JP2022159065A - 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents
環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022159065A JP2022159065A JP2022049223A JP2022049223A JP2022159065A JP 2022159065 A JP2022159065 A JP 2022159065A JP 2022049223 A JP2022049223 A JP 2022049223A JP 2022049223 A JP2022049223 A JP 2022049223A JP 2022159065 A JP2022159065 A JP 2022159065A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- biphenylyl
- dibenzofuranyl
- dibenzothienyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Cyclic azine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 323
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 94
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 42
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 36
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 164
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 2
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N (fluoren-9-ylideneamino) n-naphthalen-1-ylcarbamate Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=NOC(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 PFNQVRZLDWYSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBSUHZOYMBLIX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenanthren-9-yl-5-pyridin-3-ylphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)=N1 FCBSUHZOYMBLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(C=C2)C1=CC=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POWDQBIAIOOXJM-UHFFFAOYSA-N 3-(10-phenylanthracen-9-yl)dibenzofuran Chemical compound O1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=C(C=C2)C1=C2C=CC=CC2=C(C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 POWDQBIAIOOXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXWQEUBHZKNMQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 WCXWQEUBHZKNMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USJXVMJWIAKDIM-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,3-bis[(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]methyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile Chemical compound C(#N)C1=C(C(=C(C(=C1F)F)C=C1C(C1=CC1=C(C(=C(C(=C1F)F)C#N)F)F)=CC1=C(C(=C(C(=C1F)F)C#N)F)F)F)F USJXVMJWIAKDIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]-phenylmethyl]-n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(C)C)C)C1=CC=CC=C1 AHDTYXOIJHCGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEIBOBDKQKIBJH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-phenylcyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCC(CC1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MEIBOBDKQKIBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]propan-2-yl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 DUSWRTUHJVJVRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQYYDWJDEVKDGB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[2-[4-[2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C=CC=2C=CC(C=CC=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LQYYDWJDEVKDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]-phenylmethyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 XIQGFRHAIQHZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002601 GaN Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N Gallium nitride Chemical compound [Ga]#N JMASRVWKEDWRBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVMBITSRQNHOLP-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1=NC=CC=C1[Ir]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1 Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1[Ir]C1=CC(F)=CC(F)=C1C1=CC=CC=N1 MVMBITSRQNHOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical compound [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N cellulose acetate Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(O)C(O)C1O.CC(=O)OCC1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(COC(C)=O)O1.CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Cu+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 RQBCOKZWUQNLPR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[13.10.1.12,6.011,26.017,25.018,23.010,27]heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11,13,15(26),17,19,21,23-tridecaene Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=C1C=C3C=CC=CC3=C1C2 WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- USHVTLKBJLNFJK-UHFFFAOYSA-N n,9,9-triphenyl-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C3=CC=CC=C3C2=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 USHVTLKBJLNFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-4-[4-(n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBDFECYVDQCSCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N nickel;oxotungsten Chemical compound [Ni].[W]=O USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N p-quaterphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GPRIERYVMZVKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyquinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 NVCBVYYESHBQKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】電流効率に優れる有機電界発光素子の作製に資する環状アジン化合物、ならびに、該環状アジン化合物を含有する有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料および有機電界発光素子を提供すること。【解決手段】式(1)で表される特定の構造を有する環状アジン化合物。JPEG2022159065000025.jpg7086【選択図】なし
