CN102858912A - 用于光电装置的化合物、包括该化合物的有机发光二极管及包括该有机发光二极管的显示器 - Google Patents

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Abstract

本申请提供用于光电装置的化合物和包括该化合物的有机光电装置。所述用于光电装置的化合物由说明书中化学通式1表示。本申请还提供有机光电装置，其具有优异的电化学和热稳定性，从而在低驱动电压下具有优异的寿命特性和高发光效率。

Description

用于光电装置的化合物、包括该化合物的有机发光二极管及包括该有机发光二极管的显示器
技术领域
本申请公开了用于光电装置的化合物、包括该化合物的有机发光二极管和包括该有机发光二极管的显示器，所述化合物能够提供具有优异的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的光电装置。
背景技术
从广义上讲，光电装置为将光能转换成电能的装置，或反过来，将电能转换成光能的装置。
有机光电装置根据其驱动原理可分类如下。第一类有机光电装置为以下驱动的电子装置：由来自外部光源的光子在有机材料层内产生激子；上述激子分离为电子和空穴；且电子和空穴转移至彼此不同的电极作为电流源（电压源）
第二类有机光电装置为以下驱动的电子装置：对至少两个电极施加电压或电流以将空穴和/或电子注入到位于电极界面上的有机材料半导体中；然后通过注入的电子和空穴驱动装置。
例如，有机光电装置包括有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池、有机光导鼓、有机晶体管、有机存储装置等，且其需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或者发光材料。
具体地，由于对平板显示器的需求有所增长，因此有机发光二极管（OLED）最近已经引起人们关注。通常，有机发光是指电能到光能的转换。
有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流而将电能转换为光。它具有如下结构，在该结构中功能性有机材料层介于阳极和阴极之间。为了提高有机发光二极管的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光层、电子传输层（ETL）和电子注入层（EIL）。
在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层。产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。
最近，人们开始知道除了荧光发光材料以外，还可将磷光发光材料用于有机发光二极管的发光材料。这种磷光材料通过将电子从基态跃迁至激发态，经系间跨越从单线态激子非辐射跃迁至三线态激子，并将三线态激子跃迁至基态而发光。
如上所述，在有机发光二极管中，有机材料层包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
根据发光颜色，发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，以及发出的颜色接近自然色的黄色和橙色发光材料。
当一种材料用作发光材料时，最大发光波长向长波长迁移，或者色纯度因分子间的相互作用而降低，或者装置效率因发光淬灭效应而降低。因此，为了改善色纯度并通过能量传输提高发光效率和稳定性，主体/掺杂剂系统作为发光材料包含在内。
为了实现有机发光二极管的以上优异性能，构成有机材料层的材料，如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料以及诸如主体和/或掺杂剂的发光材料应该是稳定的，并具有良好的效率。然而，用于有机发光二极管的有机材料层形成材料的开发至今不能令人满意，因而仍需要新材料。其他有机光电装置也需要该材料的开发。
低分子有机发光二极管用真空沉积法制成薄膜，并具有优异的效率和寿命特性。聚合物有机发光二极管用喷墨或旋涂法制造，从而具有最初成本低和尺寸大的优点。
低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管均具有自发光、高速响应、宽视角、超薄、高图像质量、耐久性、大驱动温度范围等优点。特别是，这些低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管，由于自发光特性，因此与传统LCD（液晶显示器）相比具有良好的可见性，并且由于不需要背光因此具有厚度和重量减小至LCD的三分之一的优点。
此外，由于这些二极管具有比LCD快1000倍的响应速度，从而可实现完美的运动画面而无余像。基于这些优点，自从二十世纪八十年代晚期首次出现，已经显著地开发了这些二极管以具有80倍的效率和超过100倍的寿命。最近，这些二极管持续迅速地加大，例如40英寸的有机发光二极管面板的开发。
为了变大，这些二极管同时需要改善发光效率和寿命。在本文中，其发光效率需要在发光层内空穴与电子之间的顺利结合。然而，由于有机材料通常具有比空穴迁移率慢的电子迁移率，因此其具有空穴与电子之间低效结合的缺点。因此，当提高来自阴极的电子注入和迁移时，需要同时防止空穴迁移。
为了改善寿命，必须防止装置运行期间产生的焦耳热引起的材料结晶。因此，强烈需要具有优异的电子注入和迁移率以及高电化学稳定性的有机化合物。
发明的公开
技术问题
本发明提供一种用于光电装置的化合物，其可以用作空穴注入、空穴传输、发光或电子注入和/或传输的材料，还可与适当的掺杂剂一起用作发光主体。
本发明提供了一种有机光电装置，其具有优异的寿命、效率、驱动电压、电化学稳定性和热稳定性。
解决问题的方案
根据本发明的一个实施方式，提供一种由以下化学通式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学通式1]
Figure BDA00002294173600031
在化学通式1中，
R1至R16相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰胺基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，
R1至R8中的至少一个表示与Ar1连接的键，
R9至R16中的至少一个表示与Ar2连接的键，
R1至R8中的至少一个通过西格玛键可选地与Ar1连接，R9至R16中的至少一种通过西格玛键可选地与Ar2连接，
X选自NR17、O、S和SO2（O=S=O），R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基以及取代或未取代的C2至C30杂芳基,
Y选自O、S和SO2（O=S=O），
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基,
n为1至4的整数，
m为0至4的整数，且
Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
前提是Ar3不为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基以及取代或未取代的二苯并苯硫基，且当X为NR17时，Ar3不为芴基。
X选自NR17、O、S和SO2（O=S=O），其中R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，且“取代的”芳基或杂芳基指由至少一种取代基取代的芳基或杂芳基，所述至少一种取代基选自氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基及它们的组合。
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式2至7表示的化合物中的一种。
[化学通式2]         [化学通式3]
Figure BDA00002294173600041
[化学通式4]         [化学通式5]
Figure BDA00002294173600042
[化学通式6]         [化学通式7]
Figure BDA00002294173600051
在化学通式2至7中，
R1至R16相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰胺基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基和取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，
R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
Y选自O、S和SO2（O=S=O），
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或取代或未取代的C2至C30杂芳基，
n为1至4的整数，
m为0至4的整数，且
Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
前提是Ar3不为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并苯硫基。
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式8或9表示的化合物中的一种。
[化学通式8]
[化学通式9]
Figure BDA00002294173600062
在化学通式8和9中，Ar4和Ar5相同或不同，且独立地为选自以下化学通式10至18的取代基。
[化学通式10]    [化学通式11]     [化学通式12]
[化学通式13]    [化学通式14]
Figure BDA00002294173600064
[化学通式15]    [化学通式16]
[化学通式17]    [化学通式18]
Figure BDA00002294173600071
在此，R1至R5、R7至R16和R18至R98相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基以及取代或未取代的C3至C40甲硅烷基。
Ar6和Ar7相同或不同，且独立地为选自以上化学通式9至17的取代基，且R18至R98中的至少一个与相邻原子连接，且
a为0或1。
Ar3可选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA00002294173600072
基、取代或未取代的三苝基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基或者取代或未取代的吩噁嗪基。
Ar4选自由以上化学式10至18表示的一种取代基，前提是R18至R98中的至少一个不为氢，例如其可以选自氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基以及取代或未取代的C3至C40甲硅烷基。
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-1至A-305、A-414至A-416、A-457、A-458或A-469至A-473表示的至少一种化合物。
Figure BDA00002294173600073
Figure BDA00002294173600081
Figure BDA00002294173600091
Figure BDA00002294173600101
Figure BDA00002294173600111
Figure BDA00002294173600121
Figure BDA00002294173600131
Figure BDA00002294173600141
Figure BDA00002294173600151
Figure BDA00002294173600161
Figure BDA00002294173600171
Figure BDA00002294173600181
Figure BDA00002294173600191
Figure BDA00002294173600201
Figure BDA00002294173600211
Figure BDA00002294173600221
Figure BDA00002294173600231
Figure BDA00002294173600241
Figure BDA00002294173600251
Figure BDA00002294173600261
Figure BDA00002294173600271
Figure BDA00002294173600281
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-417至A-456或A-459至A-468表示的至少一种化合物。
Figure BDA00002294173600291
Figure BDA00002294173600321
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-324至A-395表示的至少一种化合物。
Figure BDA00002294173600322
Figure BDA00002294173600331
