CN104995187A - 新的化合物和使用其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种在有机材料层包含新的化合物的有机电子器件，所述化合物能够改善有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性、和热稳定性。

Description

新的化合物和使用其的有机电子器件
【技术领域】
本申请要求于2013年2月6日向韩国知识产权局提交的第10-2013-0013211号韩国专利申请的优先权，其全部内容以引用的方式纳入本说明书。
本说明书涉及一种在有机材料层中含有新的化合物的有机电子器件，所述新的化合物可以改善有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性。
【背景技术】
有机电子器件意指需要在电极与有机材料之间利用空穴和/或电子进行电荷交换的器件。依据工作原理，有机电子器件可分为两个主要类别。第一类是如下电子器件：通过从外部光源流入到器件中的光子来在有机材料层中形成激子(exiton)，并且这些激子分离为电子和空穴，这些电子和空穴分别传输至不同的电极而用作电流源(电压源)。第二种是如下电子器件：通过向两个或更多个电极施加电压或电流来将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，并通过所注入的电子和空穴运行该器件。
有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、和有机晶体管等，并且为了驱动所述器件，所有所述实例均需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料。在本说明书下文中，将详细描述有机发光器件，但是，在有机电子器件中，空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料都是基于类似原理运行。
有机发光现象通常意指使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机电子器件的结构通常包括阳极(anode)、阴极(cathode)和置于它们之间的有机材料层。在本说明书中，为了改善有机发光器件的效率和稳定性，大多数有机材料层具有包含不同材料的多层结构，例如，所述有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在所述有机发光器件结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到所述有机材料层而电子从阴极注入到所述有机材料层，且当所述注入的空穴和电子彼此相遇时便形成激子，当所述激子回到基态时发光。已知该有机发光器件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比和高响应速度的性能。
在所述有机发光器件中，用作所述有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此外，根据发光颜色，所述发光材料可分为蓝色、绿色和红色发光材料及黄色和橙色发光材料，以实现更自然的颜色。同时，在仅用一种材料作为发光材料的情况下，存在如下问题，由于分子间相互作用导致最大发光波长向长波长移动，颜色纯度降低，或由于发光效果降低而导致所述器件的效率降低。因此可使用主体/掺杂剂体系作为所述发光材料，以便通过能量转移而增加颜色纯度和增加发光效率。
为了使所述有机发光器件充分显示前述优异性能，应预先由稳定且有效的材料支撑组成所述器件中有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。然而，还未充分开发出用于有机发光器件的稳定且有效的有机材料层材料。因此，需要持续开发新的材料，且开发所述材料的需求也适用于前述其他有机电子器件。
【发明内容】
【技术问题】
鉴于以上内容，本申请的目的是提供一种包含化合物的有机电子器件，所述化合物可以满足可用于有机电子器件的材料所需的条件，例如寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，并且所述化合物具有根据取代基可以起到有机电子器件中所需的各种角色的化学结构。
【技术方案】
本说明书提供一种由以下化学式1表示的化合物。
【化学式1】
在化学式1中，
X1至X5和Y1至Y5各自独立地为C-Cy、N-Cy、CR或N，
X6和Y6各自独立地为C或N，
X1至X6的至少一个为N，X1至X5的至少一个为C-Cy或N-Cy，
Y1至Y6的至少一个为N，Y1至Y5的至少一个为C-Cy或N-Cy，
当X6为N时，X1至X5的至少一个为C-Cy或CR，
当Y6为N时，Y1至Y5的至少一个为C-Cy或CR，
Cy为含有O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基团，
R为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基(alkylthioxy)；取代或未取代的芳硫氧基(arylthioxy)；取代或未取代的烷基磺基氧基(alkylsulfoxy)；取代或未取代的芳基磺基氧基(arylsulfoxy)；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的芴基，
n和m各自独立地为1至5的整数，
n+m为2至6，且
L为n+m价的取代或未取代的芳基。
此外，本说明书提供一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极、和置于第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中，所述有机材料层中的一层或多层含有上述化合物。
【有益效果】
根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有提高了寿命特性的优点。