Description
本発明は、環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
ところが、近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、電流効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献1は、ナフチレンを介し、その先に種々の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。また、特許文献2は、ナフチレンを介し、その先にシアノ基あるいは窒素原子を含むヘテロアリール基を有する、環状アジン化合物を開示している。
しかしながら、特許文献1および2で開示された化合物を電子輸送層に用いた有機電界発光素子は、電流効率が十分でなく、さらなる改善が求められている。
本発明の一態様は、電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資する環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することに向けられている。
また、本発明の他の態様は、電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することに向けられている。
本発明の一態様によれば、式(1)で示される環状アジン化合物が提供される:
式(1)中、
Ar1は、
水素原子、または、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい、炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ホスフィンオキサイド基を表し、
nは、0~2の整数を表し、
nが2の場合、Rは同一であっても異なっていてもよく、
Npは、式(2-1)、(2-2)、および(2-3)から選択されるいずれか1つの基を表す。
Ar1は、
水素原子、または、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい、炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ホスフィンオキサイド基を表し、
nは、0~2の整数を表し、
nが2の場合、Rは同一であっても異なっていてもよく、
Npは、式(2-1)、(2-2)、および(2-3)から選択されるいずれか1つの基を表す。
本発明の他の態様によれば、上記環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料が提供される。
本発明の他の態様によれば、上記環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料が提供される。
本発明の他の態様によれば、上記環状アジン化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
本発明の一態様によれば、電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資する環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。
本発明の他の態様によれば、電流効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
以下、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物について詳細に説明する。
<環状アジン化合物>
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式(1)で示される:
<環状アジン化合物>
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式(1)で示される:
式(1)中、
Ar1は、
水素原子、または、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい、炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ホスフィンオキサイド基を表し、
nは、0~2の整数を表し、
nが2の場合、Rは同一であっても異なっていてもよく、
Npは、式(2-1)、(2-2)、および(2-3)から選択されるいずれか1つの基を表す。
Ar1は、
水素原子、または、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい、炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ホスフィンオキサイド基を表し、
nは、0~2の整数を表し、
nが2の場合、Rは同一であっても異なっていてもよく、
Npは、式(2-1)、(2-2)、および(2-3)から選択されるいずれか1つの基を表す。
[Ar1~Ar3、Rの好ましい組み合わせについて]
式(1)で示される環状アジン化合物において、好ましいAr1~Ar3、Rの組み合わせである第2~第7の態様は以下のとおりである。
・第2の態様
Ar1は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、あるいは4~25のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、あるいは数4~25のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、または、
シアノ基を表し、
nは0~2の整数で表される。
・第3の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、またはシアノ基を表し、
nは、0~1の整数である。
・第4の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、およびシアノ基を表し、
nが0である。
・第5の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、もしくは2-トリフェニレニル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、もしくはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であり、
Ar2は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、もしくは2-トリフェニレニル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、もしくはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であり、
Ar3は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、2-トリフェニレニル基が1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾチエニル基である。
・第6の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、もしくは4-ジベンゾチエニル基であり、
Ar2は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、もしくは4-ジベンゾチエニル基であり、
Ar3は、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基である。
・第7の態様
Ar1は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基であり、
Ar2は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基であり、
Ar3は、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
式(1)で示される環状アジン化合物において、好ましいAr1~Ar3、Rの組み合わせである第2~第7の態様は以下のとおりである。
・第2の態様
Ar1は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、あるいは4~25のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、あるいは数4~25のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、または、
シアノ基を表し、
nは0~2の整数で表される。
・第3の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、またはシアノ基を表し、
nは、0~1の整数である。
・第4の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、およびシアノ基を表し、
nが0である。
・第5の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、もしくは2-トリフェニレニル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、もしくはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であり、
Ar2は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、もしくは2-トリフェニレニル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、もしくはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であり、