Figure BDA00002294173600341
Figure BDA00002294173600351
Figure BDA00002294173600361
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-306至A-323表示的至少一种化合物。
Figure BDA00002294173600362
所述用于光电装置的化合物可包括由以下化学式A-396至A-413表示的至少一种化合物。
Figure BDA00002294173600381
所述用于光电装置的化合物可用作用于有机发光二极管的空穴传输材料或空穴注入材料。
所述用于光电装置的化合物可具有约2.0eV或更高的三线态激子能量（T1）。
所述光电装置包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括阳极、阴极以及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个或多个有机薄层。所述至少一个有机薄层可包括本发明的用于光电装置的化合物。
所述有机薄层可以包括发光层、空穴传输层（HTL）、空穴注入层（HIL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、空穴阻挡层或它们的组合。
所述用于光电装置的化合物可包含于空穴传输层（HTL）、空穴注入层（HIL）、电子传输层（ETL）或电子注入层（EIL）中。
所述用于光电装置的化合物可包含于发光层中。
所述用于光电装置的化合物可用作发光层中的磷光主体材料或荧光主体材料。
所述用于光电装置的化合物可用作发光层中的荧光蓝色掺杂剂材料。
根据本发明的另一个实施方式，提供一种包括所述有机发光元件的显示器装置。
发明的有益效果
所述用于光电装置的化合物可具有优异的空穴或电子传输性质、高的膜稳定性、良好的热稳定性和良好的三线态激子能量。
所述化合物可用作发光层的空穴注入/传输材料、主体材料或电子注入/传输材料。所述有机光电装置可具有优异的电化学稳定性和热稳定性，因此可具有优异的寿命特性和低驱动电压下的高发光效率。
附图的简要说明
图1至5为示出了包括根据本发明多种实施方式的化合物的有机发光二极管的截面图。
图6示出了根据实施例1的A-414化合物的1H-NMR谱图。
图7示出了根据实施例2的A-415化合物的1H-NMR谱图。
图8示出了根据实施例3的A-9化合物的1H-NMR谱图。
图9示出了根据实施例4的A-10化合物的1H-NMR谱图。
图10示出了根据实施例5的A-11化合物的1H-NMR谱图。
图11示出了根据实施例6的A-18化合物的1H-NMR谱图。
图12示出了根据实施例7的A-19化合物的1H-NMR谱图。
图13示出了根据实施例13的A-469化合物的1H-NMR谱图。
图14示出了根据实施例28的A-470化合物的1H-NMR谱图。
图示出了根据实施例29的A-457化合物的1H-NMR谱图。
图16示出了根据实施例37的A-416化合物的1H-NMR谱图。
图17示出了根据实施例38的A-12化合物的1H-NMR谱图。
图18示出了根据实施例39的A-13化合物的1H-NMR谱图。
图19为示出了根据实施例3至5的A-9、A-10和A-11的光致发光（PL）图。
发明方式
相关申请的交叉引用
本申请要求2010年4月23日向韩国知识产权局提交的第10-2010-0038169号韩国专利申请和2010年7月22日向USPTO提交的第61/344,433号美国专利申请的优先权和权益，其全部内容通过引用合并于此。
下文将具体描述本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅为示例性的，本发明并不限于此，而是由所附权利要求书的范围所定义。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“取代的”是指被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基比如三氟甲基或氰基代替氢而取代。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“杂”是指在一个环中包括1至3个N、O、S或P且剩余为碳。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“它们的组合”是指通过连接键（linker）互相键合的至少两个取代基或互相稠合的至少两个取代基。
在未另外提供具体定义时，本文中使用的术语“烷基”是指脂族烃基。烷基可为不包括任何烯基或炔基的饱和烷基。或者，烷基可为包括至少一个烯基或炔基的不饱和烷基。术语“烯基”是指至少两个碳原子以至少一个碳-碳双键键合的基团，且术语“炔基”指至少两个碳原子以至少一个碳-碳三键键合的基团。无论是饱和还是不饱和，烷基可为支链的、直链的或环状的。
烷基可具有1至20个碳原子。烷基可为具有1至10个碳原子的中级烷基。烷基可为具有1至6个碳原子的低级烷基。
例如，C1-C4烷基可具有1至4个碳原子，且可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的组中。
烷基的代表性实例可选自个别单独取代的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
术语“芳族基（aromatic group）”可指包括了其中所有元素均具有形成共轭的p-轨道的环状结构的官能团。芳族基的实例包括芳基和杂芳基。
术语“芳基（aryl）”可指单环基团或含稠环的多环（即共用相邻碳原子对的环）基团。
术语“杂芳基”可指在芳基中包括选自N、O、S或P的1至3个杂原子且其余为碳的基团。当杂芳基为稠环时，每个环可包括1至3个杂原子。
术语“螺环结构”是指具有一个碳连接点的环状结构。而且，螺环结构可用作包括螺环结构的化合物或包括螺环结构的取代基。
一个实施方式的用于光电装置的化合物可具有其中两种咔唑类衍生物独立地与氮原子相结合的核心结构。在本说明书中，咔唑类衍生物是指其中取代或未取代的咔唑基的氮原子被另一种非氮杂原子所取代的结构。然而，在一个实施方式中不包括具有两个彼此结合的咔唑基的结构。
由于核心结构包括至少两种或更多种咔唑衍生物并具有优异的空穴特性，该结构可以用作有机发光装置的空穴注入材料或空穴传输材料。
与核心相结合的至少一个取代基可为具有优异电子特性的取代基。
因此，通过增强具有优异空穴特性的咔唑结构的电子特性，上述化合物可满足发光层的需求。在一个实施方式中，该化合物可以用作发光层的主体材料。
此外，通过向咔唑的核心和与咔唑的核心键合的两个咔唑引入多种取代基，用于光电装置的化合物可为具有多种能带隙的化合物的合成物。
由于有机光电装置包括具有取决于取代基的合适能级的化合物，因此增强了电子传输特性以提供优异的效率和驱动电压，并改进了电化学稳定性和热稳定性使得驱动有机光电装置时提高了寿命特性。
根据本发明的一个实施方式，提供由以下化学通式1表示的用于光电装置的化合物。
[化学通式1]
Figure BDA00002294173600411
在化学通式1中，R1至R16相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰胺基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、以及取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，
此外，R1至R8中的一个与Ar1连接，且R9至R16中的一个与Ar2连接。R1至R8中的至少一个通过西格玛键与Ar1连接，且R9至R16中的至少一个通过西格玛键与Ar2连接。
通过取代基的适当组合，可提供具有优异空穴或电子传输性能、高的膜稳定性、热稳定性和三线态激子能量（T1）的用于光电装置的化合物。
并且，通过取代基的适当组合，可提供具有改进的热稳定性或抗氧化性的化合物。
通过取代基的适当组合，可提供不对称的双极性结构。由于该不对称的双极性结构改善了空穴和电子传输特性，因而可改善装置的发光效率和性能。
通过控制取代基，可以增大化合物的结构，因此可以降低其结晶度。当化合物的结晶度降低时，可改善装置的的寿命。
X选自NR17、O、S或SO2（O=S=O），R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，且Y为O、S或SO2（O=S=O）。
在以上化学通式1的核心结构中，作为取代氮原子的两个取代基的咔唑衍生物的杂原子不可同时为N（即咔唑）。换言之，在上述化学通式1中，两个或更多个咔唑基不可作为叔芳胺的氮的取代基存在。具有相同取代基的对称化合物可提高结晶度。
此外，Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基，或取代或未取代的C2至C30杂芳基，n为1至4的整数，且m为0至4的整数。通过调整Ar1和Ar2的长度可控制π-共轭长度。从而，三线态激子的能带隙得到了控制，且可以有效地用作有机光电装置发光层的磷光主体。此外，当引入杂芳基时，分子结构的双极性特性得以实现以提供具有高效率的有机光电装置的磷光主体。
Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。当X为NR17时，没有包括芴基。
而且，Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基。并且，Ar3可以不包括取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并苯硫基。当X为NR17时，Ar3可以不包括芴基。当排除上述取代基时，通过减少分子中的对称结构，可降低结晶度，从而可防止装置中的重结晶。
Ar3的实例可包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA00002294173600431
基、取代或未取代的三苝基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基或者取代或未取代的吩噁嗪基。
X选自NR17、O、S或SO2（O=S=O），其中R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，其中术语“取代的”是指芳基或杂芳基的至少一个氢被氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基或它们的组合取代。
如上所述，当R17的一个取代基为代替氢的上述取代基时，保持上述化合物基本特性的同时，可精确控制光电特性和薄膜特性使用于光电装置的材料性能达到最佳。
化学通式1可由化学通式2至7中的一个表示。
[化学通式2]    [化学通式3]
Figure BDA00002294173600432
[化学通式4]        [化学通式5]
Figure BDA00002294173600441
[化学通式6]        [化学通式7]
化学通式2至7包括固定位置，在该位置中，咔唑衍生物的取代基比如二苯并呋喃基或二苯并苯硫基在化学通式1中连接。当该取代基在固定位置连接时，可有利地进行充分的合成。
用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式8或9表示的至少一种化合物。
[化学通式8]
Figure BDA00002294173600443
[化学通式9]
Figure BDA00002294173600444
在化学通式8和9中，Ar4和Ar5相同或不同，且独立地选自由以下化学式10至18表示的取代基。
[化学通式10]        [化学通式11]        [化学通式12]
Figure BDA00002294173600451
[化学通式13]        [化学通式14]
Figure BDA00002294173600452
[化学通式15]        [化学通式16]
Figure BDA00002294173600453
[化学通式17]        [化学通式18]
Figure BDA00002294173600454
在化学通式10至18中，R1至R5、R7至R16和R18至R98相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基或者取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，Ar6和Ar7相同或不同，且独立地选自由以上化学通式10至18表示的至少一个取代基，R18至R98所选取代基中的一个与相邻原子连接，且a为0或1。
由化学通式8或9表示的化合物包括取代或未取代的芳基，该芳基被包括与咔唑基连接的氮的取代基和/或与胺基连接的取代基所取代。在该结构中，由于咔唑基的不对称的分子结构以及优异的空穴传输性能，其难以再结晶。因此，当上述化合物用于有机发光二极管的空穴注入和空穴传输层（HTL）时，可实现长寿命和高效率。
而且，Ar4选自由化学通式10至18表示的取代基。Ar4的取代基R18至R98中至少一个不可为氢，且在一个实施方式中，可选自氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基或者取代或未取代的C3至C40甲硅烷基。
换言之，Ar4的取代基中的一个可被上述取代基中的一个所取代。在该结构中，保持上述化合物基本特性的同时，可精确控制光电特性和薄膜特性使用于光电装置的材料性能达到最佳。
