TW201414733A - 含氮雜環化合物及包含其之有機電子裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明係有關於一種含氮雜環化合物以及包含其之有機電子裝置，本發明之有機電子裝置能在效率、驅動電壓及壽命方面呈現優異的特性。

Description

含氮雜環化合物及包含其之有機電子裝置
本發明係關於一種新穎含氮雜環化合物以及一種包含其之有機電子裝置。本發明主張於2012年7月18日申請之韓國專利申請號10-2012-0064915，其揭露內容全數併入本案以供參考。本發明亦主張於2013年4月22日申請之韓國專利申請號10-2013-0044496，其揭露內容全數併入本案以供參考。
如目前所用，「有機電子裝置」一詞指一種須利用電洞及/或電子，於電極與有機材料層間進行電荷交換的裝置。有機電子裝置可根據操作原理而初分為以下兩種類型，其中一類型之電子裝置中，外部光源進入裝置的光子係有機材料層中形成激子，隨後產生分離的電子及電洞，並傳輸至不同電極以產生電流(電壓來源)；另一類型之電子裝置中，電壓或電流係施加於一或多個電極上，以將電洞及/或電子注入至位於兩電極間之有機材半導體中，且此裝置係利用電子及電洞的注入而操作。
上述有機電子裝置的例子包含一有機發光裝置、一有機太陽能電池、一有激光導體(OPC)、一有機電晶體等等，其所有裝置皆需要電洞注入或電洞傳輸材料、電子注入或電子傳輸材料或發光材料，以進行驅動。以下，將主要說明該有機發光裝置，但上述提及的有機電子裝置中，電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子注入材料、電子傳輸材料以及發光材料的仍據同樣原理作動。
基本上，「有機發光現象」一詞指利用有機材料將電能轉換為光能的現象。藉由該有機發光現象的該有機發光裝置之結構，大致包含一陽極、一陰極以及嵌設於其間之一有機材料層。在此，有機材料曾通常為多層結構，包含負數層不同材料製成之膜層，以提高有機發光裝置的效率及穩定性。舉例來說，該有機材料層可包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層、一電子傳輸層、一墊子注入層等等。於具有此結構的有機發光裝置中，當施加電壓於兩電極間十，來自陽極的電洞與來自陰極的電子將注入至有機材料層，且該注入之電洞及電子將彼此結合形成激子，當激子掉回基態時，將產生光線。此類有機發光裝置一般包含自發光、高亮度、高效率、低驅動電壓、廣視角、高對比及高速反應特性。
有機發光裝置之用於有機材料層的材料可根據功能而區分為發光材料及電荷傳輸材料，例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等等。此外，發光材料又可根據發光顏色區分為藍光、綠光及紅 光材料，以實現多種天然顏色。同時，當使用單一發光材料時，將因內部分子作用而使波峰發光波長位移至長波長，藉此將降低裝置之發光色澤的純度或效率。因此，為藉能量轉換而提高色澤純度及發光效率，可將主體/摻雜物系統應用至該發光材料。
為使有機發光裝置呈現上述優異特性，裝置中，包含例如電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等等的有機層需使用穩定且有效率的材料，然而目前有機發光裝置中的有穩定且有效率之有機材料仍發展不足。因此，目前急需發展用於有機發光裝置的新穎材料、以及用於上述有機電子裝置之新穎有機材料。
先前技術文獻
韓國專利公開號10-2006-0051606。
本發明人發現一種具有新穎結構的含氮雜環化合物。本發明人亦已發現當有機電子裝置的有機材料層由包含此新穎含氮雜環化合物所形成時，此新穎化合物的存在能夠提升裝置的效率、降低裝置的驅動電壓以及提升裝置的穩定性。
因此本發明目的係提供一種含氮雜環化合物以及包含其之有機電子裝置。
本發明一實施例提供一種如下式1所述之含氮雜環化合物：
其中，一或以上之R1至R5係各自獨立由L-A所表示，其中L為一直接鍵結或一二價基團，該基團包含一或以上選自由包含：經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組，A係包含一或多個N原子之經取代或未經取代之單環雜環基所組成之群組；剩餘之R1至R5係選自由包含：氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫氧(alkylthioxy)基、經取代或未經取代之芳硫氧基、經取代或未經取代之烷基亞硫醯基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代的芳基亞硫醯基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之甲矽烷(silyl)基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取 代之雜芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑(carbazole)基、以及經取代或未經取代之包含至少一選自由N、O及S雜原子之雜環基所組成之群組；a、b、d及e係各自獨立為1至4之整數；且c係1至3之整數。
本發明之一實施例亦提供如式2所示之一種含氮雜環化合物：
其中，X為C或Si；一或以上之R6至R10係各自獨立為經取代或未經取代之包含一或多個N原子之單環雜環基；其餘之R6至R10係選自包含：氫、氣、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫氧(alkylthioxy)基、經取 代或未經取代之芳硫氧基、經取代或未經取代之烷基亞硫醯基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代的芳基亞硫醯基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之甲矽烷(silyl)基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之雜芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑(carbazole)基、以及經取代或未經取代之包含至少一選自由N、O及S雜原子之雜環基所組成之群組。a'、b'、d'及e'係各自獨立為1至4的整數；且c'係1至3之整數。
本發明之一實施例亦提供一種有機電子裝置，包含一第一電極、對應於該第一電極之一第二電極、以及嵌置於該第一電極以及該第二電極間之一或多層有機材料層，其中至少一層有機材料層包含上述含氮雜環化合物。
本發明之一實施例亦提供一種有機電子裝置之製備方法，該方法之步驟為：提供一基板；於該基板上形成一第一電極；於該第一電極上形成包含上述含氮雜環化合物之一有機材料層；以及餘該有機材料層上形成一第二電極。