根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有提高了发光效率的优点。
根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有驱动电压低的优点。
根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有提高了电化学稳定性和热稳定性的优点。
【附图说明】
图1是示出了由基板(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)形成的有机电子器件的实施例的示意图。
图2是示出了由基板(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)形成的有机电子器件的实施例的示意图。
图3为在制备实施例1中合成的结构式29的化合物的核磁共振图(NMR)。
图4为在制备实施例2中合成的结构式30的化合物的核磁共振图。
图5为在制备实施例3中合成的结构式31的化合物的核磁共振图。
图6为在制备实施例4中合成的结构式32的化合物的核磁共振图。
【具体优选实施方式】
在下文中，将对本说明书进行更加详细的描述。
本说明书提供一种杂环化合物。
所述杂环化合物可以由以下化学式1表示。
【化学式1】
在化学式1中，
X1至X5和Y1至Y5各自独立地为C-Cy、N-Cy、CR或N，
X6和Y6各自独立地为C或N，
X1至X6的至少一个为N，X1至X5的至少一个为C-Cy或N-Cy，
Y1至Y6的至少一个为N，Y1至Y5的至少一个为C-Cy或N-Cy，
当X6为N时，X1至X5的至少一个为C-Cy或CR，
当Y6为N时，Y1至Y5的至少一个为C-Cy或CR，
Cy为含有O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基团，
R为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的芴基，
n和m各自独立地为1至5的整数，
n+m为2至6，且
L为n+m价的取代或未取代的芳基。
在化学式1中，Cy可为：取代或未取代的噻吩基；取代或未取代的呋喃基；取代或未取代的苯并噻吩基；取代或未取代的苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基。
在化学式1中，Cy可为：取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基。
具体地，Cy可以由以下化学式表示。
其中，X为O或S，
P为0至7的整数，且
Z彼此相同或不同，并且各自独立地为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的芴基。
在化学式1中，Cy可以由以下化学式的任意一个表示。
此处，X为O或S，
P为0至7的整数，且
Z彼此相同或不同，并且各自独立地为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的芴基。
在化学式1中，可各自独立地由以下化学式中的任意一个表示。
此处，Cy与化学式1中的定义相同。
在化学式1中，X1至X6中的一个或两个可为N或N-Cy。在该情况下，可以由以下化学式中的任意一个表示。
此处，Cy与化学式1中的定义相同。
在化学式1中，Y1至Y6中的一个或两个可为N或N-Cy。在该情况下，可以由以下化学式中的任意一个表示。
在化学式1中，可以彼此相同。
在化学式1中，可以彼此对称。具体地，该化合物可以以L为中心呈点对称或线对称。
在化学式1中，L可为：n+m价的取代或未取代的苯基；n+m价的取代或未取代的联苯基；n+m价的取代或未取代的三联苯基；n+m价的取代或未取代的二苯乙烯基；n+m价的取代或未取代的萘基；n+m价的取代或未取代的蒽基；n+m价的取代或未取代的菲基；n+m价的取代或未取代的芘基；n+m价的取代或未取代的苝基；n+m价的取代或未取代的莱辛基(crycenyl group)；或n+m价的取代或未取代的芴基。
在化学式1中，L可为：n+m价的取代或未取代的苯基；n+m价的取代或未取代的萘基；或n+m价的取代或未取代的芴基。
在本说明书中，因为n+m为2至6，所以n+m价的取代基意指二价取代基、三价取代基、四价取代基、五价取代基或六价取代基。
在化学式1中，L可以由以下化学式中的任意一个表示。
此处，o为0至4的整数。
R1可以彼此相同或不同，且彼此独立地为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基，
R2和R3各自独立地为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；取代或未取代的杂环基；或取代或未取代的芴基，且
R1至R3可以与彼此毗邻的基团形成脂族环或杂稠环。
在化学式1中，n和m可为1。
在化学式1中，Cy为：取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基，且
X1至X6中的一个或两个为N或N-Cy，且Y1至Y6中的一个或两个为N或N-Cy。
在化学式1中，Cy为取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基，
X1至X6中的一个或两个为N或N-Cy，且Y1至Y6中的一个或两个为N或N-Cy，且
L为：n+m价的取代或未取代的苯基；n+m价的取代或未取代的萘基；或n+m价的取代或未取代的芴基。
在化学式1中，Cy为：取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基，
X1至X6中的一个或两个为N或N-Cy，且Y1至Y6中的一个或两个为N或N-Cy，
L为取代或未取代的亚苯基；二价的取代或未取代的萘基；或二价的取代或未取代的芴基，且
n和m为1。
在本说明书的化合物中，化学式1的取代基更具体地描述如下。