根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可以包括由以下化学通式A-1至A-305、A-414至A-416、A-457、A-458或A-469至A-473表示的至少一种化合物。以下结构的化合物因咔唑基而具有优异的空穴传输性能，因不对称分子而具有优异的薄膜特性，还具有热稳定性。因此，当该化合物用于有机发光二极管的空穴注入层和空穴传输层（HTL）时，可实现长寿命和高效率。
Figure BDA00002294173600461
Figure BDA00002294173600471
Figure BDA00002294173600481
Figure BDA00002294173600501
Figure BDA00002294173600511
Figure BDA00002294173600521
Figure BDA00002294173600551
Figure BDA00002294173600561
Figure BDA00002294173600571
Figure BDA00002294173600581
Figure BDA00002294173600591
Figure BDA00002294173600601
Figure BDA00002294173600621
Figure BDA00002294173600631
Figure BDA00002294173600641
Figure BDA00002294173600651
根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-417至A-456或A-459至A-468表示的至少一种化合物。在以下结构中，保持该化合物的基本特性的同时，可精确控制光电特性和薄膜特性使用于光电装置的材料性能达到最佳。
Figure BDA00002294173600681
根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-324至A-395表示的至少一种化合物。在该结构中，由于具有空穴性能的二苯并呋喃和二苯并苯硫与叔芳胺结构不对称地连接，因此可实现优异的空穴传输性能和薄膜稳定性。
Figure BDA00002294173600702
Figure BDA00002294173600711
Figure BDA00002294173600721
Figure BDA00002294173600731
Figure BDA00002294173600741
根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-306至A-323表示的至少一种化合物。在以下结构中，具有空穴传输性能的二苯并呋喃或二苯并苯硫与咔唑结构不对称地连接以形成叔芳胺，且二苯并呋喃或二苯并苯硫包括作为电子接受体的杂芳环基团，因此在其分子结构中，以下结构显示了不对称双极性的特性。当所述化合物用作磷光主体材料和空穴阻挡层材料时，可实现高效率。
Figure BDA00002294173600742
Figure BDA00002294173600761
根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可包括由以下化学通式A-396至A-413表示的至少一种化合物。在以下结构中，具有空穴传输性能的二苯并呋喃或二苯并苯硫与咔唑结构不对称地连接以形成叔芳胺，且二苯并呋喃或二苯并苯硫包括作为电子接受体的杂芳环基团，因此在其分子结构中，以下结构显示了不对称双极性的特性。当上述化合物用作磷光主体材料和空穴阻挡层材料时，可实现高效率。
当用于光电装置的化合物应用到电子阻挡层和空穴传输层（HTL）时，由于分子中具有电子特性的官能团，会降低该化合物的电子阻挡性能。因此，为了将该化合物用作电子阻挡层，优选地，该化合物不包括具有电子性能的官能团。具有电子特性的官能团的实例为苯并咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉等。然而，上述化合物仅在用作电子阻挡层或空穴传输层（HTL）（或空穴注入层（HIL））时具有此限制。
当该化合物需要具有电子传输和空穴传输性能时，通过引入电子传输骨架，可提高有机发光二极管的寿命并降低其驱动电压。
根据本发明的一个实施方式，用于光电装置的化合物具有320～500nm范围内的最大发光波长以及2.0eV或更高、特别是2.0～4.0eV的三线态激发能（T1）。当该化合物具有如此高的激发能时，其可将电荷良好地传输到掺杂剂，并提高掺杂剂的发光效率，还可通过自由调整HOMO和LUMO能级而降低驱动电压。因此，该化合物可有效地用作主体材料或电荷传输材料。
用于光电装置的化合物还可用作非线性光学材料、电极材料、铬材料，并且由于其光学性能和电学性能，该材料可适用于光开关、传感器、模块、波导、有机晶体管、激光器、吸光剂、介电材料和膜。
包括以上化合物的用于光电装置的化合物具有90℃或更高的玻璃化转变温度和400℃或更高的热分解温度，从而改善了热稳定性。因此，能够制备具有高效率的有机光电装置。
包括以上化合物的用于光电装置的化合物可起到发光或注入电子和/或传输电子的作用。换言之，用于光电装置的化合物可用作磷光或荧光主体材料、蓝色发光掺杂剂材料或电子传输材料。
由于根据一个实施方式的用于光电子装置的化合物用于有机薄层，所以该化合物可改善有机光电装置的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性，并降低驱动电压。
上述光电装置可包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机感光鼓、有机存储装置等。例如，根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可包含在有机太阳能电池内的电极或电极缓冲层中，以改善量子效率，且它可用作有机晶体管内用于栅极、源-漏极等的电极材料。
下文将详细叙述有机发光二极管。
根据本发明的另一个实施方式，提供包括阳极、阴极以及阳极和阴极之间的至少一个或多个有机薄层的有机发光二极管，至少一个有机薄层可包括本发明的用于光电装置的化合物。
可以包含用于光电装置的化合物的有机薄层可包括选自发光层、空穴传输层（HTL）、空穴注入层（HIL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、空穴阻挡膜及它们的组合组成的组中的层。该至少一层包括根据一个实施方式的用于光电装置的化合物。具体地，根据一个实施方式的用于光电装置的化合物可包含在空穴传输层（HTL）或空穴注入层（HIL）中。此外，当该用于光电装置的化合物包含在发光层中时，用于光电装置的化合物可作为磷光或荧光主体包含在其中，具体地，可作为荧光蓝色掺杂剂材料。
图1至5为示出了根据本发明一个实施方式的包括用于光电装置的化合物的有机发光二极管的截面图。
参见图1至5，根据一个实施方式的有机光电装置100、200、300、400和500包括插入阳极120和阴极110之间的至少一个有机薄层105。
阳极120包括具有大功函的阳极材料以帮助空穴注入到有机薄层。该阳极材料包括：金属比如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金，金属氧化物比如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）和氧化铟锌（IZO），组合的金属和氧化物比如ZnO:Al或SnO2:Sb或导电聚合物比如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩]（PEDT）、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括含氧化铟锡（ITO）的透明电极作为阳极。
阴极110包括具有小功函的阴极材料以帮助电子注入到有机薄层。该阴极材料包括：金属比如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金或多层材料比如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括含铝的金属电极作为阴极。
参见图1，有机光电装置100包括仅含发光层130的有机薄层105。
参见图2，双层有机光电装置200包括含发光层230的有机薄层105，该发光层230包括电子传输层（ETL）和空穴传输层（HTL）140。发光层130还可起电子传输层（ETL）的作用，且空穴传输层（HTL）140与诸如ITO的透明电极具有优异的粘合性能，或具有优异的空穴传输性能。
参见图3，三层有机光电装置300包括有机薄层105，该有机薄层105包括电子传输层（ETL）150、发光层130和空穴传输层（HTL）140。发光层130是独立安装的，且具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各层是分别堆叠的。
如图4所示，四层有机光电装置400包括有机薄层105，该有机薄层105包括电子注入层（EIL）160、发光层130、空穴传输层（HTL）140和用于粘合ITO阴极的空穴注入层（HIL）170。
如图5所示，五层有机光电装置500包括有机薄层105，该有机薄层105包括电子传输层（ETL）150、发光层130、空穴传输层（HTL）140和空穴注入层（HIL）170，并进一步包括电子注入层（EIL）160以实现低电压。
在图1至图5中，有机薄层105包括用于光电装置的化合物，该有机薄层105包括选自电子传输层（ETL）150、电子注入层（EIL）160、发光层130或230、空穴传输层（HTL）140、空穴注入层（HIL）170及它们的组合组成的组中的至少一层。用于光电装置的材料可用于包括电子传输层（ETL）150或电子注入层（EIL）160的电子传输层（ETL）150。当它用于电子传输层（ETL）时，由于它不需要另外的空穴阻挡层，因此能够提供结构更简单的有机光电装置（未示出）。
此外，当用于光电装置的化合物包含在发光层130和230中时，用于有机光电装置的材料可包含在其中作为磷光或荧光主体，或者荧光蓝色掺杂剂。
有机光电装置可制造如下：在基板上形成阳极；通过诸如蒸镀、溅射、等离子体镀和离子镀的干涂法或诸如旋涂、浸涂和浇涂的湿涂法形成有机薄层；以及在其上提供阴极。
本发明的另一个实施方式提供包括根据上述实施方式的有机光电装置的显示器装置。
下文将参照实施例更详细地说明各实施方式。然而，以下是示例性实施方式而非限制。
用于光电装置的化合物的制备
中间体的合成
中间体M-1的合成
[反应示意图1]
将50g（155.18mmol）的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、3.41g（4.65mmol）的Pd(dppf)Cl2、51.32g（201.8mmol）的双戊酰二硼和45.8g（465.5mmol）的乙酸钾溶解于520ml的1,4-二氧杂环己烷中。在氮气氛中，将反应物回流并搅拌12小时，再用二氯甲烷和蒸馏水萃取3次。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤，然后在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到43g的白色固态中间体M-1为所需化合物（产率：75%）。
LC-质谱（理论值：369.19g/mol，测量值：M+1=370g/mol）
中间体M-2的合成
[反应示意图2]
在氮气氛中，将40g（108.3mmol）的中间体M-1、30.6g（108.3mmol）的1-溴-4-碘代苯和1.25g（1.08mmol）的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解于270ml的甲苯和135ml的乙醇中。
然后，将135ml含有31.9g（58.9mmol）碳酸钾的水溶液加入上述反应物中，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到35g的白色固态中间体M-2为所需化合物（产率：75%）。
LC-质谱（理论值：398.29g/mol，测量值：M+1=399g/mol，M+3=401g/mol）
中间体M-3的合成
[反应示意图3]
在氮气氛下，将10g（59.5mmol）的二苯并呋喃基加入真空下干燥的双颈圆底烧瓶中，加入119mL的无水四氢呋喃，然后溶解上述物质。然后，将反应物冷却至-40°C并搅拌。
然后，在室温和氮气氛下，将26mL的2.5M的正丁基锂（在己烷中，65.5mmol）缓慢加入上述反应物中，搅拌所得物5小时。将反应物降温至-78°C，缓慢加入溶解于10mL无水四氢呋喃的22.4g（119mmol）的1,2-二溴乙烷，然后在室温搅拌5小时。
反应后，在减压下浓缩溶液以去除溶剂。然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取反应物，用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后在减压下浓缩过滤产物。将反应物在正己烷中重结晶，然后得到11g的白色固态中间体M-3为所需化合物（产率：75%）。
GC-质谱（理论值：245.97g/mol，测量值：M=246g/mol，M+2=248g/mol）