根據本發明實施例，上述含氮雜環化合物可應用於有機電子裝置(包含有機發光裝置)之有機材料層上。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化 合物具有優異的熱穩定性。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化合物具有高HOMO能階。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化合物具有高三重態。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化合物具有高電洞穩定性。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化合物在有機電子裝置(包含有機發光裝置)中可為純態或不純態。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化合物呈現高效率。
根據本發明揭露之一實施例，上述含氮雜環化合物於驅動電壓上具有優異的特性。
根據本發明揭露之一實施例，包含上述含氮雜環化合物的有機電子裝置具有長壽特性。
根據本發明揭露之一實施例，包含上述含氮雜環化合物的有機電子裝置具有改善之光效能。
根據本發明揭露之一實施例，包含上述含氮雜環化合物的有機電子裝置具有延長壽命的特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3、7‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1係有機發光裝置實施例，包含一基板1、一陽極2、一發光層3以及一陰極4。
圖2係有機發光裝置實施例，包含一基板1、一陽極2、 一電洞注入層5、一電洞傳輸層6、一發光層7、一電子傳輸層8以及一陰極4。
圖3係製備例1合成之式2-16化合物質譜圖。
圖4係製備例2合成之式2-14化合物質譜圖。
圖5係製備例3合成之式2-6化合物質譜圖。
圖6係製備例4合成之式2-8化合物質譜圖。
圖7係製備例5合成之式2-10化合物質譜圖。
圖8係製備例6合成之式2-12化合物質譜圖。
圖9係製備例2合成之式1-19化合物質譜圖。
以下將詳述本發明之揭露內容。
本發明揭露之實施例提供上述式1所示之含氮雜環化合物。
本發明揭露之實施例亦提供上述式2所示之含氮雜環化合物。
於本發明中，「」代表與另一取代基或部分所連結之部分。
於本發明揭露中，「經取代或未經取代」用語指以一或以上個取代基進行取代或不取代，該取代基係選自由包含：鹵基、腈基、硝基、羥基、烷基、環烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、硫基、烷硫基、丙烯硫(allylthio)基、亞硫醯(sulfoxy)基、烷基亞硫醯基、芳基亞硫醯基、矽烷基、硼基、芳胺基、芳烷胺基、烷胺基、芳基、茀基、咔唑基、芳烷基、芳烯基、雜環基及乙炔基所組成之群組。
於本發明中，雜環基為一種包含至少一O、N及S雜原子之雜環基，且其碳原子的數量較佳為2至60個，但不限於此。雜環基的例子包含噻吩(thiophene)、呋喃(furan)、吡咯(pyrrole)、咪唑(imidazole)、噻唑(thiazole)、噁唑(oxazole)、惡二唑(oxadiazole)、三唑基(triazole)、吡啶基(pyridyl)、聯吡啶基(bipyridyl)、三嗪(triazine)、吖基(acridly)、嗒井(pyridazine)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉(isoquinolinyl)、吲哚(indole)、咔唑(carbazole)、苯並噁唑(benzoxazole)、苯並咪唑(benzimidazole)、苯並噻唑(benzothiazole)、苯並咔唑(benzocarbazole)、苯並噻吩(benzothiophene)、二苯並噻吩(dibenzothiophene)、苯並呋喃基(benzofuranyl)和二苯並呋喃基(dibenzofuran)，但不限於此。
於本發明揭露內容中，鹵基包含氟、氯、溴極碘。
於本發明揭露內容中，烷基可為直鏈、支鏈或環狀，且其碳原子數量較佳為1至25，但不限於此。烷基特殊例子包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環丙基、環丁基、環戊基和環己基，但不限於此。
於本發明揭露內容中，環烷基較佳具有3至60個碳原子，但不限於此。尤其，較佳為環戊基或環己基。
於本發明揭露內容中，烯基可為直鏈或支鏈，且較佳為C2-C40烯基。尤其，較佳為芳基取代之烯基，例如二苯乙烯基(stylbenyl)或苯乙烯基(styrenyl)，但不限於此。
於本發明揭露內容中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數量較佳為1至25個，但不限於此。烷氧基之特殊實施例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基及環戊氧基，但不限於此。
於本發明揭露內容中，芳基可為單環或多環芳基，其可由C1-C25烷基或C1-C25烷氧基所取代。此外，本發明之芳基指芳香環。當芳基為單環芳基時，其碳原子數量較佳為6至25，但不限於此。單環芳香基的特殊例子包含苯基、聯苯基、三聯苯基、及二苯乙烯基，但不限於此。
當芳基維多環芳基時，其碳原子數量較佳為10至24個，但不限於此。該多環芳基的特殊例子包含萘基(naphthyl)、蒽基(anthranyl)、菲基(phenanthryl)、芘基(pyrenyl)、苝基(perylenyl、屈基(chrysenyl)、芴基(fluorenyl)，但不限於此。
於本發明揭露內容中，芴基(fluorenyl)為兩個環狀有機化合物藉由一原子連接之結構。
於本發明揭露內容中，芴基(fluorenyl)包含開環之芴基(fluorenyl)，其中兩個彼此藉由一原子連接的環狀化合物之其中一者係呈現開環。當芴基(fluorenyl)結構可為 ，或其類似者，但不限 於此。
於本發明揭露內容中，芳胺基的例子包含經取 代或未經取代之雙芳烷基、經取代或未經取代之多環雙方胺基、以及經取代或未經取代之單環或多環雙芳胺基。
於本發明揭露內容中，三聯苯基可由以下取代基之任一者表示，其可更以其他取代基取代，但不限於此：
於本發明揭露內容中，菲基可由以下取代基之任一者所表示，其可更由其他取代基取代，但不限於此：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中，X可為碳。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中，a、b、c及d之一或兩者可為1。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之砒啶，尤其該經取代或未經取代之砒啶可如以下任一化學式所示，且該砒啶的氮碳原子可 經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之嘧啶基，尤其該經取代或未經取代之嘧啶基可如以下任一化學式所示，且該嘧啶基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之嗒井基(pyridazine)，尤其該經取代或未經取代之嗒井基(pyridazine)可如以下任一化學式所示，且嗒井基之碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之吡嗪基，尤其該經取代或未經取代之吡嗪基可如以下任一化學式所示，且該吡嗪基之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之三嗪(triazine)基，尤其該經取代或未經取代之三嗪基可如以下任一化學式所示，且該三嗪基之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之四嗪(tetrazine)基，尤其該經取代或未經取代之四嗪基可如以下任一化學式所示，且該四嗪基之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為戊嗪(pentazine)基。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二苯基吡啶(diphenylpyridine)基。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二苯基嗒井基(diphenylpyridazine)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二苯基吡嗪基(diphenylpyrazine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二苯基三嗪基(diphenyltriazine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二萘基吡啶基 (dinaphthalenylpyridine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二萘基嘧啶基(dinaphthalenylpyrimidine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二萘基嗒井基(dinaphthalenylpyridazine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二萘基吡嗪基(dinaphthalenylpyrazine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的A可為經取代或未經取代之二萘基三嗪基(dinaphthalenyltriazine group)。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的L可為經取代或未經取代之亞苯基(phenylene group)，尤其該經取代或未經取代之亞苯基可如任一下列化學式所示，且該亞苯基之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的L可為經取代或未經取代之聯苯，尤其該經取代或未經取代之聯苯可如任一以下化學式所示，且該聯苯之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的L可為經取代或未經取代之萘基，尤其該經取代或未經取代之萘基可如任一以下化學式所示，且該萘基之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合物中的L可為經取代或未經取代之蔥基，尤其該經取代或未經取代之蔥基可如任一以下化學式所示，且該蔥基之碳原子可經取代或不經取代：
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的 -L-A可為以下1-1至1-21任一取代基。此外根據本發明揭露之實施例，1-1至1-21之以下取代基之碳原子可經取代或不經取代。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R1為苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R2為苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R3為苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R4為苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R5為苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R1為聯苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R2為聯苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R3為聯苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R4為聯苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R5為聯苯基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R1為萘基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R2為萘基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R3為萘基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R4為萘基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R5為萘基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R1為蔥基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R2為蔥基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R3為蔥基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R4為蔥基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，式1所示之化合中的X為碳，R5為蔥基，其係經含有一或多個N原子之單環雜環取代或未經取代，且剩下的R基為氫。
根據本發明揭露內容，由式1所示之化合物的特殊例子包含以下式1-1至1-35所示之化合物，但不限於此：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的X可為碳。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的a'、b'、c'及d'中之一或二者可為1。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之 砒啶基。具體來說，該經取代或未經取代之砒啶基可為以下任一化學式所示，且砒啶基的碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之嘧啶基。具體來說，該經取代或未經取代之嘧啶基可為以下任一化學式所示，且嘧啶基的碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之嗒井(pyridazine)基。具體來說，該經取代或未經取代之嗒井(pyridazine)基可為以下任一化學式所示，且嗒井基的碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之吡嗪基。具體來說，該經取代或未經取代之吡嗪基可為以下任一化學式所示，且吡嗪基的碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之三嗪基。具體來說，該經取代或未經取代之三嗪基可為以下任一化學式所示，且三嗪基的碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之四嗪基。具體來說，該經取代或未經取代之四嗪基可為以下任一化學式所示，且四嗪基的碳原子可經取代或未經取代：
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之戊嗪(pentazine)基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二苯基吡啶(diphenylpyridine)基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二苯基嘧啶基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二苯基嗒井基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二苯基吡嗪基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二苯基三嗪基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二萘基吡啶基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二萘基嘧啶基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二萘基嗒井基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二萘基吡嗪基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可各自獨立為經取代或未經取代之二萘基三嗪基。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的R6至R10之一或以上者可為以下任一2-1至2-21所示之取代基。根據本發明一揭露之實施例，以下任一2-1至2-21所示之取代基的碳原子可經取代或未經取代。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的X為碳，R6為經取代或未經取代之含有一或以上個N原子之雜環基，且剩餘R基為氫。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的X為碳，R7為經取代或未經取代之含有一或以上個N原子之雜環基，且剩餘R基為氫。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的 X為碳，R8為經取代或未經取代之含有一或以上個N原子之雜環基，且剩餘R基為氫。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的X為碳，R9為經取代或未經取代之含有一或以上個N原子之雜環基，且剩餘R基為氫。
根據本發明一揭露之實施例，式2化合物中的X為碳，R10為經取代或未經取代之含有一或以上個N原子之雜環基，且剩餘R基為氫。
根據本發明一揭露之實施例，由式2所示之特殊實施例包含由以下化學式2-1至2-25所示之化合物，但不限於此：
本發明一實施例提供一種有機電子裝置，包含 一第一電極、相對於第一電極之一第二電極、以及一或多層嵌插於第一電極與第二電極間之一或多層有機材料層，其中至少一有機材料層包含如上述式1或2所示之含氮雜環化合物。
根據本發明一實施例，上述有機電子裝置可選自由有機太陽能電池；有機發光裝置、有機電晶體以及有機光導體。
根據本發明一實施例，上述有機電子裝置之製備可藉由在一基板上，透過PVD(物理氣相沉積法)，例如濺鍍或電子束蒸鍍，沉積一導電材料或其合金，以形成一陽極，接著於其上形成複數層有機材料層，包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層，隨後再形成能夠作為陰極的材料。
此外，上述有機電子裝置之製備亦可於一基板上依序沉積一陰極材料、複數層有機材料層以及陽極材料而形成(國際專利公開號WO 2003/012890)。然而製備方法不限於上述。
根據本發明之實施例，少量的有機材料層可將各種聚合物材料利用溶液法而形成，例如旋轉塗布法、浸塗法、刮刀法、掃描印刷法、噴墨印刷或熱轉移法，以取代沉積法。
根據本發明一實施例，上述該些有機材料層可具有多層結構，包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻障層、發光層、電子阻障層以及電子傳輸層，但不限於此， 且亦可為單層結構。
根據本發明一實施例，上述有機電子裝置可唯一有機發光裝置。
根據本發明一實施例，上述有機電子裝置可為有機發光裝置，其包含一第一電極、相對於第一電極之一第二電極、以及一或多層有機材料層，其係嵌製於第一電極以及第二電極間且包含一發光層，其中至少一有機材料層包含含氮雜環化合物。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層更包含一或多層選自由一發光層、一電洞傳輸層、一電洞阻障層、一電子阻障層、一電子傳輸層以及一電子注入層所組成之群組。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層包含一發光層。
根據本發明之一實施例，上述發光層包含式1或2所示之化合物。
根據本發明之一實施例，上述發光層包含一主體(host)以及一摻雜物(dopant)。
根據本發明之一實施例，上述主體包含式1或2所示之化合物。
根據本發明之一實施例，上述摻雜物包含式1或2所示之化合物。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層包含進行電子傳輸及發光之膜層。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層包含進行發光、電子傳輸及/或電子注入的膜層。
當上述有機發光裝置包含複數層有機材料層時，該些有機材料可為相同或不同材料。
根據本發明之一實施例，上述有機電子裝置可為一有機太陽能電池。
根據本發明之一實施例，上述有機電子裝置可為有機太陽能電池，包含一第一電極、相對於該第一電極之一第二電極、一或多層有機材料層，係嵌設於該第一電極與該第二電極間，且包含一光活化層，其中至少一有機材料層包含含氮雜環化合物。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層包含一光活化層。
根據本發明之一實施例，該有機材料層包含一或多層選自由一光活化層、一提供電子層及一接收電子層所組成之群組。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層為具有提供電子及/或接收電子之複數層光活化層。
根據本發明之一實施例，當有機太陽能電池由外部光源儲存光子時，於提供電子層及接收電子層間將形成電子及電洞，且所產生的電洞將透過提供電子層而傳送至陽極。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層可包含二或多種材料。
根據本發明之一實施例，上述有機太陽能電池可更包含一附加之有機材料層。該有機太陽能電池可包含具有多種功能的有機材料，以減少有機材料層的層數。
本發明之一實施例提供一種有機電晶體，包含一源極、一汲極、一閘極以及一或多層有機材料層。
根據本發明之一實施例，上述有機電子裝可為一有機電晶體。
根據本發明之一實施例，上述有機電子裝置可為一有機電晶體，包含一源極、一汲極、一閘極以及一或多層有機材料層，其中至少一有機材料層包含有上述含氮雜環化合物。
根據本發明之一實施例，上述有機電晶體可更包含一絕緣層，該絕緣層可位於基板及閘極。
根據本發明之一實施例，上述有機電子裝置可為一有機光導體。
根據本發明之一實施例，上述有機電子裝置可為一有機光導體，包含一第一電極、相對於第一電極之一第二電極、以及一或多層有機材料層，其係嵌設於該第一電極及第二電極以及一有機光敏層間，其中，至少一有機材料層包含上述含氮雜環化合物。
根據本發明之一實施例，上述有機材料層可更包含一UV光安定劑。
根據本發明之一實施例，上述有機光導體可例如形成一板狀、一軟帶狀、一盤狀、一剛鼓狀、或環繞一 剛狀或軟鼓狀之一片狀。基本上上述剛鼓係用於商業應用。
根據本發明之一實施例，上述有機光導體可例如包含一導電基板以及單層獲多層型態之光導體元件。該有機光導體可於聚合物黏著劑中包含一電荷傳輸材料以及一電荷產生化合物，其能夠形成或不形成於同一層。同樣地，電子傳輸化合物以及電荷傳輸化合物可形成或不形成於同一層。假使電子傳輸化合物以及電荷產生化合物形成於不同層時，電子傳輸化合物可形成於對應於導電基板地一外層中。相對地，電子傳輸化合物可形成於底外層中，就如導電基板。
上述基板可為玻璃基板或透明塑膠基板，其具有優異的透明度、表面平整度、易於處理以及防水性，但不限於此，且經常用於有機電子裝置地任何基板亦可。
上述第一電極可為陽極，第二電極可為陰極。
上述第一電極可為陰極，第二電極可為陽極。
上述陽極材料較佳為具有高功率的材料，藉此電洞能輕易地注入至有機材料層中。本發明陽極材料的具體例子包含：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅或金、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化錫銦(ITO)或氧化鋅銦(IZO)；金屬/氧化組成物，例如ZnO：Al或SNO2：Sb；以及導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。
上述陰極材料較佳為具有低功率的材料，藉此電子能夠輕易注入至有機材料層中。上述陰極材料的具體例子包含：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛或其合金；以及多層材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限於此。
上述源極、汲極以及閘極可使用陽極或陰極之示例材料。
電洞注入材料係能夠於低電壓下接收電子的材料，且電洞注入材料之HOMO(最高佔據電子軌域)較佳係介於陰極材料功函數與周圍有機材料層之HOMO間。電洞注入層材料之具體例子包含金屬卟啉(metal porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophen)以及芳香胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)及喹吖啶酮(quinacridone)系有機材料、苝系有機材料、菎蔥(anthraquinone)、聚苯胺系或聚塞吩系導電聚合物、或其類似者，但不限於此。
電洞傳輸層材料較佳為具有高電洞遷移率的材料，其能夠由陽極或電洞注入層轉移電洞至發光層。電洞注入層材料的具體例子包含，但不限於此。芳胺系有機材料、導電聚合物、以及具有共軛部及非共軛部之阻障共聚物。
發光層材料能夠藉由分別接收電洞及電子並將接收的電洞及電子結合而發出可見光，且該材料較佳為對螢光及磷光具有高量子效應的材料。發光層材料的具體 例子包含8-羥基喹啉鋁複合物(Alg3)、咔唑基化合物、二聚苯乙烯基化合物、BAlq、10-羥基苯並喹啉金屬(10-hydroxybenzoquinoline-metal)化合物、苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物、聚(對亞苯基亞乙烯基)(PPV)系聚合物、螺環化合物、以及例如像聚芴(polyfluorene)及紅熒烯(rubrene)之化合物，但不限於此。
電子傳輸層的材料能夠由陰極接收電子，且能將其傳輸至發光層，較佳的材料具有高電子遷移率。電子傳輸材料的具體例子包含：8-羥基喹啉鋁複合物、包含Alq3之複合物、有機自由基化合物、以及羥基黃酮金屬(hydroxyflavone-metal)複合物，但不限於此。
取決於材料的使用，本發明有機電子裝置可為前側式發光型、背側式發光型或雙側式發光層。
以下將伴隨製備例及實施例而詳述本發明，然須了解，該些製備例以及實施例僅供說明，不限制本案發明範圍。
製備例1：製備化合物式2-16
將化合物A(20g，47.7mmol)及化合物B(11.6g，43.3mmol)完全溶於四氫呋喃(THF)(300mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(180mL)，並加入Pd(PPh3)4(1.5g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式2-16化合物(11.0g,40%)。
MS：[M+H]+=637
圖3顯示製備例1合成之式2-16化合物質譜。
製備例2：製備式2-14化合物
將化合物C(20g，47.7mmol)及化合物B(11.6g，43.3mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(300mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(180mL)，並加入Pd(PPh3)4(1.5g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式2-14化合物(9.0g，65%)。
MS：[M+H]+=637
圖4顯示製備例2合成之式2-14化合物質譜。
製備例3：製備式2-6化合物
將化合物C(6.8g，15.1mmol)及化合物D(4.9g，16.6mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(100mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(50mL)，並加入Pd(PPh3)4(0.35g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式2-6化合物(4.0g，52%)。
MS：[M+H]+=636
圖5顯示製備例3合成之式2-6化合物質譜。
製備例4：製備式2-8化合物
將化合物A(5.2g，11.6mmol)及化合物D(3.4g，12.7mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(100mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(50mL)，並加入Pd(PPh3)4(0.4g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式2-8化合物(4.6g，48%)。
MS：[M+H]+=636
圖6顯示製備例4合成之式2-8化合物質譜。
製備例5：製備式2-10化合物
將化合物C(6.8g，15.1mmol)及化合物E(4.4g，16.6mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(100mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(50mL)，並加入Pd(PPh3)4(0.35g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式2-10化合物(4.8g，50%)。
MS：[M+H]+=636
圖7顯示製備例5合成之式2-10化合物質譜。
製備例6：製備式2-12化合物
將化合物A(5.2g，11.6mmol)及化合物E(3.4g，12.7mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(100mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(50mL)，並加入Pd(PPh3)4(0.4g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式2-12化合物(4.6g，48%)。
MS：[M+H]+=636
圖8顯示製備例6合成之式2-12化合物質譜。
製備例7：製備式1-19化合物
將化合物F(7.0g，14.5mmol)及化合物G(6.3g，14.5mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(100mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(50mL)，並加入Pd(PPh3)4(0.5g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式1-19化合物(5.5g，53%)。
MS：[M+H]+=713
圖9顯示製備例7合成之式1-19化合物質譜。
製備例8：製備式1-20化合物
將化合物F(7.0g，14.5mmol)及化合物H(6.3g，14.5mmol完全溶於四氫呋喃(THF)(100mL)中，接著加入2M的碳酸鉀水溶液(50mL)，並加入Pd(PPh3)4(0.5g,3mol%)。隨後將上述混合物於回流攪拌24小時，將該混合物的溫度維持低於室溫，移除水層且過濾有機層。將所或固體以矽膠管住層析純化，以獲得式1-20化合物(5.5g，53%)。
MS：[M+H]+=713
實施例1：發光層
將塗布有厚度500Å的ITO(氧化銦錫)的玻璃基板置於含有界面活性劑的蒸餾水中，進行超音波清洗。在此，界面活性劑由費雪(Fischer)公司製造，蒸餾水係將水以過濾器(Millipore公司)過濾兩次而得。待將ITO清洗30分鐘後，再以蒸餾水超音波清洗10分鐘。以蒸餾水完成清洗後，將基板以異丙醇、丙酮及甲醇溶液超音波清洗後，進行乾燥，接著將其移放至電漿清潔器。而後，以氧電漿清潔該機板5分鐘，接著再移放至真空蒸鍍機。
在如上述所製得之透明ITO電極上，將六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(HAT)藉由熱真空沉積法沉積500Å之厚度，以形成一電洞注入層。
於該電洞注入層中，將具有上式之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(NPB)(250Å)、六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(HAT)(50Å)以及[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(NPB)(400Å)依序真空濺鍍，以形成一電洞傳輸層。
於上述電洞傳輸層中，上述製備的式1-19化合物以及具有以下式GD之摻雜物所形成的10：1(w/w)混合物係真空濺鍍成厚度300Å，以形成一發光層。
於發光層上，式ET-A化合物以及式LiQ之喹啉鋰(lithium quinolat)所形成的1：1(w/w)混合物係真空濺鍍為厚度300Å，以形成一電子注入及電子傳輸層。
在電子注入及電子傳輸層上，氟化鋰(LiF)以及鋁係個別依序沉積為15Å及1,000Å之厚度，以製成陰極。
於上述製備有機發光裝置的過程中，有機材料的沉積速率係維持為0.4-0.7Å/sec，製成陰極之氟化鋰以及鋁的沉積速度係個別維持於0.3Å/sec及2Å/sec，且沉積時的真空強度係維持於2 x 10-7至5 x 10-8torr。
實施例2：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式1-20化合物。
實施例3：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式2-6化合物。
實施例4：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式2-8化合物。
實施例5：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式2-10化合物。
實施例6：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式2-12化合物。
實施例7：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式2-14化合物。
實施例8：發光層
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-19化合物替換為式2-16化合物。
比較例1
以同於實施例1的方法製備一有機發光裝置，除了將式2-1化合物替換為下式GH-A化合物。
當將電流(10mA/cm2)施加於每一上述比較例及實施例製得之有機發光裝置時，所獲結果如下之表1所示。
如上之表1結果可見，本發明新穎化合物可用來做為有機電子裝置(包含有機發光裝置)之發光層的材料，且由於有機電子裝置(包含有機發光裝置)包含了此新穎的化合物，故其於效率、驅動電壓以及穩定性等等方面表現優異，尤其，該新穎化合物能夠降低裝置的驅動電壓並增加該裝置的效率，藉此降低能量耗損。
實施例9：電子傳輸層(ETL)
將塗布有厚度1000Å的ITO(氧化銦錫)的玻璃基板(康寧7059玻璃)置於含有界面活性劑的蒸餾水中，進行超音波清洗。在此，界面活性劑由費雪(Fischer)公司製造，蒸餾水係將水以過濾器(Millipore公司)過濾兩次而得。待將 ITO清洗30分鐘後，再以蒸餾水超音波清洗兩次，10分鐘。以蒸餾水完成清洗後，將基板以異丙醇、丙酮及甲醇溶液超音波清洗並進行乾燥。
於ITO電極上，六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(500Å)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(NPB)(400Å)、Alq3(300Å)以及上述製備例製得的式1-19化合物(200Å)係依序熱真空沉積，以各別形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層。
於電子傳輸層上個別沉積12Å及2000Å的氟化鋰(LiF)以及鋁，以形成一陰極，藉此製得一有機電子裝置。
於上述製備有機發光裝置的過程中，有機材料的沉積速率係維持為0.4-0.7Å/sec，製成陰極之氟化鋰以及鋁的沉積速度係個別維持於0.3Å/sec及2Å/sec，且沉積時的真空強度係維持於2 x 10-7至5 x 10-8torr。
當以6V的向前電場(forward electric field)施加於上述所製之裝置時，結果如表2所示。
實施例10：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置，除了將式1-20化合物替換為式1-19化合物。
實施例11：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置， 除了將式2-6化合物替換為式1-19化合物。
實施例12：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置，除了將式2-8化合物替換為式1-19化合物。
實施例13：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置，除了將式2-10化合物替換為式1-19化合物。
實施例14：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置，除了將式2-12化合物替換為式1-19化合物。
實施例15：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置，除了將式2-14化合物替換為式1-19化合物。
實施例16：電子傳輸層(ETL)
以同於實施例9的方法製備一有機發光裝置，除了將式2-16化合物替換為式1-19化合物。
比較例2
將塗布有厚度1000Å的ITO(氧化銦錫)的玻璃基板(康寧7059玻璃)置於含有界面活性劑的蒸餾水中，進行超音波清洗。在此，界面活性劑由費雪(Fischer)公司製造，蒸餾水係將水以過濾器(Millipore公司)過濾兩次而得。待將ITO清洗30分鐘後，再以蒸餾水超音波清洗兩次，10分鐘。以蒸餾水完成清洗後，將基板以異丙醇、丙酮及甲醇溶液超音波清洗並進行乾燥。
於ITO電極上，六腈六氮雜苯並菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)(500Å)、4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(NPB)(400Å)、Alq3(300Å)以及Alq3(200Å)係依序熱真空沉積，以各別形成一電洞注入層、一電洞傳輸層、一發光層以及一電子傳輸層。
於電子傳輸層上個別沉積12Å及2000Å的氟化鋰(LiF)以及鋁，以形成一陰極，藉此製得一有機電子裝置。
於上述製備有機發光裝置的過程中，有機材料的沉積速率係維持為0.4-0.7Å/sec，製成陰極之氟化鋰以及鋁的沉積速度係個別維持於0.3Å/sec及2Å/sec，且沉積時的真空強度係維持於2 x 10-7至5 x 10-8torr。
當以6V的向前電場(forward electric field)施加於上述所製之裝置時，結果如表2所示。
如上之表2結果可見，本發明新穎化合物可用來做為有機電子裝置(包含有機發光裝置)之發光層的材料，且由於有機電子裝置(包含有機發光裝置)包含此新穎的化合物，故其於效率、驅動電壓以及穩定性等等方面表現優異，尤其，該新穎化合物能夠降低裝置的驅動電壓並增加該裝置的效率，藉此降低能量耗損。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (20)

  1. 一種含氮雜環化合物，如下式1所示： 其中，一或以上之R1至R5係各自獨立由-L-A所表示，其中L為一直接鍵結或一二價基團，該基團包含一或以上選自由包含：經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基所組成之群組，A係包含一或多個N原子之經取代或未經取代之單環雜環基所組成之群組；剩餘之R1至R5係選自由包含：氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫氧(alkylthioxy)基、經取代或未經取代之芳硫氧基、經取代或未經取代之烷基亞硫醯基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代的芳基亞硫醯基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之甲矽烷(silyl)基、經取代或未經取代之硼基、經取代或 未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之雜芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑(carbazole)基、以及經取代或未經取代之包含至少一選自由N、O及S雜原子之雜環基所組成之群組；a、b、d及e係各自獨立為1至4之整數；且c係1至3之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中式1中之A係選自由包含：經取代或未經取代之吡啶基(pyridine)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidine)、經取代或未經取代之嗒井基(pyridazine)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazine)、經取代或未經取代之三嗪基(triazine)、經取代或未經取代之四嗪基(tetrazine)以及戊嗪基(pentazine)所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中式1中的L係選自由包含：經取代或未經取代之苯基(phenylene)、經取代或未經取代之聯苯基(biphenyl)、經取代或未經取代之萘基(naphthalene)以及經取代或未經取代之蒽基(anthracene)所組成之群組。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中式1中之-L-A係以下取代基1-1至1-21之任一者：
  5. 如申請專利範圍第1項所述之含氮雜環化合物，其中式1所示之化合物係由以下式1-1至1-35所示之任一者：
  6. 一種含氮雜環化合物，如下式2所示：[式2] 其中，X為C或Si；一或以上之R6至R10係各自獨立為經取代或未經取代之包含一或多個N原子之單環雜環基；其餘之R6至R10係選自包含：氫、氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷硫氧(alkylthioxy)基、經取代或未經取代之芳硫氧基、經取代或未經取代之烷基亞硫醯基(alkylsulfoxy)、經取代或未經取代的芳基亞硫醯基(arylsulfoxy)、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之甲矽烷(silyl)基、經取代或未經取代之硼基、經取代或未經取代之烷胺基、經取代或未經取代之芳烷胺基、經取代或未經取代之芳胺基、經取代或未經取代之雜芳胺基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑(carbazole)基、以及經取代或未經取 代之包含至少一選自由N、O及S雜原子之雜環基所組成之群組；a'、b'、d'及e'係各自獨立為1至4的整數；且c'係1至3之整數。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之含氮雜環化合物，其中式2中之R6至R10之一或多者係各自選自由包含：經取代或未經取代之吡啶基(pyridine)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidine)、經取代或未經取代之嗒井基(pyridazine)、經取代或未經取代之吡嗪基(pyrazine)、經取代或未經取代之三嗪基(triazine)、經取代或未經取代之四嗪基(tetrazine)以及戊嗪基(pentazine)所組成之群組。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之含氮雜環化合物，其中式2中之R6至R10之一或多者係以下取代基2-1至2-21之任一者：
  9. 如申請專利範圍第6項所述之含氮雜環化合物，其中式2係以下式2-1至2-25之所示之任一者：
  10. 一種有機電子裝置，包含一第一電極、相對於該第一電極之一第二電極、以及一或以上層有機材料層，係嵌設於該第一電極以及該第二電極間，其中至少一層該些有機材料層係包含申請專利範圍第1至9項之任一項所述之含氮雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係選自由包含：一有機太陽能電池、一有機發光裝置、一有機電晶體以及一有機光導體所組成之群組。
  12. 如申請專利範圍第10項之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機發光裝置，包含該第一電極、相對於該第一電極之該第二電極、以及該些有機材料層，該些有機材料層係嵌設於該第一電極以及該第二電極間且包含一發光層，其中至少一層該些有機材料層包含該含氮雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機電子裝置，其中該些有機材料層更包含一或多層選自由包含：一電洞傳輸層、一電洞阻障層、一電子阻障層、一電子傳輸層以及一電子注入層所組成之群組。
  14. 如申請專利範圍第12項之有機電子裝置，其中包含該含氮雜環化合物的該些有機材料層係依電子傳輸層或進行電子傳輸及發光的一膜層。
  15. 如申請專利範圍第10項之有機電子裝置，其中該以基電子裝置係一種有機太陽能電池，包含該第一電極、相對於該第一電極之該第二電極、以及負數層有機材料層， 係嵌設於該第一電極及該第二電極間且包含一光活化層，其中至少一層該有機材料層係包含該含氮雜環化合物。
  16. 如申請專利範圍第15項之有機電子裝置，其中包含該含氮雜環化合物之該些有機材料層更包含一或多層選自由包含一提供電子層以及一接收電子層所組成之群組。
  17. 如申請專利範圍第15項之有機電子裝置，其中包含該含氮雜環化合物之該些有機材料層係該光活化層，其包含一或多層選自由包含一提供電子層以及一接收電子層所組成之群組。
  18. 如申請專利範圍第10項之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機電晶體，包含一源極、一汲極、一閘極以及一或多層有機材料層，其中至少一層該些一或多層有機材料層係包含該含氮雜環化合物。
  19. 如申請專利範圍第10項之有機電子裝置，其中該有機電子裝置係一有機光導體，包含該第一電極、相對於該第一電極之該第二電極、一或多層有機材料層，其係設置於該第一電極及該第二電極兼且包含一有機光敏層，其中至少一層該些有機材料層包含該含氮雜環化合物。
  20. 一種有機電子裝置之製備方法，該方法包含以下步驟：提供一基板；形成一第一電極於該基板上； 形成一有機材料層於該第一電極上，其中該有機材料層包含申請專利範圍第1至9項之任一項之含氮雜環化合物；以及形成一第二電極於該有機材料層上。
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