TW201710246A - 新穎化合物及其包含該化合物的有機電致發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及一種新型化合物，尤其涉及如下的新型化合物，將其應用於有機發光裝置時，空穴注入和空穴傳輸特性優異，從而能夠進行低電壓驅動，同時電磁遮罩特性優異，提高空穴遷移率（hole mobility），實現低電壓、高效率、長壽命，能夠防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化，能夠使驅動穩定性優異。

Description

新穎化合物及其包含該化合物的有機電致發光裝置
本發明涉及一種新型化合物及包含上述化合物的有機發光裝置，尤其涉及如下的新型化合物，將其應用於有機發光裝置時，空穴注入和空穴傳輸特性優異，從而能夠進行低電壓驅動，同時電磁遮罩特性優異，提高空穴遷移率（hole mobility），實現低電壓、高效率、長壽命，能夠防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化，能夠使驅動穩定性優異。
最近，自發光型的可低電壓驅動的有機發光裝置與作為平板顯示裝置的主流的液晶顯示器(LCD，liquid crystal display)相比，視場角、對比度等更優異，不需要背光，可實現輕量及薄型，在耗電方面上也有利，顏色再現範圍寬，從而作為下一代顯示裝置受到關注。
有機發光裝置中用作有機物層的材料按功能大致可分為發光材料、空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。上述發光材料按分子量可分為高分子和低分子，按發光機理可分為來自電子的單重激發態的螢光材料、以及來自電子的三重激發態的磷光材料，發光材料按發光顏色可分為藍色、綠色、紅色發光材料、以及為了呈現更好的天然色所需的黃色和橙色發光材料。此外，為了增加色純度的增加和能量轉移的發光效率，可以使用主體/摻雜劑體系作為發光物質。其原理如下：如果在發光層中混合少量的與主要構成發光層的主體相比能帶隙小且發光效率優異的摻雜劑，則在主體中產生的激子傳輸到摻雜劑而發出效率高的光。此時，主體的波長向摻雜劑的波段移動，因此可以根據所使用的摻雜劑和主體的種類，得到所期望的波長的光。
目前為止，作為用於這樣的有機發光裝置的物質，已知多種化合物，但在利用以往已知的物質的有機發光裝置的情況下，由於高驅動電壓、低效率、以及短壽命而在實用化方面存在許多困難。因此，為了利用具有優異特性的物質來開發出具有低電壓驅動、高亮度及長壽命的有機發光裝置而不斷努力。
欲解決的技術問題
為了解決上述問題，本發明的目的在於，提供一種新型化合物，將其應用於有機發光裝置時，空穴注入和空穴傳輸特性優異，從而能夠進行低電壓驅動，同時電磁遮罩特性優異，提高空穴遷移率（hole mobility），實現低電壓、高效率、長壽命，能夠防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化，能夠使驅動穩定性優異。
本發明的另一目的在於，提供一種有機發光裝置，其包含上述新型化合物，藉由空穴注入和空穴傳輸特性優異，從而能夠進行低電壓驅動，同時電磁遮罩特性優異，提高空穴遷移率（hole mobility），實現低電壓、高效率、長壽命，能夠防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化，能夠實現驅動穩定性。
技術手段
為了達成上述目的，本發明提供一種由下述化學式1表示的化合物。
[化學式1]
上述式1中，
X為O或S，
L為單鍵；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 伸芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 亞雜芳基，
Ar1 和Ar2 各自獨立地為被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 雜芳基，
R1 、R2 、R3 、R4 和R5 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氨基；氰基；硝基；矽烷基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C1-30 烷基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C2-30 烯基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C2-30 炔基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C1-30 烷氧基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C6-30 芳氧基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 雜芳基。
此外，本發明提供一種包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光裝置。
技術效果
根據本發明的新型化合物在應用於有機發光裝置時，空穴注入和空穴傳輸特性優異，從而能夠進行低電壓驅動，同時電磁遮罩特性優異，提高空穴遷移率（hole mobility），實現低電壓、高效率、長壽命，能夠防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化，能夠使驅動穩定性優異。
本發明的化合物由下述化學式1表示。
[化學式1]