中间体M-4的合成
[反应示意图4]
Figure BDA00002294173600812
在氮气氛下，将真空条件下干燥的10g（54.3mmol）的二苯并苯硫（dibencothiophene）加入双颈圆底烧瓶中，并溶解于120mL的无水四氢呋喃中。然后，将反应物冷却至-40°C并搅拌。
然后，在室温和氮气氛下，将24mL的2.5M的正丁基锂（在己烷中，59.7mmol）缓慢加入上述反应物中，搅拌5小时。将反应物降温至-78°C，缓慢加入溶解于10mL无水四氢呋喃的20.4g（108.6mmol）的1,2-二溴乙烷，然后在室温搅拌5小时。反应后，在减压下浓缩溶液以去除溶剂。然后用蒸馏水和二氯甲烷萃取反应物，用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。在减压下浓缩过滤产物。将反应物在正己烷中重结晶，然后得到11g的白色固态中间体M-4为所需化合物（产率：77%）。
GC-质谱（理论值：261.95g/mol，测量值：M=262g/mol，M+2=264g/mol）
中间体M-5的合成
[反应示意图5]
Figure BDA00002294173600821
在氮气氛中，将20g（94.4mmol）的4-二苯并呋喃硼酸、28g（99.2mmol）的1-溴-4-碘代苯和1.08g（0.94mmol）的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解于240ml的甲苯和120ml的乙醇中。然后，将120ml含有28g（188.8mmol）碳酸钾的水溶液加入上述反应物中，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后在减压下浓缩过滤产物。使用按9:1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱分离提纯浓缩产物，然后得到27g的白色固态中间体M-5为所需化合物（产率：89%）。
LC-质谱（理论值：322.00g/mol，测量值：M+1=323g/mol，M+3=325g/mol）
中间体M-6的合成
[反应示意图6]
Figure BDA00002294173600822
在氮气氛中，将20g（87.69mmol）的4-二苯并苯硫硼酸、27.3g（96.46mmol）的1-溴-4-碘代苯和1.01g（0.88mmol）的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解于220ml的甲苯和110ml的乙醇中。然后，将110ml含有25.8g（175.4mmol）碳酸钾的水溶液加入上述反应物中，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后在减压下浓缩过滤产物。使用按9:1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到25g的白色固态中间体M-6为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：337.98g/mol，测量值：M+1=338g/mol，M+3=340g/mol）
中间体M-7的合成
[反应示意图7]
Figure BDA00002294173600831
将30g（178.4mmol）的二苯并呋喃基加入圆底烧瓶中，并溶解于270g的乙酸中。然后，在50°C将溶于6g乙酸的29g（181.5mmol）溴用4小时缓慢加入反应物中。在50°C进一步搅拌反应物8小时，并冷却，然后将溶液加入蒸馏水中。将橙色固体溶于二氯甲烷中，并用硫代硫酸钠水溶液洗涤，然后用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。在减压下浓缩过滤产物。将浓缩产物在二氯甲烷/正己烷中重结晶，然后得到10.1g的白色固态中间体M-7为所需化合物（产率：23%）。
GC-质谱（理论值：245.97g/mol，测量值：M=246g/mol，M+2=248g/mol）
中间体M-8的合成
[反应示意图8]
将30g（162.8mmol）的二苯并苯硫基加入圆底烧瓶中，并溶解于270g的乙酸中。然后，将溶于6g乙酸的29g（181.5mmol）溴用4小时缓慢加入反应物中。在40°C进一步搅拌反应物12小时，并冷却，然后将溶液加入硫代硫酸钠水溶液中。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后在减压下浓缩过滤产物。将浓缩产物用乙酸乙酯/正己烷中重结晶，然后得到15.4g的白色固态中间体M-8为所需化合物（产率：36%）。
GC-质谱（理论值：261.95g/mol，测量值：M=262g/mol，M+2=264g/mol）
中间体M-9的合成
[反应示意图9]
Figure BDA00002294173600833
在氮气氛中，将20g（127.9mmol）的4-氯苯硼酸、30.0g（121.5mmol）的中间体M-7和1.48g（1.28mmol）的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解于320ml的甲苯和160ml的乙醇中。然后，将160ml含有37.7g（255.8mmol）碳酸钾的水溶液加入上述反应物中，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按9:1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到28.1g的白色固态中间体M-9为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：278.05g/mol，测量值：M+1=279g/mol）
中间体M-10的合成
[反应示意图10]
Figure BDA00002294173600841
在氮气氛中，将20g（127.9mmol）的4-氯苯硼酸、32.0g（121.5mmol）的中间体M-8和1.48g（1.28mmol）的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解于320ml的甲苯和160ml的乙醇中。然后，将160ml含有37.7g（255.8mmol）碳酸钾的水溶液加入上述反应物中，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按9:1的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到30.4g的白色固态中间体M-10为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：294.03g/mol，测量值：M+1=295g/mol）
中间体M-11的合成
[反应示意图11]
Figure BDA00002294173600842
在氮气氛中，将30g（75.3mmol）的中间体M-2、14.0g（82.83mmol）的4-氨基联苯、10.9g（113.0mmol）的叔丁醇钠和0.46g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于750ml的甲苯中，再加入0.43g（0.753mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取物并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到27.5g的白色固态中间体M-11为所需化合物（产率：75%）。
LC-质谱（理论值：486.21g/mol，测量值：M+1=487g/mol）
中间体M-12的合成
[反应示意图12]
Figure BDA00002294173600851
在氮气氛中，将5g（17.0mmol）的中间体M-10、3.02g（17.85mmol）的4-氨基联苯、2.45g（25.5mmol）的叔丁醇钠和0.10g（0.51mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于170ml的甲苯中，再加入0.098g（0.17mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到5.23g的白色固态中间体M-12为所需化合物（产率：72%）。
LC-质谱（理论值：427.14g/mol，测量值：M+1=428g/mol）
中间体M-13的合成
[反应示意图13]
Figure BDA00002294173600852
在氮气氛中，将5g（17.0mmol）的中间体M-10、1.66g（17.85mmol）的苯胺、2.45g（25.5mmol）的叔丁醇钠和0.10g（0.51mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于170ml的甲苯中，再加入0.098g（0.17mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到4.66g的白色固态中间体M-13为所需化合物（产率：78%）。
LC-质谱（理论值：351.11g/mol，测量值：M+1=352g/mol）
中间体M-14的合成
[反应示意图14]
Figure BDA00002294173600861
在氮气氛中，将5g（17.0mmol）的中间体M-10、2.56g（17.85mmol）的1-氨基萘、2.45g（25.5mmol）的叔丁醇钠和0.10g（0.51mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于170ml的甲苯中，再加入0.098g（0.17mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到4.98g的白色固态中间体M-14为所需化合物（产率：73%）。
LC-质谱（理论值：401.12g/mol，测量值：M+1=402g/mol）
中间体M-15的合成
[反应示意图15]
在氮气氛中，将5.49g（17.0mmol）的中间体M-5、2.56g（17.85mmol）的1-氨基萘、2.45g（25.5mmol）的叔丁醇钠和0.10g（0.51mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于170ml的甲苯中，再加入0.098g（0.17mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到5.05g的白色固态中间体M-15为所需化合物（产率：77%）。
LC-质谱（理论值：385.15g/mol，测量值：M+1=386g/mol）
中间体M-16的合成
[反应示意图16]
Figure BDA00002294173600871
在氮气氛中，将5.49g（17.0mmol）的中间体M-5、3.74g（17.85mmol）的（9,9-二甲基-9H-芴-2-基）胺、2.45g（25.5mmol）的叔丁醇钠和0.10g（0.51mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于170ml的甲苯中，再加入0.098g（0.17mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到6.0g的白色固态中间体M-16为所需化合物（产率：78%）。
LC-质谱（理论值：451.19g/mol，测量值：M+1=452g/mol）
中间体M-17的合成
[反应示意图17]
Figure BDA00002294173600872
在氮气氛中，将30g（75.3mmol）的中间体M-2、11.9g（82.83mmol）的1-氨基萘、10.9g（113.0mmol）的叔丁醇钠和0.46g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于750ml的甲苯中，再加入0.43g（0.753mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到25.7g的白色固态中间体M-17为所需化合物（产率：74%）。
LC-质谱（理论值：460.19g/mol，测量值：M+1=461g/mol）
中间体M-18的合成
[反应示意图18]
Figure BDA00002294173600881
在氮气氛中，将20g（119.6mmol）的咔唑、23.9g（131.6mmol）的4-溴苯腈、23g（239.2mmol）的叔丁醇钠和1.45g（7.18mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于600ml的甲苯中，再加入1.38g（2.39mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到22.8g的白色固态中间体M-18为所需化合物（产率：71%）。
LC-质谱（理论值：268.10g/mol，测量值：M+1=269g/mol）
中间体M-19的合成
[反应示意图19]
除了用1-溴-4-氟苯代替4-溴苯腈以外，用与中间体M-18的制备方法相同的方法得到22.8g的白色固态中间体M-19为所需化合物（产率：73%）。
