CN117050041A - 一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件 - Google Patents
一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件。所述组合物包括至少两种均具有如下式I所示结构的化合物。本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致材料技术领域，具体涉及一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件。
背景技术
相比其它平板显示器(例如，液晶显示器(LCD)、等离子显示板(PDP)、场发射显示器(FED)等)，有机电致发光器件(OLED)具有较简单的结构、各种加工优势、较高的亮度、卓越的视角特性、较快的响应速度以及较低的驱动电压，因此也将其充分开发，以用作平板显示器(例如，壁挂式TV等)的光源，或者作为显示器、照明器、广告板等的背光单元。
有机电致发光器件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、空穴阻挡层、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。当前，有机电致发光已经成为主流的显示技术，相应的，各种新型的OLED材料也被开发。
为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类的材料，以使提高OLED器件在电流效率、寿命等方面的性能。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物和有机电致发光器件。本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物，所述组合物包括至少两种均具有如式I所示结构的化合物：
其中，Ar11选自萘基；
X选自O或S；
环B为苯环，环A为萘环；
所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子(D)；
(2)Ar11中至少一个氢原子被氘原子取代；
(3)环A上至少一个氢原子被氘原子取代；
(4)环B上至少一个氢原子被氘原子取代；
(5)环C上至少一个氢原子被氘原子取代；
(6)环E上至少一个氢原子被氘原子取代，
所述组合物不包括由化合物BH3-2和化合物BH3-3组成的组合物、由化合物BH3-1和化合物BH3-2组成的组合物、由化合物BH3-1和化合物BH3-3组成的组合物；
其中，“D3”表示对应芳环上连接3个氘原子，“D6”表示对应芳环上连接6个氘原子，“D7”表示对应芳环上连接7个D原子，“D8”表示对应芳环上连接8个氘原子。
本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明中，“D”表示氘原子，下同。
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(a)式I所示化合物中不含氘原子(D)；
(b)Ar11中所有氢原子被氘原子取代；
(c)环A上所有氢原子被氘原子取代；
(d)环B上所有氢原子被氘原子取代；
(e)环C上所有氢原子被氘原子取代；
(f)环E上所有氢原子被氘原子取代。
作为本发明的优选技术方案，所述式I化合物包括如下取代或者未取代的具有式I-1～I-4所示结构的化合物：
其中，Ar11具有与上述相同的保护范围；
所述取代是指式I-1～I-4化合物中的氢原子可以被氘原子替代。
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中包括至少一种符合条件(2)～(6)中任意一者的式I化合物。
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中包括至少一种符合条件(b)～(f)中任意一者的式I化合物。
优选地，所述组合物包括至少两种式I化合物，且两种式I化合物的母环结构不同。
优选地，所述组合物包括至少两种式I化合物，且两种式I化合物的母环结构相同。
需要说明的是，两种式I化合物的母环结构不同是指：两个化合物碳原子的连接方式不一样。
两种式I化合物的母环结构相同是指：两个化合物碳原子的连接方式一样。
作为本发明的优选技术方案，所述式I化合物选自如下取代或未取代的化合物中的任意一种：
所述取代是指上述化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子取代。
优选的，所述式I化合物选自如下化合物中的任意一种：
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中还包括具有如式II所示结构的化合物：
其中，R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)直链或支链烷基、C6～C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)环烷基、-NAr23Ar24中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C20等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18或C20等)杂芳基中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12芳基(例如可以是苯基、甲苯极、萘基等)。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自 中的任意一种，虚线表示连接位点。
优选地，R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
优选地，所述式II化合物选自如下化合物中的任意一种：
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中还包括具有如式IV所示结构的化合物：
其中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自O、S、CR81R82、NR83；
R81、R82各自独立地选自C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷基或C6-C15(例如可以是C6、C7、C10、C12或C15等)的芳基，R81和R82可以通过单键连接成环；