Ar3は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、2-トリフェニレニル基が1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾチエニル基である。
・第6の態様
Ar1は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、もしくは4-ジベンゾチエニル基であり、
Ar2は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、もしくは4-ジベンゾチエニル基であり、
Ar3は、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基である。
・第7の態様
Ar1は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基であり、
Ar2は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基であり、
Ar3は、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
以下、式(1)で示される環状アジン化合物を、環状アジン化合物(1)と称することもある。環状アジン化合物(1)における置換基の好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
Ar1は、
水素原子、または、
無置換の炭素数6~18のアリール基、シアノ基で置換されている炭素数6~18のアリール基、あるいは無置換の炭素数4~25のヘテロアリールであることが好ましい。
水素原子、または、
無置換の炭素数6~18のアリール基、シアノ基で置換されている炭素数6~18のアリール基、あるいは無置換の炭素数4~25のヘテロアリールであることが好ましい。
Ar2は、無置換の炭素数6~18のアリール基、シアノ基で置換されている炭素数6~18のアリール基、または無置換の炭素数4~25のヘテロアリールであることが好ましい。
Ar1、およびAr2における、炭素数6~18のアリール基は、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、または2-トリフェニレニル基であることが好ましい。これらの基はシアノ基で置換されていてもよく、無置換、あるいはシアノ基で置換されたフェニル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基であることが特に好ましい。
Ar1、およびAr2における、炭素数4~25のヘテロアリール基は、1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、またはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であることが好ましい。
Ar3は、無置換の炭素数6~18のアリール基、または無置換の炭素数4~12のヘテロアリールであることが好ましい。
Ar3における、炭素数6~18のアリール基は、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、または2-トリフェニレニル基であることが好ましい。フェニル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基であることが特に好ましい。
Ar3における、炭素数4~12のヘテロアリール基は、1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾチエニル基であることが好ましい。
Rは、
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ジアリールホスフィンオキサイド基を表す。
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ジアリールホスフィンオキサイド基を表す。
Rは、炭素数6~12のアリール基またはシアノ基であることが好ましいが、電子輸送性材料特性に優れる点で、炭素数1~12のアリール基であることが特に好ましい。
nは0~2の整数を表すが、nは0または1であることが好ましい。
[環状アジン化合物(1)の具体例]
式(1)で示される本発明の一態様にかかる環状アジン化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の(1-1)から(1-138)が挙げられるが、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物はこれらに限定されるものではない。
[環状アジン化合物(1)の具体例]
式(1)で示される本発明の一態様にかかる環状アジン化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の(1-1)から(1-138)が挙げられるが、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物はこれらに限定されるものではない。
以下、環状アジン化合物(1)の用途について説明する。
<有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料>
環状アジン化合物(1)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
<有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料>
環状アジン化合物(1)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物(1)を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物(1)を含む。環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、駆動電圧特性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
<有機電界発光素子>
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)を含む。
<有機電界発光素子>
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)~(vi)の構成が挙げられる。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記(vi)の構成を例に挙げて、図1を参照しながらより詳細に説明する。図1は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記(vi)の構成を例に挙げて、図1を参照しながらより詳細に説明する。図1は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
なお、図1に示す有機エレクトロルミネッセンス素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであるが、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
有機電界発光素子100は、基板1、陽極2、正孔注入層3、電荷発生層4、正孔輸送層5、発光層6、電子輸送層7、および陰極8をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層7と陰極8との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層4が省略され、正孔注入層3上に正孔輸送層5が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層5、単層の電子輸送層7が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
[式(1)で表される環状アジン化合物を含む層]
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)を含んでいてもよい。
[式(1)で表される環状アジン化合物を含む層]
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子100について説明する。
[基板1]
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
[基板1]
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透明である。
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。
[陽極2]
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
[陽極2]
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム-錫酸化物(ITO;Indium Tin Oxide)、インジウム-亜鉛酸化物(IZO;Indium Zinc Oxide)、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム-インジウム酸化物、ニッケル-タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
[正孔注入層3、正孔輸送層5]
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
[正孔注入層3、正孔輸送層5]
