TWI538911B - 新穎化合物及使用其之有機電子裝置 - Google Patents

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Description

新穎化合物及使用其之有機電子裝置
本申請案主張，於2013年2月6日向韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2013-0013211號之優先權及權利，其全部內容透過引用而構成本說明書之一部分。
本發明係關於一種有機電子裝置，其中，一種新穎化合物係包含於一有機材料層中，能夠改善該有機電子裝置之壽命、效率、電化學穩定性及熱穩定性。
一種有機電子裝置係指一種裝置，其需要利用電洞與/或電子在一電極與一有機材料間進行電荷交換。一種電子裝置可依其運作原理，分成兩大類。第一類是一種電子裝置，其中，藉由從外部光源帶入該裝置之光子，使複數個激子(excitons)在一有機材料層中形成，該些激子被分成複數個電子與電洞，而且該些電子與電洞，藉由被傳輸至不同電極，而用來當作一電流源(或電壓源)。第二類是一種電子裝置，其中，藉由對二或以上個電極施加電壓或電流，使複數個電洞與/或電子被注入到一與一電極形成一 介面之有機材料半導體，該裝置利用該些被注入之電子與電洞來運作。
一種有機電子裝置的實例包括一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機光導體(OPC)、一有機電晶體等，該些裝置都需要一電洞注入或傳輸材料、一電子注入或傳輸材料或一發光材料，使該裝置運作。以下將詳細描述一種有機發光裝置，不過，在該些有機電子裝置中，該電洞注入或傳輸材料、電子注入或傳輸材料或發光材料，都在相似的原理下使用。
一種有機發光現象通常係指一種使用一有機材料，將電能轉換成光能的現象。通常，一種利用有機發光現象的有機發光裝置具有包含一陽極、一陰極與一夾置於兩電極間的有機材料層之結構。於此，該有機材料層經常與不同材料，以一多層結構的方式形成，舉例來說，可與一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等形成，以改善一有機電子裝置之效率與穩定性。在具有如此結構之有機電子裝置中，當電壓施加於兩電極間時，來自陽極的電洞與來自陰極的電子會流入該有機材料層，當該些被注入之電子與電洞結合時，會產生複數個激子，且當這些激子回到基態時，就會發射光線。此種有機電子裝置已為習知，具有如自發光、高亮度、高效率、低驅動電壓、廣視角、高對比與快速反應等特性。
在一種有機電子裝置中，一種用來當作有機材料層之材料，依其功能，可分成一發光材料與一電荷傳輸 材料，例如：一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等。此外，一發光材料，依發光的顏色，可分為藍色、綠色與紅色發光材料，以及可獲得較好的自然色之黃色與橘色發光材料。同時，當只使用一種材料來當作發光材料時，所產生的問題有因分子間的交互作用，使得最大發光波長偏移到長波長；色純度降低；或因發光減低效應，使得該裝置的效率降低。因此，一種主體/摻雜劑系材料(host/dopant-based material)可用來當作一發光材料，以增加色純度，並透過該能量轉換，增加發光效率。
為了使一有機電子裝置完全具有如上述之優良特性，在該裝置中用來形成一有機材料層之材料，如一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等，需要先被穩定且有效率的材料所支持，然而，用於一有機電子裝置，一有機材料層之穩定且有效率的材料的開發，到目前為止，依然不夠充足。因此，有需要持續發展新材料，而且這樣的材料開發需求也可應用於其他如前所述之有機電子裝置。
依上述，本發明之目的在提供一種有機電子裝置，包括一種化合物，其滿足可用於一有機電子裝置之材料所需條件，例如壽命、效率、電化學穩定性與熱穩定性，且具有一化學結構，依其結構上之取代基，能在一有機電子裝置中扮演所需的各種角色。
本發明提供一種化合物，以下列化學式1表示：
在化學式1中，X1至X5與Y1至Y5各自獨立為C-Cy、N-Cy、CR或N；X6與Y6各自獨立為C或N；X1至X6中至少一個為N、X1至X5中至少一個為C-Cy或N-Cy；Y1至Y6中至少一個為N、Y1至Y5中至少一個為C-Cy或N-Cy；當X6為N，X1至X5中至少一個係C-Cy或CR；當Y6為N，Y1至Y5中至少一個係C-Cy或CR；Cy係一經取代或未經取代之包含一個以上之O或S原子之雜環基(heteroring group)；R係氫、氘、一鹵基、一腈基(nitrile group)、一硝基(nitro group)、一羥基(hydroxy group)、一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)、一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)、一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)、一經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)、一經取代或未經取代之 芳硫氧基(arylthioxy group)、一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、一經取代或未經取代之硼基(boron group)、一經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、一經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)、一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、一經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)或一經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)；n與m係各自獨立為1至5之整數；n+m係2至6；以及L係一經取代或未經取代具有n+m價(valency)之芳基(aryl group)。
另外，本發明提供一種有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及一層以上之有機材料層，夾置於該第一電極與該第二電極之間，其中，該一層以上之有機材料層包含前述之該化合物。
依本發明之一實施態樣，一種有機電子裝置具有壽命特性改善之優點。
依本發明之一實施態樣，一種有機電子裝置具有輝度效率(luminance efficiency)改善之優點。
依本發明之一實施態樣，一種有機電子裝置具有低驅動電壓之優點。
依本發明之一實施態樣，一種有機電子裝置具有電化學穩定性與熱穩定性改善之優點。
以下將更詳細說明本發明。
本發明提供一種雜環化合物。
