JP6058121B2 - 含窒素ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

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Description

本明細書は、新たな含窒素ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子に関するものである。本出願は、２０１２年６月１８日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１２−００６４９１５号、および２０１３年４月２２日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１３−００４４４８７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
有機電子素子とは、正孔および／または電子を用いた電極と有機物との間における電荷交流を必要とする素子を意味する。有機電子素子は、動作原理によって、下記のように大別して２つに分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、これら電子および正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として使用される形態の電気素子である。第二は、２個以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって動作する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、有機トランジスタなどがあり、これらは、すべて素子の駆動のために、正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子では、正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質が類似する原理で作用する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、アノードおよびカソードと、これらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなり得る。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、アノードでは正孔が、カソードでは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会った時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において、有機物層として使用される物質は、機能によって、発光物質と電荷輸送物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、電子注入物質などに分類できる。また、発光物質は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光物質と、より良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色発光物質に区分できる。一方、発光物質として１つの物質だけを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減殺効果で素子の効率が減少する問題が発生するため、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光物質としてホスト／ドーパント系を使用することができる。
有機発光素子が前述の優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によって裏付けられることが先行されなければならないが、安定かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発がまだ十分になされていない。したがって、新たな材料の開発が要求され続けており、このような材料の開発の必要性は前述した他の有機電子素子においても同様である。
韓国公開特許公報第１０−２００６−００５１６０６号
本発明者らは、新たな構造を有する含窒素ヘテロ環化合物を見出した。また、前記新たな含窒素ヘテロ環化合物を含み、有機電子素子の有機物層を形成することができるという事実を見出した。
そこで、本明細書は、含窒素ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子を提供することを目的とする。
本明細書は、下記の化学式１で表される含窒素ヘテロ環化合物を提供する。
Figure 0006058121
前記化学式１において、
ＸはＣまたはＳｉであり、
Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも１つはそれぞれ独立に、−Ｌ−Ａで表され、
Ｌは直接結合；または置換もしくは非置換の芳香族環基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される１種以上を含む２価基であり、
Ａは置換もしくは非置換のテルフェニル基；置換もしくは非置換のトリフェニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレン基；置換もしくは非置換のフェナントロリン基；置換もしくは非置換のフルオランテン基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のキナゾリン基；置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；および置換もしくは非置換のジベンゾフラン基からなる群より選択され、
Ｒ１ないしＲ５のうちの残りは水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；およびＮ、Ｏ、Ｓ原子のうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択され、
ａ、ｂ、ｄおよびｅはそれぞれ独立に、１ないし４の整数であり、ｃは１ないし３の整数である。
また、本明細書の一実施形態は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備された１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子を提供する。
また、本明細書の一実施形態は、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に、前記請求項１ないし９のいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物を含む有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含む有機電子素子の製造方法を提供する。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物は、有機発光素子を含む有機電子素子の有機物層の材料として使用できる。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物は、熱的安定性に優れる。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物は、深いＨＯＭＯ準位を有する。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物は、高い三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）状態を有する。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物は、高い正孔安定性を有する。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物は、有機発光素子を含む有機電子素子で純粋に使用したり、不純物を混合して使用することが可能である。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子は、効率に優れた特性を示す。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子は、駆動電圧に優れた特性を示す。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子は、寿命に優れた特性を示す。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子は、向上した光効率を有することができる。
本明細書の一実施形態によれば、含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子は、素子の寿命特性を向上させることができる。
基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示したものである。 基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示したものである。 製造例１によって合成された化学式２−２９の質量スペクトルを示したものである。 製造例２によって合成された化学式２−３５の質量スペクトルを示したものである。 製造例３によって合成された化学式２−１の質量スペクトルを示したものである。 製造例４によって合成された化学式２−３の質量スペクトルを示したものである。 製造例５によって合成された化学式２−１６の質量スペクトルを示したものである。 製造例６によって合成された化学式２−９の質量スペクトルを示したものである。 製造例７によって合成された化学式２−４８の質量スペクトルを示したものである。 製造例８によって合成された化学式２−５３の質量スペクトルを示したものである。
以下、本明細書について詳細に説明する。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される含窒素ヘテロ環化合物を提供する。
本明細書において、
Figure 0006058121
 は、他の置換基または結合部に結合される部位を意味する。
本明細書において、「置換もしくは非置換」は、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオール基、アルキルチオ基、アリルチオ基、スルホキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アリールアミン基、アラルキルアミン基、アルキルアミン基、アリール基、フルオレン基、カルバゾール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、ヘテロ環基およびアセチレン基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換されたか、いかなる置換基も有さないことを意味する。
本明細書において、「ヘテロ環基」は、異種原子としてＯ、ＮおよびＳのうちのいずれか１つ以上を含むヘテロ環基であり、炭素数は特に限定されないが、炭素数２−６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、「ハロゲン基」の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本明細書において、「アルキル基」は、直鎖、分枝鎖または環鎖であってもよい。アルキル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし２５であることが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「シクロアルキル基」は特に限定されないが、炭素数３−６０であることが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
本明細書において、「アルケニル基」としては、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数２ないし４０のアルケニル基が好ましく、具体的には、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
