、電子緩衝層は例えば、電子を捕捉し、正孔を阻止するか、又は電子輸送帯域と発光層との間のエネルギー障壁を低下させ得る。電子緩衝層は、青色、赤色、及び緑色等の全ての色を放射する有機エレクトロルミネセントデバイスに含有され得る。

電子輸送層及び電子注入層のそれぞれは２つ以上の層から構成され得る。

電子注入層のために使用される材料として、公知の電子注入材料を使用することができる。その例には、リチウムキノレート、ナトリウムキノレート、セシウムキノレート、カリウムキノレート、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、及びＢａＦ_２が挙げられるが、これらに限定されない。

上記の有機エレクトロルミネセントデバイスの形態は、本開示の内容を当業者に十分に与えることができるように提供される一実施形態にすぎない。本開示は相当する実施形態に限定されず、他の実施形態において具体化され得る。

本開示は、電子輸送帯域に電子輸送化合物、還元ドーパント、又はそれらの組合せを含有することができる。

更に、電子輸送層は前述の還元ドーパントを更に含有することができる。電子注入層のために使用される材料として、公知の電子注入材料を使用することができる。その例には、リチウムキノレート、ナトリウムキノレート、セシウムキノレート、カリウムキノレート、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、及びＢａＦ_２が挙げられるが、これらに限定されない。

本開示による複数のホスト材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行サイドバイサイド配置方法、積層配置方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等の様々な構造を提案してきた。更に、一実施形態による複数のホスト材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用することができる。

正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はそれらの組合せは、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層について、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させる目的で複数の層を使用することができ、各層で２種の化合物を同時に使用することができる。また、正孔注入層は、ｐ−ドーパントがドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され、これは、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層中に励起子を閉じ込めて光漏れを防止することができる。複数の層が正孔輸送層又は電子阻止層のために使用され得、複数の化合物がそれぞれの層のために使用され得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング法等などの湿式膜形成方法を用いることができる。

湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解又は拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、且つ製膜能力に問題がない任意の溶媒であり得る。

本開示は、上記の式１によって表される化合物、上記の式２によって表される化合物、及び上記の式１１によって表される化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを使用してディスプレイデバイスを提供することができる。すなわち、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いて、ディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、例えば、白色有機発光デバイス、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ等のディスプレイデバイス、或いは車用のディスプレイデバイス、或いは屋外又は屋内照明等の照明デバイスの製造のために使用することができる。

以下に、本開示による化合物の調製方法、及びそれらの特性、並びに本開示のＯＬＥＤデバイスの特性は、本開示を詳細に理解するために本開示の代表的な化合物を参照して説明される。しかしながら、以下の実施例は本開示を詳細に理解するために本開示による化合物及び本開示によるＯＬＥＤデバイスの特性を説明するにすぎず、本出願は以下の実施例に限定されない。

［合成実施例１］化合物Ｈ−１９０の合成

化合物Ｈ−１９０−１（３２．７ｇ、１０９．８ミリモル）、化合物Ｈ−１９０−２（２２．５ｇ、９１．５ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４）（５．３ｇ、４６ミリモル）、１１５ｍＬの２ＭＮａ_２ＣＯ_３、４６０ｍＬのトルエン、及び１１５ｍＬのエタノール（ＥｔＯＨ）をフラスコに加え、次いで１４０℃で２時間還流させながら撹拌した。室温に冷却後、有機層をエチルアセテートで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去し、その後に、乾燥させた。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ−１９０（２１．７ｇ、収率：５６．５１％）を得た。

［合成実施例２］化合物Ｈ−２０６の合成

化合物Ｈ−２０６−１（１０．０ｇ、０．０２４モル）、化合物Ｈ−２０６−２（７．０ｇ、０．０２８モル）、ＰｄＣｌ_２（ａｍｐｈｏｓ）_２（０．８４ｇ、０．００１２モル）、５０ｍＬの１ＭＮａ_２ＣＯ_３、１５０ｍＬのトルエン、及びＡｌｉｑｕａｔ３３６（０．４８ｇ、０．００１２モル）をフラスコに加え、次いで１４０℃で２時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いで有機層をエチルアセテートで抽出し、その後に、減圧下で蒸留した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ−２０６（１０．８ｇ、収率：８３．７２％）を得た。

