KR101584855B1 - 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자 - Google Patents

함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자소자를 제공한다. 본 명세서에 따른 유기 전자소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

Description

함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자{NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2012년 7월 9일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2012-0074711호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 새로운 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자소자에 관한 것이다.
유기 전자소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자다.
유기 전자소자의 예로는 유기 발광소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기 발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자소자에서도 마찬가지이다.
본 발명자들은 새로운 구조를 갖는 함질소 헤테로환 화합물을 밝혀내었다. 또한, 상기 새로운 함질소 헤테로환 화합물을 포함하여 유기 전자소자의 유기물층을 형성하는 경우 소자의 효율 상승, 구동 전압 하강 및 안정성 상승 등의 효과를 나타낼 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 출원은 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원은 하기의 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013061350508-pat00001
상기 화학식 1에 있어서, A, B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 지방족 고리; N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 지방족 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 고리; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 출원은 제 1 전극; 상기 제 1 전극에 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기의 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자소자를 제공한다.
본 출원은 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제 1 전극을 형성하는 단계; 상기 제 1 전극 위에 상기 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 전자소자의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물은 유기 발광소자를 비롯한 유기 전자소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함한 유기 전자소자는 효율이 우수한 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물은 열적 안정성이 우수하다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물은 깊은 HOMO 준위를 가진다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물은 높은 삼중항(triplet) 상태를 가진다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물은 높은 정공 안정성을 가진다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물은 유기 발광소자를 비롯한 유기 전자소자에서 순수하게 사용하거나, 불순물을 섞어 사용 가능하다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함한 유기 전자소자는 구동전압이 우수한 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함한 유기 전자소자는 수명이 우수한 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함한 유기 전자소자는 향상된 광 효율을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함한 유기 전자소자는 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 5는 본 발명에 따른 유기 전자소자의 구조를 예시한 단면도이다.
도 6은 제조예 1-3에서 합성된 화학식 2-1의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 제조예 2-1에서 합성된 화합물 B-3의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 제조예 2-4에서 합성된 화학식 2-5의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 제조예 3-2에서 합성된 화합물 C-2의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 제조예 3-3에서 합성된 화학식 2-7의 질량 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A는 하기의 화학식 2 내지 4로 표시되는 치환기 중 하나인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
Figure 112013061350508-pat00002
상기 X1 내지 X10은 각각 독립적으로, CR' 또는 N이고, 상기 R'은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A가 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1에 있어서, 상기 A는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리인 것을 특징으로 하는 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 A는 비치환된 벤젠 고리 또는 비치환된 나프탈렌 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 치환된 벤젠 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 치환된 나프탈렌 고리일 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1에 있어서, 상기 B, C, D 및 E는 각각 독립적으로 하기 화학식 5 또는 7로 표시되는 치환기 중 하나인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
Figure 112013061350508-pat00003
인접하는 적어도 2개의 상기 X11 내지 X26은 치환 또는 비치환의 지방족 고리; N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환의 헤테로 지방족 고리; 치환 또는 비치환의 방향족 고리; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환의 헤테로 방향족 고리로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 고리를 형성하거나, 상기 X11 내지 X26은 각각 독립적으로 CR' 및 N 중에서 선택되고, 상기 R'은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12와 X13은 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 방향족 고리를 형성하는 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X11과 X12는 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 방향족 고리를 형성하는 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR1이고, R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X11은 N인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 N인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 7로 표시되고, X22는 N인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 6로 표시되고, X19는 N인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR2이고, R2는 치환 또는 비치환의 디벤조퓨라닐기인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR3이고, R3는 치환 또는 비치환의 디벤조티오페닐기인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR4이고, R4는 치환 또는 비치환의 플루오레닐기인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR5이고, R5는 치환 또는 비치환의 