LC-质谱（理论值：261.10g/mol，测量值：M+1=262g/mol）
中间体M-20的合成
[反应示意图20]
Figure BDA00002294173600883
除了用4-溴苯甲醚代替4-溴苯腈以外，用与中间体M-18的制备方法相同的方法得到25.5g的白色固态中间体M-20为所需化合物（产率：78%）。
LC-质谱（理论值：273.12g/mol，测量值：M+1=274g/mol）
中间体M-21的合成
[反应示意图21]
除了用4-溴甲苯代替4-溴苯腈以外，用与中间体M-18的制备方法相同的方法得到24.3g的白色固态中间体M-21为所需化合物（产率：79%）。
LC-质谱（理论值：257.12g/mol，测量值：M+1=258g/mol）
中间体M-22的合成
[反应示意图22]
Figure BDA00002294173600892
除了用氘代溴苯代替4-溴苯腈以外，用与中间体M-18的制备方法相同的方法得到24.1g的白色固态中间体M-22为所需化合物（产率：81%）。
LC-质谱（理论值：248.14g/mol，测量值：M+1=249g/mol）
中间体M-23的合成
[反应示意图23]
Figure BDA00002294173600893
将20g（74.5mmol）的中间体M-18溶解于370mL的氯仿中，然后加入13.3g（74.5mmol）的N-溴代琥珀酰亚胺并在室温下搅拌2小时。反应后，用蒸馏水和二氯甲烷萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。将浓缩产物在正己烷中重结晶，然后得到21.2g的白色固态中间体M-23为所需化合物（产率：82%）。
LC-质谱（理论值：346.01g/mol，测量值：M+1=347g/mol，M+3=349g/mol）
中间体M-24的合成
[反应示意图24]
Figure BDA00002294173600901
除了用中间体M-19代替中间体M-18以外，用与中间体M-23的制备方法相同的方法得到21.0g的白色固态中间体M-24为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：339.01g/mol，测量值：M+1=340g/mol，M+3=342g/mol）
中间体M-25的合成
[反应示意图25]
Figure BDA00002294173600902
除了用中间体M-20代替中间体M-18以外，用与中间体M-23的制备方法相同的方法得到21.8g的白色固态中间体M-25为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：351.03g/mol，测量值：M+1=352g/mol，M+3=354g/mol）
中间体M-26的合成
[反应示意图26]
将20g（74.5mmol）的中间体M-21溶解于370mL的氯仿中，然后加入11.9g（74.5mmol）的溴并在室温下搅拌2小时。反应后，用蒸馏水和二氯甲烷萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。将浓缩产物在正己烷中重结晶，然后得到18.8g的白色固态中间体M-26为所需化合物（产率：75%）。
LC-质谱（理论值：335.03g/mol，测量值：M+1=336g/mol，M+3=338g/mol）
中间体M-27的合成
[反应示意图27]
Figure BDA00002294173600911
除了用中间体M-22代替中间体M-18以外，用与中间体M-23的制备方法相同的方法得到20.7g的白色固态中间体M-27为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：326.05g/mol，测量值：M+1=327g/mol，M+3=329g/mol）
中间体M-28的合成
[反应示意图28]
Figure BDA00002294173600912
将18g（51.8mmol）的中间体M-23、0.85g（1.04mmol）的Pd(dppf)Cl2、14.5g（57.0mmol）的双戊酰二硼和10.2g（103.6mmol）的乙酸钾溶解于260ml的1,4-二氧杂环己烷中。在氮气氛中，将反应物回流并搅拌12小时，然后用二氯甲烷和蒸馏水萃取3次。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到14.5g的白色固态中间体M-28为所需化合物（产率：71%）。
LC-质谱（理论值：394.19g/mol，测量值：M+1=395g/mol）
中间体M-29的合成
[反应示意图29]
Figure BDA00002294173600921
除了用中间体M-24代替中间体M-23以外，用与中间体M-28的制备方法相同的方法得到14.2g的白色固态中间体M-29为所需化合物（产率：75%）。
LC-质谱（理论值：387.18g/mol，测量值：M+1=388g/mol）
中间体M-30的合成
[反应示意图30]
Figure BDA00002294173600922
除了用中间体M-25代替中间体M-24以外，用与中间体M-28的制备方法相同的方法得到15.9g的白色固态中间体M-30为所需化合物（产率：77%）。
LC-质谱（理论值：399.20g/mol，测量值：M+1=400g/mol）
中间体M-31的合成
[反应示意图31]
Figure BDA00002294173600923
除了用中间体M-26代替中间体M-23以外，用与中间体M-28的制备方法相同的方法得到16.1g的白色固态中间体M-31为所需化合物（产率：81%）。
LC-质谱（理论值：383.21g/mol，测量值：M+1=384g/mol）
中间体M-32的合成
[反应示意图32]
Figure BDA00002294173600931
除了用中间体M-27代替中间体M-23以外，用与中间体M-28的制备方法相同的方法得到15.1g的白色固态中间体M-32为所需化合物（产率：81%）。
LC-质谱（理论值：359.20g/mol，测量值：M+1=360g/mol）
中间体M-33的合成
[反应示意图33]
Figure BDA00002294173600932
在氮气氛中，将12g(30.4mmol)的中间体M-28、8.6g（30.4mmol）的1-溴-4-碘代苯和0.35g（0.304mmol）的四(三苯基膦)合钯放入烧瓶并溶解于152ml的甲苯和76mL的乙醇中。
加入76ml含8.95g（60.8mmol）碳酸钾的水溶液，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯萃取反应物。用亚硫酸镁干燥萃取产物并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到10.6g的白色固态中间体M-33为所需化合物（产率：82%）。
LC-质谱（理论值：422.04g/mol，测量值：M+1=423g/mol，M+3=425g/mol）
中间体M-34的合成
[反应示意图34]
Figure BDA00002294173600941
除了用中间体M-9代替中间体M-28以外，用与中间体M-33的制备方法相同的方法得到10.8g的白色固态中间体M-34为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：415.04g/mol，测量值：M+1=416g/mol，M+3=418g/mol）
中间体M-35的合成
[反应示意图35]
Figure BDA00002294173600942
除了用中间体M-30代替中间体M-28以外，用与中间体M-33的制备方法相同的方法得到10.9g的白色固态中间体M-35为所需化合物（产率：84%）。
LC-质谱（理论值：428.32g/mol，测量值：M+1=429g/mol，M+3=431g/mol）
中间体M-36的合成
[反应示意图36]
Figure BDA00002294173600943
除了用中间体M-31代替中间体M-28以外，用与中间体M-33的制备方法相同的方法得到10.9g的白色固态中间体M-36为所需化合物（产率：87%）。
LC-质谱（理论值：411.06g/mol，测量值：M+1=412g/mol，M+3=414g/mol）
中间体M-37的合成
[反应示意图37]
除了用中间体M-31代替中间体M-28以外，用与中间体M-33的制备方法相同的方法得到10.9g的白色固态中间体M-36为所需化合物（产率：89%）。
LC-质谱（理论值：402.08g/mol，测量值：M+1=403g/mol，M+3=405g/mol）
中间体M-38的合成
[反应示意图38]
Figure BDA00002294173600952
在氮气氛中，将10g（19.5mmol）的中间体M-33、3.3g（19.5mmol）的4-氨基联苯、3.7g（39.0mmol）的叔丁醇钠和0.12g（0.58mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于195ml的甲苯中，再加入0.11g（0.753mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到7.2g的白色固态中间体M-38为所需化合物（产率：72%）。
LC-质谱（理论值：511.20g/mol，测量值：M+1=512g/mol）
中间体M-39的合成
[反应示意图39]
Figure BDA00002294173600961
除了用中间体M-34代替中间体M-33以外，用与中间体M-38的制备方法相同的方法得到7.4g的白色固态中间体M-39为所需化合物（产率：75%）。
LC-质谱（理论值：504.20g/mol，测量值：M+1=504.60g/mol）
中间体M-40的合成
[反应示意图40]
除了用中间体M-35代替中间体M-33以外，用与中间体M-38的制备方法相同的方法得到7.7g的白色固态中间体M-40为所需化合物（产率：76%）。
LC-质谱（理论值：516.22g/mol，测量值：M+1=517g/mol）
中间体M-41的合成
[反应示意图41]
Figure BDA00002294173600963
除了用中间体M-36代替中间体M-33以外，用与中间体M-38的制备方法相同的方法得到7.7g的白色固态中间体M-41为所需化合物（产率：79%）。
LC-质谱（理论值：500.23g/mol，测量值：M+1=501g/mol）
中间体M-42的合成
[反应示意图42]
Figure BDA00002294173600971
除了用中间体M-37代替中间体M-33以外，用与中间体M-38的制备方法相同的方法得到8.0g的白色固态中间体M-42为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：491.24g/mol，测量值：M+1=492g/mol）
实施例1：由化学通式A-414表示的化合物的制备
[反应示意图43]
Figure BDA00002294173600972
在氮气氛中，将5g（20.2mmol）的中间体M-3、9.85g（20.2mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到12g的白色固态化合物A-414为所需化合物（产率：91%）。
LC-质谱（理论值：652.25g/mol，测量值：M+1=653g/mol）
实施例2：由化学通式A-415表示的化合物的制备
[反应示意图44]
在氮气氛中，将5.3g（20.2mmol）的中间体M-4、9.85g（20.2mmol）的M-11、2.91g（30.3mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到11.8g的白色固态化合物A-415为所需化合物（产率：87%）。
LC-质谱（理论值：668.23g/mol，测量值：M+1=669g/mol）
实施例3：由化学通式A-9表示的化合物的制备
[反应示意图45]
Figure BDA00002294173600981
在氮气氛中，将5.3g（20.2mmol）的中间体M-8、9.85g（20.2mmol）的M-11、2.91g（30.3mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到11.8g的白色固态化合物A-9为所需化合物（产率：87%）。
LC-质谱（理论值：668.23g/mol，测量值：M+1=669g/mol）
实施例4：由化学通式A-10表示的化合物的制备
[反应示意图46]
在氮气氛中，将6.5g（20.2mmol）的中间体M-5、9.85g（20.2mmol）的中间体M-11、2.91g（30.3mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到12.4g的白色固态化合物A-10为所需化合物（产率：84%）。
LC-质谱（理论值：728.28g/mol，测量值：M+1=729g/mol）
实施例5：由化学通式A-11表示的化合物的制备
[反应示意图47]
Figure BDA00002294173600991
在氮气氛中，将6.85g（20.2mmol）的中间体M-6、9.85g（20.2mmol）的中间体M-11、2.91g（30.3mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到13.2g的白色固态化合物A-11为所需化合物（产率：88%）。