在说明书中，术语“取代或未取代”意指，被选自以下的一个或多个取代基取代：氘、卤基、烷基、烯基、胺基、烷氧基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、杂环基、咔唑基、芳基胺基、杂芳基胺基、未取代的或经芳基取代的芴基、和腈基；或者意指H，不具有取代基。
在本说明书中，卤基包括氟、氯、溴、和碘等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链的或支链的，且虽无特别限制，但碳原子数优选为1至12。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、和庚基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链的或支链的，且虽无特别限制，但碳原子数优选为2至12。其具体实例特别包括丁烯基，戊烯基，或其中连接有芳基的烯基，例如均二苯乙烯(stylbenyl)基或苯乙烯基(styrenyl)等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基优选具有1至12个碳原子，且更具体地，包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基或亚芳基可为单环或多环，且虽无特别限制，但碳原子数优选为6至40。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基、和茋等，且多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、莱辛基、和芴基等，但是实例不限于此。
此外，单环亚芳基的实例包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、和二价的二苯乙烯等，且多环亚芳基的实例包括二价萘基、二价蒽基、二价菲基、二价芘基、二价苝基、二价莱辛基、和二价芴基等，但是实例不限于此。
在本发明中，芴基具有两个环状有机化合物通过一个原子相连的结构，且其实例包括等。
在本说明书中，芴基包括断开的芴基结构，且此处，断开的芴基具有这样的结构：在两个环状化合物通过一个原子相连的结构中，一个环状化合物的连接断开，且其实例包括等。
在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽基胺基(anthracenylamine)、9-甲基蒽基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基意指，取代或未取代的单环二芳基胺基、取代或未取代的多环二芳基胺基、或取代或未取代的单环和多环二芳基胺基。
在本说明书中，杂环基为含有作为杂原子的O、N和S的任意一个或多个的杂环基，且虽无特别限制，但碳原子数优选为2至60。
在本说明书中，杂环基可为杂芳基。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、和二苯并呋喃基等，但不限于此。
例如，杂芳基优选为具有以下结构式的化合物，但是，杂芳基不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，由所述化学式1表示的化合物可以由以下化学式的任意一个表示，但是，化合物不限于此。
根据本说明书的新的化合物具有热稳定性优异的优点。因此，对于由电荷在有机电子器件内移动所产生的焦耳热(joule heating)，这些化合物具有稳定的效果。
根据本说明书的新的化合物的优点在于具有深的HOMO能级。
根据本说明书的新的化合物的优点在于具有高的三重态(triplet state)的优点。
根据本说明书的新的化合物的优点在于具有空穴稳定性。
根据本说明书的新的化合物可以不掺杂地或通过与杂质混合来使用于包括有机发光器件在内的有机电子器件中。
根据本说明书的新的化合物可具有作为有机电子器件的空穴注入和/或空穴传输材料的适当的能级。在本说明书中，具有低驱动电压和高发光效率的器件可以通过以下过程获得：选择依上述的化合物中的取代基而具有了合适的能级的化合物，并将该化合物使用在有机电子器件中。
此外，通过向核心结构中引入各种取代基，可以精确调节能带间隙，同时，并改善有机材料之间的界面特性，从而使这些材料可以具有各种用途。
同时，由化学式1表示的化合物因其高玻璃化转变温度(Tg)高而具有优异的热稳定性。该热稳定性的增加成为向器件提供驱动稳定性的重要因素。
根据本说明书的有机电子器件的优点在于发光效率得到改善，并且因高的热稳定性而导致器件的寿命特性得到改善。
此外，根据本说明书的有机电子器件包括第一电极、第二电极、和置于第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中，该有机材料层的一层或多层含有由化学式1表示的化合物。
有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、和有机晶体管等，但不限于此。
本说明书的有机电子器件除了使用由上述化学式1表示的化合物来形成一层或多层有机材料层以外，可以使用常规的有机电子器件的制备方法和材料制备。
例如，根据本说明书，有机电子器件可通过以下过程制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅镀(sputtering)或电子束蒸镀(e-beamevaporation))在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除该方法之外，有机电子器件也可通过在基板上依序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料而制造。
此外，有机材料层可以使用各种聚合物材料且不使用沉积法而利用溶剂法(solvent process)(例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热印刷法)以更少数目的层制备。