本明細書において、「アルコキシ基」は、直鎖、分枝鎖または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１ないし２５であることが好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「アリール基」は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよく、炭素数１ないし２５のアルキル基、または炭素数１ないし２５のアルコキシ基が置換される場合を含む。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。
前記アリール基が「単環式アリール基」の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６ないし２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が「多環式アリール基」の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０ないし２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレン基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「フルオレン基」は、２個の環有機化合物が１個の原子を介して連結された構造である。
前記フルオレン基は、開フルオレン基の構造を含み、ここで、開フルオレン基は、２個の環有機化合物が１個の原子を介して連結された構造において一方の環化合物の連結が切れた状態の構造である。
前記フルオレン基が置換される場合、
Figure 0006058121
 などになっていてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「アリールアミン基」の例としては、置換もしくは非置換の単環式のジアリールアミン基、置換もしくは非置換の多環式のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換の単環式および多環式のジアリールアミン基を意味する。
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のテルフェニル基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のテルフェニル基は下記のように表され、テルフェニル基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のトリフェニレン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のトリフェニレン基は下記のように表され、トリフェニレン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のフェナントレン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のフェナントレン基は下記のように表され、フェナントレン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のフェナントロリン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のフェナントロリン基は下記のように表され、フェナントロリン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のフルオランテン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のフルオランテン基は下記のように表され、フルオランテン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のフルオレン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のフルオレン基は下記のように表され、フルオレン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基は下記のように表され、ジベンゾチオフェン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のジベンゾフラン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のジベンゾフラン基は下記のように表され、ジベンゾフラン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のキナゾリン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のキナゾリン基は下記のように表され、キナゾリン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記Ａは置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基は下記のように表され、ベンゾイミダゾール基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは置換もしくは非置換のフェニレン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のフェニレン基は下記のように表され、フェニレン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは置換もしくは非置換のビフェニル基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のビフェニル基は下記のように表され、ビフェニル基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは置換もしくは非置換のナフタレン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のナフタレン基は下記のように表され、ナフタレン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは置換もしくは非置換のアントラセン基になっていてもよい。具体的には、前記置換もしくは非置換のアントラセン基は下記のように表され、アントラセン基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは直接結合であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のテルフェニル基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のトリフェニレン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のフェナントレン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のフェナントロリン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のフルオランテン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のフルオレン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のキナゾリン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａは置換もしくは非置換のジベンゾフラン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは直接結合であり、Ａはアルキル基で置換されたベンゾイミダゾール基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは直接結合であり、Ａはアルキル基で置換されたキナゾリン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａはアルキル基で置換されたベンゾイミダゾール基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬはフェニレン基であり、Ａはフェニル基で置換されたベンゾイミダゾール基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは直接結合であり、Ａはフェニル基で置換されたキナゾリン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物のＬは直接結合であり、Ａはビフェニル基で置換されたキナゾリン基であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記−Ｌ−Ａは下記の置換基１−１ないし１−１６のうちのいずれか１つの置換基になっていてもよい。また、本明細書の一実施形態によれば、下記の置換基１−１ないし１−１６の置換基の炭素は置換もしくは非置換の炭素であってもよい。
Figure 0006058121
Figure 0006058121
本明細書の一実施形態によれば、化学式１で表される化合物のＸは炭素であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｅのうちの１つまたは２つは１であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は４−フェニルキナゾリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は４−（ビフェニル−４−イル）キナゾリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はトリフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はフェナントレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は１，１０−フェナントロリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はフルオランテン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はフルオレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はトリフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はフェナントレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２は１，１０−フェナントロリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はフルオランテン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はフルオレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はトリフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はフェナントレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３は１，１０−フェナントロリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はフルオランテン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はフルオレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はトリフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はフェナントレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４は１，１０−フェナントロリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はフルオランテン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はフルオレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は４−フェニルキナゾリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は４−（ビフェニル−４−イル）キナゾリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はトリフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はフェナントレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は１，１０−フェナントロリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はフルオランテン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はフルオレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はジベンゾチオフェン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はテルフェニル基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はトリフェニレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はフェナントレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３は１，１０−フェナントロリン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はフルオランテン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はフルオレン基である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は４−フェニルキナゾリン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は４−（ビフェニル−４−イル）キナゾリン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はジベンゾフラン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はジベンゾチオフェン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はテルフェニル基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はトリフェニレン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はフェナントレン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１は１，１０−フェナントロリン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はフルオランテン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ１はフルオレン基であり、Ｒ２ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はジベンゾフラン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はジベンゾチオフェン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はテルフェニル基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はトリフェニレン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はフェナントレン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２は１，１０−フェナントロリン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はフルオランテン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２はフルオレン基であり、Ｒ１およびＲ３ないしＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はジベンゾフラン基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はジベンゾチオフェン基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はテルフェニル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はトリフェニレン基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３は１，１０−フェナントロリン基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はフルオランテン基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ３はフルオレン基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はジベンゾフラン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はジベンゾチオフェン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はテルフェニル基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はトリフェニレン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はフェナントレン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４は１，１０−フェナントロリン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はフルオランテン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ４はフルオレン基であり、Ｒ１ないしＲ３およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は４−フェニルキナゾリン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は４−（ビフェニル−４−イル）キナゾリン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は２，４−ジ（ナフタレン−１−イル）−１，３，５−トリアジン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は１−メチル−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はジベンゾフラン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はジベンゾチオフェン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はトリフェニル基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はトリフェニレン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はフェナントレン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５は１，１０−フェナントロリン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はフルオランテン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ５はフルオレン基であり、Ｒ１ないしＲ４は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はジベンゾフラン基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はジベンゾチオフェン基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はテルフェニル基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はフェナントレン基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３は１，１０−フェナントロリン基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はフルオランテン基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、化学式１のＸは炭素であり、Ｒ２およびＲ３はフルオレン基であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５は水素である。
本明細書の一実施形態によれば、前記化学式１で表される化合物の具体例としては、下記の化学式２−１ないし２−７８のうちのいずれか１つで表される化合物があるが、これらにのみ限定されるものではない。
Figure 0006058121
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後述する製造例および当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
本明細書の一実施形態は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備された１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される含窒素ヘテロ環化合物を含む有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、有機太陽電池、有機発光素子、有機トランジスタおよび有機感光体からなる群より選択される１つであり得る。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることによって製造できる。
このような方法のほか、基板上に、カソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機電子素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれらに限定されるものではない。
また、本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて、蒸着法でない、ソルベントプロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、スクリーンプリンティング、インクジェットプリンティングまたは熱転写法などの方法によってより少数の層に製造することができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔遮断層、発光層、電子遮断層および電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、有機発光素子であり得る。
本明細書の一実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備され、発光層を含む１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、化学式１で表される含窒素ヘテロ環化合物を含むことができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、発光層と正孔輸送層、正孔遮断層、電子遮断層、電子輸送層および電子注入層からなる群より選択される１つ以上をさらに含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、発光層を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記発光層は、ホストとドーパントを含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記ホストは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記ドーパントは、前記化学式１で表される化合物を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、電子輸送および発光を同時に行う層を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、発光と電子輸送および／または電子注入を同時に行う層を含む。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成できる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、有機太陽電池であり得る。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備され、光活性層を含む１層以上の有機物層とを含む有機太陽電池であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、光活性層を含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、光活性層と電子供与体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）および電子受容体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）からなる群より選択される１つ以上をさらに含む。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、光活性層として電子供与体および／または電子受容体を同時に有する層である。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機太陽電池が外部光源から光子を受けると、電子供与体と電子受容体との間で電子と正孔が発生する。発生した正孔は、電子ドナー層を介してアノードに輸送される。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、２種以上の物質を含むことができる。
本明細書の一実施形態によれば、有機太陽電池は、付加的な有機物層をさらに含む。前記有機太陽電池は、様々な機能を同時に有する有機物を用いて有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、有機トランジスタであり得る。
本明細書の一実施形態によれば、ソース、ドレイン、ゲートおよび１層以上の有機物層を含む有機トランジスタを提供する。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、ソース、ドレイン、ゲート、１層以上の有機物層を含む有機トランジスタであって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機トランジスタは、絶縁層をさらに含むことができる。前記絶縁層は、基板およびゲート上に位置することができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、有機感光体であり得る。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機電子素子は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備され、有機感光層を含む１層以上の有機物層とを含む有機感光体であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことができる。
本明細書の一実施形態によれば、前記有機物層は、紫外線光安定剤をさらに含む。
本明細書の一実施形態によれば、有機感光体は、例えば、プレート、柔軟性ベルト、ディスク、硬質のドラム、硬質または柔軟性ドラム周囲のシートの形態であり得、硬質のドラムは、一般的に商業的用途に使用されるものである。
本明細書の一実施形態によれば、有機感光体は、例えば、１以上の層の形態で電気導電性支持体および光導電性要素を含むこともできる。有機感光体は、ポリマーバインダー中に、電荷輸送化合物および電荷発生化合物の両方をすべて含むことができ、これは、同一層内に存在してもよく、そうでなくてもよい。
これと類似して、電子輸送化合物も、電荷発生化合物と同一層であってもよく、そうでなくてもよい。仮に、電子輸送化合物が電荷発生化合物とは異なる層に存在する場合には、電子輸送化合物は、オーバーコート、すなわち電気導電性支持体の反対側にあってもよく、またはアンダーコート、すなわち電気導電性支持体のように電荷発生層と同じ側にあってもよい。
前記基板は、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板になっていてもよいが、これらに限定されず、有機電子素子に通常使用される基板であれば制限されない。
前記第１電極はアノードになり、第２電極はカソードになり得る。
前記第１電極はカソードになり、第２電極はアノードになり得る。
前記アノードとしては、通常、有機物層への正孔の注入が円滑となるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記カソードとしては、通常、有機物層への電子の注入が容易となるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
ソース、ドレインおよびゲートの場合、前記アノードまたはカソードとして例示した材料を使用することができる。
正孔注入層物質としては、低い電圧でアノードから正孔がきちんと注入できる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、アノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物；ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物；アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
正孔輸送層物質としては、アノードや正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が適している。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
発光層物質としては、正孔輸送層および電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることによって、可視光線領域の光を発することができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯物（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン；ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
電子輸送層物質としては、カソードから電子がきちんと注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適している。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯物；Ａｌｑ３を含む錯物；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本発明にかかる有機電子素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型または両面発光型であり得る。
以下、本発明の理解のために好ましい製造例および実施例を提示する。しかし、下記の製造例および実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれによって限定されるものではない。
＜製造例１＞化学式２−２９の製造
Figure 0006058121
化合物Ａ（７．６ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）と４−ジベンゾフランボロン酸（４−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（６．３ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−２９（３．３ｇ、３３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３８
図３は、前記製造例１によって合成された化学式２−２９の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例２＞化学式２−３５の製造
Figure 0006058121
化合物Ａ（８．０ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）と４−ジベンゾチオフェンボロン酸（４−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（７．１ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−３５（４．９ｇ、４５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７１
図４は、前記製造例２によって合成された化学式２−３５の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例３＞化学式２−１の製造
Figure 0006058121
化合物Ｂ（１０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）と２−ブロモトリフェニレン（２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（６．２ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−１（７．４ｇ、５０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３２
図５は、前記製造例３によって合成された化学式２−１の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例４＞化学式２−３の製造
Figure 0006058121
化合物ｃ（８．４ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）と２−ブロモトリフェニレン（２−ｂｒｏｍｏｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）（５．８ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３５ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−３（３．６ｇ、３０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３２
図６は、製造例４によって合成された化学式２−３の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例５＞化学式２−１６の製造
Figure 0006058121
化合物ｃ（８．４ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）と２−クロロ−１，１０−フェナントロリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）（４．４ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６５ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−１６（４．９ｇ、４５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８４
図７は、製造例５によって合成された化学式２−１６の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例６＞化学式２−４６の製造
Figure 0006058121
化合物Ｄ（１０．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）と４−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ（８．９ｇ、３９．１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１８０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をｓｉｌｉｃａ ｇｅｌに吸着してカラムして、化学式２−４６（３．６ｇ、２５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７０
図８は、製造例６によって合成された化学式２−４６の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例７＞化学式２−４８の製造
Figure 0006058121
化合物Ｂ（９ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）と２−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ（３．７ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．７ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−４８（５．６ｇ、５２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６
図９は、製造例７によって合成された化学式２−４８の質量スペクトルを示したものである。
＜製造例８＞化学式２−５３の製造
Figure 0006058121
化合物Ｅ（１１．４ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）と２−ｃｈｌｏｒｏ−１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｅ（６．４ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ、３ｍｏｌ％）を入れた後、２４時間撹拌還流した。常温に温度を下げて水層を除去し、有機層を濾過した。固体をシリカゲル（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ）に吸着してカラムして、化学式２−５３（４．４ｇ、３８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６６
図１０は、製造例８によって合成された化学式２−５３の質量スペクトルを示したものである。
＜実施例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて、超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記の化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
Figure 0006058121
前記正孔注入層上に、前記化学式の４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（２５０Å）、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）（５０Å）、および４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を順次に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åで前記製造された化学式２−１の化合物と次のようなドーパント化合物ＧＤを１０：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
Figure 0006058121
前記発光層上に、電子輸送層物質として前記化学式ＥＴ−Ａの化合物と前記化学式ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎａｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。
前記電子注入および輸送層上に順次に、１５Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
＜実施例２＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−３の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜実施例３＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−１６の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜実施例４＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−２９の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜実施例５＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−３５の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜実施例６＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−４６の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜実施例７＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−４８の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜実施例８＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、前記製造された化学式２−５３の化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
＜比較例＞
前記実施例１の化学式２−１の化合物の代わりに、下記の化学式ＧＨ−Ａの化合物を使用したことを除いては、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製作した。
Figure 0006058121
前記実施例および比較例によって製作された有機発光素子に電流（１０ｍＡ／ｃｍ２）を印加した時、表１の結果を得た。
Figure 0006058121
前記表１の結果から、本発明にかかる新規な化合物は、有機発光素子を含む有機電子素子の発光層の材料として使用可能であり、これを用いた有機発光素子を含む有機電子素子は、効率、駆動電圧、安定性などにおいて優れた特性を示すことが分かる。特に、駆動電圧を下降させ、効率の上昇を誘導して消費電力を改善させることができる。
１：基板
２：陽極（アノード）
３、７：発光層
４：陰極（カソード）
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
８：電子輸送層

Claims (14)

  1. 下記の化学式１で表されることを特徴とする含窒素ヘテロ環化合物。
    Figure 0006058121
     前記化学式１において、
    ＸはＣであり、
    Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも１つはそれぞれ独立に、−Ｌ−Ａで表され、
    Ｌは直接結合であり、
    Ａはトリフェニレン基；フェナントロリン基；ビフェニル基で置換されたキナゾリン基；メチル基で置換されたベンゾイミダゾール基；ジベンゾチオフェン基；およびジベンゾフラン基からなる群より選択され、
    Ｒ１ないしＲ５のうちの残りは水素；メチル基で置換されたベンゾイミダゾール基；ジベンゾチオフェン基；及びジベンゾフラン基からなる群より選択され、
    ａ、ｂ、ｄおよびｅはそれぞれ独立に、１ないし４の整数であり、ｃは１ないし３の整数である。
  2. 前記Ａは下記の置換基１−２、１−４、１−９ないし１−１１及び１−１６のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物。
    Figure 0006058121
  3. 前記化学式１の含窒素ヘテロ環化合物は下記の化学式２−１ないし２−５、２−１４ないし２−１８、２−２４ないし２−５３及び２−５９ないし２−６３のうちのいずれか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物。
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
    Figure 0006058121
  4. 第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備された１層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１ないし３のうちのいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
  5. 前記有機電子素子は、有機太陽電池、有機発光素子、有機トランジスタおよび有機感光体からなる群より選択される１つであることを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  6. 前記有機電子素子は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備され、発光層を含む１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  7. 前記有機物層は、正孔輸送層、正孔遮断層、電子遮断層、電子輸送層および電子注入層からなる群より選択される１つ以上をさらに含むことを特徴とする請求項６に記載の有機電子素子。
  8. 前記含窒素ヘテロ環化合物を含む有機物層は、電子輸送層または電子輸送および発光を同時に行う層であることを特徴とする請求項６に記載の有機電子素子。
  9. 前記有機電子素子は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備され、光活性層を含む１層以上の有機物層とを含む有機太陽電池であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  10. 前記含窒素ヘテロ環化合物を含む有機物層は、電子供与体および電子受容体からなる群より選択される１つ以上をさらに含むことを特徴とする請求項９に記載の有機電子素子。
  11. 前記含窒素ヘテロ環化合物を含む有機物層は、光活性層として電子供与体および電子受容体からなる群より選択される１つ以上を同時に有する層であることを特徴とする請求項９に記載の有機電子素子。
  12. 前記有機電子素子は、ソース、ドレイン、ゲートおよび１層以上の有機物層を含む有機トランジスタであって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  13. 前記有機電子素子は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に具備され、有機感光層を含む１層以上の有機物層とを含む有機感光体であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記含窒素ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  14. 基板を用意するステップと、
    前記基板上に第１電極を形成するステップと、
    前記第１電極上に、前記請求項１ないし３のうちのいずれか１項に記載の含窒素ヘテロ環化合物を含む有機物層を形成するステップと、
    前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含むことを特徴とする有機電子素子の製造方法。
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