TWI677487B - 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI677487B
TWI677487B TW107134844A TW107134844A TWI677487B TW I677487 B TWI677487 B TW I677487B TW 107134844 A TW107134844 A TW 107134844A TW 107134844 A TW107134844 A TW 107134844A TW I677487 B TWI677487 B TW I677487B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
compound
chemical formula
group
layer
substituted
Prior art date
Application number
TW107134844A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201922686A (zh
Inventor
河宰承
Jae Seung Ha
李成宰
Sung Jae Lee
文賢眞
Hyeon Jin MUN
Original Assignee
南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Lg Chem, Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司, Lg Chem, Ltd. filed Critical 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司
Publication of TW201922686A publication Critical patent/TW201922686A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI677487B publication Critical patent/TWI677487B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本發明是關於一種新式的化合物及使用此化合物的有機發光裝置。

Description

新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本申請案主張2017年11月10日申請的韓國專利申請案第10-2017-0149680號的優先權及權益，所述申請案的揭露內容以全文引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種新式的化合物及包括此化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置具有諸如寬視角、極佳對比度、快速回應時間、極佳亮度、驅動電壓以及回應速度的特徵，且因此進行了許多研究。
有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層時常具有包括不同材料的多層結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且例如，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者形成。在有機發光裝置的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞及電子彼此相遇時，形成激子，且當激子再次降至基態時發光。
持續需要研發如前述有機發光裝置中使用的有機材料的新材料。
[ 先前技術文獻 ]
[ 專利文獻 ]
（專利文獻0001）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本發明是關於一種新式的化合物及包括此化合物的有機發光裝置。
[ 技術解決方案 ]
本發明提供一種由以下化學式1表示的化合物：
[化學式1]

在化學式1中，
R1 、R2 、R4 以及R5 各自獨立地是氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1-60 烷基、經取代或未經取代的C1-60 烷氧基、經取代或未經取代的C1-60 硫代烷基、經取代或未經取代的C3-60 環烷基、經取代或未經取代的C6-60 芳基或三(C1-60 烷基)矽基，
a、b以及d各自獨立地為0至4的整數，
e為0至3的整數，
L1 及L2 各自獨立地是單鍵；經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或含有由N、O以及S所組成之族群中選出的至少一個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基，以及
Ar1 由以下化學式2表示，
[化學式2]

在化學式2中，
Ra 、Rb 以及Rc 中的一者鍵結至L1 且其餘者為氫，
R3 為氫、氘、鹵素、氰基、經取代或未經取代的C1-60 烷基、經取代或未經取代的C1-60 烷氧基、經取代或未經取代的C1-60 硫代烷基、經取代或未經取代的C3-60 環烷基、經取代或未經取代的C6-60 芳基或三(C1-60 烷基)矽基，
c為0至7的整數，以及
Ar2 是由以下所組成之族群中選出的任一芳基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、二甲基茀基、聯伸三苯基、由以下化學式3a表示的取代基以及由以下化學式3b表示的取代基；或由以下所組成之族群中選出的任一雜芳基：二苯并呋喃基及二苯并噻吩基，其中Ar2 未經取代或經一至五個氘原子取代，