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および/または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および/または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および/または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、電流効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノフェニル、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-〔1,1’-ビフェニル〕-4,4’-ジアミン(TPD)、2,2-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)プロパン、1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル、1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン、ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン、ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)フェニルメタン、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(4-メトキシフェニル)-4,4’-ジアミノビフェニル、N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル、N,N,N-トリ(p-トリル)アミン、4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-〔4-(ジ-p-トリルアミノ)スチリル〕スチルベン、4-N,N-ジフェニルアミノ-(2-ジフェニルビニル)ベンゼン、3-メトキシ-4’-N,N-ジフェニルアミノスチルベンゼン、N-フェニルカルバゾール、4,4’-ビス〔N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、4,4’,4’’-トリス〔N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)などが挙げられる。
また、p型-Si、p型-SiCなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[電荷発生層4]
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
[電荷発生層4]
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[発光層6]
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
[発光層6]
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。ドーパントには、蛍光ドーパントと燐光ドーパントの2種類がある。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、DPVBi(4,4’-ビス(2,2-ジフェニルビニル)-1,1’-ビフェニル)、BCzVBi(4,4’-ビス(9-エチル-3-カルバゾビニレン)1,1’-ビフェニル)、TBADN(2-ターシャルブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン)、ADN(9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン)、CBP(4,4’-ビス(カルバゾール-9-イル)ビフェニル)、CDBP(4,4’-ビス(カルバゾール-9-イル)-2,2’-ジメチルビフェニル)、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-9-[4-(4-フェニルフェニルキナゾリン-2-イル)カルバゾール、9,10-ビス(ビフェニル)アントラセン等が挙げられる。
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス(アジニル)アミンホウ素化合物、ビス(アジニル)メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる2種以上を組み合わせたものであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Alq3(トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム)、DPAVBi(4,4’-ビス[4-(ジ-p-トリルアミノ)スチリル]ビフェニル)、ペリレン、ビス[2-(4-n-ヘキシルフェニル)キノリン](アセチルアセトナート)イリジウム(III)、Ir(PPy)3(トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III))、及びFIrPic(ビス(3,5-ジフルオロ-2-(2-ピリジル)フェニル-(2-カルボキシピリジル)イリジウム(III)))等が挙げられる。
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層(正孔輸送層5、または電子輸送層7)が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
[電子輸送層7]
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
[電子輸送層7]
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、上記式(1)で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
また、電子輸送層は、環状アジン化合物(1)に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、8-ヒドロキシキノリナートリチウム(Liq)、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)マンガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラート)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)-1-ナフトラートアルミニウム、またはビス(2-メチル-8-キノリナート)-2-ナフトラートガリウム、2-[3-(9-フェナントレニル)-5-(3-ピリジニル)フェニル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、および2-(4,’’-ジ-2-ピリジニル[1,1’:3’,1’’-テルフェニル]-5-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、BCP(2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、Bphen(4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、BAlq(ビス(2-メチル-8-キノリノラート)-4-(フェニルフェノラート)アルミニウム)、およびビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム)等が挙げられる。
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。
[陰極8]
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
[陰極8]
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上(電子輸送層側)には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
[各層の形成方法]
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
[各層の形成方法]
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm~5μmの範囲である。
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、1μm以下であることが好ましく、10nm以上200nm以下であることがより好ましい。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
なお、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)は、既知の反応(例えば、鈴木-宮浦クロスカップリング反応など)を適切に組み合わせることにより合成可能である。
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
1H-NMR測定は、Gemini200(バリアン社製)を用いて行った。
ガラス転移温度測定は、DSC7020(日立ハイテクサイエンス社製)を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM-9、トプコンテクノハウス社製)を用いて評価した。
合成実施例-1 化合物(1-6)の合成
窒素気流下、2,4-ビス([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-6-(4-クロロ-1-ナフタレニル)-1,3,5-トリアジン(3.46g,6.33mmol)、2-[1,1’-ビフェニル]-2-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(2.13g,7.60mmol)、酢酸パラジウム(28mg,0.13mmol)、及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(X‐Phos)(121mg,0.25mmol)の入ったフラスコに、テトラヒドロフラン(70mL)を加えた。更に、2Mの炭酸カリウム水溶液(9.5mL,19.0mmol)を加え、70℃で17時間撹拌した。室温まで放冷し、反応液に水及びトルエンを加えて分液した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水した後、シリカゲルショートパスカラム(ヘキサン/トルエン=3/1)を通した。溶媒を減圧留去した後、へプタンを加えて加熱撹拌することで、析出した沈殿を吸引濾過にて採取した。得られた固体を還流温度の酢酸エチルで洗浄した後、トルエン溶液から再結晶させることで、化合物(1-6)の白色固体(収量2.9g,収率69%)を得た。
化合物(1-6)のガラス転移温度は、123℃であった。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.24(d,J=8.8Hz,1H),8.86(d,J=8.0Hz,4H),8.46(d,J=6.8Hz,1H),7.86(d,J=8.8Hz,1H),7.82(d,J=8.0Hz,4H),7.73-7.71(m,4H),7.64-7.38(m,13H),7.18-7.15(m,2H),7.09-7.11(m,3H).
