JP2022132782A - 新規なアダマンタン化合物およびその化合物を含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規なアダマンタン化合物を提供し、さらには耐熱性に優れ、長寿命性または発光効率に優れる有機電界素子を提供する。【解決手段】一般式（１）で表されるアダマンタン化合物；TIFF2022132782000088.tif34144式中、Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基、Ａｒ１～Ａｒ３は、置換／非置換の炭素数６～２４の芳香族炭化水素基等、Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基、Ｚ１～Ｚ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。【選択図】図２
Description
本発明は、新たなアダマンチル基を有する環状アジン化合物およびそれを含有する有機電界発光素子に関する。
従来の有機電界発光素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低く、素子寿命も著しく低く、実用化には至っていなかった。最近の有機電界発光素子は徐々に改良されているものの、発光効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性において、さらに優れた材料が求められている。さらに、車載用途等、用途によっては高い耐熱性を要する場合もあり、材料は高いガラス転移温度（Ｔｇ）が求められている。
有機電界発光素子用の長寿命性に優れる電子輸送材料として、特許文献１または２で開示されたアダマンタン化合物、特許文献３で開示されたジベンゾフラン化合物が挙げられる。しかしながら、材料の耐熱性、および当該材料を用いた有機電界発光素子の寿命および発光効率の点で更なる改良が求められていた。
本発明の一態様は、新たなアダマンタン化合物を提供し、さらに他の一態様は耐熱性に優れ、長寿命性または発光効率に優れる有機電界発光素子を提供することに向けられている。
本発明の一態様に係るアダマンタン化合物は、以下の通りである。
１． 一般式（１）で表されるアダマンタン化合物。
１． 一般式（１）で表されるアダマンタン化合物。
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す；
Ａｒ１は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧは単数または複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル、ビフェニリル基、テルフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。
２．本発明の他の一態様に係る有機電界発光素子は、以下の通りである
一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する有機電界発光素子。
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す；
Ａｒ１は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧは単数または複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル、ビフェニリル基、テルフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。）
本発明の一態様によれば、新規なアダマンタン化合物を提供し、さらに他の一態様では耐熱性、長寿命性または発光効率に優れる電子輸送材料を提供することができる。
以下、本発明の実施態様を詳細に説明する。
本発明の一態様は、上記の一般式（１）で表されるアダマンタン化合物（以下、アダマンタン化合物（１）ともいう）、およびそれを含有する有機電界発光素子に関するものである。
＜一般式（１）で表されるアダマンタン化合物＞
本発明の実施態様の一つであるアダマンタン化合物は、一般式（１）で表される。
本発明の実施態様の一つであるアダマンタン化合物は、一般式（１）で表される。
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す；
Ａｒ１は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧは単数または複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル、ビフェニリル基、テルフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
Ａｄは１－アダマンチル基（以下、「Ａｄ１」とも表す）または２－アダマンチル基（以下、「Ａｄ２」とも表す）を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。
本発明の実施態様に係る式（１）で表されるアダマンタン化合物は、立体障害の大きいアダマンチル基を有し、また１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を有することから、高いアモルファス性、分子量に比して高いガラス転移温度を有し、高い発光効率、長寿命、低電圧という電界発光素子特性を有する。
本発明の実施態様に係る式（１）で表されるアダマンタン化合物のＴｇは、１１０℃以上であることが好ましく、１３０℃以上であることがさらに好ましい。本Ｔｇは、ＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置を用い、２３℃５０％ＲＨ雰囲気下で測定したものである。
≪Ｇ≫
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す。１６族元素としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子等が挙げられるが、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基であることが好ましい。
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す。１６族元素としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子等が挙げられるが、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基であることが好ましい。
炭素数４から３０の芳香族基が、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、であることが好ましい。
≪Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３≫
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立して、単結合、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立して、単結合、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３における炭素数６～２４の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧは単数または複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル、ビフェニリル基、テルフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ２が炭素数６～２４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧが無置換であることが好ましい。
Ａｒ３は、無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ナフチル基で置換されたフェニル基、フェナントリル基、アントリル基、アントリル基で置換されたフェニル基であることが好ましい。
≪ａ、ｂ、ｃおよびｄ≫
ａは１または２を、ｂは１または２を、ｃは０または１を、ｄは１または２を、それぞれ表す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である。ａ＝ｂ＝ｃ＝１であることが好ましい
ａは１または２を、ｂは１または２を、ｃは０または１を、ｄは１または２を、それぞれ表す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である。ａ＝ｂ＝ｃ＝１であることが好ましい
≪Ｚ１、Ｚ２およびＺ３≫
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち、少なくとも二つが窒素原子であることが好ましい。二つが窒素原子、一つがＣ－Ｈであることがさらに好ましい。