限制條件為當Rb 鍵結至L1 時，Ar2 為芳基。
本發明亦提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括第一電極；第二電極，設置於與第一電極相對的側面處；以及有機材料層的至少一個層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的至少一個層包含由化學式1表示的化合物。
[ 有利效應 ]
如上文所描述的由化學式1表示的化合物可用作發光裝置的有機材料層的材料，且當應用於有機發光裝置時，實現效率改進、低驅動電壓及/或使用壽命特徵改進。確切地說，由化學式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、電洞調整材料、發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
在下文中，為促進對本發明的理解將更詳細地描述本發明。
本發明提供一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書中，符號或意謂連接至另一取代基的鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意指未經取代或經由以下所組成之族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基團；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基亞磺醯基；芳基亞磺醯基；矽基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基膦基；或含有N、O以及S原子中的至少一者的雜環基，或未經取代或經例示取代基當中的兩個或大於兩個取代基所鍵聯的取代基取代。舉例而言，「兩個或大於兩個取代基所鍵聯的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可以是芳基，或可解釋為兩個苯基所鍵聯的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。具體言之，羰基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，酯基可具有一種結構，在所述結構中酯基中的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈烷基、支鏈烷基或環烷基或具有6至25個碳原子的芳基取代。具體言之，酯基可為具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至25。具體言之，醯亞胺基可以是具有以下結構的化合物，但不限於此。
在本說明書中，矽基特定地包含三甲基矽基、三乙基矽基、三級丁基二甲基矽基、乙烯基二甲基矽基、丙基二甲基矽基、三苯基矽基、二苯基矽基、苯基矽基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基特定地包含三甲基硼基、三乙基硼基、三級丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，鹵基的實例包含氟（fluorine）、氯（chlorine）、溴（bromine）或碘（iodine）。
在本說明書中，烷基可以是直鏈或支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基具有1至20個碳原子。根據另一實施例，烷基具有1至10個碳原子。根據又一實施例，烷基具有1至6個碳原子。烷基的具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、三級戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、三級辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可以是直鏈或支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基具有2至20個碳原子。根據另一實施例，烯基具有2至10個碳原子。根據又一實施例，烯基具有2至6個碳原子。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯-1-基、芪基（stilbenyl）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳地為3至60。根據一個實施例，環烷基具有3至30個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至20個碳原子。根據另一實施例，環烷基具有3至6個碳原子。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環已基、4-三級丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基具有6至30個碳原子。根據一個實施例，芳基具有6至20個碳原子。芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基或如單環芳基之類似基團，但不限於此。多環芳基的實例包含萘基（naphthyl）、蒽基（anthracenyl）、菲基（phenanthryl）、芘基（pyrenyl）、苝基（perylenyl）、1,2-苯并菲基（chrysenyl）、茀基（fluorenyl）或類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵聯以形成螺環結構。在茀基經取代的情況下，可形成以及類似者。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為含有O、N、Si以及S中的至少一者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基的實例可包含噻吩基（thiophene）、呋喃基（furan）、吡咯基（pyrrole）、咪唑基（imidazole）、噻唑基（thiazole）、噁唑基（oxazole）、噁二唑基（oxadiazole）、三唑基（triazole）、吡啶基（pyridyl）、聯吡啶基（bipyridyl）、嘧啶基（pyrimidyl）、三嗪基（triazine）、吖啶基（acridyl）、噠嗪基（pyridazine）、吡嗪基（pyrazinyl）、喹啉基（quinolinyl）、喹唑啉基（quinazolinyl）、喹喏啉基（quinoxalinyl）、酞嗪基（phthalazinyl）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl）、異喹啉基（isoquinoline）、吲哚基（indole）、咔唑基（carbozole）、苯并噁唑基（benzoxazole）、苯并咪唑基（benzimidazole）、苯并噻唑基（benzothiazole）、苯并咔唑基（benzocarbazole）、苯并噻吩基（benzothiophene）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene）、苯并呋喃基（benzofuranyl）、啡啉基（phenanthroline）、異噁唑基（isoxazolyl）、噻二唑基（thiadiazolyl）、啡噻嗪基（phenothiazinyl）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷芳基以及芳胺基中的芳基與芳基的前述實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷芳基以及烷基胺基中的烷基與烷基的前述實例相同。在本說明書中，雜芳基胺基中的雜芳基可應用於雜環基的前述描述。在本發明書中，芳烯基中的烯基與烯基的前述實例相同。在本說明書中，可應用芳基的前述描述，除了所述伸芳基為二價基團以外。在本說明書中，可應用雜環基的前述描述，除了所述伸雜芳基為二價基團以外。在本說明書中，可應用芳基或環烷基的前述描述，除了所述烴環並非單價基團而是藉由結合兩個取代基所形成以外。在本說明書中，可應用雜環基的前述描述，除了所述雜環並非單價基團而是藉由結合兩個取代基所形成以外。
在化學式1中，較佳地，R1 、R2 以及R4 為氫。此外，較佳地，a、b以及d為0。
較佳地，R5 為氫或氘。較佳地，e為3且R5 為氘。
較佳地，L1 為單鍵；未經取代或經一至四個氘原子取代的伸苯基；或未經取代或經一至八個氘原子取代的伸聯苯基。較佳地，L2 為單鍵；未經取代或經一至四個氘原子取代的伸苯基；或未經取代或經一至八個氘原子取代的伸聯苯基。更佳地，L1 及L2 各自獨立地是單鍵；或以下中的一者：
較佳地，R3 為氫。此外，較佳地，c為0。
較佳地，由化學式1表示的化合物由以下化學式1-1或化學式1-2表示。
[化學式1-1]

[化學式1-2]

在化學式1-1及化學式1-2中，
L1 及L2 各自獨立地是單鍵；或伸苯基，
Ar2 是由以下所組成之族群中選出的任一芳基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、二甲基茀基、聯伸三苯基、由以下化學式3a表示的取代基以及由以下化學式3b表示的取代基；或由以下所組成之族群中選出的任一雜芳基：二苯并呋喃基及二苯并噻吩基（dibenzothiophenyl），其中所述Ar2 未經取代或經一至五個氘原子取代：
較佳地，由化學式1表示的化合物由以下化學式1-3表示：
[化學式1-3]

在化學式1-3中，
L1 及L2 各自獨立地是單鍵；或伸苯基，
Ar2 是由以下所組成之族群中選出的任一芳基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、二甲基茀基、聯伸三苯基、由以下化學式3a表示的取代基以及由以下化學式3b表示的取代基，其中Ar2 未經取代或經一至五個氘原子取代：
由化學式1表示的化合物的代表性實例如下：






















