KR102283561B1 - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 - Google Patents
신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102283561B1 KR102283561B1 KR1020180098140A KR20180098140A KR102283561B1 KR 102283561 B1 KR102283561 B1 KR 102283561B1 KR 1020180098140 A KR1020180098140 A KR 1020180098140A KR 20180098140 A KR20180098140 A KR 20180098140A KR 102283561 B1 KR102283561 B1 KR 102283561B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- group
- formula
- independently
- light emitting
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 238
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims description 65
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 124
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 71
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 37
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 37
- 239000000463 material Substances 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 33
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 27
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 18
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 6
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 6
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 5
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 5
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 4
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 4
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 4
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 4
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- 125000006819 (C2-60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br WUYYVOWEBMOELQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 3
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]anilino]-5-methyl-11-methylsulfonylpyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one Chemical compound CCOc1cc(ccc1Nc1ncc2N(C)C(=O)c3ccccc3N(c2n1)S(C)(=O)=O)C(=O)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1 HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- RIPZSADLUWTEFQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)dibenzofuran Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=C1OC1=CC=CC=C21 RIPZSADLUWTEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 2
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJKLXRXJEFNERO-UHFFFAOYSA-N Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)Cl Chemical compound Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)Cl CJKLXRXJEFNERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JESBGFNZNSEZMR-UHFFFAOYSA-N 1-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2Br JESBGFNZNSEZMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVPPQLAXPQRXGY-UHFFFAOYSA-N 3-(2-bromophenyl)dibenzothiophene Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)C1=CC=C2C(SC3=C2C=CC=C3)=C1 CVPPQLAXPQRXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPBPKDNWCZVQR-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3SC2=C1 FDPBPKDNWCZVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- FTGQPLAARFFHJK-UHFFFAOYSA-N 8-bromonaphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1OC1=C2C2=C(C=CC=C2)C=C1 FTGQPLAARFFHJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXAGTSJWWCISDH-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1O2 Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1O2 JXAGTSJWWCISDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCBGTNAAPYCTQF-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3 Chemical compound BrC=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC=2OC3=C(C=21)C=CC=C3 ZCBGTNAAPYCTQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N Brc(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2Br Chemical compound Brc(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2Br BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LATKWXTZSPGJLE-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound Brc(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1cccc2c1[o]c1ccccc21 LATKWXTZSPGJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHWDXLYSVVTWFE-UHFFFAOYSA-N Brc(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound Brc(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 UHWDXLYSVVTWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGXUDLJKUQLGDV-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C=C)c2cccc(Br)c2[o]1 Chemical compound Cc1c(C=C)c2cccc(Br)c2[o]1 NGXUDLJKUQLGDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cl*c1ccccc1 Chemical compound Cl*c1ccccc1 0.000 description 1
- OGXUUGXNJAPNQD-UHFFFAOYSA-N Cl[SH-]c1ccccc1 Chemical compound Cl[SH-]c1ccccc1 OGXUUGXNJAPNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLAPXIUQKUDERV-UHFFFAOYSA-N Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1c(c(cccc2)c2[o]2)c2ccc1 Chemical compound Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1c(c(cccc2)c2[o]2)c2ccc1 GLAPXIUQKUDERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXNFLWBYLRLHV-UHFFFAOYSA-N Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 PHXNFLWBYLRLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAZZORYNQZGVEU-UHFFFAOYSA-N Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[s]c1ccccc21 Chemical compound Cl[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[s]c1ccccc21 KAZZORYNQZGVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCSMRYUPRZIGM-UHFFFAOYSA-N Cl[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccc2[s]c3ccccc3c2c1 Chemical compound Cl[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccc2[s]c3ccccc3c2c1 CBCSMRYUPRZIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RVPCPPWNSMAZKR-UHFFFAOYSA-N OB(c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2)O Chemical compound OB(c1c(cccc2)c2c(-c2ccccc2)c2c1cccc2)O RVPCPPWNSMAZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IZNZMZIODFMYIC-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2[Si+](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2cccc(-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)c2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2[Si+](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2cccc(-c3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)c2)c2c1cccc2 IZNZMZIODFMYIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXEUPKNDPYRHFE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1-c1c(cccc2)c2c(-c2cccc([Si+](c3ccccc3)(c3ccccc3)c(cccc3)c3-c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cccc1)c1-c1c(cccc2)c2c(-c2cccc([Si+](c3ccccc3)(c3ccccc3)c(cccc3)c3-c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c2)c2c1cccc2 FXEUPKNDPYRHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEBRJEJQAQBKSV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2[Si+](c2ccccc2)(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2)ccc2[Si+](c2ccccc2)(c2ccccc2)c(cc2)ccc2-c2cccc3c2[o]c2ccccc32)c2c1cccc2 FEBRJEJQAQBKSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPIKCPDARAJMTJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3[Si+](c3ccccc3)(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3cccc4c3c(cccc3)c3[o]4)c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3[Si+](c3ccccc3)(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3cccc4c3c(cccc3)c3[o]4)c3c2cccc3)c1 GPIKCPDARAJMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHPTEBUQIESOM-UHFFFAOYSA-O c(cc1)ccc1[SH+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3cccc4c3cccc4)c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[SH+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1cccc2c1c(cccc1)c1[o]2)c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3cccc4c3cccc4)c3c2cccc3)ccc1 WBHPTEBUQIESOM-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PDVHWAAPKYILBT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)ccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1cc2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)ccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1cc2ccccc2c2c1cccc2 PDVHWAAPKYILBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZCJGKLOPYACZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1cccc2c1[o]c1c2cccc1)c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc3ccccc3cc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1cccc2c1[o]c1c2cccc1)c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2cc3ccccc3cc2)c2c1cccc2 PIZCJGKLOPYACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSIUUDOPBHKQAD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1cccc2c1[o]c1ccccc21)c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cccc2)c2-c2c(cccc3)c3ccc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1cccc2c1[o]c1ccccc21)c(cc1)ccc1-c1c(cccc2)c2c(-c(cccc2)c2-c2c(cccc3)c3ccc2)c2c1cccc2 WSIUUDOPBHKQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJIBAMMQTBEMQV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cc(-c2c(c3ccccc3[s]3)c3ccc2)ccc1)c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3cc(-c4cc5ccccc5cc4)ccc3)c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cc(-c2c(c3ccccc3[s]3)c3ccc2)ccc1)c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3cc(-c4cc5ccccc5cc4)ccc3)c3c2cccc3)ccc1 QJIBAMMQTBEMQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IARLQANUKRWQBL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3ccc(ccc4c5cccc4)c5c3)c3c2cccc3)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2c(c3ccccc3[o]3)c3ccc2)c1)c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3ccc(ccc4c5cccc4)c5c3)c3c2cccc3)ccc1 IARLQANUKRWQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FONWUWDQELKVOV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)c1)c1cccc(-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3-c3cc4ccccc4cc3)c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)c1)c1cccc(-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3-c3cc4ccccc4cc3)c3c2cccc3)c1 FONWUWDQELKVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKLWSCYLUQDPMD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2ccc3[o]c4ccccc4c3c2)c1)c1ccccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1cccc2c(cccc3)c3c(cccc3)c3c12 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2ccc3[o]c4ccccc4c3c2)c1)c1ccccc1-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1cccc2c(cccc3)c3c(cccc3)c3c12 OKLWSCYLUQDPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGNKTALDINQFDQ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2ccc3[o]c4ccccc4c3c2)c1)c1ccccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccc3c(cccc4)c4ccc3c2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si+](c1ccccc1)(c1cccc(-c2ccc3[o]c4ccccc4c3c2)c1)c1ccccc1-c1c(cccc2)c2c(-c2ccc3c(cccc4)c4ccc3c2)c2c1cccc2 AGNKTALDINQFDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYHANITUVLKCGP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3ccc(c4ccccc4c4ccccc44)c4c3)c3c2cccc3)ccc1)c(cccc1)c1-c1c(c(cccc2)c2[o]2)c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1cc(-c2c(cccc3)c3c(-c3ccc(c4ccccc4c4ccccc44)c4c3)c3c2cccc3)ccc1)c(cccc1)c1-c1c(c(cccc2)c2[o]2)c2ccc1 MYHANITUVLKCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAOQYWZYBMLAY-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1cccc2c1[o]c1c2cccc1)c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1cccc2c1[o]c1c2cccc1)c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 SNAOQYWZYBMLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- VIRVTHOOZABTPR-UHFFFAOYSA-N dichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[SiH](Cl)C1=CC=CC=C1 VIRVTHOOZABTPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0094—
-
- H01L51/50—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
*는 상기 화학식 1의 L1과 연결되는 위치를 나타내고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1은 O 또는 S이고,
A 및 B는 각각 독립적으로, C6-30 방향족 고리이고,
L3는 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
*'는 상기 화학식 2의 Si 원자와 연결되는 위치를 나타내고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴실릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R1 내지 R3, R101 및 R102는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
p 및 q는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
y는 1 내지 3의 정수이고,
z는 0 내지 2의 정수이고,
y+z는 1 내지 3이고,
n1 및 n3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
y+z+n1+n2+n3는 1 내지 10이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
p, q, y, z, n1, n2, n3, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 명세서에서, 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미하고, 단일 결합은 L1 내지 L3로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체 화합물을 제공한다. 이러한 화합물은 적어도 하나의 상기 화학식 2로 표시되는 Ar1 치환기를 가져, 이를 채용한 유기 발광 소자의 고효율, 저 구동 전압 및 장수명 등을 구현할 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 페난쓰레닐렌, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐렌, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌일 수 있다.
