JP5660777B2 - 環状アジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
環状アジン誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 Download PDFInfo
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- ZXOGRYFMJMRCQJ-UHFFFAOYSA-N CB(COC(C)(C)C(C)(C)O)C1=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC(c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)=CC1 Chemical compound CB(COC(C)(C)C(C)(C)O)C1=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC(c2nc(-c3ccccc3)nc(-c3ccccc3)n2)=CC1 ZXOGRYFMJMRCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
化合物(2)におけるB(OR1)2としては、B(OH)2、B(OMe)2、B(OiPr)2、B(OBu)2、B(OPh)2等が例示できる。又、2つのR1が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のB(OR1)2の例としては、次の(I)から(VI)で示される基が例示でき、収率がよい点で(II)で示される基が好ましい。
化合物(4)のX2で表される脱離基は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。収率がよい点で、臭素原子が好ましい。
実験例−1
1H−NMR(CDCl3):δ1.43(s,18H),1.44(s,24H),7.64(d,J=8.6Hz,4H),8.52(t,J=1.2Hz,1H),8.74(d,J=8.6Hz,4H),9.23(d,J=1.2Hz,2H).
実験例−2
1H−NMR(CDCl3):δ1.37(s,24H),7.51−7.57(m,4H),7.89(brd,J=7.7Hz,2H),8.01(d,J=8.7Hz,2H),8.09(brd,J=7.7Hz,2H),8.48(t,J=1.2Hz,1H),8.85(dd,J=8.7,1.7Hz,2H),9.24(d,J=1.2Hz,2H),9.36(brs,2H).
実験例−3
1H−NMR(CDCl3):δ1.45(s,24H),7.44(brt,J=7.4Hz,2H),7.54(t,J=7.4Hz,4H),7.76(d,J=7.4Hz,4H),7.87(d,J=8.5Hz,4H),8.56(t,J=1.2Hz,1H),8.93(d,J=8.5Hz,4H),9.28(d,J=1.2Hz,2H).
実験例−4
1H−NMR(CDCl3):δ7.56−7.61(m,4H),7.61−7.67(m,2H),7.90(t,J=1.8Hz,1H),8.72−8.78(m,4H),8.82(d,J=1.8Hz,2H).
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,128.8,129.1,130.6,133.0,135.7,137.6,139.8,169.3,172.0.
実験例−5
1H−NMR(CDCl3):δ1.41(s,18H),7.61(d,J=8.5Hz,4H),7.88(t,J=1.8Hz,1H),8.65(d,J=8.5Hz,4H),8.80(d,J=1.8Hz,2H).
13C−NMR(CDCl3):δ31.2,35.1,123.3,125.7,128.9,130.5,133.1,137.4,140.0,156.5,169.0,171.8.
実験例−6
1H−NMR(CDCl3):δ7.60−7.69(m,4H),7.94(s,1H),7.98(d,J=7.8Hz,2H),8.06(d,J=8.6Hz,2H),8.17(d,J=7.8Hz,2H),8.83(d,J=8.6Hz,2H),8.90(s,2H),9.34(s,2H).
実験例−7
1H−NMR(CDCl3):δ7.40−7.45(m,2H),7.49−7.54(m,4H),7.70−7.75(m,4H),7.83(d,J=8.5Hz,4H),7.91(t,J=1.8Hz,1H),8.83(d,J=8.5Hz,4H),8.85(d,J=1.8Hz,2H).
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,127.3,127.5,128.2,129.0,129.7,130.7,134.7,137.6,139.9,140.3,145.7,169.3,171.8.
実験例−8
1H−NMR(CDCl3):δ7.46(brt,J=7.4Hz,2H),7.52−7.58(m,4H),7,67(dd,J=7.8Hz,7.7Hz,2H),7.76(brd,J=7.7Hz,4H),7.86(d,J=7.7Hz,2H),7.90(brd,1H),8.72(d,J=7.8Hz,2H),8.81(d,J=1.8Hz,2H),8.95(s,2H).
13C−NMR(CDCl3):δ123.4,127.4,127.7,127.8,128.1,130.7,131.7,136.2,137.7,139.7,140.7,141.9,169.4,172.0.