可藉由如以下反應方案1中展示的製備方法來製備由化學式1表示的化合物。
[反應方案1]
在反應方案1中，除X外的剩餘部分如上文所定義，且X為鹵素，較佳地溴或氯。反應方案1為胺取代反應，其中由化學式1-a表示的化合物與由化學式1-b表示的化合物反應，或由化學式1-c表示的化合物與由化學式1-d表示的化合物反應，藉此製備由化學式1表示的化合物。反應較佳地在鈀催化劑及鹼存在下進行。可如本領域中已知的來修改用於胺取代反應的反應性基團。可在稍後描述的製備實例中進一步說明製備方法。
另外，本發明提供一種包括由化學式1表示之化合物的有機發光裝置。在一個實例中，本發明提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括第一電極；第二電極，設置於與第一電極相對的側面處；以及有機材料層的至少一個層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的至少一個層包含由化學式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，但其可具有多層結構，所述多層結構中堆疊有兩個或大於兩個有機材料層。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括以下作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞調整層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且其可包含更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、同時執行電洞注入及電洞傳輸的層、或電洞調整層，其中電洞注入層、電洞傳輸層、同時執行電洞注入及電洞傳輸的層、或電洞調整層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包含發光層，其中發光層包含由化學式1表示的化合物。特定言之，根據本發明的化合物可用作用於發光層的摻雜劑。
此外，有機材料層可包含電子傳輸層或電子注入層，其中電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示的化合物。
此外，電子傳輸層、電子注入層以及同時執行電子傳輸及電子注入的層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層包含發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可以是普通型有機發光裝置，其中陽極、至少一個有機材料層以及陰極依序堆疊在基板上。此外，根據本發明的有機發光裝置可以是倒置型有機發光裝置，其中陰極、至少一個有機材料層以及陽極依序堆疊在基板上。舉例而言，根據本發明的一實施例的有機發光裝置的結構說明於圖1及圖2中。
圖1展示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光裝置的實例。在此類結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2展示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電洞調整層7、發光層3、電子傳輸層8以及陰極4的有機發光裝置的實例。在此類結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、電洞調整層、發光層以及電子傳輸層中的至少一個層中。
除了有機材料層的至少一個層包含由化學式1表示的化合物之外，根據本發明的有機發光裝置可由本領域中已知的材料及方法製造。另外，當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊在基板上來製造根據本發明的有機發光裝置。在此情況下，可藉由以下製造有機發光裝置：使用諸如濺鍍法或電子束蒸發法之物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法將金屬、具有傳導性的金屬氧化物或其合金沈積於基板上形成陽極，在所述陽極上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且接著將可用作陰極的材料沈積於所述有機材料層上。除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置。
另外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光元件時藉由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機層。在本文中，溶液塗佈法意指旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、輥塗法或類似方法，但不限於此。
除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
舉例而言，第一電極為陽極且第二電極為陰極，或第一電極為陰極且第二電極為陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數之材料，使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxides；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxides；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數之材料，使得可容易地將電子注入至有機材料層中。陰極材料之具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為一種化合物，所述化合物具有傳輸電洞的能力，於是在陽極中具有電洞注入效應且對於發光層或發光材料具有極佳電洞注入效應，防止發光層中所產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有極佳的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包含金屬卟啉（metal porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯（hexanitrilehexaazatriphenylene）類有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）類有機材料、苝類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物，以及類似材料，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層的電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適當地為具有大的電洞遷移率的材料，所述電洞傳輸材料可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層。所述電洞傳輸材料的具體實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、同時存在共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物，以及類似材料，但不限於此。
發光材料為一種材料，所述材料能夠在可見光區域中藉由結合分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞及電子來發射光且對於螢光或磷光具有良好量子效率。具體實例包含8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚化苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（rubrene），以及類似材料，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可以是稠合芳環衍生物、含雜環的化合物或類似材料。稠合芳環衍生物的具體實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物以及丙二烯合茀（fluoranthene）化合物，以及類似衍生物。雜環化合物的實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物，以及類似化合物，但不限於此。
摻雜劑材料的實例包含芳胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似材料。芳胺衍生物的具體實例包含具有芳胺基的經取代或未經取代之稠合芳環衍生物，且所述芳胺衍生物的實例包含具有芳胺基的芘、蒽、1,2-苯并菲以及二茚并芘（periflanthene），以及類似衍生物。苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代之芳胺中經取代的化合物，其中一或多個取代基經取代或未經取代，所述取代基是由以下所組成的族群中選出：芳基、矽基、烷基、環烷基以及芳胺基。所述苯乙烯基胺化合物的具體實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似化合物，但不限於此。此外，金屬錯合物的實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似錯合物，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，電子傳輸材料為可很好地自陰極接收電子且將電子傳輸至發光層的材料，且具有大的電子遷移率之材料為合適的。其具體實例包含8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮（hydroxyflavone）金屬錯合物，以及類似材料，但不限於此。電子傳輸層可與如根據先前技術所使用的預定所需陰極材料一起使用。特定言之，恰當的陰極材料的一實例為具有低功函數的一般材料，且繼而為鋁層或銀層。所述陰極材料的具體實例包含銫、鋇、鈣、釔以及釤，且在各情況下，繼而為鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效應以及具有對於發光層或發光材料的極佳電子注入效應、防止發光層中產生的激子移動至電洞注入層且具有極佳薄膜形成能力的化合物為較佳的。其具體實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、二氧化噻喃（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylene tetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷、蒽酮或類似化合物，以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
金屬錯合物化合物的實例包含8-羥基喹啉根基鋰（8-hydroxyquinolinatolithium）、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、參(8-羥基喹啉根基)鋁、參(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、參(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵，以及類似化合物，但不限於此。
根據所用材料，根據本發明的有機發光裝置可以是前側發光類型、背側發光類型或雙側發光類型。
另外，除有機發光裝置以外，由化學式1表示的化合物可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
由化學式1表示的化合物的製備及包括此化合物的有機發光裝置將在以下實例中詳細描述。然而，僅出於說明之目的呈現這些實例，且本發明的範疇不限於此。
[ 製備實例 1]
製備實例 1 ： 製備化合物 A1 至化合物 A6