R83选自C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷基或C6-C15(例如可以是C6、C7、C10、C12或C15等)的芳基；
R61～R76各自独立地选自H、D、F、CN、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷氧基、C6-C15(例如可以是C6、C7、C10、C12或C15等)的芳基、NR85R86中的任意一种；
R85、R86各自独立地选自C1-C10例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷基或C6-C15(例如可以是C6、C7、C10、C12或C15等)的芳基，且R85、R86可以通过单键连接成环；
所述R61～R76各自独立地选自C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷基时，任意相邻的两个R61～R76之间可以直接连接成环；
所述R61～R76各自独立地选自C6-C15(例如可以是C6、C7、C10、C12或C15等)的芳基时，R61～R76可以与R61～R76各自所在的苯环通过-O-、-S-、-CR87R88-、-NR89-桥接，R87、R88、R89各自独立地选自C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10等)的烷基或C6-C15(例如可以是C6、C7、C10、C12或C15等)的芳基。
优选地，所述C1-C10的烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、金刚烷基中的任意一种，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基中的任意一种。
优选地，所述C1-C10的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、金刚烷氧基中的任意一种。
优选地，所述C6-C15的芳基选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基、菲基、蒽基中的任意一种。
举例说明如下：
R62选自NR85R86，并且R85、R86均选自乙基时，式IV化合物可以如下：
R62选自NR85R86，并且R85、R86均选自乙基，且R85、R86通过单键连接成环，式IV化合物结构如下：
R62选自NR85R86，并且R85、R86均选自苯基时，式IV化合物结构如下：
R62选自NR85R86，并且R85、R86均选自苯基，且R85、R86通过单键连接成环，式IV化合物结构如下：
所述R61～R76各自独立地选自C1-C10的烷基时，任意相邻的两个R61～R76之间可以直接连接成环；所述R61～R76各自独立地选自C6-C15的芳基时，R61～R76可以与R61～R76各自所在的苯环通过-O-、-S-、-CR87R88-、-NR89-桥接，R87、R88、R89各自独立地选自C1-C10的烷基或C6-C15的芳基；
举例说明如下：
R61、R62均选自乙基时，式IV化合物结构如下：
R61、R62均选自乙基，且R61、R62直接连接成环，式IV化合物结构可以如下：
R61、R62均选自苯基时，式IV化合物结构如下：
R61选自苯基，R62选自H，式IV化合物结构如下：
R61为苯基，R61和R61所在的苯环可以通过-O-、-S-、-CR87R88-、-NR89-桥接，式IV化合物结构如下：
优选地，所述式IV化合物选自如下化合物中的任意一种：
作为本发明的优选技术方案，所述组合物中还包括具有如式BDI所示结构的化合物：
其中，Ar101、Ar102、Ar201、Ar202各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C12～C20(例如可以是C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20)杂芳基中的任意一种；
R101和R102各自独立地选自取代或未取代的C1～C12(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)烷基、取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C12～C20(例如可以是C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19或C20)杂芳基中的任意一种；
R101和R102可以通过单键连接成环；
m、n各自独立地选自0或1，且m、n不同时为0；
Ar101、Ar102、Ar201、Ar202、R101和R102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C12(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11或C12)烷基、C1～C6(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6)烷氧基、C2～C8(例如可以是C2、C3、C4、C5、C6、C7或C8)烯基、C6～C15(例如可以是C6、C7、C8、C10、C12或C15等)芳基、C12～C20(例如可以是C12、C15、C18或C20等)杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选技术方案，所述C6～C40芳基选自苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、9,10-二苯基蒽基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一种，优选为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、荧蒽基、芴基、9,10-二苯基蒽基或苯并芴基中的任意一种。
优选地，所述C12～C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基中的任意一种。
优选地，所述C1～C12烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、金刚烷基、1-甲基环己基、1-甲基环戊基、环戊基或环己基中的任意一种。