上述式1中，
X為O或S，
L為單鍵；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 伸芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 亞雜芳基，
Ar1 和Ar2 各自獨立地為被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 雜芳基，
R1 、R2 、R3 、R4 和R5 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氨基；氰基；硝基；矽烷基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C1-30 烷基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C2-30 烯基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C2-30 炔基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C1-30 烷氧基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基取代或未取代的C6-30 芳氧基；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 雜芳基。
具體而言，L、Ar1 和Ar2 可以不包含芳胺；更具體而言，Ar1 和Ar2 中至少一個可以包含芴。此時，能夠實現更優異的空穴遷移率（hole mobility）導致的低電壓驅動、高效率的有機發光裝置。
本發明中，由上述化學式1表示的化合物的具體例子如下：
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本發明涉及的由化學式1表示的化合物在應用於有機發光裝置時具有如下優點： 1. 苯並呋喃/苯並噻吩與芳胺結合，形成適合於空穴注入和空穴傳輸的HOMO。可進行低電壓驅動。 2. 苯並呋喃/苯並噻吩與芳胺結合，形成容易電磁遮罩的LUMO。可實現高效率。 3. 藉由苯並呋喃/噻吩第3位取代，提高空穴遷移率（hole mobility）。可實現低電壓、高效率、長壽命。 4. 防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化。提高驅動穩定性。
此外，本發明的化合物可以藉由下述反應式1製造。
[反應式1]
上述反應式1中，L、Ar1 、Ar2 、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 的定義同化學式1中的定義。
此外，本發明提供一種有機物層中包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光裝置。具體而言，包含空穴注入物質或空穴傳輸物質，更具體而言，包含空穴傳輸物質，此時，本發明的化合物可以單獨使用，或者與習知的有機發光化合物一起使用。特別是，化學式1中，L、Ar1 和Ar2 不包含芳胺，Ar1 或Ar2 包括芴時，能夠實現更優異的空穴遷移率（holemobility）導致的低電壓驅動、高效率的有機發光裝置。
此外，本發明的有機發光裝置包括含有由上述化學式1表示的化合物的1層以上的有機物層，上述有機發光裝置的製造方法說明如下：
上述有機發光裝置可以在陽極(anode)和陰極(cathod)之間包括空穴注入層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)等有機物層1層以上。
首先，在基板上部蒸鍍具有高功函數的陽極電極用物質而形成陽極。此時，上述基板可以使用普通有機發光裝置中使用的基板，特別較佳使用機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、操作性和防水性優異的玻璃基板或者透明塑膠基板。此外，作為陽極電極用物質，可以使用透明且導電性優異的氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2 )、氧化鋅(ZnO)等。上述陽極電極用物質可以採用通常的陽極形成方法蒸鍍，具體而言，可以採用蒸鍍法或者濺射法來蒸鍍。
其次，可以採用真空蒸鍍法、旋轉塗布法、澆注法、LB(Langmuir-Blodgett)法等方法，在上述陽極電極上部形成空穴注入層物質。採用上述真空蒸鍍法形成空穴注入層時，該蒸鍍條件根據作為空穴注入層的材料使用的化合物，目標空穴注入層的結構和熱力學特性等，會有所不同，但一般情況下，可以在50-500℃的蒸鍍溫度，10-8 至10-3 torr的真空度，0.01至100Å/sec的蒸鍍速度，10Å至5μ m的層厚範圍內適當選擇。
上述空穴注入層物質可以使用本發明的由化學式1表示的化合物，也可與習知物質一同使用。上述習知物質沒有特別限制，可以採用美國專利第4,356,429號中公開的銅酞菁(copper phthalocyanine)等酞菁化合物(phthalocyanine)或星爆型胺（Starburst-type amine）衍生物類的TCTA(4,4',4"-三(N-哢唑基)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)、m-MTDATA(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(4,4',4''-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine)、m-MTDAPB(4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(4, 4', 4''-tris(3-methylphenylamino)phenoxybenzen)、HI-406(N1 ,N1 '-(聯苯-4,4'-二基)雙(N1 -(萘-1-基)-N4 ,N4 -二苯基苯-1,4-二胺(HI-406(N1 , N1' -(Biphenyl-4, 4'-diyl)bis(N1-naphthalen-1-yl)-N4 , N4 -diphenyl benzene-1, 4-diamine)等作為空穴注入層物質。