（製備化合物A1）
將9,9-二苯基-9H-茀-2-胺（30公克，89.97毫莫耳）、9-溴菲（23.6公克，91.77毫莫耳）以及三級丁醇鈉（12.11公克，125.9莫耳）添加至甲苯，且混合物經加熱，攪拌且接著回流。隨後向其中添加[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀（658毫克，1莫耳%）。將反應溫度降至室溫。反應完成後，由四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶得到化合物A1（38.9公克，產率85%）。
MS[M+H]+ = 510.65
（製備化合物A2）
除了使用2-溴菲代替9-溴菲之外，以與製備化合物A1相同的方式製備化合物A2。
MS[M+H]+ = 510.65
（製備化合物A3）
除了使用3-溴菲代替9-溴菲之外，以與製備化合物A1相同的方式製備化合物A3。
MS[M+H]+=510.65
(製備化合物A4)
除使用4-溴聯苯代替9-溴菲以外，以與製備化合物A1相同的方式製備化合物A4。
MS[M+H]+=486.63
(製備化合物A5)
除使用4-溴-1,1',4',1"-聯三苯代替9-溴菲以外，以與製備化合物A1相同的方式製備化合物A5。
MS[M+H]+=562.73
(製備化合物A6)
除使用4-溴-二苯并[b,d]呋喃代替9-溴菲以外，以與製備化合物A1相同的方式製備化合物A6。
MS[M+H]+=500.61
製備實例2：製備化合物A7
Figure TWI677487B_D0041
(製備化合物a1)
將2-溴-9H-茀(100公克，407.96毫莫耳)及50重量%氫氧化鈉水溶液(70公克，897.51毫莫耳)加至二甲亞碸(1000毫升)，在160℃下對其逐滴添加1,4-二溴丁烷(88.09公克，407.96毫莫耳)，且接著加熱並攪拌3小時。將反應溫度降至室溫。反應完成後，反應混合物用甲苯及水萃取，且接著藉由管柱層析法純化，得到化合物A1（奶白液體，120公克，產率98%）。
MS[M+H]+ = 299.14
（製備化合物A7）
將化合物A1（10公克，33.55毫莫耳）、9,9'-二苯基-9H-茀-2-胺（11.29公克，33.89毫莫耳）以及三級丁醇鈉（4.5公克，46.97莫耳）添加至甲苯，且混合物經加熱，攪拌且接著回流。隨後向其中添加[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀（490毫克，2毫莫耳%）。隨後將反應溫度降至室溫。反應完成後，由氯仿及乙酸乙酯再結晶得到化合物A2。
MS[M+H]+ = 552.26
製備實例 3 ：製備化合物 B1 至化合物 B4

