WO2023243925A1 - 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to compounds for organic electric devices, organic electric devices using the same, and electronic devices thereof.
- organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials.
- Organic electric devices that utilize the organic light emission phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them.
- the organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- Materials used as organic layers in organic electric devices can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, depending on their function.
- the light-emitting materials can be classified into high-molecular and low-molecular types depending on their molecular weight, and can be classified into fluorescent materials derived from the singlet excited state of electrons and phosphorescent materials derived from the triplet excited state of electrons depending on the light-emitting mechanism. there is.
- light-emitting materials can be divided into blue, green, and red light-emitting materials depending on the color of the light, and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize better natural colors.
- a host/dopant system can be used as a luminescent material.
- the principle is that when a small amount of a dopant with a smaller energy band gap than the host forming the light-emitting layer is mixed into the light-emitting layer, excitons generated in the light-emitting layer are transported to the dopant, producing highly efficient light.
- the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light of the desired wavelength can be obtained depending on the type of dopant used.
- Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As efficiency increases, the driving voltage relatively decreases. As the driving voltage decreases, crystallization of organic substances due to Joule heating generated during driving decreases, resulting in less crystallization of organic substances. Life expectancy tends to increase. However, efficiency cannot be maximized simply by improving the organic layer. This is because long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interface properties, etc.) are optimally combined.
- OLED devices are mainly formed by deposition methods, and there is a need to develop materials that can withstand deposition for a long time, that is, materials with strong heat resistance properties.
- the materials that make up the organic layer within the device such as hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, and electron injection materials, must be supported by stable and efficient materials. This should take precedence, but the development of stable and efficient organic material layer materials for organic electric devices has not yet been sufficiently developed. Therefore, the development of new materials continues to be required, and in particular, the development of host materials for the light-emitting layer is urgently required.
- the present invention has discovered a compound with a novel structure, and the fact that when this compound is applied to an organic electric device, the luminous efficiency, stability, and lifespan of the device can be greatly improved. revealed.
- the purpose of the present invention is to provide a novel compound, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- the present invention provides an organic electric device and an electronic device containing the compound represented by Formula 1 above.
- 1 to 3 are exemplary diagrams of organic electroluminescent devices according to the present invention.
- organic electric element 110 first electrode
- first hole transport layer 340 first light emitting layer
- second charge generation layer 420 second hole injection layer
- first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, sequence, or order of the component is not limited by the term.
- a component is described as being “connected,” “coupled,” or “connected” to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but there is another component between each component. It will be understood that elements may be “connected,” “combined,” or “connected.”
- halo or halogen refers to fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl), or iodine (I), unless otherwise specified.
- alkyl or “alkyl group”, unless otherwise specified, has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, and includes straight chain alkyl group, branched chain alkyl group, cycloalkyl (cycloaliphatic) group, and alkyl-substituted cyclo. It refers to radicals of saturated aliphatic functional groups, including alkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.
- alkenyl group As used in the present invention, the terms “alkenyl group”, “alkenyl group” or “alkynyl group”, unless otherwise specified, each have a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, and include a straight or branched chain group. , but is not limited to this.
- cycloalkyl used in the present invention refers to alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- alkoxyl group refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has a carbon number of 1 to 60, and is limited thereto, unless otherwise specified. That is not the case.
- aryloxyl group or “aryloxy group” used in the present invention refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.
- aryl group and arylene group each have 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and are not limited thereto.
- an aryl group or arylene group refers to an aromatic group of a single ring or multiple rings, and includes an aromatic ring formed by combining adjacent substituents or participating in a reaction.
- the aryl group may be a phenyl group, biphenyl group, fluorene group, or spirofluorene group.
- aryl refers to a radical substituted with an aryl group.
- an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group
- an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group
- a radical substituted with an aryl group has the carbon number described in this specification.
- an arylalkoxy group refers to an alkoxy group substituted with an aryl group
- an alkoxylcarbonyl group refers to a carbonyl group substituted with an alkoxyl group
- an arylcarbonylalkenyl group refers to an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group.
- the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
- heterocyclic group used in the present invention, unless otherwise specified, contains one or more heteroatoms, has a carbon number of 2 to 60, includes at least one of a single ring and a multiple ring, and includes a heteroaliphatic ring and a heterocyclic group. Contains an aromatic ring. It may also be formed by combining neighboring functional groups.
- heteroatom refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified.
- heterocyclic group may also include a ring containing SO 2 instead of carbon forming the ring.
- heterocyclic group includes the following compounds:
- fluorenyl group or “fluorenylene group” refers to a monovalent or divalent functional group in which R, R' and R" are all hydrogen in the following structure, respectively, unless otherwise specified.
- Substituted fluorenyl group” or “substituted fluorenylene group” means that at least one of the substituents R, R', and R" is a substituent other than hydrogen, and R and R' are bonded to each other and the carbon to which they are bonded This includes cases where they form a spiro compound together.
- spiro compound used in the present invention has a 'spiro union', and the spiro union refers to a connection made by two rings sharing only one atom. At this time, the atom shared between the two rings is called a 'spiro atom', and depending on the number of spiro atoms in one compound, they are 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-' respectively. 'It is called a compound.
- aliphatic used in the present invention refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms
- aliphatic ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
- ring used in the present invention refers to an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 60 carbon atoms, or a fused ring consisting of a combination thereof, Contains saturated or unsaturated rings.
- heterocompounds or heteroradicals other than the above-described heterocompounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.
- substituted refers to deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 to C 20 alkyl group, C 1 to C 20 alkoxyl group, C 1 ⁇ C 20 alkylamine group, C 1 ⁇ C 20 alkylthiophene group, C 6 ⁇ C 20 arylthiophene group, C 2 ⁇ C 20 alkenyl group, C 2 ⁇ C 20 alkynyl group, C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group, C 6 ⁇ C 20 aryl group, C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium, C 8 ⁇ C 20 arylalkenyl group, silane group, boron group, germanium group, and C 2 to C 20 heterocyclic group, but is not limited to these substituents.
- the substituent R 1 when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3,
- R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while indicating the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
- R 1 , R 2 and R 3 are each the same or different and are independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; C 1 ⁇ C 60 alkyl group; C 2 ⁇ C 60 alkenyl group; C 2 ⁇ C 60 alkyne group; C 1 ⁇ C 60 alkoxyl group; And C 3 ⁇ C 60 cycloalkyl group; selected from the group consisting of,
- a plurality of adjacent R 3s may be bonded to each other to form a ring.
- the ring may be an aromatic ring or a hetero ring, preferably an aromatic ring, and more preferably a benzene ring. can be formed.
- R 1 , R 2 and R 3 are an alkyl group, they are preferably an alkyl group of C 1 to C 30 , and more preferably an alkyl group of C 1 to C 24 .
- R 1 , R 2 and R 3 are alkenyl groups, they may be preferably alkenyl groups of C 2 to C 30 , and more preferably alkenyl groups of C 2 to C 24 .
- R 1 , R 2 and R 3 are an alkynyl group, they may be preferably an alkynyl group of C 2 to C 30 , and more preferably an alkynyl group of C 2 to C 24 .
- R 1 , R 2 and R 3 are an alkoxyl group, they are preferably an alkoxyl group of C 1 to C 30 , and more preferably an alkoxyl group of C 1 to C 24 .
- R 1 , R 2 and R 3 are cycloalkyl groups, they are preferably C 3 to C 30 cycloalkyl groups, and more preferably C 3 to C 24 cycloalkyl groups.
- a is an integer from 0 to 3
- b is an integer from 0 to 6
- c is an integer from 0 to 7
- L 1 , L 2 and L 3 are independently single bonds; or an arylene group of C 6 to C 60 ;
- L 1 , L 2 and L 3 are arylene groups, they may be preferably C 6 to C 30 arylene groups, more preferably C 6 to C 25 arylene groups, such as phenylene or biphenyl. , naphthalene, etc.
- Ar 1 and Ar 2 are independently C 6 to C 60 aryl groups; or a C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si, and P;
- Ar 1 and Ar 2 are an aryl group, preferably an aryl group of C 6 to C 30 , more preferably an aryl group of C 6 to C 25 , such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. .
- Ar 1 and Ar 2 are heterocyclic groups, preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 24 heterocyclic groups, examples include pyrazine, thiophene, and pyridine.
- pyrimidoindole 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazoline, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofyu. It may be lopyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, etc.
- A is a substituent represented by Formula 2 above,
- the aryl group, arylene group, heterocyclic group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, and cycloalkyl group are each hydrogen; halogen; Silane group; siloxane group; boron group; Germanium group; Cyano group; nitro group; C 1 ⁇ C 20 alkylthio group; C 1 ⁇ C 20 alkoxyl group; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 6 ⁇ C 20 aryl group; C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 20 heterocyclic group; C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group; C 7 ⁇ C 20 arylalkyl group; and C 8 ⁇ C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting
- the present invention provides a compound where Formula 2 is represented by the following Formula 2-1 or Formula 2-2.
- Formula 1 is represented by the following Formula 1-1 or Formula 1-2.
- the present invention provides a compound where Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 1-3 to 1-6.
- R 1 , R 2 , R 3 , L 1 , L 2 , L 3 , Ar 1 , Ar 2 , a, b and c are as defined above.
- the present invention provides a compound wherein L 1 is a single bond.
- Chemical Formula 1 may be expressed as Chemical Formula 1-7 below.
- R 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Ar 1 , Ar 2 , A, a and b are as defined above.
- Formula 1 may be represented by Formula 1-8 or Formula 1-9 below.
- R 1 , R 2 , L 2 , L 3 , Ar 1 , Ar 2 , A, a and b are as defined above.
- Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 1-10 to 1-13.
- R 1 , R 2 , R 3 , L 2 , L 3 , Ar 1 , Ar 2 , a, b and c are as defined above.
- L 1 to L 3 are represented by any one of the following formulas L1 to L3.
- R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each the same or different and, independently of each other, hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Silane group; siloxane group; boron group; Germanium group; Cyano group; nitro group; C 1 ⁇ C 20 alkylthio group; C 1 ⁇ C 20 alkoxyl group; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 6 ⁇ C 20 aryl group; C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 20 heterocyclic group; C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group; C 7 ⁇ C 20 arylalkyl group; C 8 ⁇ C 20 arylalkenyl group; and a fused ring group of an aliphatic ring from C 3 to C 20 and an aromatic ring from C 6 to C 20 ; selected from the group consisting of
- d, e and f are integers from 0 to 4
- g is an integer from 0 to 6
- L 1 to L 3 may be represented by any one of the following formulas L1-1 to L1-3.