카바졸릴기인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR6이고, R6는 치환 또는 비치환의 트리페닐렌기인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR7이고, R7는 치환 또는 비치환의 플루오란텐(fluoranthene)기인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12와 X13은 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 방향족 고리를 형성하고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X11과 X12는 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 방향족 고리를 형성하고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR1이고, R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X11은 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 7로 표시되고, X22는 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 6로 표시되고, X19는 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR2이고, R2는 치환 또는 비치환의 디벤조퓨라닐기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR3이고, R3는 치환 또는 비치환의 디벤조티오페닐기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR4이고, R4는 치환 또는 비치환의 플루오레닐기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR5이고, R5는 치환 또는 비치환의 카바졸릴기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR6이고, R6는 치환 또는 비치환의 트리페닐렌기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E 중 어느 하나가 상기 화학식 5로 표시되고, X12는 CR7이고, R7는 치환 또는 비치환의 플루오란텐(fluoranthene)기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12와 X13은 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 방향족 고리를 형성하며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X11과 X12는 서로 연결되어 치환 또는 비치환의 방향족 고리를 형성하며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR1이며, R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X11은 N이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 7이고, X22는 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 6이고, X19는 N이고, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR2이고, R2는 치환 또는 비치환의 디벤조퓨라닐기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR3이고, R3는 치환 또는 비치환의 디벤조티오페닐기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR4이고, R4는 치환 또는 비치환의 플루오레닐기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR5이고, R5는 치환 또는 비치환의 카바졸릴기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR6이고, R6는 치환 또는 비치환의 트리페닐렌기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1 중 상기 A는 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나이고, 상기 X1 내지 X10은 CH이며, 상기 화학식 1 중 상기 B 내지 E는 상기 화학식 5이고, X12는 CR7이고, R7는 치환 또는 비치환의 플루오란텐(fluoranthene)기이며, 나머지 치환기는 CH인 것인 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1에 있어서, 상기 B 및 C는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 하기의 화학식 1-1 내지 1-16으로 이루어진 군에서 선택된 치환기인 것을 특징으로 하는 함질소 헤테로환 화합물을 제공한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 B 및 C는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 치환 또는 비치환된 하기 화학식 1-1 내지 1-16으로 이루어진 군에서 선택된 치환기일 수 있다.
Figure 112013061350508-pat00004
Figure 112013061350508-pat00005
본 출원의 일 구현예는 상기 화합물 1에 있어서, 상기 D 및 E가 치환 또는 비치환된 벤젠 고리인 함질소 헤테로 화합물을 제공한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 D 및 E는 비치환된 벤젠 고리일 수 있다. 또는, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 D 및 E는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기로 치환된 벤젠고리일 수 있다.
본 명세서에서
Figure 112013061350508-pat00006
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 말한다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3-60인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기 및 시클로헥실기가 바람직하다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서에 있어서, 알케닐기로는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기가 바람직하며, 구체적으로 스틸베닐기(stylbenyl) 및 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, iso-프로필옥시기, n-부틸옥시기 및 시클로펜틸옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 및 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조이다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서에 내의 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조이다.
플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112013061350508-pat00007
,
Figure 112013061350508-pat00008
,
Figure 112013061350508-pat00009
및
Figure 112013061350508-pat00010
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 아릴 아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아지닐기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 7을 비롯한 본 명세서 내의 "치환 또는 비치환"은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 티올기, 알킬티오기, 알릴티오기, 술폭시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 아릴아민기, 아랄킬아민기, 알킬아민기, 아릴기, 플루오레닐기, 카바졸기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로고리기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 출원의 일 구현예에 따른 화합물의 바람직한 구체예로는 하기의 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
Figure 112013061350508-pat00011
Figure 112013061350508-pat00012
Figure 112013061350508-pat00013
Figure 112013061350508-pat00014
또한, 본 출원의 일 구현예는, 상기 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물의 제조방법을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물(Cpd C)은 하기와 같이 제조될 수 있다.
우선, Pd 촉매 하에서 스즈끼 결합 반응을 통해 화합물 Cpd A를 제조한 후, 1,2-디아미노벤젠과 포밀기가 도입된 화합물을 반응시켜 이미다졸 유도체 Cpd B 로 제조할 수 있다. 이어서, 화학식 1의 구조는 이미다졸기의 -NH와 클로로(-Cl)기를 포함하고 있는 아릴기 또는 헤테로아릴기와 분자내 고리화 반응을 통해 제조될 수 있다.