該雜環化合物可以下列化學式1表示：
在化學式1中，X1至X5與Y1至Y5係各自獨立為C-Cy、N-Cy、CR或N；X6與Y6係各自獨立為C或N；X1至X6中至少一個係N、X1至X5中至少一個係C-Cy或N-Cy；Y1至Y6中至少一個係N、Y1至Y5中至少一個係C-Cy或N-Cy；當X6為N，X1至X5中至少一個係C-Cy或CR；當Y6為N，Y1至Y5中至少一個係C-Cy或CR；Cy係一經取代或未經取代之包含一個以上O或S原子之雜環基；R係氫、氘、一鹵基、一腈基、一硝基、一羥基、一經取代或未經取代之烷基、一經取代或未經取代之環烷基、 一經取代或未經取代之烷氧基、一經取代或未經取代之芳氧基、一經取代或未經取代之烷硫氧基、一經取代或未經取代之芳硫氧基、一經取代或未經取代之烷基磺醯基、一經取代或未經取代之芳基磺醯基、一經取代或未經取代之烯基、一經取代或未經取代之矽烷基、一經取代或未經取代之硼基、一經取代或未經取代之烷胺基、一經取代或未經取代之芳烷胺基、一經取代或未經取代之芳胺基、一經取代或未經取代之雜芳胺基、一經取代或未經取代之芳基或一經取代或未經取代之茀基；n與m係各自獨立為1至5之整數；n+m係2至6；以及L係一經取代或未經取代之具有n+m價之芳基。
在化學式1中，Cy可為一經取代或未經取代之噻吩基(thiophene group)、一經取代或未經取代之呋喃基(furan group)、一經取代或未經取代之苯並噻吩基(benzothiophene group)、一經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuran group)、一經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)或一經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuran group)。
在化學式1中，Cy可為一經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)，或一經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuran group)。
具體地，Cy可以下列化學式表示：
其中，X為O或S，p為0至7之整數，以及複數個Z係彼此相同或不同，且各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基(nitrile group)、一硝基(nitro group)、一羥基(hydroxy group)、一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)、一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)、一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)、一經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)、一經取代或未經取代之芳硫氧基(arylthioxy group)、一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、一經取代或未經取代之硼基(boron group)、一經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、一經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)、一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、一經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)或一經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)。
在化學式1中，Cy可以下列化學式之任一個表示：
其中，X為O或S，p為0至7之整數，以及複數個Z係彼此相同或不同，且各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基(nitrile group)、一硝基(nitro group)、一羥基(hydroxy group)、一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)、一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)、一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)、一經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)、一經取代或未經取代之芳硫氧基(arylthioxy group)、一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、一經取代或未經取代之硼基(boron group)、一經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、一經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)、一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、一經取代或未經取代之雜芳胺基 (heteroarylamine group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)或一經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)。
在化學式1中，與係各自獨立地以下列化學式之任一個表示：
其中，Cy係與化學式1中之定義相同。
在化學式1中，X1至X6中任一或二個，可為N或N-Cy。於此，可以下列化學式之任一個表示：
其中，Cy係與化學式1中之定義相同。
在化學式1中，Y1至Y6中任一或二個，可為 N或N-Cy。於此，可以下列化學式之任一個表示：
在化學式1中，與可彼此相同。
在化學式1中，與可彼此對稱。特別是，該化合物可為以L為中心的點對稱或線對稱。