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち、少なくとも二つが窒素原子であることが好ましい。二つが窒素原子、一つがＣ－Ｈであることがさらに好ましい。
＜一般式（１）で表されるアダマンタン化合物の好ましい例＞
一般式（１）で表されるアダマンタン化合物は、例えば下記（１ａ）～（１ｔ）で表される化合物が例として挙げられる。
一般式（１）で表されるアダマンタン化合物は、例えば下記（１ａ）～（１ｔ）で表される化合物が例として挙げられる。
前記Ｇ－Ａｒ１－としては、特に限定されるものではないが、以下の（Ａ１）～（Ａ１７２）が例として挙げられる。
前記Ａｄ－Ａｒ２－としては、特に限定されるものではないが、以下の（Ｂ１）－（Ｂ６６）が例として挙げられる。ただし、式中のＡｄ１およびＡｄ２は、それぞれ１－アダマンチル基および２－アダマンチル基を表す。
前記Ａｒ３－としては、特に限定されるものではないが、以下の（Ｃ１）－（Ｃ１１７）が例として挙げられる。
さらに好ましい例として、以下の（Ｄ１）－（Ｄ６９２）が挙げられる。
なお、上記例示化合物のＴｇは、すべて１００℃以上である。
＜式（１）で表されるアダマンタン化合物の製造方法＞
本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、例えば下記反応式１～６に示されるクロスカップリング反応によって製造することができる。
本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、例えば下記反応式１～６に示されるクロスカップリング反応によって製造することができる。
反応式１～６中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆまたは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ若しくはＯＴｆを部分構造として有する基を表す。Ｍはカップリング反応に有効な金属基または有機金属基を表し、例えばＬｉ、Ｎａ、Ｂ（ＯＲ１）２、ＭｇＢｒ、ＭｇＣｌ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＺｎＣｌ、Ｚｎ（ｔｍｅｄａ）、Ｓｎ（ｎ－Ｂｕ）３、ＳｉＭｅ３等が挙げられる。
ここで、Ｒ１は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、またはフェニル基を表し、２つのＲ１は同一であっても異なっていてもよい。また、２つのＯＲ１とホウ素原子とが環を形成していてもよい。すなわち、Ｂ（ＯＲ１）２は下記の（Ｉ）～（ＶＩ）が例として挙げられる。
クロスカップリング反応の反応条件は、例えば特開２０１５－３４１５９、国際公開２０１９／１９１４５４に記載の方法を用いて、製造することができる。
＜式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する有機電界発光素子＞
以下、アダマンタン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、アダマンタン化合物（１）を含有する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
以下、アダマンタン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、アダマンタン化合物（１）を含有する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
アダマンタン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、アダマンタン化合物（１）が、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものであるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、及び陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。
また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
＜アダマンタン（１）を含有する層＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にアダマンタン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、アダマンタン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にアダマンタン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、アダマンタン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層６がアダマンタン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
［基板１］
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。
光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層及び／又は正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。
これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャリーブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、又は電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
発光層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、アダマンタン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、アダマンタン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
なお、アダマンタン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。
従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。
電子輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
陽極及び陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極及び陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
なお、アダマンタン化合物（１）を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、アダマンタン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、アダマンタン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。
有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
アダマンタン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のアダマンタン化合物に比べて、発光効率及び低電圧特性が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。更に、アダマンタン化合物（１）はその立体障害骨格によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が期待される。なおかつ、アダマンタン化合物（１）は、その特徴的な骨格から、化学的安定性が高く、有機電界発光素子の長寿命化に寄与することが可能である。
アダマンタン化合物（１）は、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の低電圧駆動、高効率化及び長寿命化のいずれも高次元に達成可能なトリアジン化合物を提供することができる。さらに、アダマンタン化合物（１）を用いた、低電圧駆動、高効率化及び長寿命化を発揮し得る有機電界発光素子を提供することができる。
以下、実施例および参考例を挙げて本発明の好ましい実施態様をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
［１Ｈ－ＮＭＲ測定］
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
［ＦＤＭＳ測定］
