CN114573594B - 一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置。所述二咔唑类化合物具有式(I)所示结构。本发明中通过对二咔唑类化合物结构式的设计，用具有特定结构的二咔唑类化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外，发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明通过对二咔唑类化合物结构式的设计，用具有特定结构的二咔唑类化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种二咔唑类化合物，所述二咔唑类化合物具有如式(I)所示结构：
其中，L选自选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C40杂芳基中的任意一种；
m选自0～5之间的整数；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基中的任意一种；
L中所述取代的取代基选自C1～C6直链或支链烷基、C6～C20芳基、C6～C20杂芳基中的至少一种；
Ar1、Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C6～C20芳基、C6～C20杂芳基中的至少一种；
Ar1和L之间、Ar2和L之间、Ar1和Ar2之间不连接或者Ar1和L之间、Ar2和L之间、Ar1和Ar2之间各自独立地通过单键、O、S、CR1R2、NR连接成环或者桥接成环；
R、R1、R2各自独立地选自C1～C6烷基、C6～C20芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任意一种；
所述式(I)化合物中的氢原子可以被-F、-CN、-D、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的至少一种替代。
本发明通过对二咔唑类化合物结构式的设计，用具有特定结构的二咔唑类化合物制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
本发明中，L选自选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C15、C20、C35、C38或C40等)芳基、取代或未取代的C12～C40(例如可以是C12、C15、C20、C35、C38或C40等)杂芳基中的任意一种。
m选自0、1、2、3、4或5。
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C30(例如可以是C6、C8、C10、C15、C20、C24、C28或C30等)芳基、取代或未取代的C12～C20(例如可以是C12、C15、C18或C20等)杂芳基中的任意一种。
L中所述取代的取代基选自C1～C6直链或支链烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基等)、C6～C20芳基(例如可以是苯基、联苯基、萘基、三亚苯基等)、C6～C20杂芳基(例如可以是二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基等)中的至少一种。
Ar1、Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自C1～C6烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、环己烷基等)、C1～C6烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基等)、C6～C20芳基(例如可以是苯基、联苯基、萘基等)、C6～C20杂芳基(例如可以是二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等)中的至少一种。
本发明中，L、Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的下述基团：苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化苯并蒽基中的至少一种。
R、R1、R2各自独立地选自C1～C6(例如可以是C1、C2、C4、C6等)烷基、C6～C20(例如可以是C6、C10、C12、C16、C20等)芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中的任意一种；
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述L选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的茚并芴基或取代或未取代的氢化苯并蒽基中的任意一种；
所述L中取代的取代基选自甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基、茚并芴基或氢化苯并蒽基中的至少一种。
优选地，所述L选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代芴基、取代或未取代二苯并呋喃基、取代或未取代二苯并噻吩基中的任意一种；
所述Ar1中所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环己烷、苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种。
优选地，所述Ar1选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代联苯基、取代或未取代三亚苯基、取代或未取代荧蒽基、取代或未取代芴基、取代或未取代二苯并呋喃基、取代或未取代二苯并噻吩基中的任意一种；
所述Ar2中所述取代的取代基选自甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、环己烷、苯基、蒽基中的至少一种。
优选地，所述Ar2选自如下基团中的任意一种：
其中，短线表示基团的连接位点。
作为本发明的优选技术方案，所述m选自0～2之间的整数，例如可以是0、1或2。
优选地，所述式(I)化合物中的氢原子可以被-F、-CN、-D、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、三亚苯基或荧蒽基中的至少一种替代。
作为本发明的优选技术方案，所述式(I)化合物选自如下化合物1-102中的任意一种：
/>
本发明中，所述式(I)化合物的制备方法如下：
其中，(M-A)中L、m、Ar1和Ar2具有与式(I)相同的保护范围；
X选自-F、-Cl、-Br或-I。
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括如第一方面所述的二咔唑类化合物。
作为本发明的优选技术方案，所述有机电致发光器件包括空穴传输层、电子阻挡层、发光层。
优选地，所述空穴传输层的材料包括如第一方面所述的二咔唑类化合物。
优选地，所述电子阻挡层的材料包括如第一方面所述的二咔唑类化合物。
优选地，所述发光层的主体材料包括如第一方面所述的二咔唑类化合物。
优选地，所述发光层的掺杂材料包括如第一方面所述的二咔唑类化合物。
作为本发明的优选技术方案，所述有机电致发光器件包括红色有机电致发光器件、蓝色有机电致发光器件和绿色有机电致发光器件。
优选地，所述有机电致发光器件为磷光器件。
优选地，所述有机电致发光器件为荧光器件。
第三发明，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第二方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明通过对二咔唑类化合物结构式的设计，得到具有特定结构的二咔唑类化合物，并以此制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
下述合成实施例中，具有式(I)结构化合物的制备方法如下：
其中，(M-A)中L、m、Ar1和Ar2具有与式(I)相同的保护范围；
X选自-F、-Cl、-Br或-I。
合成实施例1
本合成实施例提供化合物1及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法按如下：在氮气保护下，向500mL三口瓶中，加入200mL干燥的甲苯、3.3g(0.01mol)M-C化合物、2.33g(0.01mol)4-溴联苯、0.0575g(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)、0.4g(0.0002mol)含有质量百分含量为10％的三叔丁基膦甲苯溶液和1.44g(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流，反应12h后，降温至室温后加水分液，然后将有机层水洗至中性，用硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用硅胶柱层析分离，用石油醚:乙酸乙酯＝10:1(体积比)的溶剂洗脱，得到4.5g化合物1。