优选地，所述C1～C6烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、环己氧基、中的任意一种，虚线表示连接位点。
优选地，所述C6～C15芳基选自苯基、萘基或二联苯基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar101和Ar102各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的任意一种：苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、荧蒽基、芴基、9,10-二苯基蒽基、苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基或萘并苯并噻吩基；
所述取代的取代基选自-D(氘原子)、-F、-CN、苯基、联苯基、二苯并呋喃基、甲基、氘代甲基、金刚烷基、叔丁基、1-甲基环戊基、环己基、环戊基、甲氧基、环己氧基、萘基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基中的任意一种或至少两种的组合，虚线表示连接位点。
优选地，所述Ar201和Ar202各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的任意一种：苯基、萘基、二苯并呋喃基或二联苯基；
所述取代的取代基选自甲基、甲氧基、苯基或二苯并呋喃基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，R101和R102各自独立地选自甲基、乙基、丙基或苯基中的任意一种。
优选地，R101和R102相同。
作为本发明的优选技术方案，所述式BDI化合物选自如下化合物中的任意一种：
优选地，所述式BDI化合物选自如下化合物中的任意一种：
优选的，式BDI所示结构的化合物选自化合物BD-2或化合物BD-3：
优选的，所述式BDI化合物选自化合物BD-3。
需要说明的是，本发明中对于式I～式IV化合物、BDI化合物的制备方法不做任何特殊的限制，本领域常用的制备方法均适用。
第二方面，本发明提供一种化合物，所述化合物具有如式I所示结构：
其中，Ar11选自萘基；
X选自O或S；
环B为苯环，环A为萘环；
所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子(D)；
(2)Ar11中至少一个氢原子被氘原子取代；
(3)环A上至少一个氢原子被氘原子取代；
(4)环B上至少一个氢原子被氘原子取代；
(5)环C上至少一个氢原子被氘原子取代；
(6)环E上至少一个氢原子被氘原子取代，
式I化合物不包括以下化合物：
所述式I化合物用来制备如第一方面所述的组合物。
进一步的，式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(a)式I所示化合物中不含氘原子(D)；
(b)Ar11中所有氢原子被氘原子取代；
(c)环A上所有氢原子被氘原子取代；
(d)环B上所有氢原子被氘原子取代；
(e)环C上所有氢原子被氘原子取代；
(f)环E上所有氢原子被氘原子取代。
作为本发明的优选技术方案，所述式I化合物包括如下取代或者未取代的具有式I-1～I-4所示结构的化合物：
其中，Ar11具有与上述相同的保护范围；
所述取代是指式I-1～I-4化合物中的氢原子可以被氘原子替代。
进一步的，所述式I化合物选自如下化合物中的任意一种：
第三方面，本发明提供一种中间体，所述中间体包括如下化合物：
所述中间体用于制备如第一方面所述组合中的的式I化合物；
或者，所述中间体用于制备如第二方面所述的化合物。
第四方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的组合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层的材料包括如第一方面所述的组合物。
第五方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第四方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1中间体H-14-1的合成：
本制备例提供中间体H-14-1及其合成方法，合成方法如下：
1000毫升三口瓶中，加入300毫升四氢呋喃，再加入0.01mol化合物H-14-0，然后降温至-70℃，滴加0.01mol丁基锂的正己烷溶液(浓度1.6M)。加毕于-60～-70℃保温半小时，一次性加入0.012mol硼酸三甲酯，缓慢升到室温，加入乙酸乙酯和氯化铵水溶液，搅拌分液，有机层浓缩至干后，加入石油醚搅拌，析出固体，过滤，石油醚洗涤，得到中间体H-14-1。
制备例2中间体H-24-1的合成：
本制备例提供中间体H-24-1及其合成方法，合成方法如下：
中间体H-24-1的具体合成方法参照中间体H-14-1的合成方法，区别仅在于，将化合物H-14-0换成等物质的量的化合物H-24-0，得到中间体H-24-1。
制备例3中间体H-31-1的合成：
本制备例提供中间体H-31-1及其合成方法，合成方法如下：
中间体H-31-1的具体合成方法参照中间体H-14-1的合成方法，区别仅在于，将化合物H-14-0换成等物质的量的化合物H-31-0，得到中间体H-31-1。
制备例4中间体H-32-1的合成：
本制备例提供中间体H-32-1及其合成方法，合成方法如下：
中间体H-32-1的具体合成方法参照中间体H-14-1的合成方法，区别仅在于，将化合物H-14-0换成等物质的量的化合物H-32-0，得到中间体H-32-1。
合成实例1化合物H-14的合成
本合成实施例提供化合物H-14及其合成方法，合成方法如下
500毫升三口瓶，氮气保护加入200毫升甲苯、80毫升乙醇、60毫升水，然后加入0.01mol中间体H-14-1、0.01mol1-溴代的氘代萘、0.02mol碳酸钠、0.0002mol四三苯基膦钯，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层洗涤至中性，硫酸镁干燥，滤去硫酸镁后，浓缩干溶剂，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝10：1(体积比)洗脱得到产品H-14。
对H-14测量了质谱测试，测试质荷比(m/z)为527.23。
合成实例2-11
参照合成实施例1的方法，采用相应的硼酸类化合物和相应的溴代物反应(详见表1)，制备以下化合物，并对制备得到的化合物测量了质谱测试，各化合物的质荷比(m/z)详见表1。