本说明书的有机电子器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是也可以以层叠有两层以上的有机材料层的多层结构形成。例如，本说明书的有机电子器件的结构可以包含：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、和电子注入层等。但是，有机发光器件的结构不限于此，可以包括更少数目的有机材料层。
因此，在本说明书的有机电子器件中，有机材料层可包括空穴注入层、空穴传输层、和同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一层或多层，并且这些层中的一层或多层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可包括发光层，并且发光层可包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可包括电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、和同时进行电子注入和电子传输的层中的一层或多层，并且这些层中的一层或多层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，本说明书的化合物可以用作有机电子器件中的有机材料层材料，尤其可以用作空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、和电子传输层材料等。
作为阳极材料，通常优选具有大功函的材料，以便可以顺畅地向有机材料层注入空穴。可在本说明书中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，如钒、铬、铜、锌和金或其合金；金属氧化物，如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的混合物，如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，如聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函的材料，以便可以顺畅地向有机材料层注入电子。阴极材料的具体实例包括：金属，如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料为可以良好地接收由阳极注入的空穴的材料，并且优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO，highes occupiedmolecular orbital)为介于阳极材料的功函和其周围的有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉(metal porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机材料、六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)、喹吖啶酮(quinacridone)系有机材料、苝(perylene)系有机材料、蒽醌、以及聚苯胺系和聚化合物系的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输材料为能从阳极或空穴注入层接收空穴，并将空穴传输至发光层的材料，且优选使用有较大空穴迁移率的材料。其具体实例包括芳基胺系有机材料、导电聚合物、以及兼具共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为通过分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合来可以发射可见光区的光的材料，因此优选具有优异的荧光或磷光量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝络合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并噁唑系化合物、苯并噻唑系化合物和苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系聚合物；螺环(spiro)化合物；聚芴、和红萤烯(Rubrene)等，但不限于此。
电子传输材料为良好地从阴极接收电子，并将电子传输至发光层的材料，且优选使用具有较大电子迁移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al络合物；含有Alq3的络合物；有机基团化合物；或羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。
依据所使用的材料，根据本说明书的有机电子器件可为顶部发光型、底部发光型或两侧发光型。
根据本说明书，有机电子器件可为有机发光器件。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可为在图1和图2中示出的结构，但结构不限于此。
图1示出了在基板(1)上依次层叠了阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)的有机电子器件的结构。在该结构中，化合物可以包含在发光层(3)中。
图2示出了在基板(1)上依次层叠了阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和阴极(4)的有机电子器件的结构。在该结构中，化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)或电子传输层(8)中。
根据本说明书的一个实施方案，化合物可以用于有机发光器件的有机材料层中，更具体地，用于空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料或电子传输层材料。
使用在有机发光器件中的材料主要为纯有机材料或为有机材料与金属络合形成的络合物，并且依据应用可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、和电子注入材料等。