예를 들어, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 페난쓰레닐렌일 수 있다.
구체적으로 예를 들어, L1은 단일결합, 또는 페닐렌이고, L2는 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 페난쓰레닐렌일 수 있다. 이때, p는 0 또는 1이고, q는 0, 1, 또는 2일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 Ar1은, 상술한 바와 같이, 적어도 하나의 상기 화학식 3으로 표시되는 치환기를 갖는다.
상기 화학식 3에서, L3는 단일 결합, 또는 페닐렌일 수 있다.
그리고, 상기 화학식 3에서, A 및 B는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌, 트리페닐렌, 또는 플루오렌일 수 있다.
예를 들어, A 및 B는 각각 독립적으로, 벤젠, 또는 나프탈렌일 수 있다. 이러한 경우, 상기 화학식 3으로 표시되는 기는 하기 화학식 3-1 내지 3-7로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-7에서,
X1, L3, R101, R102, a 및 b에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
*'는 상기 화학식 2의 Si 원자와 연결되는 위치를 나타낸다.
구체적으로 예를 들어, 상기 화학식 3으로 표시되는 기는 상기 화학식 3-1, 3-4 및 3-7로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 화학식 2의 치환기 중 하나인 Ar3가 상기 화학식 3으로 표시되는 기이고, Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴일 수 있다.
이러한 경우에, Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
Ar4, Ar5, X1, L3, R101, R102, a 및 b에 대한 설명은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
*는 상기 화학식 1의 L1과 연결되는 위치를 나타낸다.
상기에서, R101 및 R102는 각각 독립적으로, 수소, C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴일 수 있다. 구체적으로, R101 및 R102는 수소일 수 있다. 이때, a 및 b는 각각 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
예를 들어, Ar1은 하기 화학식 2a 내지 2j로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 2a 내지 2j에서,
Ar4, Ar5, X1 및 L3에 대한 설명은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
*는 상기 화학식 1의 L1과 연결되는 위치를 나타낸다
상기에서, L3는 단일결합, 또는 페닐렌이고,
Ar4 및 Ar5는 페닐일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 Ar2는 비치환되거나, 또는 C1-4 알킬, C6-10 아릴, C6-20 아르알킬, 또는 -Si(Q1)(Q2)(Q3)로 치환된, C6-20 아릴; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 헤테로원자를 1개 이상 포함하는 C2-60 헤테로아릴일 수 있고, 여기서, Q1 내지 Q3는 각각 독립적으로, 메틸, 페닐, 또는 나프틸일 수 있다.
구체적으로, Ar2는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐이고,
여기서, Ar2는 비치환되거나, 또는 메틸, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 트리페닐메틸, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 디페닐나프틸실릴로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환될 수 있다.
예를 들어, Ar2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
상기에서,
Y1은 O, S, C(메틸)2, C(페닐)2, 또는 N(페닐)이고,
Y2는 O, S, 또는 N(페닐)이고,
Z1은 수소, 페닐, 또는 나프틸이다.
또한, 상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 C1-4 알킬일 수 있다.
구체적으로, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 또는 메틸일 수 있다. 예를 들어, R1 및 R3는 각각 독립적으로, 수소, 또는 메틸이고, R2는 수소이거나, 또는 R1 내지 R3는 수소일 수 있다. 이때, n1, n2 및 n3는 각각 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 *-[(L1)p-Ar1] 치환기 개수를 의미하는 y는 1 또는 2일 수 있고, *-[(L2)q-Ar2] 치환기 개수를 의미하는 z는 0, 1, 또는 2일 수 있다.
이때, y+z는 2 또는 3이고, n1+n2+n3는 0 또는 2일 수 있다.
또한, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
L1, L2, Ar1, Ar2, R1, R3 및 q에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L1' 및 Ar1'에 대한 설명은 각각 L1 및 Ar1에 대한 설명을 참조하고,
L2' 및 Ar2'에 대한 설명은 각각 L2 및 Ar2에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-2 및 1-3에서, L1'는 L1과 동일하고, Ar1'는 Ar1과 동일할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1-4에서, L2'는 L2와 동일하고, Ar2'는 Ar2와 동일할 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:
.