表1
其它未列明的化合物，可以参照以上方法合成。
下述器件实施例和器件对比例中所采用的部分化合物的具体结构如下所示：
器件实施例1
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为ITO/HT(40nm)/发光层(30nm)：BD-3(3％)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下干燥完全除水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善ITO表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
(2)将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-6～1×10-5Pa，在阳极上真空蒸镀HT作为空穴传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，发光层主体材料的组成为H-13和H-14(二者体积比为1:1)，掺杂材料为BD-3，发光层主体材料与掺杂材料的体积份比为97:3；当发光层主体材料为两种以上的物质时，将不同的主体材料分别放置于不同的蒸发源中，控制不同主体材料的蒸镀速度，使得不同体积比的混合物用作有机电致发光器件中的发光层主体材料；
(4)在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极，得到所述有机电致发光器件。
器件实施例2-10
器件实施例2-10分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同，发光层主体材料的具体组成详见下表1，发光层主体材料中各化合物的体积比相同(若发光层主体材料为两种化合物，则两种化合物的体积比为1:1，若发光层主体材料为三种化合物，则三种化合物的体积比为1:1:1)，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
器件实施例1-1
器件实施例1-1和器件实施例1区别仅仅在于将其中的BD-3换成BD-2，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
器件实施例5-1
器件实施例5-1和器件实施例5区别仅仅在于将其中的BD-3换成BD-2，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例5相同。
器件实施例7-1
器件实施例7-1和器件实施例7区别仅仅在于将其中的BD-3换成BD-2，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例7相同。
器件对比例1-3
器件对比例1-3分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同，发光层主体材料的具体组成详见下表2，发光层主体材料中各化合物的体积比为1:1，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间，具体测试结果如表2所示，其中驱动电压、电流效率、LT90均为相对值。
表2
注：上表中“/”表示该器件实施例或器件对比例的发光层主体材料中不含该化合物，下同。
由上表内容可知，本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
通过器件对比例1-2和器件实施例1-4对比可知，当发光层主体材料为本发明组合时，制备得到的OLED发光器件具有较低电压、较高的电流效率和较长的寿命；当发光层主体材料包括三种组分时，更进一步提高OLED发光器件的性能。
通过器件对比例3和器件实施例5-6对比可知，当发光层主体材料为本发明组合时，制备得到的OLED发光器件具有较低电压、较高的电流效率和较长的寿命。
器件实施例7制备得到的OLED发光器件的电压较低。
器件实施例8-9制备得到的OLED发光器件的寿命较长。
器件实施例1和器件实施例1-1对比，器件实施例5和器件实施例5-1对比，器件实施例7和器件实施例7-1对比，可知，当掺杂材料为BD-3时，器件性能较BD-2要好。
器件实施例10-12和器件对比例4-8
器件实施例10-12和器件对比例4-8分别提供一种有机电致发光器件，其与器件实施例1的区别仅在于，发光层主体材料不同，发光层主体材料的具体组成详见下表3，发光层主体材料中各化合物的体积比相同(若发光层主体材料为两种化合物，则两种化合物的体积比为1:1，若发光层主体材料为三种化合物，则三种化合物的体积比为1:1:1)，并且将其中的BD-3替换为BD-1，其他结构、材料和制备方法均与器件实施例1相同。
性能测试方法如上所述，具体测试结果如表3所示，其中驱动电压、电流效率、LT90均为相对值。
表3
器件对比例4-6和器件实施例10-11对比可知，当组成发光层主体材料的两个组分，母环结构不同时，器件电压和效率改善，但是寿命有所降低。
器件对比例7-8和器件实施例12对比可知，当组成发光层主体材料的两个组分，母环结构不同时，器件电压、效率和寿命均改善。
综上所述，本发明中通过对化合物结构的设计，并采用特定组成的组合物作为OLED发光器件发光层材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种含有萘并苯并呋喃基团的组合物，其特征在于，所述组合物包括至少两种均具有如式I所示结构的化合物：
其中，Ar11选自萘基；
X选自O或S；
环B为苯环，环A为萘环；
所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子；
(2)Ar11中至少一个氢原子被氘原子取代；
(3)环A上至少一个氢原子被氘原子取代；
(4)环B上至少一个氢原子被氘原子取代；
(5)环C上至少一个氢原子被氘原子取代；
(6)环E上至少一个氢原子被氘原子取代，
所述组合物不包括由化合物BH3-2和化合物BH3-3组成的组合物、由化合物BH3-1和化合物BH3-2组成的组合物、由化合物BH3-1和化合物BH3-3组成的组合物；
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(a)式I化合物中不含氘原子；
(b)Ar11中所有氢原子被氘原子取代；
(c)环A上所有氢原子被氘原子取代；
(d)环B上所有氢原子被氘原子取代；
