TW201800396A - 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明是有關於一種新式雜環化合物以及一種包含此雜環化合物的有機發光裝置。

Description

新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置
[相關申請案的交叉參考] 本申請案主張於2016年6月8日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2016-0071222號及於2017年3月30日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2017-0040550號的優先權的權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本發明是有關於一種新式三嗪系化合物以及一種包含此三嗪系化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現像是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比優異、響應時間快速、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層通常具有包含不同材料的多層式結構（multilayered structure）以提高有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的所述結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，會形成激子（exciton），且當激子再次降至底部狀態時會發光。
持續需要開發一種用於此種有機發光裝置中所使用的有機材料的新穎材料。 [先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻1）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[技術問題] 本發明的一個目標是提供一種新式三嗪系化合物以及一種包含此三嗪系化合物的有機發光裝置。 [技術解決方案]
本發明提供一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]
Figure TW201800396AD00001
在化學式1中， L1 及L2 鍵結於萘的位置1及位置2處或鍵結於萘的位置2及位置1處， L1 為經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， L2 為鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， Ar1 及Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 Ar3 為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， 其限制條件是Ar3 不具有吡啶結構、喹啉結構、異喹啉結構、菲啶結構、苯並[f]喹啉結構、苯並[f]異喹啉結構、苯並[h]喹啉結構或苯並[h]異喹啉結構。
另外，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機層中的一或多者包含由化學式1表示的化合物。 [有益效果]
由化學式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可提高有機發光裝置的效率、降低驅動電壓及/或改善使用壽命特性。具體而言，由化學式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、或電子注入材料。
以下，將更詳細地闡述本發明以有助於理解本發明。
本發明提供一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書中，
Figure TW201800396AD00002
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所用的用語「經取代或未經取代的」意指藉由選自由以下組成的群組的一或多個取代基來執行取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N、O及S原子中的至少一者的雜環基，抑或不存在取代基，抑或藉由連接有所例示取代基中的二或更多個取代基或不存在取代基的取代基來執行取代。舉例而言，用語「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個碳原子。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
Figure TW201800396AD00003
在本說明書中，酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代。具體而言，酯基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
Figure TW201800396AD00004
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
Figure TW201800396AD00005
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據再一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據再一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基（styrenyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基（aryl group）無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基（phenyl group）、聯苯基（biphenyl group）、三聯苯基（terphenyl group）等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（klycenyl group）及茀基（fluorenyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵結以形成螺環結構（spiro structure）。在其中茀基經取代的情形中，可形成
Figure TW201800396AD00006
