CN117720906A - 一种组合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种组合物、有机电致发光器件和显示装置。所述组合物包括两种式I所示化合物及一种式II所示化合物；或者所述组合物包括两种种式I所示化合物和两种式II所示化合物。本发明中通过对组合物具体组分进行设计，以此组合物作为有机电致发光器件发光层材料，制备得到的有机电致发光器件具有优异的综合性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种组合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光(EL)是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。有机电致发光器件则是利用上述原理的自发性发光器件，其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点，逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。
有机电致发光器件(OLED)的结构包括阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)等。空穴注入层作用是促进空穴从OLED的阳极注入到空穴传输层中的层。空穴注入层一般直接邻接阳极，并且在阴极侧有一个或多个空穴传输层直接邻接空穴注入层。空穴传输层是指传输空穴的层。一般是位于阴极和最接近阳极的有机层之间的层。电子阻挡层阻挡从阴极方向来的电子，和空穴传输层比较，电子阻挡层具有更浅的LUMO，即电子阻挡层LUMO的绝对值小于空穴传输层LUMO的绝对值。
为了得到性能优异的有机电致发光器件，有机材料的研发引起了人们的广泛关注，因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的材料，以满足人们对于OLED器件的更高要求。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种组合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明中通过对组合物具体组分进行设计，得到了性能优异的组合物，以此组合物作为有机电致发光器件发光层的材料，可制备得到的性能优异的有机电致发光器件。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种组合物，所述组合物包括一种式I所示化合物和两种式II所示化合物；
所述式I所示化合物由一个式I-A所示基团与式I-B所示基团中环A上任意相邻的两个碳原子稠合得到；
其中，*表示稠合位点；
Ar21、Ar22各自独立地选自C6～C30芳基或C6～C20杂芳基；
式I所示化合物中的氢原子可以被-F、-CN、C6～C20芳基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基中的至少一种取代；
式I所示化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子；
(2)式I所示化合物中环A、环B、环C中的至少一个环上的氢原子全部被氘原子替代；
(3)式I所示化合物中Ar21中至少一个氢原子被氘原子替代；
(4)式I所示化合物中Ar22中至少一个氢原子被氘原子替代；
(5)式I所示化合物中的氢原子被C6～C20芳基取代，C6～C20芳基中至少一个氢原子被氘原子替代；
(6)式I所示化合物中的氢原子被C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基取代，C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基中氢原子全部被氘原子替代；
所述式II所示化合物如下：
其中，Ar11选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基中的任意一种；
R101、R102各自独立地选自H、C6～C30芳基或C6～C20杂芳基；
X、Y、Z各自独立地选自N或者CR301，R301选自H、苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种，且X、Y、Z中的至少一个为N；
X1选自O、S；
式II所示化合物中的氢原子可以被-F、-CN、C6～C20芳基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基中的至少一种取代；
式II所示化合物符合如下条件中的至少一个：
(a)式II所示化合物中不含氘原子；
(b)式II所示化合物中环F、环D、环E中至少一个环上的氢原子全部被氘原子替代；
(c)式II所示化合物中R101中至少一个氢原子被氘原子替代；
(d)式II所示化合物中R102中至少一个氢原子被氘原子替代；
(e)式II所示化合物中Ar11中至少一个氢原子被氘原子替代；
(f)式II所示化合物中R301为氘原子；
(g)式II所示化合物中R301选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基时，苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中至少一个氢原子被氘原子替代；
(h)式II所示化合物中的氢原子被C6～C20芳基取代，C6～C20芳基中至少一个氢原子被氘原子替代；
(i)式II所示化合物中的氢原子被C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基取代，C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基中氢原子全部被氘原子替代。