［合成実施例３］化合物Ｂ−７３の合成

化合物Ｂ−７３−１（２０ｇ、０．０７８モル）、化合物Ｂ−７３−２（４３．３ｇ、０．０９３モル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_２（３．６ｇ、０．００３９モル）、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３．２ｇ、０．００７８モル）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１８．７ｇ、０．１９４モル）、及び５２０ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに加え、次いで１８０℃で３時間還流させながら撹拌した。混合物を室温に冷却し、次いでメタノールをそれに加えて、その後に、固体を減圧下で濾過した。得られた固体をクロロホルム中に溶解し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｂ−７３（４３．６ｇ、収率：８７．５５％）を得た。

［合成実施例４］化合物Ｂ−１１３の合成

１）化合物Ｂ−１１３−３の合成
化合物Ｂ−１１３−１（５０．３ｇ、２００．３４ミリモル）、化合物Ｂ−１１３−２（５０．０ｇ、１９０．８０ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（６．６ｇ、５．７２ミリモル）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）（６６．０ｇ、４７７ミリモル）、９５０ｍＬのトルエン、２４０ｍＬのＥｔＯＨ、及び２４０ｍＬの蒸留水（Ｈ_２Ｏ）をフラスコに加え、次いで３時間還流した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、次いで、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｂ−１１３−３を得た（６１．７ｇ、収率：８５％）。
２）化合物Ｂ−１１３−４の合成
化合物Ｂ−１１３−３（６１．７ｇ、１８０．８３ミリモル）及び７２０ｍＬのメタンスルホン酸（ＭＳＡ）をフラスコに加え、次いで７０℃で２時間撹拌した。反応の終了後、混合物をＨ_２Ｏに滴下し、次いで濾過して化合物Ｂ−１１３−４（４０．１ｇ、収率：７２％）を得た。
３）化合物Ｂ−１１３−５の合成
次亜リン酸塩（Ｈ_３ＰＯ_２）（２２．０ｍＬ、２０７．５３ミリモル）、ヨウ素（Ｉ_２）（１７．１ｇ、６７．４５ミリモル）、及び６５０ｍＬの酢酸（ＡｃＯＨ）をフラスコに加え、次いで１時間還流下で撹拌した。次に、化合物Ｂ−１１３−４（４０．１ｇ、１２９．７１ミリモル）を混合物に加え、次いで２時間還流させながら撹拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、化合物Ｂ−１１３−５（３８．３ｇ、収率１００％）を得た。
４）化合物Ｂ−１１３−６の合成
化合物Ｂ−１１３−５（３８．３ｇ、１２９．７６ミリモル）、ヨウ化カリウム（ＫＩ）（２．２ｇ、１２．９８ミリモル）、水酸化カリウム（ＫＯＨ）（３６．４ｇ、６４８．８０ミリモル）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム（ＴＥＢＡＣ）（１．８ｇ、６．４９ミリモル）、６５０ｍＬのジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、及び６５ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコに加え、次いで３０分間室温で撹拌した。次に、ヨウ化メチル（ＭｅＩ）（２０．２ｍＬ、３２４．３９ミリモル）をそれに加え、次いで２時間室温で撹拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｂ−１１３−６（３６．０ｇ、収率：８６％）を得た。
５）化合物Ｂ−１１３−７の合成
化合物Ｂ−１１３−６（１０ｇ、３０．９４ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１ｇ、４３．３２ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２）（１．１ｇ、１．５５ミリモル）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ）（６．１ｇ、６１．８８ミリモル）、及び１５５ｍＬの１，４−ジオキサンをフラスコに加え、次いで１３０℃で６時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、次いで酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。次に、これをカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｂ−１１３−７（７．８ｇ、収率：６８％）を得た。
６）化合物Ｂ−１１３の合成
化合物Ｂ−１１３−７（３．０ｇ、８．１０ミリモル）、化合物Ｂ−１１３−８（３．０ｇ、７．７２ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．３ｇ、０．２３ミリモル）、Ｋ_２ＣＯ_３（２．０ｇ、１９．３０ミリモル）、４０ｍＬのトルエン（Ｔｏｌ）、１０ｍＬのＥｔＯＨ、及び１０ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコに加え、次いで４時間還流下で撹拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｂ−１１３（２．８ｇ、収率：６７％）を得た。