（製備化合物B1）
將9-溴菲（50公克，194.4毫莫耳）及4-氯苯基硼酸（31.93公克，204.1毫莫耳）添加至四氫呋喃（300毫升）。隨後，添加2M碳酸鉀水溶液（150毫升）且添加肆三苯膦基鈀（4.5公克，2莫耳%），且混合物經加熱並攪拌3小時。將反應溫度降至室溫。反應完成後，移除碳酸鉀水溶液且分離各層。移除溶劑後，由乙酸乙酯再結晶白色固體得到化合物B1（50.53公克，產率90%）。
MS[M+H]+ = 289.77
（製備化合物B2）
除使用3-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸以外，以與製備化合物B1相同的方式製備化合物B2。
MS[M+H]+ = 289.77
（製備化合物B3）
除了使用2-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸之外，以與製備化合物B1相同的方式製備化合物B3。
MS[M+H]+ = 289.77
（製備化合物B4）
除了使用2-溴菲代替9-溴菲及使用3-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸之外，以與製備化合物B1相同的方式製備化合物B2。
MS[M+H]+ = 289.77
[ 實例 ]
實例 1 ：製備化合物 1
將化合物A1（15公克，29.43毫莫耳）、4-溴聯苯（7公克，30.02毫莫耳）以及三級丁醇鈉（3.9公克，41.2莫耳）添加至二甲苯，且混合物經加熱，攪拌且接著回流。隨後向其中添加雙(參三級丁基膦)]鈀（170毫克，1毫莫耳%）。將反應溫度降至室溫。反應完成後，由四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶得到化合物1（19.48公克，產率75%）。
MS[M+H]+ = 662.85
實例 2 ：製備化合物 2
除使用1-(4-溴苯基)萘代替4-溴聯苯以外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物2。
MS[M+H]+ = 712.91
實例 3 ：製備化合物 3
除使用2-溴-9,9-二甲基-9H-茀代替4-溴聯苯以外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物3。
MS[M+H]+ = 702.91
實例 4 ：製備化合物 4
除了使用化合物A2代替化合物A1及使用2-(4-溴苯基)萘代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物4。
MS[M+H]+ = 712.91
實例 5 ：製備化合物 5
除了使用化合物A3代替化合物A1及使用4-溴-1,1';4',1"-聯三苯代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物5。
MS[M+H]+ = 738.95
實例 6 ：製備化合物 6
除了使用化合物A3代替化合物A1及使用4-溴-二苯并[b,d]呋喃代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物6。
MS[M+H]+ = 676.83
實例 7 ：製備化合物 7
除了使用化合物A3代替化合物A1及使用4-(4-氯苯基)二苯并[b,d]呋喃代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物7。
MS[M+H]+ = 752.93
實例 8 ：製備化合物 8
除了使用化合物B1代替化合物A1及使用化合物A4代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物8。
MS[M+H]+ = 738.95
實例 9 ：製備化合物 9
除了使用化合物B2代替化合物A1及使用化合物A5代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物9。
MS[M+H]+ = 815.04
實例 10 ：製備化合物 10
除了使用化合物B3代替化合物A1及使用化合物A6代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物10。
MS[M+H]+ = 752.93
實例11：製備化合物11
除了使用化合物B3代替化合物A1及使用化合物A7代替4-溴聯苯之外，以與製備化合物1相同的方式製備化合物11。
MS[M+H]+=804.36
實例12：製備化合物12
步驟1)製備化合物1-A
Figure TWI677487B_D0054
將溴-4-氯苯-2,3,5,6-d4(50.00公克，255.78毫莫耳)及菲-9-基硼酸(59.64公克，268.57毫莫耳)溶解於1,4-二噁烷(600毫升)中，對其添加碳酸鉀溶液(106.05公克，767.34毫莫耳：水300毫升)且接著加熱並攪拌10分鐘。將溶解於1,4-二噁烷(20毫升)中的1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯鈀(II)(0.56公克，0.77毫莫耳)添加至溶液，且混合物經加熱且攪拌1小時。反應完成後，過濾混合物且自氯仿及水中分離各層。移除溶劑後，由己烷再結晶得到化合物1-A(58.5公克，產率78.11%)。
步驟2)製備化合物12
Figure TWI677487B_D0055
將二甲苯(250毫升)添加至以上製備的化合物1-A(20.0公克，68.31毫莫耳)、N-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺(28.53公克，69.67毫莫耳)以及三級丁醇鈉(9.19公克，95.63毫莫耳)，且接著加熱 並攪拌10分鐘。將溶解於二甲苯(20毫升)中的雙(參-三級丁基膦)鈀(0.10公克，0.20毫莫耳)添加至混合物，且接著加熱並攪拌1小時。反應完成後，過濾混合物且自甲苯及水中分離各層。移除溶劑後，由乙酸乙酯再結晶得到化合物12(35.5公克，產率78.05%)。
MS[M+H]+=666
實例13：製備化合物13
Figure TWI677487B_D0056
除了使用實例12中製備的化合物1-A(20.0公克，68.31毫莫耳)及N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺(33.83公克，69.67毫莫耳)之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物13(38.3公克，產率75.57%)。
MS[M+H]+=742
實例14：製備化合物14
Figure TWI677487B_D0057
除了使用實例12的步驟1中製備的化合物1-A(20.0公克，68.31毫莫耳)及N-([1,1'-聯苯]-2-基)-9,9-二苯基-9H-茀-2-胺(33.83公克，69.67毫莫耳)之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物14（37.2公克，產率73.40%）。
MS[M+H]+ = 742
實例 15 ：製備化合物 15
步驟1)：製備化合物4-A
將甲苯（400毫升）添加至9,9-二苯基-9H-茀-2-胺（50.0公克，149.96毫莫耳）、1-溴苯-2,3,4,5,6-d5 （24.30公克，149.96毫莫耳）以及三級丁醇鈉（20.18公克，209.94毫莫耳），且接著加熱並攪拌。將溶解於甲苯（20毫升）中的1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯鈀(II)（0.55公克，0.75毫莫耳）添加至混合物，且接著加熱並攪拌1小時。反應完成後，過濾混合物且自甲苯及水中分離各層。移除溶劑後，由乙酸乙酯再結晶得到化合物4-A（50.1公克，產率80.59%）。
步驟2）：製備化合物15
除了使用9-(4-氯苯基)菲（20.0公克，69.26毫莫耳）及以上製備的化合物4-A（29.29公克，70.64毫莫耳）之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物15（34.5公克，產率74.70%）。
MS[M+H]+ = 667
實例 16 ：製備化合物 16
除了使用9-(3-氯苯基)菲（20.0公克，69.26毫莫耳）及實例15的步驟1中製備的化合物4-A（29.29公克，70.64毫莫耳）之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物16（33.3公克，產率72.12%）。
MS[M+H]+ = 667
實例 17 ：製備化合物 17
除了使用9-(4'-氯[1,1'-聯苯]-4-基)菲（20.0公克，54.81毫莫耳）及實例15的步驟1中製備的化合物4-A（23.18公克，55.91毫莫耳）之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物17（30.5公克，產率74.90%）。