本发明中，通过对组合物具体组成进行设计，进一步通过至少两种特定化合物的配合使用，得到了具有特定组成的组合物，以此组合物作为有机电致发光器件发光层的材料，可制备得到的性能优异的有机电致发光器件。
本发明中，所述C6～C30选自C6、C10、C12、C18、C24或C30等。
所述C6～C20选自C6、C10、C12、C18或C20等。
所述C1～C6选自C1、C2、C3、C4、C5或C6。
所述C1～C5选自C1、C2、C3、C4或C5。
需要说明的是，本发明中两种式I所示化合物，是指该两种式I所示化合物均符合式I通式，但是两种式I所示化合物的具体结构式不同；同理，两种式II所示化合物，是指该两种式II所示化合物均符合式II通式，但是两种式II所示化合物的具体结构式不同。
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述组合物包括两种式I所示化合物，所述组合物还包括至少一种式II所示化合物。
优选地，所述组合物包括两种式I所示化合物和一种式II所示化合物。
优选地，所述组合物包括两种式I所示化合物和两种式II所示化合物。
本发明中，所述组合物包括两种式I所示化合物(记为化合物1-1和化合物1-2)，则化合物1-1和化合物1-2的体积比为(2:8)-(8:2)，例如可以是2:8、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3或8:2等；
或者，所述组合物包括两种式I所示化合物(记为化合物1-1和化合物1-2)和一种式II所示化合物(记为化合物2-1)，则化合物1-1、化合物1-2、化合物2-1的体积比为1:(1-2):(1-6)，例如可以是1:1:1、1:1:2、1:1:3、1:1:4、1:2:1、1:2:2、1:2:3、1:2:4、1:2:5或1:2:6等；
或者，所述组合物包括一种式I所示化合物(记为化合物1-1)和两种式II所示化合物(记为化合物2-1和化合物2-2)，则化合物1-1、化合物2-1、化合物2-2的体积比为(1-6):(1-2):1，例如可以是1:1:1、2:1:1、3:1:1、4:1:1、1:2:1、2:2:1、3:2:1、4:2:1、5:2:1或6:2:1等；
或者，所述组合物包括两种式I所示化合物(记为化合物1-1和化合物1-2)和两种式II所示化合物(记为化合物2-1和化合物2-2)，则化合物1-1、化合物1-2的体积比为(2:8)-(8:2)，例如可以是2:8、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3或8:2等，化合物2-1、化合物2-2的体积比为(2:8)-(8:2)，例如可以是2:8、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3或8:2等，并且化合物1-1、化合物1-2的体积之和与化合物2-1、化合物2-2的体积之和的比值(2:8)-(8:2)，例如可以是2:8、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3或8:2等。
优选地，所述组合物中，至少一种式I所示化合物符合条件(2)～(6)中的至少一种。
优选地，所述组合物中，至少一种式I所示化合物符合条件(2)～(6)中的至少一种，所述式II所示化合物符合条件(a)。
优选地，所述组合物中包括一种含有氘原子的式I所示化合物、一种不含氘原子的式I所示化合物。
所述含有氘原子的式I所示化合物选自化合物I-1-D、I-2-D、I-3-D中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三联苯基或四联苯基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述Ar21选自苯基、二联苯基或三联苯基。
优选地，所述Ar22选自二联苯基、三联苯基或四联苯基。
优选地，所述Ar21为苯基，所述Ar22选自二联苯基、三联苯基或四联苯基。
优选地，所述Ar21为二联苯基，所述Ar22选自二联苯基或三联苯基。
优选地，所述R101、R102各自独立地选自H、苯基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种。
优选地，所述R101、R102各自独立地选自苯基、联苯基或三亚苯基中的任意一种。
优选地，所述R301选自苯基。
优选地，所述Ar11选自单键、亚苯基或亚萘基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述式I所示化合物具有如式I-1、式I-2或式I-3所示结构：
其中，Ar21、Ar22具有与上述相同的保护范围；
优选地，所述式I所示化合物符合条件(3)和/或条件(4)。
优选地，所述式I所示化合物选自化合物I-1-D、I-2-D、I-3-D中的任意一种：
其中，Ar21、Ar22具有与上述相同的保护范围，且Ar21、Ar22中氢原子未被氘原子取代。
作为本发明的优选技术方案，所述式I所示化合物选自如下化合物中的任意一种：
其中，上述化合物中的氢原子可以被氘原子取代。
优选地，所述式I所示化合物选自化合物H-1～H-44中的任意一种：
所述化合物H-1～H-44中的氢原子可以被氘原子取代。
作为本发明的优选技术方案，所述式II所示化合物选自如下化合物中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
其中，上述化合物中的氢原子可以被氘原子取代。
第二方面，本发明提供一种化合物，所述化合物包括如下化合物：