等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為包含O、N、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、三唑基（triazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、三唑基（triazole group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶並嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶並吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯並噁唑基（benzoxazole group）、苯並咪唑基（benzimidazole group）、苯並噻唑基（benzothiazole group）、苯並咔唑基（benzocarbazole group）、苯並噻吩基（benzothiophene group）、二苯並噻吩基（dibenzothiophene group）、苯並呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、苯並噻唑基（benzothiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基（dibenzofuranyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
在化學式1中，L1 及L2 分別鍵結於萘的位置1及位置2處或者鍵結於萘的位置2及位置1處，且藉此可由以下化學式1-1或化學式1-2表示： [化學式1-1]
Figure TW201800396AD00007
[化學式1-2]
Figure TW201800396AD00008
。
較佳地，L1 為伸苯基。更佳地，L1 為1,3-伸苯基或1,4-伸苯基。
較佳地，L2 為鍵或伸苯基。更佳地，L2 為鍵、1,3-伸苯基或1,4-伸苯基。
較佳地，Ar1 為苯基。
較佳地，Ar2 為苯基或聯苯基。
較佳地，Ar3 為選自由以下組成的群組的任一者：
Figure TW201800396AD00009
其中， X為NR1 、CR2 R3 、SiR4 R5 、S或O， R1 至R8 分別獨立地為氫；氘；鹵素；腈基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的一或多者的經取代或未經取代的C2-60 雜環基， n、m及l分別獨立地為0至4的整數。
更佳地，Ar3 為選自由以下組成的群組的任一者：
Figure TW201800396AD00010
。
更佳地，Ar3 為（a）、（b）或（c），且L2 為鍵；Ar3 為（d）、（f）、（g）、或（h），且L2 為1,4-伸苯基；抑或Ar3 為（e），且L2 為鍵、1,3-伸苯基、或1,4-伸苯基。
由化學式1表示的化合物可選自由以下化合物組成的群組。
Figure TW201800396AD00011
Figure TW201800396AD00012
Figure TW201800396AD00013
Figure TW201800396AD00014
Figure TW201800396AD00015
Figure TW201800396AD00016
Figure TW201800396AD00017
由化學式1表示的化合物可如以下反應流程1般製備： [反應流程1]
Figure TW201800396AD00018
。
在反應流程1中，L1 、L2 、Ar1 、Ar2 及Ar3 如以上所定義，且X’及X”意指鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction）中使用的取代基。另外，步驟1或步驟1’意指鈴木偶合反應，且製備方法可在稍後闡述的製備例中進一步詳細說明。
此外，本發明提供一種包含由化學式1表示的化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含化學式1的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構或其中積層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，而是可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入及傳輸電洞的層，且所述電洞注入層、所述電洞傳輸層或所述同時注入及傳輸電洞的層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層，且所述發光層包含由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，且所述電子傳輸層或所述電子注入層包含由化學式1表示的化合物。
此外，電子傳輸層、電子注入層或同時執行電子傳輸及電子注入的層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層包括發光層及電子傳輸層，且所述電子傳輸層包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為具有其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序積層於基板上的結構（標準型）的有機發光裝置。此外，根據本發明的有機發光裝置可為具有其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序積層於基板上的倒向（inverted direction）結構（倒置型）的有機發光裝置。舉例而言，根據本發明的有機發光裝置的結構在圖1及圖2中進行說明。
圖1說明包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2說明包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的一或多個層中。
除有機材料層中的一或多者包含由化學式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。此外，在其中有機發光裝置包括多個有機材料層的情形中，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序積層第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法於基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，於所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且然後於所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
此外，由化學式1表示的化合物可在生產有機發光裝置期間藉由真空沈積方法以及溶液塗佈方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋塗（spin coating）、浸塗（dip coating）、刮刀塗佈（doctor blading）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但並非僅限於此。
除此種方法以外，亦可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際專利公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