MS[M+H]+ = 743
實例 18 ：製備化合物 18
除了使用實例12的步驟1中製備的化合物1-A（20.0公克，68.31毫莫耳）及實例15的步驟1中製備的化合物4-A（28.88公克，69.67毫莫耳）之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物18（34.9公克，產率76.15%）。
MS[M+H]+ = 671
實例 19 ：製備化合物 19
步驟1）製備化合物8-A
除了使用9,9-二苯基-9H-茀-2-胺（50.0公克，149.96毫莫耳）及4-溴-聯二苯-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-d9 （36.31公克，149.96毫莫耳）之外，以與實例15的步驟2中相同的方式製備化合物8-A（58.3公克，產率78.59%）。
步驟2）製備化合物19
Figure TWI677487B_D0064
除了使用9-(4-氯苯基)菲(20.0公克，69.26毫莫耳)及以上製備的化合物8-A(34.94公克，70.64毫莫耳)之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物19(38.1公克，產率74.14%)。
MS[M+H]+=747
實例20：製備化合物20
Figure TWI677487B_D0065
除了使用實例12的步驟1中製備的化合物1-A(20.0公克，68.31毫莫耳)及實例19的步驟1中製備的化合物8-A(34.41公克，69.67毫莫耳)之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物20(36.7公克，產率71.54%)。
MS[M+H]+=751
實例21：製備化合物21
步驟1)製備化合物10-A
將甲基-2-碘苯甲酸酯（50.0公克，190.80毫莫耳）、(4-溴苯基-2,3,5,6-d4)硼酸（41.04公克，200.34毫莫耳）溶解於四氫呋喃（3000毫升）中，對其添加碳酸鉀溶液（79.11公克，572.40毫莫耳:水200毫升），且接著加熱並攪拌10分鐘。將溶解於四氫呋喃（20毫升）中的肆(三苯膦基)鈀(0)（1.10公克，0.95毫莫耳）添加至溶液，且接著加熱並攪拌1小時。反應完成後，過濾混合物且自氯仿及水中分離各層。移除溶劑後，由己烷再結晶得到化合物10-A（43.0公克，產率76.35%）。
步驟2）製備化合物10-B
將以上製備的化合物10-A（43.0公克，145.68毫莫耳）溶解於四氫呋喃（300毫升）中，且將溫度降至-78℃。將苯基溴化鎂（55.47公克，305.93毫莫耳）添加至溶液，且接著攪拌30分鐘。反應完成後，向其中添加1N鹽酸（300毫升），且分離各層。移除溶劑後，添加乙酸（300毫升），回流且攪拌，且接著逐滴添加硫酸（催化劑）。反應完成後，過濾混合物，且自氯仿及碳酸氫鈉水溶液中分離各層。移除溶劑後，由己烷再結晶得到化合物10-B（40.0公克，產率68.59%）。
步驟3）製備化合物10-C
除了使用苯胺（10.0公克，107.38毫莫耳）及以上製備的化合物10-B（42.99公克，149.96毫莫耳）之外，以與實例15的步驟1中相同的方式製備化合物10-C（40.0公克，產率90.29%）。
步驟4）製備化合物21
除了使用9-(4-氯苯基)菲（20.0公克，69.26毫莫耳）及以上製備的化合物10-C（29.14公克，70.64毫莫耳）之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物21（32.5公克，產率70.58%）。
MS[M+H]+= 665
實例 22 ：製備化合物 22
除了使用9-(3-氯苯基)菲（20.0公克，69.26毫莫耳）及實例12的步驟2中製備的化合物10-C（29.14公克，70.64毫莫耳）之外，以與實例12的步驟2中相同的方式製備化合物22（32.0公克，產率69.49%）。
MS[M+H]+ = 665
[ 實驗實例 ]
實驗實例 1-1
將上方塗佈有1,000埃厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）放入至溶解有清潔劑的蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複地進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑依序進行超音波洗滌，且進行乾燥。
在由此製備的ITO透明電極上，熱真空沈積500埃厚度的以下化合物HI-1以形成電洞注入層。在電洞注入層上真空沈積900埃厚度的先前製備的化合物1以形成電洞傳輸層。隨後，在電洞傳輸層上真空沈積50埃厚度的以下化合物HT2以形成電洞調整層。在電洞調整層上以重量比25:1來真空沈積300埃厚度的以下化合物H1及以下化合物D1以形成發光層。在發光層上真空沈積300埃厚度的以下化合物E1以形成電子傳輸層。在電子傳輸層上依序沈積12埃厚度的氟化鋰（LiF）及2,000埃厚度的鋁以形成陰極，藉此製造有機發光裝置。
在前述流程中，有機材料的氣相沈積速率維持在1埃/秒，氟化鋰的氣相沈積速率維持在0.2埃/秒，且鋁的氣相沈積速率維持在3埃/秒至7埃/秒。
實驗實例 1-2 至實驗實例 1-4
除了使用下表1中所示的化合物代替化合物1作為電洞傳輸層之外，以與實驗實例1-1相同的方式製造有機發光裝置。
比較實驗實例 1-1 至 比較實驗實例 1-5
除了使用下表1中所示的化合物代替化合物1作為電洞傳輸層之外，以與實驗實例1-1相同的方式製造有機發光裝置。在表1中，化合物HT1、化合物HT3、化合物HT4、化合物HT7以及化合物HT8如下：
藉由將電流（20毫安/平方公分）施加至實驗實例及比較實驗實例中製造的有機發光裝置來量測電壓、效率、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於下表1中。T95意指亮度降低至初始亮度的95%所需的時間。
[表1]
實驗實例 2-1
將上方塗佈有1,000埃厚度的氧化銦錫（ITO）薄膜的玻璃基板（康寧7059玻璃）放入至溶解有清潔劑的蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用由費歇爾公司製造的產品作為清潔劑，且用由密理博公司製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複地進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在使用蒸餾水完成洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑依序進行超音波洗滌，且進行乾燥。
在由此製備的ITO透明電極上，熱真空沈積500埃厚度的以下化合物HI-1以形成電洞注入層。在電洞注入層上真空沈積900埃厚度的以下化合物HT1以形成電洞傳輸層。隨後，在電洞傳輸層上真空沈積50埃厚度的先前製備的化合物1以形成電洞調整層。在電洞調整層上以重量比25:1來真空沈積300埃厚度的以下化合物H1及以下化合物D1以形成發光層。在發光層上真空沈積300埃厚度的以下化合物E1以形成電子傳輸層。在電子傳輸層上依序沈積12埃厚度的氟化鋰（LiF）及2,000埃厚度的鋁以形成陰極，藉此製造有機發光裝置。
在前述過程中，有機材料的氣相沈積速率維持在1埃/秒，氟化鋰的氣相沈積速率維持在0.2埃/秒，且鋁的氣相沈積速率維持在3埃/秒至7埃/秒。
實驗實例 2-2 至實驗實例 2-24
除了使用下表2中所示的化合物作為電洞傳輸層及電洞調整層之外，以與實驗實例2-1相同的方式製造有機發光裝置。
比較實驗實例 2-1 至 比較實驗實例 2 -6
除了使用下表2中所示的化合物作為電洞傳輸層之外，以與實驗實例2-1相同的方式製造有機發光裝置。在表2中，化合物HT3、化合物HT4、化合物HT5、化合物HT7以及化合物HT8如下：
藉由將電流（20毫安/平方公分）施加至實驗實例及比較實驗實例中製造的有機發光裝置來量測電壓、效率、色彩座標以及使用壽命，且結果展示於下表2中。T95意指亮度降低至初始亮度的95%所需的時間。
[表2]
如上表1及表2中所示，根據本發明的化合物可在包含有機發光裝置的有機電子裝置中發揮電洞傳輸及電洞調整的作用，且根據本發明的裝置可在效率、驅動電壓以及穩定性方面呈現極佳特性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電洞調整層
8‧‧‧電子傳輸層
圖1展示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2展示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電洞調整層7、發光層3、電子傳輸層8以及陰極4的有機發光裝置的實例。

Claims (7)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure TWI677487B_C0001
    在化學式1中，R1、R2、R4以及R5各自獨立地是氫或氘，a、b以及d各自獨立地為0至4的整數，e為0至3的整數，L1及L2各自獨立地是單鍵；未經取代或經一至四個氘原子取代的伸苯基；或未經取代或經一至八個氘原子取代的伸聯苯基，以及Ar1由以下化學式2表示，
    Figure TWI677487B_C0002
    在化學式2中，Ra、Rb以及Rc中的一者鍵結至L1且其餘者為氫，R3為氫或氘，c為0至7的整數，以及Ar2是由以下所組成之族群中選出的任一芳基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、聯伸三苯基、由以下化學式3a表示的取代基以及由以下化學式3b表示的取代基；或由以下所組成之族群中選出的任一雜芳基：二苯并呋喃基及二苯并噻吩基，其中所述Ar2未經取代或經一至五個氘原子取代，
    Figure TWI677487B_C0003
    限制條件為當Rb鍵結至L1時，Ar2為芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R1、R2以及R4為氫。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中R3為氫。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由化學式1表示的化合物由以下化學式1-1或化學式1-2表示：
    Figure TWI677487B_C0004
    [化學式1-2]
    Figure TWI677487B_C0005
    在化學式1-1及化學式1-2中，L1及L2各自獨立地是單鍵；未經取代或經一至四個氘原子取代的伸苯基；或未經取代或經一至八個氘原子取代的伸聯苯基，以及Ar2是由以下所組成之族群中選出的任一芳基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、聯伸三苯基、由以下化學式3a表示的取代基以及由以下化學式3b表示的取代基；或由以下所組成之族群中選出的任一雜芳基：二苯并呋喃基及二苯并噻吩基，其中所述Ar2未經取代或經一至五個氘原子取代：
    Figure TWI677487B_C0006
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由化學式1表示的化合物由以下化學式1-3表示：[化學式1-3]
    Figure TWI677487B_C0007
    在化學式1-3中，L1及L2各自獨立地是單鍵；或未經取代或經一至四個氘原子取代的伸苯基；或未經取代或經一至八個氘原子取代的伸聯苯基，以及Ar2是由以下所組成之族群中選出的任一芳基：苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、聯伸三苯基、由以下化學式3a表示的取代基以及由以下化學式3b表示的取代基，其中所述Ar2未經取代或經一至五個氘原子取代：
    Figure TWI677487B_C0008
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述由化學式1表示的化合物是由以下所組成之族群中選出的任一者：
    Figure TWI677487B_C0009
    Figure TWI677487B_C0010
    Figure TWI677487B_C0011
    Figure TWI677487B_C0012
    Figure TWI677487B_C0013
    Figure TWI677487B_C0014
    Figure TWI677487B_C0015
    Figure TWI677487B_C0016
    Figure TWI677487B_C0017
    Figure TWI677487B_C0018
    Figure TWI677487B_C0019
    Figure TWI677487B_C0020
    Figure TWI677487B_C0021
    Figure TWI677487B_C0022
    Figure TWI677487B_C0023
    Figure TWI677487B_C0024
    Figure TWI677487B_C0025
    Figure TWI677487B_C0026
    Figure TWI677487B_C0027
    Figure TWI677487B_C0028
    Figure TWI677487B_C0029
    Figure TWI677487B_C0030
  7. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置於與所述第一電極相對的側面處；以及有機材料層的至少一個層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的所述至少一個層包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項的化合物。
TW107134844A 2017-11-10 2018-10-02 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 TWI677487B (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20170149680 2017-11-10
KR10-2017-0149680 2017-11-10
??10-2017-0149680 2017-11-10
KR1020180109532A KR102134382B1 (ko) 2017-11-10 2018-09-13 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR10-2018-0109532 2018-09-13
??10-2018-0109532 2018-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201922686A TW201922686A (zh) 2019-06-16
TWI677487B true TWI677487B (zh) 2019-11-21

Family

ID=66678971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107134844A TWI677487B (zh) 2017-11-10 2018-10-02 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20200106017A1 (zh)
EP (1) EP3620449A4 (zh)
JP (1) JP7210858B2 (zh)
KR (1) KR102134382B1 (zh)
CN (1) CN110799486B (zh)
TW (1) TWI677487B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021134820A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102708484B1 (ko) * 2017-12-11 2024-09-24 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111138342B (zh) * 2018-11-05 2023-10-31 乐金显示有限公司 新型化合物和包含其的有机电致发光器件
JPWO2021079856A1 (zh) * 2019-10-23 2021-04-29
KR20230078941A (ko) 2020-09-30 2023-06-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
WO2022124320A1 (ja) * 2020-12-09 2022-06-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
CN113149801A (zh) * 2021-01-27 2021-07-23 南京工业大学 氘代多卤素芳香族化合物及其制备方法、有机中间体
CN117295722A (zh) * 2021-04-28 2023-12-26 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US20240276750A1 (en) 2021-04-28 2024-08-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic appliance

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101029082B1 (ko) * 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR20120100031A (ko) * 2011-03-02 2012-09-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
WO2013081410A1 (ko) * 2011-11-30 2013-06-06 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20160066308A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN106632185A (zh) * 2016-10-14 2017-05-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用
KR20170055621A (ko) * 2015-11-11 2017-05-22 주식회사 스킨앤스킨 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170088313A (ko) * 2016-01-22 2017-08-01 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170111802A (ko) * 2016-03-29 2017-10-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
TW201823197A (zh) * 2016-10-21 2018-07-01 南韓商三星顯示器有限公司 單胺化合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20120046779A (ko) * 2010-08-05 2012-05-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 모노아민 유도체 및 그것을 사용하는 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR102109484B1 (ko) * 2013-11-21 2020-05-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101790550B1 (ko) * 2014-08-13 2017-10-26 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2017022730A1 (ja) * 2015-07-31 2017-02-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR102611417B1 (ko) * 2016-01-25 2023-12-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101973688B1 (ko) * 2016-02-11 2019-04-29 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101917953B1 (ko) * 2016-06-02 2018-11-13 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2019083122A1 (ko) * 2017-10-24 2019-05-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20190101739A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101029082B1 (ko) * 2010-12-28 2011-04-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
KR20120100031A (ko) * 2011-03-02 2012-09-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
WO2013081410A1 (ko) * 2011-11-30 2013-06-06 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20160066308A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20170055621A (ko) * 2015-11-11 2017-05-22 주식회사 스킨앤스킨 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170088313A (ko) * 2016-01-22 2017-08-01 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170111802A (ko) * 2016-03-29 2017-10-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN106632185A (zh) * 2016-10-14 2017-05-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种9,9‑二苯基芴衍生物及其制备方法和应用
TW201823197A (zh) * 2016-10-21 2018-07-01 南韓商三星顯示器有限公司 單胺化合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021134820A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
US20200106017A1 (en) 2020-04-02
EP3620449A4 (en) 2020-07-01
JP7210858B2 (ja) 2023-01-24
EP3620449A1 (en) 2020-03-11
KR20190053768A (ko) 2019-05-20
CN110799486A (zh) 2020-02-14
JP2020527550A (ja) 2020-09-10
CN110799486B (zh) 2023-03-31
KR102134382B1 (ko) 2020-07-15
TW201922686A (zh) 2019-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6701498B2 (ja) 新規なヘテロ環式化合物およびこれを利用した有機発光素子
TWI677487B (zh) 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TWI657087B (zh) 新式雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
CN113227082B (zh) 化合物及利用其的有机发光器件
TW201908464A (zh) 新式雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置
TW202026401A (zh) 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TWI658030B (zh) 新穎化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TWI695833B (zh) 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物之有機發光裝置
TWI642761B (zh) 新穎化合物與包含其的有機發光元件
KR102475855B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102665294B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP6624284B2 (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
TWI649311B (zh) 新式雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
TWI686374B (zh) 胺類化合物及含有其的有機電致發光裝置
TWI701247B (zh) 新穎化合物與包括其之有機發光裝置
CN110536887B (zh) 新型化合物及包含其的有机发光器件
TWI737012B (zh) 新穎雜環化合物以及包括其的有機發光裝置
JP2018531232A6 (ja) アミン化合物およびこれを含む有機発光素子
CN110799487B (zh) 新型化合物及利用其的有机发光器件
TWI609859B (zh) 新式雜環化合物以及包含此雜環化合物的有機發光裝置
WO2019093649A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한유기 발광 소자
TW201947011A (zh) 新穎化合物以及包括此化合物的有機發光裝置