合成実施例-2 化合物(1-67)の合成
合成実施例-2 化合物(1-67)の合成
アルゴン気流下、2-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(1.06g,3.09mmol)、2-[6-[1-(2-ナフタレニル)フェニル]]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(1.55g,3.40mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(71.4mg,0.0618mmol)の入ったフラスコに、テトラヒドロフラン(31mL)を加えた。更に、2Mのリン酸カリウム水溶液(4.6mL,9.26mmol)を加え、70℃で21時間撹拌した。室温まで放冷し、反応液に水及びトルエンを加えて分液した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエン(90ml)に溶解させ、活性炭(0.3g)を加えて100℃で1時間加熱撹拌した。セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過することで活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去した。トルエンおよびヘプタンで再結晶することで、化合物(1-67)の白色固体(収量1.7g,収率86%)を得た。
化合物(1-67)のガラス転移温度は、123℃であった。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.12(s,1H),8.77-8.85(m,5H),8.72(d,J=9.6Hz,1H),7.78(dd,J=1.6Hz,8.0Hz,1H),7.76-7.84(m,7H),7.66-7.72(m,3H),8.72(d,J=10.4Hz,3H),7.40-7.54(m,6H),7.25-7.30(m,3H),7.11(dd,J=2.0Hz,8.6Hz,1H).
合成実施例-3 化合物(1-73)の合成
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.12(s,1H),8.77-8.85(m,5H),8.72(d,J=9.6Hz,1H),7.78(dd,J=1.6Hz,8.0Hz,1H),7.76-7.84(m,7H),7.66-7.72(m,3H),8.72(d,J=10.4Hz,3H),7.40-7.54(m,6H),7.25-7.30(m,3H),7.11(dd,J=2.0Hz,8.6Hz,1H).
合成実施例-3 化合物(1-73)の合成
アルゴン気流下、2-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-4-クロロ-6-フェニル-1,3,5-トリアジン(2.50g,7.27mmol)、2-[6-[2-(2-ナフタレニル)フェニル]]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(3.48g,7.64mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(252mg,0.21mmol)の入ったフラスコに、テトラヒドロフラン(31mL)を加えた。更に、2Mのリン酸カリウム水溶液(10.9mL,21.8mmol)を加え、70℃で18時間撹拌した。室温まで放冷し、反応液に水及びトルエンを加えて分液した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエン(120ml)に溶解させ、活性炭(1.3g)を加えて100℃で1時間加熱撹拌した。セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過することで活性炭を濾別し、溶媒を減圧留去した。トルエンおよびヘプタンで再結晶することで、化合物(1-73)の白色固体(収量1.3g,収率28%)を得た。
化合物(1-73)のガラス転移温度は、114℃であった。
化合物(1-73)のガラス転移温度は、114℃であった。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm):9.23(s,1H),8.87(d,J=8.4Hz,2H),8.77-8.84(m,3H),7.92-7.94(m,2H),7.71-7.84(m,7H),7.92-7.94(m,2H),7.49-7.66(m,9H),7.42-7.45(m,3H),7.24(dd,J=2.4Hz,9.2Hz,1H),7.18(dd,J=1.2Hz,8.0Hz,1H).