구체적으로, Cpd A로 표시되는 화합물은 할로겐이 치환되어 있는 화합물 Cpd 1 과 포밀기가 치환되어 있는 보론산 Cpd 2 또는 보론 에스테르 Cpd 3을 Pd 촉매하에서 스즈키 결합반응을 통해 제조할 수 있다. 또는 할로겐이 치환되어 있는 보론산 Cpd 4 또는 보론 에스테르 Cpd 5 를 포밀기가 치환되어 있는 화합물 Cpd 6를 Pd 촉매하에서 스즈키 결합반응을 통해 제조할 수 있다.
이와 같은 제조 방법은 하기 반응식 1으로 표시될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112013061350508-pat00015
구체적으로, Cpd B로 표시되는 화합물은 할로겐기와 포밀기가 치환되어 있는 Cpd A와 디아민(diamine) 유도체(Cpd 8)를 혼합하여 이미다졸기를 제조할 수 있다.
이와 같은 제조 방법은 하기 반응식 2으로 표시될 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112013061350508-pat00016
구체적으로, Cpd C로 표시되는 화합물은 할로겐기와 이미다졸기가 치환되어 있는 Cpd B를 Pd 촉매를 이용하여 분자내 고리화 반응을 통해 Cpd C(화학식 1)를 제조할 수 있다.
이와 같은 제조 방법은 하기 반응식 3으로 표시될 수 있다.
[반응식 3]
Figure 112013061350508-pat00017
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광소자를 비롯한 유기 전자소자의 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 및 전자 수송층 물질에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물은 유기 전자소자의 통상의 제조 방법에 따라 유기 전자소자에 적용할 수 있다
제 1 전극; 상기 제 1 전극에 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층일 수 있다. 구체적으로, 본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 전자수송층은 상기 함질소 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 유기 전자소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자소자를 만들 수도 있다(국제 특허 출원 공개 제2003/012890호). 다만, 제조방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 발광층, 전자 차단층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 유기 전자소자는 유기 태양전지, 유기 발광소자, 유기 트랜지스터 또는 유기 감광체가 될 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 유기 전자소자는 유기 발광소자일 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 제 1 전극; 상기 제 1 전극에 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비되고 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광소자인 유기 전자소자를 제공한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 유기물층은 발광층과 정공수송층, 정공차단층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 유기물층은 발광층을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 유기물층은 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 유기물층은 발광과 전자 수송 및/또는 전자 주입을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 유기물층은 전자 수송층일 수 있다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광소자의 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 전자수송층일 수 있다.
상기 유기 발광소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 유기 전자소자는 유기 태양전지일 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 제 1 전극; 상기 제 1 전극에 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비되고 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 태양전지인 유기 전자소자를 제공한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 태양전지의 상기 유기물층은 광활성층을 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 태양전지의 상기 유기물층은 광활성층과 전자 주개(electron donor) 및 전자 받개(electron acceptor)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 태양전지의 상기 유기물층은 광활성층으로서 전자 주개 및/또는 전자 받개를 동시에 가지는 층이다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 태양전지의 상기 유기 태양전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 애노드로 수송된다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 태양전지의 상기 유기물층은 2종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 태양전지의 유기 태양전지는 부가적인 유기물층을 더 포함한다. 상기 유기 태양전지는 여러 가지 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 유기 전자소자는 유기 트랜지스터일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터인 유기 전자소자를 제공한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 트랜지스터는 절연층을 더 포함할 수 있다. 상기 절연층은 기판과 게이트 위에 위치할 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 유기 전자소자는 유기 감광체일 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 제 1 전극; 상기 제 1 전극에 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비되고 유기 감광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 감광체인 유기 전자소자를 제공한다.
본 출원의 일 구현예에 따르면, 상기 유기 감광체의 상기 유기물층은 자외선 광안정제를 더 포함한다.
본 출원의 일 구현예는 유기 감광체는, 예를 들어 플레이트, 유연성 벨트, 디스크, 단단한 드럼, 단단한 또는 유연성 드럼 주위의 시트의 형태일 수 있으며, 단단한 드럼은 일반적으로 상업적 용도로 사용되는 것이다.