LC-质谱（理论值：744.26g/mol，测量值：M+1=745g/mol）
实施例6：由化学通式A-18表示的化合物的制备
[反应示意图48]
Figure BDA00002294173600992
在氮气氛中，将6.53g（20.2mmol）的中间体M-5、9.30g（20.2mmol）的M-17、2.91g（30.3mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到12.5g的白色固态化合物A-18为所需化合物（产率：88%）。
LC-质谱（理论值：702.27g/mol，测量值：M+1=703g/mol）
实施例7：由化学通式A-19表示的化合物的制备
[反应示意图49]
Figure BDA00002294173601001
在氮气氛中，将6.85g（20.2mmol）的中间体M-6、9.30g（20.2mmol）的M-17、2.91g（30.3mmol）的叔丁醇钠和0.12g（2.26mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于200ml的甲苯中，再加入0.12g（0.202mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到12.3g的白色固态化合物A-18为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：718.24g/mol，测量值：M+1=719g/mol）
实施例8：由化学通式A-327表示的化合物的制备
[反应示意图50]
Figure BDA00002294173601002
在氮气氛中，将5.2g（12.2mmol）的中间体M-12、3.0g（12.2mmol）的中间体M-17、1.76g（18.3mmol）的叔丁醇钠和0.074g（0.37mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于120ml的甲苯中，再加入0.070g（0.122mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到6.2g的白色固态化合物A-327为所需化合物（产率：86%）。
LC-质谱（理论值：593.18g/mol，测量值：M+1=594g/mol）
实施例9：由化学通式A-335表示的化合物的制备
[反应示意图51]
Figure BDA00002294173601011
在氮气氛中，将4.3g（12.2mmol）的中间体M-13、4.14g（12.2mmol）的中间体M-6、1.76g（18.3mmol）的叔丁醇钠和0.074g（0.37mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于120ml的甲苯中，再加入0.070g（0.122mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到6.8g的白色固态化合物A-335为所需化合物（产率：91%）。
LC-质谱（理论值：609.16g/mol，测量值：M+1=610g/mol）
实施例10：由化学通式A-340表示的化合物的制备
[反应示意图52]
在氮气氛中，将4.9g（12.2mmol）的中间体M-14、3.94g（12.2mmol）的中间体M-5、1.76g（18.3mmol）的叔丁醇钠和0.074g（0.37mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于120ml的甲苯中，再加入0.070g（0.122mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到7.2g的白色固态化合物A-340为所需化合物（产率：92%）。
LC-质谱（理论值：643.20g/mol，测量值：M+1=644g/mol）
实施例11：由化学通式A-373表示的化合物的制备
[反应示意图53]
Figure BDA00002294173601013
在氮气氛中，将5.51g（12.2mmol）的中间体M-16、3.21g（12.2mmol）的中间体M-8、1.76g（18.3mmol）的叔丁醇钠和0.074g（0.37mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于120ml的甲苯中，再加入0.070g（0.122mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到7.0g的白色固态化合物A-373为所需化合物（产率：91%）。
LC-质谱（理论值：633.21g/mol，测量值：M+1=634g/mol）
实施例12：由化学通式A-376表示的化合物的制备
[反应示意图54]
Figure BDA00002294173601021
在氮气氛中，将4.7g（12.2mmol）的中间体M-15、3.01g（12.2mmol）的中间体M-3、1.76g（18.3mmol）的叔丁醇钠和0.074g（0.37mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于120ml的甲苯中，再加入0.070g（0.122mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到6.2g的白色固态化合物A-376为所需化合物（产率：92%）。
LC-质谱（理论值：551.19g/mol，测量值：M+1=552g/mol）
实施例13：由化学通式A-421表示的化合物的制备
[反应示意图55]
Figure BDA00002294173601022
在氮气氛中，将4.4g（13.7mmol）的中间体M-5、7.0g（13.7mmol）的中间体M-38、2.63g（27.4mmol）的叔丁醇钠和0.08g（0.41mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于137ml的甲苯中，再加入0.08g（0.137mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到8.7g的白色固态化合物A-421为所需化合物（产率：84%）。
LC-质谱（理论值：753.28g/mol，测量值：M+1=754g/mol）
实施例14：由化学通式A-429表示的化合物的制备
[反应示意图56]
Figure BDA00002294173601031
除了用中间体M-39代替中间体M-38以外，用与化合物A-421的制备方法相同的方法得到8.3g的白色固态化合物A-429为所需化合物（产率：81%）。
LC-质谱（理论值：746.27g/mol，测量值：M+1=747g/mol）
实施例15：由化学通式A-437表示的化合物的制备
[反应示意图57]
Figure BDA00002294173601032
除了用中间体M-40代替中间体M-38以外，用与化合物A-421的制备方法相同的方法得到8.8g的白色固态化合物A-437为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：758.29g/mol，测量值：M+1=759g/mol）
实施例16：由化学通式A-445表示的化合物的制备
[反应示意图58]
除了用中间体M-41代替中间体M-38以外，用与化合物A-421的制备方法相同的方法得到8.9g的白色固态化合物A-445为所需化合物（产率：87%）。
LC-质谱（理论值：742.30g/mol，测量值：M+1=743g/mol）
实施例17：由化学通式A-453表示的化合物的制备
[反应示意图59]
Figure BDA00002294173601041
除了用中间体M-42代替中间体M-38以外，用与化合物A-421的制备方法相同的方法得到8.3g的白色固态化合物A-453为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：733.31g/mol，测量值：M+1=734g/mol）
实施例18：由化学通式A-422表示的化合物的制备
[反应示意图60]
Figure BDA00002294173601042
在氮气氛中，将4.6g（13.7mmol）的中间体M-6、7.0g（13.7mmol）的中间体M-38、2.63g（27.4mmol）的叔丁醇钠和0.08g（0.41mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于137ml的甲苯中，再加入0.08g（0.137mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按7:3的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到8.6g的白色固态化合物A-422为所需化合物（产率：82%）。
LC-质谱（理论值：769.26g/mol，测量值：M+1=770g/mol）
实施例19：由化学通式A-430表示的化合物的制备
[反应示意图61]
Figure BDA00002294173601051
除了用中间体M-39代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到8.8g的白色固态化合物A-430为所需化合物（产率：84%）。
LC-质谱（理论值：762.25g/mol，测量值：M+1=763g/mol）
实施例20：由化学通式A-438表示的化合物的制备
[反应示意图62]
Figure BDA00002294173601052
除了用中间体M-40代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到9.1g的白色固态化合物A-438为所需化合物（产率：86%）。
LC-质谱（理论值：774.27g/mol，测量值：M+1=775g/mol）
实施例21：由化学通式A-446表示的化合物的制备
[反应示意图63]
Figure BDA00002294173601053
除了用中间体M-41代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到9.2g的白色固态化合物A-446为所需化合物（产率：88%）。
LC-质谱（理论值：758.28g/mol，测量值：M+1=759g/mol）
实施例22：由化学通式A-454表示的化合物的制备
[反应示意图64]
除了用中间体M-42代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到8.8g的白色固态化合物A-454为所需化合物（产率：86%）。
LC-质谱（理论值：749.29g/mol，测量值：M+1=750g/mol）
实施例23：由化学通式A-42表示的化合物的制备
[反应示意图65]
Figure BDA00002294173601062
除了用中间体M-43代替中间体M-38以外，用与化合物A-421的制备方法相同的方法得到8.4g的白色固态化合物A-42为所需化合物（产率：81%）。
LC-质谱（理论值：752.28g/mol，测量值：M+1=753g/mol）
实施例24：由化学通式A-43表示的化合物的制备
[反应示意图66]
Figure BDA00002294173601063
除了用中间体M-43代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到8.7g的白色固态化合物A-43为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：768.26g/mol，测量值：M+1=769g/mol）
实施例25：由化学通式A-234表示的化合物的制备
[反应示意图67]
Figure BDA00002294173601071
除了用中间体M-44代替中间体M-38以外，用与化合物A-421的制备方法相同的方法得到9.0g的白色固态化合物A-234为所需化合物（21.8）（产率：84%）。
LC-质谱（理论值：778.30g/mol，测量值：M+1=779g/mol）
实施例26：由化学通式A-235表示的化合物的制备
[反应示意图68]
除了用中间体M-44代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到9.0g的白色固态化合物A-235为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：794.28g/mol，测量值：M+1=795g/mol）
实施例27：由化学通式A-469表示的化合物的制备
[反应示意图69]
Figure BDA00002294173601073
除了用中间体M-45代替中间体M-5以外，用与中间化合物A-10的制备方法相同的方法得到12.8g的白色固态化合物A-469为所需化合物（产率：87%）。
LC-质谱（理论值：728.28g/mol，测量值：M+1=729g/mol）
实施例28：由化学通式A-470表示的化合物的制备
[反应示意图70]
除了用中间体M-46代替中间体M-6以外，用与中间化合物A-11的制备方法相同的方法得到13.4g的白色固态化合物A-470为所需化合物（产率：89%）。