在一個實例中，第一電極是陽極，而第二電極是陰極，且作為另一選擇，第一電極是陰極，而第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料，以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電性聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但並非僅限於此。
電洞注入材料是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞的能力、於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電性聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸材料是可自陽極或電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電性聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有優良量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基化合物（dimerized styryl compound）；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對亞苯基亞乙烯基)（p-phenylene vinylene，PPV）系聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料的實例包括縮合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。縮合芳族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且含雜環的化合物的具體實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限於此。
摻雜劑材料的實例包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的縮合芳香族環衍生物，其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛及二茚並芘（periflanthene）等，苯乙烯胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組的一個或兩個或更多個取代基經取代或未經取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物的實例包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸材料是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料是可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層的材料，且適宜為具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括8-羥基喹啉鋁（Al）錯合物；包含8-羥基喹啉鋁（Alq3 ）的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。具體而言，較佳地使用由化學式1表示的化合物作為電子傳輸材料。電子傳輸層可與根據先前技術所使用的預定所期望的陰極材料一起使用。具體而言，適當的陰極材料的實例是具有低功函數的一般材料，且隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形皆隨後是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果及對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發射型、背面發射型或雙面發射型。
此外，除所述有機發光裝置以外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述本發明的上述有機發光裝置的製備。然而，提出該些實例僅用於說明性目的，且本發明的範圍並非僅限於此。[ 製備例 ] 製備例 1 ：化合物 1 的製備 （步驟1）
Figure TW201800396AD00019
添加了1-溴萘-2-酚（20.0克，89.7毫莫耳）、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（50.0克，94.1毫莫耳）及碳酸鉀（24.8克，179.3毫莫耳），且對所述混合物進行了加熱及攪拌。在回流之後，向其中添加了四(三苯基膦)鈀（0）（1.2克，1.0毫莫耳），且又將所述混合物加熱並攪拌了5小時。在反應完成之後，將溫度降至室溫，且接著藉由過濾主要移除了雜質。將濾液添加於水中並用氯仿進行了萃取以獲得有機層，接著藉由無水硫酸鎂對所述有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇對其進行了洗滌以製備化合物1-A（39克，產率96%）。 質譜分析（mass spectrometry，MS）：[M+H]+ =452 （步驟2）
Figure TW201800396AD00020
將化合物1-A（39克，86.4毫莫耳）及碳酸鉀（23.9克，172.7毫莫耳）添加至乙腈溶劑（300毫升）中並加熱至50℃。在攪拌了30分鐘之後，添加了1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺醯氟（39.1克，129.6毫莫耳），且將溫度降至室溫，並且又將所述混合物攪拌了1小時。在反應完成之後，雜質主要是藉由過濾來移除。接著藉由乙醇漿料製備了化合物1-B（60克，產率95%）。 質譜分析：[M+H]+ =734 （步驟3）
Figure TW201800396AD00021
將化合物1-B（50克，68.2毫莫耳）、(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸（25.9克，71.6毫莫耳）及碳酸鉀（18.8克，136.3毫莫耳）添加至400毫升四氫呋喃溶劑中，且對所述混合物進行了加熱及攪拌。在回流之後，添加了四(三苯基膦)鈀（0）（2.4克，2.0毫莫耳），且將所述混合物加熱並攪拌了6小時。對反應溶液進行了冷卻並接著進行了過濾，且接著藉由乙醇（EtOH）漿料的純化而獲得了化合物1（47克，產率91.7%）。 質譜分析：[M+H]+ =752製備例 2 ：化合物 3 的製備
Figure TW201800396AD00022
除了使用9,9'-螺環聯[茀]-2-基硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物3。 質譜分析：[M+H]+ =750製備例 3 ：化合物 5 的製備
Figure TW201800396AD00023
除了使用螺環[茀-9,8'-吲哚並[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物5。 質譜分析：[M+H]+ =839製備例 4 ：化合物 7 的製備
Figure TW201800396AD00024