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所社製のＭ－８０Ｂを用いて行った。
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
［ＦＤＭＳ測定］
ＦＤＭＳ測定は、日立製作所社製のＭ－８０Ｂを用いて行った。
［ＤＳＣ測定（ガラス転移温度、結晶化温度）］
ガラス転移温度（Ｔｇ）および結晶化温度（Ｔｃ）の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。
測定の前処理として、３０℃から融点以上の温度まで１０℃／分の速度で昇温し、試料を融解させた後、ドライアイスに試料を接触させて急冷を行った。続いて、前処理した試料を３０℃から１０℃／分の速度で温度を上昇させ、ガラス転移温度および結晶化温度を測定した。
ガラス転移温度（Ｔｇ）および結晶化温度（Ｔｃ）の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。
測定の前処理として、３０℃から融点以上の温度まで１０℃／分の速度で昇温し、試料を融解させた後、ドライアイスに試料を接触させて急冷を行った。続いて、前処理した試料を３０℃から１０℃／分の速度で温度を上昇させ、ガラス転移温度および結晶化温度を測定した。
＜合成例＞
≪合成実施例－１≫
≪合成実施例－１≫
アルゴン雰囲気下、４－（１－アダマンチル）フェニルトリフラート（１５０．０ｇ、４１６．２ｍｍｏｌ）、ビス（ネオペンチルグリコラート）ジボロン（１０３．４ｇ，４５７．８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１２２．５ｇ、１２４８．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．８７ｇ，８．３２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１３４０ｍＬ）に懸濁し、１７時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却したのち、ろ過によって反応残渣を取り除いた。得られたろ液を濃縮乾固させ、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製することにより、目的の５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナンを得た（８５．０ｇ、収率６３％）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｓ，４Ｈ），１．７７（ｂｒｓ，６Ｈ），１．９２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０９（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０１（ｓ，６Ｈ），１．５６（ｓ，４Ｈ），１．７７（ｂｒｓ，６Ｈ），１．９２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０９（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
≪合成実施例－２（Ｄ１０）≫
アルゴン雰囲気下、２－（４－ビフェニリル）－４－クロロ－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（４．００ｇ，９．２２ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（３．２９ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２１３ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１８４ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（１３．８ｍＬ）を加えた後、１２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）を得た（５．０５ｇ、収率９０％。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４１－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物Ｄ１０のＴｇは１４０℃、Ｔｃは検出されなかった。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１７（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４１－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２－７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物Ｄ１０のＴｇは１４０℃、Ｔｃは検出されなかった。
≪合成実施例－３（Ｄ１２）≫
２－（４－ビフェニリル）－４－クロロ－６－（ジベンゾフラン－４－イル）－１，３，５－トリアジンおよび５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナンを合成実施例－２と同じ方法で反応させ、目的の２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１２）を得た。
ＦＤＭＳ：６０９
ＦＤＭＳ：６０９
≪合成実施例－４≫
アルゴン雰囲気下、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（１０．０ｇ，３３．１ｍｍｏｌ）、４－クロロフェニルボロン酸（５．６９ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７６５ｍｇ，０．６６２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３３０ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－炭酸カリウム水溶液（４９．６ｍＬ）を加えた後、１２時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－ビフェニリル）－４－クロロ－６－（４－クロロフェニル）１，３，５－トリアジンを得た（１２．５ｇ、収率４０％）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）．
≪合成実施例－５≫
アルゴン雰囲気下、２－（４－ビフェニリル）－４－クロロ－６－（４－クロロフェニル）１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、５，５－ジメチル－２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－１，３，２－ジオキサボリナン（４．２９ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３０６ｍｇ，０．２６４ｍｍｏｌ）をトルエン（１３２ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（１９．８ｍＬ）を加えた後、２１時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンによる再結晶によって精製することで、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジンを得た（６．２ｇ、収率８５％）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１５（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
≪合成実施例－６≫
アルゴン雰囲気下、２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジン（５．００ｇ，９．０２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４０．５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（１７２ｍｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．６６ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（９０ｍＬ）に懸濁し、１７時間加熱還流した。得られた反応混合物を室温まで冷却したのち、ろ過によって反応残渣を取り除いた。得られたろ液を濃縮乾固させ、シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエンとヘキサンの混合溶媒）により精製することにより、目的の２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（４，４，５，５、－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，５－トリアジンを得た（４．１９ｇ、収率７２％）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（ｓ，１２Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１２（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（ｓ，１２Ｈ），１．８２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０１（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１２（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
