KR102475855B1 - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나이고,
Ar2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로, O 또는 S이고,
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Z5 내지 Z7은 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2 및 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
단, n2가 0인 경우 Z3는 수소 또는 페닐이 아니고, n3가 0인 경우 Z4는 수소가 아니며,
*는 L1 또는 L2와의 결합 위치를 나타내고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
a, b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 정공조절층(8), 발광층(4), 전자조절층(9), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 정공조절층(8), 발광층(4), 전자조절층(9), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
용어의 정의
본 명세서에서, 
및 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
화합물
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 9,9-디페닐-9H-플루오레닐 아민계 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물은 9,9-디페닐-9H-플루오레닐 외 적어도 하나의 벤조퓨라닐 또는 벤조티오페닐을 치환기로 포함하여, 이를 채용한 유기 발광 소자의 고효율, 저 구동 전압 및 장수명 등을 구현할 수 있다. 그리고, 상기 벤조퓨라닐 또는 벤조티오페닐 치환기는 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다. 이때, 상기 화학식 2-2에서 n2가 0이면서 Z3가 수소 또는 페닐인 경우와 상기 화학식 2-3에서 n3가 0이면서 Z4가 수소인 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 채용한 유기 발광 소자에 비하여, 후술하는 비교예에서 확인할 수 있는 바와 같이, 전압이 높고 효율이 낮으며 수명 특성이 좋지 않아 본 발명에서 제외된다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 9,9-디페닐-9H-플루오레닐과 N 원자와의 결합 위치에 따라 하기 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
[화학식 1C]
[화학식 1D]
상기 화학식 1A 내지 1D에서,
각 치환기에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 페닐렌, 비페닐디일, 또는 나프틸렌이다.
보다 바람직하게는, L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
바람직하게는, 상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C6-20 아릴, 또는 N 함유 C2-5 헤테로아릴이고,
Z5 내지 Z7은 각각 독립적으로, 중수소, C1-10 알킬, C6-20 아릴, 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-20 헤테로아릴이다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 또는 피리디닐이고,
Z5 내지 Z7은 각각 독립적으로, 중수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 디벤조퓨라닐, 또는 티오페닐이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1에서, n1이 0인 경우, Z1은 수소, 메틸, 이소프로필, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 또는 피리미딜이며, Z2는 수소, 메틸, 또는 페닐이고,
상기 화학식 2-2에서, n2가 0인 경우, Z3는 메틸, 에틸, 비페닐릴, 나프틸, 또는 이소프로필이고,
상기 화학식 2-3에서, n3가 0인 경우, Z4는 메틸, 에틸, 이소프로필, 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸이다.
또한 바람직하게는, 상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, n1은 1, 2, 또는 3이고, n2 및 n3는 각각 1, 2, 3, 또는 4이다. 이때, n1 내지 n3가 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 상이하다.
바람직하게는, Ar2는 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나; 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬 또는 C6-20 아릴로 치환된 C6-20 아릴; 또는 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬 또는 C6-20 아릴로 치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
보다 바람직하게는, Ar2는 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나; 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐레닐, 플루오레닐, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌]일, 스피로[사이클로헥산-1,9'-플루오렌]일로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 아릴; 또는 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸릴, 벤즈옥사졸릴 및 벤조티아졸릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 헤테로아릴이고,
여기서, 상기 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기, 예를 들어, 메틸, 에틸 및 페닐로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환된다.
가장 바람직하게는, Ar2는 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나이거나, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
상기에서,
Y는 O, S, CQ1Q2, NQ3이고, 여기서, Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로, 메틸, 에틸, 또는 페닐이고,
R은 수소, 또는 페닐이다.
바람직하게는, 상기에서, Y는 O, S, C(메틸)2, C(메틸)(에틸), C(메틸)(페닐), C(페닐)2, 또는 N(페닐)이다.
바람직하게는, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, C1-10 알킬, 또는 C6-20 아릴이고, a, b, c 및 d는 각각 0, 1, 또는 2이다. 이때, a, b, c 및 d가 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 상이하다.
보다 바람직하게는, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 이소프로필, 또는 페닐이고, a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이다.
바람직하게는, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
각 치환기에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X는 각각 독립적으로 할로겐이고, 바람직하게는 브로모 또는 클로로이고, 나머지 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 동일하다.
상기 단계 1-1는 출발물질 SM1의 1급 아민에 SM2 라디칼을 도입하여 중간체 화합물 X(INT. X)를 제조하는 단계이고, 단계 1-2는 중간체 화합물 X(INT. X)의 2급 아민에 SM3 라디칼을 도입하여 3차 아민 화합물인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 상기 단계 1-1 및 1-2는 모두 Buchwald-Hartwig 반응에 의해 진행되며, 이들은 팔라듐 촉매의 존재 하에 수행되는 것이 바람직하다. 이러한 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
유기 발광 소자
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 발광층 이외에, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공주입층 및 정공수송층, 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이의 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제1 전극이 양극이고 상기 제2 전극은 음극인, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 제1 전극이 음극이고 상기 제2 전극은 양극인, 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공수송층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 정공조절층(8), 발광층(4), 전자조절층(9), 전자주입 및 수송층(5) 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공수송층, 정공조절층, 또는 상기 정공수송층과 상기 정공조절층 모두에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하거나, 또는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공조절층은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공조절층은 정공조절물질을 포함하고, 이러한 정공조절물질의 예로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하거나, 또는 아릴아민 계열의 유기물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 상술한 바와 같이 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자조절층은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 전자조절층은 전자조절물질을 포함하고, 이러한 전자조절물질의 예로 트리아진을 포함한 아진류 유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체. 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전극으로부터 전자를 주입하고, 수취된 전자를 발광층까지 수송하는 전자수송층 및 전자주입층의 역할을 동시에 수행하는 층으로, 상기 발광층 또는 상기 전자조절층 상에 형성된다. 이러한 전자 주입 및 수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등과 함께 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
합성예
1: 치환기의 제조
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 도입하기 위하여, 하기 반응식 2-1, 2-2 및 2-3에 의해 중간체 화합물 INT.(2-1), INT.(2-2) 및 INT.(2-3) 각각을 제조하였다.
[반응식 2-1]
상기 반응식 2-1에서, X는 할로겐이고, 나머지 치환기에 대한 설명은 앞서 설명한 바와 동일하다. 상기 단계 2-1은 스즈키 커플링 반응을 통해 링커를 도입하여 중간체 화합물 INT.(2-1)을 제조하는 단계이다. 이때, 출발물질 SM1(2-1)은 저널 "Potent and selective non-benzodioxole-containing endothelin-A receptor antagonists(Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 3, p.322 - 330)" 및 "Zeolite-catalyzed synthesis of 2, 3-unsubstituted benzo [b] furans via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals(Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 29, p.4835 - 4841)" 등에서 알려진 방법으로 제조할 수 있으며, L1이 단일 결합인 경우 단계 2-1은 생략 가능하다. 구체적인 제조 방법은 다음과 같다.
1) 단계 2-1: 중간체 화합물
INT
.(2-1) 제조
SM1(2-1)(1 eq)과 SM3(1.02 eq)를 테트라하이드로퓨란(excess)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2 mol%)를 넣은 후, 10 시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 에틸아세테이트와 헥산으로 재결정하여 표제 화합물을 얻었다.
[반응식 2-2]
상기 반응식 2-2에서, X는 할로겐이고, 나머지 치환기에 대한 설명은 앞서 설명한 바와 동일하다. 상기 단계 2-2a는 출발물질 SM1(2-2)에 브로모 기를 도입하는 단계이고, 상기 단계 2-2b는 스즈키 커플링 반응을 통해 링커를 도입하여 중간체 화합물 INT.(2-2)를 제조하는 단계이다. 단, L1이 단일 결합인 경우 단계 2-2b는 생략 가능하다. 구체적인 제조 방법은 다음과 같다:
1) 단계 2-2a: 중간체 화합물 SM2(2-2) 제조
SM1(2-2)(1 eq)를 DMF(excess)에 용해한 후 온도를 0도로 낮추고 온도 안정화 후 N-브로모석신이미드(1 eq)를 첨가하였다. 그 후 반응물을 상온으로 가온하고 1시간 교반한 후 1N HCl(excess)를 첨가하여 반응을 종결하였다. 반응 완료 후 층분리하여 용매제거한 후 잔류물을 실리카 컬럼 크로마토그래피 (에틸아세테이트/헥산 1:15)하여 표제 화합물을 얻었다.
2) 단계 2-2b: 중간체 화합물
INT
.(2-2) 제조
상기 단계 2-1에서 출발 물질로 SM1(2-1) 대신 SM2(2-2)를 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 2-1과 동일한 방법으로 표제 화합물을 얻었다.
[반응식 2-3]
상기 반응식 2-3에서, X는 할로겐이고, 나머지 치환기에 대한 설명은 앞서 설명한 바와 동일하다. 상기 단계 2-3a는 출발물질 SM1(2-3)에 브로모 기를 도입하는 단계이고, 상기 단계 2-3b는 스즈키 커플링 반응을 통해 링커를 도입하여 중간체 화합물 INT.(2-3)을 제조하는 단계이다. 단, L1이 단일 결합인 경우 단계 2-3b는 생략 가능하다. 구체적인 제조 방법은 다음과 같다:
1) 단계 2-3a: 중간체 화합물 SM2(2-3) 제조
SM1(2-3)(1 eq)을 THF(excess)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi (1eq)을 적가하여 3시간 동안 교반한 후 N-브로모석신이미드(1 eq) 를 첨가하였다. 그 후 반응물을 상온으로 가온하고 10 시간 교반하고 1N HCl(excess)를 첨가하여 반응을 종결하였다. 반응 완료 후 층분리하여 용매 제거한 후 잔류물을 실리카 컬럼 크로마토그래피(에틸아세테이트/헥산 1:15) 하여 표제 화합물을 제조하였다.
2) 단계 2-3b: 중간체 화합물
INT
.(2-3) 제조
상기 단계 2-1에서 출발 물질로 SM1(2-1) 대신 SM2(2-3)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 단계 2-1과 동일한 방법으로 표제 화합물을 얻었다.
상기 반응식 2-1 내지 2-3의 방법을 사용하여 하기 표 1의 중간체 화합물을 얻었고, 각각의 수율 및 MS data는 다음과 같다.
| 중간체 화합물 |
출발물질 1 | 출발물질 2 | 생성물 구조 | 수율 (%) |
MS [M+H]+ |
| A2 |
 |
1. n-BuLi 2. NBS |
 |
88% | 274.13 |
| A3 |
 |
1. n-BuLi 2. NBS |
 |
89% | 364.21 |
| A4 |
 |
1. n-BuLi 2. NBS |
 |
85% | 274.13 |
| B1 |
 |
NBS, DMF |
 |
90% | 350.23 |
| B2 |
 |
NBS, DMF |
 |
88% | 306.23 |
| B3 |
 |
NBS, DMF |
 |
87% | 274.13 |
| B4 |
 |
NBS, DMF |
 |
85% | 324.19 |
| B6 |
 |
NBS, DMF |
 |
90% | 274.13 |
| B7 |
 |
NBS, DMF |
 |
91% | 226.09 |
| B8 |
 |
NBS, DMF |
 |
88% | 334.23 |
| B10 |
 |
NBS, DMF |
 |
88% | 350.23 |
| C1 |
 |
 |
 |
89% | 288.16 |
| C4 |
 |
 |
 |
91% | 305.77 |
| C5 |
 |
 |
 |
85% | 305.77 |
| D5 |
 |
 |
 |
90% | 305.77 |
| D6 |
 |
 |
 |
91% | 321.83 |
| D7 |
 |
 |
 |
89% | 305.77 |
| D8 |
 |
 |
 |
88% | 339.83 |
| D10 |
 |
 |
 |
87% | 213.68 |
| D12 |
 |
 |
 |
89% | 229.68 |
| E6 |
 |
 |
 |
88% | 255.76 |
합성예
2: 화학식 1로 표시되는 화합물 1 내지 31의 제조
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 하기 반응식 1에 의해 제조하였다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X는 각각 독립적으로 할로겐이고, 바람직하게는 브로모 또는 클로로이고, 나머지 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 동일하다. 구체적인 제조 방법은 다음과 같다.
1) 단계 1-1: 중간체 화합물
INT
. X(X1 내지 X31)의 제조
SM1(1 eq)와 SM2(1.02 eq), 소듐-tert-부톡사이드(1.4 eq)를 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-tert-부틸포스핀)]팔라듐(1 mol%)을 넣었다. 이후, 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여, 하기 표 2의 중간체 화합물 X1 내지 X31을 얻었고, 각각의 수율 및 MS data는 다음과 같다.
| 중간체 화합물 X |
SM1 | SM2 | 생성물 구조 | 수율 (%) |
MS [M+H]+ |
| X1 |
 |
 |
 |
80% | 486.63 |
| X2 |
 |
 |
 |
75% | 516.67 |
| X3 |
 |
 |
 |
81% | 535.69 |
| X4 |
 |
 |
 |
77% | 500.61 |
| X5 |
 |
 |
 |
78% | 528.71 |
| X6 |
 |
 |
 |
73% | 543.70 |
| X7 |
 |
 |
 |
81% | 478.61 |
| X8 |
 |
 |
 |
79% | 511.68 |
| X9 |
 |
 |
 |
80% | 621.80 |
| X10 |
 |
 |
 |
88% | 471.62 |
| X11 |
 |
 |
 |
84% | 592.77 |
| X12 |
 |
 |
 |
81% | 602.79 |
| X13 |
 |
 |
 |
85% | 576.76 |
| X14 |
 |
 |
 |
83% | 566.76 |
| X15 |
 |
 |
 |
81% | 616.78 |
| X16 |
 |
 |
 |
80% | 561.72 |
| X17 |
 |
 |
 |
77% | 586.75 |
| X18 |
 |
 |
 |
71% | 552.73 |
| X19 |
 |
 |
 |
80% | 651.83 |
| X20 |
 |
 |
 |
83% | 562.73 |
| X21 |
 |
 |
 |
85% | 469.60 |
| X22 |
 |
 |
 |
75% | 602.79 |
| X23 |
 |
 |
 |
78% | 560.71 |
| X24 |
 |
 |
 |
80% | 460.59 |
| X25 |
 |
 |
 |
85% | 575.73 |
| X26 |
 |
 |
 |
83% | 516.67 |
| X27 |
 |
 |
 |
88% | 618.81 |
| X28 |
 |
 |
 |
81% | 592.77 |
| X29 |
 |
 |
 |
83% | 552.73 |
| X30 |
 |
 |
 |
84% | 576.71 |
| X31 |
 |
 |
 |
85% | 508.70 |
2) 단계 1-2: 최종 화합물 1 내지 31의 제조
중간체 화합물 INT. X(1 eq)와 SM3(1.02 eq), 소듐-tert-부톡사이드(1.4 eq)를 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-tert-부틸포스핀)]팔라듐(1 mol%)을 넣었다. 이후, 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여, 하기 최종 화합물 1 내지 화합물 31을 얻었고, 각각의 수율 및 MS data는 표 3에 기재된 바와 같다.
| 최종 화합물 |
중간체 화합물 X |
SM3 | 수율 (%) |
MS [M+H]+ |
| 화합물 1 | X1 | B1 | 72% | 754.95 |
| 화합물 2 | X2 | B2 | 69% | 724.95 |
| 화합물 3 | X3 | B3 | 73% | 728.91 |
| 화합물 4 | X4 | C1 | 70% | 706.86 |
| 화합물 5 | X5 | B1 | 65% | 797.03 |
| 화합물 6 | X6 | B4 | 75% | 862.08 |
| 화합물 7 | X7 | D5 | 73% | 746.92 |
| 화합물 8 | X8 | B6 | 66% | 718.91 |
| 화합물 9 | X9 | B7 | 63% | 780.98 |
| 화합물 10 | X10 | B8 | 70% | 831.04 |
| 화합물 11 | X11 | B10 | 71% | 861.09 |
| 화합물 12 | X12 | A4 | 68% | 795.01 |
| 화합물 13 | X13 | A2 | 59% | 767.97 |
| 화합물 14 | X14 | A3 | 70% | 849.06 |
| 화합물 15 | X15 | D6 | 74% | 901.15 |
| 화합물 16 | X16 | D5 | 70% | 861.09 |
| 화합물 17 | X17 | A4 | 64% | 778.97 |
| 화합물 18 | X18 | D7 | 66% | 821.05 |
| 화합물 19 | X19 | A4 | 68% | 844.04 |
| 화합물 20 | X20 | D5 | 70% | 831.04 |
| 화합물 21 | X21 | D8 | 59% | 835.05 |
| 화합물 22 | X22 | E6 | 70% | 837.09 |
| 화합물 23 | X23 | C4 | 60% | 845.03 |
| 화합물 24 | X24 | C4 | 66% | 728.91 |
| 화합물 25 | X25 | D10 | 78% | 767.94 |
| 화합물 26 | X26 | D8 | 61% | 835.05 |
| 화합물 27 | X27 | D7 | 65% | 887.13 |
| 화합물 28 | X28 |
 |
58% | 708.89 |
| 화합물 29 | X29 |
 |
70% | 682.88 |
| 화합물 30 | X30 | D12 | 72% | 768.93 |
| 화합물 31 | X31 | C5 | 61% | 853.11 |
합성예
3: 화학식 1로 표시되는 화합물 32의 제조
치환기 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2가 동일한 상기 화학식 1로 표시되는 최종 화합물 32를 하기 반응식 1'에 의해 제조하였다.
[반응식 1']
상기 반응식 1'에서, X는 각각 독립적으로 할로겐이고, 바람직하게는 브로모 또는 클로로이고, 나머지 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 동일하다. 구체적으로, 상기 단계 합성예 2의 단계 1-1과 동일하게 진행하여 상기 최종 화합물 32를 얻었고, 수율 및 MS data는 표 4에 기재된 바와 같다.
| 최종 화합물 |
SM1 | SM2 | 수율 (%) |
MS [M+H]+ |
| 화합물 32 |
 |
D5 | 73% | 871.06 |
실시예
1:
OLED의
제조
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HI-1(헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌, hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질로 상기 제조예 2에서 합성한 화합물 1(900Å)을 진공 증착하여 정공 수송층을 형성한 후, 이어서 상기 정공 수송층 위에 HT2를 막두께 50Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다.
다음으로, 상기 정공조절층 상에 발광층으로 호스트 BH1과 도판트 BD1 화합물(25:1)을 300Å의 두께로 진공 증착하였다.
그 다음에 E1(ETL) 화합물(50Å)을 증착하여 전자조절층을 형성한 뒤 E2 화합물과 LiQ 을 1:1 비율(wt%)로 증착(300Å)하여 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
실시예
2 내지 12 및
비교예
1 내지 4
정공수송층에 사용된 화합물 1 대신 하기 표 5에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
실험예
1
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. 이때, T95은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 정공수송층 | 정공조절층 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
효율 (Cd/A) (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) | 수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 실시예 1 | 화합물1 | HT2 | 3.51 | 6.71 | (0.135, 0.138) | 49.0 |
| 실시예 2 | 화합물4 | HT2 | 3.45 | 6.63 | (0.134, 0.137) | 50.2 |
| 실시예 3 | 화합물8 | HT2 | 3.41 | 6.58 | (0.135, 0.138) | 55.2 |
| 실시예 4 | 화합물9 | HT2 | 3.34 | 6.82 | (0.134, 0.138) | 51.2 |
| 실시예 5 | 화합물10 | HT2 | 3.42 | 6.72 | (0.136, 0.139) | 48.9 |
| 실시예 6 | 화합물12 | HT2 | 3.31 | 6.52 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 7 | 화합물13 | HT2 | 3.50 | 6.69 | (0.133, 0.139) | 49.1 |
| 실시예 8 | 화합물14 | HT2 | 3.48 | 6.90 | (0.136, 0.139) | 48.9 |
| 실시예 9 | 화합물15 | HT2 | 3.35 | 6.78 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 10 | 화합물16 | HT2 | 3.44 | 6.66 | (0.133, 0.139) | 49.1 |
| 실시예 11 | 화합물21 | HT2 | 3.50 | 6.71 | (0.136, 0.139) | 48.9 |
| 실시예 12 | 화합물32 | HT2 | 3.37 | 6.92 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 비교예 1 | HT1 | HT2 | 3.82 | 5.70 | (0.134, 0.139) | 28.1 |
| 비교예 2 | HT3 | HT2 | 3.94 | 5.81 | (0.135, 0.138) | 21.0 |
| 비교예 3 | HT4 | HT2 | 3.78 | 5.66 | (0.134, 0.138) | 33.0 |
| 비교예 4 | HT7 | HT2 | 3.69 | 5.77 | (0.134, 0.138) | 35.8 |
상기 표 5에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공수송층 물질로 사용한 유기 발광 소자는, 발광층으로의 원활한 정공 주입 및 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여, 비교예 화합물을 정공수송층 물질로 사용한 유기 발광 소자에 비하여 구동 전압, 효율 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
실시예
13:
OLED의
제조
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HI-1(헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌, hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(900Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공 수송층 위에 상기 제조예 2에서 합성한 화합물 2를 막두께 50Å으로 진공증착하여 정공 조절층을 형성하였다.
다음으로, 상기 정공조절층 상에 발광층으로 호스트 BH1과 도판트 BD1 화합물(25:1)을 300Å의 두께로 진공 증착하였다.
그 다음에 E1(ETL) 화합물(50Å)을 증착하여 전자조절층을 형성한 뒤 E2 화합물과 LiQ 을 1:1 비율(wt%)로 증착(300Å)하여 전자 주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
실시예
14 내지 39 및
비교예
5 내지 8
정공수송층에 사용된 화합물 HT1과 정공조절층에 사용된 화합물 2 대신 하기 표 6에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 13과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예
2
상기 실시예 13 내지 39 및 비교예 5 내지 8에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다. 이때, T95은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 정공수송층 | 정공조절층 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
Cd/A (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 실시예 13 | HT1 | 화합물2 | 3.33 | 6.89 | (0.135, 0.138) | 52.0 |
| 실시예 14 | HT1 | 화합물3 | 3.52 | 6.79 | (0.134, 0.138) | 48.0 |
| 실시예 15 | HT1 | 화합물5 | 3.44 | 6.67 | (0.134, 0.138) | 46.8 |
| 실시예 16 | HT1 | 화합물6 | 3.45 | 6.58 | (0.137, 0.134) | 47.1 |
| 실시예 17 | HT1 | 화합물7 | 3.52 | 6.87 | (0.138, 0.138) | 42.5 |
| 실시예 18 | HT1 | 화합물11 | 3.38 | 6.82 | (0.135, 0.139) | 46.5 |
| 실시예 19 | HT1 | 화합물17 | 3.39 | 6.81 | (0.135, 0.138) | 49.7 |
| 실시예 20 | HT1 | 화합물18 | 3.51 | 6.71 | (0.135, 0.139) | 50.1 |
| 실시예 21 | HT1 | 화합물19 | 3.45 | 6.63 | (0.134, 0.138) | 49.8 |
| 실시예 22 | HT1 | 화합물20 | 3.41 | 6.58 | (0.134, 0.138) | 47.4 |
| 실시예 23 | HT1 | 화합물22 | 3.42 | 6.67 | (0.135, 0.139) | 46.5 |
| 실시예 24 | HT1 | 화합물23 | 3.38 | 6.81 | (0.135, 0.138) | 50.2 |
| 실시예 25 | HT1 | 화합물24 | 3.44 | 6.88 | (0.135, 0.139) | 48.2 |
| 실시예 26 | HT1 | 화합물25 | 3.58 | 6.66 | (0.134, 0.138) | 49.5 |
| 실시예 27 | HT1 | 화합물26 | 3.32 | 6.61 | (0.134, 0.138) | 47.5 |
| 실시예 28 | HT1 | 화합물27 | 3.41 | 6.58 | (0.135, 0.139) | 44.5 |
| 실시예 29 | HT1 | 화합물28 | 3.44 | 6.51 | (0.135, 0.138) | 48.9 |
| 실시예 30 | HT1 | 화합물29 | 3.50 | 6.89 | (0.135, 0.139) | 52.1 |
| 실시예 31 | HT1 | 화합물30 | 3.37 | 6.78 | (0.134, 0.138) | 50.8 |
| 실시예 32 | HT1 | 화합물31 | 3.35 | 6.62 | (0.134, 0.138) | 51.4 |
| 실시예 33 | 화합물8 | 화합물22 | 3.52 | 6.80 | (0.134, 0.138) | 49.8 |
| 실시예 34 | 화합물12 | 화합물17 | 3.44 | 6.78 | (0.134, 0.138) | 47.9 |
| 실시예 35 | 화합물16 | 화합물7 | 3.46 | 6.66 | (0.135, 0.139) | 44.8 |
| 실시예 36 | 화합물32 | 화합물30 | 3.39 | 6.82 | (0.135, 0.138) | 50.8 |
| 실시예 37 | 화합물30 | 화합물23 | 3.68 | 6.90 | (0.135, 0.139) | 53.2 |
| 실시예 38 | 화합물18 | 화합물3 | 3.58 | 6.98 | (0.134, 0.138) | 55.0 |
| 실시예 39 | 화합물9 | 화합물27 | 3.55 | 6.89 | (0.134, 0.138) | 51.2 |
| 비교예 5 | HT1 | HT5 | 3.82 | 5.71 | (0.134, 0.138) | 33.5 |
| 비교예 6 | HT1 | HT6 | 3.78 | 5.89 | (0.137, 0.135) | 28.2 |
| 비교예 7 | HT3 | HT5 | 3.75 | 5.91 | (0.134, 0.138) | 35.1 |
| 비교예 8 | HT4 | HT6 | 3.70 | 5.84 | (0.135, 0.137) | 29.4 |
상기 표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 정공조절층 물질 또는 정공조절층 물질과 정공수송층 물질로 동시에 사용한 유기 발광 소자는, 발광층으로의 원활한 정공 주입 및 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여, 비교예 화합물을 사용한 유기 발광 소자에 비하여 구동 전압, 효율 및 수명 측면 모두에서 우수한 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
1: 기판 2: 양극
3: 정공수송층 4: 발광층
5: 전자주입 및 수송층 6: 음극
7: 정공주입층 8: 정공조절층
9: 전자조절층
3: 정공수송층 4: 발광층
5: 전자주입 및 수송층 6: 음극
7: 정공주입층 8: 정공조절층
9: 전자조절층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나이고,
Ar2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로, O 또는 S이고,
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
Z5 내지 Z7은 각각 독립적으로, 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n1은 0 내지 3의 정수이고,
n2 및 n3는 각각 0 내지 4의 정수이고,
단, n2가 0인 경우 Z3는 수소 또는 페닐이 아니고, n3가 0인 경우 Z4는 수소가 아니며,
*는 L1 또는 L2와의 결합 위치를 나타내고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
a, b 및 c는 각각 0 내지 4의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로, 단일 결합, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 또는 피리디닐이고,
Z5 내지 Z7은 각각 독립적으로, 중수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 디벤조퓨라닐, 또는 티오페닐인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
n1은 1, 2, 또는 3이고,
n2 및 n3는 각각 1, 2, 3, 또는 4인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
Ar2는 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나; 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐레닐, 플루오레닐, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌]일, 스피로[사이클로헥산-1,9'-플루오렌]일로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 아릴; 또는 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸릴, 벤즈옥사졸릴 및 벤조티아졸릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 헤테로아릴이고,
여기서, 상기 아릴 및 헤테로아릴은 각각 독립적으로 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬 및 C6-20 아릴로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 치환기로 치환되는,
화합물.
- 제5항에 있어서,
Ar2는 상기 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 치환기 중 어느 하나이거나, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
상기에서,
Y는 O, S, CQ1Q2, NQ3이고, 여기서, Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로, 메틸, 에틸, 또는 페닐이고,
R은 수소, 또는 페닐이다.
- 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, 메틸, 이소프로필, 또는 페닐이고,
a, b, c 및 d는 각각 0 또는 1인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는,
화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
L1 내지 L3, Ar1, Ar2 및 R1 내지 R3에 대한 설명은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하고, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층 또는 정공조절층인, 유기 발광 소자.
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