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
素子実施例-1(図2参照)
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
(真空蒸着の準備)
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
素子実施例-1(図2参照)
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
(真空蒸着の準備)
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
(正孔注入層103の作製)
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンと1,2,3-トリス[(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、正孔注入層103を作製した。
(第一正孔輸送層1051の作製)
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンを0.15nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層1051を作製した。
(第二正孔輸送層1052の作製)
昇華精製したN-フェニル-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第二正孔輸送層1052を作製しした。
(発光層106の作製)
昇華精製した3-(10-フェニル-9-アントリル)-ジベンゾフランと2,7-ビス[N,N-ジ-(4-tertブチルフェニル)]アミノ-ビスベンゾフラノ-9,9’-スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層106を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
(第一電子輸送層1071の作製)
昇華精製した2-[3’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
(第二電子輸送層1072の作製)
合成実施例-1で合成した化合物(1-6)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
(陰極108の作製)
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極108を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
(正孔注入層103の作製)
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンと1,2,3-トリス[(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、正孔注入層103を作製した。
(第一正孔輸送層1051の作製)
昇華精製したN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9H-フルオレン-2-アミンを0.15nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層1051を作製した。
(第二正孔輸送層1052の作製)
昇華精製したN-フェニル-N-(9,9-ジフェニルフルオレン-2-イル)-N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第二正孔輸送層1052を作製しした。
(発光層106の作製)
昇華精製した3-(10-フェニル-9-アントリル)-ジベンゾフランと2,7-ビス[N,N-ジ-(4-tertブチルフェニル)]アミノ-ビスベンゾフラノ-9,9’-スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層106を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
(第一電子輸送層1071の作製)
昇華精製した2-[3’-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)[1,1’-ビフェニル]-3-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
(第二電子輸送層1072の作製)
合成実施例-1で合成した化合物(1-6)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
(陰極108の作製)
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極108を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
以上により、図2に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子100を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計(DEKTAK、Bruker社製)で測定した。
さらに、この素子を酸素および水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板(素子)とを、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(ナガセケムテックス社製)を用いて行った。
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM-9、トプコンテクノハウス社製)を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度10mA/cm2を流した時の電流効率(cd/A)および駆動電圧(V)を測定した。なお、電流効率、および駆動電圧は、後述の素子参考例1における結果を基準値(100)とした相対値である。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例-2
素子実施例-1において、化合物(1-6)の代わりに化合物(1-67)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例-3
素子実施例-1において、化合物(1-6)の代わりに化合物(1-73)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子参考例-1
素子実施例-1において、化合物(1-6)の代わりに特許文献2に記載されている化合物(ETL-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例-2
素子実施例-1において、化合物(1-6)の代わりに化合物(1-67)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子実施例-3
素子実施例-1において、化合物(1-6)の代わりに化合物(1-73)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
素子参考例-1
素子実施例-1において、化合物(1-6)の代わりに特許文献2に記載されている化合物(ETL-1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表1に示す。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光(TADF)を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
1,101 基板
2,102 陽極
3,103 正孔注入層
4 電荷発生層
5,105 正孔輸送層
6,106 発光層
7,107 電子輸送層
8,108 陰極
51,1051 第一正孔輸送層
52,1052 第二正孔輸送層
71,1071 第一電子輸送層
72,1072 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
2,102 陽極
3,103 正孔注入層
4 電荷発生層
5,105 正孔輸送層
6,106 発光層
7,107 電子輸送層
8,108 陰極
51,1051 第一正孔輸送層
52,1052 第二正孔輸送層
71,1071 第一電子輸送層
72,1072 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
Claims (10)
- 式(1)で示される環状アジン化合物:
Ar1は、
水素原子、または、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい、炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、ジアリールボリル基、および、ホスフィンオキサイド基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~30のアリール基、あるいは炭素数4~30のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、
炭素数1~12のアルキル基、
炭素数3~20のシクロアルキル基、
シアノ基、
ジアリールボリル基、または、
ホスフィンオキサイド基を表し、
nは、0~2の整数を表し、
nが2の場合、Rは同一であっても異なっていてもよく、
Npは、式(2-1)、(2-2)、および(2-3)から選択されるいずれか1つの基を表す。