在化學式1中，L可為一經取代或未經取代之具有n+m價之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之聯苯基(biphenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之三苯基(terphenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之二苯乙烯基(stilbene group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之萘基(naphthyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之蒽基(anthracenyl group)、一經取 代或未經取代之具有n+m價之菲基(phenanthrene group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之芘基(pyrenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之苝基(perylenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之可萊辛基(crycenyl group)或一經取代或未經取代之具有n+m價之茀基(fluorene group)。
在化學式1中，L可為一經取代或未經取代之具有n+m價之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之萘基(naphthyl group)或一經取代或未經取代之具有n+m價之茀基(fluorene group)。
在本說明書中，因n+m為2至6，一取代基具有n+m價意指二價取代基、三價取代基、四價取代基、五價取代基或六價取代基。
在化學式1中，L可以下列化學式之任一個表示：
其中，o係0至4之整數，該些R1可為彼此相同或不同，且各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基(nitrile group)、一硝基(nitro group)、一羥基(hydroxy group)、一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)、一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)、一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)、一經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)、一經取代或未經取代之芳硫氧基(arylthioxy group)、一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、一經取代或未經取代之硼基(boron group)、一經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、一經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)、一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、一經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之雜環基(heteroring group)或 一經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)，R2與R3係各自獨立的氫、氘、一鹵基、一腈基(nitrile group)、一硝基(nitro group)、一羥基(hydroxy group)、一經取代或未經取代之烷基(alkyl group)、一經取代或未經取代之環烷基(cycloalkyl group)、一經取代或未經取代之烷氧基(alkoxy group)、一經取代或未經取代之芳氧基(aryloxy group)、一經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)、一經取代或未經取代之芳硫氧基(arylthioxy group)、一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之烯基(alkenyl group)、一經取代或未經取代之矽烷基(silyl group)、一經取代或未經取代之硼基(boron group)、一經取代或未經取代之烷胺基(alkylamine group)、一經取代或未經取代之芳烷胺基(aralkylamine group)、一經取代或未經取代之芳胺基(arylamine group)、一經取代或未經取代之雜芳胺基(heteroarylamine group)、一經取代或未經取代之芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之雜環基(heteroring group)或一經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)，以及R1至R3可與彼此相鄰的基團形成一脂肪族環或一雜原子的稠環(fused ring)。
在化學式1中，n與m可為1。
在化學式1中，Cy係一經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophene group)或一經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuran group)，以及X1至X6之一或 二個係N或N-Cy，且Y1至Y6之一或二個係N或N-Cy。
在化學式1中，Cy係一經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophene group)或一經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuran group)，X1至X6之一或二個係N或N-Cy，且Y1至Y6之一或二個係N或N-Cy。
L係一經取代或未經取代之具有n+m價之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代之具有n+m價之萘基(naphthyl group)或一經取代或未經取代之具有n+m價之茀基(fluorene group)。
在化學式1中，Cy係一經取代或未經取代之二苯並噻吩(dibenzothiophene group)或一經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuran group)，X1至X6之一或二個係N或N-Cy、Y1至Y6之一或二個係N或N-Cy，L係一經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、一經取代或未經取代之二價萘基(naphthyl group)或一經取代或未經取代之二價茀基(fluorene group)，且n與m為1。
依本發明，在該化合物中，化學式1之取代基將更具體地敘述如下。