然後，可以採用真空蒸鍍法、旋轉塗布法、澆注法、LB法等，在上述空穴注入層上部形成空穴傳輸層物質。採用上述真空蒸鍍法形成空穴傳輸層時，該蒸鍍條件根據所採用的化合物會有所不同，但在一般情況下，較佳在與空穴注入層的形成大致同等條件範圍內選擇。
此外，上述空穴傳輸層物質可以使用本發明的由化學式1表示的化合物，也可與習知物質一同採用。上述習知物質沒有特別限制，可以在空穴傳輸層中使用的通常的習知物質中任意選擇使用。具體而言，上述空穴傳輸層物質可以使用N-苯基哢唑、聚乙烯基哢唑等哢唑衍生物，N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4'-二胺（N,N'-bis(3-methyl phenyl)-N, N'-diphenyl[1, 1-biphenyl]-4, 4'-diamine(TPD))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N, N'-diphenyl benzidine(α-NPD))等具有芳香族稠環的通常的胺衍生物等。
再者，可以採用真空蒸鍍法、旋轉塗布法、澆注法、LB法等方法，在上述空穴傳輸層上部形成發光層物質。採用上述真空蒸鍍法形成發光層時，該蒸鍍條件根據使用的化合物會有所不同，但在一般情況下，較佳在與空穴注入層的的大致同等條件範圍內選擇。此外，上述發光層材料可以將習知化合物作為主體或者摻雜劑使用。
此外，作為一個例子，就上述發光層材料而言，作為螢光摻雜劑，可以使用從出光興產公司(Idemitsu公司)可購入的IDE102或者IDE105、或者BD142 (N6 ,N12 -雙(3,4-二甲基苯基)-N6 ,N12 -二均三甲苯基䓛-6,12-二胺(N6 ,N12 -bis(3,4-dimethyl phenyl)-N6 ,N12 -dimesityl chrysene-6,12-diamine)，作為磷光摻雜劑，可以共同真空蒸鍍（摻雜）有綠色磷光摻雜劑Ir(ppy)3 (三(2-苯基吡啶)合銥)、作為藍色磷光摻雜劑的F2Irpic(雙[4,6-二氟苯基吡啶-N,C2′]吡啶甲醯合銥(III)(iridium (III) bis[4,6-di-fluorophenyl -pyridinato-N,C2′]picolinate)、UDC公司的7號紅色磷光摻雜劑RD61等。
此外，在發光層中並用磷光摻雜劑的情況下，為了防止三重態激子或空穴擴散到電子傳輸層的現象，可以藉由真空蒸鍍法或旋塗法，進一步層疊空穴阻擋材料(HBL)。此時可使用的空穴阻擋物質沒有特別限制，可以從用作空穴阻擋材料的習知的材料中選擇任一種來使用。例如可以舉出噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物或日本特開平11-329734(A1)中所記載的空穴阻擋材料等，可以代表性地使用Balq（雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-聯苯酚鋁）、菲咯啉(phenanthrolines)系化合物（例如，UDC公司的BCP（Bathocuproine(浴銅靈)）等。
在如前所述形成的發光層上會形成電子傳輸層，此時，上述電子傳輸層可以藉由真空蒸鍍法、旋轉塗布法、澆注法等方法形成。
上述電子傳輸層材料發揮將從電子注入電極注入的電子穩定地傳輸的作用，其種類沒有特別限制，例如可以使用喹啉衍生物，特別是三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )或ET4（6,6'-(3,4-二均三甲苯基-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-聯吡啶(6,6'-(3,4-dimesityl-1,1-dimethyl-1H-silol-2,5-diyl)di-2,2'-bipyridine)）。此外，在電子傳輸層上部，可以層疊具有容易使電子從陰極注入的作用的物質，即電子注入層(EIL)，作為電子注入層物質，可以利用LiF、NaCl、CsF、Li2 O、BaO等物質。
此外，上述電子傳輸層的蒸鍍條件根據所使用的化合物會有所不同，但一般情況下，較佳在與空穴注入層的形成大致同等條件範圍內選擇。
此後，上述電子傳輸層上部可以形成電子注入層物質，此時，上述電子傳輸層可以採用真空蒸鍍法、旋轉塗布法、澆注法等方法形成普通的電子注入層物質。
最後，採用真空蒸鍍法或噴鍍法等方法，在電子注入層上部形成陰極形成用金屬，從而用作陰極。這裡，作為陰極形成用金屬，可以使用具有低功函數的金屬、合金、導電性化合物及它們的混合物。作為具體例，有鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)此外，為了得到頂部發光裝置，也可以採用使用ITO、IZO的透射型陰極。