所述化合物用于制备如第一方面所述的组合物。
第三方面，本发明提供一种中间体，所述中间体包括如下化合物：
所述中间体用于制备如第一方面所述的组合物中的式I所示化合物。
需要说明的是，本发明中，对于式I所示化合物、式II所示化合物的制备方法不做任何特殊的限制，通过本领域常用的方法即可制备得到，示例性地可参考CN112996793A，CN112805277A、CN102212066A中所述的制备方法。
第四方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的组合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如第一方面所述的组合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴层；
优选地，所述空穴层包括电子阻挡层；所述电子阻挡层的材料包括螺芴类化合物；
所述螺芴类化合物具体如下式III所示结构：
其中，X选自O或S；
R11、R21各自独立地选自氢、氘、氟、CN、取代或未取代的C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)直链或支链烷基、取代或未取代的C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)烷氧基、取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基；
Ar选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)亚芳基；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C12～C40(C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39或C40等)氧杂芳基、取代或未取代的C12～C40(C12、C14、C16、C18、C20、C23、C25、C27、C30、C32、C35、C37、C39或C40等)硫杂芳基，且Ar1或Ar2中至少一个选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种；p选自0或1；
m、n各自独立地选自0～4的整数，，例如可以是0、1、2、3、4。
需要说明的是，所述氧杂芳基是指通过单键相连的两个芳环通过O原子桥接，形成的具有含氧五元杂环的结构，例如两个苯环通过单键相连成联苯，组成联苯的两个苯环上的碳原子同时和O原子连接，形成二苯并呋喃。
所述硫杂芳基是指通过单键相连的两个芳环通过S原子桥接，形成的具有含硫五元杂环的结构，例如两个苯环通过单键相连成联苯，组成联苯的两个苯环上的碳原子同时和S原子连接，形成二苯并噻吩。
优选地，所述螺芴类化合物选自III-1所示化合物或III-2所示化合物：
其中，X、X1各自独立地选自O或S；
R11、R21、Ar具有与上述相同的保护范围；
Ar1选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种；
R31选自C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)直链或支链烷基、C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)烷氧基、C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基；
R41、R42各自独立地选自C1～C20(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C7、C8、C9、C10、C13、C15、C18或C20等)直链或支链烷基、C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C15、C18、C24、C30、C36或C40等)芳基，且R41和R42相互独立或通过单键连接成环。
优选地，所述螺芴类化合物选自如下化合物1-140、化合物1S-140S中的任意一种：
/>
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所述化合物1S-140S是将化合物1-140中的替换为/>其中虚线表示连接位点。
如化合物2的结构为则化合物2S的结构为：/>
第五方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第四方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
通过对组合物具体组分的设计，进一步通过至少两种特定化合物的配合使用，得到了具有特定组成的组合物，以此组合物作为有机电致发光器件发光层的材料，可制备得到了驱动电压较低、电流效率较高、寿命较长的有机电致发光器件。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1
本合成实施例提供化合物H-28-D1及其合成方法，所述合成方法如下：
在氮气保护下，向2000mL三口瓶中，加入400mL干燥的四氢呋喃、0.1mol的E-4-1，氮气保护下降温至-75～-80℃间，缓慢滴加0.12mol的n-BuLi，滴加完毕后-75～-80℃保温反应1h，然后滴加0.15mol的硼酸三甲酯，滴加完毕后-75～-80℃保温反应0.5h，缓慢自然升温至0℃，滴加10％的稀盐酸至体系PH值≈4，分液，水相用400ml*2的乙酸乙酯提取2遍后合并有机相，水洗3次后浓缩干，所得固体用正庚烷打浆，得到化合物E-4-2。
制备例2
参照制备例1，用E-4D-1替换制备例1中的E-4-1，其他操作不变，可以获得E-4D-2。