在本發明中，「經取代或未經取代」一詞係指經一個以上選自由氘、一鹵基、一烷基、一烯基、一胺基、一烷氧基(alkoxy group)、一矽烷基(silyl group)、一芳烯基(arylalkenyl group)、一芳基、一雜環基、一咔唑(carbazole group)、一芳胺基(arylamine group)、雜芳胺基(heteroarylamine group)、一未經或經一芳基取代之茀基 (fluorenyl group)及一腈基所組成之群組之取代基取代，或係指沒有取代基之「H」。
在本發明中，該鹵基包括氟、氯、溴、碘等，但不僅限於此。
在本發明中，該烷基(alkyl group)可為直鏈或支鏈，且其碳原子數目不特別加以限制，但是優選為1至12，其具體實例包括一甲基(methyl group)、一乙基(ethyl group)、一丙基(propyl group)、一異丙基(isopropyl group)、一丁基(butyl group)、一三級丁基(t-butyl group)、一戊基(pentyl group)、一己基(hexyl group)、一庚基(heptyl group)等，但不僅限於此。
在本發明中，該烯基(alkenyl group)、可為直鏈或支鏈，且其碳原子數目不特別加以限制，但是優選為2至12，其具體實例較佳包括一丁烯基(butenyl group)、一戊烯基(pentenyl group)或一烯基alkenyl group，其中連接一芳香基aryl group，如一均二苯乙烯基(stylbenyl group)或一苯乙烯基(styrenyl group)，但不僅限於此。
在本發明中，該烷氧基(alkoxy group)較佳具有1至12個碳原子，更具體地包括一甲氧基(methoxy group)、一乙氧基(ethoxy group)、一異丙氧基(isopropyloxy group)等，但不僅限於此。
在本發明中，該芳基(aryl group)或該亞芳基(arylene group)可為單環或多環，且其碳原子數目不特別加以限制，但是優選為6至40。該單環芳基之實例包括一苯 基(phenyl group)、一聯苯基(biphenyl group)、一三苯基(terphenyl group)、二苯乙烯基(stilbene)等；該多環芳基之實例包括一萘基(naphthyl group)、一蒽基(anthracenyl group)、一菲基(phenanthrene group)、一芘基(pyrenyl group)、一苝基(perylenyl group)、一可萊辛基(crycenyl group)、一茀基(fluorene group)等，但不限於該些例子。
此外，該單環亞芳基之實例包括一伸苯基(phenylene group)、一亞聯苯基(biphenylene group)、一亞三聯苯基(terphenylene group)、二價的二苯乙烯基(divalent stilbene)等；該多環亞芳基之實例包括二價的萘基(divalent naphthyl group)、二價的蒽基(divalent anthracenyl group)、二價的菲基(divalent phenanthrene group)、二價的芘基(divalent pyrenyl group)、二價的苝基(divalent perylenyl group)、二價的可萊辛基(divalent crycenyl group)、二價的茀基(divalent fluorene group)等，但不限於該些例子。
在本發明中，該茀基具有一兩個環狀有機化合物透過一個原子相連接的結構，其實例包括等。
在本發明中，該茀基包括一斷開的茀基結構，其中，該斷開的茀基具有一在兩個環狀化合物透過一個原子相連接的結構中，一環狀化合物的連接是斷開的之結構， 其實例包括等。
在本發明中，該胺基之碳原子數目不特別加以限制，但是優選為1至30。該胺基之具體實例包括甲胺基(methylamine group)、二甲胺基(dimethylamine group)、乙胺基(ethylamine group)、二乙胺基(diethylamine group)、苯胺基(phenylamine group)、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、氨基蒽基(anthracenylamine group)、9-甲基氨基蒽基(9-methyl-anthracenylamine group)、苯基萘基胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基(triphenylamine group)等，但不限於此。
在本發明中，該芳胺基(arylamine group)之實例意指一經取代或未經取代之單環二芳基胺基(diarylamine group)、一經取代或未經取代之多環二芳基胺基或一經取代或未經取代之單環與多環之二芳基胺基。
在本發明中，該雜環基係一包含任一個以上作為雜原子之O、N與S之雜環基，且其碳原子的數目，雖不特別加以限制，但是優選2至60。
在本發明中，該雜環基可為一雜芳基(heteroaryl group)。該雜芳基之實例包括噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基基(triazole group)、 吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、喹啉基(qinolinyl group)、異喹啉基(isoquinoline group)、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)等，但不僅限於此。
舉例來說，該雜芳基(heteroaryl group)優選具有下列結構式之化合物，但是該雜芳基不僅限於此。
在本發明之一實施例中，以化學式1表示之該化合物，可以下列化學式之任一個表示，不過，該化合物 不僅限於此。
依本發明，該些新穎化合物具有優良的熱穩定性的優點。因此，在因於一有機電子裝置中之電荷移動所產生的焦耳加熱方面，該些化合物有穩定的功效。
依本發明，該些新穎化合物具有深的HOMO能階的優點。
依本發明，該些新穎化合物具有高的三重態(triplet state)的優點。
依本發明，該些新穎化合物具有電洞穩定性的優點。
依本發明，該些新穎化合物具有可為純的或與摻和物混合，使用於一包含一發光裝置之有機電子裝置中。
依本發明，該些新穎化合物可具有一能階，適合作為一有機電子裝置中之一電洞注入與/或一電洞傳輸材料。在本發明中，一種具有低驅動電壓與高輝度效率(luminance efficiency)的裝置可依前述該些化合物的取代基，選擇一具有適當能階之化合物，並將其使用於一有機電子裝置中獲得。
另外，藉由將不同的取代基導入核心結構，可微調其能隙，且同時改善有機材料間介面的特性，因此，該些材料會有不同的應用。
同時，以化學式1表示之該化合物，因其高玻璃轉移溫度(Tg)，而具有優良的熱穩定性，此熱穩定性的增強在提供一種裝置的驅動穩定性上，屬一重要因素。
依本發明，該有機電子裝置有改善輝度效率及因高熱穩定性而改善裝置壽命之優點。