本發明的有機發光裝置不僅能夠實現陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極結構的有機發光裝置，而且能夠實現各種結構的有機發光裝置的結構，根據需要，也可以根據需要進一步形成一層或兩層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各有機物層的厚度可以根據要求的程度來調節，具體而言，可以為10至1000nm，更具體而言，較佳為20至150nm。
另外，本發明的包含由上述化學式1表示的化合物的有機物層由於能夠以分子單位調節有機物層的厚度，因此存在表面均勻、形態穩定性優異的優點。
本發明的有機發光裝置藉由包含由上述化學式1表示的化合物，空穴注入和空穴傳輸特性優異，從而能夠進行低電壓驅動，同時電磁遮罩特性優異，提高空穴遷移率（hole mobility），實現低電壓、高效率、長壽命，能夠防止因高Tg導致的薄膜的再結晶化，能夠使驅動穩定性優異。
下面，為了有助於理解本發明而舉出具體實施例，但是，下述實施例只是用於例示本發明，本發明的範圍不限於下述實施例。
OP的合成
為了合成目標化合物，OP的準備經上述步驟合成。
下述OP1的合成法如下。
在圓底燒瓶中，將10g 的N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)、11.0g 的1-溴-4-碘苯(1-bromo-4-iodobenzene)、4.0g 的t-BuONa、1.0g的 Pd2 (dba)3 、1.6ml 的(t-Bu)3 P溶解於200ml的甲苯後，在50℃攪拌。利用TLC確認反應，加水後，終止反應。用EA萃取有機層，進行減壓過濾後，上柱精製，得到6.72g 的OP1(收率47%)。
採用與上述OP1相同的方法，合成下述OP2至OP11。
化合物1的合成
在圓底燒瓶中，將1.13g的苯並呋喃-3-硼酸(benzofuran-3-ylboronicacid)、3.0g 的 OP1溶解於40ml的1,4-二烷(1,4-dioxan)，放入8.5ml的K2 CO3 (2M)和0.20g的Pd(PPh3 )4 後，進行回流攪拌。利用TLC確認反應，加水後，終止反應。用MC萃取有機層，減壓過濾後，上柱精製，得到12.03g的化合物(收率63%)。
m/z：553.24(100.0%)，554.24(44.8%)，555.25(9.8%)，556.25(1.5%)
化合物2的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP2代替OP1而合成化合物2。(收率58%)
m/z：677.27(100.0%)，678.28(55.6%)，679.28(15.4%)，680.28(2.9%)
合成化合物3
採用與化合物1相同的方法，使用OP3代替OP1而合成化合物3。(收率55%)
m/z：629.27(100.0%)，630.28(51.3%)，631.28(13.1%)，632.28(2.3%)
化合物4的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP4代替OP1而合成化合物4。(收率57%)
m/z：669.30(100.0%)，670.31(54.6%)，671.31(14.8%)，672.31(2.7%)
化合物5的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP5代替OP1而合成化合物5。(收率50%)
m/z：629.27(100.0%)，630.28(51.3%)，631.28(13.1%)，632.28(2.3%)
化合物6的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP6代替OP1而合成化合物6。(收率52%)
m/z：669.30(100.0%)，670.31(54.6%)，671.31(14.8%)，672.31(2.7%)
化合物7的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP7代替OP1而合成化合物7。(收率55%)
m/z：629.27(100.0%)，630.28(51.3%)，631.28(13.1%)，632.28(2.3%)
化合物8的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP8代替OP1而合成化合物8。(收率60%)
m/z：669.30(100.0%)，670.31(54.6%)，671.31(14.8%)，672.31(2.7%)
化合物9的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP9代替OP1而合成化合物9。(收率48%)
m/z：629.27(100.0%)，630.28(51.3%)，631.28(13.1%)，632.28(2.3%)
化合物10的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP10代替OP1而合成化合物10。(收率44%)
m/z：669.30(100.0%)，670.31(54.6%)，671.31(14.8%)，672.31(2.7%)
化合物11的合成
在圓底燒瓶中，將1.45g的苯並呋喃-3-硼酸(benzofuran-3-ylboronicacid)、3.5g的OP1溶解於50ml的1,4-二烷(1,4-dioxan)，放入10.2ml的K2 CO3 (2M)和0.23g的Pd(PPh3 )4 ，進行回流攪拌。利用TLC確認反應，加水後，終止反應。用MC萃取有機層，減壓過濾後，上柱精製，得到2.32g的化合物11(收率60%)。