.
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
삭제
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 예를 들어, y가 1이고, L1이 단일 결합이며, Ar5가 상기 화학식 3으로 표시되는 기인 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우에, 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X는 각각 독립적으로 할로겐이고, 바람직하게는 브로모 또는 클로로이고, 나머지 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 동일하다. 상기 단계 1-1과 1-2는 각각 친핵성 치환 반응으로 n-BuLi와 같은 강염기의 존재 하에서 수행하는 것이 바람직하며, 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, y가 1이고, L1이 단일 결합이 아니며, Ar5가 상기 화학식 3으로 표시되는 기인 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우에는, 하기 반응식 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에서, X는 각각 독립적으로 할로겐이고, 바람직하게는 브로모 또는 클로로이고, 나머지 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 동일하다. 상기 단계 2-1은 친핵성 치환 반응으로 n-BuLi와 같은 강염기의 존재 하에서 수행하는 것이 바람직하고, 상기 단계 2-2는 스즈키 커플링 반응으로 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 발광층의 호스트로 사용할 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 화합물은 발광층의 청색 형광 호스트로 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 발광층 이외에, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공주입층 및 정공수송층, 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이의 전자수송층 및 전자주입층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 상술한 바와 같이 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 상기 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 사용할 수 있다. 또는 호스트 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 통상적으로 사용되는 호스트 물질을 같이 사용할 수 있다. 통상적으로 사용되는 호스트 물질의 예로 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
합성예
1: 중간체 화합물 A1의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란(1 eq)을 THF(excess)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi(1.5 eq)을 적가하고 30분 후 디클로로페닐실란(1.05 eq)을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간 동안 교반하였다. 이후, 1N HCl(excess)을 넣어주고 30 분간 교반한 후 층분리하여 용매제거 후 에틸아세테이트로 정제한 후 얻은 고체를 실리카 컬럼 크로마토그래피(에틸아세테이트/헥산 1:20)하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
2: 중간체 화합물 A2의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 3-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
3: 중간체 화합물 A3의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 2-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
4: 중간체 화합물 A4의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 1-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
5: 중간체 화합물 A5의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 4-브로모디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
6: 중간체 화합물 A6의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 3-브로모디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
7: 중간체 화합물 A7의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 2-브로모디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
8: 중간체 화합물 A8의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
9: 중간체 화합물 A9의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 1-(2-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
10: 중간체 화합물 A10의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 1-(3-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
11: 중간체 화합물 A11의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 3-(2-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
12: 중간체 화합물 B1의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란(1 eq)을 THF(excess)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi(0.95 eq)을 적가하여 반응물 1을 얻었다. 또 다른 플라스크에서 1,3-디브로모벤젠(1 eq)을 THF(excess)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi(1 eq)을 적가하여 3 시간 동안 교반한 후 디클로로페닐실란(1 eq)을 첨가하여 반응물 2를 얻었다. 생성된 반응물 2에 상기 먼저 생성한 반응물 1을 적가하고 실온으로 서서히 가온하고 10 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 물을 투입하고, 층분리하여 용매제거한 후 잔류물을 실리카 컬럼 크로마토그래피(에틸아세테이트/헥산 1:15)하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
13: 중간체 화합물 B2의 제조
1,3-디브로모벤젠 대신 1,4-디브로모벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 12와 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
14: 중간체 화합물 B3의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 2-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 12와 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
15: 중간체 화합물 B4의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 1-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용하고, 1,3-디브로모벤젠 대신 1,4-디브로모벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 12와 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
16: 중간체 화합물 B5의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 8-브로모벤조[b]나프토[1,2-d]퓨란을 사용하고, 1,3-디브로모벤젠 대신 1,4-디브로모벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 12와 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
17: 중간체 화합물 B6의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 1-브로모디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는,합성예 12와 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
합성예
18: 중간체 화합물 B7의 제조
4-브로모디벤조[b,d]퓨란 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란을 사용하고, 1,3-디브로모벤젠 대신 1,4-디브로모벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 12와 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
상기 합성예 1 내지 18에서 제조된 중간체 화합물의 수율 및 MS data는 하기 표 1과 같다.