在本说明书中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p-型特征的有机材料(即，容易被氧化且在氧化时处于电化学稳定状态的有机材料)。
另一方面，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n-型特征的有机材料(即，容易被还原且在还原时处于电化学稳定状态的有机材料)。
作为发光层材料，优选同时具有p-型特征和n-型特征的材料(即在氧化和还原状态下均具有稳定状态的材料)，优选在形成激子时使该激子转化为光的发光效率高的材料。
根据本说明书的化合物容易被氧化，并且在氧化时电化学稳定，因此优选将其用作空穴注入材料或空穴传输材料。
根据本说明书的化合物容易被还原，并且在还原时电化学稳定，因此优选将其用作电子传输材料。
根据本说明书的化合物在氧化和还原状态下均稳定，并且在形成激子时使激子转化为光的发光效率高，因此优选将其用作发光层材料。
为得到可在低电压下驱动的高效率有机发光器件，需要将注入到有机发光器件内的空穴或电子顺畅地传输至发光层，并且同时，需要使已注入的空穴和电子不逸出该发光层外。为此，在有机发光器件中所使用的材料必须具有合适的带隙(band gap)、合适的HOMO或LUMO能级。
根据本说明书的化合物的优点在于，该化合物具有合适的HOMO或LUMO水平，以使空穴或电子顺畅地传输至发光层，并且同时，使得已注入的空穴和电子不会逸出发光层外。
根据本说明书的化合物的优点在于化学稳定性优异。
根据本说明书的化合物的优点在于，通过具有合适的空穴和电子迁移率的化合物来使激子的形成最大化，使得在有机发光器件的发光层中平衡空穴和电子的密度。
根据本说明书的化合物的优点在于，由水分和氧气引起的材料的变形小。
根据本说明书的化合物的优点在于，与含有金属或金属氧化物的电极的界面变得有益于器件的稳定性。
根据本说明书，有机太阳能电池的结构可以包括第一电极、第二电极、和置于其之间的有机材料层，并且可以包括作为有机材料层的空穴传输层、光敏层和电子传输层。根据本申请的一个实施方案，化合物可以用于有机太阳能电池的有机材料层，且更具体地，用作电子传输层。
根据本说明书，有机光电导体可以包括导电基板、含有电子传输材料的电荷传输层、和电荷产生层。根据本申请的一个实施方案，化合物可以用于有机光电导体的电荷传输层。
根据本说明书，有机晶体管可以包括第一电极、第二电极、空穴传输层、有机薄膜层、电子注入层、和电子传输层等。根据本申请的一个实施方案，化合物可以用于有机晶体管的电子传输层。
【具体实施方式】
在本说明书的下文中，将参照实施例详细描述化学式1的化合物的制备方法及使用了这些化合物的有机电子器件的制造。但是，下列实施例仅是为说明的目的，本发明的范围不限于此。
【实施例】
<制备实施例1>结构式29的制备
在将2,7-二溴萘(2,7-dibromonaphthalene)(5.9g，20.7mmol)和化合物A(16.9g，45.5mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.7g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶(silaca gel)并过柱，由此得到了结构式29的化合物(6.7g，53％)。
MS:[M+H]+＝615
<制备实施例2>结构式30的制备
在2,7-二溴萘(2,7-dibromonaphthalene)(5.7g，20.0mmol)和化合物B(17.0g，43.9mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.7g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了结构式30的化合物(6.0g，46％)。
MS:[M+H]+＝647
<制备实施例3>结构式31的制备
在2,7-二溴萘(2,7-dibromonaphthalene)(15.3g，53.4mmol)和化合物C(43.8g，118mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(1.9g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了结构式31的化合物(9.9g，30％)。
MS:[M+H]+＝617
<制备实施例4>结构式32的制备
在2,7-二溴萘(2,7-dibromonaphthalene)(4.4g，15.2mmol)和化合物D(13.0g，33.5mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.5g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了结构式32的化合物(5.6g，56％)。
MS:[M+H]+＝649
<制备实施例5>结构式41的制备
在2-溴-7-碘萘(2-bromo-2-iodonaphthalene)(30g，90.1mmol)和化合物A(33.4g，90.1mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF，300mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(1.0g，1mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了化合物E(17.4g，43％)。
在化合物E(5g，11.1mmol)和化合物B(4.3g，11.1mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.38g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了结构式41的化合物(4.3g，32％)。
MS:[M+H]+＝630
<制备实施例6>结构式42的制备