除了使用聯三伸苯-2-基硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物7。 質譜分析：[M+H]+ =662製備例 5 ：化合物 9 的製備 （步驟1）
Figure TW201800396AD00025
添加了1-溴萘-2-酚（20.0克，89.7毫莫耳）、(4-(聯三伸苯-2-基)苯基)硼酸（31.2克，89.7毫莫耳）及碳酸鉀（24.8克，179.3毫莫耳），且對所述混合物進行了加熱及攪拌。在回流之後，向其中添加了四(三苯基膦)鈀（0）（3.1克，2.6毫莫耳），且又將所述混合物加熱並攪拌了3小時。在反應完成之後，將溫度降至室溫，且接著雜質主要是藉由過濾來移除。將濾液添加於水中並用氯仿進行了萃取以獲得有機層，接著藉由無水硫酸鎂對所述有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇對殘餘物進行了洗滌以獲得化合物9-A（38克，產率95%）。 質譜分析：[M+H]+ =447 （步驟2）
Figure TW201800396AD00026
除了使用化合物9-A代替了化合物1-A以外，以與化合物1-B的製備方法相同的方式製備了化合物9-B。 質譜分析：[M+H]+ =729 （步驟3）
Figure TW201800396AD00027
除了使用化合物9-B代替了化合物1-B且使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物9。 質譜分析：[M+H]+ =738製備例 6 ：化合物 11 的製備 （步驟1）
Figure TW201800396AD00028
添加了1-溴萘-2-酚（20.0克，89.7毫莫耳）、聯三伸苯-2-基硼酸（24.4克，89.7毫莫耳）及碳酸鉀（24.8克，179.3毫莫耳），且對所述混合物進行了加熱及攪拌。在回流之後，向其中添加了四(三苯基膦)鈀（0）（3.1克，2.6毫莫耳），且又將所述混合物加熱並攪拌了3小時。在反應完成之後，使溫度下降，且接著藉由過濾主要移除了雜質。將濾液添加於水中並用氯仿進行了萃取以獲得有機層，接著藉由無水硫酸鎂對所述有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾之後，用乙醇對殘餘物進行了洗滌以獲得化合物11-A（30克，產率91%）。 質譜分析：[M+H]+ =371 （步驟2）
Figure TW201800396AD00029
除了使用化合物11-A代替了化合物1-A以外，以與化合物1-B的製備方法相同的方式製備了化合物11-B。 質譜分析：[M+H]+ =653 （步驟3）
Figure TW201800396AD00030
添加了化合物11-B（50克，76.6毫莫耳）、2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪（33.4克，76.6毫莫耳）、碳酸鉀（20.3克，153.2毫莫耳）及四(三苯基膦)鈀（0）（2.7克，2.3毫莫耳），且將所述混合物加熱並攪拌了4小時。在反應完成之後，對反應溶液進行了冷卻並接著進行了過濾，且接著藉由乙醇漿料的純化而獲得了化合物11（47克，產率93%）。 質譜分析：[M+H]+ =662製備例 7 ：化合物 13 的製備 （步驟1）
Figure TW201800396AD00031
除了使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替了2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪以外，以與化合物1-A的製備方法相同的方式製備了化合物13-A。 質譜分析：[M+H]+ =452 （步驟2）
Figure TW201800396AD00032
除了使用化合物13-A代替了化合物1-A以外，以與化合物1-B的製備方法相同的方式製備了化合物13-B。 質譜分析：[M+H]+ =734 （步驟3）
Figure TW201800396AD00033
除了使用化合物13-B代替了化合物1-B且使用(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物13。 質譜分析：[M+H]+ =752製備例 8 ：化合物 14 的製備
Figure TW201800396AD00034
除了使用9,9'-螺環聯[茀]-2-基硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)硼酸以外，以與化合物13的製備方法相同的方式製備了化合物14。 質譜分析：[M+H]+ =750製備例 9 ：化合物 18 的製備
Figure TW201800396AD00035
除了使用[1,1’-聯苯基]-4-基硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-4-基)硼酸以外，以與化合物13的製備方法相同的方式製備了化合物18。 質譜分析：[M+H]+ =588製備例 10 ：化合物 19 的製備
Figure TW201800396AD00036
除了使用化合物13-B代替了化合物1-B以外，以與化合物7的製備方法相同的方式製備了化合物19。 質譜分析：[M+H]+ =662製備例 11 ：化合物 50 的製備 （步驟1）
Figure TW201800396AD00037
除了使用2-([1,1’-聯苯基]-3-基)-4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替了2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪以外，以與化合物1-A的製備方法相同的方式製備了化合物50-A。 質譜分析：[M+H]+ =528 （步驟2）
Figure TW201800396AD00038
除了使用化合物50-A代替了化合物1-A以外，以與化合物1-B的製備方法相同的方式製備了化合物50-B。 質譜分析：[M+H]+ =810 （步驟3）
Figure TW201800396AD00039
除了使用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物50。 質譜分析：[M+H]+ =753製備例 12 ：化合物 66 的製備
Figure TW201800396AD00040
除了使用4,4,5,5-四甲基-2-(4-(7-苯基-7H-苯並[c]茀-7-基)苯基)-1,3,2-二氧雜環戊硼烷代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物66。 質譜分析：[M+H]+ =802製備例 13 ：化合物 82 的製備
Figure TW201800396AD00041
除了使用(4-(菲-2-基)苯基)硼酸代替了(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸以外，以與化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物82。 質譜分析：[M+H]+ =688[ 實例 ] 實例 1