［合成実施例５］化合物Ｂ−９３の合成

化合物Ｂ−９３−１（３ｇ、７．１ミリモル）、化合物Ｂ−１１３−８（３．０４ｇ、７．８ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．４１ｇ、０．３６ミリモル）、炭酸ナトリウム（Ｎａ_２ＣＯ_３）（１．９ｇ、１７．８ミリモル）、２４ｍＬのトルエン、６ｍＬのＥｔＯＨ、及び６ｍＬのＨ_２Ｏをフラスコに加え、次いで１２０℃で４時間撹拌した。反応終了後、混合物をメタノールに滴下し、次いで得られた固体を濾過した。得られた固体カラムクロマトグラフィー及び再結晶によって精製して、化合物Ｂ−９３（２．３ｇ、５３．６％）を得た。

［合成実施例６］化合物Ｂ−４５の合成

化合物Ｂ−４５−１（４３．８ｇ、０．１７０モル）、化合物Ｂ−７３−２（１１９ｇ、０．２５５モル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１６ｇ、０．０１７モル）、Ｐ（ｔ−ｂｕ）_３（８．５ｍＬ、０．０３４モル）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（４９８ｇ、０．５１モル）、及び９００ｍＬのｏ−キシレンをフラスコに加え、次いで１８０℃で２時間還流させながら撹拌した。混合物を室温まで冷却し、次いでメタノールをそれに添加した。次に、固体を減圧下で濾過した。得られた固体をクロロホルム中に溶解し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｂ−４５（３８ｇ、収率：３５．１８％）を得た。

［デバイスの実施例１−１］本開示によるＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、その後、イソプロパノール中に保存し、次いで使用した。チャンバー中の真空度が１０^−６トールに達するまで排気した後、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。次いで、第１の正孔注入化合物として以下の表１に記載された化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、以下の表１に記載された化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、化合物ＨＩ−１を、化合物ＨＴ−１及び化合物ＨＩ−１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を、正孔注入層上に７５ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層として蒸着させた。次に、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層上に形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した。化合物Ｈ−１９０をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントを、ホストとドーパントの総量を基準として２重量％のドープ量で蒸着させて、第２正孔輸送上に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物Ｂ−７３を発光層上に５ｎｍの厚さを有する正孔阻止層として蒸着させた。次に、別の２つのセル内の化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を１：１の比で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を正孔阻止層上に形成した。次に、２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにＯＬＥＤを作製した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−１による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，４００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）は５６時間であった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−２］の作製
正孔阻止層の材料として化合物Ｂ−１１３を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−２による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，４００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）は５９時間であった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−３］の作製
正孔阻止層の材料として化合物Ｂ−９３を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−３による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，４００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）は６０時間であった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−４］の作製
正孔阻止層の材料として化合物Ｂ−４５を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−４による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，４００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）は５２時間であった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−５］の作製
化合物Ｈ−２０６を発光層のホスト材料として使用し、且つ化合物Ｂ−７３を正孔阻止層の材料として使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−５による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び電流効率（ｃｄ／Ａ）はそれぞれ４．０Ｖ及び５．７ｃｄ／Ａであった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−６］の作製
化合物Ｈ−２０６を発光層のホスト材料として使用し、且つ化合物Ｂ−１１３を正孔阻止層の材料として使用したしたことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−６による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び電流効率（ｃｄ／Ａ）はそれぞれ３．９Ｖ及び５．７ｃｄ／Ａであった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−７］の作製
化合物Ｈ−２０６を発光層のホスト材料として使用し、且つ化合物Ｂ−９３を正孔阻止層の材料として使用したしたことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−８による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び電流効率（ｃｄ／Ａ）はそれぞれ４．０Ｖ及び５．５ｃｄ／Ａであった。