実験例−9
1H−NMR(CDCl3):δ7.22(dd,J=8.6,5.8,2H),7.77−7.80(m,4H),8.16(s,2H),8.50(t、J=1.6Hz,1H),8.66(d,J=4.8Hz,2H).
実験例−10
1H−NMR(CDCl3):δ1.31(s,12H),7.16−7.20(m,1H),7.28(tt,J=7.4,1.2Hz,1H),7.36−7.39(m,1H),7.65(dd,J=8.3,1.2Hz,1H),7.70(dd,J=7.5,1.8Hz,1H),7.78(dt,J=8.0,1.0Hz,1H),8.03(dd,J=1.9,1.0Hz,1H),8.29−8.30(m,1H),8.31(t,J=1.9Hz,1H),8.65(ddd,J=4.8,1.8,0.9Hz,1H).
実験例−11
1H−NMR(CDCl3):δ7.29−7.34(m,4H),7.52−7.55(m,6H),7.85(ddd,J=7.8,7.8,1.8Hz,4H),8.46(t,J=1.6Hz,1H),8.66−8.69(m,8H),8.77−8.80(m,4H),8.87(s,4H),9.21(d,J=1.6Hz,2H).
実験例−12
1H−NMR(CDCl3):δ1.30(s,18H),7.26(ddd,J=7.7,4.2,1.1Hz,4H),7.49(d,J=8.5Hz,4H),7.80(ddd,J=7.7,7.7,1.7Hz,4H),8.37(t,J=1.7Hz,1H),8.62−8.66(m,12H),8.83(s,4H),9.15(d,J=1.7Hz,2H).
13C−NMR(CDCl3):δ31.3(CH3×6),35.2(quart.×2),119.6(CH×4),121.5(CH×4),123.9(CH×4),125.7(CH×4),128.4(CH×2),129.1(CH×4),130.3(CH),133.5(quart.×2),136.9(CH×4),138.3(quart.),140.4(quart.×2),149.2(CH×4),150.1(quart.×2),156.1(quart.×6),156.2(quart.×4),171.2(quart.),171.8(quart.×2).
実験例−13
1H−NMR(CDCl3):δ7.31(ddd,J=7.6,4.8,1.2Hz,4H),7.47−7.55(m,4H),7.85(ddd,J=7.6,7.6,1.8Hz,4H),7.85−7.87(m,2H),7.97(d,J=8.5Hz,2H),8.07(d,J=7.7Hz,2H),8.48(t,J=1.7Hz,1H),8.66−8.71(m,8H),8.85(dd,J=8.5,1.7Hz,2H),8.92(s,4H),9.30(d,J=1.7Hz,2H),9.39(brs,2H).
実験例−14
1H−NMR(CDCl3):δ7.26−7.32(m,10H),7.61(t,J=7.7Hz,2H),7.69(brdd,J=7.9,1.5Hz,4H),7.79(brd,J=7.4Hz,2H),7.85(ddd,J=7.6,7.6,1.8Hz,4H),8.48(t,J=1.7Hz,1H),8.64(ddd,J=4.7,1.8,0.8Hz,4H),8.68(brdt,J=7.9,1.0Hz,4H),8.77(brdt,J=6.5,1.6Hz,2H),8.90(s,4H),9.03(t,J=1.6Hz,2H),9.26(d,J=1.7Hz,2H)
13C−NMR(CDCl3):δ119.5(CH×4),121.4(CH×4),123.9(CH×4),127.3(CH×4),127.5(CH×2),127.9(CH×2),128.2(CH×2),128.6(CH×2),128.9(CH×4),129.2(CH×2),130.3(CH),131.4(CH×2),136.6(quart.×2),136.9(CH×4),137.8(quart.),140.3(quart.×2),140.7(quart.×2),141.6(quart.×2),149.3(CH×4),149.9(quart.×2),156.2(quart.×4),156.2(quart.×4),171.3(quart.),171.9(quart.×2)..
実験例−15
1H−NMR(CDCl3):δ7.29−7.36(m,6H),7.43(t,J=7.7Hz,4H),7.65(brd,J=7.7Hz,4H),7.76(d,J=8.5Hz,4H),7.85(ddd,J=7.6,7.6,1.8Hz,4H),8.44(t,J=1.7Hz,1H),8.67−8.71(m,8H),8.85−8.88(m,4H),8.88(s,4H),9.24(d,J=1.7Hz,2H).