본 출원의 일 구현예는 유기 감광체는, 예를 들어 하나 이상의 층들의 형태로 전기 도전성 지지체 및 광도전성 요소를 포함할 수도 있다. 유기 감광체는 폴리머 바인더 중에 전하 수송 화합물 및 전하 발생 화합물 양자 모두를 포함할 수 있으며, 이는 동일한 층 내에 존재할 수도 있고 그렇지 않을 수도 있다.
이와 유사하게, 전자 수송 화합물도 전하 발생 화합물과 동일한 층일 수도 있고 그렇지 않을 수도 있다. 만일 전자 수송 화합물이 전하 발생 화합물과 다른 층에 존재하는 경우에는, 전자 수송 화합물은 오버코트, 즉 전기 도전성 지지체의 반대 편에 있을 수 있고, 또는 언더코트, 즉 전기 도전성 지지체와 같이 전하 발생층과 같은 편에 있을 수 있다.
본 출원의 일 구현예는 상기 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 소자재료(Capping Layer)를 제공한다.
상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 전자소자에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다.
상기 제 1 전극은 애노드가 될 수 있고, 제 2 전극은 캐소드가 될 수 있다. 상기 제 1 전극은 캐소드가 될 수 있고, 제 2 전극은 애노드가 될 수 있다.
상기 애노드로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
소스, 드레인 및 게이트의 경우, 상기 애노드 또는 캐소드로 예시한 재료를 사용할 수 있다.
정공 주입층 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 및 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 수송층 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌 및 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송층 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 및 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 전자소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 제조예 및 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 제조예 및 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 1> 화학식 2-1의 제조
Figure 112013061350508-pat00018
< 제조예 1-1> 화합물 A-1의 제조
2-포밀페닐보로닉산(2-formylphenylboronic acid)(8.4 g, 55.8 mmol)과 1,4-디브로모-2,5-디클로로벤젠(1,4-dibormo-2,5-dichlorobenzene)(8.1 g, 26.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300 mL)에 완전히 녹인 후 2 M 탄산칼륨수용액(180 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(Pd(PPh3)4)(0.6 g, 2 mol%)을 넣은 후 15시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 추가로 정제없이 다음 반응을 진행하였다.
< 제조예 1-2> 화합물 A-2의 제조
상기 제조예 1-1에서 제조한 화합물 A-1(7.6 g, 21.4 mmol)과 디아미노벤젠(4.6 g, 42.8 mmol)을 Na2S2O5(12.2g, 64.2 mmol), THF(50 mL)과 EtOH(150 mL), H2O(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(100 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 추가로 정제없이 다음 반응을 진행하였다.
< 제조예 1-3> 화학식 2-1의 제조
상기 제조예 1-2에서 제조한 화합물 A-2(8.0g, 15.1 mmol)와 소듐-터셔리-부톡사이드(NaOt-Bu) (4.3 g, 45.2 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(153 mg, 2 mol%)를 톨루엔(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 생성된 고체를 여과 후 테트라하이드로퓨란으로 정제하여 상기 화합물 3-1-1(5.9 g, 85 %)를 제조하였다.
MS: [M+H]+=459
상기 제조예 1-3에서 합성된 화학식 2-1의 질량 스펙트럼 결과는 도 6에서 나타내었다.
< 제조예 2> 화학식 2-5의 제조
Figure 112013061350508-pat00019
< 제조예 2-1> 화합물 B-1의 제조
2-포밀-5-클로로페닐보로닉산(2-formyl-5-chlorophenylboronic acid)(59.7 g, 386 mmol)과 1,4-디브로모-2,5-디클로로벤젠(1,4-dibormo-2,5-dichlorobenzene)(50.0 g, 184 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(500 mL)에 완전히 녹인 후 2 M 탄산칼륨수용액(180 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노 팔라듐(Pd(PPh3)4)(4.3 g, 2 mol%)을 넣은 후 15시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 컬럼하여 상기 화합물 B-1(46.8g, 65%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=392
< 제조예 2-2> 화합물 B-2의 제조
상기 제조예 2-1에서 제조한 화합물 B-1(5.0 g, 20.4 mmol), 페닐보로닉산(phenyl boronic acid)(6.2 g, 51.1 mmol), K3PO4(17.4g, 81.8mmol), Pd(dba)2(0.47g, 0.82mmol), PCy3(Tricyclohexylphosphine)(0.47g, 0.82mmol)을 디옥산(1,4-dioxane)(100 mL)과 H2O(100 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 24 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 상온으로 냉각 후, 생성된 고체를 여과하고 CHCl3과 EtOH 로 세정하여 상기 화합물 B-2 (8.3 g, 86 %)을 제조하였다.