在2-溴-7-碘萘(2-bromo-2-iodonaphthalene)(30g，90.1mmol)和化合物C(33.5g，90.1mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(300mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(1.0g，1mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了化合物F(10.2g，25％)。
在化合物F(5.2g，11.5mmol)和化合物D(4.5g，11.1mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF)(100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.38g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并过柱，由此得到了结构式42的化合物(3.0g，41％)。
MS:[M+H]+＝632
<制备实施例7>结构式43的制备
在化合物F(6.5g，13.9mmol)和化合物B(5.39g，13.9mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF，100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.48g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并以过柱，由此得到了结构式43的化合物(1.7g，19％)。
MS:[M+H]+＝647
<制备实施例8>结构式44的制备
在化合物E(6g，13.3mmol)和化合物C(4.95g，11.1mmol)完全溶解于四氢呋喃(THF，100mL)中后，向其中先后加入2M碳酸钾水溶液(50mL)和Pd(PPh3)4(0.46g，3mol％)，将混合物在回流下搅拌24小时。将温度降至室温，并移除水层，之后过滤有机层。将固体吸附于硅胶并以过柱，由此得到了结构式44的化合物(2.94g，35％)。
MS:[M+H]+＝631
<实施例1>
将以厚度涂覆了氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板放入在溶解有洗涤剂的蒸馏水中，然后进行超声波清洗。此时，所使用的洗涤剂是Fisher公司的产品，至于蒸馏水，所使用的是用Millipore公司生产的过滤器过滤了两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟以后，用蒸馏水重复两次进行了10分钟的超声波清洗。用蒸馏水清洗完毕以后，使用异丙醇溶剂、丙酮溶剂和甲醇溶剂进行了超声波清洗，然后将所得产物干燥并转移至等离子清洗机中。另外，使用氧等离子体来清洗基板5分钟，然后将该基板转移至真空沉积机。
在如上制备的ITO透明电极上，对下式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)以的厚度进行热真空沉积而形成了空穴注入层。
在空穴注入层上，通过真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)六腈六氮杂苯并菲(HAT)4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)Alq3 并热真空沉积厚度的1:1重量比例的在上述制备实施例中制备的结构式29的化合物和喹啉锂(Lithium Quinalate)(LiQ)，由此依次形成了空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。在电子传输层上依次沉积厚度的氟化锂(LiF)和厚度的铝而形成阴极，从而，制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机材料的沉积速率维持在0.4至/秒，阴极氟化锂的沉积速率维持在/秒，且铝的沉积速率维持在/秒，且沉积时的真空度维持在2×10-7至5×10-8托。
当对如上制造的器件施加了6V顺向电场时，得到了以下表1的结果。
<实施例2>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例2中合成的结构式30的化合物。
<实施例3>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例3中合成的结构式31的化合物。
<实施例4>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例4中合成的结构式32的化合物。
<实施例5>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例5中合成的结构式41的化合物。
<实施例6>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例6中合成的结构式42的化合物。
<实施例7>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例7中合成的结构式43的化合物。
<实施例8>
使用与实施例1相同的方法制造了有机发光器件，不同之处在于，不是使用实施例1的结构式29的化合物，而是使用了在制备实施例8中合成的结构式44的化合物。
<比较例>
将以厚度涂覆了氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入在溶解有洗涤剂的蒸馏水中，然后进行超声波清洗。此时，所使用的洗涤剂是Fisher公司的产品，至于蒸馏水，所使用的是用Millipore公司生产的过滤器过滤了两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟以后，用蒸馏水重复两次进行了10分钟的超声波清洗。用蒸馏水清洗完毕以后，依次使用异丙醇溶剂、丙酮溶剂和甲醇溶剂进行了超声波清洗，并对该基板进行了干燥。