実験例−16
1H−NMR(CDCl3):δ7.32(dd,J=6.2,6.1,4H),7.55−7.68(m,6H),7.85(t,J=7.7Hz,4H),8.01(5、J=8.0Hz,4H),8.33(s,1H),8.51(s,4H),8.76(s,2H),8.80(d,J=4.8,4H),8.85(d,J=8.0Hz,4H),9.14(s,2H).
実験例−17
1H−NMR(CDCl3):δ7.31(dd、J=6.12,6.14Hz,4H),7.73−7.64(m,6H),7.84(t,J=7.7Hz,4H),8.00(d,J=8.0Hz,4H),8.11(s,1H),8.26(s,1H),8.36(d,J=9.6Hz,4H),8.50(s,4H),8.75(s,2H),8.79(d,J=4.0Hz,4H),9.10(s,2H).
実験例−18
1H−NMR(CDCl3):δ7.30(dd,J=7.5,2.4,1.2Hz,4H),7.48−7.54(m,6H),7.84(dd,J=8.0,7.9,1.9Hz,4H),8.05(s,1H),8.30(dd,J=7.9,1.6Hz,4H),8.35(t,J=1.7Hz,1H),8.65−8.69(m,8H),8.86(s,4H),9.16(d,J=1.7Hz,2H).
実験例−19
1H−NMR(CDCl3):δ7.22(ddd,J=7.4,2.4,1.1Hz,2H),7.34(tt,J=7.4,1.2Hz,2H),7.42−7.54(m,10H),7.72−7.76(m,6H),7.84(dt,J=8.0,1.0Hz,2H),7.98(dt,J=1.7Hz,2H),8.17(t,J=1.8Hz,1H),8.25(t,J=1.6Hz,2H),8.30(t,J=1.6Hz,2H),8.69(ddd,J=4.8,0.90,0.88Hz,2H),8.74(dd, J=8.1,1.6Hz,4H),9.02(d,J=1.7Hz,2H).
13C−NMR(CDCl3):δ121.0(CH×2),122.5(CH×2),125.3(CH×2),125.4(CH×2),127.15(CH×2),127.23(CH×2),127.6(CH×4),127.7(CH×2),128.7(CH×4),128.9(CH×4),129.2(CH×4),130.9(CH×4),132.6(CH),136.2(quart.×2),136.9(CH),137.7(quart.),140.8(quart.×2),141.0(quart.×2),142.2(quart.×2),142.60(quart.×2),142.62(quart.×2),149.9(CH),157.3(quart.×2),171.8(quart.),171.9(quart.×2).
実験例−20
1H−NMR(CDCl3):δ7.30−7.33(m,2H),7.43(t,J=7.3Hz,2H),7.51−7.59(m,10H),7.83−7.84(m,6H),7.94(d,J=7.9Hz,2H),8.09−8.12(m,3H),8.19(bs,1H),8.35−8.39(m,8H),8.79(d,J=4.2Hz,2H),9.09(bs,2H).
試験例−1
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
試験例−2
試験例−1と同様に、図1の1で示すガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4及び電子輸送層5を順次成膜し、その後陰極層6を成膜した有機電界発光素子を作製した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅(II)を10nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPD)を30nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、4−4’−ビス(9−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)とトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)を94:6(質量%)の割合で30nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層5としては、本発明の実験例−11で合成した2−[3,5−ビス(2,2’:6’,2”−ターピリジン−4’−イル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを50nmの膜厚で真空蒸着した。
試験例−3
試験例−1の電子輸送層5に代えて、汎用電子輸送材料であるAlqを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例−1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、7.2V、1859cd/m2、9.3cd/A、4.0lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は、83時間であった。
試験例−4
試験例−2の電子輸送層5に代えて、汎用電子輸送材料であるAlqを50nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例−2と同様に作製した。作製した素子の測定値は、10.4V、3450cd/m2、17.3cd/A、5.2lm/Wであった。また、この素子の輝度半減時間は、108時間であった。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (5)
- 一般式(2)
- パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体であることを特徴とする請求項2に記載の環状アジン誘導体の製造方法。
- 第三級ホスフィンが、トリフェニルホスフィンであることを特徴とする請求項2又は3に記載の1,3,5−トリ環状アジン誘導体の製造方法。
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