本開示によるＯＬＥＤの［デバイスの実施例１−８］の作製
化合物Ｈ−２０６を発光層のホスト材料として使用し、且つ化合物Ｂ−４５を正孔阻止層の材料として使用したしたことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製されたデバイスの実施例１−７による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び電流効率（ｃｄ／Ａ）はそれぞれ４．０Ｖ及び５．７ｃｄ／Ａであった。

従来の化合物を使用するＯＬＥＤの［比較例１−１］の作製
正孔阻止層の材料として化合物Ｂａｌｑしたことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製された比較例１−１による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，４００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）は２９時間であった。

従来の化合物を使用するＯＬＥＤの［比較例１−２］の作製

化合物Ｈ−２０６を発光層のホスト材料として使用し、且つ化合物Ｂａｌｑを正孔阻止層の材料として使用したしたことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。

上に記載されたように作製された比較例１−２による有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度における駆動電圧及び電流効率（ｃｄ／Ａ）はそれぞれ４．３Ｖ及び５．５ｃｄ／Ａであった。

本開示に記載された発光層におけるホスト及びドーパントの組合せと正孔阻止材料とを使用することによって作製される有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して長い寿命、低い駆動電圧、及び／又は高い電流効率などの特性を示すことが確認された。更に、本開示の組合せのために、正孔阻止層は、正孔を阻止し且つ注入された電子の特性を制御し、それによって赤色及び緑色光を放射する有機エレクトロルミネセントデバイスとの寿命のバランスを維持することによって青色光を放射する長寿命有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。理論として限定されないが、一般的には、ディスプレイを実施するとき、赤色光、緑色光、及び青色光発光デバイスのなかで青色発光デバイスの高い駆動電圧は、白色光実施に関して及び赤色光及び緑色光デバイスに対して消費電力削減の障害である。したがって、青色デバイスの駆動電圧をわずかでも低下させることが最重点であり得る。より低い駆動電圧を有するデバイスは、本開示の化合物の組合せを適用するデバイスの製造によって実施され得る。

上記のデバイスの実施例及び比較例で使用した化合物を以下の表１に示す。

Claims (10)

1. 第１電極と、前記第１電極と向き合う第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間の発光層と、前記発光層と前記第２電極との間の電子輸送帯域とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
   前記電子輸送帯域が正孔阻止層、電子緩衝層、又はそれらの両方、並びに電子輸送層及び電子注入層を備え、
   前記電子輸送層が前記正孔阻止層又は前記電子緩衝層と前記第２電極との間に形成され、
   前記電子注入層が前記電子輸送層と前記第２電極との間に形成され、
   前記発光層が以下の式１によって表される化合物と以下の式２によって表される化合物とを含み、及び
   前記正孔阻止層、前記電子緩衝層、又はそれらの両方が以下の式１１によって表される化合物を含み、
   

   

   （式中、
   Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
   Ａｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表す）
   

   

   （式中、
   Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し；
   Ｙ_１は、Ｂを表し；
   Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立して、ＮＲを表し；
   Ｒは水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表すか；或いはＡ環、Ｂ環及びＣ環の少なくとも１つと連結して環を形成することができる）
   

   