制备例3
在氮气保护下，向250mL三口瓶中，加入80mL干燥的甲苯、0.01mol化合物E-13-0、0.01mol 2-溴-6-碘萘、0.0005molPd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)、质量百分含量为10％的三叔丁基膦的甲苯溶液0.4g和叔丁醇钠(1.44g)，缓慢升温至回流反应8小时，降温至室温后加水分液，然后将有机层水洗至中性，用硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，用硅胶柱层析分离，石油醚:二氯甲烷＝10:1(体积比)洗脱，得到中间体E-13-1。
参照制备例1，用E-13-1替换E-4-1，其他操作不变，能够得到中间体E-13-2。
制备例4-7
制备例4-7分别提供一种化合物及其合成方法，通过反应物1和反应物2合成中间体，然后通过中间体和相应的溴代物反应，得到相应的化合物(详见下表1)，具体合成方法参照制备例3中的合成方法。
合成实施例1
将0.1mol的E-5-2和0.1mol的氯代物1加入到1000ml三口瓶中，加入400ml甲苯、40ml水、0.005molPd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)、0.005mol的x-phos(2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯)以及0.15mol的碳酸钾，氮气置换后，升温至110℃反应16h，降温至室温后，分液，干燥，柱层析，然后甲苯重结晶得到化合物E-5，对中间体E-5进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为640.23。
合成实施例2-6
合成实施例2-6分别提供一种化合物及其合成方法，通过反应物1和反应物2合成相应的化合物(详见下表2)，具体合成方法参照合成实施例1中的合成方法。
表2
/>
其它未列明具体合成步骤的化合物，可以通过本领域公知常识，结合以上实施例制备。
器件实施例和器件对比例中使用的化合物的具体结构如下：
/>
/>
/>
/>
器件实施例1
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，选用本发明提供的组合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
所述有机电致发光器件的结构为：ITO/HT-1(20nm)/红光主体材料(35nm)：Ir(piq)3[10％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的体积份比为90:10。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT-1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；本器件实施例中，如果红光主体为化合物H-3、化合物H-3-D-E、化合物E-1、化合物E-1D，将化合物H-3、化合物H-3-D-E、化合物E-1、化合物E-1D分别放置于不同的蒸发源中进行加热，控制加热速度，使得各个蒸镀到基板上的体积比例为1：1：1：1，作为红光主体材料；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例2-13、器件实施例2-1和器件实施例2-2
器件对比实施例2-13、器件实施例2-1和器件实施例2-2分别提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，红光主体材料不同，如果红光主体为两种或者两种以上化合物时，则将各个化合物分别放置于不同的蒸发源中进行加热，控制加热速度，使得各个蒸镀到基板上的体积比例相同，作为红光主体材料(详见下表3)，其他制备步骤、条件与器件实施例1相同。
器件对比例1-4
器件对比实施例1-4分别提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，红光主体材料不同(详见下表3)，其他制备步骤、条件与器件实施例1相同。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，以及寿命测试LT90。其中，寿命测试LT90是指在室温(25～27℃)，保持初始亮度下的电流密度不变(此处为1000cd/m2)，亮度降低为初始亮度90％所需要的时间。以下表格中，驱动电压、电流效率、LT90寿命均为相对值。测试结果详见下表3。
表3
其中“/”表示此种组分不存在。
器件实施例1和器件对比例1-2对比可知本发明中通过使用含有四种化合物的组合物制备得到的有机电致发光器件的性能优于含有两种化合物组合制备得到的有机电致发光器件的性能。
器件实施例12和器件对比例3-4对比可知，组合物中使用两种本发明式II所示化合物，制备得到的有机电致发光器件的综合性能更好。
对比以上具体实施例和对比例，可以看出器件实施例11的驱动电压最低；器件实施例12-13的寿命较好；器件实施例12的电流效率最高。
器件实施例2-1和器件实施例2-2对比，可知所述式I所示化合物选自化合物I-1-D、I-2-D、I-3-D中的任意一种时，器件寿命较好。
由以上实施例可以看出，通过对本发明所提供的式II化合物的组合物具体组分的设计，进一步通过至少两种特定化合物的配合使用，得到了具有特定组成的组合物，以此组合物作为有机电致发光器件发光层的材料，可制备得到了驱动电压较低、电流效率较高、寿命较长的有机电致发光器件。
器件实施例14
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，选用本发明提供的组合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
所述有机电致发光器件的结构为：ITO/HT-1(20nm)/电子阻挡层(5nm)/红光主体材料(35nm)：Ir(piq)3[10％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的体积份比为90:10。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT-1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EB作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为5nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；本器件实施例中，红光主体为H-3、H-3-D-E、E-15、E-15D，将各个化合物分别放置于不同的蒸发源中进行加热，控制加热速度，使得各个蒸镀到基板上的体积比例相同，作为红光主体材料；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例15-16
器件实施例15-16提供一种有机电致发光器件，与器件实施例14的区别仅在于，电子阻挡层材料不同(详见下表4)，其他制备步骤、条件与器件实施例14相同。
对器件实施例14-16提供的有机电致发光器件的性能进行测试，测试方法同上。测试结果详见下表4。
表4
/>
由表4的内容可知，本发明中通过选用具有特定结构的螺芴类化合物作为电子阻挡层材料，配合本发明提供的组合物作为发光层材料，制备得到的有机电致发光器件具有更高的电流效率和更长的使用寿命。并且EB-C作为电子阻挡层使用时，器件性能更优。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种组合物，其特征在于，或者所述组合物包括一种式I所示化合物和两种式II所示化合物；
所述式I所示化合物由一个式I-A所示基团与式I-B所示基团中环A上任意相邻的两个碳原子稠合得到；
其中，*表示稠合位点；
Ar21、Ar22各自独立地选自C6～C30芳基或C6～C20杂芳基；
式I所示化合物中的氢原子可以被-F、-CN、C6～C20芳基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基中的至少一种取代；
式I所示化合物符合如下条件中的至少一个：
(1)式I所示化合物中不含氘原子；
(2)式I所示化合物中环A、环B、环C中的至少一个环上的氢原子全部被氘原子替代；
(3)式I所示化合物中Ar21中至少一个氢原子被氘原子替代；
(4)式I所示化合物中Ar22中至少一个氢原子被氘原子替代；
(5)式I所示化合物中的氢原子被C6～C20芳基取代，C6～C20芳基中至少一个氢原子被氘原子替代；
(6)式I所示化合物中的氢原子被C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基取代，C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基中氢原子全部被氘原子替代；
所述式II所示化合物如下；
Ar11选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基中的任意一种；
R101、R102各自独立地选自H、C6～C30芳基或C6～C20杂芳基；
X、Y、Z各自独立地选自N或者CR301，R301选自H、苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种，且X、Y、Z中的至少一个为N；
X1选自O、S；
式II所示化合物中的氢原子可以被-F、-CN、C6～C20芳基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基中的至少一种取代；
式II所示化合物符合如下条件中的至少一个：
(a)式II所示化合物中不含氘原子；
(b)式II所示化合物中环F、环D、环E中至少一个环上的氢原子全部被氘原子替代；
(c)式II所示化合物中R101中至少一个氢原子被氘原子替代；
(d)式II所示化合物中R102中至少一个氢原子被氘原子替代；
(e)式II所示化合物中Ar11中至少一个氢原子被氘原子替代；
(f)式II所示化合物中R301为氘原子；
(g)式II所示化合物中R301选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基时，苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中至少一个氢原子被氘原子替代；
(h)式II所示化合物中的氢原子被C6～C20芳基取代，C6～C20芳基中至少一个氢原子被氘原子替代；
(i)式II所示化合物中的氢原子被C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基取代，C1～C6烷基和/或C1～C6烷氧基中氢原子全部被氘原子替代。
2.根据权利要求1所述的组合物，其特征在于，所述组合物包括两种式I所示化合物，所述组合物还包括至少一种式II所示化合物；
优选地，所述组合物包括两种式I所示化合物和一种式II所示化合物；
优选地，所述组合物包括两种式I所示化合物和两种式II所示化合物；
优选地，所述组合物中，至少一种式I所示化合物符合条件(2)～(6)中的至少一种；
优选地，所述组合物中，至少一种式I所示化合物符合条件(2)～(6)中的至少一种，所述式II所示化合物符合条件(a)；