- L 1 to L 3 may be represented by any one of the following formulas L2-1 to L2-6.
- L 1 to L 3 may be represented by any one of the following formulas L3-1 to L3-10.
- Ar 1 or Ar 2 may be represented by any one of the following compounds Ar-1 to Ar-63.
- hydrogen is deuterium; halogen; Silane group; siloxane group; boron group; Germanium group; Cyano group; nitro group; C 1 ⁇ C 20 alkylthio group; C 1 ⁇ C 20 alkoxyl group; C 1 ⁇ C 20 alkyl group; C 2 ⁇ C 20 alkenyl group; C 2 ⁇ C 20 alkyne group; C 6 ⁇ C 20 aryl group; C 6 ⁇ C 20 aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 20 heterocyclic group; C 3 ⁇ C 20 cycloalkyl group; C 7 ⁇ C 20 arylalkyl group; and an arylalkenyl group of C 8 to C 20 ; may be replaced with one or more substituents selected from the group consisting of. ⁇
- the present invention provides a compound of Formula 1 containing at least one deuterium.
- the present invention provides a compound in which at least one of R 1 and R 2 contains deuterium.
- R 3 includes at least one deuterium.
- R 1 and R 2 preferably contain at least one deuterium
- R 3 in Formula 2 preferably contains at least one deuterium
- the compound represented by Formula 1 may be any one of Compound P-1 to Compound P-130 below.
- the present invention relates to an organic electric device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer is a phosphorescent light-emitting layer. It provides an organic electric device comprising a first host compound represented by Formula 1 of claim 1 and a second host compound represented by Formula 3 or Formula 4 below.
- Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are independently C 6 to C 60 aryl groups; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; and a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ;
- Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are an aryl group, preferably an aryl group of C 6 to C 30 , more preferably an aryl group of C 6 to C 25 , such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl. It may be, etc.
- Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are heterocyclic groups, they may be preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 24 heterocyclic groups, examples of which include pyrazine and cylindrical groups.
- Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 are fused ring groups, they are preferably a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 30 and an aromatic ring of C 6 to C 30 , more preferably of a fused ring group of C 3 to C 24 . It may be a fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C 6 to C 24 .
- Ar 6 is an aryl group of C 6 to C 60 ; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring from C 3 to C 60 and an aromatic ring from C 6 to C 60 ; and -L'-NR b R c ;,
- Ar 6 is an aryl group, it is preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc.
- Ar 6 is a heterocyclic group, it is preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 24 heterocyclic group, examples of which include pyrazine, thiophene, pyridine, and pyrimido.
- Ar 6 is a fused ring group, it is preferably a fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring, more preferably a C 3 to C 24 aliphatic ring and a C 6 to C 6 It may be a fused ring group of the aromatic ring of C 24 .
- L 4 , L 5 , L 6 , L 7 and L' are independently single bonds; C 6 ⁇ C 60 arylene group; fluorenylene group; C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; And C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring; selected from the group consisting of,
- L 4 , L 5 , L 6 , L 7 and L' are arylene groups, they may be preferably C 6 to C 30 arylene groups, more preferably C 6 to C 24 arylene groups, such as , phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc.
- L 4 , L 5 , L 6 , L 7 and L' are heterocyclic groups, they may be preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 24 heterocyclic groups,
- Illustrative examples include pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazoline, dibenzofuran, It may be benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, etc.
- L 4 , L 5 , L 6 , L 7 and L' are aliphatic ring groups, they may be preferably a C 3 to C 30 aliphatic ring group, and more preferably a C 3 to C 24 aliphatic ring group.
- Y is O, S, CR'R" or NR a ,
- Ring B is an aryl group from C 6 to C 20 ,
- R 8 , R 9 , R' and R" are each the same or different, and independently of each other hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ⁇ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom among N, S, Si, and P; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring and C 6 ⁇ C 60 aromatic ring fused ring group; C 1 ⁇ C 60 alkyl group; C 2 ⁇ C 60 alkenyl group; C 2 ⁇ C 60 alkynyl group; C 1 ⁇ C 60 alkoxy group; and C 6 ⁇ C 60 aryloxy group; selected from the group consisting of , or a plurality of adjacent R 8s or a plurality of R 9s may combine with each other to form a ring, or R' and R" may combine with each other to form a spiro ring,
- R 8 , R 9 , R' and R" are an aryl group, preferably an aryl group of C 6 to C 30 , more preferably an aryl group of C 6 to C 25 , such as phenylene, biphenyl, naphthalene. , terphenyl, etc.
- R 8 , R 9 , R' and R" are heterocyclic groups, they may preferably be heterocyclic groups of C 2 to C 30 , more preferably heterocyclic groups of C 2 to C 24 , exemplified by Pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazoline, dibenzofuran, benzothiene It may be nopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, etc.
- R 8 , R 9 , R' and R" are fused ring groups, they are preferably a fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring, more preferably C 3 to It may be a fused ring group of an aliphatic ring at C 24 and an aromatic ring at C 6 to C 24 .
- R 8 , R 9 , R' and R" are an alkyl group, they may preferably be an alkyl group of C 1 to C 30 , and more preferably an alkyl group of C 1 to C 24 .
- R 8 , R 9 , R' and R" are alkenyl groups, they may preferably be alkenyl groups of C 2 to C 30 , and more preferably alkenyl groups of C 2 to C 24 .
- R 8 , R 9 , R' and R" are an alkoxyl group, they may preferably be an alkoxyl group of C 1 to C 30 , and more preferably an alkoxy group of C 1 to C 24 .
- R 8 , R 9 , R' and R" are aryloxy groups, they may be preferably C 6 to C 30 aryloxy groups, and more preferably C 6 to C 24 aryloxy groups.
- R a is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 24 heterocyclic group
- examples include pyrazine, thiophene, pyridine, and pyrimido.
- R b and R c are each independently an aryl group of C 6 to C 60 ; fluorenyl group; C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one hetero atom among O, N, S, Si and P; And C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring; selected from the group consisting of,
- R b and R c are an aryl group, preferably an aryl group of C 6 to C 30 , more preferably an aryl group of C 6 to C 25 , such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. .
- R b and R c are heterocyclic groups, they may be preferably C 2 to C 30 heterocyclic groups, more preferably C 2 to C 24 heterocyclic groups, examples of which include pyrazine, thiophene, and pyridine.
- pyrimidoindole 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazoline, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofyu. It may be lopyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, etc.
- R b and R c are aliphatic ring groups, they may be preferably a C 3 to C 30 aliphatic ring group, and more preferably a C 3 to C 24 aliphatic ring group.
- Ar 4 , Ar 5 , L 4 , L 5 and L 6 are as defined above,
- R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are the same as the definition of R 8 above, or between a plurality of adjacent R 10 or between a plurality of R 11 or between a plurality of R 12 or between a plurality of adjacent R 10 R 13 or a plurality of R 14 or a plurality of R 15 may combine with each other to form a ring,
- p, r and t are independently integers from 0 to 4
- q, s and u are independently integers from 0 to 3. ⁇
- Formula 4 may be represented by any one of Formulas 4-1 to 4-6 below.
- v is an integer from 0 to 2.
- R 17 is the same as the definition of R 8 above,
- w is an integer from 0 to 6.
- Formula 4 may be represented by any one of Formulas 4-10 to 4-12 below.
- R 18 is the same as the definition of R 8 above,
- Formula 4 may be represented by the following Formulas 4-13 to 4-18.
- Chemical Formula 4 may be expressed as Chemical Formula 4-19 below.
- the compound represented by Formula 3 may be any one of the following compounds N-1 to N-96.
- the compound represented by Formula 4 may be any one of the following compounds S-1 to S-108.
- the organic electric device 100 includes a first electrode 110, a second electrode 170, and a structure of formula 1 between the first electrode 110 and the second electrode 170. It is provided with an organic material layer containing a single compound or two or more types of compounds represented by .
- the first electrode 110 may be an anode or an anode
- the second electrode 170 may be a cathode or a cathode.
- the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
- the organic material layer may sequentially include a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160 on the first electrode 110. At this time, the remaining layers except for the light emitting layer 140 may not be formed. It may further include a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 220, a buffer layer 210, etc., and an electron transport layer 150, etc. may serve as a hole blocking layer. (see Figure 2)
- the organic electric device may further include a protective layer or a light efficiency improvement layer 180.
- This light efficiency improvement layer may be formed on a side of both sides of the first electrode that is not in contact with the organic material layer, or on both sides of the second electrode that is not in contact with the organic material layer.
- the compound according to an embodiment of the present invention applied to the organic layer is a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer 150, an electron injection layer ( 160), it may be used as a host or dopant of the light emitting layer 140, or as a material for a light efficiency improvement layer.
- the compound according to Formula 1 of the present invention can be used as a host material for the light-emitting layer.
- the present invention provides an organic electric device characterized in that the same or different compounds of the compound represented by Formula 1 are mixed in the organic material layer.
- the present invention provides a display device including the above-described organic electric device; and a control unit that drives the display device.
- A is a naphthalene group or a phenanthrene group.
- Compounds belonging to Sub2 may be, but are not limited to, the following compounds, and Table 2 below shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the compounds belonging to Sub2.
- N-12a (30 g, 0.08 mol), N-12b (34.8 g, 0.08 mol), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 0.003 mol), NaOt-Bu (24.5 g, 0.25 mol), P(t -Bu) 3 (2.1 g, 0.005 mol) and Toluene (170 mL) were added and reacted at 135°C for 6 hours.
- 53 g (85.8%) of product N-12 was obtained using the separation method of P-1 described above.
- -NPD -phenylamino]biphenyl
- TCTA tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine
- BAlq (1,1'-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolineoleato)aluminum
- BAlq 2 Hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium
- LiF an alkali metal halide
- Al was deposited to a thickness of 150 nm and used as a cathode to manufacture an organic electroluminescent device.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as Example 1, except that the compounds of the present invention shown in Table 6 below were used as host materials for the light emitting layer instead of the compounds P-1 and N-2 of the present invention.
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Abstract
본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
고로, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서 안정된 특성을 가져야 하며, 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.
즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 그 중에서도 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.
상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 달성할 수 있으며, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제 1전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제 2전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제 1정공주입층
330 : 제 1정공수송층 340 : 제 1발광층
350 : 제 1전자수송층 360 : 제 1전하생성층
361 : 제 2전하생성층 420 : 제 2정공주입층
430 : 제 2정공수송층 440 : 제 2발광층
450 : 제 2전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제 1스택 ST2 : 제 2스택
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.