   （式中、
   Ｚ_１〜Ｚ_３は、それぞれ独立して、ＣＲ_１８を表し；
   Ｒ_１８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表し、但し、Ｒ_１８は２−ジメチルフルオレニル、キノリニル、及びピリジルを含有しないことを条件とし；
   Ｌ_４は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_４及びＡｒ_５は、それぞれ独立して、水素、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６〜Ｃ３０）芳香族環との置換又は非置換の縮合環、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す）；且つ
   同じ記号によって表される複数の置換基が存在しているとき、前記同じ記号によって表される前記置換基のそれぞれは同じであるか又は異なり得る、有機エレクトロルミネセントデバイス。
2. 前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール、置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル及び脂肪族環と芳香環との前記置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５〜５０員）ヘテロアリール；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜５０員）ヘテロアリール、及びモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（５〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；モノ−又はジ−（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（３〜３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アル（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
3. 前記式１におけるＬ_１及びＬ_２は、それぞれ独立して、単結合を表すか、又は以下のグループ１に記載される置換基のいずれか１つ：
   ［グループ１］
   

   

   （式中、
   Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_１０１、ＣＲ_１０２Ｒ_１０３又はＳｉＲ_１０４Ｒ_１０５を表し；
   Ｒ_１０１〜Ｒ_１０５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ；及び
   グループ１のいずれか１つにおける２つの＊のそれぞれは、アントラセン骨格への結合部位、及びＡｒ_１又はＡｒ_２への結合部位を表す）から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
4. 前記式１におけるＡｒ_１及びＡｒ_２は、それぞれ独立して、以下のグループ２に記載される置換基のいずれか１つ：
   ［グループ２］
   

   

   （式中、
   Ａ、Ｇ、Ｅ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ_１０６、ＣＲ_１０７Ｒ_１０８又はＳｉＲ_１０９Ｒ_１１０を表し；
   Ｒ_１０６〜Ｒ_１１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ；及び
   ＊はアントラセン骨格、Ｌ_１、又はＬ_２への結合部位を表す）から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
5. 前記式１によって表される前記化合物が、以下の式１−１：
   

   

   （式中、
   Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
   Ｒ_９〜Ｒ_１２は、それぞれ独立して、水素又は重水素、或いはＬ_２への結合部位を表し；
   Ｒ_１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜５０員）ヘテロアリールを表し、
   ａは１〜４の整数を表し、ａが２以上の整数である場合、Ｒ_１３のそれぞれは同じであるか又は異なり得、及び
   Ｌ_１、Ｌ_２、Ａｒ_１、及びＲ_１〜Ｒ_８は、請求項１に定義した通りである）によって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
6. 式２によって表される前記化合物が、以下の式２−１：
   

   

   （式中、
   Ｒ_２１〜Ｒ_３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、或いは−Ｌ_４−Ｎ−（Ａｒ_４）（Ａｒ_５）を表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成することができ、及び
   Ｙ_１、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｌ_４、Ａｒ_４、及びＡｒ_５は請求項１に定義した通りである）によって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
7. 式１１によって表される前記化合物が、以下の式１１−１：
   

   

   （式中、
   Ａ_１〜Ａ_２は、それぞれ独立して、式１１においてＲ_１８として定義した通りであり；
   Ｌ_３は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜５０員）ヘテロアリーレンを表し；
   Ａｒ_３は置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ５０）アリール、或いは置換又は非置換（５〜５０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ_３は２−ジメチルフルオレニル、キノリニル、及びピリジルではないことを条件とし；及び
   ｍは１又は２の整数を表し、ｍが２である場合には、Ａｒ_３のそれぞれは同じであるか又は異なり得る）によって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
8. 式１で表される前記化合物が以下の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   （式中、
   Ｄｎは、水素のｎ個が重水素で置き換えられていることを意味し、ｎは１〜５０の整数を表す）から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
9. 式２で表される前記化合物が以下の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   （式中、
   Ｄ２〜Ｄ５は、２〜５個の水素がそれぞれ重水素で置き換えられていることを表す）から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
10. 式１１で表される前記化合物が以下の化合物：
    

    

    

    

    

    

    から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。