在ITO电极上，通过沉积六腈六氮杂苯并菲4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)和Alq3 并热真空沉积1:1重量比例的以下的ET-A和喹啉锂(Lithium Quinalate)(LiQ)由此依次形成了空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
在以上方法中，有机材料的沉积速率维持在0.4至/秒，阴极氟化锂的沉积速率维持在/秒，且铝的沉积速率维持在/秒，并且沉积过程中的真空度维持在2×10-7至5×10-8托。
当对如上制造的器件施加了6V顺向电场时，得到了以下表1的结果。
表1
化合物 电压(V) 效率(cd/A)
实施例1 结构式29 4.1 5.8
实施例2 结构式30 4.0 6.1
实施例3 结构式31 4.1 6.0
实施例4 结构式32 4.2 6.8
实施例5 结构式41 4.1 5.9
实施例6 结构式42 4.2 6.0
实施例7 结构式43 4.1 6.0
实施例8 结构式44 4.2 6.2
比较例1 ET-A 4.3 3.3
由表1结果可知，根据本发明的新的化合物可以用作包括有机发光器件在内的有机电子器件的电子传输层材料，并且使用该化合物的包括有机发光器件在内的有机电子器件，在效率、驱动电压、稳定性等方面显示了优异特性。

Claims (13)

1.一种化合物，其为由以下化学式1表示的化合物：
【化学式1】
在所述化学式1中，
X1至X5和Y1至Y5各自独立地为C-Cy、N-Cy、CR或N，
X6和Y6各自独立地为C或N，
X1至X6的至少一个为N，X1至X5的至少一个为C-Cy或N-Cy，
Y1至Y6的至少一个为N，Y1至Y5的至少一个为C-Cy或N-Cy，
当X6为N时，X1至X5的至少一个为C-Cy或CR，
当Y6为N时，Y1至Y5的至少一个为C-Cy或CR，
Cy为含有O和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基团，
R为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的芴基，
n和m各自独立地为1至5的整数，
n+m为2至6，
L为n+m价的取代或未取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述Cy为：取代或未取代的噻吩基；取代或未取代的呋喃基；取代或未取代的苯并噻吩基；取代或未取代的苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；或取代或未取代的二苯并呋喃基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化学式1的各自独立地由以下化学式中的任意一个表示：
其中，Cy与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述X1至X6中的一个或两个为N或N-Cy。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Y1至Y6中的一个或两个为N或N-Cy。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述L为：n+m价的取代或未取代的苯基；n+m价的取代或未取代的联苯基；n+m价的取代或未取代的三联苯基；n+m价的取代或未取代的二苯乙烯基；n+m价的取代或未取代的萘基；n+m价的取代或未取代的蒽基；n+m价的取代或未取代的菲基；n+m价的取代或未取代的芘基；n+m价的取代或未取代的苝基；n+m价的取代或未取代的莱辛基；或n+m价的取代或未取代的芴基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L由以下化学式中的任意一个表示：
其中，o为0至4的整数。
R1、R2和R3彼此独立地为：氢；氘；卤基；腈基；硝基；羟基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烷硫氧基；取代或未取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基磺基氧基；取代或未取代的芳基磺基氧基；取代或未取代的烯基；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的硼基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的芴基，
R1至R3与彼此毗邻的基团形成脂族环或杂稠环。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述n和m为1。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物是由以下化学式的任意一个表示的：
10.一种有机电子器件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
置于第一电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其特征在于：
所述有机材料层的一层或多层包含权利要求1至9任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电子器件，其特征在于：
所述有机材料层包括电子阻挡层、电子注入层和电子传输层中的至少一层，并且所述电子阻挡层、所述电子注入层和所述电子传输层中的至少一层包含所述化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其特征在于：
所述电子传输层包含所述化合物。
13.根据权利要求10所述的有机电子器件，其特征在于：
所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
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