JP5829388B2 - トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 Download PDFInfo
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Description
一般式(2b)で示される化合物の好ましい例としては、上述の一般式(2a)で示される化合物の好ましい例と同様であり、製造方法についても一般式(2a)で示される化合物の製造方法と同様である。
実験例−1
融点及びTgを表1に示した。
実験例−2
融点及びTgを表1に示した。
実験例−3
融点及びTgを表1に示した。
実験例−4
融点及びTgを表1に示した。
実験例−5
融点を表1に示した。また、明確なTgは観測されなかった。
実験例−6
融点及びTgを表1に示した。
実験例―7
実験例−8
試験例−1
最初に移動度素子の作製法について説明する。基板には2mm幅のITO(酸化インジウム錫)膜がストライプ状にパターンされた、ITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で移動度を測定する有機材料の真空蒸着を行い、移動度測定素子を作製した。以下にその詳細を述べる。
試験例−2
試験例−1と同様の方法で、2−[3,5−ジ(9−フェナントリル)フェニル]−4,6−ジ−p−トリル−1,3,5−トリアジンの移動度の測定を行なった。移動度は2.4×10−5cm2/V・SECであった。
試験例−3
試験例−1と同様の方法で、2−[3,5−ジ(1−ピレニル)フェニル]−4,6−ジ−p−トリル−1,3,5−トリアジンの移動度の測定を行なった。移動度は6.0×10−5cm2/V・SECであった。
試験例−4
試験例−1と同様の方法で、2−[3,5−ジ(9−アントリル)フェニル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの移動度の測定を行なった。移動度は2.9×10−4cm2/V・SECであった。
参考例
本発明である、トリアジン誘導体は、特開2008−280330号公報に記載されているトリアジン誘導体の融点及びTgと比較しても高い値となった。
1,3,5−トリアジンを構成成分とする有機電界発光素子の作製と性能評価
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いる。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行う。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積が4mm2の有機電界発光素子を作製する。まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10−4Paまで減圧する。その後、図1の1で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4及び電子輸送層5を順次成膜し、その後陰極層6を成膜する。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅(II)を25nmの膜厚で真空蒸着する。正孔輸送層3としては、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPD)を45nmの膜厚で真空蒸着する。発光層4としては、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルエテン−1−イル)ジフェニル(DPVBi)と4,4’−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)フェニルエテン−1−イル]ビフェニル(DPAVBi)を99:1質量%の割合で40nmの膜厚で真空蒸着する。電子輸送層5としては、本発明の1,3,5−トリアジン化合物もしくは既存材料のトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(Alq)を20nmの膜厚で真空蒸着する。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を0.3nm/秒〜0.5nm/秒の成膜速度で真空蒸着する。最後に、ITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極層6を成膜する。陰極層6は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ0.5nmと100nmの膜厚で真空蒸着し、2層構造とする。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計(DEKTAK)で測定することができる。さらに、この素子を酸素及び水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止することができる。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂(ナガセケムテックス社製)を用いることができる。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (9)
- Ar1及びAr2が、各々独立にフェニル基又はナフチル基である請求項1に記載のトリアジン誘導体。
- Ar3及びAr4が、置換されていてもよいアントリル基、置換されていてもよいフェナントリル基又は置換されていてもよいピレニル基である請求項1又は2に記載のトリアジン誘導体。
- 一般式(2a)
- 一般式(2a)
で示される化合物を得、次いで化合物(4)と一般式(2b)
- 一般式(5)
- パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム触媒である請求項4〜6のいずれかに記載のトリアジン誘導体の製造方法。
- 第三級ホスフィンが、トリフェニルホスフィン又はトリ−tert−ブチルホスフィンである請求項7に記載のトリアジン誘導体の製造方法。
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