접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.
또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.
다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.
전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
하기 화학식 1로 표시되는 화합물
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕실기; 및 C3~C60의 사이클로알킬기;로 이루어진 군에서 선택되고,
또는 이웃한 복수의 R3끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 이때, 상기 고리는 방향족고리 또는 헤테로고리일 수 있고, 바람직하게는 방향족고리를 형성할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 벤젠고리를 형성할 수 있다.
상기 R1, R2 및 R3이 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.
상기 R1, R2 및 R3이 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 알켄일기일 수 있다.
상기 R1, R2 및 R3이 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 알킨일기일 수 있다.
상기 R1, R2 및 R3이 알콕실기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕실기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.
상기 R1, R2 및 R3이 사이클로알킬기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 사이클로알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 사이클로알킬기일 수 있다.
2) a는 0 내지 3의 정수이며, b는 0 내지 6의 정수이고, c는 0 내지 7의 정수이며,
3) L1, L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합; 또는 C6~C60의 아릴렌기;이고,
상기 L1, L2 및 L3이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌 등일 수 있다.
4) Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;이며,
상기 Ar1 및 Ar2가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
5) A는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
6) 
는 결합위치를 의미하며,
7) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기 및 사이클로알킬기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 2가 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 2-1> <화학식 2-2>
{상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, R3, c 및 
는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
{상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, A, R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, a 및 b는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-3 내지 화학식 1-6 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 1-3> <화학식 1-4>
<화학식 1-5> <화학식 1-6>
{상기 화학식 1-3 내지 화학식 1-6에서, R1, R2, R3, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, a, b 및 c는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 L1이 단일결합인 화합물을 제공한다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-7로 표시될 수 있다.
<화학식 1-7>
{상기 화학식 1-7에서, R1, R2, L2, L3, Ar1, Ar2, A, a 및 b는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-8 또는 화학식 1-9로 표시될 수 있다.
<화학식 1-8> <화학식 1-9>
{상기 화학식 1-8 및 화학식 1-9에서, R1, R2, L2, L3, Ar1, Ar2, A, a 및 b는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-10 내지 화학식 1-13 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-10> <화학식 1-11>
<화학식 1-12> <화학식 1-13>
{상기 화학식 1-10 내지 화학식 1-13에서, R1, R2, R3, L2, L3, Ar1, Ar2, a, b 및 c는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 본 발명은 상기 L1 내지 L3은 하기 화학식 L1 내지 화학식 L3 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.
<화학식 L1> <화학식 L2> <화학식 L3>
상기 화학식 L1 내지 화학식 L3에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) R4, R5, R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; C8~C20의 아릴알켄일기; 및 C3~C20의 지방족고리와 C6~C20의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
2) d, e 및 f는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 6의 정수이고,
3) *는 결합되는 부분을 의미한다.
또한, 상기 L1 내지 L3은 하기 화학식 L1-1 내지 화학식 L1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L1-1> <화학식 L1-2> <화학식 L1-3>
{상기 화학식 L1-1 내지 화학식 L1-3에서, R4, d 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 상기 L1 내지 L3은 하기 화학식 L2-1 내지 화학식 L2-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L2-1> <화학식 L2-2> <화학식 L2-3>
<화학식 L2-4> <화학식 L2-5> <화학식 L2-6>
{상기 화학식 L2-1 내지 화학식 L2-6에서, R5, R6, e, f 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 상기 L1 내지 L3은 하기 화학식 L3-1 내지 화학식 L3-10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 L3-1> <화학식 L3-2> <화학식 L3-3> <화학식 L3-4> <화학식 L3-5>
<화학식 L3-6> <화학식 L3-7> <화학식 L3-8> <화학식 L3-9> <화학식 L3-10>
{상기 화학식 L3-1 내지 화학식 L3-10에서, R7, g 및 *는 상기에서 정의된 바와 같다.}
또한, 상기 Ar1 또는 Ar2는 하기 화합물 Ar-1 내지 Ar-63 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
{상기 화합물 Ar-1 내지 Ar-63에서, 수소는 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 대체될 수 있다.}
또한, 본 발명은 상기 화학식 1은 중수소를 적어도 하나 포함하는 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 R1 및 R2 중 적어도 어느 하나는 중수소를 포함하는 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 R3이 중수소를 적어도 하나 포함하는 화합물을 제공한다.
또한, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 중수소를 하나 이상 포함하고, 화학식 2의 R3이 중수소를 하나 이상 포함하는 것이 바람직하다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 P-1 내지 화합물 P-130 중 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명은 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 제1항의 화학식 1로 표시되는 제 1호스트 화합물 및 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 제 2호스트 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
<화학식 3> <화학식 4>
상기 화학식 3 및 화학식 4에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.
1) Ar3, Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
상기 Ar3, Ar4 및 Ar5가 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
2) Ar6은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 -L'-NRbRc;로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar6이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 Ar6이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
상기 Ar6이 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
3) L4, L5, L6, L7 및 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 L4, L5, L6, L7 및 L'이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 L4, L5, L6, L7 및 L'이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
상기 L4, L5, L6, L7 및 L'이 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리기일 수 있다.
4) Y는 O, S, CR'R" 또는 NRa이고,
5) B환은 C6~C20의 아릴기이며,
6) R8, R9, R' 및 R"은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R8끼리 혹은 복수의 R9끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 또는 R' 및 R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R8, R9, R' 및 R"이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 알켄일기일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 알킨일기일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 알콕실기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕실기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.
상기 R8, R9, R' 및 R"이 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴옥시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 아릴옥시기일 수 있다.
7) Ra는 C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;이고,
상기 Ra가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 Ra가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
8) Rb 및 Rc는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Rb 및 Rc가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
상기 Rb 및 Rc가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있고, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.
상기 Rb 및 Rc가 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리기일 수 있다.
9) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕시기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.
또한, 상기 화학식 3이 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 3-1> <화학식 3-2>
<화학식 3-3>
{상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서,
1) Ar4, Ar5, L4, L5 및 L6은 상기에서 정의된 바와 같고,
2) X1, X2 및 X3은 상기 Y의 정의와 같으며,
3) R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 상기 R8의 정의와 같고, 또는 이웃한 복수의 R10끼리 혹은 복수의 R11끼리 혹은 복수의 R12끼리 혹은 복수의 R13끼리 혹은 복수의 R14끼리 혹은 복수의 R15끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
4) p, r 및 t는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, q, s 및 u는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.}
또한, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 4-1> <화학식 4-2>
<화학식 4-3> <화학식 4-4>
<화학식 4-5> <화학식 4-6>
{상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에서,
1) Y, R8, R9, Ar6, L7, n 및 o는 상기에서 정의된 바와 동일하며,
2) R16은 상기 R8의 정의와 동일하고,
3) v는 0 내지 2의 정수이다.}
또한, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-7 내지 화학식 4-9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 4-7> <화학식 4-8>
<화학식 4-9>
상기 화학식 4-7 내지 화학식 4-9에서,
1) Y, B환, R9, o, L7 및 Ar6은 상기에서 정의된 바와 동일하며,
2) R17은 상기 R8의 정의와 동일하고,
3) w는 0 내지 6의 정수이다.}
또한, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-10 내지 화학식 4-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 4-10> <화학식 4-11>
<화학식 4-12>
{상기 화학식 4-10 내지 화학식 4-12에서,
1) Y, B, Ar6, L7, R8 및 n은 상기에서 정의된 바와 동일하며,
2) R18은 상기 R8의 정의와 동일하고,
3) x는 0 내지 6의 정수이다.}
또한, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-13 내지 화학식 4-18로 표시될 수 있다.
<화학식 4-13> <화학식 4-14>
<화학식 4-15> <화학식 4-16>
<화학식 4-17> <화학식 4-18>
{상기 화학식 4-13 내지 화학식 4-18에서, Y, L7, Ar6, R8, R9, R16, R17, R18, n, o, v, w 및 x는 상기에서 정의된 바와 동일하다.}
또한, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-19로 표시될 수 있다.
<화학식 4-19>
{상기 화학식 4-19에서, L7, Ar6, Ra, R9, R16, R17, o, v 및 w는 상기에서 정의된 바와 동일하다.}
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 N-1 내지 N-96 중 어느 하나일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 S-1 내지 S-108 중 어느 하나일 수 있다.
도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 제 1전극(110), 제 2전극(170) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(170) 사이에 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(110)은 애노드 또는 양극이고, 제 2전극(170)은 캐소드 또는 음극일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(110) 상에 순차적으로 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(140)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(220), 버퍼층(210) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(150) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. (도 2 참조)
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 보호층 또는 광효율 개선층(180)을 더 포함할 수 있다. 이러한 광효율 개선층은 제 1전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면 또는 제 2전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다. 상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광보조층(220), 전자수송보조층, 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는 예컨대, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물은 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다. (도 3 참조)
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 조성물을 제공하고, 상기 발광층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자 장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자 장치를 포함한다.