≪合成実施例－７（Ｄ１４）≫
アルゴン雰囲気下、２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（４，４，５，５、－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ，３．１０ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（９１９ｍｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１３．９ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（５９．１ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３１ｍＬ）に懸濁した。この懸濁液に、２．０Ｍ－リン酸カリウム水溶液（４．７ｍＬ）を加えた後、２０時間加熱還流した。放冷後、反応混合物に水およびメタノールを加えた。生じた固体をろ取し、トルエンおよび１-ブタノールの混合溶媒による再結晶によって精製することで、目的の２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１４）を得た（１．６９ｇ、収率８０％）。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５９－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ，１Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物Ｄ１４のＴｇは１５３℃であり、Ｔｃは検出されなかった。
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８３（ｂｒｓ，６Ｈ），２．０２（ｂｒｓ，６Ｈ），２．１６（ｂｒｓ，３Ｈ），７．３８－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５９－７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ，１Ｈ），７．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）．
得られた化合物Ｄ１４のＴｇは１５３℃であり、Ｔｃは検出されなかった。
≪合成実施例－８（Ｄ１６）≫
ＦＤＭＳ： ６８５
≪合成実施例－９（Ｄ６６６）≫
２－（４－アダマンチルフェニル）－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（４，４，５，５、－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１，３，５－トリアジンおよび４－ブロモジベンゾチオフェンを合成実施例－７と同じ方法で反応させ、目的の２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（ジベンゾチオフェン－４－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ６６６）を得た。
ＦＤＭＳ： ７０１
ＦＤＭＳ： ７０１
≪比較例－１≫
ＥＴＬ１を特開２０１５－１３４７４３号の実施例５に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１０３℃、Ｔｃは１６０℃であった。
ＥＴＬ１を特開２０１５－１３４７４３号の実施例５に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１０３℃、Ｔｃは１６０℃であった。
≪比較例－２≫
ＥＴＬ２を特開２０１５－３４１５９号記載の実施例８に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１０２℃、Ｔｃは１７６℃であった。
ＥＴＬ２を特開２０１５－３４１５９号記載の実施例８に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１０２℃、Ｔｃは１７６℃であった。
≪比較例－３≫
ＥＴＬ３を特開２００７－３１４５０３号記載の実施例２２に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１２４℃、Ｔｃは１７４℃であった。
ＥＴＬ３を特開２００７－３１４５０３号記載の実施例２２に記載の方法で合成した。得られた化合物のＴｇは１２４℃、Ｔｃは１７４℃であった。
以上の結果より、本実施例で得られた化合物Ｄ１０および化合物Ｄ１４は、従来公知の電子輸送材料であるＥＴＬ１およびＥＴＬ２よりも高いＴｇを有することが確認できた。更には結晶化ピークが検出されないことから、蒸着成膜時に高いアモルファス性を有する膜構造の形成が期待でき、これによって本発明の一つの実施態様である有機電界発光素子の高効率化や長寿命化が発現されたと推測される。
＜有機電界発光素子実施例＞
使用した素材は下記の通りである。使用素材は、昇華精製し使用した。
使用した素材は下記の通りである。使用素材は、昇華精製し使用した。
＜素子実施例－１（図２参照）＞
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
（正孔注入層３の作製）
Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
（第一正孔輸送層４１の作製）
Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
（第二正孔輸送層４２の作製）
Ｎ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
Ｎ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
（発光層５の作製）
３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
（正孔阻止層９の作製）
２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
（電子輸送層６の作製）
合成実施例－２で合成した２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）および８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－２で合成した２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）および８－ヒドロキシキノリノラートリチウム（以下、Ｌｉｑ）を５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
（電子注入層７の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
＜素子実施例－２＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－７で合成した２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１４）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例－１において、電子輸送層６に２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－７で合成した２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－［４－（ジベンゾフラン－４－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１４）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
＜素子比較例－１＞
