CN116143740A - 氘代的苯并呋喃类化合物及有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种式(I)所示化合物、有机电致发光器件及显示装置。本发明提供的化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的高温寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种氘代的苯并呋喃类化合物及有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层或多层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层和由阴极产生的电子经电子传输层在发光层结合形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。因此，因此，需要开发稳定高效的有机电致发光材料，用以提高OLED器件的电流效率和使用寿命。
另外，在某些应用场景，例如车载显示器，显示器工作温度较高，有时可能达到60℃甚至80℃，因此，器件在高温下的性能，例如寿命数据，也很关键。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种氘代的苯并呋喃类化合物、有机电致发光器件及显示装置。本发明提供的化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的高温寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种化合物，如下式(I)所示：
其中D7表示对应的二苯并呋喃上，其中的七个碳原子上连接的是D原子，另外一个碳原子和蒽环连接；Dn表示对应蒽环上，有n个碳原子上连接的是D原子；
n选自0或者8；
不包括以下化合物：
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括如第一方面所述的化合物。
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如第一方面所述的化合物。
优选地，所述发光层的材料还包括掺杂材料(染料、发光层客体材料)。
作为本发明的优选技术方案，所述式(I)化合物选自下述化合物中的任意一种：
本发明中，化合物作为发光层主体材料，所述发光层材料还包括具有如式II所示结构的化合物和/或具有如式III所示结构的化合物和/或式BDI所示结构的化合物用作掺杂材料：
其中，Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16或C20等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C6、C8、C10、C12、C16或C20等)杂芳基中的任意一种；
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)直链或支链烷基、C6～C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)环烷基中的任意一种；
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)直链或支链烷基或C6～C12(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等)芳基；
Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22(例如可以是C6、C8、C10、C16、C18或C22等)芳基、取代或未取代的C12～C40(例如可以是C12、C18、C20、C24、C30、C36或C40等)杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)芳基；
Ar101、Ar102、Ar201、Ar202各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
m选自0或1；
Ar101、Ar102、Ar201、Ar202中所述取代的取代基选自-D、-F、-CN、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基、C6～C20芳基、C12～C20杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar21、Ar22各自独立地选自
优选地，所述R21、R22和R23各自独立地选自氢、甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环己基或金刚烷基中的任意一种。
优选地，所Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自
中的任意一种或至少两种的组合。
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式II所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
作为本发明的优选技术方案，所述具有如式III所示结构的化合物选自如下化合物中的任意一种：
作为本发明的优选技术方案，在式BDI中，所述C6～C40芳基选自苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基中的任意一种。
优选地，在式BDI中，所述C12～C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，在式BDI中，所述C1～C12烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、甲基环戊基或金刚烷基中的任意一种。
优选地，在式BDI中，所述C1～C6烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基中的任意一种。
优选地，在式BDI中，所述C6～C20芳基选自苯基、二联苯基、9,9-二甲基芴基、萘基、荧蒽基或三亚苯基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，在式BDI中，所述Ar101和Ar101各自独立地选自如下取代或未取代的基团中的任意一种：苯基、萘基、二联苯基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、三联苯基、
荧蒽基、萘并苯并呋喃基、苯并芴基；
在式BDI中，所述取代的取代基选自苯基、甲基、金刚烷基、叔丁基、1-己基环戊基、环戊基、环己基、
萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、-F、-CN、-D、甲氧基中的至少一种；
其中，虚线表示连接位点。
优选地，在式BDI中，所述Ar101和Ar101各自独立地选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线表示连接位点。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar201和Ar202各自独立地选自如下取代或未取代的基团中的任意一种：苯基、萘基、二苯并呋喃基或二联苯基；
在式BDI中，所述取代的取代基选自甲基、甲氧基、苯基或二苯并呋喃基中的任意一种或至少两种的组合。
在式BDI中，优选地，所述Ar201和Ar202各自独立地苯基、
或二苯并呋喃基中的任意一种。
其中，虚线表示连接位点。
作为本发明的优选技术方案，所述式BDI类化合物选自如下取代或未取代化合物中的任意一种：
所述取代是指上述化合物中至少一个氢原子被氘原子取代。
需要说明的是，所述取代是指上述化合物中至少一个氢原子被氘原子取代，母核
上的氢原子不被氘原子取代。