將上面施加有厚度為1,000埃（Å）的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板（康寧（corning）7059玻璃）放入了其中溶解有清潔劑的蒸餾水中，並藉由超音波進行了洗滌。所使用的清潔劑為購自費希爾公司（Fisher Co.）的產品，且蒸餾水為已使用購自密理博公司（Millipore Co.）的過濾器過濾兩次者。對氧化銦錫進行了洗滌達30分鐘，且使用蒸餾水重複兩次利用超音波進行的洗滌達10分鐘。在用蒸餾水進行的洗滌結束之後，以異丙醇、丙酮及甲醇溶劑的次序執行了利用超音波進行的洗滌並進行了乾燥。在真空下在如此製備的氧化銦錫透明電極上將六腈六氮雜苯並菲（hexanitrile hexaazatriphenilene）熱沈積為500埃的厚度以形成電洞注入層。在真空下在所述電洞注入層上沈積了作為電洞傳輸材料的HT1（400埃），且在真空下將主體H1及摻雜劑D1化合物沈積為厚度為300埃的發光層。在真空下在所述發光層上以1:1的重量比沈積了在製備例1中製備的化合物1及喹啉鋰（Lithium Quinolate，LiQ）以形成厚度為350埃的電子注入及傳輸層。在所述電子注入及傳輸層上依序沈積了厚度為12埃的氟化鋰（Lithium fluoride，LiF）及厚度為2,000埃的鋁以形成陰極，藉此製備有機發光裝置。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，陰極的氟化鋰的沈積速率維持為0.3埃/秒，鋁的沈積速率維持為2埃/秒，且氣相沈積期間的真空度維持為2×10-7 托（torr）至5×10-6 托，藉此製作有機發光裝置。此外，所使用的化合物的結構如下。
Figure TW201800396AD00042
實例 2 至實例 13
除了使用下表1中所述的化合物代替了化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同的方式製備了有機發光裝置。比較例 1 至比較例 5
除了分別使用以下化合物ET1、ET2、ET3、ET4及ET5代替了化合物1作為電子傳輸層以外，以與實例1相同的方式製備了有機發光裝置。
Figure TW201800396AD00043
[ 實驗例 ]
對於實例1至實例13以及比較例1至比較例5的有機發光裝置，在10毫安/平方公分的電流密度下對驅動電壓及發光效率進行了量測，且在20毫安/平方公分的電流密度下對相較於初始亮度而達到98%的值的時間（LT98）進行了量測。結果示於下表1中。 [表1]
Figure TW201800396AD00044
自表1所示的結果確認到，根據本發明一個實施例的由化學式1表示的化合物可用於有機發光裝置的能夠同時執行電子注入及電子傳輸的有機材料層。
另外，藉由實例及比較例確認到，如在本說明書的一個實施例中般當三嗪取代基及芳基連接基或雜芳基連接基取代基位於萘的位置1/2或位置2/1處時，可提供具有低驅動電壓、高效率及長壽命的有機發光裝置。
具體而言，如比較例1至比較例3中所示，儘管取代基在萘的位置1及位置2處被取代，但經取代的官能基為芳基的情形相較於經取代的官能基為雜芳基（吡啶、喹啉、啡啉）的情形在驅動電壓、效率及壽命方面表現出優異的特性。另外，如比較例4至比較例5中所示，儘管存在三嗪等官能基，但確認到當萘在位置1及位置2處被取代時相較於當萘在不同的位置處被取代時，發光裝置的特性為優異的。
根據本發明一個實施例的由化學式1表示的化合物具有優異的熱穩定性、6.0電子伏特或大於6.0電子伏特的深最高佔用分子軌域能級、高三重態能量（ET）及電洞穩定性，且因而在驅動電壓、發光效率及壽命方面表現出顯著優異的特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8及陰極4的有機發光元件的實例。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極

Claims (9)

  1. 一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]
    Figure TW201800396AC00001
    在化學式1中， L1 及L2 鍵結於萘的位置1及位置2處或鍵結於萘的位置2及位置1處， L1 為經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， L2 為鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， Ar1 及Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 Ar3 為經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， 其限制條件是Ar3 不具有吡啶結構、喹啉結構、異喹啉結構、菲啶結構、苯並[f]喹啉結構、苯並[f]異喹啉結構、苯並[h]喹啉結構或苯並[h]異喹啉結構。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中L1 為伸苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中L2 為鍵或伸苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中Ar1 為苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中Ar2 為苯基或聯苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中Ar3 為選自由以下組成的群組的任一者：
    Figure TW201800396AC00002
    其中， X為NR1 、CR2 R3 、SiR4 R5 、S或O， R1 至R8 分別獨立地為氫；氘；鹵素；腈基；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有O、N、Si及S中的一或多者的經取代或未經取代的C2-60 雜環基， n、m及l分別獨立地為0至4的整數。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中Ar3 為選自由以下組成的群組的任一者：
    Figure TW201800396AC00003
    。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物， 其中所述化合物選自由以下化合物組成的群組：
    Figure TW201800396AC00004
    Figure TW201800396AC00005
    Figure TW201800396AC00006
    Figure TW201800396AC00007
    Figure TW201800396AC00008
    Figure TW201800396AC00009
    Figure TW201800396AC00010
    。
  9. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成面對所述第一電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的化合物。
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