m/z：569.22(100.0%)，570.22(45.5%)，571.22(10.1%)，571.21(4.5%)，572.22(2.1%)，572.23(1.4%)
化合物12的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP2代替OP1而合成化合物12。(收率58%)
m/z：693.25(100.0%)，694.25(56.3%)，695.26(15.1%)，695.24(4.5%)，696.26(2.8%)，696.25(2.6%)
化合物13的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP3代替OP1而合成化合物13。(收率63%)
m/z：645.25(100.0%)，646.25(52.0%)，647.26(12.9%)，647.24(4.5%)，648.25(2.4%)，648.26(2.2%)
化合物14的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP4代替OP1而合成化合物14。(收率60%)
m/z：685.28(100.0%)，686.28(55.2%)，687.29(14.6%)，687.28(5.2%)，688.29(2.7%)，688.28(2.5%)
化合物15的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP5代替OP1而合成化合物15。(收率55%)
m/z：645.25(100.0%)，646.25(52.0%)，647.26(12.9%)，647.24(4.5%)，648.25(2.4%)，648.26(2.2%)
化合物16的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP6代替OP1而合成化合物16。(收率58%)
m/z：685.28(100.0%)，686.28(55.2%)，687.29(14.6%)，687.28(5.2%)，688.29(2.7%)，688.28(2.5%)
化合物17的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP7代替OP1而合成化合物17。(收率54%)
m/z：645.25(100.0%)，646.25(52.0%)，647.26(12.9%)，647.24(4.5%)，648.25(2.4%)，648.26(2.2%)
化合物18的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP8代替OP1而合成化合物18。(收率54%)
m/z：685.28(100.0%)，686.28(55.2%)，687.29(14.6%)，687.28(5.2%)，688.29(2.7%)，688.28(2.5%)
化合物19的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP9代替OP1而合成化合物19。(收率50%)
m/z：645.25(100.0%)，646.25(52.0%)，647.26(12.9%)，647.24(4.5%)，648.25(2.4%)，648.26(2.2%)
化合物20的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP10代替OP1而合成化合物20。(收率48%)
m/z：685.28(100.0%)，686.28(55.2%)，687.29(14.6%)，687.28(5.2%)，688.29(2.7%)，688.28(2.5%)
化合物21的合成
採用與化合物1相同的方法，使用OP11代替OP1而合成化合物21。(收率63%)
m/z：717.30(100.0%)，718.31(58.9%)，719.31(17.2%)，720.31(3.3%)
化合物22的合成
採用與化合物11相同的方法，使用OP11代替OP1而合成化合物22。(收率67%)
m/z：733.28(100.0%)，734.28(59.6%)，735.29(17.0%)，735.28(5.2%)，736.29(3.4%)，736.28(2.7%)
化合物23的合成
在圓底燒瓶中，將8.8g的 N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)、3.0g的3-溴苯並呋喃(3-bromobenzofuran)、2.2g t-BuONa、0.6g Pd2 (dba)3 、0.7ml的(t-Bu)3 P溶解於120ml的甲苯後，進行回流攪拌。利用TLC確認反應，加水後，終止反應。用EA萃取有機層，減壓過濾後，再結晶而得到6.84g的化合物23(收率70%)。
m/z：641.27(100.0%)，642.28(52.4%)，643.28(13.6%)，644.28(2.4%)
化合物24的合成
採用與化合物23相同的方法，使用3-溴苯並[b]噻吩(3-bromobenzo[b]thiophene)代替3-溴苯並呋喃(3-bromobenzofuran)而合成化合物24。
m/z：657.25(100.0%)，658.25(53.1%)，659.26(13.4%)，659.24(4.5%)，660.25(2.4%)，660.26(2.3%)
有機發光裝置的製造
根據第1圖中記載的結構製造有機發光裝置。有機發光裝置從下依次層疊陽極(空穴注入電極11)/空穴注入層12/空穴傳輸層13/發光層14/電子傳輸層15/陰極(電子注入電極16)。
下述實施例和比較例的空穴注入層12、空穴傳輸層13、發光層14、電子傳輸層15使用如下物質。
有機發光裝置的製造
實施例1
將以1500Å厚度薄膜塗布有氧化銦錫(ITO)的玻璃基板用蒸餾水超聲波清洗。蒸餾水清洗結束後，用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超聲波清洗並乾燥，然後移送至等離子清洗機後，利用氧等離子體，將上述基板清洗5分鐘後，利用熱真空鍍膜機(thermal evaporator)，在ITO基板上部，製造作為空穴注入層的DNTPD 600Å的膜、作為空穴傳輸層的化合物1 250Å的膜。然後，作為上述發光層，在主體BH01中摻雜3%的摻雜劑BD01製造300Å的膜。然後，作為電子傳輸層，以ET01：Liq(1：1)製造300Å的膜後，製造LiF 10Å的膜、鋁(Al)1000Å的膜，將該裝置在手套箱中密封(Encapsulation)，從而製作有機發光裝置。
實施例2至實施例24
採用與實施例1相同的方法，分別使用化合物2至24製成空穴傳輸層，製造有機發光裝置。
比較例1
使用NPB代替化合物1製成上述實施例1的空穴傳輸層，除此之外，均採用相同的方法製造裝置。
比較例2至比較例6
分別使用Ref.1至Ref.5代替化合物1製成上述實施例1的空穴傳輸層，除此之外，均採用相同的方法製造裝置。
有機發光裝置的性能評價
利用吉時利2400數位源表(Kiethley 2400 source measurement unit)施加電壓，注入電子和空穴後，利用柯尼卡美能達(KonicaMinolta)分光輻射計(CS-2000)，測定發出光時的亮度，從而在大氣壓條件下測定針對施加電壓的電流密度和亮度，評價實施例和比較例的有機發光裝置的性能，將其結果示於表1。
[表1]
如上述表1所示，可以確認本發明的化合物作為空穴傳輸層使用時，與比較例1至6相比，在所有方面具有優異的物性。特別是，與比較例3 至4相比，可知相同的Ar1 和Ar2 不包含芳胺，與比較例5至6相比，可知芳胺取代在苯並呋喃和苯並噻吩的第3位時，可以維持電磁遮罩容易的LUMO，且在薄膜狀態下，分子排列優異，空穴遷移率優異，從而對提高效率和壽命帶來大的影響。
10‧‧‧基板 11‧‧‧陽極 12‧‧‧空穴注入層 13‧‧‧空穴傳輸層 14‧‧‧發光層 15‧‧‧電子傳輸層 16‧‧‧陰極
第1圖是示意性表示根據本發明的一實施例的OLED的剖面的圖。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陽極
12‧‧‧空穴注入層
13‧‧‧空穴傳輸層
14‧‧‧發光層
15‧‧‧電子傳輸層
16‧‧‧陰極

Claims (6)

  1. 一種由下述化學式1表示的化合物： 化學式1上述式1中， X為O或S， L為單鍵；被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 伸芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 亞雜芳基， Ar1 和Ar2 各自獨立地為被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 芳基；或者被氘、鹵素、氨基、氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 雜芳基， R1 、R2 、R3 、R4 和R5 各自獨立地為氫；氘；鹵素；氨基；腈氰基；硝基；矽烷基；被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基取代或未取代的C1-30 烷基；被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基取代或未取代的C2-30 烯基；被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基取代或未取代的C2-30 炔基；被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基取代或未取代的C1-30 烷氧基；被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基取代或未取代的C6-30 芳氧基；被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C6-50 芳基；或者被氘、鹵素、氨基、腈氰基、硝基、C1-30 烷基、C1-30 烷氧基、C2-30 烯基、矽烷基取代或未取代的C2-50 雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中， 該L、Ar1 和Ar2 不包含芳胺。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中， 該Ar1 和Ar2 中的至少一個包含芴。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物， 其由下述化學式中的任一種表示，、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、.、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
  5. 一種有機發光裝置，其包括陽極、陰極、以及兩電極之間的一層以上的一有機物層，該有機物層含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置， 其中，該有機物層含有如申請專利範圍第1項所述之化合物作為空穴注入物質或空穴傳輸物質。
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