对化合物1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为482.18。
对化合物1进行元素分析，化合物1中各元素百分含量的计算值为：C为89.60％，H为4.60％，N为5.81％；实际测量值为：C为89.61％，H为4.59％，N为5.79％。
合成实施例2
本合成实施例提供化合物7及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物7进行质谱检测检测：测得质荷比(m/z)为572.23。
合成实施例3
本合成实施例提供化合物16及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物16进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为622.20。
对化合物16进行元素分析，化合物16中各元素百分含量的计算值为：C为88.72％，H为4.21％，N为4.50％，O为2.57％；实际测量值为：C为88.73％，H为4.20％，N为4.49％。
合成实施例4
本合成实施例提供化合物23及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物23进行了质谱检测：测得质荷比(m/z)为644.23。
合成实施例5
本合成实施例提供化合物28及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物28进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为649.25。
对化合物28进行了元素分析，化合物28中各元素百分含量的计算值为：C为88.72％，H为4.81％，N为6.47％；实际测量值为：C为88.70％，H为4.82％，N为6.46％。
合成实施例6
本合成实施例提供化合物43及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物43进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为647.24。
合成实施例7
本合成实施例提供化合物46及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物46进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为647.24。
合成实施例8
本合成实施例提供化合物56及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物56进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为725.28。
合成实施例9
本合成实施例提供化合物60及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物60进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为805.35。
合成实施例10
本合成实施例提供化合物75及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物75进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为855.32。
合成实施例11
本合成实施例提供化合物85及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物85进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为765.31。
合成实施例12
本合成实施例提供化合物91及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物91进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为816.33。
合成实施例13
本合成实施例提供化合物95及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物95进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为736.26。
合成实施例14
本合成实施例提供化合物98及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物98进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为701.28。
合成实施例15
本合成实施例提供化合物25及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物25进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为632.23。
合成实施例16
本合成实施例提供化合物27及其制备方法，所示制备方法如下：
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的具体制备方法，与化合物1制备方法不同仅在于，将4-溴联苯替换为0.01mol的
对化合物27进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为638.27。
以上未列明的本发明其它化合物的合成方法，可以参照本领域公知常识和以上合成实施例进行。
下述器件实施例中所采用的化合物的具体结构如下所示：
器件实施例1
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以上述部分合成实施例提供的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料(详见表1，分别记为器件实施例1-1～1-5)；
有机电致发光器件结构为：ITO/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下干燥完全除水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善ITO表面的性质，提高与空穴层的结合能力；
(2)将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀本发明部分合成实施例提供的化合物(详见表1)作为空穴传输层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
(3)在空穴传输层上真空蒸镀EM1作为有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
(4)在有机发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极，得到有机电致发光器件。
器件对比例1
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，选用HT-1作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，其他条件与器件实施例1相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率，具体测试结果如表1所示：
表1
| 序号 | 空穴传输材料 | 要求亮度/(cd/m2) | 驱动电压/V | 电流效率/(cd/A) |
| 器件对比例1 | HT-1 | 1000 | 5.11 | 1.21 |
| 器件实施例1-1 | 化合物7 | 1000 | 4.32 | 1.46 |
| 器件实施例1-2 | 化合物16 | 1000 | 4.17 | 1.55 |
| 器件实施例1-3 | 化合物23 | 1000 | 3.88 | 1.61 |
| 器件实施例1-4 | 化合物28 | 1000 | 3.91 | 1.69 |
| 器件实施例1-5 | 化合物56 | 1000 | 3.99 | 1.62 |
由表1的内容可知，通过使用本发明提供的化合物作为空穴传输层材料，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较低，电流效率较高，可有效改善有机电致发光器件的综合性能。
器件实施例2
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以上述部分合成实施例提供的化合物作为有机电致发光器件中的电子阻挡材料(详见表2，分别记为器件实施例2-1～2-5)；
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(40nm)/电子阻挡材料(20nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下干燥完全除水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善ITO表面的性质，提高与空穴层的结合能力；
(2)将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在阳极上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