이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final product)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
{상기 반응식 1에서, A는 나프탈렌기 또는 페난트렌기이다.}
I. Sub1의 합성
상기 반응식 1의 Sub1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
{상기 반응식 2에서, A는 나프탈렌기 또는 페난트렌기이다.}
1. Sub1-1 합성예
(1) Sub1-c-1 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-1 (30.0 g, 90.8 mmol)을 THF (454 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (21.9 g, 90.8 mmol), NaOH (10.9 g, 273 mmol), Pd(PPh3)4 (6.30 g, 5.45 mmol), 물 (227 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼을 적용한 후 재결정하여 생성물 27.5 g 얻었다. (수율 83%)
(2) Sub1-1 합성예시
둥근바닥플라스크에 상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-1 (27.5 g, 75.4 mmol)을 DMF (Dimethylformamide) (377 mL)에 녹인 후, bis(pinacolato)diboron (21.1 g, 82.9 mmol), KOAc (22.2 g, 226 mmol), PdCl2(dppf) (1.66 g, 2.26 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼을 적용한 후 재결정하여 생성물 25.5 g 얻었다. (수율 74%)
2. Sub1-2 합성예
(1) Sub1-c-2 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-2 (10.0 g, 29.6 mmol)를 THF (148 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (7.2 g, 29.6 mmol), NaOH (3.6 g, 88.9 mmol), Pd(PPh3)4 (2.06 g, 1.78 mmol), 물 (74 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.9 g 얻었다. (수율 81%)
(2) Sub1-2 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-2 (8.9 g, 24.0 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.7 g, 26.4 mmol), KOAc (7.1 g, 72.0 mmol), PdCl2(dppf) (0.53 g, 0.72 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.0 g 얻었다. (수율 72%)
3. Sub1-6 합성예
(1) Sub1-c-6 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-6 (10.0 g, 25.9 mmol)을 THF (129 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (6.3 g, 25.9 mmol), NaOH (3.1 g, 77.7 mmol), Pd(PPh3)4 (1.79 g, 1.55 mmol), 물 (65 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.6 g 얻었다. (수율 79%)
(2) Sub1-6 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-6 (8.6 g, 20.4 mmol), bis(pinacolato)diboron (5.7 g, 22.5 mmol), KOAc (6.0 g, 61.3 mmol), PdCl2(dppf) (0.45 g, 0.61 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 7.8 g 얻었다. (수율 74%)
4. Sub1-9 합성예
(1) Sub1-c-9 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-1 (10.0 g, 30.3 mmol)을 THF (151 mL)에 녹인 후, Sub1-b-9 (9.6 g, 30.3 mmol), NaOH (3.6 g, 90.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.10 g, 1.82 mmol), 물 (76 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 10.9 g 얻었다. (수율 82%)
(2) Sub1-9 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-9 (10.9 g, 24.8 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.9 g, 27.3 mmol), KOAc (7.3 g, 74.5 mmol), PdCl2(dppf) (0.55 g, 0.74 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 9.3 g 얻었다. (수율 70%)
5. Sub1-17 합성예
(1) Sub1-c-17 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-17 (10.0 g, 30.3 mmol)을 THF (151 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (7.3 g, 30.3 mmol), NaOH (3.6 g, 90.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.10 g, 1.82 mmol), 물 (76 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.8 g 얻었다. (수율 80%)
(2) Sub1-17 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-17 (8.8 g, 24.2 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.8 g, 26.6 mmol), KOAc (7.1 g, 72.7 mmol), PdCl2(dppf) (0.53 g, 0.73 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.1 g 얻었다. (수율 73%)
6. Sub1-25 합성예
(1) Sub1-c-25 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-17 (10.0 g, 30.3 mmol)을 THF (151 mL)에 녹인 후, Sub1-b-25 (9.6 g, 30.3 mmol), NaOH (3.6 g, 90.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.10 g, 1.82 mmol), 물 (76 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 10.4 g 얻었다. (수율 78%)
(2) Sub1-25 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-25 (10.4 g, 23.6 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.6 g, 26.0 mmol), KOAc (7.0 g, 70.9 mmol), PdCl2(dppf) (0.52 g, 0.71 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 9.1 g 얻었다. (수율 72%)
7. Sub1-32 합성예
(1) Sub1-c-32 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-32 (10.0 g, 30.3 mmol)을 THF (151 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (7.3 g, 30.3 mmol), NaOH (3.6 g, 90.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.10 g, 1.82 mmol), 물 (76 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.2 g 얻었다. (수율 74%)
(2) Sub1-32 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-32 (8.2 g, 22.4 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.3 g, 24.6 mmol), KOAc (6.6 g, 67.2 mmol), PdCl2(dppf) (0.49 g, 0.67 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 7.3 g 얻었다. (수율 71%)
8. Sub1-45 합성예
(1) Sub1-c-45 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-45 (10.0 g, 30.3 mmol)를 THF (151 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (7.3 g, 30.3 mmol), NaOH (3.6 g, 90.8 mmol), Pd(PPh3)4 (2.10 g, 1.82 mmol), 물 (76 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 8.0 g 얻었다. (수율 72%)
(2) Sub1-45 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-45 (8.0 g, 21.8 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.1 g, 24.0 mmol), KOAc (6.4 g, 65.4 mmol), PdCl2(dppf) (0.48 g, 0.65 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 7.3 g 얻었다. (수율 73%)
9. Sub1-58 합성예
(1) Sub1-c-58 합성예시
둥근바닥플라스크에 Sub1-a-58 (10.0 g, 26.3 mmol)을 THF (131 mL)에 녹인 후, Sub1-b-1 (6.4 g, 26.3 mmol), NaOH (3.2 g, 78.9 mmol), Pd(PPh3)4 (1.82 g, 1.58 mmol), 물 (66 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub1-c-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 9.1 g 얻었다. (수율 83%)
(2) Sub1-58 합성예시
상기 합성에서 얻어진 Sub1-c-58 (9.1 g, 21.8 mmol), bis(pinacolato)diboron (6.1 g, 24.0 mmol), KOAc (6.4 g, 65.5 mmol), PdCl2(dppf) (0.48 g, 0.65 mmol)를 상기 Sub1-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 7.8 g 얻었다. (수율 71%)
Sub1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 1은 Sub1에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub1-1 | m/z=456.23(C32H29BO2=456.39) | Sub1-2 | m/z=463.27(C32H22D7BO2=463.43) |
| Sub1-3 | m/z=459.24(C32H26D3BO2=459.41) | Sub1-4 | m/z=462.26(C32H23D6BO2=462.43) |
| Sub1-5 | m/z=472.33(C32H13D16BO2=472.49) | Sub1-6 | m/z=512.29(C36H37BO2=512.5) |
| Sub1-7 | m/z=582.16(C32H22BF7O2=582.32) | Sub1-8 | m/z=512.29(C36H37BO2=512.5) |
| Sub1-9 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) | Sub1-10 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) |
| Sub1-11 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) | Sub1-12 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) |
| Sub1-13 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) | Sub1-14 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) |
| Sub1-15 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) | Sub1-16 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) |
| Sub1-17 | m/z=456.23(C32H29BO2=456.39) | Sub1-18 | m/z=463.27(C32H22D7BO2=463.43) |
| Sub1-19 | m/z=462.26(C32H23D6BO2=462.43) | Sub1-20 | m/z=472.33(C32H13D16BO2=472.49) |
| Sub1-21 | m/z=512.29(C36H37BO2=512.5) | Sub1-22 | m/z=582.16(C32H22BF7O2=582.32) |
| Sub1-23 | m/z=538.3(C38H39BO2=538.54) | Sub1-24 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) |
| Sub1-25 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) | Sub1-26 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) |
| Sub1-27 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) | Sub1-28 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) |
| Sub1-29 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) | Sub1-30 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) |
| Sub1-31 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) | Sub1-32 | m/z=456.23(C32H29BO2=456.39) |
| Sub1-33 | m/z=463.27(C32H22D7BO2=463.43) | Sub1-34 | m/z=462.26(C32H23D6BO2=462.43) |
| Sub1-35 | m/z=512.29(C36H37BO2=512.5) | Sub1-36 | m/z=512.29(C36H37BO2=512.5) |
| Sub1-37 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) | Sub1-38 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) |
| Sub1-39 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) | Sub1-40 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) |
| Sub1-41 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) | Sub1-42 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) |
| Sub1-43 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) | Sub1-44 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) |
| Sub1-45 | m/z=456.23(C32H29BO2=456.39) | Sub1-46 | m/z=463.27(C32H22D7BO2=463.43) |
| Sub1-47 | m/z=462.26(C32H23D6BO2=462.43) | Sub1-48 | m/z=512.29(C36H37BO2=512.5) |
| Sub1-49 | m/z=582.16(C32H22BF7O2=582.32) | Sub1-50 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) |
| Sub1-51 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) | Sub1-52 | m/z=532.26(C38H33BO2=532.49) |
| Sub1-53 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) | Sub1-54 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) |
| Sub1-55 | m/z=582.27(C42H35BO2=582.55) | Sub1-56 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) |
| Sub1-57 | m/z=608.29(C44H37BO2=608.59) | Sub1-58 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) |
| Sub1-59 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) | Sub1-60 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) |
| Sub1-61 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) | Sub1-62 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) |
| Sub1-63 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) | Sub1-64 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) |
| Sub1-65 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) | Sub1-66 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) |
| Sub1-67 | m/z=506.24(C36H31BO2=506.45) |
II. Sub2의 합성
상기 반응식 1의 Sub2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 3>
1. Sub2-7 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub2-a-7 (7.0 g, 31.0 mmol)을 THF (155 mL)에 녹인 후, Sub2-b-7 (9.2 g, 31.0 mmol), NaOH (3.7 g, 92.9 mmol), Pd(PPh3)4 (2.15 g, 1.86 mmol), 물 (77 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼을 적용한 후 재결정하여 생성물 9.4 g 얻었다. (수율 84%)
2. Sub2-34 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub2-a-7 (7.0 g, 31.0 mmol)을 THF (155 mL)에 녹인 후, Sub2-b-34 (9.1 g, 31.0 mmol), NaOH (3.7 g, 92.9 mmol), Pd(PPh3)4 (2.15 g, 1.86 mmol), 물 (77 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub2-7과 동일한 방법을 사용하여 생성물 9.0 g 얻었다. (수율 81%)
3. Sub2-43 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub2-a-7 (7.0 g, 31.0 mmol)을 THF (155 mL)에 녹인 후, Sub2-b-43 (10.7 g, 31.0 mmol), NaOH (3.7 g, 92.9 mmol), Pd(PPh3)4 (2.15 g, 1.86 mmol), 물 (77 mL)을 첨가한 후, 상기 Sub2-7과 동일한 방법을 사용하여 생성물 9.7 g 얻었다. (수율 77%)
Sub2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 2는 Sub2에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| Sub2-1 | m/z=267.06(C15H10ClN3=267.72) | Sub2-2 | m/z=272.09(C15H5D5ClN3=272.75) |
| Sub2-3 | m/z=277.12(C15D10ClN3=277.78) | Sub2-4 | m/z=357.01(C15H5ClF5N3=357.67) |
| Sub2-5 | m/z=446.96(C15ClF10N3=447.62) | Sub2-6 | m/z=349.13(C21H20ClN3=349.86) |
| Sub2-7 | m/z=361.13(C22H20ClN3=361.87) | Sub2-8 | m/z=401.17(C25H24ClN3=401.94) |
| Sub2-9 | m/z=317.07(C19H12ClN3=317.78) | Sub2-10 | m/z=317.07(C19H12ClN3=317.78) |
| Sub2-11 | m/z=367.09(C23H14ClN3=367.84) | Sub2-12 | m/z=367.09(C23H14ClN3=367.84) |
| Sub2-13 | m/z=367.09(C23H14ClN3=367.84) | Sub2-14 | m/z=343.09(C21H14ClN3=343.81) |
| Sub2-15 | m/z=348.12(C21H9D5ClN3=348.84) | Sub2-16 | m/z=347.11(C21H10D4ClN3=347.84) |