此外，依本發明，該有機電子裝置包括：一第一電極；一第二電極；以及一層以上之有機材料層，其設置於該第一電極與該第二電極間；其中，該一層以上之有機材料層包含以化學式1表示之該化合物。
該有機電子裝置之實例包括一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有機光導體(OPC)、一有機電晶體等，但不僅限於此。
本發明之該有機電子裝置，除了將前述以化學式1表示之該化合物用來形成一層以上之有機材料層外，可使用常見的有機電子裝置的製造方法與材料來製備。
舉例來說，依本發明，該有機電子裝置可以下述方法製造，使用一物理氣相沉積法(PVD)，如濺鍍或電子束蒸鍍，透過沉積一金屬、一具導電性金屬氧化物或其合金在一基板上，形成一陽極，於其上形成一包含一電洞注入層、一電子傳輸層、一發光層與一電子傳輸層之有機材料層，然後於其上沉積一用來當作陰極的材料。除此方法外，該有機電子裝置也可以由在一基板上連續沉積一陰極材料、一有機材料層與一陽極材料來製造。
此外，藉由使用各種的聚合物材料，用一溶劑製程來取代一沉積方法，如旋轉塗佈(spin coating)、浸塗(dip coating)、刮刀塗佈(doctor blading)、網印(screen printing)、噴印(ink jet printing)或感熱式列印(thermal printing)法，該有機材料層可以較少的層數來形成。
本發明中，該有機電子裝置之該有機材料層，可以單層結構的方式形成，但也可形成其中積層二層以上之有機材料層之多層結構。舉例來說，在本發明中，該有機電子裝置可具有一結構，其包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一電子注入層等，作為該有機材料層。然而，該有機發光裝置之結構不以此為限，且可包括層數較少的有機材料層。
因此，在本發明之該有機電子裝置中，該有機 材料層可包括一層以上之一電洞注入層、一電洞傳輸層與一同時注入與傳輸電洞之層，且一層以上之該些層可包含以化學式1表示之該化合物。
此外，該有機材料層可包括一發光層，且該發光層可包含以化學式1表示之該化合物。
此外，該有機材料層可包括一層以上之一電子阻障層、一電子傳輸層、一電子注入層與一同時注入與傳輸電子之層，且一層以上之該些層可包含以化學式1表示之該化合物。
此外，在一有機電子裝置中，本發明之該化合物可用來當作一有機材料層之材料，特別是，一電洞注入層材料、一電洞傳輸層材料、一發光層材料、一電子傳輸層材料等。
要作為一陽極材料，通常優選一種具有高功函數(work function)的材料，使得電洞可以順利注入到該有機材料層。可用於本發明中之該陽極材料的具體實例包括：金屬，如釩、鉻、銅、鋅或金，或其合金；金屬氧化物，如鋅氧化物、銦氧化物、銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)；金屬與氧化物之混合物，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene],PEDOT)、聚吡咯(polypyrrole)與聚苯胺(polyaniline)等，但不僅限於此。
要作為一陰極材料，通常優選一種具有低功函數(work function)的材料，使得電子能夠順利注入該有機材 料層。該陰極材料的具體實例包括：金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔(yttrium)、鋰、釓(gadolinium)、鋁、銀、錫與鉛，或其合金；多層結構材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不僅限於此。
該電洞注入材料係一種材料，可順利地接受從一陽極注入之複數個電洞，且較佳地，該電洞注入材料之該最高佔有分子軌域(HOMO)係介於一陽極材料之功函數與周圍有機材料層之該HOMO之間。該電洞注入材料之具體實例包括金屬卟啉(metal porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳胺系(arylamine-based)有機材料、己腈六氮雜苯並菲系(hexanitrile hexaazatriphenylene-based)有機材料、喹吖酮系(quinacridone-based)有機材料、苝系(perylene-based)有機材料、蒽醌(anthraquinone)、聚苯胺與聚化合物系(a polyaniline-and a polycompound-based)導電高分子等，但不僅限於此。
該電洞傳輸材料係一種材料，可從一陽極或一電洞注入層接受複數個電洞，且將該些電洞移至一發光層，而且具有高電洞遷移率之材料為較適合。其具體實例包括芳胺系(arylamine-based)有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分與非共軛部份之嵌段共聚合物(block copolymer)等，但不僅限於此。
該發光材料係一種能利用從一電洞傳輸層與一電子傳輸層分別接受複數個電洞與複數個電子並結合該些電洞與該些電子以在可見光區域內發光之材料，且優選 為對螢光或磷光具有適當量子效率之材料。其具體實施例包括：8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)；一咔唑系(carbazole-based)化合物；二聚化苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬(10-hydroxybenzo quinoline-metal)化合物；苯並噁唑(benzoxazole)、苯並噻唑(benzthiazole)與一苯並咪唑(benzimidazole)系化合物；聚(對亞苯基亞乙烯基)(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)系聚合物；螺旋(spiro)化合物；聚芴(polyfluorene)；紅螢烯(rubrene)等，但不僅限於此。
該電子傳輸材料係一種能從陰極接受複數個電子且移動該些電子至一發光層之材料，而且具有高電子遷移率之材料較為適當。其具體實施例包括8-羥基喹啉之鋁錯合物、含Alq3之錯合物、一有機自由基化合物、羥基黃酮-金屬(hydroxyflavone-metal)錯合物等，但不僅限於此。
依所使用的材料，根據本發明之該有機電子裝置可為一頂部發光型(top-mission type)、一底部發光型(bottom-emission)或一兩側發光型(dual-emission type)。
依本發明，該有機電子裝置可為一有機發光裝置。
舉例來說，本發明中，該有機發光裝置可具有如圖1與圖2中所示之結構，但是該結構不以此為限。
圖1例示一有機電子裝置之結構，其中，依序將一陽極2、一發光層3與一陰極4積層於一基板1上，在此結構中，該化合物可包含於該發光層3中。
圖2說明一有機電子裝置之結構，其中，依序將一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8與一陰極4積層於一基板1上，在此結構中，該化合物可包含於該電洞注入層5、該電洞傳輸層6、該發光層7或該電子傳輸層8中。