| 중간체 화합물 |
수율 (%) |
MS[M+H]+ | 중간체 화합물 |
수율 (%) |
MS[M+H]+ |
| A1 | 80% | 351.49 | B1 | 38% | 506.49 |
| A2 | 82% | 351.49 | B2 | 35% | 506.49 |
| A3 | 79% | 351.49 | B3 | 34% | 506.49 |
| A4 | 78% | 351.49 | B4 | 41% | 506.49 |
| A5 | 73% | 367.55 | B5 | 37% | 556.55 |
| A6 | 75% | 367.55 | B6 | 33% | 522.55 |
| A7 | 77% | 367.55 | B7 | 34% | 582.58 |
| A8 | 80% | 427.59 | |||
| A9 | 75% | 427.59 | |||
| A10 | 71% | 427.59 | |||
| A11 | 81% | 443.65 |
제조예
1: 화합물 1의 제조
상기 화합물 M1(1 eq)을 THF(excess)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi(1.5eq)을 적가하고 30 분 후 상기 합성예 1에서 제조한 화합물 A1 (1.05eq)을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간동안 교반하였다. 1N HCl(excess)를 넣어주고 30 분간 교반한 후 층분리하여 용매 제거 후 THF과 에틸아세테이트로 재결정하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
2: 화합물 2의 제조
화합물 M1 대신 화합물 M2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
3: 화합물 3의 제조
화합물 M1 대신 화합물 M3을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
4: 화합물 4의 제조
화합물 M1 대신 화합물 M4를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
5: 화합물 5의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A2를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M5를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
6: 화합물 6의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A3를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M6을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
7: 화합물 7의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A3를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M7을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
8: 화합물 8의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A4를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M8을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
9: 화합물 9의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A5를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M9를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
10: 화합물 10의 제조
화합물 A1 대신 화합물 6를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M10을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
11: 화합물 11의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A7을 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M11을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
12: 화합물 12의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A8을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
13: 화합물 13의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A8을 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M12를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
14: 화합물 14의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A9를 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M13을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
15: 화합물 15의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A10을 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M14를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
16: 화합물 16의 제조
화합물 A1 대신 화합물 A11을 사용하고, 화합물 M1 대신 화합물 M15를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
17: 화합물 17의 제조
상기 합성예 12에서 제조한 화합물 B1(1 eq)과 화합물 N1(1.02 eq)을 THF(excess)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(THF 대비 30 부피비)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2 mol%)를 넣은 후, 10시간 동안 가열교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 진공 증류하고 테트라하이드로푸란과 에틸아세테이트로 재결정하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
18: 화합물 18의 제조
화합물 B1 대신 화합물 B2를 사용하고, 화합물 N1 대신 화합물 N2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 17과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
19: 화합물 19의 제조
화합물 B1 대신 화합물 B3를 사용하고, 화합물 N1 대신 화합물 N3를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 17과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
20: 화합물 20의 제조
화합물 B1 대신 화합물 B4를 사용하고, 화합물 N1 대신 화합물 N4를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 17과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
21: 화합물 21의 제조
화합물 B1 대신 화합물 B5를 사용하고, 화합물 N1 대신 화합물 N5를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 17과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
22: 화합물 22의 제조
화합물 B1 대신 화합물 B6을 사용하고, 화합물 N1 대신 화합물 N6를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 17과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
제조예
23: 화합물 23의 제조
화합물 B1 대신 화합물 B7을 사용하고, 화합물 N1 대신 화합물 N7을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 17과 동일한 방법을 사용하여 표제 화합물을 제조하였다.
상기 제조예 1 내지 23에서 제조된 화합물 1 내지 23의 수율 및 MS data는 하기 표 2와 같다.
| 화합물 | 수율 (%) |
MS[M+H]+ | 화합물 | 수율 (%) |
MS[M+H]+ |
| 화합물 1 | 78% | 602.81 | 화합물 13 | 73% | 756 |
| 화합물 2 | 71% | 729.97 | 화합물 14 | 68% | 830.09 |
| 화합물 3 | 68% | 876.19 | 화합물 15 | 66% | 796.07 |
| 화합물 4 | 79% | 659.92 | 화합물 16 | 72% | 772.07 |
| 화합물 5 | 72% | 780.03 | 화합물 17 | 78% | 729.97 |
| 화합물 6 | 71% | 679.91 | 화합물 18 | 76% | 846.09 |
| 화합물 7 | 68% | 743.95 | 화합물 19 | 75% | 806.06 |
| 화합물 8 | 68% | 729.97 | 화합물 20 | 77% | 756.00 |
| 화합물 9 | 70% | 719.99 | 화합물 21 | 73% | 758.02 |
| 화합물 10 | 75% | 709.95 | 화합물 22 | 68% | 812.13 |
| 화합물 11 | 72% | 796.09 | 화합물 23 | 71% | 756.00 |
| 화합물 12 | 80% | 679.91 |
실시예
1
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 하기 화합물 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 하기 화합물 HT2(150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 1 에서 제조한 화합물 1을 호스트로 사용하고, 하기 화합물 BD1(2중량%)을 도펀트로 사용하여 360Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 후 하기 화합물 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
실시예 2 내지 24 및 비교예 1 내지 4
호스트로 제조예 1에서 제조된 화합물 1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 도펀트로 화합물 BD1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 24 및 비교예 1 내지 4에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
실험예 1
상기 실시예 1 내지 24 및 비교예 1 내지 4에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 호스트 | 도펀트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
효율(Cd/A) (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 실시예 1 | 화합물 1 | BD1 | 3.51 | 6.71 | (0.135, 0.138) | 49.0 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | BD1 | 3.45 | 6.63 | (0.134, 0.137) | 50.2 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | BD1 | 3.41 | 6.58 | (0.135, 0.138) | 55.2 |
| 실시예 4 | 화합물 5 | BD1 | 3.34 | 6.82 | (0.134, 0.138) | 51.2 |
| 실시예 5 | 화합물 6 | BD1 | 3.42 | 6.72 | (0.136, 0.139) | 48.9 |
| 실시예 6 | 화합물 8 | BD1 | 3.31 | 6.52 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 7 | 화합물 10 | BD1 | 3.50 | 6.69 | (0.133, 0.139) | 49.1 |
| 실시예 8 | 화합물 11 | BD1 | 3.56 | 6.78 | (0.135, 0.138) | 50.2 |
| 실시예 9 | 화합물 12 | BD1 | 3.48 | 6.58 | (0.134, 0.138) | 50.1 |
| 실시예 10 | 화합물 13 | BD1 | 3.50 | 6.67 | (0.136, 0.139) | 55.0 |
| 실시예 11 | 화합물 14 | BD1 | 3.51 | 6.77 | (0.136, 0.139) | 53.5 |
| 실시예 12 | 화합물 16 | BD1 | 3.42 | 6.72 | (0.135, 0.138) | 48.9 |
| 실시예 13 | 화합물 18 | BD1 | 3.31 | 6.52 | (0.135, 0.138) | 48.5 |
| 실시예 14 | 화합물 19 | BD1 | 3.50 | 6.69 | (0.133, 0.139) | 49.1 |
| 실시예 15 | 화합물 20 | BD1 | 3.48 | 6.71 | (0.134, 0.139) | 51.1 |
| 실시예 16 | 화합물 21 | BD1 | 3.51 | 6.70 | (0.136, 0.139) | 50.2 |
| 실시예 17 | 화합물 22 | BD1 | 3.49 | 6.68 | (0.136, 0.139) | 55.1 |
| 실시예 18 | 화합물 23 | BD1 | 3.52 | 6.72 | (0.134, 0.139) | 53.1 |
| 실시예 19 | 화합물 4 | BD2 | 3.51 | 7.01 | (0.135, 0.122) | 40.2 |
| 실시예 20 | 화합물 7 | BD2 | 3.53 | 7.13 | (0.134, 0.121) | 43.2 |
| 실시예 21 | 화합물 9 | BD2 | 3.55 | 7.08 | (0.136, 0.123) | 41.5 |
| 실시예 22 | 화합물 12 | BD2 | 3.55 | 7.12 | (0.136, 0.120) | 42.5 |
| 실시예 23 | 화합물 15 | BD2 | 3.54 | 7.18 | (0.133, 0.121) | 44.1 |
| 실시예 24 | 화합물 17 | BD2 | 3.42 | 7.11 | (0.134, 0.122) | 41.0 |
| 비교예 1 | BH1 | BD1 | 4.01 | 5.12 | (0.136, 0.139) | 38.0 |
| 비교예 2 | BH1 | BD2 | 4.12 | 6.50 | (0.135, 0.122) | 20.2 |
| 비교예 3 | BH2 | BD1 | 4.10 | 5.23 | (0.135, 0.122) | 35.2 |
| 비교예 4 | BH2 | BD2 | 4.23 | 6.48 | (0.135, 0.122) | 24.8 |
실시예 25
양극으로서 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å 증착된 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 양극 위에 상기 화합물 HI-1을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하고, 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1을 두께 1150Å로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 그 다음에 상기 화합물 HT2 (150Å)를 이용하여 정공조절층을 형성하고 그 다음에 제조예 1 에서 제조한 화합물 1과 화합물 BH1을 중량비 50:50으로 호스트로 사용하고, 동시에 BD1(2중량%)을 도펀트로 공증착하여 360Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 화합물 ET1을 50Å 증착하여 전자조절층을 형성하고, 화합물 ET2와 Liq를 7:3로 혼합하여 두께 250Å의 전자수송층을 형성하였다. 순차적으로 50Å 두께의 마그네슘과 리튬 플루오라이드(LiF)을 전자주입층으로 성막한 후 음극으로 마그네슘과 은(1:4)로 200Å 형성시킨 후 CP1을 600 Å 증착하여 소자를 완성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였다.
실시예 26 내지 39 및 비교예 5 내지 9
코호스트로 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용하고, 도펀트로 화합물 BD1 대신 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 25와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 2
실시예 25 내지 39 및 비교예 5 내지 9에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 호스트 (중량비) | 도판트 | 전압(V) (@20mA/cm2) |
효율(Cd/A) (@20mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명 (T95, h) (@20mA/cm2) |
|
| 실시예 25 | 화합물1:BH1 (5:5) | BD1 | 3.51 | 6.55 | (0.135, 0.138) | 52.1 |
| 실시예 26 | 화합물10:BH1 (5:5) | BD1 | 3.45 | 6.68 | (0.134, 0.137) | 48.8 |
| 실시예 27 | 화합물13:BH1 (7:3) | BD1 | 3.41 | 6.88 | (0.135, 0.138) | 53.4 |
| 실시예 28 | 화합물3:BH2 (5:5) | BD1 | 3.34 | 6.52 | (0.134, 0.138) | 55.8 |
| 실시예 29 | 화합물12:BH2 (5:5) | BD1 | 3.42 | 6.33 | (0.136, 0.139) | 55.1 |
| 실시예 30 | 화합물20:BH2 (3:7) | BD1 | 3.31 | 6.45 | (0.135, 0.138) | 56.1 |
| 실시예 31 | 화합물8:화합물17 (5:5) | BD1 | 3.50 | 6.69 | (0.133, 0.139) | 53.5 |
| 실시예 32 | 화합물11:화합물19 (5:5) | BD1 | 3.56 | 6.78 | (0.135, 0.138) | 57.8 |
| 실시예 33 | 화합물2:화합물7 (5:5) | BD1 | 3.48 | 6.58 | (0.134, 0.138) | 49.8 |
| 실시예 34 | 화합물4:화합물9 (3:7) | BD1 | 3.50 | 6.67 | (0.136, 0.139) | 57.2 |
| 실시예 35 | 화합물2:화합물12 (7:3) | BD1 | 3.51 | 6.77 | (0.136, 0.139) | 56.4 |
| 실시예 36 | 화합물1:화합물11 (5:5) | BD2 | 3.54 | 7.05 | (0.136, 0.123) | 50.5 |
| 실시예 37 | 화합물2:화합물19 (5:5) | BD2 | 3.61 | 7.02 | (0.136, 0.120) | 48.2 |
| 실시예 38 | 화합물3:화합물13 (5:5) | BD2 | 3.48 | 7.11 | (0.133, 0.121) | 55.9 |
| 실시예 39 | 화합물8:화합물14 (5:5) | BD2 | 3.55 | 7.12 | (0.134, 0.122) | 53.1 |
| 비교예 5 | BH1:BH2 (5:5) | BD1 | 3.98 | 5.32 | (0.135, 0.138) | 31.8 |
| 비교예 6 | BH1:BH2 (7:3) | BD1 | 3.82 | 5.54 | (0.134, 0.138) | 33.4 |
| 비교예 7 | BH1:BH2 (3:7) | BD1 | 4.01 | 5.48 | (0.136, 0.139) | 39.1 |
| 비교예 8 | BH1:BH2 (5:5) | BD2 | 4.02 | 6.02 | (0.133, 0.121) | 38.2 |
| 비교예 9 | BH1:BH2 (7:3) | BD2 | 3.99 | 5.78 | (0.136, 0.123) | 35.1 |
상기 표 3 및 4에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 호스트로 사용한 유기 발광 소자는, 발광층으로의 원활한 정공 주입 역할 조절 및 화학적 구조에 따른 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여, 비교예 화합물을 호스트로 사용한 유기 발광 소자에 비하여 구동 전압, 효율 및 안정성 측면에서 우수한 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
Claims (17)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합; 또는 C6-60 아릴렌이고,
Ar1은 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 기이고, 나머지는 각각 독립적으로, C6-60 아릴이고,
*는 상기 화학식 1의 L1과 연결되는 위치를 나타내고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1은 O 또는 S이고,
A 및 B는 각각 독립적으로, C6-30 방향족 고리이고,
L3는 단일 결합; 또는 C6-60 아릴렌이고,
*'는 상기 화학식 2의 Si 원자와 연결되는 위치를 나타내고,
Ar2는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 카바졸일, 벤조카바졸일, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 벤조나프토퓨라닐, 또는 벤조나프토티오페닐이고,
여기서, Ar2는 비치환되거나, 또는 메틸, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 트리페닐메틸, 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 및 디페닐나프틸실릴로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 또는 2개의 치환기로 치환되고,
R1 내지 R3, R101 및 R102는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; 아미노; C1-60 알킬; C1-60 할로알킬; C1-60 알콕시; C1-60 할로알콕시; C3-60 사이클로알킬; C2-60 알케닐; C6-60 아릴; 또는 C6-60 아릴옥시이고,
p 및 q는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
y는 1 내지 3의 정수이고,
z는 0 내지 2의 정수이고,
y+z는 1 내지 3이고,
n1 및 n3는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
y+z+n1+n2+n3는 1 내지 10이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
p, q, y, z, n1, n2, n3, a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
- 제1항에 있어서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 페닐렌, 나프틸렌, 또는 페난쓰레닐렌인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
L3는 단일 결합, 또는 페닐렌인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
A 및 B는 각각 독립적으로, 벤젠, 또는 나프탈렌인,
화합물.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식 3으로 표시되는 기는 하기 화학식 3-1 내지 3-7으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-7에서,
X1, L3, R101, R102, a 및 b에 대한 설명은 제1항에서 정의한 바와 같고,
*'는 상기 화학식 2의 Si 원자와 연결되는 위치를 나타낸다.
- 제1항에 있어서,
Ar3는 상기 화학식 3으로 표시되는 기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로, C6-20 아릴인,
화합물.
- 제6항에 있어서,
Ar1은 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
Ar4, Ar5, X1, L3, R101, R102, a 및 b에 대한 설명은 제1항에서 정의한 바와 같고,
*는 상기 화학식 1의 L1과 연결되는 위치를 나타낸다.
- 제6항에 있어서,
Ar1은 하기 화학식 2a 내지 2j로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
상기 화학식 2a 내지 2j에서,
Ar4, Ar5, X1 및 L3에 대한 설명은 제1항에서 정의한 바와 같고,
*는 상기 화학식 1의 L1과 연결되는 위치를 나타낸다.
- 제6항에 있어서,
Ar4 및 Ar5는 페닐인,
화합물.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
Ar2는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
상기에서,
Y1은 O, S, C(메틸)2, C(페닐)2, 또는 N(페닐)이고,
Y2는 O, S, 또는 N(페닐)이고,
Z1은 수소, 페닐, 또는 나프틸이다.
- 제1항에 있어서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소, 또는 메틸인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
y는 1 또는 2이고,
z는 0, 1, 또는 2인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
y+z는 2 또는 3이고,
n1+n2+n3는 0 또는 2인,
화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는,
화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
L1, L2, Ar1, Ar2, R1, R3 및 q에 대한 설명은 제1항에서 정의한 바와 같고,
L1' 및 Ar1'에 대한 설명은 각각 제1항에서 L1 및 Ar1에 대해 정의한 바와 같고,
L2' 및 Ar2'에 대한 설명은 각각 제1항에서 L2 및 Ar2에 대해 정의한 바와 같다.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제9항 및 제11항 내지 제16항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180098140A KR102283561B1 (ko) | 2018-08-22 | 2018-08-22 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180098140A KR102283561B1 (ko) | 2018-08-22 | 2018-08-22 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200022249A KR20200022249A (ko) | 2020-03-03 |
| KR102283561B1 true KR102283561B1 (ko) | 2021-07-28 |
Family
ID=69938268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180098140A KR102283561B1 (ko) | 2018-08-22 | 2018-08-22 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102283561B1 (ko) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100430549B1 (ko) | 1999-01-27 | 2004-05-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
| KR101216004B1 (ko) * | 2009-08-17 | 2012-12-27 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US8652656B2 (en) * | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
-
2018
- 2018-08-22 KR KR1020180098140A patent/KR102283561B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200022249A (ko) | 2020-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101961334B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR101856728B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102252884B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102475856B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102225488B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102665294B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102206482B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102475855B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102126884B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200129993A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220119347A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102322872B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102236281B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102235479B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102278532B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102280260B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20210001936A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| TW201800396A (zh) | 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置 | |
| KR102032954B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102311640B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102278531B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102258617B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102288756B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102281249B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102079240B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |