CN112624961A - 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents
咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112624961A CN112624961A CN202011634076.1A CN202011634076A CN112624961A CN 112624961 A CN112624961 A CN 112624961A CN 202011634076 A CN202011634076 A CN 202011634076A CN 112624961 A CN112624961 A CN 112624961A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituted
- carbazole
- organic electroluminescent
- based compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- -1 Carbazole compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical class C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 31
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 40
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 27
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 9
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 7
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 5
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JUBKLYCRFZTXBA-UHFFFAOYSA-N (9-ethylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical group OB(O)C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 JUBKLYCRFZTXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPGPBYGXGRDFQG-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 BPGPBYGXGRDFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQVJBEZKWYQJHW-UHFFFAOYSA-N [9-(4-fluorophenyl)carbazol-3-yl]boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=C(F)C=C1 PQVJBEZKWYQJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N n,2-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1NC1=CC=CC=C1 NJVSFOMTEFOHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXJHSKKKTYJRQS-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)-4-phenylaniline Chemical group C1=CC(F)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 OXJHSKKKTYJRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请涉及电致发光领域，公开一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置。该咔唑类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：
Description
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
然而，由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距，极大地制约了OLED的发展，其中最主要的因素之一就是器件的效率仍未达到理想水平。这是由于基板的模式损失、表面等离子的损失以及波导效应，使大部分的光被限制在发光器件内部，从而降低了器件的发光效率。改善器件的发光效率，利用光取出材料是行之有效的方法之一。光取出层(Capping Layer，CPL)通过降低金属电极的表面等离子体效应，调节出光方向和出光效率，能够有效提高器件的光取出效率，从而提高器件的发光效率。目前光取出材料的种类较为单一，效果不尽理想，研发出较为有效的光取出材料是OLED工作者们面临的较为严峻的挑战之一。
除此之外，发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率以及驱动电压产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置，使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时本申请提供的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件的传输层或发光层。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种咔唑类化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
式(I)中，R01选自1～6个碳原子的取代或未取代的烷基，6～13个碳原子的取代或未取代的芳基；
R011～R016各自独立地选自氢、氘、1～6个碳原子的取代或未取代的烷基、6～13个碳原子的取代或未取代的芳基；
Ar2、Ar3各自独立地选自6～24个碳原子的取代或未取代的芳基；
Ar1选自A-1至A-7所示结构中的一种：
f，e选自0或者1，并且其中至少一个选自1；A-1到A-7中任意两个SP2杂化并且只和两个碳原子连接的碳原子可以分别作为连接位点；Ar1中的氢可以被1个或者多个Rx取代；Rx为1～6个碳原子的烷基，6～13个碳原子的芳基；
R5～R8、R11～R14各自独立地选自含有1～6个碳原子的取代或未取代的烷基、含有6～13个碳原子的取代或未取代的芳香基；
式(1)中芳环上一个或者多个氢原子可以被氘、氟、氰基所取代。
其中，R011～R016中，所述6～13个碳原子的芳基可以被Rx所取代。
A-1到A-7中任意两个SP2杂化并且只和两个碳原子连接的碳原子，其中，一个可以和式(I)中和Ar2连接的N原子连接，另一个和咔唑环相连接构成式(I)所示化合物。
进一步地，Ar1的A-1到A-9所示结构中，连接在同一个碳原子或者相邻碳原子上的R5～R8、R11～R14可以连接成环。其中，连接在同一碳原子或者相邻碳原子上的R5～R8之间可连接成环状结构，连接在同一碳原子或者相邻碳原子上的R11～R14之间可连接成环状结构。
进一步地，Ar1中，R5～R8、R11～R14中，6～13个碳原子的芳香基中的氢可被Rx所取代。
进一步地，Ar2、Ar3中，所述6～24个碳原子的芳基中的氢可被Rx所取代。
进一步地，Ar2、Ar3各自独立地选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴、氢化的苯并蒽中的一种。
进一步地，R01中，6～13个碳原子的芳基中的氢可被Rx取代。
进一步地，所述咔唑类化合物选自以下结构中的一种：
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请所述的咔唑类化合物。
进一步地，所述有机电致发光器件的空穴传输层或空穴注入层的材料为本申请的化合物。
一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请式(I)所示的化合物为新的化合物，可以用于有机电致发光器件，用作HTL、EBL、Host材料。并且，本申请式(I)所示的化合物材料用于制备OLED器件时，其厚度范围选择较大。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例1 P-1的合成
化合物P-1的合成路线：
(1)P-1-1所示化合物的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入30毫升甲苯，30毫升乙醇，20毫升水，再加入2.87克(0.01mol)9-苯基咔唑-3-硼酸，4.25克(0.011mol)2，7-二溴三亚苯，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体柱层析分离，石油醚洗脱，得到P-1-1所示化合物3.12克，收率56.9％。
对P-1-1所示化合物进行了质谱检测，最大质谱峰m/z为：547，549，确定产品分子式为C36H22BrN。
(2)P-1所示化合物的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升干燥的甲苯，5.48克(0.01mol)P-1-1所示化合物，3.53克(0.011mol)二联苯基胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝10：1洗脱，，得到P-1所示化合物6.6克。
对P-1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：788。
对P-1所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ9.55(d，1H)，δ9.00(m，1H)，8.97(d，1H)，8.92(d，1H)，δ8.77(m，1H)，δ8.54(m，1H)，δ8.39(m，1H)，δ8.31(d，1H)，δ8.06(d，1H)，δ7.87(m，1H)，δ7.77～7.35(m，28H)，δ7.20～7.07(m，2H)。
合成实施例2 P-25的合成
化合物P-25的合成路线：
(1)P-25-1所示化合物的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入30毫升甲苯，30毫升乙醇，20毫升水，再加入2.87克(0.01mol)9-苯基咔唑-3-硼酸，4.49克(0.01mol)3-溴-9-碘-7,7-二甲基-7H-苯并[de]蒽，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至60℃反应4小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体柱层析分离，石油醚洗脱，得到P-25-1所示化合物2.61克，收率46.2％。
对P-25-1所示化合物进行了质谱检测，最大质谱峰m/z为：563，565，确定产品分子式为C37H26BrN。
(2)P-25所示化合物的合成：
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升干燥的甲苯，5.64克(0.01mol)P-25-1所示化合物，2.7克(0.011mol)苯基联苯基胺，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝10：1洗脱，，得到P-25所示化合物6.5克，收率89.2％。
对P-25所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：728。
对P-25所示化合物进行了核磁检测，数据解析如下：
1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3):δ8.57(m，1H)，δ8.27(d，1H)，δ8.06(m，1H)，δ7.97(d，1H)，δ7.95(d，1H)，δ7.69(m，2H)，δ7.65～7.33(m，17H)，δ7.29～7.20(m，3H)，δ7.17～7.06(m，5H)，δ7.01(m，1H)，δ6.77(m，1H)，δ1.81(s，6H)。
合成实施例3 P-13的合成
合成方法参照实施例1中P-1的合成，只是将其中的9-苯基咔唑-3-硼酸换成9-乙基咔唑-3-硼酸，将其中的二联苯基胺换成9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，得到P-13所示化合物。
对P-13所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：704。
合成实施例4 P-19的合成
合成方法参照实施例1中P-1的合成，只是将其中的9-苯基咔唑-3-硼酸换成9-(4-氟苯基)咔唑-3-硼酸，将其中的二联苯基胺换成N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺，得到P-19所示化合物。
对P-19所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：730。
合成实施例5 P-22的合成
合成方法参照实施例1中P-1的合成，只是将其中的二联苯基胺换成N-(4-氟苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺，得到P-22所示化合物。
对P-22所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：730。
以上合成实施例未列出的产品的合成，可以采用本技术领域公知的方法，采用常规手段合成得到。
器件实施例：
本申请中使用的几种材料具体结构见下：
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较例选用D-1～D-2作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料(40nm)/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本发明化合物和D-1、D-2作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表1。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表1
| 空穴传输材料 | 要求亮度cd/m<sup>2</sup> | 驱动电压V | 电流效率cd/A |
| D-1 | 1000 | 5.88 | 1.63 |
| D-2 | 1000 | 5.72 | 1.79 |
| P-1 | 1000 | 5.53 | 1.98 |
| P-5 | 1000 | 5.28 | 2.04 |
| P-16 | 1000 | 5.17 | 1.99 |
| P-19 | 1000 | 5.12 | 1.97 |
| P-20 | 1000 | 5.22 | 1.86 |
| P-21 | 1000 | 5.11 | 1.79 |
| P-25 | 1000 | 5.06 | 2.09 |
| P-32 | 1000 | 5.17 | 1.88 |
| p-55 | 1000 | 5.19 | 1.91 |
| P-71 | 1000 | 5.59 | 2.01 |
从表1中的数据可以看出，与对比例相比，利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有明显降低，电流效率明显提升，有的实施例对应的驱动电压可降到5.6V以下，电流效率基本可提升到2cd/A左右。与对比例相比，本申请化合物的电致发光器件的在具有低驱动电压的同时，具有较高的电流效率。
器件实施例2
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的绿光主体材料，比较例选用CBP、D-1、D-2作为有机电致发光器件中的绿光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/D-1(30nm)/绿光主体材料(30nm)：Ir(ppy)3[7％]/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(ppy)3[7％]”是指绿光染料的掺杂比例，即绿光主体材料与Ir(ppy)3的重量份比为100:7。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层D-1，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀绿光主体材料和染料Ir(ppy)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm，其中绿光主体材料分别选择本发明化合物和对比材料CBP、D-1、D-2；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于绿光主体材料的选择，具体详见下表2。