< 제조예 2-3> 화합물 B-3의 제조
상기 제조예 2-2에서 제조한 화합물 B-2(8.3 g, 17.5 mmol)과 디아미노벤젠(3.8 g, 35.0 mmol)을 Na2S2O5(6.7g, 35.0 mmol), THF(300 mL)과 EtOH(50 mL), H2O(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 17시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 생성된 고체를 여과하고, 추가로 정제없이 다음 반응으로 진행하였다.
MS:[M+H]+= 651
상기 제조예 2-3에서 합성된 화합물 B-3의 질량 스펙트럼 결과는 도 7에서 나타내었다.
< 제조예 2-4> 화학식 2-5의 제조
상기 제조예 2-3에서 제조한 화합물 B-3(11.0g, 16.9 mmol)와 소듐-터셔리-부톡사이드(NaOt-Bu) (4.3 g, 45.2 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(173 mg, 2 mol%)를 톨루엔(250 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고, 상온으로 냉각하였다. 생성된 고체를 여과 후 테트라하이드로퓨란으로 정제하여 상기 화합물 2-5(9.9 g, 96 %)를 제조하였다.
MS: [M+H]+= 611
상기 제조예 2-4에서 합성된 화학식 2-5의 질량 스펙트럼 결과는 도 8에서 나타내었다.
< 제조예 3> 화학식 2-7의 제조
Figure 112013061350508-pat00020
< 제조예 3-1> 화합물 C-1의 제조
상기 제조예 2-1에서 제조한 화합물 B-1(8.0 g, 20.4 mmol), 1-나프탈렌보로닉산(1-naphthalane boronic acid)(8.8 g, 51.1 mmol), K3PO4(17.4g, 81.8mmol), Pd(dba)2(0.47g, 0.82mmol), PCy3(0.47g, 0.82mmol)을 디옥산(1,4-dioxane)(100 mL)과 H2O(100 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 24 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 상온으로 냉각 후, 생성된 고체를 여과하고 CHCl3과 EtOH 로 세정하여 상기 화합물 C-1 (7.9 g, 86 %)을 제조하였다.
< 제조예 3-2> 화합물 C-2의 제조
상기 제조예 3-1에서 제조한 화합물 C-1(7.9 g, 13.7 mmol)과 디아미노벤젠(3.0 g, 27.5 mmol)을 Na2S2O5(5.2g, 27.5 mmol), THF(300 mL)과 EtOH(50 mL), H2O(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 17시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 생성된 고체를 여과하고, 추가로 정제없이 다음 반응으로 진행하였다.
MS:[M+H]+= 752
상기 제조예 3-2에서 합성된 화합물 C-2의 질량 스펙트럼 결과는 도 9에서 나타내었다.
< 제조예 3-3> 화학식 2-7의 제조
상기 제조예 3-2에서 제조한 화합물 C-2(10.1g, 13.5 mmol)와 소듐-터셔리-부톡사이드(NaOt-Bu) (4.3 g, 45.2 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(138 mg, 2 mol%)를 톨루엔(250 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고, 상온으로 냉각하였다. 생성된 고체를 여과 후 테트라하이드로퓨란으로 정제하여 상기 화합물 2-7(9.3 g, 97 %)를 제조하였다.
MS: [M+H]+= 711
상기 제조예 3-3에서 합성된 화학식 2-7의 질량 스펙트럼 결과는 도 10에서 나타내었다.
< 실시예 1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co.의 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
상기 ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(500 Å), 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400 Å), Alq3(300 Å) 및 제조예 1에서 제조된 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물(200 Å)을 순차적으로 열진공 증착하여 정공 주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 차례로 형성시켰다.