依本發明之一實施例，該化合物可被用於一有機發光裝置之該有機材料層中，且更具體地，可被用於該電洞注入層材料、該電洞傳輸層材料、該發光層材料、或該電子傳輸層材料中。
用於一有機發光裝置中之該材料大多數係一純有機材料或一其中一有機材料與一金屬形成一錯合物之錯合物化合物，且依其應用，能被歸類為一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料等。
此時，作為該電洞注入材料或該電洞傳輸材料，通常使用一種具有p型特性的有機材料，也就是一種容易被氧化且在氧化狀態處於電化學穩定狀態之有機材料。
另一方面，作為該電子注入材料或該電子傳輸材料，通常使用一種具有n型特性的有機材料，也就是一種容易被還原且在還原狀態處於電化學穩定狀態之有機材料。
作為該發光層材料，較佳為一具有p型與n型兩種特性的材料，也就是在其氧化態與還原態都具有一穩定形態的材料，而且當激子產生時，其具有高光射效率， 此發射效率係指將激子轉換成光。
依本發明，該化合物容易被氧化，且被氧化後為電化學穩定的，因此，該化合物優選做為該電洞注入材料或該電洞傳輸材料。
依本發明，該化合物容易被還原，且被還原後為電化學穩定的，因此，該化合物優選做為該電子傳輸材料。
依本發明，該化合物在氧化態與還原態，都是穩定的，且當激子形成後，具有高光發射效率，此發射效率表示將激子轉換成光，因此，該化合物優選做為該發光層材料。
為了得到能在低電壓下驅動之高效率有機發光裝置，被注入至該有機發光裝置之該些電洞或該些電子需順利傳輸至該發光層，且同時，該些被注入之電洞與電子需要被保持住而不會逃離該發光層。因此，用於該有機發光裝置之該材料需要具有一適當的能隙(band gap)與一適當的HOMO或LUMO能階。
依本發明，該化合物具有之優點為該化合物有一適當的HOMO或LUMO能階，使得該些電洞或該些電子平穩地被傳輸至該發光層，且同時，該些被注入之電洞與電子不會逃離該發光層。
依本發明，該化合物具有優良的化學穩定性之優點。
依本發明，該化合物具有之優點為最大化激子 的產生，藉由具有適當的電洞或電子遷移率之該化合物，使得在一有機發光裝置之該發光層中，電洞與電子的密度達到平衡。
依本發明，該化合物具有之優點為不受濕度或氧氣影響而產生材料之變形。
依本發明，該化合物具有之優點為與一含金屬或金屬氧化物電極所形成之界面有益於一裝置之穩定性。
依本發明，一種有機太陽能電池可具有一種組織，其包括一第一電極、一第二電極與一設置於前二者間之有機材料層，而且該有機材料層可包括一電洞傳輸層、一光敏感層(photoactive layer)與一電子傳輸層。依本案之一實施例，該化合物可用於該有機太陽能電池之該有機材料層中，更具體地說，可用於該電子傳輸層中。
依本發明，一種有機光導體可包括一導電基板、一含一電子傳輸材料之電荷傳輸層與一電荷產生層。依本發明之一實施例，該化合物可用於該有機光導體之該電荷傳輸層中。
依本發明，一種有機電晶體可包括一第一電極、一第二電極、一電洞注入層、一有機薄膜層、一電子注入層、一電子傳輸層等。依本發明之一實施例，該化合物可用於該有機電晶體之該電子傳輸層中。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係一有機電子裝置之實施例，如圖，由一基板1、 一陽極2、一發光層3與一陰極4所形成。
圖2係一有機電子裝置之實施例，如圖，由一基板1、一陽極2、一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8與一陰極4所形成。
圖3係合成於製備實例1中，該結構式29之化合物之NMR圖譜。
圖4係合成於製備實例2中，該結構式30之化合物之NMR圖譜。
圖5係合成於製備實例3中，該結構式31之化合物之NMR圖譜。
圖6係合成於製備實例4中，該結構式32之化合物之NMR圖譜。
以下將列舉一些實例，詳細描述化學式1之該化合物之製備方法與使用該些化合物之有機電子裝置之製造方法。不過，下列實例僅用於解說之目的，並不限制本發明之範圍。
[實例]
[製備實例1]結構式29的製備
將2,7-二溴萘(dibromonaphthalene)(5.9g，20.7mmol)與化合物A(16.9g，45.5mmol)完全溶於四氫呋喃(tetrahydrofuran)(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.7g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠(silica gel)吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式29(6.7g，53%)。
MS：[M+H]+=615。
[製備實例2]結構式30的製備
將2,7-二溴萘(5.7g，20.0mmol)與化合物B(17.0g，43.9mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.7g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式30(6.0g，46%)。
MS：[M+H]+=647。
[製備實例3]結構式31的製備
將2,7-二溴萘(15.3g，53.4mmol)與化合物C(43.8g，118mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(1.9g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式31(9.9g，30%)。
MS：[M+H]+=617。
[製備實例4]結構式32的製備
將2,7-二溴萘(4.4g，15.2mmol)與化合物D(13.0g，33.5mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.5g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式32(5.6g，56%)。
MS：[M+H]+=649。
[製備實例5]結構式41的製備
將2-溴-7-碘萘(2-bormo-7-iodonaphthalene)(30 g，90.1mmol)與化合物A(33.4g，90.1mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，300ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(1.0g，1mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集化合物E(17.4g，43%)。
將化合物E(5g，11.1mmol)與化合物B(4.3g，11.1mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.38g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式41(4.3g，32%)。
MS：[M+H]+=630。
[製備實例6]結構式42的製備
將2-溴-7-碘萘(30g，90.1mmol)與化合物C(33.5g，90.1mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，300ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(1.0g，1mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至 室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集化合物F(10.2g，25%)。
將化合物F(5.2g，11.5mmol)與化合物D(4.5g，11.1mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.38g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式42(3.0g，41%)。
MS：[M+H]+=632。
[製備實例7]結構式43的製備
將化合物F(6.5g，13.9mmol)與化合物B(5.39g，13.9mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.48g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式43(1.7g，19%)。
MS：[M+H]+=647。
[製備實例8]結構式44的製備
將化合物E(6g，13.3mmol)與化合物C(4.95g，11.1mmol)完全溶於四氫呋喃(THF，100ml)中，然後依序將2M碳酸鉀水溶液(50ml)與Pd(PPh3)4(0.46g，3mol%)加入，並將此混合物回流攪拌24小時。將溫度降至室溫，移除水層，並過濾有機層。以矽膠吸附固體，然後以管柱沖提後，可收集結構式44(2.94g，35%)。
MS：[M+H]+=631。
[實例1]
將一其上塗覆有一厚度為500Å之銦錫氧化物(ITO)薄膜之玻璃基板置入一溶有清潔劑之蒸餾水中並以超音波清洗之。於此，菲舍爾(Fischer)公司的產品使用作為該清潔劑，而使用以密理博(Millipore)公司生產的濾材過濾兩次之蒸餾水作為該。當該ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水以超音波清洗10分鐘兩次。在蒸餾水清洗完成後，使用異丙醇(isopropyl alcohol)溶劑、丙酮溶劑與甲醇溶劑進行超音波清洗，並乾燥該基板且移入一電漿清洗機中。此外，將該基板以氧氣電漿清洗5分鐘，然後將該基板移入真空蒸鍍設備中。
在前述已製備之透明ITO電極上，以熱真空蒸鍍下列化學式之己腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)形成一厚度為500Å之電洞注入層。
以真空蒸鍍4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4-4’-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(NPB，250Å)、己腈六氮雜苯並菲(HAT，50Å)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB，400Å)與Alq3(300Å)之方式，在該電洞注入層上，依序形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層與一電子傳輸層，然後以熱真空蒸鍍重量比1：1之在前述製備實例中已製備之結構式29化合物與喹啉鋰(Lithium Quinalate，LiQ)，厚度300Å。
依序以沉積厚度為12Å之氟化鋰(lithium fluoride，LiF)以及厚度為2000Å之鋁在該電子傳輸層上以形成一陰極，如此可製成一有機發光裝置。
在上述製程中，該有機材料之沉積速率維持在0.4至0.7Å/秒，該陰極之該氟化鋰(lithium fluoride)之沉積速率為0.3Å/秒，以及該鋁之沉積速率為2Å/秒，而且，在 操作沉積時，該真空度維持在2x10-7至5x10-8torr。
當6V之順向電場施加於如前述所生產之該裝置時，可得下列表1之結果。
[實例2]
除了以在製備實例2中合成之該結構式30之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[實例3]
除了以在製備實例3中合成之該結構式31之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[實例4]
除了以在製備實例4中合成之該結構式32之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[實例5]
除了以在製備實例5中合成之該結構式41之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[實例6]
除了以在製備實例6中合成之該結構式42之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[實例7]
除了以在製備實例7中合成之該結構式43之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[實例8]
除了以在製備實例8中合成之該結構式44之化合物取代實例1中之該結構式29之化合物外，該有機發光裝置之製備係使用與實例1相同的方法。
[比較例]
將其上塗覆有一厚度為1000Å之銦錫氧化物(ITO)薄膜之玻璃基板(康寧7059玻璃)置入溶有清潔劑之蒸餾水，然後以超音波清洗該玻璃基板，此時，該清潔劑係使用菲舍爾(Fischer)公司的產品，而經密理博(Millipore)公司生產的濾材過濾兩次之蒸餾水作為該蒸餾水。當該ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水以超音波清洗10分鐘兩次。於蒸餾水清洗完成後，依序使用異丙醇溶劑、丙酮溶劑與甲醇溶劑，以超音波清洗，然後將該基板乾燥。
在該ITO電極上，藉由沉積己腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(500Å)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(NPB，400Å)與Alq3(300Å)的方式，依序形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層與一電子傳輸層，然後以熱真空蒸鍍重量比1：1之下述ET-A與喹啉鋰(Lithium Quinalate，LiQ)(300Å)。在該電子傳輸層上，依序以沉積厚度為12Å之氟化鋰(lithium fluoride，LiF)以及厚度為2000Å之鋁以形成一陰極，如此可製成一有機發光 裝置。