性能测试：
使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，测试结果如下表所示。
表2
由表2中的数据可以看出，相较于对比例的化合物，利用本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的绿光主体材料，能够显著提高有机电致发光器件的电流效率，有效降低驱动电压。具体地，利用本申请制备的有机电致发光器件的电流效率可达到40cd/A以上，驱动电压可降至4V以下。
器件实施例3
实施例选用本发明的化合物作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，比较实施例分别选用D-1和D-2作为有机电致发光器件中的空穴传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/HIL02(100nm)/空穴传输材料/EM1(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。空穴传输材料的厚度可参见表4。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力；
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm；
在空穴注入层上分别真空蒸镀本发明化合物和对比材料D-1、D-2作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚见下表；
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在有机发光层之上真空蒸镀TPBI作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率。
有机电致发光器件性能见下表3。使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试。
表3
由表3中的数据可以看出，相较于对比例化合物，采用本申请化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层使用时，空穴传输层膜厚变化时，器件的驱动电压和电流效率变化幅度较小，使得利用本申请实施例在制备有机电致发光器件时，因生产工艺波动导致膜厚变化时，对产品的性能影响较小，由此，本申请化合物具有更大的适应性，使得制备有机电致发光器件的生产工艺更容易控制。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (9)
1.一种咔唑类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
式(I)中，R01选自1～6个碳原子的取代或未取代的烷基，6～13个碳原子的取代或未取代的芳基；
R011～R016各自独立地选自氢、氘、1～6个碳原子的取代或未取代的烷基、6～13个碳原子的取代或未取代的芳基；
Ar2、Ar3各自独立地选自6～24个碳原子的取代或未取代的芳基；
Ar1选自A-1至A-7所示结构中的一种：
f，e选自0或者1，并且其中至少一个选自1；A-1到A-7中任意两个SP2杂化并且只和两个碳原子连接的碳原子可分别作为连接位点；Ar1中的氢可以被1个或者多个Rx取代；Rx为1～6个碳原子的烷基，6～13个碳原子的芳基；
R5～R8、R11～R14各自独立地选自含有1～6个碳原子的取代或未取代的烷基、含有6～13个碳原子的取代或未取代的芳香基；
式(1)中芳环上一个或者多个氢原子可以被氘、氟、氰基所取代。
2.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，Ar1的A-1到A-9所示结构中，连接在同一个碳原子或者相邻碳原子上的R5～R8、R11～R14可以连接成环。
3.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，Ar1中，R5～R8、R11～R14中，6～13个碳原子的芳香基中的氢可被Rx所取代。
4.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，Ar2、Ar3中，所述6～24个碳原子的芳基中的氢可被Rx所取代。
5.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，Ar2、Ar3各自独立地选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴、氢化的苯并蒽中的一种。
6.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，R01中，6～13个碳原子的芳基中的氢可被Rx取代。
7.根据权利要求1所述的咔唑类化合物，其特征在于，所述咔唑类化合物选自以下结构中的一种：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括权利要求1-7任一所述的咔唑类化合物。
9.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求8所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011634076.1A CN112624961A (zh) | 2020-12-31 | 2020-12-31 | 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011634076.1A CN112624961A (zh) | 2020-12-31 | 2020-12-31 | 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112624961A true CN112624961A (zh) | 2021-04-09 |
Family
ID=75290349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202011634076.1A Pending CN112624961A (zh) | 2020-12-31 | 2020-12-31 | 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112624961A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022065745A1 (ko) * | 2020-09-22 | 2022-03-31 | 엘티소재주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102372661A (zh) * | 2010-08-18 | 2012-03-14 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
| CN102858912A (zh) * | 2010-04-23 | 2013-01-02 | 第一毛织株式会社 | 用于光电装置的化合物、包括该化合物的有机发光二极管及包括该有机发光二极管的显示器 |
| US20130207092A1 (en) * | 2010-09-20 | 2013-08-15 | Dal-Ho Huh | Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
| US20160013427A1 (en) * | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US20160028017A1 (en) * | 2014-07-24 | 2016-01-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| KR20180014985A (ko) * | 2016-08-02 | 2018-02-12 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180023511A (ko) * | 2016-08-26 | 2018-03-07 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN109689618A (zh) * | 2016-09-23 | 2019-04-26 | 株式会社Lg化学 | 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN111170874A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-05-19 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件 |
| KR20200105411A (ko) * | 2019-02-28 | 2020-09-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20200113087A (ko) * | 2019-03-21 | 2020-10-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111936479A (zh) * | 2018-07-05 | 2020-11-13 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光器件 |
-
2020
- 2020-12-31 CN CN202011634076.1A patent/CN112624961A/zh active Pending
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102858912A (zh) * | 2010-04-23 | 2013-01-02 | 第一毛织株式会社 | 用于光电装置的化合物、包括该化合物的有机发光二极管及包括该有机发光二极管的显示器 |
| CN102372661A (zh) * | 2010-08-18 | 2012-03-14 | 第一毛织株式会社 | 有机光电子装置用化合物、有机发光二极管和显示器 |
| US20130207092A1 (en) * | 2010-09-20 | 2013-08-15 | Dal-Ho Huh | Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
| US20160013427A1 (en) * | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US20160028017A1 (en) * | 2014-07-24 | 2016-01-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| KR20180014985A (ko) * | 2016-08-02 | 2018-02-12 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20180023511A (ko) * | 2016-08-26 | 2018-03-07 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN109689618A (zh) * | 2016-09-23 | 2019-04-26 | 株式会社Lg化学 | 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN111936479A (zh) * | 2018-07-05 | 2020-11-13 | 株式会社Lg化学 | 多环化合物及包含其的有机发光器件 |
| KR20200105411A (ko) * | 2019-02-28 | 2020-09-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR20200113087A (ko) * | 2019-03-21 | 2020-10-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN111170874A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-05-19 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022065745A1 (ko) * | 2020-09-22 | 2022-03-31 | 엘티소재주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2022100704A1 (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN114957188A (zh) | 化合物与有机电致发光器件以及中间体化合物 | |
| CN114478499A (zh) | 一种螺芴杂蒽类化合物及其应用 | |
| CN114957187A (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN114957189A (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN112624961A (zh) | 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN114573594B (zh) | 一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| WO2022206830A1 (zh) | 苯并芴类化合物与有机电致发光器件 | |
| CN113980006B (zh) | 一种茚并咔唑类有机化合物及其应用 | |
| CN114014764A (zh) | 含有三亚苯基团的有机化合物、电致发光器件和显示装置 | |
| CN112521329B (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN114835663A (zh) | 一种萘并杂芳基类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN113563315A (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN115215842A (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN113354611A (zh) | 化合物及其制备方法、中间体与有机电致发光器件 | |
| CN113735827A (zh) | 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN113549003B (zh) | 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN112552225A (zh) | 一种以咔唑为核心的三芳胺类有机化合物及其应用 | |
| CN115141186B (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN114685360A (zh) | 咔唑类化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN113717093B (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN115043801B (zh) | 一种蒽基萘并杂芳基类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN114478551B (zh) | 一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置 | |
| CN115141107A (zh) | 化合物与有机电致发光器件、显示装置 | |
| CN113979920A (zh) | 吲哚并螺芴类有机化合物、有机电致发光器件和显示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |