JP5207760B2 - 新規なピリミジン系またはトリアジン系誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
特に青色リン材料については、エネルギーギャップが大きいために、ワイドギャップ化されたホール輸送材料や電子輸送剤が必要になってくる。現在これらリン光材料としては、従来から電子輸送材料に使用されているAlq3[トリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム]やBAlq2[ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリノラト)(4−フェニルフェノキシ)アルミニウム]等が使用されているが、リン光材料に使用するには十分なエネルギーギャップを持ち合わせていないため新規なワイドギャップな電子輸送材料の開発が必要である。
下記一般式(1)で示されるピリミジン系またはトリアジン系誘導体に関する。
R1〜R5、R10〜R 12 は、水素、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Xは炭素または窒素であり、Xが炭素の場合には、R6〜R9は、水素、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキルアミノ基およびピリジル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Xが窒素の場合には、R 6 〜R 9 の少なくとも一つがピリジル基であり、残りは、水素、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基および炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。)
本発明の第2は、請求項1のピリミジン系またはトリアジン系誘導体よりなる電子輸送材料に関する。
本発明の第3は、請求項1のピリミジン系またはトリアジン系誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明の第4は、請求項1のピリミジン系またはトリアジン系誘導体を電子輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
本発明におけるR1〜R 12 の炭素数1〜6の直鎖あるいは分枝のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、t−ブトキシ、n−へプトキシ、イソへプトキシ、n−ヘキシロキシ等を挙げることができる。
本発明におけるR1〜R 12 の炭素数1〜6の直鎖あるいは分枝のアルキルアミノ基としては、−NH2の水素の一個もしくは全部が前記アルキル基で置換されたタイプのものである。
本発明におけるR6〜R9 のピリジル基としては、2−ピリジル基、3−ピリジル基および4−ピリジル基を挙げることができる。
カップリング反応で用いられる溶媒に関してもA法で用いる溶媒に準ずる事ができる。
B法で用いる溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系の溶媒を単独でまたは混合して使用できる。
本発明の新規なピリミジン系またはトリアジン系誘導体を電子輸送層に用いる場合、本発明の化合物は電子輸送材料として使用できる。また他の電子輸送材料と組み合わせて使用することもできる。
多層型の有機EL素子の構成例としては、例えば陽極(例えばITO)/ホール輸送層(正孔輸送層)/発光層/電子輸送層/陰極、陽極(例えばITO)/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、陽極(例えばITO)/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層(正孔ブロック層)/電子輸送層/陰極、陽極(例えばITO)/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、陽極(例えばITO)/ホール注入層(正孔注入層)/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。
基板の素材については特に制限はなく、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであれば良く、例えば、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニル−4,4−ジアミノフェニル(α−NPD)等のトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のPEDOT−PSS(ポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸)などが挙げられる。正孔輸送層は、これらの他の正孔伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記の正孔伝達物質とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでも良い。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で陰極と有機層(電子輸送層)の間に導電体から構成される電子注入層をさらに設けても良い。ここで使用される導電体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ金属有機錯体から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウムなどが挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウムなどが挙げられる。アルカリ金属有機錯体としては、8−ヒドロキシキノリノラトリチウム、8−ヒドロキシキノリノラトセシウムなどが挙げられる。
真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合、真空蒸着条件は特に限定されるものではない。通常10−5Torr程度以下の真空下で50〜500℃程度のボート温度(蒸着原温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.01〜50nm/sec.程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、酸素や水分等の接触を遮断する目的で保護層(封止層)を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等がある。
図41は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図41は、基板1上に陽極2、発光層3、電子輸送層6および陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は正孔輸送性の機能を有している場合に有用である。
図41〜50は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の構成はこれに限定されるものではない。
1,3−ビス〔3,5−ジ(4−トリル)ピリミジル〕ベンゼン(略称BDTPmB)の合成
1)2−クロロ−4,6−(4−トリル)ピリミジンの(略称CDTPm)合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/n−ヘキサン=2/1)を行い、メタノールによる再結晶を行い白色の粉末を得た。収率:80.2%
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム)を行い、薄い緑色の固体を得た。収率:56.9%
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/n−ヘキサン=2/1)を行い、アセトンによる再結晶を行い白色の粉末を得た。収率:31.4%
図1にBDTPmBの蒸着膜の吸収スペクトルおよび図2に蛍光スペクトルを示す。また紫外−可視吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル(例えば理研計器AC−3)を測定し電気化学特性を評価した。その結果を表1に示す。
Eg:エネルギーギャップ
Ea:エネルギーアフィニティ(電子親和力)
エネルギーギャップ(Eg)については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりのところに接線を引き、求まった交点の波長W(nm)を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる。
Eg=1240÷W
例えば接線を引いて求めた値W(nm)が470nmだったとしたらこの時のEgの値は
Eg=1240÷470=2.63(eV)
と言うことになる。
IP(イオン化ポテンシャル)はイオン化ポテンシャル測定装置(例えば理研計器AC−3)を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始したところの電圧(eV)の値を読む。
Ea(電子親和力)は、IpからEgを引いた値である。
実施例1の化合物の融点(Tm)、ガラス転移温度(Tg)および分解温度(Td)を表2に示す。
Tm(融点)は、DSC(Differential Scanning Calorimeter 示差熱量計)にサンプルを加え、昇温してゆくと吸熱カーブが現れるので、その極大のところの温度を読んでその温度をTmとする。
Tg(ガラス転移温度)については、同じくDSCの中にサンプルを加え、溶融させたものを急冷し、2〜3回繰り返すとガラス転移を表すカーブがチャート上に現れるので、そのカーブを接線で結び、その交点をTgとして採用する。
Td(分解温度)はDTA(Differential Thermal Analyzer 示差熱分析装置)にサンプルを加え加熱してゆくと、サンプルの熱によって分解し重量が減少しだす。その現象が開始しだしたところの温度を読んで、その温度をTdとする。
5−(ピリジン−3−イル)−1,3−ビス〔3,5−ジ(4−トリル)ピリミジル〕ベンゼン(略称BDTPmPyB)の合成
1)3−(3,5−ジブロモフェニル)ピリジン(略称DBrPyB)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法〔展開溶媒:(1回目)クロロホルム/酢酸エチル=1/2、(2回目)クロロホルム/酢酸エチル/メタノール=10/20/1〕を行った。3−(3,5−ジブロモフェニル)ピリジン(DBrPyB)、収量:9.33g、収率:49.7%
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=4/1)で行い、白色の粉末を得た。収率:52.5%
精製はカラムクロマトグラフィー法〔展開溶媒:(1回目)クロロホルム/酢酸エチル/メタノール=20/10/1、(2回目)クロロホルム/メタノール=100/3〕を行い、白色の粉末を得た。収率:83.9%
図3にBDTPmPyBの蒸着膜の吸収スペクトル(Abs)と蛍光スペクトル(PL)を示す。また紫外−可視吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル(例えば理研計器AC−3)を測定し、電気化学特性を評価した。その結果を表3に示す。
3,5−ビス〔3,5−ビス(p−トリル)ピリミジン−1−イル〕ピリジン(略称BDTPmPy)の合成
1)3,5−ビス〔4,4,5,5−テトラメチル−(1,3,2)−ジオキサボロラン−2−イル〕ピリジン(略称BDOBPy)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム)を行い、白色の粉末を得た。収率:27.8%
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム)を行い、白色の粉末を得た。収率:20.5%
図4にBDTPmPy蒸着膜の吸収スペクトル(Abs)と蛍光スペクトル(PL)を示す。また紫外−可視吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル(例えば理研計器AC−3)を測定し、電気化学特性を評価した。その結果を表5に示す。
参考例の1,3−ビス〔3,5−ビス(p−トリル)トリアジン−1−イル〕ベンゼン(略称BDTTzB)について、その蒸着膜の吸収スペクトル(Abs)を図1に、蛍光スペクトル(PL)を図2に示す。
1−(ピリジン−3−イル)−3,5−ビス(3,5−ジフェニルトリアジン−1−イル)ベンゼン(略称BDPTzPyB)の合成
精製はカラムクロマトグラフィー法(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=30/1)で行い、白色の粉末を得た。収率:48.6%
図5にBDPTzPyB蒸着膜の吸収スペクトル(Abs)と蛍光スペクトル(PL)を示す。図6にBDPTzPyBの低温リン光スペクトルを示す。また紫外−可視吸収スペクトルおよびイオン化ポテンシャル(例えば理研計器AC−3)を測定し、電気化学特性を評価した。その結果を表7に示す。
参考例の9,9−ジメチル−2,7−ビス〔3,5−ビス(p−トリル)トリアジン−1−イル〕フルオレン(略称DTTzF)について、図7にその蒸着膜の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを示す。
実施例1で合成したBDTPmB、実施例2で合成したBDTPmPyBおよび実施例3で合成したBDTPmPyを電子輸送層に用いた素子を作成し、電子輸送性の評価を行った。
作成した素子構成は以下の通りである。
<素子構造>
実施例7
○:ITO/NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDTPmPyB(実施例2の化合物)(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例8
□:ITO/NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDTPmPy(実施例3の化合物)(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例9
△:ITO/NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDTPmB(実施例1の化合物)(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm).
電流密度−電圧特性は図8に、
輝 度−電圧特性は図9に、
視感効率−電圧特性は図10に、
電流効率−電圧特性は図11に、
視感効率−輝度特性は図12に、
ELスペクトルは 図13に、
それぞれ示す。
これら素子の100cd/m2における電圧(Voltage)、電流密度(Current density)、電力効率(P.E.)、量子効率(Q.E.)を表9に示す。
実施例3で合成したBDTPmPyおよび実施例2で合成したBDTPmPyBを電子輸送層に用いた緑色リン光素子を作成し、特性を評価した。
作成した素子構成は以下の通りである。
<素子構造>
実施例10
○:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:〔Ir(ppy)3〕(8wt%)(30nm)/BDTPmPy(実施例3の化合物)(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例11
●:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:〔Ir(ppy)3〕(8wt%)(30nm)/BDTPmPyB(実施例2の化合物)(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm).
電流密度 −電圧特性は 図14に、
輝 度 −電圧特性は 図15に、
視感効率 −電圧特性は 図16に、
電流効率 −電圧特性は 図17に、
視感効率 −輝度特性は 図18に、
外部量子効率−輝度特性は 図19に、
ELスペクトルは 図20に、
ELスペクトル(拡大図)は図21に、
それぞれ示す。
これらの素子の100cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、量子効率を、表11に示す。
実施例1で合成したBDTPmBと参考例4で合成したBDTTzBとの電子輸送性を既知の電子輸送材料TmPyPhTAZとTm5PmPhBの間で比較検討を行った。
作成した素子構成は以下の通りである。
<素子構造>
参考例12
○:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDTTzB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
比較例1
□:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/TmPyPhTAZ(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
実施例13
△:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDTPmB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
比較例2
◇:ITO/α−NPD(50nm)/Alq3(40nm)/Tm5PmPhB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm).
電流密度−電圧特性は図22に、
輝 度−電圧特性は図23に、
電流効率−電圧特性は図24に、
視感効率−電圧特性は図25に、
ELスペクトルは 図26に、
それぞれ示す。
これら素子の100cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、量子効率を表13に示す。
実施例2で合成したBDTPmPyBと実施例5で合成したBDPTzPyBの電子輸送性の評価を行うため、公知の材料Alq3とmBPyPPyBを電子輸送層に使用した素子をそれぞれ作成し、これらの比較を行った。
作成した素子構成は以下の通りである。
<素子構造>
実施例14
▽:ITO/NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDTPmPyB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm).
実施例15
◇:ITO/NPD(50nm)/Alq3(40nm)/BDPTzPyB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
比較例3
△:ITO/NPD(50nm)/Alq3(70nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
比較例4
○:ITO/NPD(50nm)/Alq3(40nm)/mBPyPPyB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
電流密度−電圧特性は図27に、
輝 度−電圧特性は図28に、
視感効率−電圧特性は図29に、
電流効率−電圧特性は図30に、
視感効率−輝度特性は図31に、
ELスペクトルは 図32に、
それぞれ示す。
これら素子の100cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、量子効率を表15に示す。
実施例2で合成したBDTPmPyBおよび実施例5で合成したBDPTzPyBを電子輸送層に用いた緑色リン光素子を作成し特性を評価した。また比較のため従来から用いている電子輸送材料mBPyPPyBを用いた素子も作成した。
作成した素子構成は以下の通りである。
<素子構造>
実施例16
◇:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:〔Ir(ppy)3〕(8wt%)(30nm)/BDTPmPyB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm).
実施例17
○:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:〔Ir(ppy)3〕(8wt%)(30nm)/BDPTzPyB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
比較例5
△:ITO/TPDPES(20nm)/TAPC(30nm)/CBP:〔Ir(ppy)3〕(8wt%)(30nm)/mBPyPPyB(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm);
これらの素子の
電流密度 −電圧特性は 図33に、
輝 度 −電圧特性は 図34に、
視感効率 −電圧特性は 図35に、
電流効率 −電圧特性は 図36に、
視感効率 −輝度特性は 図37に、
外部量子効率−輝度特性は 図38に、
ELスペクトルは 図39に、
ELスペクトル(拡大図)は図40に、
それぞれ示す。
これら素子の100cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、量子効率を表17に示す。
2 陽極(ITO)
3 発光層
4 陰極
5 正孔輸送層(ホール輸送層)
6 電子輸送層
7 正孔注入層(ホール注入層)
8 電子注入層
9 正孔ブロック層(ホールブロック層)
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示されるピリミジン系またはトリアジン系誘導体。
R1〜R5、R10〜R 12 は、水素、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Xは炭素または窒素であり、Xが炭素の場合には、R6〜R9は、水素、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキルアミノ基およびピリジル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Xが窒素の場合には、R 6 〜R 9 の少なくとも一つがピリジル基であり、残りは、水素、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基および炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。) - 請求項1のピリミジン系またはトリアジン系誘導体よりなる電子輸送材料。
- 請求項1のピリミジン系またはトリアジン系誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1のピリミジン系またはトリアジン系誘導体を電子輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。
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