- Ar1は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、あるいは4~25のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
炭素数1~12のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、シアノ基、からなる群より選ばれる1つ以上で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、あるいは数4~25のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または、
炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、または、
シアノ基を表し、
nは0~2の整数で表される、請求項1に記載の環状アジン化合物。 - Ar1は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、またはシアノ基を表し、
nは、0~1の整数である、請求項1に記載の環状アジン化合物。 - Ar1は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar2は、
シアノ基で置換されてもよい炭素数6~18のアリール基、または無置換の4~18のヘテロアリール基を表し、
Ar3は、
炭素数6~18のアリール基、または炭素数4~18のヘテロアリール基を表し、
Rは、
炭素数6~12のアリール基、およびシアノ基を表し、
nが0である、請求項1に記載の環状アジン化合物。 - Ar1は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、もしくは2-トリフェニレニル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、もしくはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であり、
Ar2は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、もしくは2-トリフェニレニル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-1’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-2’-イル基、スピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-3’-イル基、もしくはスピロ[9H-フルオレン-9,9’-[9H]キサンテン]-4’-イル基であり、
Ar3は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、2-フェナントレニル基、3-フェナントレニル基、9-フェナントレニル基、9-アントラセニル基、p-タ―フェニル基、2-トリフェニレニル基が1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、または4-ジベンゾチエニル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。 - Ar1は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、もしくは4-ジベンゾチエニル基であり、
Ar2は、
シアノ基で置換されていてもよい、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基、または、
無置換の、
1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、もしくは4-ジベンゾチエニル基であり、
Ar3は、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。 - Ar1は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基であり、
Ar2は、
無置換の、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、もしくは4-ビフェニリル基であり、
Ar3は、
フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニリル基、または4-ビフェニリル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。 - 請求項1~7のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021062201 | 2021-03-31 | ||
JP2021062201 | 2021-03-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022159065A true JP2022159065A (ja) | 2022-10-17 |
Family
ID=83638599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022049223A Pending JP2022159065A (ja) | 2021-03-31 | 2022-03-25 | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2022159065A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023243925A1 (ko) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2022
- 2022-03-25 JP JP2022049223A patent/JP2022159065A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023243925A1 (ko) * | 2022-06-17 | 2023-12-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7308695B2 (ja) | ビスアジン化合物 | |
TW201710246A (zh) | 新穎化合物及其包含該化合物的有機電致發光裝置 | |
JP2023116540A (ja) | オルト構造を有するトリアジン化合物 | |
JP7243268B2 (ja) | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 | |
TW201840811A (zh) | 有機電致發光元件 | |
JP7273159B2 (ja) | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、および有機電界発光素子 | |
JP2017178931A (ja) | トリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 | |
JP7361564B2 (ja) | 第14族元素を有するトリアジン化合物 | |
JP2022159065A (ja) | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 | |
TW201827399A (zh) | 茚并咔唑化合物及有機電致發光元件 | |
JP2022132782A (ja) | 新規なアダマンタン化合物およびその化合物を含む有機電界発光素子 | |
JP7450432B2 (ja) | トリアジン化合物 | |
JP7285663B2 (ja) | 2’-アリールビフェニリル基を有するトリアジン化合物 | |
JP2021145126A (ja) | 正孔阻止材料、電子輸送補助材料および有機電界発光素子 | |
WO2022075219A1 (ja) | トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、および有機電界発光素子 | |
JP6638428B2 (ja) | フェナントリジニル基を有するトリアジン化合物及びその用途 | |
JP7494511B2 (ja) | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 | |
JP2022159044A (ja) | トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 | |
JP2022151749A (ja) | アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、および有機電界発光素子 | |
JP2020158441A (ja) | 有機電界発光素子に用いる環状アジン化合物 | |
JP2022157926A (ja) | トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 | |
JP7219913B2 (ja) | ベンゾオキサジノフェノキサジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用正孔輸送材料 | |
JP2018115151A (ja) | ベンゾイミダゾール基を有するトリアジン化合物 | |
JP7376857B2 (ja) | ベンゾオキサジノフェノキサジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用正孔輸送材料 | |
JP2021155350A (ja) | 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、及び有機電界発光素子 |