(3)在空穴传输层上真空蒸镀部分本发明合成实施例提供的化合物(详见表2)作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；对于没有电子阻挡层的有机电致发光器件，则省去此步骤，直接进行下步的蒸镀发光层的操作；
(3)再真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(4)在有机发光层上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件对比例2-1
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，其结构为：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；
与器件实施例2的区别仅在于，未设置电子阻挡层，其他条件与器件实施例2相同。
器件对比例2-2
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例2的区别仅在于，选用HT-1作为有机电致发光器件中的电子阻挡材料，其他条件与器件实施例2相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率，具体测试结果如表2所示：
表2
| 序号 | 电子阻挡材料 | 要求亮度/(cd/m2) | 驱动电压/V | 电流效率/(cd/A) |
| 器件对比例2-1 | 无 | 1000 | 5.22 | 1.11 |
| 器件对比例2-2 | HT-1 | 1000 | 5.23 | 1.56 |
| 器件实施例2-1 | 化合物1 | 1000 | 5.11 | 1.67 |
| 器件实施例2-2 | 化合物7 | 1000 | 5.09 | 1.79 |
| 器件实施例2-3 | 化合物23 | 1000 | 5.01 | 1.87 |
| 器件实施例2-4 | 化合物25 | 1000 | 4.66 | 2.02 |
| 器件实施例2-5 | 化合物27 | 1000 | 4.58 | 2.13 |
由表2的内容可知，通过使用本发明提供的化合物作为电子阻挡层材料，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较低，电流效率较高，可有效改善有机电致发光器件的综合性能。
器件实施例3
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以上述部分合成实施例提供的化合物作为有机电致发光器件中的蓝光主体材料(详见表3，分别记为器件实施例3-1～3-3)；
有机电致发光器件的结构为：ITO/NPB(20nm)/蓝光主体材料：FIrPic(6％)(35nm)/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)，其中，“FIrPic(6％)”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与FIrPic的体积比为100:6。
有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全干燥除去水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
(3)在空穴传输层上真空蒸镀蓝光主体材料(详见表3)和染料FIrPic，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
(4)在发光层上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
(5)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件对比例3
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例3的区别仅在于，选用HT-2作为有机电致发光器件中的蓝光主体材料，其他条件与器件实施例3相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率，具体测试结果如表3所示：
表3
由表3的内容可知，通过使用本发明提供的化合物作为蓝光主体材料，制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较低，电流效率较高，尤其是以本发明提供的化合物作为蓝光主体材料后，明显提高了有机电致发光器件的电流效率。
器件实施例4
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，以上述部分合成实施例提供的化合物作为有机电致发光器件中的空穴注入材料(详见表4，分别记为器件实施例4-1～4-3)；
有机电致发光器件的结构为：ITO/空穴注入材料(80nm)/NPB(20nm)/HT-2：FIrPic[6％](35nm)/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)；其中，“FIrPic[6％]”是指蓝光染料的掺杂比例，即蓝光主体材料与FIrPic的体积比为100:6。
有机电致发光器件的制备方法如下：
(1)将涂覆有ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全干燥除去水后，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料(详见表4)，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
(3)在上述空穴注入层上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
(4)在空穴传输层之上真空蒸镀蓝光主体材料和染料FIrPic，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；；
(5)在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
(6)在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件对比例4
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例4的区别仅在于，选用HIL作为有机电致发光器件中的空穴注入材料，其他条件与器件实施例4相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的有机电致发光器件的亮度、驱动电压和电流效率，具体测试结果如表4所示：
表4
| 序号 | 空穴注入材料 | 要求亮度/(cd/m2) | 驱动电压/V | 电流效率/(cd/A) |
| 器件对比例4 | HIL | 1000 | 5.01 | 4.26 |
| 器件实施例4-1 | 化合物75 | 1000 | 4.09 | 6.11 |
| 器件实施例4-2 | 化合物91 | 1000 | 3.88 | 8.26 |
| 器件实施例4-3 | 化合物98 | 1000 | 5.21 | 5.26 |
由表4的内容可知，通过使用本发明提供的化合物作为空穴注入材料，制备得到的有机电致发光器件的电流效率较高，尤其是以本发明提供的化合物91作为空穴注入材料后，明显提高了有机电致发光器件的电流效率。
综上所述，本发明通过对二咔唑类化合物结构式的设计，得到具有特定结构的二咔唑类化合物，以此制备得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (9)
1.一种作为空穴传输材料或电子阻挡层材料的二咔唑类化合物，其特征在于，所述二咔唑类化合物选自如下化合物中的任意一种：
2.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括如权利要求1所述的二咔唑类化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括空穴传输层、电子阻挡层、发光层。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴传输层的材料包括如权利要求1所述的二咔唑类化合物。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子阻挡层的材料包括如权利要求1所述的二咔唑类化合物。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件选自红色有机电致发光器件、蓝色有机电致发光器件和绿色有机电致发光器件。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为磷光器件。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为荧光器件。
9.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求2-8任一项所述的有机电致发光器件。
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