第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的化合物，使得OLED发光器件具有较高的电流效率和较长的高温寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
中间体的制备
合成实施例1化合物P-1的合成
在氮气保护条件下，在500mL的三口瓶中依次加入120mL甲苯、60mL乙醇和25mL水，再向其中加入4.3克M1所示原料，1.8克1-萘硼酸、2.12g(0.02mol)碳酸钠和0.23g(0.0002mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应8h，降温至室温，加水分液，将有机层水洗后，用硫酸镁干燥，除去干燥剂后，浓缩至干，进行硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到4.1g化合物P-1。
对得到的化合物P-1进行质谱检测，测得质荷比(m/z)为477.21。
合成实施例2-6
参照合成实施例1中的合成方法，用溴代物和硼酸类化合物反应，合成以下化合物，并测量了制备得到的化合物的质谱。
下述应用例中使用的几种材料具体结构如下：
其中，BH7的合成方法如下：
参照化合物P-1的合成，制备得到BH7，测量了BH7的质谱，测得质荷比(m/z)为485.26。
应用例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件结构为：ITO/HTL:HI-2(5％)(20nm)/HTL(50nm)/BH：BD-3(3％)(30nm)/TPBI(30nm)/Al(150nm)；
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
将各层材料置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-6Pa，依次真空蒸镀到清洁后的ITO基板上。其中，HTL:HI-2(5％)(20nm)指的是在该器件中，HTL和HI-2以95:5的体积比例共蒸发形成空穴注入层，其厚度为20nm。BH：BD-3(5％)(30nm)是指BH和BD-3以95：5的体积比共蒸发形成发光层，其厚度为30nm。
BH为蓝光主体材料，本应用例中，BH为化合物P-7。
在本应用例提供的器件中，HTL:HI-2(5％)(20nm)为空穴注入层，HTL(50nm)为空穴传输层。
应用例2-8
应用例2-8分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于，BH材料不同，另外，BD材料不同(根据需要将BD-3替换)，(具体组成如下表1所述)，其它制备步骤与应用例1相同。
对比应用例1-7
对比应用例1-7分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于BH材料不同(具体如下表1所述)，其它制备步骤与应用例1相同。
性能测试
测试方法：使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率、LT80；其中，LT80是指保持器件初始亮度1000cd/m2的电流密度不变，将器件置于90℃的环境下，测量器件效率降为初始亮度1000cd/m2对应的效率的80％所需要的时间。其中驱动电压、电流效率、LT80均为相对值。
具体测试结果如下表1所示：
表1
由表1的内容可知，本发明通过对化合物的结构进行设计，使得特定的结构的化合物中只有二苯并呋喃基团上的H原子全部被氘原子替代，并且限定二苯并呋喃和蒽环的连接的位置，得到化合物较为稳定，制备器件时，成膜性能好，用于制备有机电致发光器件，器件电压和效率较优，并且高温寿命性能较高。
另外，应用例7-9和应用例1-4对比可知当本发明式(I)所示化合物中，n＝8时，器件寿命较好，n＝0时，器件效率较高。
另外，根据应用例1和应用例5-6对比可知，本发明化合物用作蓝光主体材料时，和符合式BDI所示结构的化合物搭配使用时，性能进一步提高。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (9)
1.式(I)所示化合物：
其中D7表示对应的二苯并呋喃上，其中的七个碳原子上连接的是D原子，另外一个碳原子和蒽环连接；Dn表示对应蒽环上，有n个碳原子上连接的是D原子；
n选自0或者8；
不包括以下化合物：
2.根据权利要求1的化合物，所述化合物选自以下结构：
3.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括权利要求1-2任一所述化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括权利要求1-2任一所述化合物。
5.根据权利要求3-4任一所述有机电致发光器件，所述发光层的材料还包括掺杂材料，所述掺杂材料为式II所示结构：
其中，Ar21、Ar22各自独立地选自取代或未取代的C6～C20(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16或C20等)芳基、取代或未取代的C3～C20(例如可以是C3、C6、C8、C10、C12、C16或C20等)杂芳基中的任意一种；
R21、R22和R23各自独立地选自氢、C1～C12(例如可以是C1、C2、C4、C6、C8、C10或C12等)直链或支链烷基、C6～C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)环烷基中的任意一种；
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)直链或支链烷基或C6～C12(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等)芳基。
6.根据权利要求3-4任一所述有机电致发光器件，所述发光层的材料还包括掺杂材料，所述掺杂材料为式III所示结构：
Ar21、Ar22中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)直链或支链烷基或C6～C12(例如可以是苯基、二联苯基、萘基等)芳基；
Ar31、Ar32、Ar33和Ar34各自独立地选自取代或未取代的C6～C22(例如可以是C6、C8、C10、C16、C18或C22等)芳基、取代或未取代的C12～C40(例如可以是C12、C18、C20、C24、C30、C36或C40等)杂芳基中的任意一种；
R31选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
a选自0或1；
Ar31、Ar32、Ar33、Ar34中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C5直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等)或C6～C12(例如可以是C6、C8、C10或C12等)芳基。
7.根据权利要求3-4任一所述有机电致发光器件，所述发光层的材料还包括掺杂材料，所述掺杂材料为式BDI所示结构：
Ar101、Ar102、Ar201、Ar202各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
m选自0或1；
Ar101、Ar102、Ar201、Ar202中所述取代的取代基选自-D、-F、-CN、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基、C6～C20芳基、C12～C20杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
8.一种显示装置，所述显示装置包括权利要求1-2任一所述化合物。
9.一种显示装置，所述显示装置包括权利要求3-7任一所述有机电致发光器件。
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