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、比較例－３で合成したＥＴＬ－３及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－［４－（１－アダマンチル）フェニル］－４－（４－ビフェニリル）－６－（ジベンゾフラン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ｄ１０）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、比較例－３で合成したＥＴＬ－３及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
＜評価＞
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。
発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電力効率（ｌｍ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧（Ｖ）、電力効率（ｌｍ／Ａ）及び寿命の値は、素子比較例－１を１００とした時の相対値で表した。結果を表１に示す。
測定は２３℃５０％ＲＨの雰囲気下で行った。電圧は値が小さいほど優れ、効率および寿命は値が大きいほど、それぞれ優れていることを表す。
測定は２３℃５０％ＲＨの雰囲気下で行った。電圧は値が小さいほど優れ、効率および寿命は値が大きいほど、それぞれ優れていることを表す。
表１より、素子比較例に比べて、本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は、電圧、電流効率および素子寿命において、これらの特性が向上していることがわかる。
本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、高アモルファス性であって耐熱性に優れた新規なアダマンタン化合物であることが判る。そのため昇華精製時の熱安定性が良いために昇華精製の操作性に優れ、不純物の少ない材料を提供することができる
また、本発明の別の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、本発明によれば、消費電力に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
さらに、本発明の別の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）は、蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
そして本発明の別の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）から成る薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。また本発明の実施態様に係るアダマンタン化合物（１）はワイドバンドギャップ化合物なため、蛍光素子用途のみならず、燐光素子へ好適に用いることができる。
１． ガラス基板
２． 陽極
３． 正孔注入層
４． 正孔輸送層
４１．第一正孔輸送層
４２．第二正孔輸送層
５． 発光層
９． 正孔阻止層
６． 電子輸送層
７． 電子注入層
８． 陰極
２． 陽極
３． 正孔注入層
４． 正孔輸送層
４１．第一正孔輸送層
４２．第二正孔輸送層
５． 発光層
９． 正孔阻止層
６． 電子輸送層
７． 電子注入層
８． 陰極
Claims (13)
- 一般式（１）で表されるアダマンタン化合物。
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す；
Ａｒ１は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧは、単数または複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル、ビフェニリル基、テルフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。 - 前記Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち、２つ以上が窒素原子である請求項１記載のアダマンタン化合物。
- 前記Ｚ１、Ｚ２およびＺ３のうち、２つが窒素原子であり、１つがＣ－Ｈである請求項１または２に記載のアダマンタン化合物。
- 前記Ａｒ２が炭素数６～２４の芳香族炭化水素基である、請求項１～３いずれかに記載のアダマンタン化合物。
- 前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧが無置換である、請求項１～４いずれかに記載のアダマンタン化合物。
- 前記ｃが１である、請求項１～５いずれかに記載のアダマンタン化合物。
- 前記Ｇが、酸素原子または硫黄原子を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基である、請求項１～６いずれかに記載のアダマンタン化合物。
- 前記Ｇが、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、である、請求項１～７いずれかに記載のアダマンタン化合物。
- 前記Ａｒ３が、無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ナフチル基で置換されたフェニル基、フェナントリル基、アントリル基、アントリル基で置換されたフェニル基である、請求項１～８いずれかに記載のアダマンタン化合物。
- 一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する有機電界発光素子。
Ｇは１６族元素を少なくとも１つ有する炭素数４から３０の芳香族基を表す；
Ａｒ１は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ２は、単結合または炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＧは単数または複数のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル、ビフェニリル基、テルフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フルオロ基、または重水素の群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい；
Ａｄは１－アダマンチル基または２－アダマンチル基を表す；
ａは、１または２を表す；
ｂは、１または２を表す；
ｃは、０または１を表す；
ｄは、１または２を表す；
ただし、ａ＋ｂ＋ｃ＝３である；
Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は各々独立に窒素原子またはＣ－Ｈを表す。） - 前記一般式（１）で表されるアダマンタン化合物を含有する層が電子輸送層である、請求項１０記載有機電界発光素子。
- 前記一般式（１）で表されるアダマンタン化合物がドープされている、請求項１０または１１記載の有機電界発光素子。
- 前記ドープがＬｉｑである、請求項１２記載の有機電界発光素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021031430A JP2022132782A (ja) | 2021-03-01 | 2021-03-01 | 新規なアダマンタン化合物およびその化合物を含む有機電界発光素子 |
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| JP2021031430A JP2022132782A (ja) | 2021-03-01 | 2021-03-01 | 新規なアダマンタン化合物およびその化合物を含む有機電界発光素子 |
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| JP2022132782A true JP2022132782A (ja) | 2022-09-13 |
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| JP (1) | JP2022132782A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024080196A1 (ja) * | 2022-10-12 | 2024-04-18 | ソニーグループ株式会社 | 表示装置及び電子機器 |
-
2021
- 2021-03-01 JP JP2021031430A patent/JP2022132782A/ja active Pending
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