상기 전자수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께의 리튬플루오라이드(LiF)와 2000 Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극(캐소드)을 형성하여, 유기 발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극(캐소드)의 LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시의 진공도는 2 ×10-7 torr 내지 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
< 실시예 2>
상기 실시예 1의 화학식 2-1로 표시되는 화합물 대신, 상기 제조예 2에서 제조된 상기 화학식 2-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 실시예 1의 화학식 2-1로 표시되는 화합물 대신, 상기 제조예 3에서 제조된 상기 화학식 2-7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
< 비교예 1>
상기 실시예 1의 화학식 2-1의 화합물 대신, 하기 화학식 A의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제조하였다.
[화학식 A]
Figure 112013061350508-pat00021
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 유기 발광소자의 성능을 하기 표 1에 나타내었다.
화합물 전압
(V)		 효율
(cd/A)
실시예 1 화학식 2-1 4.10 6.3
실시예 2 화학식 2-5 4.30 6.1
실시예 3 화학식 2-7 4.00 6.0
비교예 1 화학식 A 4.50 4.7
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본 명세서의 상기 함질소 헤테로환 화합물은 유기 전자소자의 유기물층에 포함되는 경우, 낮은 전압 및 높은 효율을 구현암을 알 수 있다. 즉, 본 명세서의 상기 함질소 헤테로환 화합물은 그 구조적 특징으로 인하여 유기 전자소자의 유기물층에 사용되어 우수한 효과를 발휘할 수 있다.
1: 기판
2: 캐소드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 발광층
6: 전자수송층
7: 애노드

Claims (20)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 함질소 헤테로환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112015116100212-pat00022

    상기 화학식 1에 있어서, A, D 및 E는 벤젠 고리이고,
    B 및 C는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 플루오레닐기; 카바졸기; 또는 N, O, S 원자 중 1 개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로 고리기로 치환 또는 비치환된 하기의 화학식 1-1 내지 1-10으로 이루어진 군에서 선택된 치환기이다.
    Figure 112015116100212-pat00041

    Figure 112015116100212-pat00044
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 B 및 C는 각각 독립적으로 상기 화학식 1-1 내지 1-10으로 이루어진 군에서 선택된 치환기인 것인 함질소 헤테로환 화합물.
  6. 삭제
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 함질소 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-12 중 하나로 표시되는 것인 함질소 헤테로환 화합물:
    Figure 112015116100212-pat00027

    Figure 112015116100212-pat00043
  8. 제 1 전극; 상기 제 1 전극에 대향하여 구비된 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 상기 제 2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1, 5 및 7 중 어느 하나의 항에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자소자.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층인 것인 유기 전자소자.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 전자소자는 유기 태양전지, 유기 발광소자, 유기 트랜지스터 및 유기 감광체로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자소자.
  11. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 전자소자는 상기 유기물층에 발광층을 포함하는 유기 발광소자인 것인 유기 전자소자.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기물층은 정공수송층, 정공차단층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자소자.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층, 또는 전자수송과 발광을 동시에 하는 층인 것인 유기 전자소자.
  14. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 전자소자는 상기 유기물층에 광활성층을 포함하는 유기 태양전지인 것인 유기 전자소자.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자소자.
  16. 청구항 14에 있어서,
    상기 유기물층은 광활성층으로서 전자 주개 및 전자 받개로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 동시에 가지는 층인 것인 유기 전자소자.
  17. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 전자소자는 상기 유기물층에 소스, 드레인, 게이트를 포함하는 유기 트랜지스터인 것인 유기 전자소자.
  18. 청구항 8에 있어서,
    상기 유기 전자소자는 상기 유기물층에 유기 감광층을 포함하는 유기 감광체인 것인 유기 전자소자.
  19. 청구항 18에 있어서,
    상기 유기물층은 자외선 광안정제를 더 포함하는 것인 유기 전자소자.
  20. 기판을 준비하는 단계;
    상기 기판 상에 제 1 전극을 형성하는 단계;
    상기 제 1 전극 위에 상기 청구항 1, 5 및 7 중 어느 하나의 항에 따른 함질소 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층을 형성하는 단계; 및
    상기 유기물층 상에 제 2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 전자소자의 제조방법.
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