| Sub2-17 | m/z=343.09(C21H14ClN3=343.81) | Sub2-18 | m/z=343.09(C21H14ClN3=343.81) |
| Sub2-19 | m/z=347.11(C21H10D4ClN3=347.84) | Sub2-20 | m/z=422.14(C27H15D3ClN3=422.93) |
| Sub2-21 | m/z=393.1(C25H16ClN3=393.87) | Sub2-22 | m/z=393.1(C25H16ClN3=393.87) |
| Sub2-23 | m/z=393.1(C25H16ClN3=393.87) | Sub2-24 | m/z=393.1(C25H16ClN3=393.87) |
| Sub2-25 | m/z=393.1(C25H16ClN3=393.87) | Sub2-26 | m/z=393.1(C25H16ClN3=393.87) |
| Sub2-27 | m/z=373.04(C21H12ClN3S=373.86) | Sub2-28 | m/z=373.04(C21H12ClN3S=373.86) |
| Sub2-29 | m/z=373.04(C21H12ClN3S=373.86) | Sub2-30 | m/z=373.04(C21H12ClN3S=373.86) |
| Sub2-31 | m/z=449.08(C27H16ClN3S=449.96) | Sub2-32 | m/z=357.07(C21H12ClN3O=357.8) |
| Sub2-33 | m/z=357.07(C21H12ClN3O=357.8) | Sub2-34 | m/z=357.07(C21H12ClN3O=357.8) |
| Sub2-35 | m/z=433.1(C27H16ClN3O=433.9) | Sub2-36 | m/z=433.1(C27H16ClN3O=433.9) |
| Sub2-37 | m/z=483.11(C31H18ClN3O=483.96) | Sub2-38 | m/z=423.06(C25H14ClN3S=423.92) |
| Sub2-39 | m/z=423.06(C25H14ClN3S=423.92) | Sub2-40 | m/z=423.06(C25H14ClN3S=423.92) |
| Sub2-41 | m/z=423.06(C25H14ClN3S=423.92) | Sub2-42 | m/z=407.08(C25H14ClN3O=407.86) |
| Sub2-43 | m/z=407.08(C25H14ClN3O=407.86) | Sub2-44 | m/z=407.08(C25H14ClN3O=407.86) |
III. Final Product 합성
1. P-1 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-1 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.9 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 생성된 화합물을 실리카겔 칼럼을 적용한 후 재결정하여 생성물 5.1 g 얻었다. (수율 83%)
2. P-9 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-2 (5.0 g, 10.8 mmol)을 THF (54 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.9 g, 10.8 mmol), NaOH (1.3 g, 32.4 mmol), Pd(PPh3)4 (0.75 g, 0.65 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 5.2 g 얻었다. (수율 84%)
3. P-17 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-6 (5.0 g, 9.8 mmol)을 THF (49 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.6 g, 9.8 mmol), NaOH (1.2 g, 29.3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.68 g, 0.59 mmol), 물 (24 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 5.2 g 얻었다. (수율 86%)
4. P-20 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-1 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-7 (4.0 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 5.8 g 얻었다. (수율 81%)
5. P-24 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-1 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-34 (3.9 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 5.9 g 얻었다. (수율 83%)
6. P-28 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-1 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-43 (4.5 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 6.2 g 얻었다. (수율 80%)
7. P-29 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-9 (5.0 g, 9.4 mmol)을 THF (47 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.5 g, 9.4 mmol), NaOH (1.1 g, 28.2 mmol), Pd(PPh3)4 (0.65 g, 0.56 mmol), 물 (23 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 4.7 g 얻었다. (수율 79%)
8. P-37 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-17 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.9 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 5.0 g 얻었다. (수율 82%)
9. P-58 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-25 (5.0 g, 9.4 mmol)을 THF (47 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.5 g, 9.4 mmol), NaOH (1.1 g, 28.2 mmol), Pd(PPh3)4 (0.65 g, 0.56 mmol), 물 (23 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 4.8 g 얻었다. (수율 80%)
10. P-65 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-32 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.9 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 5.2 g 얻었다. (수율 84%)
11. P-93 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-45 (5.0 g, 11.0 mmol)을 THF (55 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.9 g, 11.0 mmol), NaOH (1.3 g, 32.9 mmol), Pd(PPh3)4 (0.76 g, 0.66 mmol), 물 (27 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 4.8 g 얻었다. (수율 78%)
12. P-121 합성예
둥근바닥플라스크에 Sub1-58 (5.0 g, 9.9 mmol)을 THF (49 mL)에 녹인 후, Sub2-1 (2.6 g, 9.9 mmol), NaOH (1.2 g, 29.6 mmol), Pd(PPh3)4 (0.68 g, 0.59 mmol), 물 (25 mL)을 첨가한 후, 상기 P-1과 동일한 방법을 사용하여 생성물 4.8 g 얻었다. (수율 79%)
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-130의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| P-1 | m/z=561.22(C41H27N3=561.69) | P-2 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-3 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-4 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-5 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-6 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-7 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-8 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-9 | m/z=568.26(C41H20D7N3=568.73) | P-10 | m/z=564.24(C41H24D3N3=564.71) |
| P-11 | m/z=567.26(C41H21D6N3=567.72) | P-12 | m/z=577.32(C41H11D16N3=577.79) |
| P-13 | m/z=571.28(C41H17D10N3=571.75) | P-14 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-15 | m/z=641.28(C47H27D4N3=641.81) | P-16 | m/z=642.28(C47H26D5N3=642.82) |
| P-17 | m/z=617.28(C45H35N3=617.8) | P-18 | m/z=687.15(C41H20F7N3=687.62) |
| P-19 | m/z=617.28(C45H35N3=617.8) | P-20 | m/z=655.3(C48H37N3=655.85) |
| P-21 | m/z=667.21(C47H29N3S=667.83) | P-22 | m/z=651.23(C47H29N3O=651.77) |
| P-23 | m/z=667.21(C47H29N3S=667.83) | P-24 | m/z=651.23(C47H29N3O=651.77) |
| P-25 | m/z=717.22(C51H31N3S=717.89) | P-26 | m/z=701.25(C51H31N3O=701.83) |
| P-27 | m/z=717.22(C51H31N3S=717.89) | P-28 | m/z=701.25(C51H31N3O=701.83) |
| P-29 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-30 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-31 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-32 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-33 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-34 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-35 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) | P-36 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-37 | m/z=561.22(C41H27N3=561.69) | P-38 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-39 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-40 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-41 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-42 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-43 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-44 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-45 | m/z=568.26(C41H20D7N3=568.73) | P-46 | m/z=567.26(C41H21D6N3=567.72) |
| P-47 | m/z=577.32(C41H11D16N3=577.79) | P-48 | m/z=587.38(C41HD26N3=587.85) |
| P-49 | m/z=617.28(C45H35N3=617.8) | P-50 | m/z=687.15(C41H20F7N3=687.62) |
| P-51 | m/z=643.3(C47H37N3=643.83) | P-52 | m/z=741.13(C41H17F10N3=741.59) |
| P-53 | m/z=651.23(C47H29N3O=651.77) | P-54 | m/z=727.26(C53H33N3O=727.87) |
| P-55 | m/z=667.21(C47H29N3S=667.83) | P-56 | m/z=717.22(C51H31N3S=717.89) |
| P-57 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-58 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-59 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-60 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-61 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-62 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-63 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) | P-64 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-65 | m/z=561.22(C41H27N3=561.69) | P-66 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-67 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-68 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-69 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-70 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-71 | m/z=661.25(C49H31N3=661.81) | P-72 | m/z=661.25(C49H31N3=661.81) |
| P-73 | m/z=568.26(C41H20D7N3=568.73) | P-74 | m/z=567.26(C41H21D6N3=567.72) |
| P-75 | m/z=566.25(C41H22D5N3=566.72) | P-76 | m/z=641.28(C47H27D4N3=641.81) |
| P-77 | m/z=617.28(C45H35N3=617.8) | P-78 | m/z=617.28(C45H35N3=617.8) |
| P-79 | m/z=651.17(C41H22F5N3=651.64) | P-80 | m/z=695.33(C51H41N3=695.91) |
| P-81 | m/z=667.21(C47H29N3S=667.83) | P-82 | m/z=727.26(C53H33N3O=727.87) |
| P-83 | m/z=777.28(C57H35N3O=777.93) | P-84 | m/z=667.21(C47H29N3S=667.83) |
| P-85 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-86 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-87 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-88 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-89 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-90 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-91 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) | P-92 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-93 | m/z=561.22(C41H27N3=561.69) | P-94 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-95 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-96 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-97 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-98 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-99 | m/z=661.25(C49H31N3=661.81) | P-100 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-101 | m/z=568.26(C41H20D7N3=568.73) | P-102 | m/z=567.26(C41H21D6N3=567.72) |
| P-103 | m/z=566.25(C41H22D5N3=566.72) | P-104 | m/z=716.3(C53H32D3N3=716.9) |
| P-105 | m/z=617.28(C45H35N3=617.8) | P-106 | m/z=643.3(C47H37N3=643.83) |
| P-107 | m/z=687.15(C41H20F7N3=687.62) | P-108 | m/z=651.17(C41H22F5N3=651.64) |
| P-109 | m/z=743.24(C53H33N3S=743.93) | P-110 | m/z=651.23(C47H29N3O=651.77) |
| P-111 | m/z=717.22(C51H31N3S=717.89) | P-112 | m/z=701.25(C51H31N3O=701.83) |
| P-113 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-114 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) |
| P-115 | m/z=637.25(C47H31N3=637.79) | P-116 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-117 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) | P-118 | m/z=687.27(C51H33N3=687.85) |
| P-119 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) | P-120 | m/z=713.28(C53H35N3=713.88) |
| P-121 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-122 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-123 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-124 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-125 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-126 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-127 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-128 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
| P-129 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) | P-130 | m/z=611.24(C45H29N3=611.75) |
[합성예 2]
1. N-12 합성예
N-12a (30 g, 0.08 mol), N-12b (34.8 g, 0.08 mol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 0.003 mol), NaOt-Bu (24.5 g, 0.25 mol), P(t-Bu)3 (2.1 g, 0.005 mol), Toluene (170 mL) 첨가하고, 135℃에서 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면, 상기 표기된 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 N-12 53 g (85.8%)을 얻었다.
2. N-19 합성예
N-19a (50 g, 0.13 mol), N-19b (35 g, 0.13 mol), Pd2(dba)3 (3.6 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (37.6 g, 0.40 mol), P(t-Bu)3 (3.2 g, 0.008 mol), Toluene (260 mL) 첨가하고, 135℃에서 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면, 상기 표기된 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 N-19 67 g (83.4%)을 얻었다.
3. S-32 합성예
S-32a (10 g, 0.04 mol), S-32b (15.6 g, 0.04 mol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 0.001 mol), NaOt-Bu (11.7 g, 0.12 mol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 0.002 mol), Toluene (80 mL) 첨가하고, 135℃에서 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면, 상기 표기된 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 S-32 18 g (80.8%)을 얻었다.
4. S-74 합성예
S-74a (15 g, 0.06 mol), S-74b (20.9 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.6 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (16.9 g, 0.18 mol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 0.004 mol), Toluene (120 mL) 첨가하고, 135℃에서 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면, 상기 표기된 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 S-74 27 g (86.4%)을 얻었다.
5. S-104 합성예
S-104a (30 g, 0.13 mol), S-104b (48.2.9 g, 0.13 mol), Pd2(dba)3 (3.5 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (36.4 g, 0.38 mol), P(t-Bu)3 (3.1 g, 0.008 mol), Toluene (250 mL) 첨가하고, 135℃에서 6시간 반응시켰다. 반응이 종료되면, 상기 표기된 P-1의 분리방법을 이용하여 생성물 S-104 60 g (81.5%)을 얻었다.
한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 N-1 내지 N-96 및 S-1 내지 S-108의 FD-MS 값은 하기 표 4 및 표 5와 같다.
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| N-1 | m/z=487.19(C36H25NO=487.6) | N-2 | m/z=553.19(C40H27NS=553.72) |
| N-3 | m/z=563.26(C43H33N=563.74) | N-4 | m/z=602.27(C45H34N2=602.78) |
| N-5 | m/z=517.15(C36H23NOS=517.65) | N-6 | m/z=603.2(C44H29NS=603.78) |
| N-7 | m/z=735.29(C57H37N=735.93) | N-8 | m/z=562.24(C42H30N2=562.72) |
| N-9 | m/z=565.17(C40H23NO3=565.63) | N-10 | m/z=581.14(C40H23NO2S=581.69) |
| N-11 | m/z=823.24(C59H37NS2=824.07) | N-12 | m/z=727.3(C54H37N3=727.91) |
| N-13 | m/z=627.22(C46H29NO2=627.74) | N-14 | m/z=633.16(C44H27NS2=633.83) |
| N-15 | m/z=675.29(C52H37N=675.88) | N-16 | m/z=678.3(C51H38N2=678.88) |
| N-17 | m/z=669.21(C48H31NOS=669.84) | N-18 | m/z=785.22(C56H35NS2=786.02) |
| N-19 | m/z=617.18(C44H27NOS=617.77) | N-20 | m/z=601.2(C44H27NO2=601.71) |
| N-21 | m/z=779.32(C59H41NO=779.98) | N-22 | m/z=583.23(C42H33NS=583.79) |
| N-23 | m/z=679.32(C52H41N=679.91) | N-24 | m/z=726.27(C54H34N2O=726.88) |
| N-25 | m/z=593.18(C42H27NOS=593.74) | N-26 | m/z=774.22(C54H34N2S2=775) |
| N-27 | m/z=557.24(C40H31NO2=557.69) | N-28 | m/z=652.25(C48H32N2O=652.8) |
| N-29 | m/z=619.29(C46H37NO=619.81) | N-30 | m/z=603.2(C44H29NS=603.78) |
| N-31 | m/z=813.3(C62H39NO=814) | N-32 | m/z=784.29(C57H40N2S=785.02) |
| N-33 | m/z=577.2(C42H27NO2=577.68) | N-34 | m/z=607.14(C42H25NS2=607.79) |
| N-35 | m/z=801.34(C62H43N=802.03) | N-36 | m/z=575.24(C42H29N3=575.72) |
| N-37 | m/z=577.2(C42H27NO2=577.68) | N-38 | m/z=607.14(C42H25NS2=607.79) |
| N-39 | m/z=801.34(C62H43N=802.03) | N-40 | m/z=575.24(C42H29N3=575.72) |
| N-41 | m/z=601.2(C44H27NO2=601.71) | N-42 | m/z=471.11(C31H21NS2=471.64) |
| N-43 | m/z=675.29(C52H37N=675.88) | N-44 | m/z=727.3(C54H37N3=727.91) |
| N-45 | m/z=603.2(C44H29NS=603.78) | N-46 | m/z=561.16(C38H27NS2=561.76) |
| N-47 | m/z=799.32(C62H41N=800.02) | N-48 | m/z=702.27(C52H34N2O=702.86) |
| N-49 | m/z=729.27(C54H35NO2=729.88) | N-50 | m/z=785.22(C56H35NS2=786.02) |
| N-51 | m/z=812.32(C62H40N2=813.02) | N-52 | m/z=681.22(C48H31N3S=681.86) |
| N-53 | m/z=615.18(C44H25NO3=615.69) | N-54 | m/z=763.15(C52H29NS3=763.99) |
| N-55 | m/z=593.31(C45H39N=593.81) | N-56 | m/z=840.33(C62H40N4=841.03) |
| N-57 | m/z=657.18(C46H27NO2S=657.79) | N-58 | m/z=824.23(C58H36N2S2=825.06) |
| N-59 | m/z=1195.42(C91H57NS=1196.52) | N-60 | m/z=656.19(C46H28N2OS=656.8) |
| N-61 | m/z=607.16(C42H25NO2S=607.73) | N-62 | m/z=773.2(C54H31NO3S=773.91) |
| N-63 | m/z=1013.4(C79H51N=1014.28) | N-64 | m/z=758.24(C54H34N2OS=758.94) |
| N-65 | m/z=623.14(C42H25NOS2=623.79) | N-66 | m/z=763.16(C52H29NO2S2=763.93) |
| N-67 | m/z=799.2(C56H33NOS2=800.01) | N-68 | m/z=743.23(C54H33NOS=743.92) |
| N-69 | m/z=872.25(C62H36N2O2S=873.04) | N-70 | m/z=772.22(C54H32N2O2S=772.92) |
| N-71 | m/z=830.28(C61H38N2S=831.05) | N-72 | m/z=808.25(C58H33FN2O2=808.91) |
| N-73 | m/z=929.21(C64H35NO3S2=930.11) | N-74 | m/z=963.27(C68H41N3S2=964.22) |
| N-75 | m/z=809.24(C58H35NO2S=809.98) | N-76 | m/z=893.29(C66H39NO3=894.04) |
| N-77 | m/z=794.28(C58H38N2S=795.02) | N-78 | m/z=900.26(C64H40N2S2=901.16) |
| N-79 | m/z=758.28(C55H38N2S=758.98) | N-80 | m/z=1082.37(C81H50N2S=1083.37) |
| N-81 | m/z=573.25(C44H31N=573.74) | N-82 | m/z=649.28(C50H35N=649.84) |
| N-83 | m/z=699.29(C54H37N=699.9) | N-84 | m/z=699.29(C54H37N=699.9) |
| N-85 | m/z=673.28(C52H35N=673.86) | N-86 | m/z=649.28(C50H35N=649.84) |
| N-87 | m/z=625.28(C48H35N=625.82) | N-88 | m/z=673.28(C52H35N=673.86) |
| N-89 | m/z=773.31(C60H39N=773.98) | N-90 | m/z=749.31(C58H39N=749.96) |
| N-91 | m/z=699.29(C54H37N=699.9) | N-92 | m/z=599.26(C46H33N=599.78) |
| N-93 | m/z=639.26(C48H33NO=639.8) | N-94 | m/z=765.25(C57H35NS=765.97) |
| N-95 | m/z=677.31(C52H39N=677.89) | N-96 | m/z=727.3(C54H37N3=727.91) |
| 화합물 | FD-MS | 화합물 | FD-MS |
| S-1 | m/z=408.16(C30H20N2=408.5) | S-2 | m/z=534.21(C40H26N2=534.66) |
| S-3 | m/z=560.23(C42H28N2=560.7) | S-4 | m/z=584.23(C44H28N2=584.72) |
| S-5 | m/z=560.23(C42H28N2=560.7) | S-6 | m/z=634.24(C48H30N2=634.78) |
| S-7 | m/z=610.24(C46H30N2=610.76) | S-8 | m/z=498.17(C36H22N2O=498.59) |
| S-9 | m/z=574.2(C42H26N2O=574.68) | S-10 | m/z=660.26(C50H32N2=660.82) |
| S-11 | m/z=686.27(C52H34N2=686.86) | S-12 | m/z=620.14(C42H24N2S2=620.79) |
| S-13 | m/z=640.2(C46H28N2S=640.8) | S-14 | m/z=560.23(C42H28N2=560.7) |
| S-15 | m/z=558.21(C42H26N2=558.68) | S-16 | m/z=548.19(C40H24N2O=548.65) |
| S-17 | m/z=573.22(C42H27N3=573.7) | S-18 | m/z=564.17(C40H24N2S=564.71) |
| S-19 | m/z=574.2(C42H26N2O=574.68) | S-20 | m/z=564.17(C40H24N2S=564.71) |
| S-21 | m/z=564.17(C40H24N2S=564.71) | S-22 | m/z=813.31(C61H39N3=814) |
| S-23 | m/z=696.26(C53H32N2=696.85) | S-24 | m/z=691.23(C49H29N3O2=691.79) |
| S-25 | m/z=710.27(C54H34N2=710.88) | S-26 | m/z=610.24(C46H30N2=610.76) |
| S-27 | m/z=670.15(C46H26N2S2=670.85) | S-28 | m/z=640.29(C48H36N2=640.83) |
| S-29 | m/z=598.2(C44H26N2O=598.71) | S-30 | m/z=623.24(C46H29N3=623.76) |
| S-31 | m/z=458.18(C34H22N2=458.56) | S-32 | m/z=548.19(C40H24N2O=548.65) |
| S-33 | m/z=508.19(C38H24N2=508.62) | S-34 | m/z=508.19(C38H24N2=508.62) |
| S-35 | m/z=623.24(C46H29N3=623.76) | S-36 | m/z=564.17(C40H24N2S=564.71) |
| S-37 | m/z=627.2(C46H29NS=627.81) | S-38 | m/z=505.1(C34H19NS2=505.65) |
| S-39 | m/z=514.15(C36H22N2S=514.65) | S-40 | m/z=575.17(C42H25NS=575.73) |
| S-41 | m/z=642.21(C46H30N2S=642.82) | S-42 | m/z=575.17(C42H25NS=575.73) |
| S-43 | m/z=606.18(C42H26N2OS=606.74) | S-44 | m/z=575.17(C42H25NS=575.73) |
| S-45 | m/z=551.17(C40H25NS=551.71) | S-46 | m/z=607.14(C42H25NS2=607.79) |
| S-47 | m/z=525.16(C38H23NS=525.67) | S-48 | m/z=642.21(C46H30N2S=642.82) |
| S-49 | m/z=548.19(C40H24N2O=548.65) | S-50 | m/z=473.14(C34H19NO2=473.53) |
| S-51 | m/z=566.15(C39H22N2OS=566.68) | S-52 | m/z=459.16(C34H21NO=459.55) |
| S-53 | m/z=473.14(C34H19NO2=473.53) | S-54 | m/z=523.16(C38H21NO2=523.59) |
| S-55 | m/z=539.13(C38H21NOS=539.65) | S-56 | m/z=548.19(C40H24N2O=548.65) |
| S-57 | m/z=489.12(C34H19NOS=489.59) | S-58 | m/z=545.09(C36H19NOS2=545.67) |
| S-59 | m/z=549.17(C40H23NO2=549.63) | S-60 | m/z=565.15(C40H23NOS=565.69) |
| S-61 | m/z=523.16(C38H21NO2=523.59) | S-62 | m/z=598.2(C44H26N2O=598.71) |
| S-63 | m/z=539.13(C38H21NOS=539.65) | S-64 | m/z=589.15(C42H23NOS=589.71) |
| S-65 | m/z=498.17(C36H22N2O=498.59) | S-66 | m/z=509.18(C38H23NO=509.61) |
| S-67 | m/z=548.19(C40H24N2O=548.65) | S-68 | m/z=549.17(C40H23NO2=549.63) |
| S-69 | m/z=449.12(C32H19NS=449.57) | S-70 | m/z=439.1(C30H17NOS=439.53) |
| S-71 | m/z=647.22(C49H29NO=647.78) | S-72 | m/z=717.28(C52H35N3O=717.87) |
| S-73 | m/z=459.16(C34H21NO=459.55) | S-74 | m/z=533.18(C40H23NO=533.63) |
| S-75 | m/z=525.16(C38H23NS=525.67) | S-76 | m/z=564.17(C40H24N2S=564.71) |
| S-77 | m/z=575.19(C42H25NO2=575.67) | S-78 | m/z=663.22(C49H29NO2=663.78) |
| S-79 | m/z=647.22(C49H29NO=647.78) | S-80 | m/z=496.16(C36H20N2O=496.57) |
| S-81 | m/z=565.15(C40H23NOS=565.69) | S-82 | m/z=505.1(C34H19NS2=505.65) |
| S-83 | m/z=765.25(C56H35NOSi=765.99) | S-84 | m/z=615.17(C44H25NOS=615.75) |
| S-85 | m/z=603.17(C43H25NOS=603.74) | S-86 | m/z=772.29(C59H36N2=772.95) |
| S-87 | m/z=802.33(C61H42N2=803.02) | S-88 | m/z=607.23(C47H29N=607.76) |
| S-89 | m/z=524.23(C39H28N2=524.67) | S-90 | m/z=665.22(C49H31NS=665.85) |
| S-91 | m/z=633.25(C49H31N=633.79) | S-92 | m/z=775.29(C59H37NO=775.95) |
| S-93 | m/z=535.23(C41H29N=535.69) | S-94 | m/z=623.22(C47H29NO=623.76) |
| S-95 | m/z=687.2(C51H29NS=687.86) | S-96 | m/z=735.29(C57H37N=735.93) |
| S-97 | m/z=611.26(C47H33N=611.79) | S-98 | m/z=679.23(C50H33NS=679.88) |
| S-99 | m/z=787.32(C61H41N=788.01) | S-100 | m/z=743.33(C55H41N3=743.95) |
| S-101 | m/z=485.21(C37H27N=485.63) | S-102 | m/z=471.2(C36H25N=471.6) |
| S-103 | m/z=571.19(C43H25NO=571.68) | S-104 | m/z=584.23(C44H28N2=584.72) |
| S-105 | m/z=539.24(C40H21D5N2=539.69) | S-106 | m/z=453.15(C32H15NS=471.6) |
| S-107 | m/z=563.26(C43H26D4NO=563.74) | S-108 | m/z=589.26(C44H23D5N2=584.72) |
[실시예 1] 적색유기발광소자 (인광호스트)
합성을 통해 얻은 화합물을 발광층의 발광 호스트 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4, N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, 2-TNATA) 막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 정공주입층 위에 정공수송 화합물로서 4,4-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (이하, -NPD) 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 발광보조층 재료로서 tris(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)amine (이하, TCTA)를 20 nm 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다. 발광보조층을 형성한 후, 발광보조층 상부에 호스트로서 화학식 1로 표시되는 본 발명화합물 P-1을 제 1호스트 화합물 및 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물 N-2를 중량비 (5:5)로 사용하였으며, 도판트 물질로 (piq)2Ir(acac)를 95:5 중량비로 도핑하여 30 nm 두께로 발광층을 증착하였다. 이어서 정공저지층으로 (1,1 '-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolineoleato)aluminum (이하, BAlq)를 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (이하, BeBq2)을 30 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전계 발광소자를 제조하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예 75]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-1 및 화합물 N-2 대신 하기 표 6에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1] 내지 [비교예 2]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B>
이와 같이 제조된 실시예 1 내지 실시예 75 및 비교예 1 내지 비교예 2에 의해 제조된 유기전기소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photo research)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 6은 소자 제작 및 평가한 결과를 나타낸다.
| 제 1 화합물 | 제 2 화합물 | 구동전압 | 전류 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율 (cd/A) |
T(95) | |
| 비교예1 | 비교화합물A | 화합물(N-2) | 5.2 | 8.8 | 2500 | 28.3 | 103.3 |
| 비교예2 | 비교화합물B | 화합물(N-2) | 5.1 | 8.5 | 2500 | 29.5 | 107.1 |
| 실시예1 | 화합물(P-1) | 화합물(N-2) | 4.7 | 7.7 | 2500 | 32.7 | 131.2 |
| 실시예2 | 화합물(P-9) | 화합물(N-2) | 4.7 | 7.5 | 2500 | 33.2 | 136.8 |
| 실시예3 | 화합물(P-17) | 화합물(N-2) | 4.7 | 7.6 | 2500 | 32.7 | 131.6 |
| 실시예4 | 화합물(P-20) | 화합물(N-2) | 4.8 | 7.9 | 2500 | 31.6 | 127.7 |
| 실시예5 | 화합물(P-24) | 화합물(N-2) | 4.7 | 7.5 | 2500 | 33.3 | 130.5 |
| 실시예6 | 화합물(P-28) | 화합물(N-2) | 4.7 | 7.4 | 2500 | 33.8 | 128.5 |
| 실시예7 | 화합물(P-29) | 화합물(N-2) | 4.8 | 7.9 | 2500 | 31.6 | 128.7 |
| 실시예8 | 화합물(P-37) | 화합물(N-2) | 4.8 | 8.0 | 2500 | 31.4 | 126.7 |
| 실시예9 | 화합물(P-45) | 화합물(N-2) | 4.8 | 7.8 | 2500 | 32.0 | 131.2 |
| 실시예10 | 화합물(P-58) | 화합물(N-2) | 4.8 | 8.2 | 2500 | 30.4 | 122.3 |
| 실시예11 | 화합물(P-65) | 화합물(N-2) | 4.9 | 7.5 | 2500 | 33.3 | 120.3 |
| 실시예12 | 화합물(P-73) | 화합물(N-2) | 4.9 | 7.4 | 2500 | 33.9 | 124.1 |
| 실시예13 | 화합물(P-93) | 화합물(N-2) | 4.9 | 7.8 | 2500 | 32.0 | 115.4 |
| 실시예14 | 화합물(P-103) | 화합물(N-2) | 4.9 | 7.7 | 2500 | 32.6 | 120.0 |
| 실시예15 | 화합물(P-121) | 화합물(N-2) | 4.8 | 7.6 | 2500 | 33.1 | 124.1 |
| 실시예16 | 화합물(P-1) | 화합물(N-12) | 4.7 | 7.9 | 2500 | 31.7 | 127.4 |
| 실시예17 | 화합물(P-9) | 화합물(N-12) | 4.6 | 7.8 | 2500 | 32.2 | 132.8 |
| 실시예18 | 화합물(P-17) | 화합물(N-12) | 4.7 | 7.9 | 2500 | 31.8 | 127.8 |
| 실시예19 | 화합물(P-20) | 화합물(N-12) | 4.8 | 8.1 | 2500 | 30.7 | 124.0 |
| 실시예20 | 화합물(P-24) | 화합물(N-12) | 4.6 | 7.7 | 2500 | 32.3 | 126.7 |
| 실시예21 | 화합물(P-28) | 화합물(N-12) | 4.6 | 7.6 | 2500 | 32.8 | 124.8 |
| 실시예22 | 화합물(P-29) | 화합물(N-12) | 4.7 | 8.1 | 2500 | 30.7 | 124.9 |
| 실시예23 | 화합물(P-37) | 화합물(N-12) | 4.7 | 8.2 | 2500 | 30.5 | 123.0 |
| 실시예24 | 화합물(P-45) | 화합물(N-12) | 4.7 | 8.1 | 2500 | 31.1 | 127.4 |
| 실시예25 | 화합물(P-58) | 화합물(N-12) | 4.7 | 8.5 | 2500 | 29.5 | 118.8 |
| 실시예26 | 화합물(P-65) | 화합물(N-12) | 4.8 | 7.7 | 2500 | 32.3 | 116.8 |
| 실시예27 | 화합물(P-73) | 화합물(N-12) | 4.8 | 7.6 | 2500 | 32.9 | 120.5 |
| 실시예28 | 화합물(P-93) | 화합물(N-12) | 4.8 | 8.1 | 2500 | 31.0 | 112.1 |
| 실시예29 | 화합물(P-103) | 화합물(N-12) | 4.8 | 7.9 | 2500 | 31.6 | 116.5 |
| 실시예30 | 화합물(P-121) | 화합물(N-12) | 4.7 | 7.8 | 2500 | 32.1 | 120.5 |
| 실시예31 | 화합물(P-1) | 화합물(N-19) | 4.7 | 7.5 | 2500 | 33.3 | 135.0 |
| 실시예32 | 화합물(P-9) | 화합물(N-19) | 4.7 | 7.4 | 2500 | 33.8 | 140.7 |
| 실시예33 | 화합물(P-17) | 화합물(N-19) | 4.7 | 7.5 | 2500 | 33.4 | 135.4 |
| 실시예34 | 화합물(P-20) | 화합물(N-19) | 4.8 | 7.8 | 2500 | 32.2 | 131.4 |
| 실시예35 | 화합물(P-24) | 화합물(N-19) | 4.7 | 7.4 | 2500 | 33.9 | 134.3 |
| 실시예36 | 화합물(P-28) | 화합물(N-19) | 4.7 | 7.3 | 2500 | 34.4 | 132.2 |
| 실시예37 | 화합물(P-29) | 화합물(N-19) | 4.8 | 7.8 | 2500 | 32.2 | 132.4 |
| 실시예38 | 화합물(P-37) | 화합물(N-19) | 4.8 | 7.8 | 2500 | 32.0 | 130.4 |
| 실시예39 | 화합물(P-45) | 화합물(N-19) | 4.8 | 7.7 | 2500 | 32.6 | 135.1 |
| 실시예40 | 화합물(P-58) | 화합물(N-19) | 4.8 | 8.1 | 2500 | 31.0 | 125.9 |
| 실시예41 | 화합물(P-65) | 화합물(N-19) | 4.9 | 7.4 | 2500 | 33.9 | 123.8 |
| 실시예42 | 화합물(P-73) | 화합물(N-19) | 4.9 | 7.2 | 2500 | 34.6 | 127.7 |
| 실시예43 | 화합물(P-93) | 화합물(N-19) | 4.9 | 7.7 | 2500 | 32.6 | 118.8 |
| 실시예44 | 화합물(P-103) | 화합물(N-19) | 4.9 | 7.5 | 2500 | 33.2 | 123.5 |
| 실시예45 | 화합물(P-121) | 화합물(N-19) | 4.8 | 7.4 | 2500 | 33.7 | 127.7 |
| 실시예46 | 화합물(P-1) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.4 | 2500 | 33.9 | 140.1 |
| 실시예47 | 화합물(P-9) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.2 | 2500 | 34.5 | 146.1 |
| 실시예48 | 화합물(P-17) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.4 | 2500 | 34.0 | 140.5 |
| 실시예49 | 화합물(P-20) | 화합물(S-32) | 4.9 | 7.6 | 2500 | 32.8 | 136.4 |
| 실시예50 | 화합물(P-24) | 화합물(S-32) | 4.7 | 7.2 | 2500 | 34.5 | 139.3 |
| 실시예51 | 화합물(P-28) | 화합물(S-32) | 4.7 | 7.1 | 2500 | 35.1 | 137.2 |
| 실시예52 | 화합물(P-29) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.6 | 2500 | 32.8 | 137.4 |
| 실시예53 | 화합물(P-37) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.7 | 2500 | 32.6 | 135.3 |
| 실시예54 | 화합물(P-45) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.5 | 2500 | 33.2 | 140.2 |
| 실시예55 | 화합물(P-58) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.9 | 2500 | 31.6 | 130.6 |
| 실시예56 | 화합물(P-65) | 화합물(S-32) | 4.9 | 7.2 | 2500 | 34.5 | 128.5 |
| 실시예57 | 화합물(P-73) | 화합물(S-32) | 4.9 | 7.1 | 2500 | 35.2 | 132.5 |
| 실시예58 | 화합물(P-93) | 화합물(S-32) | 5.0 | 7.5 | 2500 | 33.2 | 123.3 |
| 실시예59 | 화합물(P-103) | 화합물(S-32) | 4.9 | 7.4 | 2500 | 33.8 | 128.1 |
| 실시예60 | 화합물(P-121) | 화합물(S-32) | 4.8 | 7.3 | 2500 | 34.4 | 132.5 |
| 실시예61 | 화합물(P-1) | 화합물(S-104) | 4.8 | 7.3 | 2500 | 34.3 | 142.6 |
| 실시예62 | 화합물(P-9) | 화합물(S-104) | 4.8 | 7.2 | 2500 | 34.8 | 148.7 |
| 실시예63 | 화합물(P-17) | 화합물(S-104) | 4.8 | 7.3 | 2500 | 34.3 | 143.1 |
| 실시예64 | 화합물(P-20) | 화합물(S-104) | 4.9 | 7.5 | 2500 | 33.1 | 138.9 |
| 실시예65 | 화합물(P-24) | 화합물(S-104) | 4.8 | 7.2 | 2500 | 34.9 | 141.9 |
| 실시예66 | 화합물(P-28) | 화합물(S-104) | 4.8 | 7.1 | 2500 | 35.4 | 139.7 |
| 실시예67 | 화합물(P-29) | 화합물(S-104) | 4.9 | 7.5 | 2500 | 33.1 | 139.9 |
| 실시예68 | 화합물(P-37) | 화합물(S-104) | 4.9 | 7.6 | 2500 | 32.9 | 137.8 |
| 실시예69 | 화합물(P-45) | 화합물(S-104) | 4.9 | 7.5 | 2500 | 33.5 | 142.7 |
| 실시예70 | 화합물(P-58) | 화합물(S-104) | 4.9 | 7.8 | 2500 | 31.9 | 133.0 |
| 실시예71 | 화합물(P-65) | 화합물(S-104) | 5.0 | 7.2 | 2500 | 34.9 | 130.9 |
| 실시예72 | 화합물(P-73) | 화합물(S-104) | 5.0 | 7.0 | 2500 | 35.6 | 134.9 |
| 실시예73 | 화합물(P-93) | 화합물(S-104) | 5.0 | 7.5 | 2500 | 33.5 | 125.5 |
| 실시예74 | 화합물(P-103) | 화합물(S-104) | 5.0 | 7.3 | 2500 | 34.2 | 130.5 |
| 실시예75 | 화합물(P-121) | 화합물(S-104) | 4.9 | 7.2 | 2500 | 34.7 | 134.9 |
상기 표 6에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 발광층 호스트 재료로 사용할 경우, 비교화합물 A 또는 비교화합물 B를 사용한 경우에 비해 구동전압이 낮아지고 효율 및 수명이 현저히 개선되는 것을 확인할 수 있다. 비교화합물 A 또는 비교화합물 B와 본 발명의 화합물을 비교하면 -나프틸-페닐기의 치환기로 나프틸기가 추가로 더 치환된다는 점이 동일하나 비교화합물 A 또는 비교화합물 B의 경우 나프틸기가 페닐기의 파라(para) 위치에 결합된다는 점, 본 발명의 화합물의 경우 메타(meta) 또는 오르쏘(ortho) 위치에 결합된다는 점에서 차이가 있다. 즉, 메타 또는 오르쏘 위치에 나프틸기가 결합됨으로써 분자의 평면성이 감소하게 된다. 분자의 평면성이 작아지면 분자의 열적안정성이 우수해지고, 그로 인해 소자의 특성에 영향을 줄 수 있다.
화합물의 치환기의 위치가 변경됨에 따라 에너지레벨의 값이 달라지게 되고 화합물의 물성이 달라지게 된다. 따라서 소자 증착 시 소자 성능 향상에 주요 인자로 작용하는 것으로 판단된다. 즉, 상기 비교화합물 및 본 발명의 화합물의 결과로 메타 또는 오르쏘 위치로 나프틸기가 도입된 화합물이 파라 위치에 나프틸기가 도입된 화합물들에 비해 우수한 효과를 지니고 있음을 확인할 수 있다.
이상의 설명은 본 발명의 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
본 발명에 따르면, 고휘도, 고발광 및 장수명의 우수한 소자특성을 갖는 유기소자를 제조할 수 있어 산업상 이용가능성이 있다.
Claims (18)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물<화학식 1>
<화학식 2>
{상기 화학식 1 및 화학식 2에서,1) R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕실기; 및 C3~C60의 사이클로알킬기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 R3끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,2) a는 0 내지 3의 정수이며, b는 0 내지 6의 정수이고, c는 0 내지 7의 정수이며,3) L1, L2 및 L3은 서로 독립적으로 단일결합; 또는 C6~C60의 아릴렌기;이고,4) Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;이며,5) A는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,6)는 결합위치를 의미하며,
7) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기 및 사이클로알킬기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2가 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물<화학식 2-1> <화학식 2-2>
{상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, R3, c 및는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.}
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물<화학식 1-1> <화학식 1-2>
{상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, A, R1, R2, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, a 및 b는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-3 내지 화학식 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물<화학식 1-3> <화학식 1-4>
<화학식 1-5> <화학식 1-6>
{상기 화학식 1-3 내지 화학식 1-6에서, R1, R2, R3, L1, L2, L3, Ar1, Ar2, a, b 및 c는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 같다.} - 제1항에 있어서, 상기 L1이 단일결합인 것을 특징으로 하는 화합물
- 제1항에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 하기 화학식 L1 내지 화학식 L3 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물<화학식 L1> <화학식 L2> <화학식 L3>
{상기 화학식 L1 내지 화학식 L3에서,1) R4, R5, R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕실기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; C8~C20의 아릴알켄일기; 및 C3~C20의 지방족고리와 C6~C20의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,2) d, e 및 f는 0 내지 4의 정수이며, g는 0 내지 6의 정수이고,3) *는 결합되는 부분을 의미한다.} - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 적어도 하나 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물
- 제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 어느 하나는 중수소를 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물
- 제1항에 있어서, 상기 R3이 중수소를 적어도 하나 포함하는 것을 특징으로 하는 화합물
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물이 하기 화합물 P-1 내지 화합물 P-130 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물
- 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광성 발광층으로서 제1항의 화학식 1로 표시되는 제 1호스트 화합물 및 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 제 2호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자<화학식 3> <화학식 4>
{상기 화학식 3 및 화학식 4에서,1) Ar3, Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,2) Ar6은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 -L'-NRbRc;로 이루어진 군에서 선택되고,3) L4, L5, L6, L7 및 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,4) Y는 O, S, CR'R" 또는 NRa이고,5) B환은 C6~C20의 아릴기이며,6) R8, R9, R' 및 R"은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; 및 C6~C60의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 이웃한 복수의 R8끼리 혹은 복수의 R9끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, 또는 R' 및 R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있으며,7) Ra는 C6~C60의 아릴기; 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;이고,8) Rb 및 Rc는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,9) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕시기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; 및 C8~C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.} - 제11항에 있어서, 상기 화학식 3으로 나타내는 화합물이 하기 화합물 N-1 내지 N-96 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제11항에 있어서, 상기 화학식 4로 나타내는 화합물이 하기 화합물 S-1 내지 S-108 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제11항에 있어서, 상기 제 1전극과 상기 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자
- 제11항에 있어서, 상기 유기물층은 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제15항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
- 제11항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치
- 제17항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치
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