(e)环C上所有氢原子被氘原子取代；
(f)环E上所有氢原子被氘原子取代。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，所述式I化合物包括如下取代或未取代的具有式I-1～I-4所示结构的化合物：
其中，Ar11具有与权利要求1相同的保护范围；
所述取代是指式I-1～I-4化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子替代；
优选的，所述组合物中包括至少一种符合条件(2)～(6)中任意一者的式I化合物；
优选的，所述组合物中包括至少一种符合条件(b)～(f)中任意一者的式I化合物；
优选地，所述组合物包括至少两种式I化合物，且两种式I化合物的母环结构不同；
优选地，所述组合物包括至少两种式I化合物，且两种式I化合物的母环结构相同。
4.根据权利要求1-3任一项所述的组合物，其特征在于，所述式I化合物选自如下化合物中的任意一种：
5.根据权利要求1-4任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物中还包括具有如式II所示结构的化合物：
其中，R21、R22和R23各自独立地选自氢原子、C1～C12直链或支链烷基、C6～C12环烷基、-NAr23Ar24中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基或C6～C12芳基；
优选的，所述Ar21、Ar22、Ar23、Ar24各自独立地选自
中的任意一种，虚线表示连接位点；
优选地，R21、R22和R23各自独立地选自氢原子、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物中还包括如式IV所示结构的化合物：
其中，X1、X2、X3、X4各自独立地选自O、S、CR81R82、NR83；
R81、R82各自独立地选自C1-C10的烷基或C6-C15的芳基，R81和R82可以通过单键连接成环；
R83选自C1-C10的烷基或C6-C15的芳基；
R61～R76各自独立地选自H、D、F、CN、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、C6-C15的芳基、NR85R86中的任意一种；
R85、R86各自独立地选自C1-C10的烷基或C6-C15的芳基，且R85、R86可以通过单键连接成环；
所述R61～R76各自独立地选自C1-C10的烷基时，任意相邻的两个R61～R76之间可以直接连接成环；
所述R61～R76各自独立地选自C6-C15的芳基时，R61～R76可以与R61～R76各自所在的苯环通过-O-、-S-、-CR87R88-、-NR89-桥接，R87、R88、R89各自独立地选自C1-C10的烷基或C6-C15的芳基；
优选地，所述C1-C10的烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、金刚烷基中的任意一种，进一步优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基中的任意一种；
优选地，所述C1-C10的烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、金刚烷氧基中的任意一种；
优选地，所述C6-C15的芳基选自苯基、萘基、联苯基、9，9-二甲基芴基、菲基、蒽基中的任意一种。
7.根据权利要求1-6任一项所述的组合物，其特征在于，所述组合物中还包括具有如式BDI所示结构的化合物：
其中，Ar101、Ar102、Ar201、Ar202各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
R101和R102各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
R101和R102可以通过单键连接成环；
m、n各自独立地选自0或1，且m、n不同时为0；
Ar101、Ar102、Ar201、Ar202、R101和R102中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基、C2～C8烯基、C6～C15芳基、C12～C20杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；
优选的，所述式BDI化合物选自如下化合物中的任意一种：
优选的，式BDI化合物选自化合物BD-2或化合物BD-3：
优选的，所述式BDI化合物选自化合物BD-3。
8.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如式I所示结构：
其中，Ar11选自萘基；
X选自O或S；
环B为苯环，环A为萘环；
所述式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子(D)；
(2)Ar11中至少一个氢原子被氘原子取代；
(3)环A上至少一个氢原子被氘原子取代；
(4)环B上至少一个氢原子被氘原子取代；
(5)环C上至少一个氢原子被氘原子取代；
(6)环E上至少一个氢原子被氘原子取代，
式I化合物不包括以下化合物：
所述式I化合物用来制备如权利要求1-4任一项所述的组合物；
优选的，式I化合物符合如下条件中的至少一个：
(a)式I所示化合物中不含氘原子；
(b)Ar11中所有氢原子被氘原子取代；
(c)环A上所有氢原子被氘原子取代；
(d)环B上所有氢原子被氘原子取代；
(e)环C上所有氢原子被氘原子取代；
(f)环E上所有氢原子被氘原子取代；
优选的，所述式I结构的化合物包括如下取代或者未取代的具有式I-1～I-4所示结构的化合物：
其中，Ar11选自萘基；
所述取代是指式I-1～I-4化合物中的氢原子各自独立地可以被氘原子替代；
优选的，所述式I化合物选自如下化合物中的任意一种：
9.一种中间体，其特征在于，所述中间体包括如下化合物：
所述中间体用于制备如权利要求1-4任一项所述组合中的式I化合物；
或者，所述中间体用于制备如权利要求8所述的化合物。
10.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括权利要求1--7所述的组合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括权利要求1-7所述的组合物。
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