LC-质谱（理论值：744.26g/mol，测量值：M+1=745g/mol）
实施例29：由化学通式A-457表示的化合物的制备
[反应示意图71]
Figure BDA00002294173601082
除了用中间体M-47代替中间体M-38以外，用与中间化合物A-421的制备方法相同的方法得到9.4g的白色固态化合物A-457为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：804.31g/mol，测量值：M+1=805g/mol）
实施例30：由化学通式A-458表示的化合物的制备
[反应示意图72]
Figure BDA00002294173601083
除了用中间体M-47代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到10.01g的白色固态化合物A-458为所需化合物（产率：89%）。
LC-质谱（理论值：820.29g/mol，测量值：M+1=821g/mol）
实施例31：由化学通式A-463表示的化合物的制备
[反应示意图73]
Figure BDA00002294173601091
除了用中间体M-48代替中间体M-38以外，用与中间化合物A-421的制备方法相同的方法得到9.5g的白色固态化合物A-463为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：818.33g/mol，测量值：M+1=819g/mol）
实施例32：由化学通式A-464表示的化合物的制备
[反应示意图74]
Figure BDA00002294173601092
除了用中间体M-48代替中间体M-38以外，用与中间化合物A-422的制备方法相同的方法得到9.8g的白色固态化合物A-464为所需化合物（产率：86%）。
LC-质谱（理论值：834.31g/mol，测量值：M+1=835g/mol）
实施例33：由化学通式A-467表示的化合物的制备
[反应示意图75]
Figure BDA00002294173601093
除了用中间体M-49代替中间体M-38以外，用与中间化合物A-421的制备方法相同的方法得到9.8g的白色固态化合物A-467为所需化合物（产率：88%）。
LC-质谱（理论值：809.34g/mol，测量值：M+1=810g/mol）
实施例34：由化学通式A-468表示的化合物的制备
[反应示意图76]
Figure BDA00002294173601101
除了用中间体M-49代替中间体M-38以外，用与化合物A-422的制备方法相同的方法得到9.3g的白色固态化合物A-468为所需化合物（产率：82%）。
LC-质谱（理论值：825.32g/mol，测量值：M+1=826g/mol）
实施例35：由化学通式A-306表示的化合物的制备
[反应示意图77]
Figure BDA00002294173601102
在氮气氛中，将3.4g（13.7mmol）的中间体M-3、6.7g（13.7mmol）的中间体M-50-氨基萘、2.63g（27.4mmol）的叔丁醇钠和0.08g（0.41mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于750ml的甲苯中，再加入0.43g（0.753mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按6:4的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到7.0g的白色固态化合物A-306为所需化合物（产率：78%）。
LC-质谱（理论值：653.25g/mol，测量值：M+1=654g/mol）
实施例36：由化学通式A-319表示的化合物的制备
[反应示意图78]
Figure BDA00002294173601103
在氮气氛中，将4.0g（13.7mmol）的中间体M-10、6.7g（13.7mmol）的中间体M-51、2.63g（27.4mmol）的叔丁醇钠和0.08g（0.41mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于137ml的甲苯中，再加入0.08g（0.137mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按6:4的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到8.4g的白色固态化合物A-306为所需化合物（产率：82%）。
LC-质谱（理论值：746.25g/mol，测量值：M+1=747g/mol）
实施例37：由化学通式A-416表示的化合物的制备
[反应示意图79]
Figure BDA00002294173601111
除了用中间体M-7代替中间体M-3以外，用与中间化合物A-414的制备方法相同的方法得到11.2g的白色固态化合物A-416为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：652.25g/mol，测量值：M+1=653g/mol）
实施例38：由化学通式A-12表示的化合物的制备
[反应示意图80]
除了用中间体M-9代替中间体M-3以外，用与化合物A-414的制备方法相同的方法得到12.2g的白色固态化合物A-12为所需化合物（产率：83%）。
LC-质谱（理论值：728.28g/mol，测量值：M+1=729g/mol）
实施例39：由化学通式A-13表示的化合物的制备
[反应示意图81]
除了用中间体M-10代替中间体M-3以外，用与中间化合物A-414的制备方法相同的方法得到12.8g的白色固态化合物A-13为所需化合物（产率：85%）。
LC-质谱（理论值：744.26g/mol，测量值：M+1=745g/mol）
实施例40：由化学通式A-396表示的化合物的制备
[反应示意图82]
Figure BDA00002294173601122
在氮气氛中，将4.4g（13.7mmol）的中间体M-5、5.7g（13.7mmol）的中间体M-52、2.63g（27.4mmol）的叔丁醇钠和0.08g（0.41mmol）的三叔丁基膦放入烧瓶并溶解于137ml的甲苯中，再加入0.08g（0.137mmol）的Pd(dba)2，然后回流并搅拌12小时。反应后，用乙酸乙酯和蒸馏水萃取反应物。用亚硫酸镁干燥有机层并过滤。然后，在减压下浓缩过滤产物。使用按6:4的体积比混合的正己烷/二氯甲烷通过硅胶柱色谱提纯浓缩产物，然后得到7.2g的白色固态化合物A-396为所需化合物（产率：80%）。
LC-质谱（理论值：654.23g/mol，测量值：M+1=655g/mol）
有机发光二极管的制造
实施例41
用蒸馏水超声波清洗涂有
Figure BDA00002294173601123
的氧化铟锡（ITO）的玻璃基板薄膜。接着，使用诸如异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂超声波清洗用蒸馏水清洗过的玻璃基板，并干燥。然后将玻璃基板移入等离子体清洗机，并用氧等离子体清洗5分钟，然后将基板移入真空蒸发器。用上述方法制备的ITO透明电极，将4,4’-双[N-[4-{N,N-双(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]联苯（DNTPD）真空沉积在ITO基板上以形成
Figure BDA00002294173601124
厚的空穴注入层（HIL）。然后，将实施例4制备的化合物真空沉积以形成
Figure BDA00002294173601125
厚的空穴传输层（HTL）。用9,10-二-(2-萘基)蒽（ADN）作为主体和3wt%的2,5,8,11-四(叔丁基)苝（TBPe）作为掺杂剂将
Figure BDA00002294173601131
厚的发光层真空沉积在空穴传输层（HTL）上。
接着，将Alq3真空沉积在发光层上形成
Figure BDA00002294173601132
厚的电子传输层（ETL）。在电子传输层（ETL）上，将
Figure BDA00002294173601133
厚的LiF和厚的Al依次真空沉积以制造阴极，而制得机发光二极管。
该有机发光二极管具有五层薄有机层。
具体地，其具有Al
Figure BDA00002294173601135
/LiF
Figure BDA00002294173601136
/Alq3
Figure BDA00002294173601137
/EML[ADN:TBPe=97:3]
Figure BDA00002294173601138
/HTL/DNTPD
Figure BDA000022941736011310
/ITO
实施例42
除了用实施例5代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
实施例43
除了用实施例6代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
实施例44
除了用实施例7代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
实施例45
除了用实施例9代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
实施例46
除了用实施例10代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
实施例47
除了用实施例38代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
实施例48
除了用实施例39代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。
对比例1
除了用NPB代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。NPB的结构表示如下。
对比例2
除了用HT1代替实施例4以外，用与实施例41相同的方法制备有机发光二极管。HT1的结构表示如下。
对比例3
除了用HT2代替实施例41以外，用与实施例41相同的方法制造有机发光二极管。HT2的结构表示如下。
用于制备有机发光二极管的DNTPD、AND、TBPe、NPB、HT1和HT2的结构表示如下。
Figure BDA00002294173601141
化合物的分析和特性测量
1 H-NMR结果分析
为了对实施例1至40的中间体M-1至M-42化合物进行结构分析，利用GC-MS或LC-MS测量分子量，且通过在CD2Cl2溶剂或CDCl3溶剂中溶解中间体M-1至M-42化合物并利用300MHz的NMR设备测量1H-NMR。
作为分析实例，图6示出了根据实施例1的A-414的1H-NMR结果，图7示出了根据实施例2的A-415的结果，图8示出了根据实施例3的A-9的结果，图9示出了根据实施例4的A-10的结果，图10示出了根据实施例5的A-11的结果，图11示出了根据实施例6的A-18的结果，图12示出了根据实施例7的A-19的结果，图13示出了根据实施例27的A-469的结果，图14示出了根据实施例28的A-470的结果，图15示出了根据实施例29的A-457的结果，图16示出了根据实施例37的A-416的结果，图17示出了根据实施例38的A-12的结果，且图18示出了根据实施例39的A-13的结果。
荧光特性分析
将各实施例的化合物溶解于THF中，利用HITACHI F-4500设备测量PL（光致发光）波长以测试荧光特性。图19示出了实施例3、4和5的PL波长测量结果。
电化学特性
利用循环伏安法设备测量实施例1、2、3、4和5的化合物的电化学相关特性。结果示于表1。
[表1]
Figure BDA00002294173601151
参见表1，根据实施例1至10的化合物能够用作空穴传输层和电子阻挡层。
热学特性
用热重分析法（TGA）测量根据实施例1、2、3、4、5、6、7、27、28、29、37、38和39合成的化合物的热分解温度以显示热学特性。用差示扫描量热法（DSC）测量上述合成的化合物以确定玻璃化转变温度（Tg）。结果示于下表2中。
[表2]
  实施例   材料   热分解温度（°C）   Tg(°C)
  实施例1   A-414   485   124
  实施例2   A-415   460   133
  实施例3   A-9   475   132
  实施例4   A-10   522   128
  实施例5   A-11   532   133
  实施例6   A-18   506   137
  实施例7   A-19   520   141
  实施例27   A-469   503   122
  实施例28   A-470   511   124
  实施例29   A-457   546   125
  实施例37   A-416   449   135
  实施例38   A-12   516   125
  实施例39   A-13   531   133
参见表2，根据实施例1、2、3、4、5、6、7、27、28、29、37、38的所有化合物都具有优异的热稳定性、400°C或更高的优异的热分解温度，高于90°C的Tg。当用作有机电场发光二极管（OLED）的材料时，化合物具有良好的寿命特性。并且，当用于制备具有加工热的有机发光二极管时，化合物可以具有优异的加工稳定性。
有机发光二极管的性能测量
测量实施例41至48和对比例1至3的各有机发光元件对应于电压变化的电流密度变化和亮度变化。具体地，按照如下进行测量。结果示于下表2中。
（1）随电压变化的校正电流密度变化测量
当其电压从0V上升时，用伏安计（Keithley 2400）分别测量有机发光二极管在单元装置内的电流。用电流值除以面积得到电流密度。
（2）随电压变化的亮度变化测量
当其电压从0V上升至10V时，用亮度计（Minolta Cs-1000A）测量制备好的有机发光二极管的亮度。
（3）发光效率测量
用（1）和（2）测得的亮度、电流密度和电压测量有机发光二极管相同电流密度（10mA/cm2）下的电流效率（cd/A）。
[表3]
Figure BDA00002294173601161
Figure BDA00002294173601171
电流密度：10mA/cm2
参见[表3]的结果，实施例41至48中用于制备空穴传输层（HTL）的材料降低有机发光二极管的驱动电压，但改善了亮度和效率。
而且，与对比例1至3的半衰期相比，实施例41至48的半衰期明显提高，具体地，实施例42的有机发光二极管具有2290小时的半衰期，该半衰期与对比例1的1250小时提高了1.8倍。根据商业上的售卖情况，装置的寿命是装置商品化的最大问题。因此，根据本示例性实施方式的装置显示充分地可商品化。
尽管已结合目前认为可实施的示例性实施方式说明了本发明，但应理解的是，本发明不限于已公开的实施方式，相反，意在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等效布置。因此，前述实施方式应理解为示例性的，而不应理解为以任何方式限制本发明。
<符号说明>
100：有机光电装置      110：阴极
120：阳极              105：有机薄膜
130：发光层            140：空穴传输层（HTL）
150：电子传输层（ETL） 160：电子注入层（EIL）
170：空穴注入层（HIL） 230：发光层+电子传输层（ETL）

Claims (20)

1.一种用于光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式1表示：
化学通式1]
Figure FDA00002294173500011
其中在化学通式1中，
R1至R16相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰胺基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，
R1至R8中的至少一个表示与Ar1连接的键，
R9至R16中的至少一个表示与Ar2连接的键，
R1至R8中的至少一个通过西格玛键任选地与Ar1连接，R9至R16中的至少一个通过西格玛键任选地与Ar2连接，
X选自NR17、O、S和SO2（O=S=O），其中R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
Y选自O、S和SO2（O=S=O），
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
n为1至4的整数，
m为0至4的整数，且
Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，前提是Ar3不为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并苯硫基，且当X为NR17时，Ar3不为芴基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X选自NR17、O、S和SO2（O=S=O），其中R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，且“取代的”芳基或杂芳基指由至少一种取代基取代的芳基或杂芳基，所述至少一种取代基选自氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基及它们的组合。
3.如权利要求1所述的化合物，其中所述用于光电装置的化合物包括由以下化学通式2至7表示的化合物中的一种：
[化学通式2]                    [化学通式3]
Figure FDA00002294173500021
[化学通式4]                    [化学通式5]
Figure FDA00002294173500022
[化学通式6]                    [化学通式7]
Figure FDA00002294173500023
其中在化学通式2至7中，
R1至R16相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂铁基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂芳基、取代或未取代的C1至C20烷氧基、取代或未取代的C6至C20芳氧基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷氧基、取代或未取代的C1至C20酰基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基、取代或未取代的C2至C20酰氧基、取代或未取代的C2至C20酰胺基、取代或未取代的C2至C20烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7至C20芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1至C20氨磺酰氨基、取代或未取代的C1至C20磺酰基、取代或未取代的C1至C20烷硫基、取代或未取代的C6至C20芳硫基、取代或未取代的C1至C20杂环硫基、取代或未取代的C1至C20酰脲基和取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，
R17为取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
Y选自O、S和SO2（O=S=O），
Ar1和Ar2相同或不同，且独立地为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
n为1至4的整数，
m为0至4的整数，且
Ar3为取代或未取代的C6至C30芳基或者取代或未取代的C2至C30杂芳基，
前提是Ar3不为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并苯硫基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中所述用于光电装置的化合物包括由以下化学通式8或9表示的化合物中的一种：
[化学通式8]
Figure FDA00002294173500031
[化学通式9]
其中在化学通式8和9中，
Ar4和Ar5相同或不同，且独立地为选自由以下化学通式10至18表示的取代基，
[化学通式10]            [化学通式11]            [化学通式12]
[化学通式13]            [化学通式14]
Figure FDA00002294173500042
[化学通式15]            [化学通式16]
Figure FDA00002294173500043
[化学通式17]            [化学通式18]
Figure FDA00002294173500044
R1至R5、R7至R16和R18至R98相同或不同，且独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C1至C20烷氧基或者取代或未取代的C3至C40甲硅烷基，
Ar6和Ar7相同或不同，且独立地为选自以上化学通式10至18的取代基，且R18至R98中的至少一个与相邻原子连接，且
a为0或1。
5.如权利要求1所述的化合物，其中Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure FDA00002294173500051
基、取代或未取代的三苝基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基或者取代或未取代的吩噁嗪基。
6.如权利要求4所述的化合物，其中Ar4选自由以上通式10至18表示的取代基，且选为Ar4的R18至R98取代基中的至少一个不为氢。
7.一种用于光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式A-1至A-305、A-414至A-416、A-457、A-458或A-469至A-473表示：
Figure FDA00002294173500061
Figure FDA00002294173500071
Figure FDA00002294173500081
Figure FDA00002294173500091
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Figure FDA00002294173500131
Figure FDA00002294173500141
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Figure FDA00002294173500171
Figure FDA00002294173500181
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Figure FDA00002294173500201
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Figure FDA00002294173500231
Figure FDA00002294173500241
Figure FDA00002294173500251
Figure FDA00002294173500261
8.一种用于光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式A-417至A-456或A-459至A-468表示：
Figure FDA00002294173500262
Figure FDA00002294173500281
Figure FDA00002294173500301
9.一种用于光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式A-324至A-395表示：
Figure FDA00002294173500302
Figure FDA00002294173500311
Figure FDA00002294173500321
Figure FDA00002294173500331
Figure FDA00002294173500341
10.一种用于光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式A-306至A-323表示：
Figure FDA00002294173500342
Figure FDA00002294173500351
11.一种用于光电装置的化合物，所述化合物由以下化学通式A-396至A-413表示：
Figure FDA00002294173500352
Figure FDA00002294173500361
12.如权利要求1所述的化合物，其中所述用于光电装置的化合物包括用于有机发光二极管的空穴传输材料或空穴注入材料。
13.如权利要求1所述的化合物，其中所述用于光电装置的化合物包括约2.0eV或更高的三线态激子能量（T1）。
14.如权利要求1所述的化合物，其中所述光电装置包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导鼓、有机存储装置等。
15.一种有机发光二极管，所述发光二极管包括阳极、阴极以及在所述阳极和所述阴极之间的至少一个或多个有机薄膜，且所述至少一个有机薄膜包括如权利要求1所述的化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述有机薄膜包括发光层、空穴传输层（HTL）、空穴注入层（HIL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）、空穴阻挡膜或它们的组合。
17.如权利要求15所述的有机发光二极管，所述用于光电装置的化合物包含于空穴传输层（HTL）、空穴注入层（HIL）、电子传输层（ETL）或电子注入层（EIL）中。
18.如权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述用于光电装置的化合物包含于发光层中。
19.如权利要求15所述的有机发光二极管，其中所述用于光电装置的化合物用作发光层中的磷光主体材料或荧光主体材料。
20.一种显示器装置，所述显示器装置包括如权利要求15所述的有机发光二极管。
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