优选地，所述组合物中包括一种含有氘原子的式I所示化合物、一种不含氘原子的式I所示化合物；
所述含有氘原子的式I所示化合物选自化合物I-1-D、I-2-D、I-3-D中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其特征在于，所述Ar21、Ar22各自独立地选自苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、二联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三联苯基或四联苯基中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述Ar21选自苯基、二联苯基或三联苯基；
优选地，所述Ar22选自二联苯基、三联苯基或四联苯基；
优选地，所述Ar21为苯基，所述Ar22选自二联苯基、三联苯基或四联苯基；
优选地，所述Ar21为二联苯基，所述Ar22选自二联苯基或三联苯基；
优选地，所述R101、R102各自独立地选自H、苯基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一种；
优选地，所述R101、R102各自独立地选自苯基、联苯基或三亚苯基中的任意一种；
优选地，所述R301选自苯基；
优选地，所述Ar11选自单键、亚苯基或亚萘基中的任意一种。
4.根据权利要求1-3任一项所述的组合物，其特征在于，所述式I所示化合物具有如式I-1、式I-2或式I-3所示结构：
其中，Ar21、Ar22具有与权利要求1相同的保护范围；
优选地，所述式I所示化合物符合条件(3)和/或条件(4)；
优选地，所述式I所示化合物选自化合物I-1-D、I-2-D、I-3-D中的任意一种：
其中，Ar21、Ar22具有与权利要求1相同的保护范围，且Ar21、Ar22中氢原子未被氘原子取代。
5.根据权利要求1-4任一项所述的组合物，其特征在于，所述式I所示化合物选自如下化合物中的任意一种：
其中，上述化合物中的氢原子可以被氘原子取代；
优选地，所述式I所示化合物选自化合物H-1～H-44中的任意一种：
所述化合物H-1～H-44中的氢原子可以被氘原子取代。
6.根据权利要求1-5任一项所述的组合物，其特征在于，所述式II所示化合物选自如下化合物中的任意一种：
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其中，上述化合物中的氢原子可以被氘原子取代。
7.一种化合物，其特征在于，所述化合物包括如下化合物：
所述化合物用于制备如权利要求1-6任一项所述的组合物。
8.一种中间体，其特征在于，所述中间体包括如下化合物：
所述中间体用于制备如权利要求1-6任一项所述的组合物中的式I所示化合物。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-6任一项所述的组合物；
优选地，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如权利要求1-6任一项所述的组合物；
优选地，所述有机薄膜层包括空穴层；
优选地，所述空穴层包括电子阻挡层；所述电子阻挡层的材料包括螺芴类化合物；
所述螺芴类化合物具体如下式III所示结构：
其中，X选自O或S；
R11、R21各自独立地选自氢、氘、氟、CN、取代或未取代的C1～C20直链或支链烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C40芳基；
Ar选自取代或未取代的C6～C40亚芳基；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C40氧杂芳基、取代或未取代的C12～C40硫杂芳基，且Ar1或Ar2中至少一个选自苯基、萘基、三亚苯基或荧蒽基中的任意一种；
p选自0或1；
m、n各自独立地选自0～4的整数。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311275425.9A CN117720906A (zh) | 2023-09-28 | 2023-09-28 | 一种组合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311275425.9A CN117720906A (zh) | 2023-09-28 | 2023-09-28 | 一种组合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CN117720906A true CN117720906A (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=90204084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311275425.9A Pending CN117720906A (zh) | 2023-09-28 | 2023-09-28 | 一种组合物、有机电致发光器件和显示装置 |
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| CN (1) | CN117720906A (zh) |
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- 2023-09-28 CN CN202311275425.9A patent/CN117720906A/zh active Pending
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