JP7110778B2 - オルト構造を有する新規トリアジン化合物 - Google Patents
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Description
Ar2、及びAr3は、各々独立に、炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立に、炭素数1~4のアルキル基を表す。
nは、0~3の整数を表す。
mは、0~4の整数を表す。)
一般式(1)で示されるトリアジン化合物の具体例としては、以下の(A-1)から(A-99)を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
で示される方法により製造することができる。
化合物(2)は、特に限定するものではないが、例えば、以下の(B-1)から(B-27)で示される化合物を例示する事ができる。
(i)陽極/発光層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明のトリアジン化合物(1)については、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層、電子輸送層、電子注入層、又は電子バッファー層等の層に含まれることが好ましい。
電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、SiO2、AlO、SiN、SiON、AlON、GeO、LiO、LiON、TiO、TiON、TaO、TaON、TaN、Cなどの各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物等も使用できる。 本願発明のトリアジン化合物(1)については、共蒸着や積層させることによって、上記の電子輸送性材料と併用して有機層を形成させることもできる。
2.正孔注入層
3.電荷発生層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.電子輸送層
7.陰極層
FDMS:453
合成実施例-2
FDMS:689
合成実施例-3
FDMS:737
得られた化合物 A-7のガラス転移温度は158℃であった。また、350℃までの測定領域で結晶化温度及び融点は検出されなかった。
FDMS:691
得られた化合物 A-19のガラス転移温度は124℃、結晶化温度は180℃、融点は280℃であった。
特開2008-28330の実施例6に記載の化合物である、2,4-ジフェニル-6-[4,4’’-ビス(2-ピリジル)-[1,1’:3’,1’’]-テルフェニル-5’-イル]-1,3,5-トリアジン(下記 ETL-2)のDSC測定を実施した。本化合物のガラス転移温度は108℃、結晶化温度は135℃、融点は282℃であった。尚、本化合物は特開2008-280330に記載された方法にて合成し、DSC測定は本願の合成実施例-4と同じ条件にて行った。
FDMS:639
得られた化合物 A-27のガラス転移温度は127℃であった。また、350℃までの測定領域で結晶化温度及び融点は検出されなかった。
基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
素子実施例-1において、電子輸送層6に、2-[5’-(ビフェニル-2-イル)-1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物 A-4)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、化合物 本発明の合成実施例-3で合成した2-[2’,5’-ビス(9-フェナントリル)-ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物 A-7)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例-1において、電子輸送層6に、2-[5’-(ビフェニル-2-イル)-1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物 A-4)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、本発明の合成実施例-4で合成した4,6-ジフェニル-2-{5’-[4-(2-ピリジル)フェニル]-4’’-(2-ピリジル)-1,1’:2’,1’’-テルフェニル-3-イル}-1,3,5-トリアジン(化合物A-19)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例-1において、電子輸送層6に、2-[5’-(ビフェニル-2-イル)-1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物 A-4)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、本発明の合成実施例-5で合成した2-[2’,5’-ビス(3-キノリル)-ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物 A-27)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
素子実施例-1において、電子輸送層6に、2-[5’-(ビフェニル-2-イル)-1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(化合物 A-4)及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)する代わりに、化合物 ETL-1及びLiqを50:50(重量比)の割合で30nm成膜(成膜速度0.15nm/秒)した以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作成した。
Claims (11)
- 一般式(1)で表されるトリアジン化合物。
を表す。
Ar2、及びAr3は、各々独立に、炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル
基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立に、炭素数1~4のアルキル基を表す。
nは、0~3の整数を表す。
mは、0~4の整数を表す。)
ただし、下記化合物を除く。
- Ar1が、同一の基を表し、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、又は無置換のビフェニリル基である請求項1に記載のトリアジン化合物。
- Ar1が、無置換のフェニル基である請求項1又は請求項2に記載のトリアジン化合物。
- Ar2、及びAr3が、各々独立に、無置換の炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、ピリジル基で置換された炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、ピラジル基で置換された炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、ピリミジル基で置換された炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、無置換の6員環のみで構成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基、又はフェニル基で置換された6員環のみで構
成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。 - Ar2、及びAr3が、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、若しくはフェナントリル基(これらの基は、ピリジル基で置換されていてもよい)、又は無置換の6員環のみで構成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
- R1及びR2が、メチル基である請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
- n及びmが0である請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載のトリアジン化合物。
- 金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下に、一般式(2)で表される化合物と、一般式(3)及び(4)で表される化合物とをカップリング反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるトリアジン化合物の製造方法。
Ar2、及びAr3は、各々独立に、炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基(該基は、フッ素
原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立に、炭素数1~4のアルキル基を表す。
nは、0~3の整数を表す。
mは、0~4の整数を表す。
X1及びX2は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
Y1及びY2は、各々独立に、ZnR3、MgR4、Sn(R5)3又はB(OR6)2を表す。但し、R3及びR4は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R5は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R6は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR6)2の2つのR6は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR6は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下に、一般式(5)で表される化合物と、一般式(6)及び(7)で表される化合物とをカップリング反応させることを特徴とする、一般式(1)で表されるトリアジン化合物の製造方法。
Ar2、及びAr3は、各々独立に、炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、ピラジル基、ピリミジル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)、又は6員環のみで構成される炭素数3~13の単環、連結、若しくは縮環の含窒素芳香族基(該基は、フッ素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル
基、フェナントリル基、アントリル基、キノリル基、又はピリジル基で置換されていてもよい)を表す。
R1及びR2は、各々独立に、炭素数1~4のアルキル基を表す。
nは、0~3の整数を表す。
mは、0~4の整数を表す。
X3及びX4は、各々独立に、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
Y3及びY4は、各々独立に、ZnR3、MgR4、Sn(R5)3又はB(OR6)2を表す。但し、R3及びR4は、各々独立に、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、R5は、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R6は水素原子、炭素数1から4のアルキル基、又はフェニル基を表し、B(OR6)2の2つのR6は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR6は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。) - 請求項1に記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子用材料。
- 請求項1に記載のトリアジン化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子用電子輸送材料
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