在上述製程中，該有機材料之沉積速率維持在0.4至0.7Å/秒，該陰極之該氟化鋰(lithium fluoride)之沉積速率為0.3Å/秒，以及該鋁之沉積速率為2Å/秒，而且，在沉積時，該真空度維持在2x10-7至5x10-8torr。
當6V之順向電場施加於如前述所生產之該裝置時，可得下列表1之結果。
由表1之結果可知，依本發明之該新穎化合物可用來當作一包括一有機發光裝置之有機電子裝置之電子傳輸層材料，且該包括一有機發光裝置之有機電子裝置，在效率、驅動電壓、穩定性等方面顯現出優良的特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (12)

  1. 一種化合物，以下列化學式1表示： 其中，在化學式1中，X1至X5與Y1至Y5係各自獨立為C-Cy、CR或N；X6與Y6係各自獨立為C；X1至X5中至少一個係N、X1至X5中至少一個係C-Cy；Y1至Y5中至少一個係N、Y1至Y5中至少一個係C-Cy；當X6為N，X1至X5中至少一個係C-Cy或CR；當Y6為N，Y1至Y5中至少一個係C-Cy或CR；Cy係一經取代或未經取代之呋喃基、一經取代或未經取代之苯並噻吩基、一經取代或未經取代之苯並呋喃基、一經取代或未經取代之二苯並噻吩基或一經取代或未經取代之二苯並呋喃基；R係氫、氘、一鹵基、一腈基、一硝基、一羥基、一經取代或未經取代之烷基、一經取代或未經取代之環烷基、一經取代或未經取代之烷氧基、一經取代或未經取代之芳氧基、一經取代或未經取代之烷硫氧基(alkylthioxy group)、一經取代或未經取代之芳硫氧基(arylthioxy group)、一經取代或未經取代之烷基磺醯基(alkylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之芳基磺醯基(arylsulfoxy group)、一經取代或未經取代之烯基、一經取代或未經取代之矽烷基、一經取代或未經取代之硼基、一經取代 或未經取代之烷胺基、一經取代或未經取代之芳烷胺基、一經取代或未經取代之芳胺基、一經取代或未經取代之雜芳胺基、一經取代或未經取代之芳基或一經取代或未經取代之茀基；n與m係各自獨立的1至5之整數；n+m係2至6；以及L係一經取代或未經取代具有n+m價之芳基；其中「經取代或未經取代」一詞係指經一個以上選自由氘、一鹵基、一烷基、一烯基、一胺基、一烷氧基、一矽烷基、一芳烯基、一芳基、一雜環基、一咔唑、一芳胺基、雜芳胺基、一未經或經一芳基取代之茀基及一腈基所組成之群組之取代基取代，或係指沒有取代基之「H」。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，化學式1之與係各自獨立地以下列化學式之任一個表示： 其中，Cy係與化學式1中之定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，X1至X5中1或2個係N。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，Y1至Y5中1或2個係N。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L係一經取代或未經取代具有n+m價之苯基(phenyl group)、一經取代或未經取代具有n+m 價之聯苯基(biphenyl group)、一經取代或未經取代具有n+m價之三苯基(terphenyl group)、一經取代或未經取代具有n+m價之二苯乙烯基(stilbene group)、一經取代或未經取代具有n+m價之萘基(naphthyl group)、一經取代或未經取代具有n+m價之蒽基(anthracenyl group)、一經取代或未經取代具有n+m價之菲基(phenanthrene group)、一經取代或未經取代具有n+m價之芘基(pyrenyl group)、一經取代或未經取代具有n+m價之苝基(perylenyl group)、一經取代或未經取代具有n+m價之可萊辛基(crycenyl group)或一經取代或未經取代具有n+m價之茀基(fluorene group)；其中「經取代或未經取代」一詞係指經一個以上選自由氘、一鹵基、一烷基、一烯基、一胺基、一烷氧基、一矽烷基、一芳烯基、一芳基、一雜環基、一咔唑、一芳胺基、雜芳胺基、一未經或經一芳基取代之茀基及一腈基所組成之群組之取代基取代，或係指沒有取代基之「H」。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，L係以下列化學式之任一個表示： 其中，o係0至4之一整數；R1、R2與R3係各自獨立為氫、氘、一鹵基、一腈基、一硝基、一羥基、一經取代或未經取代之烷基、一經取代或未經取代之環烷基、一經取代或未經取代之烷氧基、一經取代或未經取代之芳氧基、一經取代或未經取代之烷硫氧基、一經取代或未經取代之芳硫氧基、一經取代或未經取代之烷基磺醯基、一經取代或未經取代之芳基磺醯基、一經取代或未經取代之烯基、一經取代或未經取代之矽烷基、一經取代或未經取代之硼基、一經取代或未經取代之烷胺基、一經取代或未經取代之芳烷胺基、一經取代或未經取代之芳胺基、一經取代或未經取代之雜芳胺基、一經取代或未經取代之芳基、一經取代或未經取代之雜環基或一經取代或未經取代之茀基；以及R1至R3係與彼此相鄰的基團形成一脂肪族環或一雜原子稠環；其中「經取代或未經取代」一詞係指經一個以上選自由氘、一鹵基、一烷基、一烯基、一胺基、一烷氧基、一矽烷基、一芳烯基、一芳基、一雜環基、一咔唑、一芳胺基、雜芳胺基、一未經或經一芳基取代之茀基及一腈基所組成之群組之取代基取代，或係指沒有取代基之「H」。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，n與m為1。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，以化學式1表示之化合物係以下列化學式之任一個表示：
  9. 一種有機電子裝置，包括：一第一電極；一第二電極；以及 一層以上之有機材料層，設置於該第一電極與該第二電極之間；其中，該一層以上之有機材料層包含如申請專利範圍第1至8項中任一項所述之化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包含至少一電子阻障層、一電子注入層與一電子傳輸層，且該電子阻障層、該電子注入層與該電子傳輸層之至少一層包含該化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機電子裝置，其中，該電子傳輸層包含該化合物。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含該化合物。
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